JP7191192B2 - 非フッ素化ウレタン系コーティング - Google Patents
非フッ素化ウレタン系コーティング Download PDFInfo
- Publication number
- JP7191192B2 JP7191192B2 JP2021208332A JP2021208332A JP7191192B2 JP 7191192 B2 JP7191192 B2 JP 7191192B2 JP 2021208332 A JP2021208332 A JP 2021208332A JP 2021208332 A JP2021208332 A JP 2021208332A JP 7191192 B2 JP7191192 B2 JP 7191192B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- branched
- formula
- independently
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
- C08G18/0814—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups containing ammonium groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0828—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing sulfonate groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/284—Compounds containing ester groups, e.g. oxyalkylated monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
- C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3218—Polyhydroxy compounds containing cyclic groups having at least one oxygen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3246—Polyamines heterocyclic, the heteroatom being oxygen or nitrogen in the form of an amino group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
- C08G18/6225—Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
- C08G18/6229—Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/144—Alcohols; Metal alcoholates
- D06M13/148—Polyalcohols, e.g. glycerol or glucose
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
- D06M15/568—Reaction products of isocyanates with polyethers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/54—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
- D21H17/57—Polyureas; Polyurethanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H19/00—Coated paper; Coating material
- D21H19/10—Coatings without pigments
- D21H19/14—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
- D21H19/24—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H19/26—Aminoplasts
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/16—Sizing or water-repelling agents
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/10—Repellency against liquids
- D06M2200/12—Hydrophobic properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
-NHC(O)-X- (I)
式中、
Xは、少なくとも1つの-R1;-C(O)R1;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;又はこれらの混合物で置換されている環式又は非環式の糖アルコールの残基であり、
前記環式又は非環式の糖アルコールが、単糖類、還元糖、アミノ糖、アルドン酸、又はアルドン酸ラクトンから選択される場合は、
式中、各nは、独立して、0~20でありc
各mは、独立して、0~20であり、
m+nは、0よりも大きく、
各R1は、独立して、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む5~29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、
各R2は、独立して、-H、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む6~30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、
又はこれらの混合物である。
(i)(b’)少なくとも1つの糖アルコールを(b")少なくとも1つの脂肪酸又はアルコキシル化脂肪酸と反応させる工程と、
(ii)続いて、工程(i)の生成物を(a)イソシアネート、ジイソシアネート、ポリイソシアネート、又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つのイソシアネート基含有化合物と反応させる工程と、
(iii)工程(ii)の試薬又は最終生成物を水担体と接触させる工程と、を含み、 前記(b’)少なくとも1つの糖アルコールが、単糖類、還元糖、アミノ糖、アルドン酸、又はアルドン酸ラクトンから選択される、方法である。
-NHC(O)-X- (I)
式中、Xは、少なくとも1つの-R1;-C(O)R1;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;又はこれらの混合物で置換されている環式又は非環式の糖アルコールの残基であり、前記環式又は非環式の糖アルコールが、単糖類、還元糖、アミノ糖、アルドン酸、又はアルドン酸ラクトンから選択される場合は、各nは、独立して、0~20であり、各mは、独立して、0~20であり、m+nは、0よりも大きく、各R1は、独立して、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む5~29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、各R2は、独立して、-H、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む6~30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はこれらの混合物である)。用語「環式又は非環式の糖アルコールの残基」は、本明細書では、1つ以上のH原子がヒドロキシル基-OHから除去されたときの、環式又は非環式の糖アルコールの分子構造として定義される。式(I)では、Xの-NHC(O)-に対する結合は、ウレタン官能基を形成する。ウレタン官能基は、イソシアネート、ジイソシアネート、又はポリイソシアネートを、少なくとも1つの-R1;-C(O)R1;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CHO)mC(O)R1;又はこれらの混合物で置換されている環式又は非環式の糖アルコールと反応させることを含む、任意の好適な方法によって形成され得る。
