JP7279900B2 - 粗製臭化ロクロニウムの精製方法 - Google Patents
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Description
さらに、ある実施形態では、残留溶媒が医薬品要件を満たすと、ガスを導入することなく引き続き真空乾燥させて水分を除去することができる。
さらに、ある実施形態では、真空マイクロ波乾燥の前に、まず粗製臭化ロクロニウムを真空乾燥オーブンに入れて真空引き処理を行うことができる。
さらに、製造規模があまり大きくない場合、真空マイクロ波硬化後に得られた固体を小型真空乾燥オーブン(例えばDZF-6050型の真空乾燥オーブン)に移して後のガスブロー乾燥を行ってもよい。製造規模が大きい場合には、工業用大型真空乾燥オーブン又はダブルコーンロータリー乾燥機を用いてガスブロー乾燥を行ってもよい。乾燥過程においてオーブン内部(材料)を特定の温度(通常26~43℃)に維持し、窒素ガス、アルゴンガス、二酸化炭素又は空気を導入してガスブロー乾燥を行ってもよく、真空乾燥を行ってもよく、あるいは上記の二つの方法を組み合わせて使用してもよい。本願発明のある実施形態では、材料又は系を特定の湿度に維持することで溶媒除去効果を向上させることができる。
本願発明の実施形態によれば、真空マイクロ波の電力は、乾燥する材料の量、乾燥過程における抽気ポンプの抽気速度及び/又はその限界真空度、並びに乾燥過程の状況に応じて調整することができる。一般的には、本願発明のある実施形態では、乾燥過程の前期では溶媒の含有量が多いため、通常高電力が必要であるが、乾燥の後期で溶媒の含有量が少ないため、通常低電力が必要である。
本願発明の一つ又は複数の実施形態では、前記方法は、主な残留溶媒がエチルエーテルである粗製臭化ロクロニウムを流動乾燥させることを含む。
さらに、製造規模があまり大きくない場合、真空マイクロ波硬化後に得られた固体を小型真空乾燥オーブン(例えばDZF-6050型の真空乾燥オーブン)に移して後のガスブロー乾燥を行ってもよい。製造規模が大きい場合には、工業用大型真空乾燥オーブン又はダブルコーンロータリー乾燥機を用いてガスブロー乾燥を行ってもよい。乾燥過程中にオーブン内部(材料)を特定の温度(通常26~43℃)に維持し、窒素ガス、アルゴンガス、二酸化炭素又は空気を導入してガスブロー乾燥を行ってもよく、真空乾燥を行ってもよく、あるいは上記の二つの方法を組み合わせて使用してもよい。本願発明のある実施形態では、材料又は系を特定の湿度に維持することで溶媒除去効果を向上させることができる。
本願発明のある実施形態では、真空マイクロ波乾燥の真空度と真空マイクロ波乾燥の温度は、上記のとおり設定することができる。例えば、真空マイクロ波乾燥の真空度は、-0.01~-0.1Mpaであり、あるいは、別の実施形態では、さらに-0.06~-0.1Mpaであり、あるいは、また別の実施形態では、さらに-0.08~-0.099Mpaである。例えば、ある実施形態では、真空マイクロ波乾燥の温度は、10~60℃であり、あるいは、ある実施形態では、さらに20~60℃であり、あるいは、別の実施形態では、さらに20~40℃であり、あるいは、また別の実施形態では、さらに30~40℃であり、あるいは、さらに別の実施形態では、25~36℃であってもよい。
特に定義しない限り、本願明細書で使われるすべての専門用語と科学用語は、当業者によく知られている意味と同じである。
ここで、USP38及びICHのガイドラインは、以下のとおりである。
実施例1
臭化ロクロニウムの中間体であるモノエステル500gと、ジクロロメタン2.25Lと、3-ブロモプロピレン600mLとを混合し、室温下で16時間撹拌した後、反応混合物をろ過し、その後、ジクロロメタン1.75Lを加えて希釈した。その後、激しく撹拌しながらメチルt-ブチルエーテル25Lと混合し、白い沈殿物を析出させ、引き続き20分間撹拌し、沈殿物を濾別し、ジクロロメタン3.5Lに再度溶解した後、撹拌しながらメチルt-ブチルエーテル25Lに加え、沈殿物を濾別してメチルt-ブチルエーテルで洗浄し、粗製臭化ロクロニウムを得た。
