JP2016186588A - 顔料組成物の製造方法、顔料組成物、着色組成物、カラーフィルタ、および顔料混練用分散樹脂。 - Google Patents
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Abstract
【課題】微細化された顔料の分散性及び分散安定性、コントラスト比、電圧保持率、移染性も優れた顔料組成物の製造方法、カラーフィルタ用顔料組成物を提供すること。【解決手段】顔料に、色素誘導体、水溶性無機塩、水溶性有機溶剤、および分散樹脂を加えて機械的に混練して顔料を微細化する工程、水を加えて懸濁液を得る工程、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤を除去する工程、水を除去する工程を有し、分散樹脂が、分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物の存在下、エチレン性不飽和単量体を重合してなるビニル重合体と、トリカルボン酸無水物および/またはテトラカルボン酸二無水物を少なくとも含むポリカルボン酸無水物を反応させて得られ、顔料および色素誘導体と分散樹脂との質量比が1:0.1〜1:1であり、ジエチレングリコール100gに対する分散樹脂の溶解度が25g以上150g以下である顔料組成物の製造方法。【選択図】なし
Description
本発明は、微細化された顔料を含む顔料組成物の製造方法に関する。更に、前記製造方法によって得られた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ、ならびに顔料混練用分散樹脂に関する。
カラーフィルタは、有機顔料や無機顔料を分散させた顔料分散組成物、多官能モノマー、重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、及びその他の成分を含有して感光性着色組成物とし、これを用いてフォトリソ法、インクジェット法などにより着色パターンやブラックマトリクスを形成することで製造されている。
近年、カラーフィルタは、液晶表示素子(LCD用途)においてモニターのみならずテレビ(TV)へと用途が拡大する傾向にある。この用途拡大の傾向に伴い、カラーフィルタには、コントラストなどにおいて高度の色特性が要求されるに至っている。また、イメージセンサ(固体撮像素子)用途のカラーフィルタにおいても、同様に色むらの低減、色分解能の向上など色特性の高いものが求められるようになっている。
上記のような要求に対して、着色組成物や感光性着色組成物に含有される顔料を、より微細な状態で分散させること(良好な分散性)、安定な状態で分散させること(良好な分散安定性)が求められている。顔料の分散性が不十分である場合には、フォトリソ法で形成された着色画素にフリンジ(エッジ部のギザギザ)や表面凹凸が生じ、また、基板上の現像残り(残渣)が多く、製造されたカラーフィルタの色度や寸法精度が低下したり、コントラストが著しく劣化したりするという問題がある。また、顔料の分散安定性が不十分である場合には、カラーフィルタの製造工程において、特に、感光性着色組成物の塗布工程での膜厚の均一性が低下したり、露光工程での感度が低下したり、現像工程でのアルカリ溶解性が低下したりするという問題が生じ易い。更に、顔料の分散安定性が悪い場合には、時間の経過に伴い、感光性着色組成物の構成成分が凝集を起こして粘度が上昇し、ポットライフが極めて短くなるという問題もある。
カラーフィルタのコントラスト等の色特性の向上には、顔料の粒子径を微細化することが有効であるが、顔料粒子を微細化すると、顔料粒子間の凝集力が強くなり、高度なレベルでの分散性と分散安定性とを両立することは、困難となることが多い。
カラーフィルタのコントラスト等の色特性の向上には、顔料の粒子径を微細化することが有効であるが、顔料粒子を微細化すると、顔料粒子間の凝集力が強くなり、高度なレベルでの分散性と分散安定性とを両立することは、困難となることが多い。
顔料粒子の微細化と分散性向上に関しては、以下のことが知られている。一般に、顔料の一次粒子の微細化は、顔料、水溶性の無機塩、該無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤をニーダー等で機械的に混練する方法(ソルトミリング法)がよく知られている。得られた微細顔料の一次粒子の混合物を水中に投入し、ミキサー等で撹拌しスラリー状とする。次に、このスラリーをろ過、水洗して乾燥することにより、顔料の一次粒子の凝集体である二次凝集体として微細顔料が得られる。サンドミル、ボールミル等の通常の分散機での分散工程は、顔料の一次粒子の凝集体である二次凝集体をほぐして一次粒子に近い状態の分散体を得る工程である。
しかしながら、顔料の一次粒子を微細化していくと、凝集しやすくなり、スラリー、あるいは乾燥時に凝集体(二次凝集体)が生成しやすくなる。また、顔料の一次粒子が微細になるにしたがって、強い二次凝集が起こりやすくなる。そのため、微細化した顔料を一次粒子にまで再分散するのは、一般に非常に困難である。二次凝集体が多く存在する分散体を用いて形成されたカラーフィルタは、光の散乱が大きく、コントラストが著しく低下したり、色濃度ムラを生じるため、着色組成物としては、凝集することなく一次粒子が安定に分散された取り扱いが容易な性状であることが望まれる。
この微細化した顔料の強い二次凝集を抑制することを目的として、ソルトミリング工程時に、ロジン又はロジン誘導体、あるいは、非水溶性モノマー又はオリゴマーを添加して顔料を処理し、該顔料の分散物を用いてコントラストの高いカラーフィルタを得る技術が提案されている(特許文献1、2参照)。また、分散工程時に、特定の高分子化合物を顔料分散剤として使用することで、分散安定性に優れた着色組成物、それを用いた着色感光性組成物により、コントラストの高いカラーフィルタを得ようとする技術も提案されている(特許文献3、4参照)。しかしながら、これらの方法によっても、市場からの高い要求性能に応じることはできず、微細な顔料におけるさらに高度な分散性、及び分散安定性、さらには電圧保持率や多色汚染となる移染性の改善も望まれていた。
高精細化の要求が厳しくなる流れの中で、カラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用感光性顔料組成物の顔料組成物中の顔料を微細化することが重要となっている。しかしながら、顔料の微細化処理を行うと、顔料同士が凝集しやすくなるため、分散性が低下したり、粘度安定性が悪化したりする等の問題が生じる。
本発明は、上記背景に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、微細化された顔料の分散性及び分散安定性に優れ、コントラスト比が良好で、電圧保持率、移染性も優れた顔料組成物の製造方法並びにカラーフィルタ用顔料組成物を提供することである。
本発明者らは、鋭意検討の結果、上記課題は、特定構造を有する分散樹脂を用いて顔料を微細化する方法によってよって解決されることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、顔料に、少なくとも色素誘導体、水溶性無機塩、水溶性有機溶剤、および分散樹脂(S)を加えて機械的に混練して顔料を微細化する工程(A)と、
工程(A)の後に、水を加えて懸濁液を得る工程(B)と、
工程(B)の後に、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤を除去する工程(C)と、
工程(C)の後に、水を除去する工程(E)を具備するカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法であって、
前記分散樹脂(S)が、分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物(a)の存在下、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる片末端領域に1つ以上の水酸基を有するビニル重合体(c)の水酸基と、トリカルボン酸無水物および/またはテトラカルボン酸二無水物を少なくとも含むポリカルボン酸無水物(d)中の酸無水物とを反応させて得られる分散樹脂(S)であり、
顔料および色素誘導体と分散樹脂(S)との質量比が、顔料および色素誘導体:分散樹脂(S)=1:0.1〜1:1であり、
23℃、1気圧の環境下におけるジエチレングリコール100gに対する分散樹脂(S)の溶解度(g)が25g以上150g以下であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法に関する。
工程(A)の後に、水を加えて懸濁液を得る工程(B)と、
工程(B)の後に、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤を除去する工程(C)と、
工程(C)の後に、水を除去する工程(E)を具備するカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法であって、
前記分散樹脂(S)が、分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物(a)の存在下、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる片末端領域に1つ以上の水酸基を有するビニル重合体(c)の水酸基と、トリカルボン酸無水物および/またはテトラカルボン酸二無水物を少なくとも含むポリカルボン酸無水物(d)中の酸無水物とを反応させて得られる分散樹脂(S)であり、
顔料および色素誘導体と分散樹脂(S)との質量比が、顔料および色素誘導体:分散樹脂(S)=1:0.1〜1:1であり、
23℃、1気圧の環境下におけるジエチレングリコール100gに対する分散樹脂(S)の溶解度(g)が25g以上150g以下であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法に関する。
また、本発明は、エチレン性不飽和単量体(b)100質量%中に、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体を1〜30質量%含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用顔料組成物の製造方法に関する。
また、本発明は、エチレン性不飽和単量体(b)100質量%中に、アルコキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を5〜40質量%含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用顔料組成物の製造方法に関する。
また、本発明は、工程(C)の後に、有機溶剤、バインダー樹脂、分散樹脂、顔料、色素誘導体、および染料から選ばれる少なくとも一つを加えて混合撹拌する工程(D)を有し、工程(D)の後に、水を除去する工程(E)を行うことを特徴とする前記カラーフィルタ用顔料組成物の製造方法に関する。
また、本発明は、工程(E)の後に、有機溶剤、バインダー樹脂、分散樹脂、顔料、色素誘導体、および染料から選ばれる少なくとも一つを加える工程(F)を行うことを特徴とする前記カラーフィルタ用顔料組成物の製造方法に関する。
また、本発明は、前記製造方法で得られたカラーフィルタ用顔料組成物に関する。
また、本発明は、前記カラーフィルタ用顔料組成物と、光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、前記カラーフィルタ用顔料組成物と、光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、前記カラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタに関する。
また、本発明は、分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物(a)の存在下、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる片末端領域に1つ以上の水酸基を有するビニル重合体(c)の水酸基と、トリカルボン酸無水物および/またはテトラカルボン酸二無水物を少なくとも含むポリカルボン酸無水物(d)中の酸無水物とを反応させて得られる分散樹脂(S)であって、
23℃、1気圧の環境下におけるジエチレングリコール100gに対する溶解度(g)が25g以上150g以下であり、
エチレン性不飽和単量体(b)100質量%中に、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体を1〜30質量%、アルコキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を5〜40質量%含むことを特徴とする顔料混練用分散樹脂に関する。
23℃、1気圧の環境下におけるジエチレングリコール100gに対する溶解度(g)が25g以上150g以下であり、
エチレン性不飽和単量体(b)100質量%中に、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体を1〜30質量%、アルコキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を5〜40質量%含むことを特徴とする顔料混練用分散樹脂に関する。
本発明によれば、微細化された顔料の分散性及び分散安定性に優れた顔料組成物と、それを用いたコントラスト比が良好で、電圧保持率、移染性も優れた顔料組成物およびその製造方法、並びにカラーフィルタ用顔料組成物を提供できるという優れた効果がある。
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本明細書では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。また、本明細書における「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。また、本明細書における「%」は、特に断わりのない限り、質量%を意味する。
なお、本明細書では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。また、本明細書における「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。また、本明細書における「%」は、特に断わりのない限り、質量%を意味する。
<顔料組成物の製造方法>
本発明の顔料組成物は、以下の工程(A)〜(B)および(E)を少なくとも実施することにより得られる。さらに、工程(D)および/または(F)を任意で行うことができる。
本発明の顔料組成物は、以下の工程(A)〜(B)および(E)を少なくとも実施することにより得られる。さらに、工程(D)および/または(F)を任意で行うことができる。
(工程(A))
工程(A)において、顔料に、色素誘導体、水溶性無機塩、水溶性有機溶剤、および分散樹脂(S)を加えて機械的に混練(摩砕混練)して顔料を微細化する。摩砕混練による顔料の微細化方法は、特に限定されず任意の方法を適用できるが、いわゆるソルトミリング処理による摩砕混練工程等が好適である。微細化する顔料の平均一次粒子径は、用途により変動し得るが、通常5〜1,000nmである。ここで用いる顔料は、通常、未処理の粗顔料が用いられるが、何らかの処理工程を経た顔料を用いてもよい。また、用いる顔料は、単一種類でも複数種類でもよい。
工程(A)において、顔料に、色素誘導体、水溶性無機塩、水溶性有機溶剤、および分散樹脂(S)を加えて機械的に混練(摩砕混練)して顔料を微細化する。摩砕混練による顔料の微細化方法は、特に限定されず任意の方法を適用できるが、いわゆるソルトミリング処理による摩砕混練工程等が好適である。微細化する顔料の平均一次粒子径は、用途により変動し得るが、通常5〜1,000nmである。ここで用いる顔料は、通常、未処理の粗顔料が用いられるが、何らかの処理工程を経た顔料を用いてもよい。また、用いる顔料は、単一種類でも複数種類でもよい。
摩砕混練方法は、顔料と、水溶性無機塩、水溶性有機溶剤と分散樹脂(S)とを少なくとも含む混合物を、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、アトライター、横型サンドミル、縦型サンドミルまたは/およびアニューラ型ビーズミル等の混練機を用いて行うことができる。顔料の種類や、求められている微細化の程度等に応じて、処理条件等を適宜調整すればよい。機械的に混練する際に加熱を行うことが好ましい。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に水溶性無機塩の硬度の高さを利用して顔料を破砕する。ソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅が狭く、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
(工程(B))
工程(A)を行った後、それに水を投入して懸濁液を得る。好適には、工程(A)の終了後、摩砕混練機から顔料分散体を取り出し、水を投入して撹拌を行い、懸濁液を得る。加える水の分量は、懸濁液を得るのに充分な量であればよく、特に限定されない。必要に応じて加温してもよい。例えば、工程(A)の質量の10〜10,000倍の質量の水を加えて混合撹拌する。このときの混合撹拌条件は特に限定されないが、例えば、温度25〜90℃で行うことができる。
工程(A)を行った後、それに水を投入して懸濁液を得る。好適には、工程(A)の終了後、摩砕混練機から顔料分散体を取り出し、水を投入して撹拌を行い、懸濁液を得る。加える水の分量は、懸濁液を得るのに充分な量であればよく、特に限定されない。必要に応じて加温してもよい。例えば、工程(A)の質量の10〜10,000倍の質量の水を加えて混合撹拌する。このときの混合撹拌条件は特に限定されないが、例えば、温度25〜90℃で行うことができる。
(工程(C))
工程(B)の処理後、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤を除去する。処理工程は特に問わないが、濾過により濾液を除去する方法が簡便である。その後、さらに洗浄や乾燥を行ってもよい。
工程(B)の処理後、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤を除去する。処理工程は特に問わないが、濾過により濾液を除去する方法が簡便である。その後、さらに洗浄や乾燥を行ってもよい。
(工程(D))
工程(C)を経た後、有機溶剤、バインダー樹脂、分散樹脂、顔料、色素誘導体、および染料から選ばれる少なくとも一つを加えて混合撹拌することができる。混合撹拌方法としては、均一に分散できる方法であれば特に制限はない。例えば、撹拌翼、ディゾルバー、ホモミキサー、超音波ホモジナイザーなどが挙げられる。このような処理は、2つ以上を組み合わせて行ってもよい。
工程(C)を経た後、有機溶剤、バインダー樹脂、分散樹脂、顔料、色素誘導体、および染料から選ばれる少なくとも一つを加えて混合撹拌することができる。混合撹拌方法としては、均一に分散できる方法であれば特に制限はない。例えば、撹拌翼、ディゾルバー、ホモミキサー、超音波ホモジナイザーなどが挙げられる。このような処理は、2つ以上を組み合わせて行ってもよい。
(工程(E))
