JP7220691B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1](A)重量平均分子量が500以上の(メタ)アクリル系化合物と、(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物と、(C)リン含有難燃剤と、(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物と、(E)光重合開始剤と、を含む感光性樹脂組成物であり、
前記(C)リン含有難燃剤が、活性エネルギー線により硬化する官能基を有し、前記(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物が、活性エネルギー線により硬化する官能基を有するインクジェット用感光性樹脂組成物。
[2]前記(C)リン含有難燃剤が、粉体状であり、25℃の前記(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物100質量部に対して、10質量部以上溶解する溶解度を有する[1]に記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
[3]前記(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物が、25℃、1気圧下にて液相である[1]または[2]に記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
[4]前記(C)リン含有難燃剤が、エチレン性不飽和結合及び/またはオキシラン環を有する化合物である[1]乃至[3]のいずれか1つに記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
[5]前記(C)リン含有難燃剤が、(メタ)アクリロイル基またはグリシジル基を有する化合物である[1]乃至[3]のいずれか1つに記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
[6]前記(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物が、エチレン性不飽和結合及び/またはオキシラン環を有する化合物である[1]乃至[5]のいずれか1つに記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
[7]前記(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物が、(メタ)アクリロイル基またはグリシジル基を有する化合物である[1]乃至[5]のいずれか1つに記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
[8]前記(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物が、環状骨格を有する[1]乃至[7]のいずれか1つに記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
[9]前記(E)光重合開始剤が、リンを有する[1]乃至[8]のいずれか1つに記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
[10][1]乃至[9]のいずれか1つに記載のインクジェット用感光性樹脂組成物の硬化物。
[11][10]に記載の硬化物を備えたプリント配線板。
(A)重量平均分子量が500以上の(メタ)アクリル系化合物(以下、「(メタ)アクリル系化合物(A)」ということがある。)は、重量平均分子量が500以上の(メタ)アクリル系化合物であれば、化学構造は特に限定されない。なお、本明細書において「重量平均分子量」とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、常温で測定し、ポリスチレン換算にて算出される重量平均分子量を意味する。
(B)重量平均分子量(Mw)が500未満の(メタ)アクリル系化合物(以下、「(メタ)アクリル系化合物(B)」ということがある。)は、重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物であれば、化学構造は特に限定されない。(メタ)アクリル系化合物(B)としては、例えば、単官能の(メタ)アクリレートモノマー、2官能以上の(メタ)アクリレートモノマー等の(メタ)アクリレート化合物を挙げることができる。本発明の感光性樹脂組成物に(メタ)アクリル系化合物(B)が配合されることで、後述する所定の(C)リン含有難燃剤の所定量が(メタ)アクリル系化合物(B)に溶解可能となるので、インクジェット法における塗工性に優れた感光性樹脂組成物を得ることができ、また、感光性樹脂組成物に難燃性を付与することができる。さらに、(メタ)アクリル系化合物(B)が配合されることで、感光性樹脂組成物の25℃における粘度が低下するので、非反応性希釈剤(例えば、有機溶剤)を配合しなくても、インクジェット用として使用することが可能となる。
本発明では、(C)成分であるリン含有難燃剤として、活性エネルギー線により硬化する官能基を有するリン含有難燃剤(以下、「リン含有難燃剤(C)」ということがある。)が使用される。リン含有難燃剤(C)が感光性樹脂組成物に配合されることで、インクジェット法でも優れた塗工性を得つつ、耐金めっき性と難燃性の付与に寄与する。リン含有難燃剤(C)としては、インクジェット法を用いての塗工性を確実に向上させつつ、さらに確実に活性エネルギー線により硬化して耐金めっき性を確実に向上させることができる点から、エチレン性不飽和結合及び/またはオキシラン環(エポキシ基)を有する化合物であるリン含有難燃剤(C)が挙げられる。エチレン性不飽和結合及び/またはオキシラン環を有するリン含有難燃剤(C)としては、より具体的には、(メタ)アクリロイル基または鎖式エポキシ基または脂環式エポキシ基を有する化合物が挙げられる。