まず、上記の粗製臭化ロクロニウムを真空乾燥オーブン内で3~5時間真空引きした後、2Lの一つ口フラスコに移した。さらに、フラスコにメタノール680ml、水100ml及び酢酸30mlを加え、窒素ガスを導入してバブリングして溶解させた後、マイクロ波トレイに入れ、マイクロ波真空乾燥機に入れて真空マイクロ波乾燥により、温度を43℃以下、真空度を-0.08~-0.096Mpaに制御し、16min乾燥させ、固体を得た。その後、温度を43℃以下、真空度を-0.096Mpa超に制御し、引き続き50~60min乾燥させた。材料の残留溶媒及び水分の含有量を追跡して監視し、合格後に材料を取り出し、臭化ロクロニウムの最終製品を得た。
水分は2.6%であり、残留溶媒の含有量は、メタノール:2800ppm、ジクロロメタン:60ppm、メチルt-ブチルエーテル:2960ppm、酢酸:4.6%であった。関連物質として、A:0.11%、C:0.10%、F:0.07%、G:0.03%、H:0.05%、B、D、E:測定せず、不純物総量:0.4%(合格の基準上限は1.5%である)であり、主成分の含有量(酢酸及び水を除く)が99.1%であった。
実施例2
臭化ロクロニウムの中間体であるモノエステル500gと、アセトニトリル2Lと、3-ブロモプロピレン600mlとを混合し、室温下で8時間撹拌した。反応混合物をろ過して得られた濾液を、ジクロロメタン2Lで希釈した。その後、激しく撹拌しながらメチルt-ブチルエーテル25Lと混合し、白い沈殿物を析出させ、引き続き20分間撹拌し、沈殿物を濾別し、ジクロロメタン3.5Lに再度溶解した後、撹拌しながらメチルt-ブチルエーテル25Lに加え、沈殿物を濾別してメチルt-ブチルエーテルで洗浄し、粗製臭化ロクロニウムを得た。
まず、上記の粗製臭化ロクロニウムを真空乾燥オーブン内で30分間真空引きした後、2Lの一つ口フラスコに移した。さらに、フラスコにメタノール560mlを加え、ガラス導管1本で二酸化炭素ガスを導入してバブリングして混合し、固体を均一相の液体になるように溶解し、水60mlを加え、引き続き二酸化炭素ガスを約1時間導入した。その後、フラスコ内の液体をマイクロ波真空トレイに入れ、マイクロ波真空乾燥機に入れ、温度を36℃以下、真空度を-0.08~-0.096Mpaに制御し、約20~23min乾燥して、固体を得た。
水分の含有量は2.1%であり、残留溶媒の含有量は、メタノール:2090ppm、アセトニトリル:測定せず、メチルt-ブチルエーテル:2350ppm、ジクロロメタン:330ppmであった。関連物質として、A:0.06%、C:0.09%、F:0.05%、G:0.02%、H:0.04%、B、D、E:測定せず、不純物の総量:0.36%(合格の基準上限は1.5%である)であり、主成分の含有量(水無しで計算)が99.3%であった。
実施例3
臭化ロクロニウムの中間体であるモノエステル500gと、アセトニトリル2Lと、3-ブロモプロピレン600mLとを混合し、室温下で8時間撹拌した。反応混合物をろ過して得られた濾液を、ジクロロメタン2Lで希釈した。その後、激しく撹拌しながらメチルt-ブチルエーテル25Lと混合し、白い沈殿物を析出させ、引き続き20分間撹拌し、沈殿物を濾別した。ジクロロメタン3.5Lに再度溶解した後、撹拌しながらメチルt-ブチルエーテル25Lに加え、沈殿物を濾別してメチルt-ブチルエーテルで洗浄し、粗製臭化ロクロニウムを得た。
粗製臭化ロクロニウムを2Lの一つ口フラスコに加え、フラスコにメタノール480mlと水100mlの混合物を加え、二酸化炭素を導入してバブリングし、撹拌して固体が均一な液体となるように溶解させた。その後、この液体をマイクロ波真空トレイに入れ、マイクロ波真空乾燥機に入れ、温度を40℃以下、真空度を-0.08~-0.096Mpaに制御し、約16~19min乾燥させ、固体を得た後、引き続き真空マイクロ波によって4~6分間乾燥させた。
水分の含有量は3.3%であり、残留溶媒の含有量は、メタノール:1200ppm、アセトニトリル:測定せず、メチルt-ブチルエーテル:960ppm、ジクロロメタン:360ppmであった。関連物質として、A:0.08%、C:0.13%、F:0.05%、G:0.03%、H:0.04%、B、D、E:測定せず、不純物の総量:0.43%(合格の基準上限は1.5%である)であり、主成分の含有量(水無しで計算)が99.6%であった。
実施例4
