JP7264301B1 - 着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
前記ポリエステル分散剤は、酸無水物基を2個以上有する芳香族化合物、および水酸基を2個以上有する化合物の反応生成部位であるエステル結合を有する芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖、ならびにビニル重合体部位に基づく側鎖を有し、
前記水酸基1モルに対する前記酸無水物基は、0.9~1.5モルであり、
前記芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖は、モノアルコールに由来する封止部位を有する、着色組成物。
前記ポリエステル分散剤は、酸無水物基を2個以上有する芳香族化合物、および水酸基を2個以上有する化合物の反応生成部位であるエステル結合を有する芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖、ならびにビニル重合体部位に基づく側鎖を有し、
前記水酸基1モルに対する前記酸無水物基は、0.9~1.5モルであり、
前記芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖は、モノアルコールに由来する封止部位を有することを特徴とする。
前記ポリエステル分散剤は、水酸基を2個以上有する化合物1モル、および酸無水物基を2個以上有する芳香族化合物0.9~1.5モルの反応生成部位であるエステル結合を有する芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖、ならびにビニル重合体部位に基づく側鎖を有し、
前記芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖は、モノアルコールに由来する封止部位を有する。
ポリエステル分散剤は、水酸基を2個以上有する化合物1モル、および酸無水物基を2個以上有する芳香族化合物0.9~1.5モルの反応生成部位であるエステル結合を有する芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖にすることで、一分子中の顔料に吸着する部位の割合が増えることで分散性が向上する。さらに前記反応生成部位に寄与しない酸無水物基をモノアルコールで封止することで経時安定性およびPGMAcに対する再溶解性が向上する。
一般に、分散剤は顔料に吸着する部位と、顔料担体である光重合性化合物、バインダー樹脂、及び分散媒である溶剤に親和性の高い部位とを有し、この2つの部位のバランスで分散剤の性能が決まる。
つまり、分散性を発現させるためには、分散剤の顔料に吸着する性能と顔料担体及び分散媒である溶剤への親和性がともに非常に重要である。ここで言う顔料担体とは、不揮発分から顔料成分と分散剤を除いた、樹脂及びその前駆体又はそれらの混合物からなる。
本発明に使用するポリエステル分散剤は、水酸基を2個以上有する化合物1モル、および酸無水物基を2個以上有する芳香族化合物0.9~1.5モルの反応生成部位であるエステル結合を有する芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖、ならびにビニル重合体部位に基づく側鎖を有し、
前記芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖は、モノアルコールに由来する封止部位を有する。
ポリエステル分散剤は、前駆体である酸無水物基を2つ以上有する芳香族化合物と、前駆体である水酸基を2つ以上有する化合物との開環反応によりエステル結合が生成すると同時に芳香族カルボン酸が生成する。
本発明に使用するポリエステル分散剤のビニル重合体部位は、例えば、下記2つの方法で重合できる。1つ目の方法は、水酸基を2つ以上有する化合物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合する方法である。水酸基を有する化合物は、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物が好ましく、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物がより好ましい。
2つ目の方法は、酸無水物基を2つ以上有する芳香族化合物と、水酸基を2つ以上有する化合物の水酸基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合する方法である。中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物の水酸基と、芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体が好ましい。
上記2つの方法は、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体部位の導入を先に行うか後で行うかの違いである。諸条件により分子量等が若干異なることがあるが、原料と反応条件が同じであれば、理論上は同じものができる。
芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖は、水酸基を2個以上有する化合物1モル、および酸無水物基を2個以上有する芳香族化合物0.9~1.5モルのエステル化反応で生成する。さらに、芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖の末端の酸無水物基の少なくとも一方は、モノアルコールに由来する封止部位を有する。すなわち、酸無水物基がモノアルコールで開環し、アルコールエステルおよびカルボキシル基が生成する。これにより着色組成物のろ過性が向上し、着色組成物を塗工して形成する塗膜上の異物を抑制し、更には着色組成物を塗工する際、塗工装置に形成する着色組成物に由来する固化物物のPGMAcに対する再溶解性が向上する。なお、前記エステル化反応の際、酸無水物基を2個以上有する芳香族化合物の使用量は、1.0~1.3モルが好ましい。
本発明でビニル重合体部位に基づく側鎖は、エチレン性不飽和単量体の重合によって形成する。なお、ビニル重合体部位を構成する全単量体単位とは、ビニル重合後の各エチレン性不飽和単量体由来の部分構造をいう。
まず、本発明のポリエステル分散剤の各構成要素について説明する。
本発明に使用する酸無水物基を2つ以上有する芳香族化合物の無水物基は、前駆体である水酸基を2つ以上有する化合物との開環反応によって、ポリエステル分散剤の主鎖に顔料吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、顔料分散性に寄与する。