-Q-NHC(O)-X- (I’)
式中、Qは、任意にアルコキシ、フェニル、シロキサン、ウレタン、ウレア、ビウレット、ウレトジオン、環化イソシアネート、アロファネート、又はイソシアヌレートから選択される少なくとも1つの基を含有する、直鎖又は分岐鎖、環式又は非環式のアルキレン基から選択される一価、二価、又は多価の部分である。部分Qは、イソシアネート、ジイソシアネート、又はポリイソシアネート化合物から形成できる。1つの実施態様では、Qは、本明細書において全てのイソシアネート基NCOが除去されているイソシアネート、ジイソシアネート、又はポリイソシアネートの分子構造として定義される、イソシアネート、ジイソシアネート、又はポリイソシアネートの残基である。例えば、本発明の化合物を作製する1つの方法は、(b)置換糖アルコール化合物又はその混合物を、(a)イソシアネート、ジイソシアネート、ポリイソシアネート、又はこれらの混合物から選択されるイソシアネート基含有化合物と反応させることを含む。複数のイソシアネート基が存在する場合、イソシアネート基含有化合物は、ポリマーの分岐性を増大させる。用語「ポリイソシアネート」は、二官能性以上のイソシアネートとして定義され、この用語はオリゴマーを含む。主に2つ以上のイソシアネート基を有する任意のモノイソシアネート若しくはポリイソシアネート、又は主に2つ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートの任意のイソシアネート前駆体が、本発明で使用するのに好適である。例えば、ヘキサメチレンジイソシアネートホモポリマーが、本明細書で使用するのに好適であり、市販されている。この場合、Qは、環化イソシアネート基を有する直鎖C6アルキレンとなる。少量のジイソシアネートが、複数のイソシアネート基を有する生成物中に残存する場合があることが認識されている。その例は、少量の残存ヘキサメチレンジイソシアネートを含有するビウレットである。
R6-D (IVa)、
R15-(OCH2CH(OR16)CH2)z-OR17 (IVb)、
-NH-C(O)-NH-X (IVc)
式中、Dは、-N(R12)-C(O)-NH-、-OC(O)NH-、-C(O)NH-、-SC(O)NH-、-O-(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t-C(O)NH-、又は-[C(O)]-O-(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t-C(O)NH-から選択され、Xは、上に定義した通りであり、R6は、任意に少なくとも1つの不飽和基を含む-C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ若しくはウレタン官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖C1~C30ポリエーテル、ポリエステルポリマー骨格を有するヒドロキシ若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、アミン若しくはウレア官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール若しくはチオカーボネート官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、アミン若しくはウレア官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、
R7、R8、及びR9は、それぞれ独立して、-H、-C1~C6アルキル、又はこれらの組み合わせであり、R10は、1~20個の炭素を有する二価アルキル基であり、R12は、-H又は一価C1~C6アルキル基であり、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立して、-H、-C(O)NH-、-R18、又は-C(O)R18であるが、ただし、少なくとも1つのR15、R16、又はR17は、-C(O)NH-であり、R18は、独立して、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む5~29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、zは、1~15であり、Yは、Clであり、sは、0~50の整数であり、tは、0~50の整数であり、s+tは、0よりも大きい。このような結合は、活性イソシアネート基を、水、式(VIa)の有機化合物
R5-A (VIa)、若しくは
式(VIb)の有機化合物
R3-(OCH2CH(OR3)CH2)z-OR3 (VIb)、
又はこれらの混合物から選択される別のイソシアネート反応性化合物(c)と反応させることによって形成することができ、式中、R5は、任意に少なくとも1つの不飽和基を含む-C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖C1~C30ポリエーテル、ポリエステルポリマー骨格を有するヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、アミン官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、アミン官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、
Aは、-N(R12)H、-OH、-COOH、-SH、-O-(CH2CH2O)s(CH(CH3CH2O)t-H、又は(C(O)-O-(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)tHから選択され、R3は、独立して、-H、-R18、又は-C(O)R18から選択されるが、ただし、少なくとも1つのR3は、-Hであり、zは、上に定義した通りであり、R12は、上に定義した通りであり、R18は、上に定義した通りであり、s及びtは、上に定義した通りである。用語「分岐」とは、本明細書で使用するとき、官能性鎖が、例えば、四級置換炭素として任意の点で分岐することができ、かつ任意の数の分岐置換を含有することができることを意味する。
-NHC(O)-X- (I)
式中、Xは、少なくとも1つの-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1、又はこれらの混合物で置換されている環式又は非環式の糖アルコールの残基であり、前記環式又は非環式の糖アルコールが、単糖類、還元糖、アミノ糖、アルドン酸、又はアルドン酸ラクトンから選択される場合は、式中、各nは、独立して、0~20であり、各mは、独立して、0~20であり、m+nは、0よりも大きく、各R1は、独立して、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む5~29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、各R2は、独立して、-H、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む6~30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はこれらの混合物である。