臭化ロクロニウムの中間体であるモノエステル500gと、ジクロロメタン2Lと、3-ブロモプロピレン600mLとを混合し、室温で16時間撹拌した。反応液をろ過し、濾液をジクロロメタン1Lに加えた後、激しく撹拌しながらメチルt-ブチルエーテル25Lと混合し、白い沈殿物を析出させ、引き続き20分間撹拌し、沈殿物を濾別した。ジクロロメタン3.5Lに再度溶解した後、激しく撹拌しながら酢酸エチルとメチルt-ブチルエーテル(V:V=1:10)の混合溶媒20Lをゆっくり加え、白い沈殿物を析出させ、ろ過して溶媒と沈殿物とを混合し、粗製臭化ロクロニウムを得た。
粗製臭化ロクロニウムにメタノール600mlを加え、27℃以下の温度でメタノール400mlを濃縮除去した後、メタノール250ml、水90ml、酢酸30mlを加え、均一に混合した後、マイクロ波トレイに入れ、トレイをマイクロ波真空乾燥機に入れ、温度を43℃以下、真空度を-0.08~-0.098Mpaに制御し、約15~20min乾燥させ、固体を得た。
水分の含有量は3.5%であり、残留溶媒の含有量は、メタノール:1900ppm、ジクロロメタン:60ppm、酢酸エチル:960ppm、メチルt-ブチルエーテル:830ppm、酢酸:4.6%であった。関連物質として、A:0.06%、C:0.1%、F:0.08%、G:0.04%、H:0.05%、B、D、E:測定せず、不純物の総量:0.39%(合格の基準上限は1.5%である)であり、主成分の含有量(酢酸及び水分を除く)が99.5%であった。
実施例5
水分は含有量3.2%であり、残留溶媒の含有量は、メタノール:1600ppm、ジクロロメタン:360ppm、酢酸:4.1%であった。HPLC測定:関連物質として、A:0.08%、C:0.1%、F:0.08%、G:0.03%、H:0.04%、B、D、E:測定せず、不純物の総量:0.39%(合格の基準上限は1.5%である)であり、主成分の含有量(水を除く)が99.6%であった。
実施例6
エチルエーテル3300ppm、ジクロロメタン320ppmであり、関連物質として、不純物A:0.13%、不純物C:0.07%、不純物F:0.1%、不純物G、D、E、H、B:何れも0.05%未満、水分2.3%、不純物総量0.61%、主成分の含有量(水無しで計算)99.0%であった。
実施例7
メチルt-ブチルエーテル4600ppm、エチルエーテル2000ppm、ジクロロメタン320ppmであり、関連物質として、不純物A:0.13%、不純物C:0.08%、不純物F:0.09%、不純物G、D、E、H、B:何れも0.05%未満、不純物総量0.69%、水分2.2%、主成分の含有量(水無しで計算)99.3%であった。
Claims (4)
- 真空マイクロ波乾燥法によって、粗製臭化ロクロニウムの残留溶媒を、医薬品要件を満たすように除去することを含み、
前記医薬品要件は、The International Council for Harmonization (ICH)に記載の要件であり、
前記方法は、
溶媒aと粗製臭化ロクロニウムとを臭化ロクロニウム含有液体となるように混合し、真空マイクロ波によって当該液体を硬化状態にしてから、その溶媒及び水分が医薬品要件を満たすレベルに達するように、引き続き乾燥処理を行うことを含み、
前記溶媒aは、C 1 ~C 4 の一価アルコール、C 1 ~C 3 の一塩基酸、アセトン、ブタノン、テトラヒドロフラン及び水から選択される一種又は複数種であることを特徴とする、粗製臭化ロクロニウムの精製方法。 - 引き続き行われる前記乾燥処理は、真空マイクロ波による乾燥処理及び/又は他の乾燥方法による乾燥処理を含み、
前記他の乾燥方法は、減圧(真空)乾燥法、ガスブロー乾燥法及び流動乾燥法から選択される一種又は複数種であることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記溶媒aは、メタノール、エタノール、メタノールと水、エタノールと水、メタノールと水と酢酸、又はエタノールと水と酢酸であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 真空マイクロ波によって当該液体を硬化状態にする時、前記真空マイクロ波の温度は、10~60℃であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
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