水酸基を2個以上有する化合物は、上記の通り、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物が好ましく、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物がより好ましい。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、又はイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、又はテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3-メチル-3-オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2-(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、又はω-カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
スチレン、α-メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、又は(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、又はN,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;あるいは、これらの混合物が挙げられる。
〔2〕片末端領域にカルボン酸基を1つ有する樹脂と、1つのエポキシ基と1つの水酸基とを有する化合物とをエポキシ付加させる方法
〔3〕片末端領域にビニルエーテル基を1つ有する樹脂と、1つのカルボン酸基と2つの水酸基とを有する化合物とを付加させる方法
〔4〕重合開始剤に2つの水酸基を有する重合開始剤を用いて、ラジカル重合又は、原子移動型ラジカル重合(リビングラジカル重合)を行う方法とがある。
これらの方法を用いることで片末端領域に2つの水酸基を有する樹脂の合成が可能であるが、多段階反応になってしまう場合が多いことや、分子量の制御が困難である場合が多く、生産性の面からも2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物の存在下にエチレン性不飽和単量体をラジカル重合する方法がもっとも好ましい。
重合の際、その他ポリオールを併用することでカルボン酸基の密度や、溶剤溶解部の割合の調整が容易になる。
ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレングリコール、若しくはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレングリコールの如き、各種のポリエーテルグリコール類;
上記した各種の多価アルコール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、若しくはアリルグリシジルエーテルの如き各種の(環状)エーテル結合含有化合物との開環重合によって得られる変性ポリエーテルポリオール類;
上記した各種の多価アルコール類の1種以上と、多価カルボン酸類との共縮合によって得られるポリエステルポリオール類であって、多価カルボン酸類が、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、1,2,5-ヘキサントリカルボン酸、1,4-シクロヘキサンヒカルボン酸、1,2,4-ベンゼントリカルボン酸、1,2,5-ベンゼントリカルボン酸、1,2,4-シクロヘキサトリカルボン酸、若しくは2,5,7-ナフタレントリカルボン酸等で特に代表されるものを用いて得られるポリオール類;
上記した各種の多価アルコール類の1種以上と、ε-カプロラクトン、δ-バレロラクトン、若しくは3-メチル-δ-バレロラクトンの如き各種のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン系ポリエステルポリオール類、あるいは、上記した各種の多価アルコール類と、多価カルボン酸類、若しくは各種のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン変性ポリエステルポリオール類;
ビスフェノールA型エポキシ化合物、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、一価及び/若しくは多価アルコール類のグリシジルエーテル、あるいは、一塩基酸及び/又は多塩基酸類のグリシジルエステルの如き各種のエポキシ化合物を、ポリエステルポリオールの合成時に、1種以上併用して得られるエポキシ変性ポリエステルポリオール類;あるいは、ポリエステルポリアミドポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリペンタジエンポリオール、ひまし油、ひまし油誘導体、水添ひまし油、水添ひまし油誘導体、水酸基含有アクリル系共重合体、水酸基含有含フッ素化合物、又は水酸基含有シリコン樹脂等が挙げられる。
本発明で用いられるポリエステル分散剤のポリエステル合成の過程について、水酸基を2つ以上有する化合物と酸無水物基を2つ以上有する芳香族化合物のそれぞれ好ましい化合物である、2つの水酸基を持つ化合物とテトラカルボン酸二無水物との反応を例に説明する。
ポリエステル分散剤は、前記一般式(6)~(8)に示したポリエステルの合成の説明中、2つの水酸基を持つ化合物中のYに、S原子を介してビニル重合体を導入する方法が好ましい。以下、好ましい2つの合成パターンを示す。
下記一般式(9)は、片末端に2つの水酸基と一つのチオール基を有する化合物(a1)の存在下、エチレン性不飽和単量体をラジカル重合し、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a2)を生成させ、これとテトラカルボン酸二無水物(b1)を反応させる。
下記一般式(10)および(11)は、片末端に2つの水酸基と一つのチオール基を有する化合物とテトラカルボン酸二無水物を反応させて、ビニル重合体部位を含まない化合物を最初に生成し、続いて、残存しているチオール基を連鎖移動剤としてラジカル重合することでビニル重合体部分を導入できる。
ポリエステル分散剤の合成に使用する触媒は、3級アミン系化合物が好ましい。3級アミン系化合物は、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N-ジメチルベンジルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン、又は1,5-ジアザビシクロ-[4.3.0]-5-ノネン等が挙げられる。
ポリエステル分散剤の合成には、溶剤を使用できる。溶剤は、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、アセトニトリル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