工程(E)の後、水を除去する。水を除去する方法であれば限定されないが、好適な方法としては、乾燥処理を行う方法を挙げることができる。工程(E)の乾燥条件は、例えば、常圧下、80〜120℃の範囲で12〜48時間程度の乾燥を行う方法、減圧下、25〜80℃の範囲で12〜60時間程度の乾燥を行う方法、−60〜−5℃の範囲で凍結させた後、減圧下、25〜80℃の範囲で12〜60時間程度の乾燥を行う方法を例示できる。乾燥処理は特に限定されないが、スプレードライ装置を利用する方法が例示できる。乾燥処理と同時もしくは乾燥処理後に粉砕処理を行ってもよい。
工程(E)の後、水を除去する。水を除去する方法であれば限定されないが、好適な方法としては、乾燥処理を行う方法を挙げることができる。工程(E)の乾燥条件は、例えば、常圧下、80〜120℃の範囲で12〜48時間程度の乾燥を行う方法、減圧下、25〜80℃の範囲で12〜60時間程度の乾燥を行う方法、−60〜−5℃の範囲で凍結させた後、減圧下、25〜80℃の範囲で12〜60時間程度の乾燥を行う方法を例示できる。乾燥処理は特に限定されないが、スプレードライ装置を利用する方法が例示できる。乾燥処理と同時もしくは乾燥処理後に粉砕処理を行ってもよい。
(工程(F))
工程(E)を経た後、有機溶剤、バインダー樹脂、分散樹脂、顔料、色素誘導体、および染料から選ばれる少なくとも一つを加えることができる。これらは、顔料の分散性を妨げないものであればよく特に限定されないが、分散溶剤に溶解するものであることが好ましい。分散助剤を用いることにより、顔料の分散性を高め、分散後の顔料の再凝集をより効果的に防止することができる。
工程(E)を経た後、有機溶剤、バインダー樹脂、分散樹脂、顔料、色素誘導体、および染料から選ばれる少なくとも一つを加えることができる。これらは、顔料の分散性を妨げないものであればよく特に限定されないが、分散溶剤に溶解するものであることが好ましい。分散助剤を用いることにより、顔料の分散性を高め、分散後の顔料の再凝集をより効果的に防止することができる。
<顔料>
本発明で用いる顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を適宜選択して用いることができる。顔料としては、本発明の加工顔料をカラーフィルタ用着色組成物に用いる場合には高透過率であり、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましいこと等を考慮すると、有機顔料が好ましく、また、なるべく粒子サイズの小さいものを使用することが好ましい。着色組成物、およびこれを含有する感光性着色組成物のハンドリング性を考慮すると、加工顔料の平均一次粒子径としては、100nm以下が好ましく、30nm以下がより好ましく、5〜25nmがさらに好ましい。該粒径が前記範囲内であると、透過率が高く、色特性が良好であると共に、高いコントラストのカラーフィルタを形成するのに有効である。平均一次粒子径は、TEMで観察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイズを100個計測し、平均値を算出することによって求める。なお、ミリング工程に供される前の顔料の粒子径としては、10μm〜300μm程度である。
本発明で用いる顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を適宜選択して用いることができる。顔料としては、本発明の加工顔料をカラーフィルタ用着色組成物に用いる場合には高透過率であり、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましいこと等を考慮すると、有機顔料が好ましく、また、なるべく粒子サイズの小さいものを使用することが好ましい。着色組成物、およびこれを含有する感光性着色組成物のハンドリング性を考慮すると、加工顔料の平均一次粒子径としては、100nm以下が好ましく、30nm以下がより好ましく、5〜25nmがさらに好ましい。該粒径が前記範囲内であると、透過率が高く、色特性が良好であると共に、高いコントラストのカラーフィルタを形成するのに有効である。平均一次粒子径は、TEMで観察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイズを100個計測し、平均値を算出することによって求める。なお、ミリング工程に供される前の顔料の粒子径としては、10μm〜300μm程度である。
前記無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示される金属化合物を挙げることができ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、及び前記金属の複合酸化物を挙げることができる。
前記有機顔料としては、例えば、C.I.Pigment Red 1、2、3、4、 5、6、7、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、52:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1、66、67、81:1、81:2、81:3、83、88、90、105、112、119、122、123、144、146、149、150、155、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、184、185、187、188、190、200、202、206、207、208、209、210、216、220、224、226、242、246、254、255、264、269、270、272、273、274,276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、または特表2011−523433号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214、C.I.Pigment Orange 2、5、13、16、17:1、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、71、73、C.I.Pigment Green 7、10、36、37、58、特開2008−19383号公報、特開2007−320986号公報、特開2004−70342号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料、C.I.Pigment Blue 1、2、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66、79、79のCl置換基をOHに変更したもの、80、C.I.Pigment Violet 1、19、23、27、32、37、42、C.I.Pigment Brown 25、28、C.I.Pigment Black 1、7、アルミニウムフタロシアニン、特開2004−333817号公報、特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン等を挙げることができる。
但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
これらの中で好ましく用いることができる顔料としては、C.I.Pigment Yellow 11、24、108、109、110、138、139、150、151、154、167、180、185、C.I.Pigment Orange 36、71、C.I.Pigment Red 122、150、171、175、176、177、209、224、242、254、255、264、269、C.I.Pigment Violet 19、23、32、C.I.Pigment Blue15:1、15:3、15:6、16、22、60、66、C.I.Pigment Green 7、36、37、58、C.I.Pigment Black 1、7、アルミニウムフタロシアニン、特開2004−333817号公報、特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニンが挙げられる。
これら有機顔料は、単独若しくは色純度を上げるため種々の組合せて用いることができる。有機顔料の組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料としては、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料を単独で、又は、それらの少なくとも1種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、ジケトピロロピロール系赤色顔料とを混合して用いることができる。例えば、アントラキノン系顔料としては、C.I.Pigment Red177が挙げられ、ペリレン系顔料としては、C.I.Pigment Red155、224が挙げられ、ジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.Pigment Red254が挙げられ、色再現性の点でC.I.PigmentYellow83、139又はC.I.Pigment Red177との混合が好ましい。また、赤色顔料と他顔料との質量比は、100:5〜100:80が好ましい。100:4以下では400nmから500nmの光透過率を抑えることが困難で、色純度を上げることが出来ない場合がある。また、100:81 以上では発色力が下がる場合がある。特に、上記質量比としては、100:10〜100:65の範囲が最適である。なお、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、色度に併せて調整することができる。
また、緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン系顔料を1種単独で、又は、これとジスアゾ系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料、若しくはイソインドリン系黄色顔料とを混合して用いることができる。例えば、このような例としては、C.I.Pigment Green7、36、37、58とC.I.Pigment Yellow83 、138 、139、150 、180、185との混合が好ましい。緑色顔料と黄色顔料との質量比は、100:5〜100:200が好ましい。上記質量比が100:5未満では400〜450nmの光透過率を抑えることが困難となり、色純度を上げることができない場合がある。また、100:200を越えると主波長が長波長寄りになり、NTSC目標色相からのずれが大きくなる場合がある。上記質量比としては100:20〜100:150の範囲が特に好ましい。
青の顔料としては、フタロシアニン系顔料を、1種単独で、又は、これとジオキサジン系紫色顔料とを混合して用いることができる。特に好適な例として、C.I.Pigment Blue15:6とC.I.Pigment Violet23との混合を挙げることができる。青色顔料と紫色顔料との質量比は、100:0〜100:100が好ましく、より好ましくは100:70以下である。
また、ブラックマトリックス用途に好適な顔料としては、カーボンブラック、グラファイト、チタンブラック、酸化鉄、酸化チタン単独又は混合を用いることができ、カーボンブラックとチタンブラックとの組合せが好ましい。また、カーボンブラックとチタンブラックとの質量比は、100:0〜100:60の範囲が好ましい。
<色素誘導体>
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基または置換基を有していてもよいフタルイミドメチル基を導入した化合物が挙げられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または2種類以上を混合して用いることができる。色素誘導体を使用する場合、アゾ骨格、ナフトールアゾ骨格、ジケトピロロピロール骨格、アントラキノン骨格、キノフタロン骨格、およびペリレン骨格を有するものが明度、分散性の観点から好ましい。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基または置換基を有していてもよいフタルイミドメチル基を導入した化合物が挙げられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または2種類以上を混合して用いることができる。色素誘導体を使用する場合、アゾ骨格、ナフトールアゾ骨格、ジケトピロロピロール骨格、アントラキノン骨格、キノフタロン骨格、およびペリレン骨格を有するものが明度、分散性の観点から好ましい。
色素誘導体の配合量は、添加顔料の分散性向上の観点から、添加顔料の全量を基準(100質量%)として、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1質量%以上、さらに好ましくは3質量%以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、添加顔料の全量を基準(100質量%)として、好ましくは40質量%以下、より好ましくは35質量%以下である。
<水溶性有機溶剤>
水溶性有機溶剤は、顔料および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、且つ用いる水溶性無機塩を実質的に溶解しないものである必要がある。
水溶性有機溶剤は、顔料および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、且つ用いる水溶性無機塩を実質的に溶解しないものである必要がある。
工程(A)で用いる水溶性有機溶剤の好ましい例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、ジエチレングリコール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、モノアセチン、ジアセチン、トリアセチン、トリプロピオニン、トリブチリン、2−メチルペンタン−2,4−ジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオールおよび1,2,6−ヘキサントリオールから選択される少なくとも一種が挙げられる。好ましくは、ジエチレングリコール、トリアセチン、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、液状のポリエチレングリコールである。
本発明の水溶性有機溶剤の加える量は特に限定されないが、顔料100質量部に対し、5〜1,000質量部用いることが好ましく、50〜500質量部用いることがより好ましい。水溶性有機溶剤は、1種類でも複数種類を併用してもよい。
<水溶性無機塩>
工程(A)で用いる水溶性無機塩は、その名称の如く水溶性を示す無機塩であればよく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で限定されない。好ましい例として、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられる。価格の点から塩化ナトリウム(食塩)を用いることが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料100質量部に対し、50〜2,000質量部用いることが好ましく、300〜1,000質量部用いることがより好ましい。
工程(A)で用いる水溶性無機塩は、その名称の如く水溶性を示す無機塩であればよく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で限定されない。好ましい例として、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられる。価格の点から塩化ナトリウム(食塩)を用いることが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料100質量部に対し、50〜2,000質量部用いることが好ましく、300〜1,000質量部用いることがより好ましい。
<分散樹脂>分散樹脂(S)は、分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物(a)の存在下、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる片末端領域に1つ以上の水酸基を有するビニル重合体(c)の水酸基と、トリカルボン酸無水物および/またはテトラカルボン酸二無水物を少なくとも含むポリカルボン酸無水物(d)中の酸無水物とを反応させて得られる。
化合物(a)として、分子内に2つの水酸基と1つのメルカプト基(チオール基)とを有する化合物が好ましい。分子内に化合物(a)の存在下、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合し、片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体(C)を得て、このビニル重合体(C)の片末端領域にある二つの水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物(d)の酸無水物基とを反応させることで、ポリエステルである主鎖と、ビニル重合体である側鎖を有する分散樹脂(S)を得ることができる。詳細には、特許第4396777号公報等に記載の方法で合成することができる。
分散樹脂(S)は、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物由来のカルボキシル基を有するポリエステルである主鎖が顔料吸着基として、側鎖が顔料担体親和基として作用する。その結果、顔料の凝集を抑え分散性に優れており、顔料の微細化も十分可能となり、優れたコントラスト比、透過率(明度)を有するカラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ用感光性着色組成物を提供できる。
(溶解度)
分散樹脂(S)は、顔料組成物の製造工程(A)において、使用する水溶性有機溶剤に溶解しやすいことが好ましい。具体的な指標としてジエチレングリコールに対する溶解度で表すと、23℃、1気圧の環境下におけるジエチレングリコール100gに対する溶解度(g)が25〜150の範囲である。
上記範囲内であると、微細化された顔料の一次粒子や誘導体に対する分散樹脂(S)の吸着率(被覆率)が向上し、顔料や誘導体の耐性を向上させることができる。その結果、移染性や電圧保持率を向上の繋がったと考えられる。また、より微細化された顔料を作成できるだけでなく、二次凝集体から一次粒子への再分散に非常に優れた顔料組成物を得ることができる。より好ましくは25〜150であり、さらに好ましくは、80〜110である。この値は、工程(A)で使用する水溶性有機溶剤を、本明細書に例示されるジエチレングリコール以外の化合物に変えた場合であっても、同様の効果を有する好適な範囲として規定できる。
溶解度が25g未満であれば混練時における顔料への吸着率が低下し一次粒子径が増大する場合がある。一方、150gを超えると製造方法における工程(B)で水溶性有機溶剤を除去する際に分散樹脂(S)も取り除かれてしまいやすくなるため、顔料組成物としての安定性やコントラスト比が低下することがある。溶解度が130g以下であるとコントラスト比が高く好ましい。
分散樹脂(S)は、顔料組成物の製造工程(A)において、使用する水溶性有機溶剤に溶解しやすいことが好ましい。具体的な指標としてジエチレングリコールに対する溶解度で表すと、23℃、1気圧の環境下におけるジエチレングリコール100gに対する溶解度(g)が25〜150の範囲である。
