JP7256745B2 - 硬化性シリコーン組成物、それからなる光学部材用樹脂シートおよび発光デバイス - Google Patents
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Description
(B)分子内に炭素-炭素二重結合を有する硬化反応性基を有するオルガノポリシロキサンレジン 1~200質量部、
(C)分子内に少なくとも2個の珪素原子結合水素原子を有する、オルガノハイドロジェンポリシロキサン 本組成物中の炭素-炭素二重結合1モルに対して、成分(C)中のケイ素原子結合水素原子が、0.2モル以上となる範囲の量、および
(D)ヒドロシリル化反応触媒 触媒量
を含有してなり、室温で測定した成分(A)と成分(B)の屈折率の差の絶対値(ΔRI)が0.05未満、より好適には、0.02未満である、硬化性シリコーン組成物を用いることで、上記課題を解決できる事を見出し、本発明に到達した。上記硬化性シリコーン組成物は、さらに、少なくとも1種類以上の(E)蛍光体又は反射材を含有することが好ましく、有機溶媒に分散した液状組成物の形態であってもよく、有機溶媒を除去してなる固体状組成物の形態であってもよい。また、当該組成物は、シート状に成型されていることが特に好ましい。
・上記の硬化性シリコーン組成物またはその硬化物を備える光学部材、および
・上記の硬化性シリコーン組成物またはその硬化物よりにより封止された構造を有する、発光デバイス
により、上記課題を解決できる事を見出し、本発明に到達した。
まず、本発明の硬化性シリコーン組成物について説明する。上記の課題を解決すべく、本発明の硬化性シリコーン組成物は、分子内にRASiO3/2で表されるアリールシロキサン単位(T分岐単位または樹脂構造)および(R2SiO2/2)nで表されるポリジオルガノシロキサン構造(シロキサン直鎖構造)を併せ持ったヒドロシリル化反応性のレジン-リニアブロックコポリマー型のオルガノポリシロキサンを含むヒドロシリル化反応硬化性組成物であって、分子内に炭素-炭素二重結合を有する硬化反応性基を有するオルガノポリシロキサンレジンであって、当該レジン-リニアブロックコポリマー型のオルガノポリシロキサンとの室温における屈折率の差の絶対値(ΔRI)が極めて小さいものを含むことを特徴とする。反応性かつ屈折率が近いオルガノポリシロキサンレジンを併用することで、その硬化物の機械的強度(特に、硬度)と柔軟性を改善し、かつ、高い透明性を実現する硬化性シリコーン組成物を得ることができる。
(B)分子内に炭素-炭素二重結合を有する硬化反応性基を有するオルガノポリシロキサンレジン 1~200質量部、
(C)分子内に少なくとも2個の珪素原子結合水素原子を有する、オルガノハイドロジェンポリシロキサン 本組成物中の炭素-炭素二重結合1モルに対して、成分(C)中のケイ素原子結合水素原子が、0.2モル以上となる範囲の量、および
(D)ヒドロシリル化反応触媒 触媒量
を含有してなり、室温で測定した成分(A)と成分(B)の屈折率の差の絶対値(ΔRI)が0.05未満である。
上記の成分(A)は、アリール基を有するT単位を含み、ヒドロシリル化反応性を有するレジン-リニアポリマー型のオルガノポリシロキサンであり、屈折率が高く、かつ、ホットメルト性を有することから、蛍光体又は反射材等の成分のバインダー樹脂として、後述する成分(B)または成分(C)と共にヒドロシリル化反応による硬化物を形成し、所望の形状の硬化物層を形成することができる。特に、成分(A)は、光学部材用樹脂シートのバインダー樹脂として有用な成分である。
一般式:
RB mSiO(4-m)/2
式中、RBは各々独立して一価の有機基であり、mは1~3の範囲の数である。ただし、オルガノシロキシ単位中のm個のRBのうち少なくとも一つはヒドロシリル化反応性基である。ここで、好適なヒドロシリル化反応性基は前記同様であり、ビニル基等の炭素原子数2~10のアルケニル基が例示される。さらに、残余の一価有機基であるRBはハロゲン原子で置換されても良い炭素原子数1~20のアルキル基または炭素原子数6~14のアリール基であってよく、工業的にはメチル基またはフェニル基が好ましい、このようなヒドロシリル化反応性基を有するオルガノシロキシ単位として、ビニルジメチルシロキシ単位、ビニルメチルフェニルシロキシ単位、ビニルジフェニルシロキシ単位、ビニルメチルシロキシ単位、ビニルフェニルシロキシ単位、ビニルシロキシ単位等が例示される。これらは、レジン構造ブロックとリニア構造ブロックを備えた成分(A)の前駆体分子にビニル基等のヒドロシリル化反応性基を有する加水分解性シラン類を反応させることで分子内に導入でき、かつ好ましい。
一般式:
RtSiO(4-t)/2
式中、Rは前記同様の基であり、tは1または3の数である。すなわち、当該オルガノシロキシ単位には、R3SiO1/2およびRSiO3/2で表されるオルガノシロキシ単位が含まれる。
{(R2SiO2/2)}a{RASiO3/2}1-a―b-c{RB mSiO(4-m)/2}b{RtSiO(4-t)/2}c
で表されるオルガノポリシロキサンであることが好ましい。式中、R,RA,RBは前記同様の基であり、aは0.8~0.2の範囲の数であり、より好適には、0.70~0.25の範囲の数であり、bは0.05~0.001の範囲の数であり、cは0.05~0.00の範囲の数であり、mは1~3の範囲の数であり、tは1または3の数である。かかる組成式で表されるオルガノポリシロキサンは、分子内に必ず、ヒドロシリル化反応性基を含む官能基RBを有し、かつ、レジン構造に対応したRASiO3/2単位からなる部分構造、リニア構造に対応したR2SiO2/2連鎖単位からなる部分構造を有し、かつ任意で、R3SiO1/2またはRSiO3/2で表されるオルガノシロキシ単位を分子内に含むものである。