モノアルコールは、例えば、メタノール、エタノール、1-ブタノール、2-ブタノール、イソブタノール、t-ブタノール、1-ペンタノール、イソペンチルアルコール、tert-ペンチルアルコール、シクロペンタノール、1-ヘキサノール、シクロヘキサノール、1-ヘプタノール、1-オクタノール、2-エチル-1-ヘキサノール、イソノニルアルコール、1-ノニルアルコール、アミルアルコール、ラウリルアルコール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、メチルシクロヘキサノールなどのモノアルコール、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール、3-メトキシブタノール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル基を有するモノアルコール、
乳酸メチル、乳酸エチル、ダイアセトンアルコール、などのカルボニル基を有するモノアルコール等が挙げられる。これらは単独または2種類以上を使用できる。
ポリエステル合成の開環反応温度は50℃~180℃、好ましくは80℃~140℃の範囲で行う。反応温度が50℃以上の場合は反応が進行し、180℃以下の場合ではカルボキシル基と水酸基がエステル化反応を起こさず、酸価の減少や、ゲル化が起こりにくい。
ポリエステル分散剤の重量平均分子量は、2,000~35,000が好ましく、4,000~30,000がより好ましく、4,000~25,000がさらに好ましい。分子量が2,000以上である場合、溶媒親和部位による立体反発効果により顔料凝集を抑制でき、顔料分散性がより向上する。分子量が35,000以下である場合に溶媒溶解性が担保され、十分な立体反発効果を保つことができ顔料分散性がより向上する。前記範囲となる場合に、立体反発効果による顔料凝集抑制効果がより良好となる。
ポリエステル分散剤の酸価は、5~200mgKOH/gが好ましく、20~180mgKOH/gがより好ましく、30~150mgKOH/gがさらに好ましい。酸価が5mgKOH/g以上の場合は、顔料吸着能が向上して顔料分散性がより向上する。一方、200mgKOH/g以下の場合は、樹脂間の相互作用がなく顔料分散組成物の粘度を低く抑えられる。
着色剤は、顔料を含む。顔料は、有機顔料無機顔料が挙げられる。顔料は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い面で有機顔料が好ましい。以下に、カラーフィルタ用着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
バインダー樹脂は、厚さ2μmの被膜を形成すると可視光領域の400~700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂である。樹脂としては、熱可塑性樹脂、感光性樹脂が挙げられる。
また、熱硬化性樹脂は、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、又はフェノール樹脂等が挙げられる。
光重合性化合物は、重合性不飽和基を有するモノマー、オリゴマーである。重合性不飽和基は、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アリル基等が挙げられる。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、又はイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、又はテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3-メチル-3-オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、3-メトキシブチル(メタ)アクリレート、2-メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、又はポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2-(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、又はω-カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-アクリロイロキシエチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)フタレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール-プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール-テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール-テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、又はグリセロール(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート,ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール-プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール-テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール-テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、又は2-エチル,2-ブチル-プロパンジオールジ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類;
ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、又はグリセロールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、又はジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の3級アミノ基を有する(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
グリセロールトリグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、1,6-ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、スチレンオキサイド-(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールFジグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル-(メタ)アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂-(メタ)アクリル酸付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂-(メタ)アクリル酸付加物、又はその他のエポキシ樹脂-(メタ)アクリル酸付加物等のエポキシ(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロイル変性イソシアヌレート、(メタ)アクリロイル変性ポリウレタン、(メタ)アクリロイル変性ポリエステル、(メタ)アクリロイル変性メラミン、(メタ)アクリロイル変性シリコーン、(メタ)アクリロイル変性ポリブタジエン、又は(メタ)アクリロイル変性ロジン等の(メタ)アクリロイル変性樹脂オリゴマー類;
スチレン、α-メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、又は(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、又はN-ビニルホルムアミド等のアミド類;あるいは、アクリロニトリル等が挙げられる。
光重合性化合物は、単独で又は2種類以上混合して用いることができる。
光重合開始剤は、例えば、4-フェノキシジクロロアセトフェノン、4-t-ブチル-ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オン、又は2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン等のアセトフェノン系光重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、又は4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤;
チオキサンソン、2-クロルチオキサンソン、2-メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、又は2,4-ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤;
2,4,6-トリクロロ-s-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-トリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-ピペロニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-スチリル-s-トリアジン、2-(ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシ-ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(ピペロニル)-6-トリアジン、又は2,4-トリクロロメチル(4’-メトキシスチリル)-6-トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤;
ボレート系光重合開始剤;
カルバゾール系光重合開始剤;
イミダゾール系光重合開始剤等が挙げられる。
光重合開始剤は、単独であるいは2種以上混合して使用できる。
本発明の着色組成物や感光性着色組成物は、粘度調整等のために溶剤を含有できる。
次いで、着色組成物に光重合性化合物、および光重合開始剤等を配合し、混合することで感光性着色組成物が得られる。なお、各材料を配合するタイミングが任意であることはいうまでもない。
本明細書では、ポリエステル分散剤に加え、その他分散剤を併用できる。その他分散剤は、ポリエステル分散剤以外の樹脂型分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
ポリビニルアルコール、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリルアミド、又はポリマー澱粉等のノニオン系樹脂型顔料分散剤;あるいは、
ポリエチレンイミン、アミノアルキル(メタ)アクリレート共重合物、ポリビニルイミダゾリン、アミノ基を有するポリウレタン、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物、又はサトキンサン等のカチオン系樹脂型顔料分散剤が挙げられる。
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、又はポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;
アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;あるいは、
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、又はアルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられる。その他分散剤は、単独または2種以上を混合して使用できる。
着色組成物には、顔料の分散性を改善する目的で、必要に応じて色素誘導体を使用できる。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する化合物である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物(以下、酸性性誘導体という)、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物(以下、塩基性誘導体という)、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。これらの中でも塩基性誘導体が好ましい。
本発明の用着色組成物には、着色組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有できる。
乳酸、又はシュウ酸等の有機酸;
前記有機酸のメチルエステル;
t-ブチルピロカテコール等ピロカテコール;
テトラエチルホスフィン、又はテトラフェニルフォスフィン等の有機ホスフィン;亜リン酸塩等が挙げられる。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
基板は、例えば、可視光に対して透過率の高いガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板が挙げられる。