上記範囲内であると、微細化された顔料の一次粒子や誘導体に対する分散樹脂(S)の吸着率(被覆率)が向上し、顔料や誘導体の耐性を向上させることができる。その結果、移染性や電圧保持率を向上の繋がったと考えられる。また、より微細化された顔料を作成できるだけでなく、二次凝集体から一次粒子への再分散に非常に優れた顔料組成物を得ることができる。より好ましくは25〜150であり、さらに好ましくは、80〜110である。この値は、工程(A)で使用する水溶性有機溶剤を、本明細書に例示されるジエチレングリコール以外の化合物に変えた場合であっても、同様の効果を有する好適な範囲として規定できる。
溶解度が25g未満であれば混練時における顔料への吸着率が低下し一次粒子径が増大する場合がある。一方、150gを超えると製造方法における工程(B)で水溶性有機溶剤を除去する際に分散樹脂(S)も取り除かれてしまいやすくなるため、顔料組成物としての安定性やコントラスト比が低下することがある。溶解度が130g以下であるとコントラスト比が高く好ましい。
工程(A)において、顔料および色素誘導体と分散樹脂(S)との質量比は、顔料および色素誘導体:分散樹脂(S)=1:0.1〜1:1である。より好ましくは、1:0.2〜 1:0.6の範囲である。この範囲で用いることで、顔料の1粒子の凝集体である二次凝集体の生成を効果的に抑制する、あるいは、二次凝集体の凝集力を効果的に弱めることができ、コントラストが高くなる。
以下、本発明の分散樹脂(S)の各構成要素について説明する。
(1)分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物(a)
分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基を有する化合物(a)としては、水酸基とメルカプト基を除いた残基が、炭素数1〜20である炭化水素基であるものが好ましく、分子内に1つ以上の水酸基と1つのメルカプト基を有する化合物が好ましい。例えば、2-メルカプトエタノール、3-メルカプト-2-ブタノール、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセロール)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、及び2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール等が挙げられる。中でも、水酸基とメルカプト基を除いた残基が炭素数2〜8である炭化水素基であるものが好ましく、より好ましくは3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセロール)、2−メルカプトエタノールである。
(1)分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物(a)
分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基を有する化合物(a)としては、水酸基とメルカプト基を除いた残基が、炭素数1〜20である炭化水素基であるものが好ましく、分子内に1つ以上の水酸基と1つのメルカプト基を有する化合物が好ましい。例えば、2-メルカプトエタノール、3-メルカプト-2-ブタノール、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセロール)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、及び2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール等が挙げられる。中でも、水酸基とメルカプト基を除いた残基が炭素数2〜8である炭化水素基であるものが好ましく、より好ましくは3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセロール)、2−メルカプトエタノールである。
(2)エチレン性不飽和単量体(b)
エチレン性不飽和単量体(b)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びラウリル(メタ)アクリレート等の脂肪族アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、1−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、及び2−2−エチルアダマンチル(メタ)アクリレート等の脂環式アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、及び3−メチルオキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、及びパラクミルフェノキシエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート等の芳香族置換基を有する(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、およびN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
並びに、これらの混合物が挙げられる。
エチレン性不飽和単量体(b)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びラウリル(メタ)アクリレート等の脂肪族アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、1−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、及び2−2−エチルアダマンチル(メタ)アクリレート等の脂環式アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、及び3−メチルオキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、及びパラクミルフェノキシエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート等の芳香族置換基を有する(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、およびN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
並びに、これらの混合物が挙げられる。
また、上記アクリル単量体と併用できる単量体として、スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
N−ヒドロキシフェニルマレイミド等のフェノール性水酸基を有するエチレン性不飽和単量体;等が挙げられる。
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
N−ヒドロキシフェニルマレイミド等のフェノール性水酸基を有するエチレン性不飽和単量体;等が挙げられる。
エチレン性不飽和単量体(b)は、その合計100質量%中に、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体を1〜30質量%含むことが好ましく、より好ましくは5〜20質量%である。
カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体としては例えば、アクリル酸、メタクリル酸、2-メタクリロイロキシエチルコハク酸等の(メタ)アクリル系単量体、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、及びクロトン酸等が挙げられる。
上記組成であると、分散樹脂(S)の溶解性を好適な範囲に調整することができ、現像性にも優れる。
カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体としては例えば、アクリル酸、メタクリル酸、2-メタクリロイロキシエチルコハク酸等の(メタ)アクリル系単量体、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、及びクロトン酸等が挙げられる。
上記組成であると、分散樹脂(S)の溶解性を好適な範囲に調整することができ、現像性にも優れる。
エチレン性不飽和単量体(b)は、その合計100質量%中に、アルコキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を5〜40質量%、好ましくは5〜20質量%含むことが好ましい。アルコキシ基としては、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェノキシ基等が挙げられる。好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。
アルコキシ基を有するエチレン性不飽和単量体としては(メタ)アクリル系単量体が好ましく、例えば、メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレート、エトキシ-ジエチレングリコールアクリレート、メトキシ-トリエチレングルコールアクリレート、メトキシ-ポリエチレングリコールアクリレート、ブトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート等が挙げられる。好ましくはメトキシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレート、エトキシ-ジエチレングリコールアクリレート、メトキシ-トリエチレングルコールアクリレートであり、より好ましくはメトキシエチルアクリレートである。
上記組成であると、分散樹脂(S)の溶解性を好適な範囲に調整することができる、また、20質量%以下であると電圧保持率や移染性にも優れる。
アルコキシ基を有するエチレン性不飽和単量体としては(メタ)アクリル系単量体が好ましく、例えば、メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレート、エトキシ-ジエチレングリコールアクリレート、メトキシ-トリエチレングルコールアクリレート、メトキシ-ポリエチレングリコールアクリレート、ブトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート等が挙げられる。好ましくはメトキシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレート、エトキシ-ジエチレングリコールアクリレート、メトキシ-トリエチレングルコールアクリレートであり、より好ましくはメトキシエチルアクリレートである。
上記組成であると、分散樹脂(S)の溶解性を好適な範囲に調整することができる、また、20質量%以下であると電圧保持率や移染性にも優れる。
カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体、アルコキシ基を有するエチレン性不飽和単量体以外のその他の単量体は、脂肪族アルキル(メタ)アクリレート類、脂環式アルキル(メタ)アクリレート類、芳香族置換基を有する(メタ)アクリレート類、およびスチレン類からなる群から選ばれる単量体が好ましく、これらの単量体の合計がエチレン性不飽和単量体(b)100質量%中、30〜100質量%含むことがより好ましい。
(3)片末端領域に1つ以上の水酸基を有するビニル重合体(c)
片末端領域に1つ以上のヒドロキシル基を有するビニル重合体(c)(以下、ビニル重合体(c)と略記する場合がある。)は、好ましくは、分子内に1つ以上のヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合することで得ることができる。ビニル重合体(c)のビニル重合体部位は、好ましくは下記一般式(1)で表される。
片末端領域に1つ以上のヒドロキシル基を有するビニル重合体(c)(以下、ビニル重合体(c)と略記する場合がある。)は、好ましくは、分子内に1つ以上のヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合することで得ることができる。ビニル重合体(c)のビニル重合体部位は、好ましくは下記一般式(1)で表される。
一般式(1):
[一般式(1)中、
R1は、分子内に1つ以上のヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a1)からヒドロキシル基及びチオール基を除く3価の残基を示し、
好ましくは、水素原子、酸素原子、窒素原子を有していてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、
R2は、エチレン性不飽和単量体(b)から二重結合部位を除く残基を示し、
好ましくは、芳香族基、又は−C(=O)−X6−R4(但し、X6は、−O−若しくは−N(R5)−であり、R4及びR5は、水素原子、又は置換基として芳香族基を有していてもよい炭素原子数1〜50の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基)であり、
R3は水素原子又はメチル基であり、
Xは水素原子又はヒドロキシル基であり、
nは、2以上の整数、好ましくは3〜200の整数である。
ここで、ビニル重合体(A)の片末端領域でいう、末端領域となる。]
R1は、分子内に1つ以上のヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a1)からヒドロキシル基及びチオール基を除く3価の残基を示し、
好ましくは、水素原子、酸素原子、窒素原子を有していてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、
R2は、エチレン性不飽和単量体(b)から二重結合部位を除く残基を示し、
好ましくは、芳香族基、又は−C(=O)−X6−R4(但し、X6は、−O−若しくは−N(R5)−であり、R4及びR5は、水素原子、又は置換基として芳香族基を有していてもよい炭素原子数1〜50の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基)であり、
R3は水素原子又はメチル基であり、
Xは水素原子又はヒドロキシル基であり、
nは、2以上の整数、好ましくは3〜200の整数である。
ここで、ビニル重合体(A)の片末端領域でいう、末端領域となる。]
反応温度は、40〜150℃、好ましくは50〜110℃である。
ビニル重合体(c)の重量平均分子量は、1,000〜30,000が好ましく、より好ましくは2000〜16,000である。この部位が顔料担体および溶剤への親和性部位となる。ビニル重合体(c)は、分子量を上記範囲に調整することが容易であり、かつ、溶剤への親和性も良好である。
ビニル重合体(c)の重量平均分子量は、1,000〜30,000が好ましく、より好ましくは2000〜16,000である。この部位が顔料担体および溶剤への親和性部位となる。ビニル重合体(c)は、分子量を上記範囲に調整することが容易であり、かつ、溶剤への親和性も良好である。
重合の際、エチレン性不飽和単量体(c)質量を基準として、任意に0.001〜5質量%の重合開始剤を使用することができる。重合開始剤としては、アゾ系化合物および有機過酸化物を用いることができる。
アゾ系化合物の例としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、及び2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等が挙げられる。
アゾ系化合物の例としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、及び2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等が挙げられる。
有機過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、及びジアセチルパーオキシド等があげられる。
これらの重合開始剤は、単独で、もしくは2種類以上組み合わせて用いることができる。
これらの重合開始剤は、単独で、もしくは2種類以上組み合わせて用いることができる。
溶液重合の場合には、重合溶媒として、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が用いられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、2種類以上混合して用いても良い。重合反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま次の工程の溶剤として使用、あるいは製品の一部として使用することもできる。
(4)その他のポリオール
本発明では、ビニル重合体(c)以外のポリオールを任意の割合で用いて酸無水物と反応させることが可能である。
このようなポリオールとしては、公知のものを使用することが可能であり、それらのうちでも、特に代表的なもののみを例示するにとどめれば、次のグループ(1)〜(7)に属するものがある。前記ビニル重合体(c)以外のポリオール化合物を併用することでカルボン酸基の密度や、溶剤溶解部の割合の調整が容易になる。
(1)エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘサン、ビスフェノールA、水添ビスフェノールA、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオールの如き多価アルコール類;
本発明では、ビニル重合体(c)以外のポリオールを任意の割合で用いて酸無水物と反応させることが可能である。
このようなポリオールとしては、公知のものを使用することが可能であり、それらのうちでも、特に代表的なもののみを例示するにとどめれば、次のグループ(1)〜(7)に属するものがある。前記ビニル重合体(c)以外のポリオール化合物を併用することでカルボン酸基の密度や、溶剤溶解部の割合の調整が容易になる。
(1)エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘサン、ビスフェノールA、水添ビスフェノールA、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオールの如き多価アルコール類;
(2)ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレングリコールもしくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレングリコールの如き、各種のポリエーテルグリコール類;
(3)上記した各種の多価アルコール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルまたはアリルグリシジルエーテルの如き各種の(環状)エーテル結合含有化合物との開環重合によって得られる変性ポリエーテルポリオール類;
(4)上記した各種の多価アルコール類の1種以上と、多価カルボン酸類との共縮合によって得られるポリエステルポリオール類であって、多価カルボン酸類が、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、1,2,5−ヘキサントリカルボン酸、1,4−シクロヘキサンヒカルボン酸、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸、1,2,5−ベンゼントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサトリカルボン酸または2,5,7−ナフタレントリカルボン酸などで特に代表されるものを用いて得られるポリオール類;