本発明では、(D)成分であるアミン変性(メタ)アクリル系化合物として、活性エネルギー線により硬化する官能基を有するアミン変性(メタ)アクリル系化合物(以下、「アミン変性(メタ)アクリル系化合物(D)」ということがある。)が使用される。アミン変性(メタ)アクリル系化合物(D)が感光性樹脂組成物に配合されることで、インクジェット法でも優れた塗工性を得つつ、耐金めっき性と難燃性の付与に寄与する。アミン変性(メタ)アクリル系化合物(D)は、アミン変性されている点で、(メタ)アクリル系化合物(A)及び(メタ)アクリル系化合物(B)と相違する。従って、上記した(メタ)アクリル系化合物(A)及び(メタ)アクリル系化合物(B)は、アミン変性されていない。
光重合開始剤は、特に限定されず、公知のものを適宜使用することができる。光重合開始剤としては、例えば、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキシド、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン-n-ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2,2-ジエトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルフォリノプロピオフェノン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、2-メチル-1-(4-メチルチオ
フェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-2-(ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p-フェニルベンゾフェノン、4,4′-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2-メチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン、2-ターシャリーブチルアントラキノン、2-アミノアントラキノン、2-メチルチオキサントン、2-エチルチオキサントン、2-クロルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、P-ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。これらの光重合開始剤のうち、難燃性の点から、リンを有する光重合開始剤が好ましい。
下記表1~3に示す各成分を下記表1~3に示す配合割合にて配合し、ビーズミルを用いて室温にて混合分散させて、実施例1~26、比較例1~6にて使用する感光性樹脂組成物を調製した。下記表1~3に示す各成分の配合量は、特に断りのない限り質量部を示す。なお、下記表1~3中の配合量の空欄部は、配合なしを意味する。
(A)重量平均分子量が500以上の(メタ)アクリル系化合物
・EBECRYL 3708、EBECRYL 8405、EBECRYL 8402:ダイセル・ダイセル・オルネクス株式会社
・Miramer PE210、Miramer PE250、Miramer PU210:Miwon社
・ピスコート♯160、ピスコート♯150、IBXA:大阪有機化学株式会社
・ライトエステル1.4BG、ライトエステル2EG:共栄社化学株式会社
・アロニックスM-220:東亞合成株式会社
・HDDA:ダイセル・オルネクス株式会社
・Miramer M140:Miwon社
・MC-4:25℃の(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物100gに対する溶解度10~15g、片山化学工業株式会社
・E-10g:25℃の(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物100gに対する溶解度10~15g、片山化学工業株式会社
・EBECRYL3703:アミン変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート、25℃、1気圧にて液相、ダイセル・オルネクス株式会社
・CN371:アミン変性ジ(メタ)アクリレート(アミン価 136mgKOH/g)、25℃、1気圧にて液相、サートマー社
・IRGACURE907、IRGACURE369E、LUCIRIN TPO、IRGACURE819:BASF社
・Chemcure DETX:Chembridge International社
・リオノールブルーFG-7351:トーヨーカラー株式会社
・クロモフタルイエローAGR:チバスペシャルティケミカルズ株式会社
添加剤
・フローレンG-700:共栄社化学株式会社
・UVX-189:楠本化成株式会社
・BYK-361N、BYK-168:ビックケミージャパン株式会社
非反応性希釈剤
・EDGAC:神港有機化学工業株式会社
・OP-935:ジエチルホスフィン酸アルミニウム、Clariant社
・FP-110:ヘキサフェノキシシクロトリホスファゼン、三光社
活性エネルギー線により硬化する官能基を有さないアミン変性(メタ)アクリル系化合物
・PA-100:重合脂肪酸系ポリアミド樹脂、T&K TOKA社
・Flamestab NOR 116FF:ヒンダードアミン系難燃剤、BASF社
基板:銅張積層板(厚さ1.6mm)
表面処理:バフスクラブ研磨
印刷法:インクジェット印刷(インクジェット装置:「MJP2013F1-DU」、Microcraft社)