成分(A)は、好ましくはホットメルト性を示し、具体的には、25℃において非流動性であり、100℃の溶融粘度が200,000Pa・s以下であることが好ましい。非流動性とは、無負荷の状態で流動しないことを意味し、例えば、JIS K 6863-1994「ホットメルト接着剤の軟化点試験方法」で規定されるホットメルト接着剤の環球法による軟化点試験方法で測定される軟化点未満での状態を示す。すなわち、25℃において非流動性であるためには、軟化点が25℃よりも高い必要がある。好適には、(B)成分は、100℃の溶融粘度が200,000Pa・s以下、100,000Pa・s以下、50,000Pa・s以下、20,000Pa・s以下、あるいは10~20,000Pa・sの範囲内である。100℃の溶融粘度が上記の範囲内であると、ホットメルト後、25℃に冷却した後の硬化物の密着性が良好である。また、上記の溶融粘度が100~15,000Pa・sである成分(A)を用いることで、成型加工後の硬化物についてその変形や剥離を抑制できる場合がある。
成分(B)は、分子内に炭素-炭素二重結合を有する硬化反応性基を有するオルガノポリシロキサンレジンであり、室温で測定した成分(A)と成分(B)の屈折率の差の絶対値(ΔRI)が0.05未満、0.04未満、より好適には、0.02未満となるように設計することで、両成分の相溶性を改善し、ゲル化やレジンに由来する沈降物(結晶物)の発生による取扱作業性の低下を抑制し、硬化物の機械的強度、特に硬さを改善すると共に、屈折率および透明性を損なわないという利点を有する。なお、本組成物を設計する際に、成分(A)および成分(B)は単独でも、各々2種類以上の屈折率の異なる成分の混合物であってもよい。その場合、成分(A)であるレジン-リニアブロックコポリマー型のオルガノポリシロキサンの単独または混合物全体の屈折率と、成分(B)である硬化反応性基を有するオルガノポリシロキサンレジン単独または混合物全体の屈折率について、両者の屈折率の差の絶対値が上記の関係を満たせばよく、そのような形態は本発明の予定するところである。
成分(C)は成分(B)または成分(A)(但し、成分(A)が分子内に炭素-炭素二重結合を有する硬化反応性基を含有する場合に限る)の架橋剤であり、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、特に、一分子中に、少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。オルガノハイドロジェンポリシロキサンの分子構造は特に限定されないが、シロキサン重合度1000以下の、直鎖状、分岐鎖状、樹脂状又は環状から選ばれる1種類又は2種類以上のオルガノハイドロジェンポリシロキサンが特に制限なく使用でき、樹脂状のオルガノハイドロジェンポリシロキサンレジンを含んでも良い。なお、本発明において成分(A)および成分(B)は、共にビニル基等の分子内に炭素-炭素二重結合を有する硬化反応性基を有することが好ましく、成分(C)はこれらの成分の架橋剤であることが好ましい。
成分(D)は、本組成物の硬化剤であり、公知のヒドロシリル化反応触媒が特に制限なく使用することができる。なお、本発明において、所望により他の硬化剤、たとえば、縮合反応触媒、光ラジカル反応開始剤、過酸化物等のラジカル開始剤をヒドロシリル化反応触媒と併用してもよい。
本発明の組成物は、さらに、少なくとも1種類以上の(E)蛍光体又は反射材を含有することが好ましい。これらの成分が上記の成分(A)~(D)を含有するバインダー樹脂中に分散されてなる組成物またはその硬化物は、LED等の発光デバイスの部材として使用した場合、波長変換特性または反射率、光取り出し効率、及び封止性能に優れるという利点を有する。
本発明の組成物は、所望により、さらに補強性フィラーを含んでもよい。補強性フィラーは、本発明により得られる硬化物の機械的強度を改善し、高い保型性と適度な硬度を保つことができる。このような補強性フィラーとしては、例えば、ヒュームドシリカ微粉末、沈降性シリカ微粉末、焼成シリカ微粉末、ヒュームド二酸化チタン微粉末、石英微粉末、炭酸カルシウム微粉末、ケイ藻土微粉末、酸化アルミニウム微粉末、水酸化アルミニウム微粉末、酸化亜鉛微粉末、炭酸亜鉛微粉末等の無機質充填剤を挙げることができ、これらの無機質充填剤をメチルトリメトキシシラン等のオルガノアルコキシシラン、トリメチルクロロシラン等のオルガノハロシラン、ヘキサメチルジシラザン等のオルガノシラザン、α,ω-シラノール基封鎖ジメチルシロキサンオリゴマー、α,ω-シラノール基封鎖メチルフェニルシロキサンオリゴマー、α,ω-シラノール基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマー等のシロキサンオリゴマー等の処理剤により表面処理した無機質充填剤を含有してもよい。その配合量は、硬化物全体を100質量部とした場合、0.0~150.0質量部の範囲であり、0.0~120.0質量部の範囲であり、1.0~115.0質量部範囲が好ましい。なお、シリカ微粉末の粒子の形状は特に限定されず、中実シリカ及び中空シリカのいずれも使用することができるが、特に中空シリカを使用する場合には、屈折率の相違から高い光拡散性を実現することができる場合がある。