(5)上記した各種の多価アルコール類の1種以上と、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトンもしくは3−メチル−δ−バレロラクトンの如き各種のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン系ポリエステルポリオール類、あるいは、上記した各種の多価アルコール類と、多価カルボン酸類と、各種のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン変性ポリエステルポリオール類;
(6)ビスフェノールA型エポキシ化合物、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、一価および/または多価アルコール類のグリシジルエーテル、あるいは、一塩基酸および/または多塩基酸類のグリシジルエステルの如き各種のエポキシ化合物を、ポリエステルポリオールの合成時に、1種以上併用して得られるエポキシ変性ポリエステルポリオール類;
(7)ポリエステルポリアミドポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリペンタジエンポリオール、ひまし油、ひまし油誘導体、水添ひまし油、水添ひまし油誘導体、水酸基含有アクリル系共重合体、水酸基含有含フッ素化合物または水酸基含有シリコン樹脂等が挙げられる。
これら(1)〜(7)に示された任意に添加する、その他のポリオールは、単独使用でも2種以上の併用でもよいことは勿論であるが、その重量平均分子量としては、相溶性や分散安定性の観点から、40〜10,000が好ましく、より好ましくは、100〜2,000であり、さらに好ましくは、100〜1,000である。
その他のポリオールの一分子中の水酸基の数は、目的とする分散剤が合成できれば特に限定はないが、ジオールが好ましい。特に、テトラカルボン酸二無水物と反応することで、主鎖に顔料吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、顔料分散に有利である。配合量に関しては、後述する。
(5)ポリカルボン酸無水物(d)
本発明に使用するポリカルボン酸無水物(d)は、少なくともトリカルボン酸無水物および/またはテトラカルボン酸二無水物を含んでいる。好ましくはテトラカルボン酸二無水物であり、テトラカルボン酸二無水物の2つの無水物基は、ビニル重合体(c)を含むポリオールの水酸基と反応することによって、分散樹脂の主鎖(ポリエステル構造)に顔料吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、顔料分散に有利である。
本発明に使用するポリカルボン酸無水物(d)は、少なくともトリカルボン酸無水物および/またはテトラカルボン酸二無水物を含んでいる。好ましくはテトラカルボン酸二無水物であり、テトラカルボン酸二無水物の2つの無水物基は、ビニル重合体(c)を含むポリオールの水酸基と反応することによって、分散樹脂の主鎖(ポリエステル構造)に顔料吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、顔料分散に有利である。
本発明に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物、9,9−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン二無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、及び3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−メチル−1−ナフタレンコハク酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
本発明で使用されるテトラカルボン酸二無水物は上記に例示した化合物に限らず、カルボン酸無水物基を2つ持てばどのような構造をしていてもかまわない。これらは単独で用いても、併用してもかまわない。テトラカルボン酸二無水物は、ポリオールとの反応により、ポリエステルの一単位に二個のカルボキシル基を有する分散剤を形成するため、顔料吸着性の観点から、本発明の分散樹脂(S)の構成要素として好ましい。
さらに、本発明に好ましく使用されるものは、顔料に対する吸着性の観点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物である。芳香族カルボン酸は、脂肪族カルボン酸に比べて顔料吸着能が高く、さらに、耐熱性も高い。
具体的には、下記一般式(1)または一般式(2)で表される芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられ、好ましくは一般式(1)である。
一般式(1):
(一般式(1)中、kは1または2の整数である。)
一般式(2):
一般式(2):
(一般式(2)中、Q1は、直接結合、−O−、−CO−、−COOCH2CH2OCO−、−SO2−、−C(CF3)2−、一般式(3):
で表される基、または一般式(4):
で表される基である。)
また、トリカルボン酸無水物は、ポリオールとの反応により分散樹脂(S)の1単位に2つのカルボキシル基が生成するため顔料分散に好ましい。トリカルボン酸無水物としては、まず、脂肪族トリカルボン酸無水物、または芳香族トリカルボン酸無水物が挙げられる。
また、トリカルボン酸無水物は、ポリオールとの反応により分散樹脂(S)の1単位に2つのカルボキシル基が生成するため顔料分散に好ましい。トリカルボン酸無水物としては、まず、脂肪族トリカルボン酸無水物、または芳香族トリカルボン酸無水物が挙げられる。
脂肪族トリカルボン酸無水物としては、例えば、3−カルボキシメチルグルタル酸無水物、1,2,4−ブタントリカルボン酸−1,2−無水物、cis−プロペン−1,2,3−トリカルボン酸−1,2−無水物、1,3,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物などが挙げられる。
芳香族トリカルボン酸としては、例えば、ベンゼントリカルボン酸無水物(1,2,3−ベンゼントリカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物[1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物]など)、ナフタレントリカルボン酸無水物(1,2,4−ナフタレントリカルボン酸無水物、1,4,5−ナフタレントリカルボン酸無水物、2,3,6−ナフタレントリカルボン酸無水物、1,2,8−ナフタレントリカルボン酸無水物など)、3,4,4’−ベンゾフェノントリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルエーテルトリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、2,3,2’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルメタントリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルスルホントリカルボン酸無水物などが挙げられる。
本発明に好ましく使用されるものは、顔料に対する吸着性の観点から、上記のうち芳香族トリカルボン酸無水物である。
具体的には、下記一般式(5)で表される芳香族トリカルボン酸無水物が挙げられる。
一般式(5):
(反応触媒)
本発明のポリオールと酸無水物の反応触媒としては、公知の触媒を使用することができる。触媒としては3級アミン系化合物が好ましく、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、及び1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等が挙げられる。
本発明のポリオールと酸無水物の反応触媒としては、公知の触媒を使用することができる。触媒としては3級アミン系化合物が好ましく、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、及び1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等が挙げられる。
(反応溶剤)
本発明の分散樹脂(S)は、これまで挙げた原料のみで製造することも可能であるが、高粘度になり反応が不均一になるなどの問題を回避すべく、溶剤を用いるのが好ましい。使用される溶剤としては、特に限定はなく、公知のものを使用できる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、及びアセトニトリル等が挙げられる。反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま次の工程の溶剤として使用する、または製品の一部として使用することもできる。
本発明の分散樹脂(S)は、これまで挙げた原料のみで製造することも可能であるが、高粘度になり反応が不均一になるなどの問題を回避すべく、溶剤を用いるのが好ましい。使用される溶剤としては、特に限定はなく、公知のものを使用できる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、及びアセトニトリル等が挙げられる。反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま次の工程の溶剤として使用する、または製品の一部として使用することもできる。
(反応条件)
ポリエステル合成の反応温度は50℃〜180℃、好ましくは80℃〜140℃の範囲で行う。反応温度が50℃以下では反応速度が遅く、180℃以上ではカルボキシル基と水酸基がエステル化反応してしまい、酸価の減少や、ゲル化を起こしてしまう場合がある。反応の停止は、赤外吸収で酸無水物の吸収がなくなるまで反応させるのが理想であるが、ポリエステルの酸価が5〜200の範囲に入ったとき、または、水酸基価が20〜200の範囲に入った時に反応を止めても良い。
ポリエステル合成の反応温度は50℃〜180℃、好ましくは80℃〜140℃の範囲で行う。反応温度が50℃以下では反応速度が遅く、180℃以上ではカルボキシル基と水酸基がエステル化反応してしまい、酸価の減少や、ゲル化を起こしてしまう場合がある。反応の停止は、赤外吸収で酸無水物の吸収がなくなるまで反応させるのが理想であるが、ポリエステルの酸価が5〜200の範囲に入ったとき、または、水酸基価が20〜200の範囲に入った時に反応を止めても良い。
(分子量)
得られた分散樹脂(S)の重量平均分子量は、好ましくは、2,000〜35,000、より好ましくは4,000〜35,000である。重量平均分子量が2000以上であれば顔料組成物の安定性がに優れ、55,000以下であると樹脂間の相互作用に起因する増粘が起こりにくい。
得られた分散樹脂(S)の重量平均分子量は、好ましくは、2,000〜35,000、より好ましくは4,000〜35,000である。重量平均分子量が2000以上であれば顔料組成物の安定性がに優れ、55,000以下であると樹脂間の相互作用に起因する増粘が起こりにくい。
<有機溶剤>
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に着色組成物担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に着色組成物担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
中でも、着色組成物中の各成分の溶解性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
これら有機溶剤は、1種を単独で、若しくは2種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、所望とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成するためには、着色剤の全質量を基準(100質量%)にして、500〜4000質量%の量で用いることが好ましい。
<バインダー樹脂>
バインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂もしくは熱硬化性樹脂等を用いることができる。バインダー樹脂として、添加顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有し、添加顔料に吸着して顔料担体への分散を安定化する働きをする分散樹脂が好適である。バインダー樹脂は、単独または2種以上を混合して用いることができる。
バインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂もしくは熱硬化性樹脂等を用いることができる。バインダー樹脂として、添加顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有し、添加顔料に吸着して顔料担体への分散を安定化する働きをする分散樹脂が好適である。バインダー樹脂は、単独または2種以上を混合して用いることができる。
上記熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエンおよびポリイミド樹脂等が挙げられる。
熱可塑性樹脂を構成するモノマーの好適な例として、以下のものが挙げられる。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートまたはエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート類、あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミドまたはアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレンまたはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテルまたはイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニルまたはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
また、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2−ビスマレイミドエタン1,6−ビスマレイミドヘキサン、3−マレイミドプロピオン酸、6,7−メチレンジオキシ−4−メチル−3−マレイミドクマリン、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、N,N’−1,3−フェニレンジマレイミド、N,N’−1,4−フェニレンジマレイミド、N−(1−ピレニル)マレイミド、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド、N−(4−アミノフェニル)マレイミド、N−(4−ニトロフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ブロモメチル−2,3−ジクロロマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオナート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチラート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドヘキサノアート、N−[4−(2−ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9−マレイミドアクリジン等のN-置換マレイミド類が挙げられる。
熱可塑性樹脂を構成するモノマーの好適な例として、以下のものが挙げられる。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートまたはエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート類、あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミドまたはアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレンまたはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテルまたはイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニルまたはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
また、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2−ビスマレイミドエタン1,6−ビスマレイミドヘキサン、3−マレイミドプロピオン酸、6,7−メチレンジオキシ−4−メチル−3−マレイミドクマリン、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、N,N’−1,3−フェニレンジマレイミド、N,N’−1,4−フェニレンジマレイミド、N−(1−ピレニル)マレイミド、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド、N−(4−アミノフェニル)マレイミド、N−(4−ニトロフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ブロモメチル−2,3−ジクロロマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオナート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチラート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドヘキサノアート、N−[4−(2−ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9−マレイミドアクリジン等のN-置換マレイミド類が挙げられる。
上記熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。
バインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)は、着色剤を好ましく分散させるためには、5,000〜80,000の範囲が好ましく、より好ましくは7,000〜50,000の範囲である。また数平均分子量(Mn)は2,500〜40,000の範囲が好ましく、Mw/Mnの値は10以下であることが好ましい。
ここで、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「HLC−8220GPC」(東ソー株式会社製)において、分離カラム「TSK−GEL SUPER HZM−N」を2本直列でつなげて使用し、移動相にテトラヒドロフラン(THF)を用いて測定したポリスチレン換算値である。