全ての溶媒及び試薬は、特に指示がない限り、Sigma-Aldrich(St.Louis,MO)から購入し、供給された状態のまま使用した。MPEG 750及びMPEG 1000は、それぞれポリ(エチレングリコール)メチルエーテル750及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテル1000として定義されており、Sigma-Aldrich(St.Louis,MO)から市販されている。Tergitol(登録商標)TMN-10は、Sigma-Aldrich(St.Louis,MO)から市販されている。
処理された基材の撥水性を、TEFLON Global Specifications and Quality Control Tests information packetに概説されている通り、DuPont Technical Laboratory Methodに従って測定した。この試験は、水性液体による濡れに対する、処理された基材の耐性を判定する。様々な表面張力の水-アルコール混合物の滴を布地の上に置き、表面の濡れの広がりを目視で判定する。本試験は、水性汚れに対する耐性の目安を提供する。撥水性の評点が高いほど、水系物質による汚れに対する仕上げされた基材の耐性が良好である。標準試験液の組成を以下の表1に示す。試験液の合格の境界については、表1の数値から1/2を引くことによって、0.5単位の評点が決定される。
処理された基材の動的撥水性を、American Association of Textile Chemists and Colorists(AATCC)TM-22に従って測定した。公開されている基準を参照してサンプルを目視で採点し、100の評点は、水の浸透又は表面付着がないことを意味する。90の評点は、僅かなランダムな粘着又は浸透のない湿潤を意味し、低い値ほど次第に大きな湿潤及び浸透を示す。試験方法2の動的撥水性試験は、要件の厳しい現実的な撥水性の試験である。
この試験は、家庭での洗濯中に、油っぽい汚れを放出する布地の能力を測定する。
この試験で処理した布地は、SDL Atlas Textile Testing Solutions(Rock Hill,South Carolina 29732)から入手可能な100重量%のカーキ色の綿ツイル、及びL.Michael OY(Finland)から入手可能な100重量%の赤色ポリエステル布地であった。布地を、従来のパッドバス(ディッピング)プロセスを使用して様々なエマルションポリマーの水性分散体で処理した。調製されたポリマーエマルションの濃縮分散体を脱イオン水で希釈して、バス中に60g/L又は100g/Lの最終エマルションを有するパッドバスを得た。
オーバーヘッドスターラー、熱電対、ディーン-スターク/凝縮器を備えた四つ口丸底フラスコに、ステアリルアルコール(100.0g)、クエン酸(20g)、トルエン(150g)、及び硫酸(2g)を加えた。溶液を8時間還流させて、エステル化中に生成された水の除去を促進した。8時間後、粗シトレートを0℃で沈殿させ、濾過し、エタノールを使用して再結晶させた。
オーバーヘッドスターラー、熱電対、ディーン-スタークトラップ、及び凝縮器を備えた四つ口丸底フラスコに、ミオイノシトール(15.0g)、ラウリン酸(75.05g)、トルエン(90.05g)、p-トルエンスルホン酸(~2g)、及び硫酸(0.5g)を加えた。溶液を約120℃に加熱し、還流して、反応物から水を除去した。一旦水を全て除去したら、反応物を70℃に冷却し、10重量%水酸化ナトリウム溶液(13.0g)を添加した。反応物を1時間撹拌し、次いで、撹拌しながら室温に冷却した。反応塊を真空濾過し、回収した固体を真空オーブン内で一晩乾燥させた。
ラウリン酸の代わりにステアリン酸(106.5g)を使用して、ミオイノシトールラウレートの調製手順を繰り返した。
オーバーヘッドスターラー、熱電対、及び凝縮器を備えた四つ口丸底フラスコに、マンニトール(12g)、ベヘン酸(56g)、及び10重量%水酸化ナトリウム溶液(5.0g)を加えた。反応器を4時間かけて約220℃に加熱した。反応物を80℃に冷却し、85重量%リン酸溶液を添加した(0.48g)。反応物を1時間撹拌し、~30℃に冷却し、真空濾過した。固体を回収し、60℃の真空オーブン内で一晩乾燥させた。
マンニトールの代わりにキシリトール(20g)を使用し、ベヘン酸の代わりにラウリン酸(39.6g)を使用して、マンニトールベヘニンの調製手順を繰り返した。
ベヘン酸(40.2g)を使用し、マンニトールの代わりにキシリトール(12g)を使用して、マンニトールベヘニンの調製手順を繰り返した。
ベヘン酸の代わりにラウリン酸(20.5g)を使用し、マンニトールの代わりにメソエリスリトール(25g)を使用して、マンニトールベヘニンの調製手順を繰り返した。
オーバーヘッドスターラー、熱電対、及び凝縮器を備えた四つ口丸底フラスコに、キシロース(10.0g)、塩化ラウロイル(36.43g)、及びジクロロメタン(100g)を加えた。反応物を室温で撹拌した。トリエチルアミン(16.58g)を10分間かけて滴下した。活性炭(10.0g)を反応器に加えた。反応物を1時間撹拌し、濾過した。ジクロロメタンを回収し、ロータリーエバポレータを使用して蒸留した。残りの液体を回収し、室温に冷却して固化させた。
塩化ラウロイルの代わりに塩化パルミトイル(22.9g)を使用し、全ての他の試薬の重量を半分にして、キシロースラウレートの調製手順を繰り返した。
キシロースの代わりにグルコース(5g)を使用し、塩化ラウロイル(21.25g)及び塩化メチレン(60g)を使用して、キシロースラウレートの調製手順を繰り返した。
キシロースの代わりにグルコース(5g)を使用し、塩化パルミトイル(26.7g)及び塩化メチレン(70g)を使用して、キシロースラウレートの調製手順を繰り返した。
オーバーヘッドスターラー、熱電対、ディーン-スターク/凝縮器を備える四つ口丸底フラスコに、ソルビタントリステアレート(116.0g、ヒドロキシ価=77.2mgKOH/g)及び4-メチル-2-ペンタノン(MIBK、150g)を加えた。溶液を1時間還流させて、残留水分を全て除去した。その後、溶液を50℃まで冷却し、DESMODUR N-100(30g)、続いて触媒を添加し、溶液を1時間かけて80℃に加熱した。
化合物の水性分散液を、実施例1に記載の通り調製した。水(300g)、ARMEEN DM-18D(5.6g)、TERGITOL TMN-10(2.8g)、及び酢酸(3.4g)をビーカーに加え、撹拌して、界面活性剤溶液を形成(from)した。溶液を60℃まで加熱した。実施例1で調製したソルビタンウレタン/MIBK溶液を、よう60℃まで冷却し、界面活性剤溶液をゆっくりと添加して、乳白色のエマルションを生成した。混合物を、41MPa(6000psi)でホモジナイズし、得られたエマルションを減圧下で蒸留して溶媒を除去し、25%固形分の不燃性ウレタン分散体を得た。このウレタン分散体を織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例3~23は、イソシアネート(DESMODUR N100)と、ソルビタントリステアレート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンモノステアレート、及びこれらの混合物等の1つ以上の異なる式(Ia)の化合物と、を用いて実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)に記載の通り調製した、本発明の様々な化合物を示す。1つを超えるソルビタンエステル試薬を使用した場合、第2のソルビタン試薬を添加し、反応混合物を、80℃で更に4時間加熱した。実施例3~23を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
比較実施例Aは、式(Ia)の化合物を使用して、イソシアネート化合物を使用せずに作製された水性分散体を表す。水(166.0g)、ARMEEN DM-18D(2.29g)、TERGITOL TMN-10(1.6g)、及び酢酸(1.4g)をビーカーに加え、撹拌して、界面活性剤溶液を形成した。溶液を60℃まで加熱した。ソルビタントリステアレート(60.52g、ヒドロキシ価=69.5mgKOH/g)を80℃まで加熱し、界面活性剤溶液をゆっくりと添加して、乳白色のエマルションを生成した。混合物を、41MPa(6000psi)でホモジナイズし、得られたエマルションを減圧下で蒸留して溶媒を除去し、25%固形分の不燃性分散体を得た。この分散体を織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