本発明の技術的効果を損なわない範囲において、上記の硬化性シリコーン組成物には、上記成分以外の成分を含むことができる。例えば、公知のヒドロシリル化反応の硬化遅延剤;有機官能性アルコキシシラン化合物等の接着性向上剤/接着付与剤;ポリジメチルシロキサンまたはポリジメチルジフェニルシロキサンなどの非反応性のオルガノポリシロキサン;フェノール系、キノン系、アミン系、リン系、ホスファイト系、イオウ系、またはチオエーテル系などの酸化防止剤;トリアゾール系またはベンゾフェノン系などの光安定剤;リン酸エステル系、ハロゲン系、リン系、またはアンチモン系などの難燃剤;カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、または非イオン系界面活性剤などからなる1種類以上の帯電防止剤;染料;顔料;熱伝導性フィラー;誘電性フィラー;電気伝導性フィラー;離型性成分:ラジカル捕捉剤などを含むことができる。
硬化性シリコーン組成物は、上記のとおり、シート状に成型する目的等で有機溶媒に分散して使用しても良いが、成型後は有機溶媒を実質的に含まない固形組成物の形態、具体的には固体状のシート等であることが好ましい。当該固形組成物は、シート等の固体であるために取り扱い作業性に優れ、かつ、好ましくは、ホットメルト性および加熱硬化性を有するので、所望の基材上で溶融され、更なる加熱により硬化物を形成する。なお、シート状等に成型した後に乾燥等の手段により、溶媒の除去が可能である。
本発明の硬化性シリコーン組成物は、光学部材用材料として好適に用いることができ、特に、シート状に成型することにより、光学部材用樹脂シートとして、発光デバイス又は発光デバイスに用いる積層体を構成する固体層、具体的には、封止層等として発光デバイスの光源上等に配置ないし積層することができる。
一実施形態において、本発明の光学部材用樹脂シートは、剥離層を備える積層体の部材として使用することができる。剥離層上に本発明の光学部材用樹脂シートが形成されている場合には、剥離層から本発明の光学部材用樹脂シート又はそれを備える積層部材を剥離して用いることができる。本発明の積層体としては、以下の構成を備える積層体を例示することができる。なお、以下の例示において「/」は積層体の積層方向(一般に基材に対して垂直な厚み方向)について、各層が対向していることを意味する。また、基材と剥離層は一体又は同一層(材質又は物理的な凹凸を設けたりして剥離性を持たせた基材)であってもよく、各層は複数の層からなるものであってもよい。
例2: 基材/剥離層/本発明の光学部材用樹脂シート/その他の任意の層/剥離層/基材
本発明の硬化性シリコーン組成物からなる光学部材用樹脂シートは、当該シートと異なる光学的機能または光学的性質を備えた固体シリコーン材料が当該シート上にさらに配置された構造を備えるものであってもよい。具体的には、屈折率や光透過率の異なる固体シリコーン材料からなる薄膜を本発明の硬化性シリコーン組成物からなるシート状に配置してなるものであってよく、たとえば、特願2017-102355において出願人らが提案したように、内部または細孔内に空気を含有する構造を有し、小粒子径(ナノメートルスケール)の中空若しくは多孔質の無機微粒子を前記の成分(A)であるレジン-リニアブロックコポリマー型のオルガノポリシロキサンからなるポリマーマトリックス中に一定量分散させてなる固体シリコーン材料からなる薄膜は、低屈折率性を実現し、かつ、光源、本発明の硬化性シリコーン組成物からなる光学部材用樹脂シートである蛍光体層を有する場合、光デバイスからの光取り出し効率を向上させる場合がある。このような、フィルム状または薄膜状の固体シリコーン材料の膜厚は、所望により設計することが可能である
例1: 基材/剥離層/上記の固体シリコーン材料からなる固体層/本発明の硬化性シリコーン組成物からなるシート(1層または2層以上であってよい)
例2: 基材/剥離層/本発明の固体シリコーン材料からなる固体層/本発明の硬化性シリコーン組成物からなるシート(1層または2層以上であってよい)/剥離層/基材
本発明の光学部材用樹脂シートおよびその硬化物層は、光源上、好適には、空気との界面に配置することが可能であり、発光ダイオード(LED)または有機電界発光素子(OLED)の光源上に配置する場合、本発明の光学部材用樹脂シートは、光源の波長変換材料およびその保護層として機能し、光源から発した光は蛍光体層により波長変換され、任意で、空気との界面に配置された上記固体シリコーン材料からなる固体層に到達する配置であることが好ましい。すなわち、本発明の硬化性シリコーン樹脂又はその硬化物は、発光デバイスに用いられる光学部材として有用であり、封止層、保護層、レンズ層、波長変換層、反射層等の所望の光学部材であってよい。
本発明の光学部材用樹脂シートは、その取扱作業性、硬化物の機械的強度および透明性に優れ、かつ、好適にはホットメルト性を有し、蛍光体等を含有するので、所望とする光源上に当該シートを配置し、一体成型等の公知の成型手法により、所望とする光源上に封止構造を形成することができる。一般的な成型手法としてはトランスファー成型、インジェクション成型、コンプレッション成型が挙げられる。
以下の方法により、実施例等に用いるレジン-リニアポリマー構造を有するオルガノポリシロキサン(合成例1~3;RLコポリマー)およびビニル基を含有するオルガノポリシロキサンレジン(合成例4、5)を調製した。ここで、合成例1、2は、高屈折率タイプのRLコポリマーの合成例であり、合成例3は通常の屈折率のRLコポリマーの合成例である。また、合成例4および合成例5は、屈性率の異なるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジンの合成例である。