バインダー樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価20〜300mgKOH/gのバインダー樹脂を用いることが好ましい。酸価が20mgKOH/g未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難となる。逆に、酸価が300mgKOH/gを超えると、現像で微細パターンが残らなくなり好ましくない。
バインダー樹脂は、着色剤の全質量を基準として、20〜500質量%の量で用いることができる。20質量%未満では、成膜性および諸耐性が不十分となり、500質量%より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない。
<分散樹脂>
分散樹脂(樹脂型分散剤)は、顔料組成物に吸着する性質を有する顔料親和性部位と顔料組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して着色組成物中での分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。分散樹脂(S)を用いてもよい。
分散樹脂(樹脂型分散剤)は、顔料組成物に吸着する性質を有する顔料親和性部位と顔料組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して着色組成物中での分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。分散樹脂(S)を用いてもよい。
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のDisperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155、またはAnti−Terra−U、203、204、またはBYK−P104、P104S、220S、6919、またはLactimon、Lactimon−WSまたはBykumen等、日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等、チバ・ジャパン社製のEFKA−46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB824等が挙げられる。
樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して5〜200質量%程度使用することが好ましく、成膜性の観点から10〜100質量%程度使用することがより好ましい。
(界面活性剤)
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤の全量を基準(100質量%)として、好ましくは0.1〜55質量%、さらに好ましくは0.1〜45質量%である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、0.1質量%未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が55質量%より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
<染料>
本発明の着色組成物は、さらに染料を使用しても良い。使用可能な染料としては、特に限定されるものではなく、公知の染料を使用することができる。例えば、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などが挙げられる。目的とする分光に合わせて、染料種を選択することができる。
本発明の着色組成物は、さらに染料を使用しても良い。使用可能な染料としては、特に限定されるものではなく、公知の染料を使用することができる。例えば、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などが挙げられる。目的とする分光に合わせて、染料種を選択することができる。
前記の染料としては、例えば、Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。
具体的には、C.I.Solvent Yellow4(以下、C.I.Solvent Yellowの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162、C.I.Solvent Red45、49、125、130、C.I.Solvent Orange2、7、11、15、26、56、62、C.I.Solvent Blue35、37、59、67、C.I.Solvent Green1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35などが挙げられる。
具体的には、C.I.Solvent Yellow4(以下、C.I.Solvent Yellowの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162、C.I.Solvent Red45、49、125、130、C.I.Solvent Orange2、7、11、15、26、56、62、C.I.Solvent Blue35、37、59、67、C.I.Solvent Green1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35などが挙げられる。
またC.I.Acid染料として、C.I.Acid Yellow1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251、C.I.Acid Red1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426、C.I.Acid Orange6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173、C.I.Acid Blue1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340、C.I.Acid Violet6B、7、9、17、19、C.I.Acid Green1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109などの染料が挙げられる。
またC.I.Direct染料として、C.I.Direct Yellow2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141、C.I.Direct Red79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250、C.I.Direct Orange34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107、C.I.Direct Blue57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293、C.I.Direct Violet47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104、C.I.Direct Green25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82などの染料が挙げられる。
さらに、C.I.Mordant染料として、C.I.Mordant Yellow5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65、C.I.Mordant Red1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95、C.I.Mordant Orange3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48、C.I.Mordant Blue1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84、C.I.Mordant Violet1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58、C.I.Mordant Green1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53などの染料が挙げられる。
また、着色剤として使用するのに好適な染料としては、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、スクワリリウム染料及びフタロシアニン染料などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。
(光重合性単量体)
本発明の着色組成物に使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色組成物の全質量を基準(100質量%)として、5〜400質量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300質量%であることがより好ましい。
本発明の着色組成物に使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色組成物の全質量を基準(100質量%)として、5〜400質量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300質量%であることがより好ましい。
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(光重合開始剤)
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて感光性着色組成物とすることで、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて感光性着色組成物とすることで、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、または3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、またはO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は1種または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、感光性着色組成物中の着色剤の全量を基準(100質量%)として、2〜200質量%であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から3〜150質量%であることがより好ましい。
(その他の添加剤成分)
本発明の着色組成物には、必要に応じて、増感剤、酸化防止剤、レベリング剤、熱硬化剤、熱硬化促進剤、貯蔵安定剤、密着向上剤などの各種添加物を含有することができる。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、増感剤、酸化防止剤、レベリング剤、熱硬化剤、熱硬化促進剤、貯蔵安定剤、密着向上剤などの各種添加物を含有することができる。
(1)増感剤
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
増感剤は、必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。増感剤を使用する際の配合量は、感光性着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全質量を基準(100質量%)として、3〜60質量%であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から5〜50質量%であることがより好ましい。
(2)酸化防止剤
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、2,4−ビス〔(ラウリルチオ)メチル〕−o−クレゾール、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)、2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,6−ジ−t−ブチル−4−ノニルフェノール、2,2’−イソブチリデン−ビス−(4,6−ジメチル−フェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス−(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)、2,2’−チオ−ビス−(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,5−ジ−t−アミル−ヒドロキノン、2,2’チオジエチルビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート、1,1,3−トリス−(2’−メチル−4’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)−ブタン、2,2’−メチレン−ビス−(6−(1−メチル−シクロヘキシル)−p−クレゾール)、2,4−ジメチル−6−(1−メチル−シクロヘキシル)−フェノール、N,N−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド)等が挙げられる。その他ヒンダードフェノール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン、2−メチル−2−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)(1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチル{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、ポリ〔(6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル){(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、コハク酸ジメチルと1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、N,N′−4,7−テトラキス〔4,6−ビス{N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル〕−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン等が挙げられる。その他ヒンダードアミン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
リン系酸化防止剤としては、トリス(イソデシル)フォスファイト、トリス(トリデシル)フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォスファイト、フェニルジ(トリデシル)フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、トリス(ノニルフェニル)フォスファイト、4,4’イソプロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト、トリス(ビフェニル)フォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェニルビスフェノールAペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)ジフォスファイト、ヘキサトリデシル1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタントリフォスファイト、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル、ソジウムビス(4−t−ブチルフェニル)フォスファイト、ソジウム−2,2−メチレン−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)−フォスファイト、1,3−ビス(ジフェノキシフォスフォニロキシ)−ベンゼン、亜リン酸エチルビス(2,4−ジtert−ブチル−6−メチルフェニル)等が挙げられる。その他フォスファイト構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
イオウ系酸化防止剤としては、2,2−チオ−ジエチレンビス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、2,4−ビス〔(オクチルチオ)メチル〕−o−クレゾール、2,4−ビス〔(ラウリルチオ)メチル〕−o−クレゾール等が挙げられる。その他チオエーテル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
ベンゾトリアゾール系酸化防止剤としては、ベンゾトリアゾール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等を使用することが出来る。
ベンゾフェノン系酸化防止剤として具体的には、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、4−ドデシロキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクタデシロキシベンゾフェノン、2,2’ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5スルフォベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−クロロベンゾフェノン等が挙げられる。その他ベンゾフェノン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
トリアジン系酸化防止剤としては、2,4−ビス(アリル)−6−(2−ヒドロキシフェニル)1,3,5−トリアジン等が挙げられる。その他トリアジン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
サルチル酸エステル系酸化防止剤としては、サリチル酸フェニル、サリチル酸p−オクチルフェニル、サリチル酸p−tertブチルフェニル等が挙げられる。その他サルチル酸エステル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
また酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用感光性着色組成物の固形分重量を基準として、0.5〜5.0重量%の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。
(3)レベリング剤
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物または感光性着色組成物の全質量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物または感光性着色組成物の全質量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、FZ−2110、FZ−2122、FZ−2130、FZ−2166、FZ−2191、FZ−2203、FZ−2207が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、2種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