上記試験方法に従って未処理布地サンプルを試験した。
実施例24~31は、表4に記載されている通、様々なイソシアネート及び1~2つの異なる式(Ia)の化合物を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。1つを超える式(Ia)の化合物を使用した場合、第2の化合物を添加し、反応混合物を、80℃で更に4時間加熱した。実施例24~31を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例32~36は、表6に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、1~2つの異なる式(Ia)の化合物、及び酸モノマーを使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。また、実施例36は、ステアリルアルコールモノマーも含んでいた。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを1時間反応させた後、酸モノマー、ステアリルアルコール、及び任意の追加の式(Ia)の化合物を反応に添加し、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例32~36を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例37~54は、表8に記載されている通り、イソシアネート、1~2つの異なる式(Ia)の化合物、及びMPEG 750を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを1時間反応させた後、MPEG 750及び任意の追加の式(Ia)の化合物を反応に添加し、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例37~54を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例55~62は、表10に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、ソルビタントリステアレート、グリコール又はアルコキシル化モノマー、及び最大1つの追加の試薬を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを1時間反応させた後、グリコール又はアルコキシル化モノマー、及び追加の試薬を反応に添加し、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例55~62を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例63及び64は、表12に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、アルコキシル化ソルビタンエステル、及び最大1つの追加の試薬を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを1時間反応させた後、追加の試薬を反応に添加し、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例63及び64を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例65は、表12に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、アルコキシル化ソルビタンエステル、及びMPEG 750の使用を用いる。ホットプレート/スターラー上に置かれた、窒素管及び撹拌棒を備えた40mLのシンチレーションバイアルに、テトラエトキシソルビタンモノステアレート(0.8g)及び4-メチル-2-ペンタノン(MIBK)8.5gを仕込んだ。溶液を撹拌し、窒素下で10分間かけて55℃まで加熱した。DESMODUR N-100(1.7g)を添加し、反応温度を80℃まで昇温した。0.5重量%の塩化鉄(III)溶液(MIBK中)を添加し、反応温度を95℃まで昇温した。6時間後、MPEG 750(4.5g)を添加した。反応温度を80℃まで低下させ、一晩撹拌した。得られた混合物を25%固形分に標準化し、60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例66~69は、表12に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、アルコキシル化ソルビタンエステル、及び最大1つの追加の試薬を使用して、実施例65の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを6時間反応させた後、追加の試薬を反応に添加し、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例66~69を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例70~94は、表14に記載されている通り、イソシアネート、式(Ia)の化合物、少なくとも1つのアルコール試薬、及び最大1つの追加の試薬を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを1時間反応させた後、アルコール試薬及び追加の試薬を反応に添加し、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例88~91では、反応前に、炭酸ナトリウム(全試薬の0.5重量%)をソルビタントリステアレートと合わせた。実施例70~94を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例95は、表14に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、ソルビタントリステアレート、及びPRIPOL 2033を使用して、実施例65の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを6時間反応させた後、PRIPOL 2033を反応に添加し、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例93を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例96~102及び実施例108~110は、表16に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、1つ以上の式(Ia)又は式(Ib)の化合物、及び少なくとも1つの追加の試薬を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)及び式(Ib)の初期化合物とイソシアネートとを1時間反応させた後、追加の試薬を反応に添加し、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例96~102及び実施例108~110を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例103~107は、表16に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、1つ以上の式(Ia)又は式(Ib)の化合物、及び少なくとも1つの追加の試薬を使用して、実施例65の手順に従う。式(Ia)及び式(Ib)の初期化合物とイソシアネートとを6時間反応させた後、追加の試薬を反応に添加し、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例105では、イソシアネートを添加する前に、炭酸ナトリウム(0.07g)を、ソルビタントリステアレート及びソルビタンシトレートと合わせた。実施例103~104及び実施例106~107を、分散体として60g/Lで織物に塗布し(実施例105は100g/Lで塗布した)、上記試験方法に従って試験した。