1L四ツ口丸底フラスコにフェニルシルセスキオキサン加水分解物(247.50 g、1.81 molのSi)とプロピオン酸プロピル(210.43g)を充填した。窒素雰囲気下、当該混合物を還流させながら30分にわたって加熱した。反応混合物を100℃に冷却した後、ジアセトキシ末端ポリフェニルメチルシロキサン(308.95 g, シロキサン重合度188)のプロピオン酸プロピル溶液を添加した。反応混合物を還流させながら2時間にわたって加熱した。その後、メチルビニルジアセトキシシラン(16.13 g、0.09 molのSi)を添加し、混合物を1時間にわたって還流させた。水(47 mL)を添加し、共沸蒸留により水相を除去した。メチルトリアセトキシシラン(32 g、0.15 molのSi)を添加し、混合物を1時間にわたって還流させた。水(47 mL)を添加し、共沸蒸留により水相を除去した。この手順を更に2回繰り返して酢酸濃度を低下させ、さらにプロピオン酸プロピルを一部留去することにより、透明なレジン-リニアポリマー構造を有するオルガノポリシロキサンのプロピルプロピオン酸溶液(重量平均分子量=96000、固形分濃度 78.70%)を得た。
1L四ツ口丸底フラスコにフェニルシルセスキオキサン加水分解物(302.50 g、2.214 molのSi)とプロピオン酸プロピル(210.20g)を充填した。窒素雰囲気下、当該混合物を還流させながら30分にわたって加熱した。反応混合物を100℃に冷却した後、ジアセトキシ末端ポリフェニルメチルシロキサン(256.35 g, シロキサン重合度112)のプロピオン酸プロピル溶液を添加した。反応混合物を還流させながら2時間にわたって加熱した。その後、メチルビニルジアセトキシシラン(16.16 g、0.09 molのSi)を添加し、混合物を1時間にわたって還流させた。水(60mL)を添加し、共沸蒸留により水相を除去した。メチルトリアセトキシシラン(40 g、0.18 molのSi)を添加し、混合物を1時間にわたって還流させた。水(60mL)を添加し、共沸蒸留により水相を除去した。その後、メチルトリアセトキシシラン(5.07 g、0.02 molのSi)をさらに添加し、混合物を1時間にわたって還流させた。水(60mL)を添加し、共沸蒸留により水相を除去した。この手順を更に2回繰り返して酢酸濃度を低下させ、さらにプロピオン酸プロピルを一部留去することにより、透明なレジン-リニアポリマー構造を有するオルガノポリシロキサンのプロピルプロピオン酸溶液(重量平均分子量=85600、固形分濃度 71.16%)を得た。
1L四ツ口丸底フラスコにフェニルシルセスキオキサン加水分解物(135.00 g、0.988 molのSi)とトルエン(360g)を充填した。窒素雰囲気下、当該混合物を還流させながら30分にわたって加熱した。反応混合物を100℃に冷却した後、ジアセトキシ末端ポリジメチルシロキサン(185.80 g, シロキサン重合度50)のトルエン溶液を添加した。反応混合物を還流させながら2時間にわたって加熱した。その後、メチルトリアセトキシシラン(2.63 g、0.012 molのSi)を添加し、混合物を1時間にわたって還流させた。メチルビニルジアセトキシシラン(12.61 g、0.067 molのSi)を添加し、混合物を2時間にわたって還流させた。水(74mL)を添加し、共沸蒸留により水相を除去した。酢酸(12.11 g)を加え90℃まで加熱した後、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン(32.48 g)を滴下した。混合物を4時間にわたって還流させた。水(74mL)を添加し30分間共沸させ、静置し水層を除去した。この作業を計4回行った。その後、水を飽和食塩水(74mL)に代え、同じ作業を2回繰り返し行った。さらに、飽和食塩水を水に代え、同じ作業を2回繰り返し、酢酸濃度を低下させた。この混合物にプロピルプロピオン酸を加えトルエンと溶媒交換し、透明なレジン-リニアポリマー構造を有するオルガノポリシロキサンのプロピルプロピオン酸溶液(重量平均分子量=73900、固形分濃度 72.9%)を得た。
300ml四ツ口丸底フラスコにテトラエトキシシラン(80g、0.384mol)、ジフェニルメチルクロロシラン(32.18g、0.138mol)、メチルフェニルビニルメトキシシラン(2.73g、0.015mol)、トルエン(40.g)およびエタノール(40g)を添加し、攪拌しながら水(20.74g、1.15mol)をゆっくり滴下した。室温で30分攪拌後、還流させながら2時間にわたって加熱した。共沸蒸留により水を除去し、反応溶液が中性になったのを確認した後、水酸化ナトリウム(0.079g、0.002mol)を加えた。再度共沸蒸留を行って残存水を除去し、107度4時間還流させた。ろ過して固形分を除去後、減圧乾燥により、屈折率:1.540、重量平均分子量:10,600のレジンを得た。
500ml四ツ口丸底フラスコにジフェニルテトラメチルジシロキサン(61.0g、0.192mol)、ジビニルテトラメチルジシロキサン(15.2g、0.082mol)、ヘキサメチルジシロキサン(10.1g、0.062mol)、トルエン(33.g)、エタノール(33.3g)およびトリフルオロメタンスルフォン酸(1.94g、0.013mol)を添加し攪拌した。さらにテトラエトキシシラン(200g、0.96g)を添加し、攪拌しながら水(57.0g、3.17mol)をゆっくり滴下した。滴下後、当該混合物を還流させながら1時間にわたって加熱した。その後、溶液温度が80度になるまで揮発分を除去した。水酸化ナトリウム(0.785g、0.02mol)とトルエン(100g)を添加し、共沸蒸留により水を除去し、110度4時間還流させた。ろ過して固形分を除去後、減圧乾燥により、屈折率:1.482、重量平均分子量:3,800のレジンを得た。
以下の方法で、実施例/比較例の硬化性シリコーン組成物に用いるA~G液(原料溶液)を調製した。
合成例1で得たRLコポリマーのプロピルプロピオン酸溶液(固形分濃度78.7%, 562.15 g)に白金のジビニルジシロキサン錯体を白金含有量で2ppmとなる量を加え、機械力を用いて均一攪拌し、A液を得た。