(4)熱硬化剤、熱硬化促進剤
本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量(100質量%)に対し、0.01〜15質量%が好ましい。
本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量(100質量%)に対し、0.01〜15質量%が好ましい。
(5)貯蔵安定剤
本発明の着色組成物には、着色組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、着色組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準(100質量%)として、0.1〜10質量%の量で用いることができる。
(6)密着向上剤
本発明の着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
密着向上剤としては、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着
色剤の全量を基準(100質量%)として、0.01〜10質量%、好ましくは0.05〜5質量%の量で用いることができる。
色剤の全量を基準(100質量%)として、0.01〜10質量%、好ましくは0.05〜5質量%の量で用いることができる。
(粗大粒子の除去)
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、微細な本発明の加工顔料を含むことで、加工顔料の分散性および分散安定性に優れる。このような着色組成物は、顔料の分散状態が良好であるため、透過率、すなわち着色力が優れる組成物となる。そのため、良好な色特性がもとめられるカラーフィルタの製造に用いられる感光性着色組成物に好適である。
<カラーフィルタ>
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、透明基板上に本発明の感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメント又はブラックマトリックスを具備するものである。一般的なカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、及び少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備、又は少なくとも1つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも1つのシアン色フィルタセグメント、及び少なくとも1つのイエロー色フィルタセグメントを具備する。
<カラーフィルタの製造方法>
本発明のカラーフィルタは、フォトリソグラフィー法により、本発明の着色組成物を用いて基板上に各色のフィルタセグメントを形成することにより製造することができる。基板としては、可視光に対して透過率の高いガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板が用いられる。
本発明のカラーフィルタは、フォトリソグラフィー法により、本発明の着色組成物を用いて基板上に各色のフィルタセグメントを形成することにより製造することができる。基板としては、可視光に対して透過率の高いガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板が用いられる。
フォトリソグラフィー法による各色フィルタセグメントの形成は、下記の方法で行う。すなわち、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物として調製した感光性着色組成物を、ガラス等の透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2〜10μmとなるように、より好ましくは0.2〜5μmとなるように塗布する。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、IRオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するか、若しくはスプレー等により現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してカラーフィルタを製造することができる。
更に、感光性着色組成物の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記感光性着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリックスを形成しておくと、液晶表示パネルのコントラストを一層高めることができる。ブラックマトリックスとしては、クロムやクロム/酸化クロムの多層膜、窒化チタニウム等の無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜を用いることもできる。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター(TFT)をあらかじめ形成しておき、その後にフィルタセグメントを形成することもできる。TFT基板上にフィルタセグメントを形成することにより、液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜等が形成される。
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック(TN)、スーパー・ツイステッド・ネマティック(STN)、イン・プレーン・スイッチング(IPS)、ヴァーティカリー・アライメント(VA)、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド(OCB)等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例および比較例中、特に断わりの無い限り、「部」とは「質量部」を意味する。
<分散樹脂(S)の製造>
本発明の分散樹脂(S)の製造方法について説明する。分散樹脂(S)の製造に先立ち、分散樹脂の重量平均分子量の測定方法と、溶解度の測定方法について説明する。
本発明の分散樹脂(S)の製造方法について説明する。分散樹脂(S)の製造に先立ち、分散樹脂の重量平均分子量の測定方法と、溶解度の測定方法について説明する。
(重量平均分子量の測定方法)
重量平均分子量は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)「HLC−8220GPC」(東ソー株式会社製)において、分離カラム「TSK−GEL SUPER HZM−N」を2本直列に連結して使用し、移動相にテトラヒドロフラン(THF)を用いて測定したポリスチレン換算値である。
重量平均分子量は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)「HLC−8220GPC」(東ソー株式会社製)において、分離カラム「TSK−GEL SUPER HZM−N」を2本直列に連結して使用し、移動相にテトラヒドロフラン(THF)を用いて測定したポリスチレン換算値である。
(溶解度の測定方法)
本発明における溶解度とは有機溶剤100gに対して溶解できる樹脂単体の最大量(g)を示すものであり、以下に示す二通りの測定方法を満たす値のことである。
また樹脂単体とは、樹脂溶液を真空及び減圧下で加温することで溶媒を留去して得られる樹脂固形分のことを示す。樹脂単体が常温常圧下で固体の場合は、すり鉢等を用いて細かくすりつぶしたものを用いている。
(1)濾過法
ジエチレングリコール100gに、樹脂単体を入れて水浴中で60℃で2時間加熱し、続けて温度23℃の環境下で1時間静置した後、JIS P3801 2種で規定される濾紙を用いて濾過した際、濾紙上に樹脂が残らなくなる量(g)の最大値である。
(2)透過法
前記濾過法にて得られた濾液の400nm〜600nmにおける光透過率を紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V‐570)を用いて測定した。測定温度は25℃とした。測定した光透過率の値が80%以上になる場合はこれを満たす。
本発明における溶解度とは有機溶剤100gに対して溶解できる樹脂単体の最大量(g)を示すものであり、以下に示す二通りの測定方法を満たす値のことである。
また樹脂単体とは、樹脂溶液を真空及び減圧下で加温することで溶媒を留去して得られる樹脂固形分のことを示す。樹脂単体が常温常圧下で固体の場合は、すり鉢等を用いて細かくすりつぶしたものを用いている。
(1)濾過法
ジエチレングリコール100gに、樹脂単体を入れて水浴中で60℃で2時間加熱し、続けて温度23℃の環境下で1時間静置した後、JIS P3801 2種で規定される濾紙を用いて濾過した際、濾紙上に樹脂が残らなくなる量(g)の最大値である。
(2)透過法
前記濾過法にて得られた濾液の400nm〜600nmにおける光透過率を紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V‐570)を用いて測定した。測定温度は25℃とした。測定した光透過率の値が80%以上になる場合はこれを満たす。
以下に分散樹脂(S)の製造方法について、製造例により具体的に説明する。
[製造例1]
分散樹脂(S1)の製造
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10.0部、メトキシエチルアクリレート5.0部、メチルメタクリレート65.0部、tert-ブチルアクリレート20.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール5.7部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.3部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量が4000であった。次に、ピロメリット酸二無水物を9.0部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、重量平均分子量9,700のポリエステル分散剤S1を得た。
分散樹脂(S1)の製造
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10.0部、メトキシエチルアクリレート5.0部、メチルメタクリレート65.0部、tert-ブチルアクリレート20.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール5.7部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.3部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量が4000であった。次に、ピロメリット酸二無水物を9.0部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、重量平均分子量9,700のポリエステル分散剤S1を得た。
[製造例2〜43]
ポリエステル分散剤(S2〜S42)の製造
表1に記載した原料と仕込み量に変更した以外は、製造例1と同様にして合成を行い、ポリエステル分散剤S2〜S42を得た。
ポリエステル分散剤(S2〜S42)の製造
表1に記載した原料と仕込み量に変更した以外は、製造例1と同様にして合成を行い、ポリエステル分散剤S2〜S42を得た。
[製造例43]
分散樹脂(S43)の製造
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10.0部、メトキシエチルアクリレート5.0部、メチルメタクリレート65.0部、tert-ブチルアクリレート20.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.3部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、重量平均分子量9,300の比較分散剤1を得た。
分散樹脂(S43)の製造
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10.0部、メトキシエチルアクリレート5.0部、メチルメタクリレート65.0部、tert-ブチルアクリレート20.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.3部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、重量平均分子量9,300の比較分散剤1を得た。
<バインダー樹脂の製造>
[製造例45]
バインダー樹脂(B1)の製造
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して反応を行った。
・スチレン: 60.0部
・メタクリル酸: 60.0部
・メチルメタクリレート:65.0部
・ブチルメタクリレート:65.0部
・アゾビスイソブチロニトリル: 10.0部
滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部に溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、バインダー樹脂(B1)を得た。
[製造例46]
バインダー樹脂(B2)の製造
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート145重量部を窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。ここにスチレン20重量部、グリシジルメタクリレート57部およびトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレート(日立化成(株)製FA−513M)82重量部を滴下し、更に120℃で2時間攪拌し続けた。次ぎに反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸27重量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.7重量部およびハイドロキノン0.12重量部を投入し、120℃で6時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸(THPA)52重量部、トリエチルアミン0.7重量部を加え、120℃3.5時間反応させた。こうして得られたバインダー樹脂(B2)のGPCにより測定した重量平均分子量Mwは15,000であった。
[製造例45]
バインダー樹脂(B1)の製造
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して反応を行った。
・スチレン: 60.0部
・メタクリル酸: 60.0部
・メチルメタクリレート:65.0部
・ブチルメタクリレート:65.0部
・アゾビスイソブチロニトリル: 10.0部
滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部に溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、バインダー樹脂(B1)を得た。
[製造例46]
バインダー樹脂(B2)の製造
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート145重量部を窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。ここにスチレン20重量部、グリシジルメタクリレート57部およびトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレート(日立化成(株)製FA−513M)82重量部を滴下し、更に120℃で2時間攪拌し続けた。次ぎに反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸27重量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.7重量部およびハイドロキノン0.12重量部を投入し、120℃で6時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸(THPA)52重量部、トリエチルアミン0.7重量部を加え、120℃3.5時間反応させた。こうして得られたバインダー樹脂(B2)のGPCにより測定した重量平均分子量Mwは15,000であった。
<顔料>
(臭素化ジケトピロロピロール顔料:G-1)
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、およびナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−ブロモベンゾニトリル153.6部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。更に、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部および酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4,000rpmで回転させながら、この中に75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸および水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように冷却しながら、且つ75℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3,500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより臭素化ジケトピロロピロール顔料(G-1)150.8部を得た。
(臭素化ジケトピロロピロール顔料:G-1)
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、およびナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−ブロモベンゾニトリル153.6部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。更に、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部および酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4,000rpmで回転させながら、この中に75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸および水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように冷却しながら、且つ75℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3,500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより臭素化ジケトピロロピロール顔料(G-1)150.8部を得た。