実施例111~114は、表18に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、1つ以上の式(Ia)の化合物及び少なくとも1つの追加の試薬を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを1時間反応させた後、追加の試薬を反応に添加し、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例111~114を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例115~117は、表18に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、1つ以上の式(Ia)の化合物及び少なくとも1つの追加の試薬を使用して、実施例65の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを6時間反応させた後、追加の試薬を反応に添加し、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例115~117を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例118は、表20に従って、DESMODUR N-100イソシアネートをソルビタントリステアレートと反応させ、反応中に炭酸ナトリウムを共触媒(0.375g)として組み込んで、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。実施例118を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例119及び120は、表20に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、ソルビタントリステアレート、及びラウリン酸を使用して、実施例65の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを6時間反応させた後、ラウリン酸を反応に添加し、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例119及び120を、分散体として100g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例121~124は、表22に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、ソルビタントリステアレート、及び追加の試薬を使用して、実施例65の手順に従う。ソルビタントリステアレートとイソシアネートとを6時間反応させた後、追加の試薬を反応に添加し、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例121~124を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例125~131は、表24に記載されている通り、DESMODUR N-100イソシアネート、ソルビタントリステアレート、及び追加の試薬を使用して、実施例65の手順に従う。ソルビタントリステアレートとイソシアネートとを6時間反応させた後、追加の試薬を反応に添加し、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例130~132では、イソシアネートとソルビタントリステアレートとの反応中、炭酸ナトリウム(0.075g)が含まれていた。実施例125~131を、分散体として60g/L(実施例125~128)又は100g/L(実施例129~131)で織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例132は、表24に記載されている通り、DESMODUR N-3300イソシアネート、2つの式(Ia)の化合物、及びC18ジグリセリドを使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートとを1時間反応させた後、C18ジグリセリド及びソルビタンモノステアレートを反応に添加し、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例132を、分散体として60g/Lで織物に塗布し、上記試験方法に従って試験した。
ホットプレート/スターラー上に置かれた、窒素管及び撹拌棒を備えた40mLのシンチレーションバイアルに、表26の量に従った置換糖アルコール、炭酸ナトリウム(0.05g)、及びMIBK(8.5g)を添加した。溶液を撹拌し、窒素下で10分間かけて55℃まで加熱した。DESMODUR N-100(1.5g)を添加し、反応温度を80℃まで昇温した。0.5重量%の塩化鉄(III)溶液(MIBK中)を調製し、0.1gを添加した。反応温度を95℃に昇温した。4時間以上経った後、n-ブタノール(0.1g)を添加し、反応温度を80℃に低下させて、一晩撹拌した。一旦反応混合物が活性イソシアネート陰性になったら、MIBKで10重量%に希釈し、上記試験方法に従って試験した。
小さなバイアルに、ソルビタントリステアレート(5.60g)、炭酸ナトリウム(0.03g)、非官能化コロイド状シリカ(0.26g、Nissan MIBK-ST Colloidal Silica、直径10~15nm、MIBK中30%固形分)、及び過剰のMIBK(10.93g)を窒素下で55℃に加熱した。温度が安定化したら、DESMODUR N100(1.50g)を添加し、温度を80℃に昇温した。温度が80℃に達したら、触媒を添加し、温度を95℃まで昇温した。温度を95℃で4時間保持した後、n-ブタノール(0.09g)及びDI水(0.02g)を添加し、温度を一晩かけて90℃まで低下させた。一旦活性イソシアネート陰性であると試験されたら、反応物をMIBKで10%固形分に希釈し、上記試験方法に従って試験した。
Claims (10)
- 少なくとも1つの式I’を有する少なくとも1つの疎水性化合物を含む水性組成物であって、
-Q-NHC(O)-X- (I’)
式中、Qは、任意にアルコキシ、フェニル、シロキサン、ウレタン、ウレア、ビウレット、ウレトジオン、環化イソシアネート、アロファネート、又はイソシアヌレートから選択される少なくとも1つの基を含有する、複数のイソシアネート基を有する直鎖又は分岐鎖、環式又は非環式のアルキレン基の複数のイソシアネート基に対応する二価、又は多価の部分であり、
式I’の部分は、疎水性化合物中の全ウレタン結合の30~100モル%を構成し、
式中、
Xは、-C(O)R1;又は-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1で少なくとも2個の残基が置換されている環式又は非環式の糖アルコールのヒドロキシ残基であり、
前記環式又は非環式の糖アルコールは、グルコース、グリセルアルデヒド、エリトロース、アラビノース、リボース、アラビノース、アロース、アルトロース、マンノース、キシロース、リキソース、グロース、ガラクトース、タロース、フルクトース、リブロース、マンノヘプツロース、セドヘプツロース(sedohelptulose)、トレオース、エリスリトール、スレイトール、グルコピラノース、マンノピラノース、タロピラノース、アロピラノース、アルトロピラノース、イドピラノース、グロピラノース、グルシトール、マンニトール、エリスリトール、ソルビトール、アラビトール、キシリトール、リビトール、ガラクチトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ボレミトール、グルコン酸、グリセリン酸、キシロン酸、ガラクタル酸、アスコルビン酸、クエン酸、グルコン酸ラクトン、グリセリン酸ラクトン、キシロン酸ラクトン、グルコサミン、ガラクトサミン、又はこれらの混合物から選択され、