DRY膜厚:20~23μm
露光:塗膜上に1000mJ/cm2、アイグラフィックス株式会社「UB093-5AM」
ポストキュア:BOX型乾燥炉 150℃、60分
(1)塗工性
上記インクジェット装置を用いて、100×100ドットパターンを塗布し、その後の基板を拡大鏡(30倍)にて観察し、パターンと同等の塗布が行われているかどうかを確認した。
上記試験体作製工程で作製した試験体を、JIS K 5400に準じて、銅との密着性を評価し、碁盤目の残数により、下記のように評価した。
◎:100/100
○:70/100~99/100
△:10/100~69/100
×:0/100~9/100
基板を銅張積層板から厚さ25μmのポリイミド基板に変更した以外は、上記試験体作製工程に準じて、両面にDRY膜厚が20μmになるよう塗布し、硬化塗膜を形成後、UL94VTM試験規格に準じて評価した。
基板を銅張積層板から櫛形テストパターン(線幅100μm、線間100μm)に変更した以外は、上記試験体作製工程に準じて、硬化塗膜を形成し、温度85℃、湿度85%の雰囲気中で直流30V印加して100時間放置後、試験体を槽外に取り出し、絶縁抵抗値を測定した。
上記試験体作製工程で作製した試験体を、ニッケル厚3~5μm、金めっき厚:0.05μmにて金めっきを行い、その後の基板を拡大鏡(30倍)にて観察し、金めっきが開口した銅パッド上に析出しているかどうか確認した。
◎:金めっき未着無し
○:ほんのわずかに金めっき未着有り
△:一部金めっき未着有り
×:全面に金めっき未着あり
Claims (11)
- (A)重量平均分子量が500以上の(メタ)アクリル系化合物と、(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物と、(C)リン含有難燃剤と、(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物と、(E)光重合開始剤と、を含む感光性樹脂組成物であり、
前記(C)リン含有難燃剤が、活性エネルギー線により硬化する官能基を有し、前記(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物が、活性エネルギー線により硬化する官能基を有し、
前記(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物が、25℃、1気圧下にて液相であるインクジェット用感光性樹脂組成物。 - (A)重量平均分子量が500以上の(メタ)アクリル系化合物と、(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物と、(C)リン含有難燃剤と、(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物と、(E)光重合開始剤と、を含む感光性樹脂組成物であり、
前記(C)リン含有難燃剤が、活性エネルギー線により硬化する官能基を有し、前記(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物が、活性エネルギー線により硬化する官能基を有し、
前記(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物が、エチレン性不飽和結合及び/またはオキシラン環を有する化合物であるインクジェット用感光性樹脂組成物。 - 前記(C)リン含有難燃剤が、25℃の前記(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物100質量部に対して、10質量部以上溶解する溶解度を有する請求項1または2に記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
- 前記(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物が、25℃、1気圧下にて液相である請求項2に記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
- 前記(C)リン含有難燃剤が、エチレン性不飽和結合及び/またはオキシラン環を有する化合物である請求項1乃至4のいずれか1項に記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
- 前記(C)リン含有難燃剤が、(メタ)アクリロイル基またはグリシジル基を有する化合物である請求項1乃至5のいずれか1項に記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
- 前記(D)アミン変性(メタ)アクリル系化合物が、(メタ)アクリロイル基またはグリシジル基を有する化合物である請求項1乃至6のいずれか1項に記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
- 前記(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物が、環状骨格を有する請求項1乃至7のいずれか1項に記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
- 前記(E)光重合開始剤が、リンを有する請求項1乃至8のいずれか1項に記載のインクジェット用感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至9のいずれか1項に記載のインクジェット用感光性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項10に記載の硬化物を備えたプリント配線板。
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