合成例1で得たRLコポリマーのプロピルプロピオン酸溶液(固形分濃度78.7%, 562.15 g)に、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジン(20.26 g)を加え、機械力を用いて均一攪拌し、B液を得た。
組成式: (Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジンのトルエン溶液(固形分濃度60.11%, 251.01 g)に組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジン(42.64 g)を加え、エバポレータを使ってトルエンを留去しC液を得た。得られた溶液のSiH/Vi比は29Si NMRから0.91であった。
組成式: (MePhViSiO1/2)0.23(PhSiO3/2)0.77で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジンのトルエン溶液(固形分濃度63.59%, 237.00 g)に組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジン(39.5 g)を加え、エバポレータを使ってトルエンを留去しD液を得た。得られた溶液のSiH/Vi比は29Si NMRから0.96であった。
組成式: (Me2SiO2/2)0.10(MeViSiO2/2)0.15 (PhSiO3/2)0.75で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジンのトルエン溶液(固形分濃度53.83%, 300.01 g)に組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジン(21.4 g)を加え、エバポレータを使ってトルエンを留去した後、プロピオン酸プロピル69.9gを加えE液(固形分濃度72.3%)を得た。得られた溶液のSiH/Viは29Si NMRから0.98であった。
合成例3で得たRLコポリマーのプロピルプロピオン酸溶液(固形分濃度72.9%, 48.045 g)に白金のジビニルジシロキサン錯体を白金含有量で2ppmとなる量を加え、機械力を用いて均一攪拌し、F液を得た。
合成例3で得たRLコポリマーのプロピオン酸プロピル溶液(固形分濃度72.9%, 46.350 g)に構造式:HMe2SiOPh2SiOSiHMe2 で表される両末端SiHオルガノハイドロジェントリシロキサン(2.446 g)、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジン(0.246 g)を加え、機械力を用いて均一攪拌し、G液を得た。
上記のA液 10g、B液 10g、C液 1.36gを混合し、さらに組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジン(0.03g)、白金のジビニルジシロキサン錯体を白金含有量で1ppmとなる量を加え、減圧下で脱気しながら機械力を用いて均一攪拌し、調整液1を得た。
得られた調整液1をダイセルバリューコーティング社製のT788 PETフィルム(剥離フィルム)に塗工機(PI-1210 FILM COATER)を用いて210μmのギャップでキャストし、70度に設定したオーブンで30分間乾燥してシート状組成物を得た。ここで、得られたシートの平均厚みは80 μmであった。
C液の量を3.34gとし、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンの量を0.07gとした他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
C液の量を5.50gとし、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンの量を0.12gとした他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
C液の代わりに、D液1.36gを加え、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンの量を0.02gとした他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
C液の代わりに、D液3.40gを加え、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンの量を0.03gとした他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
C液の代わりに、D液5.50gを加え、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンの量を0.05gとした他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
C液の代わりに、E液1.60gを加え、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンの量を0.004gとした他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
C液の代わりに、E液4.10gを加え、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンの量を0.008gとした他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