式中、
各nは、独立して、0~20であり、
各mは、独立して、0~20であり、
m+nは、0よりも大きく、
各R1は、独立して、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む5~29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、水性組成物。 - 前記疎水性化合物が、式(IVa)、(IVb)、(IVc):
R6-D (IVa)、
R15-(OCH2CH(OR16)CH2)z-OR17 (IVb)、
-NH-C(O)-NH-X (IVc)
、又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つの結合を更に含み、
式中、Dは、-N(R12)-C(O)-NH-、-OC(O)NH-、-C(O)NH-、-SC(O)NH-、-O-(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t-C(O)NH-、又は-[C(O)]-O-(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t-C(O)NH-から選択され、
Xは、-C(O)R1;又は-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1で少なくとも2個の残基が置換されている環式又は非環式の糖アルコールのヒドロキシ残基であり、
前記環式又は非環式の糖アルコールは、グルコース、グリセルアルデヒド、エリトロース、アラビノース、リボース、アラビノース、アロース、アルトロース、マンノース、キシロース、リキソース、グロース、ガラクトース、タロース、フルクトース、リブロース、マンノヘプツロース、セドヘプツロース(sedohelptulose)、トレオース、エリスリトール、スレイトール、グルコピラノース、マンノピラノース、タロピラノース、アロピラノース、アルトロピラノース、イドピラノース、グロピラノース、グルシトール、マンニトール、エリスリトール、ソルビトール、アラビトール、キシリトール、リビトール、ガラクチトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ボレミトール、グルコン酸、グリセリン酸、キシロン酸、ガラクタル酸、アスコルビン酸、クエン酸、グルコン酸ラクトン、グリセリン酸ラクトン、キシロン酸ラクトン、グルコサミン、ガラクトサミン、又はこれらの混合物から選択され、
式中、
各nは、独立して、0~20であり、
各mは、独立して、0~20であり、
m+nは、0よりも大きく、
各R1は、独立して、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む5~29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、
R6は、任意に少なくとも1つの不飽和基を含む-C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ若しくはウレタン官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖C1~C30ポリエーテル、ポリエステルポリマー骨格を有するヒドロキシ若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、アミン若しくはウレア官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール若しくはチオカーボネート官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、アミン若しくはウレア官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、
式中、
R7、R8、及びR9は、それぞれ独立して、-H、-C1~C6アルキル、又はこれらの組み合わせであり、
R10は、1~20個の炭素を有する二価アルキル基であり、
R12は、-H又は一価C1~C6アルキル基であり、
R15、R16、及びR17は、それぞれ独立して、-H、-C(O)NH-、-R18、-C(O)R18であるが、ただし、少なくとも1つのR15、R16、又はR17は、-C(O)NH-であり、
R18は、独立して、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む5~29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、
zは、1~15であり、
Yは、Clであり、
sは、0~50の整数であり、
tは、0~50の整数であり、
s+tは、0よりも大きい、請求項1に記載の水性組成物。 - 式(IVa)の結合が存在し、Dが、-O-(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t-C(O)NH-、又は-[C(O)]-O-(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t-C(O)NH-である、請求項3に記載の水性組成物。
- 式(IVa)の結合が存在し、
Dが、-N(R12)-C(O)-NH-、-OC(O)NH-、-C(O)NH-、又は-SC(O)NH-であり、
R6が、任意に少なくとも1つの不飽和基を含む-C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ若しくはウレタン官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖C1~C30ポリエーテル、ポリエステルポリマー骨格を有するヒドロキシ若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、アミン若しくはウレア官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール若しくはチオカーボネート官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキル、あるいはアミン若しくはウレア官能性C1~C30直鎖又は分岐鎖アルキルから選択される、請求項3に記載の水性組成物。 - 式(IVb)の結合が存在する、請求項3に記載の水性組成物。
- 無機酸化物粒子を更に含む、請求項1に記載の水性組成物。
- 水性組成物を調製する方法であって、
(i)(b’)少なくとも1つの糖アルコールを(b")少なくとも1つの脂肪酸又はアルコキシル化脂肪酸と反応させて、-C(O)R1;又は-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1の残基を少なくとも2個を形成させる工程と、
(ii)続いて、工程(i)の生成物を(a)ジイソシアネート、ポリイソシアネート、又はこれらの混合物から選択される、少なくとも1つのイソシアネート基含有化合物と反応させて、疎水性化合物中の全ウレタン結合の30~100モル%を構成するウレタン結合を疎水性化合物中に形成させる工程と、
(iii)工程(ii)の最終生成物を水と接触させる工程と、を含み、 前記(b’)少なくとも1つの糖アルコールは、グルコース、グリセルアルデヒド、エリトロース、アラビノース、リボース、アラビノース、アロース、アルトロース、マンノース、キシロース、リキソース、グロース、ガラクトース、タロース、フルクトース、リブロース、マンノヘプツロース、セドヘプツロース(sedohelptulose)、トレオース、エリスリトール、スレイトール、グルコピラノース、マンノピラノース、タロピラノース、アロピラノース、アルトロピラノース、イドピラノース、グロピラノース、グルシトール、マンニトール、ソルビトール、アラビトール、キシリトール、リビトール、ガラクチトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ボレミトール、グルコン酸、グリセリン酸、キシロン酸、ガラクタル酸、アスコルビン酸、クエン酸、グルコン酸ラクトン、グリセリン酸ラクトン、キシロン酸ラクトン、グルコサミン、ガラクトサミン、又はこれらの混合物から選択され、