カラーフィルタ用着色組成物を、ガラス等の透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2~10μmとなるように、より好ましくは0.2~5μmとなるように塗布する。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、IRオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するか、若しくはスプレー等により現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してカラーフィルタを製造することができる。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用のカラーフィルタが備える構成であり、特に限定されないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
基板上に、固体撮像素子(CCDセンサ、CMOSセンサ、有機CMOSセンサ等)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオード及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(基板に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
なお、有機CMOSセンサは、光電変換層として薄膜のパンクロ感光性有機光電変換膜とCMOS信号読み出し基板を含んで構成され、光を捕捉しそれを電気信号に変換する役割を有機材料が担い、電気信号を外部に取り出す役割を無機材料が担う2層構成のハイブリッド構造であり、原理的には入射光に対して開口率を100%にすることができる。
有機光電変換膜は構造フリーの連続膜でCMOS信号読みだし基板上に敷設できるので、高価な微細加工プロセスを必要とせず、フィルタセグメント微細化に適している。
カラーフィルタセグメントの配置は特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
樹脂の重合平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC-8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5~1.0部に、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM-555」平沼産業社製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
酸価(mgKOH/g)={(5.611×α×F)/S}/(不揮発分濃度/100)
ただし、S:試料の採取量(g)
α:0.1mol/L水酸化カリウム・エタノール溶液の消費量(ml)
F:0.1mol/L水酸化カリウム・エタノール溶液の力価
樹脂の不揮発分を求める条件としては試料の質量は約1グラム、乾燥条件は200℃、10分とする。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、tert-ブチルアクリレート50.0部、メチルメタクリレート50.0部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を50℃に加熱し、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6.0部を添加した。90℃に昇温し、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.7部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。
次に、ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業社製)を14.5部、PGMAc38.0部、触媒として1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.2部を追加し、120℃で5時間反応させた。その後、3-メトキシブタノール12.1gを追加し、120℃で3時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して調製し、酸価95mgKOH/g、重量平均分子量9500の分散剤X1の溶液を得た。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は分散剤X1の製造例と同様にして合成を行い、分散剤X2~X14、比較分散剤Y1~Y3の溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6部、PMA14.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.8部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、5時間反応させた。その後、3-メトキシブタノール12.1gを追加し、120℃で3時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、t-ブチルアクリレート50.0部、メチルメタクリレート50.0部を仕込み、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.0部を添加して、10時間反応した。不揮発分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して調製し、酸価93mgKOH/g、重量平均分子量10800の分散剤X15の溶液を得た。
表2に記載した原料と仕込み量を用いた以外は分散剤X14の製造例と同様にして合成を行い、分散剤X16の溶液を得た。
〔エチレン性不飽和単量体〕
・t-BA:t-ブチルアクリレート
・t-BMA:t-ブチルメタクリレート
・MMA:メチルメタクリレート
・EA:エチルアクリレート
・MAA:メタクリル酸
・チオグリセロール:3-メルカプト-1,2-プロパンジオール
・AIBN:2,2‘-アゾビスイソブチロニトリル
・PGMAC:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・3MB:3-メトキシブタノール
・PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
・DAA:ダイアセトンアルコール
〔テトラカルボン酸二無水物〕
・PMA:ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業社製)
・DBU:1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン(サンアプロ社製)
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn-ブチルメタクリレート13.3部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
(顔料分散体1の製造例)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体1を作製した。