C液の代わりに、E液7.20gを加え、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンの量を0.012gとした他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
C液の代わりに、合成例4で得たレジン(ビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン)1.14gを加え、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンの量を0.027gとした他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
上記のF液 8g、G液 8g、組成式: (Me3SiO1/2)0.05(Me2ViSiO1/2)0.50 (SiO4/2)0.45で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン 0.793gを混合し、さらに組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジン(0.850g)、白金のジビニルジシロキサン錯体を白金含有量で1ppmとなる量を加え、減圧下で脱気しながら機械力を用いて均一攪拌し、調整液11を得た。
得られた調整液11について、実施例1における調整液1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
上記のF液 8g、G液 8g、組成式: (Me3SiO1/2)0.05(Me2ViSiO1/2)0.17(PhSiO3/2)0.39(MeSiO3/2)0.39で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジンと構造式:HMe2SiOPh2SiOSiHMe2で表される両末端SiHオルガノハイドロジェントリシロキサンの質量比84:16の混合物 2.017gを混合し、さらに組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジン(0.260g)、白金のジビニルジシロキサン錯体を白金含有量で1ppmとなる量を加え、機械力を用いて均一攪拌し、調整液12を得た。
得られた調整液12について、実施例1における調整液1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
C液を添加しない他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
C液の代わりに、合成例5で得たレジン(ビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン)2.70gを加え、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンの量を0.154gとした他は、実施例1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
上記のF液 8gおよびG液 8gを機械力を用いて均一攪拌し、調整液C3を得た。
得られた調整液C3について、実施例1における調整液1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
上記のA液 8g、B液 8g、組成式: (Me3SiO1/2)0.43(Me2ViSiO1/2)0.14 (SiO4/2)0.43で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン1.26gを混合し、さらに組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジン(0.372g)、白金のジビニルジシロキサン錯体を白金含有量で1ppmとなる量を加え、減圧下で脱気しながら機械力を用いて均一攪拌し、調整液C4を得た。
得られた調整液C4について、実施例1における調整液1と同様にして、厚み80 μmのシート状組成物を得た。
比較例4において、ビニル基含有オルガノポリシロキサンレジンの代わりに、ビニル基等の硬化反応性基を含まないMQ型のオルガノポリシロキサンレジンを添加した他は、比較例4と同様にして、厚み80μmのシート状組成物の作成を試みた。
しかしながら、当該シート状組成物は、オーブン内でMQ型のオルガノポリシロキサンレジンが脱離して、シート表面に著しい凹凸が発生するため、均一なシート状組成物を得ることができなかった。このため、以降の硬度等の測定を行っていない。
上記の厚み(膜厚)80 μmのシート状組成物を以下の方法で積層することにより半硬化シートおよびその硬化物を作成し、その物性を測定した。それらの測定結果を表1および表2に示す。
[半硬化シートの粘弾性測定方法]
膜厚80 umのシートを15枚積層し、1 mm厚の金型を用いて初め50℃に設定した真空プレスで3分間加熱圧着し、その後90℃に設定したプレスでさらに1分間加熱圧着することで1mm厚の一体化したシート(半硬化シート)を作成した。このシートを直径8mmに切り抜いて測定サンプルとした。このサンプルを以下の測定装置および測定条件において測定し150℃における最低貯蔵弾性率G’(kPa)とMax tanδ(delta)の値を測定した。
測定装置:粘弾性測定装置 AntonPaar MCR301
ジオメトリー:平衡円板型(8mm)
ひずみ:0.2%
周波数:1.0 Hz
開始温度:50 ℃
昇温速度:25 ℃/分
到達温度:150 ℃
到達温度保持時間:30分