式中、
各nは、独立して、0~20であり、
各mは、独立して、0~20であり、
m+nは、0よりも大きく、
各R1は、独立して、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む5~29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、方法。 - 少なくとも1つの式I’を有する少なくとも1つの疎水性化合物を含む水性組成物を基材の表面に塗布することを含む、繊維質基材を処理する方法であって、
-Q-NHC(O)-X- (I’)
式中、Qは、任意にアルコキシ、フェニル、シロキサン、ウレタン、ウレア、ビウレット、ウレトジオン、環化イソシアネート、アロファネート、又はイソシアヌレートから選択される少なくとも1つの基を含有する、複数のイソシアネート基を有する直鎖又は分岐鎖、環式又は非環式のアルキレン基の複数のイソシアネート基に対応する二価、又は多価の部分であり、
式I’の部分は、疎水性化合物中の全ウレタン結合の30~100モル%を構成し、
式中、
Xは、-C(O)R1;又は-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1で少なくとも2個の残基が置換されている環式又は非環式の糖アルコールのヒドロキシ残基であり、
前記環式又は非環式の糖アルコールは、グルコース、グリセルアルデヒド、エリトロース、アラビノース、リボース、アラビノース、アロース、アルトロース、マンノース、キシロース、リキソース、グロース、ガラクトース、タロース、フルクトース、リブロース、マンノヘプツロース、セドヘプツロース(sedohelptulose)、トレオース、エリスリトール、スレイトール、グルコピラノース、マンノピラノース、タロピラノース、アロピラノース、アルトロピラノース、イドピラノース、グロピラノース、グルシトール、マンニトール、エリスリトール、ソルビトール、アラビトール、キシリトール、リビトール、ガラクチトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ボレミトール、グルコン酸、グリセリン酸、キシロン酸、ガラクタル酸、アスコルビン酸、クエン酸、グルコン酸ラクトン、グリセリン酸ラクトン、キシロン酸ラクトン、グルコサミン、ガラクトサミン、又はこれらの混合物から選択され、
式中、
各nは、独立して、0~20であり、
各mは、独立して、0~20であり、
m+nは、0よりも大きく、
各R1は、独立して、任意に少なくとも1つの不飽和結合を含む5~29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、方法。 - 繊維、糸、織物、混紡織物、布地、スパンレース不織布、カーペット、綿の紙若しくは皮革、セルロース、ウール、シルク、レーヨン、ナイロン、アラミド、アセテート、アクリル、黄麻、サイザル麻、海草、コイア、ポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリアクリロニトリル、ポリプロピレン、ポリアラミド、又はこれらの混紡物から選択される、請求項9に記載の方法に従って処理された繊維質基材。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462055930P | 2014-09-26 | 2014-09-26 | |
US62/055,930 | 2014-09-26 | ||
JP2020070466A JP2020122153A (ja) | 2014-09-26 | 2020-04-09 | 非フッ素化ウレタン系コーティング |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020070466A Division JP2020122153A (ja) | 2014-09-26 | 2020-04-09 | 非フッ素化ウレタン系コーティング |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022033218A JP2022033218A (ja) | 2022-02-28 |
JP7191192B2 true JP7191192B2 (ja) | 2022-12-16 |
Family
ID=54251752
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017516729A Pending JP2017533976A (ja) | 2014-09-26 | 2015-09-24 | 非フッ素化ウレタン系コーティング |
JP2020070466A Pending JP2020122153A (ja) | 2014-09-26 | 2020-04-09 | 非フッ素化ウレタン系コーティング |
JP2021208332A Active JP7191192B2 (ja) | 2014-09-26 | 2021-12-22 | 非フッ素化ウレタン系コーティング |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017516729A Pending JP2017533976A (ja) | 2014-09-26 | 2015-09-24 | 非フッ素化ウレタン系コーティング |
JP2020070466A Pending JP2020122153A (ja) | 2014-09-26 | 2020-04-09 | 非フッ素化ウレタン系コーティング |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10246608B2 (ja) |
EP (1) | EP3198072B1 (ja) |
JP (3) | JP2017533976A (ja) |
KR (2) | KR20220165837A (ja) |
CN (1) | CN107278221B (ja) |
TW (1) | TWI681946B (ja) |
WO (1) | WO2016049278A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10138392B2 (en) | 2013-03-29 | 2018-11-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Non-fluorinated urethane based coatings |
WO2015191326A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Wax and urethane based extender blends for surface effect compositions |
EP3197931B1 (en) * | 2014-09-26 | 2021-07-14 | The Chemours Company FC, LLC | Use of non-fluorinated or partially fluorinated urethanes in coatings |
KR20220165837A (ko) | 2014-09-26 | 2022-12-15 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 비-플루오르화 우레탄계 코팅 |
JP7065767B2 (ja) | 2015-10-02 | 2022-05-12 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 非フッ素化表面効果コーティングに用いる疎水性エクステンダー |