PR254(C.I.PigmentRed254 BASFジャパン社製「イルガフォアレッドB-CF」):15.2部
塩基性誘導体1:0.8部
分散剤X1:8.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc):60.0部
3-メトキシブタノール(3MB):16.0部
表3に記載した原料と仕込み量を用いた以外は顔料分散体1の製造例と同様にして行い、顔料分散体2~26を得た。
(感光性着色組成物1)
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、感光性着色組成物1を作製した。
顔料分散体1:50.0部
アクリル樹脂溶液1:7.5部
光重合性化合物(東亞合成社製「アロニックスM-402」):2.0部
光重合開始剤(IGMResins社製「Omnirad907」):1.2部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB-F」):0.3部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc):39.0部
・M-402;アロニックスM-402:ジペンターエリスリトールペンタアクリレート/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成化学社製)
・イルガキュアOXE02:エタン-1-オン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル],1-(O-アセチルオキシム)(BASFジャパン社製)
・EAB-F:4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(保土ヶ谷化学社製)
(感光性着色組成物2~26の製造例)
実施例1の顔料分散体1の代わりに、表4に記載した顔料分散体を用いた以外は感光性着色組成物1の製造例と同様にして行い、感光性着色組成物2~26を得た。
得られた感光性着色組成物を下記の方法で粘度安定性を評価した。感光性着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、40℃で1週間、経時促進させた経時粘度を、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数50rpmという条件で測定した。この初期粘度及び経時粘度の値から、下記式で経時粘度変化率を算出し、粘度安定性を3段階で評価した。
[経時粘度変化率]=|([初期粘度]-[経時粘度])/[初期粘度]|×100
○:変化率5%未満(良好)
△:変化率5%以上10%未満(実用可能)
×:変化率10%以上(不良)
得られた感光性着色組成物をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、70℃で20分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外光を露光した。その後、この基板を23℃の0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液にて30秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、230℃で30分間加熱処理を行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。作製した着色画素層は、230℃での熱処理後で、膜厚が2.0μmとなるよう調整した。
得られた基板を用いて、着色画素の異物の数を計測した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な異物の数を計測した。
◎:異物の数が3個未満:極めて良好
○:異物の数が3個以上、20個未満:良好
△:異物の数が21個以上、100個未満:実用可能
×:異物の数が100個以上:不良
ろ過性の評価方法として得られた感光性着色組成物60gをトムシック社製1.5μmディスクフィルターTitan3PTFEFILTERにて、0.05MPasの圧力を一定時間かけ、その間にフィルターを通過した液量を評価した。液量が多いほど、ろ過性が優れているといえる。
○:フィルターを通過した液量が45g以上(良好)
△:フィルターを通過した液量が30g以上45g未満(実用可能)
×:フィルターを通過した液量が30g未満(不良)
得られた感光性着色組成物をスピンコート法によりガラス基板に塗工し、100℃3分間プレベークした後、作成した基板をPGMEAに浸漬させて目視にて溶解状態を評価した。
○:溶解(良好)
×:剥離(不良)
Claims (8)
- 顔料を含む着色剤、ポリエステル分散剤および溶剤を含有する着色組成物であって、
前記ポリエステル分散剤は、酸無水物基を2個以上有する芳香族化合物、および水酸基を2個以上有する化合物の反応生成部位であるエステル結合を有する芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖、ならびにビニル重合体部位に基づく側鎖を有し、
前記水酸基1モルに対する前記酸無水物基は、1.0~1.5モルであり、
前記芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖は、モノアルコールに由来する封止部位を有する、着色組成物。 - 前記モノアルコールが、エーテル基またはカルボニル基を有する化合物である、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記ポリエステル分散剤の重量平均分子量が、7000~25000である、請求項1に記載の着色組成物。
- 請求項1~3いずれかに記載の着色組成物、光重合性化合物、および光重合開始剤を含む、感光性着色組成物。
- 基材、および請求項4記載の感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
- 請求項5記載のカラーフィルタを備える、固体撮像素子。
- 請求項5記載のカラーフィルタを備える、画像表示装置。
- 顔料を含む着色剤、ポリエステル分散剤および溶剤を混合して得る着色組成物の製造方法であって、
前記ポリエステル分散剤は、酸無水物基を2個以上有する芳香族化合物と、水酸基を2個以上有する化合物とを、前記水酸基1モルに対して前記酸無水物基を1.0~1.5モル反応させて生成したエステル結合を有する芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖、ならびにエチレン性不飽和単量体を重合して生成したビニル重合体部位に基づく側鎖を有し、
前記芳香族カルボン酸エステル部位に基づく主鎖は、モノアルコールに由来する封止部位を有することを特徴とする、着色組成物の製造方法。
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