[硬化物の硬度測定]
上記で得られた1mm厚のシートを2枚積層し、2mm厚の金型を用いてはじめ50℃に設定した真空プレスで3分間加熱圧着し、その後150℃に設定したプレスで30分間押し付けた後、型から取出して120℃に設定したオーブンで1時間加熱し、その後160℃まで昇温し2時間加熱することにより2mm厚の硬化物を得た。得られた硬化物のShoreD硬度を測定した。
なお、表中、*を示したサンプルについては、併せて、ShoreA硬度を測定した。
[硬化物の光透過率測定]
上記で得られた2mm厚の硬化物を用いて波長450 nmにおける透過率を測定した。
(a1) RL-HRI: 合成例1で得られたレジン-リニアポリマー構造を有するオルガノポリシロキサン
(a3) RL-MRI: 合成例3で得られたレジン-リニアポリマー構造を有するオルガノポリシロキサン
(b1) MViTPh: 組成式: (Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン
(b2) MPhViTPh: 組成式:(MePhViSiO1/2)0.23(PhSiO3/2)0.77で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン
(b3) DDViTPh: 組成式: (Me2SiO2/2)0.10(MeViSiO2/2)0.15 (PhSiO3/2)0.75で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン
(b4) Resin(Vi)-HRI: 合成例4で得られたビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン
(b5) Resin(Vi)-MRI: 合成例5で得られたビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン
(b6) MMViQ(1): 組成式: (Me3SiO1/2)0.05(Me2ViSiO1/2)0.50 (SiO4/2)0.45で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン
(b7/c1) MMViTTPh/SiH: 組成式: (Me3SiO1/2)0.05(Me2ViSiO1/2)0.17(PhSiO3/2)0.39(MeSiO3/2)0.39で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジンと構造式:HMe2SiOPh2SiOSiHMe2で表される両末端SiHオルガノハイドロジェントリシロキサンの質量比84:16の混合物
(b8) MMViQ(2): 組成式: (Me3SiO1/2)0.43(Me2ViSiO1/2)0.14 (SiO4/2)0.43で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンレジン
(c2) MHTPh: 組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジン
(c3) SiH: 構造式:HMe2SiOPh2SiOSiHMe2で表される両末端SiHオルガノハイドロジェントリシロキサン
以下、上記の実施例/合成例で得た組成物等に蛍光体を配合し、光デバイスの封止用に用いる光学部材用樹脂シートを作成し、その性能を以下の方法で評価した。なお、実施例14~16、比較例5において、「部」は重量部である。
<評価方法>
以下の実施例等の蛍光体を含有する光学部材用樹脂シートを45mil(=1/1000インチ)、150um高さのLEDチップが2.5mm間隔で縦8個、横8個に配列されたLEDデバイスに真空プレスを用いて、120℃、132℃、145℃、または160℃において低温~高温まで追従封止を行ったところ、表3の結果となった。
実施例2と同様の組成物(固形分20部)に対し、80部になる量のIntematix 社製YAG蛍光体 NYAG-4454S8(平均粒径8μm)を添加して調整液を作成し、実施例1に準じる方法で250μmのギャップで塗布し、70℃のオーブンで30分間乾燥したところ、厚み(膜厚)100μmの光学部材用樹脂シートを得た。
実施例2と同様の組成物に代えて、実施例5と同様の組成物(固形分20部)を用いた他は、実施例14と同様にして、厚み(膜厚)100μmの光学部材用樹脂シートを得た。
実施例2と同様の組成物に代えて、実施例8と同様の組成物(固形分20部)を用いた他は、実施例14と同様にして、厚み(膜厚)100μmの光学部材用樹脂シートを得た。
実施例2と同様の組成物に代えて、合成例2で得られた溶液(高屈折率タイプのレジン-リニアポリマー構造を有するオルガノポリシロキサン)に、組成式:(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.4で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンレジンを、組成物中のSiH/Vi比が1となる量、白金のジビニルジシロキサン錯体を白金含有量で1ppmとなる量を加えて調製した組成物(固形分20部)を用いた他は、実施例14と同様にして、厚み(膜厚)100μmの光学部材用樹脂シートを得た。
本発明の成分(A)と成分(B)の屈折率の差が0.05未満であり、硬化反応性のオルガノポリシロキサンレジンである成分(B)を用いることで、実施例1~12のように、柔軟かつ光透過率(透明性)に優れ、加熱成形性に優れるシート状組成物を得ることができた。一方、成分(B)を欠いたり、成分(A)との屈折率の差が大きい成分(B)を使ったりすると、硬さや透過率が不十分であったり、均一なシートを得ることができない。