以下、実施例または比較例に用いた顔料を列挙する。
・PR177:CINIC社製「Cinilex Red SR4C」
・PR254:BASF社製「Irgazin Red L 3660 HD」
・PR269:山陽色素社製「Permanent Carmine 3810」
・PG36:トーヨーカラー社製「LIONOL GREEN 6YK」
・PG58:DIC社製「FASTOGEN Green A110」
・PY138:BASF社製「Paliotol Yellow K 0961 HD」
・PY150:LANXESS社製「Yellow Pigment E4GN」
・PB15:6:トーヨーカラー社製「LIONOL BLUE ES」
・PR177:CINIC社製「Cinilex Red SR4C」
・PR254:BASF社製「Irgazin Red L 3660 HD」
・PR269:山陽色素社製「Permanent Carmine 3810」
・PG36:トーヨーカラー社製「LIONOL GREEN 6YK」
・PG58:DIC社製「FASTOGEN Green A110」
・PY138:BASF社製「Paliotol Yellow K 0961 HD」
・PY150:LANXESS社製「Yellow Pigment E4GN」
・PB15:6:トーヨーカラー社製「LIONOL BLUE ES」
<誘導体>
以下、実施例または比較例に用いた色素誘導体を表2に列挙する。
以下、実施例または比較例に用いた色素誘導体を表2に列挙する。
<造塩化合物>
特許出願2011−261667の製造例50を参考にC.I.アシッド レッド 52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂とからなる造塩化合物(D1)を製造した。
特許出願2011−261667の製造例50を参考にC.I.アシッド レッド 52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂とからなる造塩化合物(D1)を製造した。
<混練による顔料組成物の作製>
[実施例1](顔料組成物P−1の作製)
工程(A):ジケトピロロピロール系赤色顔料PR254(BASF社製「Irgazin Red L 3660 HD」)95部、色素誘導体A 5部、分散樹脂(S1)溶液20部、塩化ナトリウム1,000部、およびジエチレングリコール220部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で6時間混練した。
工程(B):この混合物を水10,000部に投入し、約40℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状として懸濁液を得た。
工程(C):その懸濁液を濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよび水溶性有機溶剤を除いた。
工程(D):得られた溶液にバインダー樹脂(B1)溶液40部を加え、よく混ざるように撹拌した。
工程(E):さらに、この混合液を減圧下40℃で水を除去して顔料組成物P−1を得た。
[実施例1](顔料組成物P−1の作製)
工程(A):ジケトピロロピロール系赤色顔料PR254(BASF社製「Irgazin Red L 3660 HD」)95部、色素誘導体A 5部、分散樹脂(S1)溶液20部、塩化ナトリウム1,000部、およびジエチレングリコール220部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で6時間混練した。
工程(B):この混合物を水10,000部に投入し、約40℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状として懸濁液を得た。
工程(C):その懸濁液を濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよび水溶性有機溶剤を除いた。
工程(D):得られた溶液にバインダー樹脂(B1)溶液40部を加え、よく混ざるように撹拌した。
工程(E):さらに、この混合液を減圧下40℃で水を除去して顔料組成物P−1を得た。
[実施例2〜44、比較例1〜16](顔料組成物P−2〜60の作製)
表3に示す顔料、色素誘導体、分散樹脂、およびバインダー樹脂に変更する以外は、実施例1と同様にして顔料組成物P−2〜60を得た。但し、溶剤を含む樹脂溶液に関しては、混練溶剤であるジエチレングリコールに対して分散樹脂は固形分50%になるように、バインダー樹脂は固形分20%になるように置換して使用し、表3の組成とした。
表3に示す顔料、色素誘導体、分散樹脂、およびバインダー樹脂に変更する以外は、実施例1と同様にして顔料組成物P−2〜60を得た。但し、溶剤を含む樹脂溶液に関しては、混練溶剤であるジエチレングリコールに対して分散樹脂は固形分50%になるように、バインダー樹脂は固形分20%になるように置換して使用し、表3の組成とした。
[実施例45](顔料組成物P−61の作製)
工程(A):ジケトピロロピロール系赤色顔料PR254(BASF社製「Irgazin Red L 3660HD」)95部、色素誘導体A 5部、分散樹脂(S1)20部、塩化ナトリウム1,000部、およびジエチレングリコール220部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で6時間混練した。
工程(B):この混合物を水10,000部に投入し、約40℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状として懸濁液を得た。
工程(C):その懸濁液を濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよび水溶性有機溶剤を除いた。
工程(E):得られた混合物を減圧下80℃で乾燥して顔料組成物P−61を得た。
工程(A):ジケトピロロピロール系赤色顔料PR254(BASF社製「Irgazin Red L 3660HD」)95部、色素誘導体A 5部、分散樹脂(S1)20部、塩化ナトリウム1,000部、およびジエチレングリコール220部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で6時間混練した。
工程(B):この混合物を水10,000部に投入し、約40℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状として懸濁液を得た。
工程(C):その懸濁液を濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよび水溶性有機溶剤を除いた。
工程(E):得られた混合物を減圧下80℃で乾燥して顔料組成物P−61を得た。
[実施例46〜103、比較例17〜32](顔料組成物P−62〜119の作製)
表4に示す顔料、色素誘導体、および分散樹脂、に変更する以外は、実施例45と同様にして顔料組成物P−62〜119を得た。但し、溶剤を含む樹脂溶液に関しては、混練溶剤であるジエチレングリコールに対して分散樹脂は固形分50%になるように、バインダー樹脂は固形分20%になるように置換して使用し、表4の組成とした。
表4に示す顔料、色素誘導体、および分散樹脂、に変更する以外は、実施例45と同様にして顔料組成物P−62〜119を得た。但し、溶剤を含む樹脂溶液に関しては、混練溶剤であるジエチレングリコールに対して分散樹脂は固形分50%になるように、バインダー樹脂は固形分20%になるように置換して使用し、表4の組成とした。
<分散による顔料組成物の作製>
[実施例88]
(顔料組成物PP−1の作製)
下記に示す化合物を配合し、4cmの歯付ディスクを備えたディソルバー中で、70℃、5000rpmで60分間撹拌し、顔料組成物PP−1を作製した。
・顔料組成物P−1: :22.0部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:78.0部
[実施例88]
(顔料組成物PP−1の作製)
下記に示す化合物を配合し、4cmの歯付ディスクを備えたディソルバー中で、70℃、5000rpmで60分間撹拌し、顔料組成物PP−1を作製した。
・顔料組成物P−1: :22.0部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:78.0部
[実施例89〜131、比較例33〜48]
(顔料組成物PP−2〜60の作製)
表5に示す配合組成を変更した以外は、実施例88と同様にして顔料組成物PP−2〜60を作製した。
(顔料組成物PP−2〜60の作製)
表5に示す配合組成を変更した以外は、実施例88と同様にして顔料組成物PP−2〜60を作製した。
[実施例132]
(顔料組成物PP− 61作製)
下記に示す化合物を配合し、直径1.2mmのジルコニアビーズ100部を加えペイントコンディショナーで3時間分散し、顔料組成物PP− 61を作製した。
・顔料組成物P− 61: 14.85部
・樹脂B1: 7.15部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート: 78.0部
(顔料組成物PP− 61作製)
下記に示す化合物を配合し、直径1.2mmのジルコニアビーズ100部を加えペイントコンディショナーで3時間分散し、顔料組成物PP− 61を作製した。
・顔料組成物P− 61: 14.85部
・樹脂B1: 7.15部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート: 78.0部
[実施例133〜174、比較例46〜61]
(顔料組成物PP−62〜119の作製)
表6に示す配合組成を変更した以外は、実施例121と同様にして顔料組成物PP−62〜119を作製した。
(顔料組成物PP−62〜119の作製)
表6に示す配合組成を変更した以外は、実施例121と同様にして顔料組成物PP−62〜119を作製した。
<顔料組成物の評価>
実施例88〜174、比較例33〜61で製造した顔料組成物について、下記のようにして粘度評価、コントラスト比の評価、塗膜上の異物発生評価を行った。
実施例88〜174、比較例33〜61で製造した顔料組成物について、下記のようにして粘度評価、コントラスト比の評価、塗膜上の異物発生評価を行った。
(粘度評価)
顔料組成物を調整した当日の粘度を初期粘度η1、40℃で1週間恒温保存することで経時促進させた後の粘度を経時粘度η2とし、E型粘度計「ELD型粘度計」(東機産業社製)を用いて、25℃、回転数20rpmという条件で測定した。初期粘度が低いほど、分散安定性が高いことを意味する。粘度安定性は、初期粘度と経時粘度の差が±10%以内を○、±10%超えを×とした。
顔料組成物を調整した当日の粘度を初期粘度η1、40℃で1週間恒温保存することで経時促進させた後の粘度を経時粘度η2とし、E型粘度計「ELD型粘度計」(東機産業社製)を用いて、25℃、回転数20rpmという条件で測定した。初期粘度が低いほど、分散安定性が高いことを意味する。粘度安定性は、初期粘度と経時粘度の差が±10%以内を○、±10%超えを×とした。
(コントラスト比の評価)
実施例および比較例で製造した着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、回転数を変えて、230℃での熱処理後の膜厚が約1.5μm前後となるように3枚の基板に塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで220℃で30分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板のそれぞれ膜厚およびコントラスト比を測定し、3点のデータから膜厚が1.5μmにおけるコントラストを一次相関法で求めた。値が大きいほど良好であり、Cは使用困難なレベルである。
S:CR≧10000以上
A:CR=5000以上、10000未満
B:CR=3000以上、5000未満
C:CR=3000未満
実施例および比較例で製造した着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、回転数を変えて、230℃での熱処理後の膜厚が約1.5μm前後となるように3枚の基板に塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで220℃で30分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板のそれぞれ膜厚およびコントラスト比を測定し、3点のデータから膜厚が1.5μmにおけるコントラストを一次相関法で求めた。値が大きいほど良好であり、Cは使用困難なレベルである。
S:CR≧10000以上
A:CR=5000以上、10000未満
B:CR=3000以上、5000未満
C:CR=3000未満
(塗膜上の異物発生評価)
異物発生の評価は、透明基板上に乾燥塗膜が約2.0μmとなるように着色組成物を塗布し、オーブンで230℃1時間の熱処理を行って得た塗膜基板の塗膜中の異物の数を計測した。評価は金属顕微鏡「BX60」(オリンパスシステム社製)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な異物の数を計測した。下記の評価結果において、SとAは異物数が少なく良好であり、Bは異物数が多いものの使用上問題ないレベル、Cは異物による塗工ムラ(斑)が発生するため、実用上使用できない状態に相当する。異物発生が少ないほど、分散後の粗粒の残存が少なく、分散性が良好であることを示す。
S:異物の数が5個未満
A:異物の数が5個以上、20個未満
B:異物の数が21個以上、100個未満
C:異物の数が100個以上
異物発生の評価は、透明基板上に乾燥塗膜が約2.0μmとなるように着色組成物を塗布し、オーブンで230℃1時間の熱処理を行って得た塗膜基板の塗膜中の異物の数を計測した。評価は金属顕微鏡「BX60」(オリンパスシステム社製)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な異物の数を計測した。下記の評価結果において、SとAは異物数が少なく良好であり、Bは異物数が多いものの使用上問題ないレベル、Cは異物による塗工ムラ(斑)が発生するため、実用上使用できない状態に相当する。異物発生が少ないほど、分散後の粗粒の残存が少なく、分散性が良好であることを示す。
S:異物の数が5個未満
A:異物の数が5個以上、20個未満
B:異物の数が21個以上、100個未満
C:異物の数が100個以上
表5〜6の結果より、本発明の実施例は比較例に比して、いずれも優れた初期粘度、粘度安定性、コントラスト比、塗膜異物が少ないことを示していることがわかる。これは、顔料組成物中の固形成分が凝集せずに、良好な分散性を有することを示唆するものである。さらに、実施例132〜174に比べ実施例88〜131で使用した顔料組成物の方が短時間の分散においても良好な分散性、および分散安定性を有することが分かる。一方、比較例に示すように混練溶剤への溶解性が低い分散樹脂では混練時の樹脂の吸着が起こりにくいため増粘していることがわかる。また、混練溶剤への溶解性が極端に高い比較例においては顔料組成物作製時の水溶性有機溶剤を除去する工程(C)で樹脂が流れだしてしまうためコントラスト比が低下していることがわかる。さらに、本発明により製造される分散樹脂は比較例61に比べ良好な分散性を示している。
<感光性着色組成物の作製方法>
[実施例175]
(感光性着色組成物R−1の作製)下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルターで濾過し、赤色の着色組成物R−1を作製した。
・顔料組成物PP−1、PP−36: 51.0部
・樹脂AF溶液: 1.0部
・活性エネルギー線硬化性単量体: 4.0部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」 トリメチロールプロパントリアクリレート)
・活性エネルギー線重合性開始剤: 3.4部
(BASF社製「Irgacure907」 2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン)
・増感剤: 0.4部
(保土谷化学工業社製「EAB-F」 4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート: 40.2部
[実施例175]
(感光性着色組成物R−1の作製)下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルターで濾過し、赤色の着色組成物R−1を作製した。
・顔料組成物PP−1、PP−36: 51.0部
・樹脂AF溶液: 1.0部
・活性エネルギー線硬化性単量体: 4.0部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」 トリメチロールプロパントリアクリレート)
・活性エネルギー線重合性開始剤: 3.4部
(BASF社製「Irgacure907」 2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン)
・増感剤: 0.4部
(保土谷化学工業社製「EAB-F」 4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート: 40.2部
[実施例176〜249、比較例62〜91]
(感光性着色組成物R2〜R115の作製)
表10〜12に示す配合組成を変更した以外は、実施例175と同様にして感光性着色組成物R2〜R115を作製した。
(感光性着色組成物R2〜R115の作製)
表10〜12に示す配合組成を変更した以外は、実施例175と同様にして感光性着色組成物R2〜R115を作製した。
<感光性着色組成物の評価>
(コントラスト比の評価)
実施例175〜249、比較例62〜91で製造した着色組成物と同様の評価を行った。
(コントラスト比の評価)
実施例175〜249、比較例62〜91で製造した着色組成物と同様の評価を行った。
(電圧保持率の評価)
得られた着色組成物を、スピンコーターにてガラス基板(10cm×10cm)に、乾燥皮膜の膜厚が2.0μmになるように塗布した。つぎに、塗膜を40mJ/cm2の露光量で露光し、23℃の0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液にて40秒間スプレー現像し、オーブンにて230℃で焼成することで、それぞれの着色組成物の塗布基板を得た。得られた塗布基板から塗膜を0.05g削り取り、それを液晶2.0g(メルク(株)製、MJ971189)に浸漬して、120℃クリーンオーブンで65分間エージングし、5000rpmにて20分間遠心分離後、上澄み液を採取することにより、液晶へのコンタミ源煮出し液を作製した。
コンタミ源煮出し終了後、液晶を取り出してITO電極付きガラスセルに封入し、液晶物性評価機(東陽テクニカ製 6254)を用いて電圧保持率(印加電圧5Vでの16.7ミリ秒後保持率)を測定し下記の基準にて評価した。値が大きいほど優れており、Cは使用困難なレベルである。
S:95%以上
A:90%以上95%未満
B:85%以上90%未満
C:85%未満