上記のシリコーン組成物に蛍光体を加えた光学部材用樹脂シートについて、実施例13~15では加熱整形が成功したが、成分(B)を欠いた比較例5にあっては、加熱整形性に大きく劣り、封止に失敗した。
Claims (14)
- (A)分子内にRASiO3/2(式中、RAは炭素原子数6~14のアリール基)で表されるアリールシロキサン単位および(R2SiO2/2)n(式中、Rはハロゲン原子で置換されても良い炭素原子数1~20のアルキル基または炭素原子数6~14のアリール基であり、nは3~1000の範囲の数)で表されるポリジオルガノシロキサン構造を有し、分子内に平均して1個以上のヒドロシリル化反応性基を有し、且つ下記の部分構造(T-Dn)を有し、ホットメルト性を有するオルガノポリシロキサン 100質量部、
部分構造(T-Dn)
(B)(CH3)3SiO1/2単位、(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2単位、(C6H5)3SiO1/2単位、(CH2=CH)(C6H5)(CH3)SiO1/2単位および(CH2=CH)(C6H5)2SiO1/2単位から選ばれるトリオルガノシロキシ単位(M単位)及びSiO4/2単位(Q単位)からなり、分子内に必ず、(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2単位、(CH2=CH)(C6H5)(CH3)SiO1/2単位または(CH2=CH)(C6H5)2SiO1/2単位を有するオルガノポリシロキサンレジン 1~200質量部、
(C)分子内に少なくとも2個の珪素原子結合水素原子を有する、オルガノハイドロジェンポリシロキサン 本組成物中の炭素-炭素二重結合1モルに対して、成分(C)中のケイ素原子結合水素原子が、0.2モル以上となる範囲の量、および
(D)ヒドロシリル化反応触媒 触媒量
を含有してなり、室温で測定した成分(A)と成分(B)の屈折率の差の絶対値(ΔRI)が0.05未満である、シート状に成型されてなり且つホットメルト性および加熱硬化性を有する硬化性シリコーン組成物。 - 成分(B)が、分子内に少なくとも2個の炭素原子数2~10のアルケニル基を有する樹脂状または網目状のオルガノポリシロキサンレジンであり、
成分(C)の少なくとも一部が、(C1)トリオルガノシロキシ単位(M単位)、ジオルガノシロキシ単位(D単位)、モノオルガノシロキシ単位(T単位)及びシロキシ単位(Q単位)の任意の組み合わせからなり、分子内に少なくとも2個の珪素原子結合水素原子を有する樹脂状または網目状のオルガノハイドロジェンポリシロキサンレジンである、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。 - 成分(A)が、RASiO3/2(式中、RAは前記同様の基)で表されるアリールシロキサン単位をオルガノポリシロキサン全体の20~80質量%含有するオルガノポリシロキサンである、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 成分(A)が、平均組成式:
{(R2SiO2/2)}a{RASiO3/2}1-a―b-c{RB mSiO(4-m)/2}b{RtSiO(4-t)/2}
(式中、Rはハロゲン原子で置換されても良い炭素原子数1~20のアルキル基または炭素原子数6~14のアリール基であり,RAは炭素原子数6~14のアリール基であり,RBは各々独立して一価の有機基であり、m個のRBのうち少なくとも一つはヒドロシリル化反応性基であり、aは0.8~0.2、bは0.05~0.001、cは0.05~0.00の範囲の数であり、mは1~3の範囲の数であり、tは1または3の数である)で表され、RBの一部であるヒドロシリル化反応性基が炭素原子数2~10のアルケニル基であるオルガノポリシロキサンである、請求項1または請求項3に記載の硬化性シリコーン組成物。 - 室温で測定した成分(A)と成分(B)の屈折率の差の絶対値(ΔRI)が0.02未満である、請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- さらに、少なくとも1種類以上の(E)蛍光体又は反射材を含有する、請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 有機溶媒を実質的に含まない固形組成物の形態である、請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 平均厚みが10~1000μmの範囲であり、組成物中の(E)蛍光体又は反射材の含有量が10~90質量%の範囲である、請求項6に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1~請求項8のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物からなる光学部材用樹脂シート。
- 請求項9に記載の光学部材用樹脂シートであって、当該シートと異なる光学的機能または光学的性質を備えた固体シリコーン材料が当該シート上にさらに配置された構造を備えるもの。
- 請求項9又は10に記載の光学部材用樹脂シートを備える、積層体。
- 当該光学部材用樹脂シートに対向した剥離層をさらに備える、請求項11に記載の積層体。
- 請求項1~請求項8の硬化性シリコーン組成物またはその硬化物を備える、光学部材。
- 請求項1~請求項8の硬化性シリコーン組成物またはその硬化物により封止された構造を有する、発光デバイス。
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