得られた着色組成物を、スピンコーターにてガラス基板(10cm×10cm)に、乾燥皮膜の膜厚が2.0μmになるように塗布した。つぎに、塗膜を40mJ/cm2の露光量で露光し、23℃の0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液にて40秒間スプレー現像し、オーブンにて230℃で焼成することで、それぞれの着色組成物の塗布基板を得た。得られた塗布基板から塗膜を0.05g削り取り、それを液晶2.0g(メルク(株)製、MJ971189)に浸漬して、120℃クリーンオーブンで65分間エージングし、5000rpmにて20分間遠心分離後、上澄み液を採取することにより、液晶へのコンタミ源煮出し液を作製した。
コンタミ源煮出し終了後、液晶を取り出してITO電極付きガラスセルに封入し、液晶物性評価機(東陽テクニカ製 6254)を用いて電圧保持率(印加電圧5Vでの16.7ミリ秒後保持率)を測定し下記の基準にて評価した。値が大きいほど優れており、Cは使用困難なレベルである。
S:95%以上
A:90%以上95%未満
B:85%以上90%未満
C:85%未満
(移染性の評価)
<評価用感光性着色組成物の作製方法>
<微細化顔料の製造方法>
(緑色微細化顔料(G−2):PG58)
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 58(DIC(株)製「ファーストゲングリーンA110」)120部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール270部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、117部の緑色微細化顔料(G−2)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は32.6nmであった。
<評価用感光性着色組成物の作製方法>
<微細化顔料の製造方法>
(緑色微細化顔料(G−2):PG58)
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 58(DIC(株)製「ファーストゲングリーンA110」)120部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール270部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、117部の緑色微細化顔料(G−2)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は32.6nmであった。
(黄色微細化顔料(G−3):PY150)
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、95部の黄色微細化顔料(G−3)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は39.2nmであった。
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、95部の黄色微細化顔料(G−3)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は39.2nmであった。
(青色微細化顔料(G−4):PB15:6)
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(トーヨーカラー株式会社「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の青色微細化顔料(G−4)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は28.3nmであった。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(トーヨーカラー株式会社「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の青色微細化顔料(G−4)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は28.3nmであった。
(紫色微細化顔料(G−5):PV23)
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(Clariant社製「Fast Violet RL」)120部、粉砕した食塩1600部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、90℃で18時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、118部の紫色微細化顔料(G−5)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は26.4nmであった。
(赤色微細化顔料(G−6):PR254)
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254(BASF社製「IRGAZIN RED 2030」)120部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、115部の赤色微細化顔料(G−6)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は24.8nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(Clariant社製「Fast Violet RL」)120部、粉砕した食塩1600部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、90℃で18時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、118部の紫色微細化顔料(G−5)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は26.4nmであった。
(赤色微細化顔料(G−6):PR254)
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254(BASF社製「IRGAZIN RED 2030」)120部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、115部の赤色微細化顔料(G−6)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は24.8nmであった。
(赤色微細化顔料(G−7):PR177)
アントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 177(BASF社製「クロモフタルレッド A2B」)120部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、115部の赤色微細化顔料(G−7)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は38.9nmであった。
アントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 177(BASF社製「クロモフタルレッド A2B」)120部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、115部の赤色微細化顔料(G−7)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は38.9nmであった。
(評価用顔料ペーストRP−1の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物(PP−1)を作製した。
微細化顔料(G−2) :10.0部
バインダー樹脂(B1) :35.0部
シクロヘキサノン :20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :20.0部
樹脂型分散剤 :15.0部
(味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821」の20%PGMAc溶液)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物(PP−1)を作製した。
微細化顔料(G−2) :10.0部
バインダー樹脂(B1) :35.0部
シクロヘキサノン :20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :20.0部
樹脂型分散剤 :15.0部
(味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821」の20%PGMAc溶液)
(顔料ペーストRP−2〜6の作製)
表7に記載した微細化顔料の種類に変更した以外は、顔料ペースト(RP−1)と同様に顔料ペースト(RP−2〜6)を得た。
表7に記載した微細化顔料の種類に変更した以外は、顔料ペースト(RP−1)と同様に顔料ペースト(RP−2〜6)を得た。
(感光性着色組成物(RR−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、評価用感光性着色組成物材(RR−1)を作製した。
顔料ペースト(RP−1) :30.0部
顔料ペースト(RP‐2) :30.0部
バインダー樹脂(B1) :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
シクロヘキサノン : 5.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :18.0部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、評価用感光性着色組成物材(RR−1)を作製した。
顔料ペースト(RP−1) :30.0部
顔料ペースト(RP‐2) :30.0部
バインダー樹脂(B1) :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
シクロヘキサノン : 5.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :18.0部
(評価用感光性着色組成物(RR−2〜3)
以下、顔料ペースト(RP-1)を表7に示す顔料ペーストに変更した以外は評価用感光性着色組成物(RR−1)と同様にして、評価用感光性着色組成物(RR−2〜3)を作製した。
以下、顔料ペースト(RP-1)を表7に示す顔料ペーストに変更した以外は評価用感光性着色組成物(RR−1)と同様にして、評価用感光性着色組成物(RR−2〜3)を作製した。
<評価方法>
評価用感光性着色組成物を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m 2 の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm 2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上に硬化膜を形成した。得られた硬化膜(T−1)について、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。次に、表9に示す顔料組成物(R−1〜115)を硬化膜(T−1)上にスピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2 (ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した。顔料組成物(R−1〜115)の塗布から風乾するまでの一連の工程を「(工程−1)」とする。(工程−1)後の硬化膜(T−1)について、色度座標値(x、y)及び刺激値(Y)を測定し、(工程−1)前後の刺激値変化、即ちΔYを評価した。その結果、ΔYの値が0.2未満の場合を「S」、0.2以上0.4未満の場合を「A」、0.4以上0.7未満の場合を「B」、0.7以上の場合を「C」として評価した。ΔY値が小さい程、移染性が抑制されていると言える。
評価用感光性着色組成物を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m 2 の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm 2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上に硬化膜を形成した。得られた硬化膜(T−1)について、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。次に、表9に示す顔料組成物(R−1〜115)を硬化膜(T−1)上にスピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2 (ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した。顔料組成物(R−1〜115)の塗布から風乾するまでの一連の工程を「(工程−1)」とする。(工程−1)後の硬化膜(T−1)について、色度座標値(x、y)及び刺激値(Y)を測定し、(工程−1)前後の刺激値変化、即ちΔYを評価した。その結果、ΔYの値が0.2未満の場合を「S」、0.2以上0.4未満の場合を「A」、0.4以上0.7未満の場合を「B」、0.7以上の場合を「C」として評価した。ΔY値が小さい程、移染性が抑制されていると言える。
表10〜表12より、実施例175〜249のコントラスト比は比較例62〜91よりも優れていることから良好な分散性を示している。さらに、実施例175〜249は電圧保持率と移染性において非常に優れた結果であった。これは混練時に混練溶剤に適度に溶解する樹脂を用いたことで電圧保持率と移染性についても比較例62〜91は電圧保持率が悪く他色への汚染が起きているのに対し、実施例175〜249は電圧保持率も優れ他色への汚染はほとんど見られず、良好な分散安定性が示された。
また実施例175〜249で製造した感光性着色組成物は比較例62〜91と比較して高コントラスト比であり、かつ電圧保持率と移染性評価においても良好な結果であった。
表10〜表12より、本発明の加工顔料を使用することで、分散性、および分散安定性が良好な感光性着色組成物を得られることが分かる。
(カラーフィルタの製造例)本発明の赤色の顔料組成物R-3と、緑色の顔料組成物R-40および青色の顔料組成物R‐42を用いて、基板上にスピンコートにより乾燥膜厚が1.7μmとなるように塗布し、乾燥した。そして、塗膜と非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行い、その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した後、230℃にて1時間加熱した。同様の操作を、緑色、青色についても繰り返して行い、カラーフィルタを製造し、RGB3色カラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタは、明度が高く耐熱性に優れ、また移染して著しく明度を低くしていないことを確認した。
Claims (9)
- 顔料に、少なくとも色素誘導体、水溶性無機塩、水溶性有機溶剤、および分散樹脂(S)を加えて機械的に混練して顔料を微細化する工程(A)と、
工程(A)の後に、水を加えて懸濁液を得る工程(B)と、
工程(B)の後に、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤を除去する工程(C)と、
工程(C)の後に、水を除去する工程(E)を具備するカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法であって、
前記分散樹脂(S)が、分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物(a)の存在下、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる片末端領域に1つ以上の水酸基を有するビニル重合体(c)の水酸基と、トリカルボン酸無水物および/またはテトラカルボン酸二無水物を少なくとも含むポリカルボン酸無水物(d)中の酸無水物とを反応させて得られる分散樹脂(S)であり、
顔料および色素誘導体と分散樹脂(S)との質量比が、顔料および色素誘導体:分散樹脂(S)=1:0.1〜1:1であり、
23℃、1気圧の環境下におけるジエチレングリコール100gに対する分散樹脂(S)の溶解度(g)が25g以上150g以下であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。 - エチレン性不飽和単量体(b)100質量%中に、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体を1〜30質量%含むことを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
- エチレン性不飽和単量体(b)100質量%中に、アルコキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を5〜40質量%含むことを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
- 工程(C)の後に、有機溶剤、バインダー樹脂、分散樹脂、顔料、色素誘導体、および染料から選ばれる少なくとも一つを加えて混合撹拌する工程(D)を有し、工程(D)の後に、水を除去する工程(E)を行うことを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
- 工程(E)の後に、有機溶剤、バインダー樹脂、分散樹脂、顔料、色素誘導体、および染料から選ばれる少なくとも一つを加える工程(F)を行うことを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
- 請求項1〜5いずれか1項に記載の製造方法で得られたカラーフィルタ用顔料組成物。
- 請求項6記載のカラーフィルタ用顔料組成物と、光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項7に記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。
- 分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物(a)の存在下、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる片末端領域に1つ以上の水酸基を有するビニル重合体(c)の水酸基と、トリカルボン酸無水物および/またはテトラカルボン酸二無水物を少なくとも含むポリカルボン酸無水物(d)中の酸無水物とを反応させて得られる分散樹脂(S)であって、
23℃、1気圧の環境下におけるジエチレングリコール100gに対する溶解度(g)が25g以上150g以下であり、
エチレン性不飽和単量体(b)100質量%中に、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体を1〜30質量%、アルコキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を5〜40質量%含むことを特徴とする顔料混練用分散樹脂。
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