KR102156595B1 (ko) | 2015-10-02 | 2020-09-16 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 소수성 화합물이 혼합되어 있는 고체 중합체 물품 |
EP3356474B1 (en) | 2015-10-02 | 2020-09-30 | The Chemours Company FC, LLC | Coatings incorporating hydrophobic compounds |
MX2019004912A (es) | 2016-11-01 | 2019-08-05 | Chemours Co Fc Llc | Agentes de acabado y recubrimiento no fluorados. |
CN109890917B (zh) | 2016-11-01 | 2022-01-04 | 科慕埃弗西有限公司 | 掺入非氟化的可清洁性添加剂的涂料 |
US20180171542A1 (en) * | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Microban Products Company | Odor control composition and treatment method |
KR102528830B1 (ko) | 2017-02-09 | 2023-05-09 | 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 | 소수성 및 소유성 텍스타일 마감처리를 위한 중합체 |
US10865317B2 (en) | 2017-08-31 | 2020-12-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Low-fluorine compositions with cellulose for generating superhydrophobic surfaces |
US10960570B2 (en) | 2018-03-01 | 2021-03-30 | Hexion Inc. | Additives for lignocellulosic composites |
EP4163350A4 (en) | 2020-06-03 | 2024-06-12 | Meisei Chemical Works, Ltd. | WATER-REPELLENT COMPOSITION, KIT, WATER-REPELLENT FIBRE PRODUCT AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
WO2022008730A1 (en) * | 2020-07-10 | 2022-01-13 | Basf Se | Recyclable composition for paper coating |
WO2022055886A1 (en) | 2020-09-09 | 2022-03-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Silicone polyether polymer additives in coatings |
US20230332348A1 (en) * | 2020-09-09 | 2023-10-19 | The Chemours Company Fc, Llc | Silicone polyether polymer treatments for fibrous substrates |
WO2022055884A1 (en) | 2020-09-09 | 2022-03-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Silicone polyether polymer treatments |
CN112724353A (zh) * | 2020-12-03 | 2021-04-30 | 广东湛丰精细化工有限公司 | 一种超稳定聚氨酯防水剂及其制备方法 |
EP4355805A1 (de) | 2021-06-17 | 2024-04-24 | Evonik Operations GmbH | Urethanverbindungen zur fluorfreien ausrüstung von textilen flächengebilden |
CN115992452A (zh) | 2021-10-20 | 2023-04-21 | 大金工业株式会社 | 拨水剂组合物 |
WO2024058204A1 (ja) * | 2022-09-14 | 2024-03-21 | ダイキン工業株式会社 | 撥液性繊維の製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002533490A (ja) | 1998-12-18 | 2002-10-08 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 防湿性の改良されたポリマーの製造に有用な水性ポリウレタン分散液 |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB887387A (en) | 1957-02-28 | 1962-01-17 | Richard Myles Smith | Adhesive sheets |
US3049513A (en) | 1959-03-26 | 1962-08-14 | Wyandotte Chemicals Corp | Ordered isocyanate-terminated polyether-based urethane compositions |
US3505001A (en) * | 1965-11-26 | 1970-04-07 | Hooker Chemical Corp | Process for treating cellulosic materials |
ZA715234B (en) | 1970-08-17 | 1973-03-28 | Dulux Australia Ltd | Polymer compositions and process |
US4304683A (en) | 1979-03-16 | 1981-12-08 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Composition for liquid crystal color display element |
US4360447A (en) | 1979-03-16 | 1982-11-23 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Composition for liquid crystal color display elements |
JPS6045678B2 (ja) | 1979-06-25 | 1985-10-11 | 三井東圧化学株式会社 | アントラキノン系化合物を含む液晶カラ−表示用組成物 |
US4388372A (en) | 1980-05-13 | 1983-06-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Durable antisoiling coatings for textile filaments |
US4297290A (en) | 1980-07-17 | 1981-10-27 | Ici Americas Inc. | Process for preparing sorbitan esters |
JPS5879008A (ja) | 1981-11-04 | 1983-05-12 | Kuraray Co Ltd | 均一なポリウレタン溶液の製造方法 |
JPS6045678A (ja) * | 1983-08-18 | 1985-03-12 | 敷島紡績株式会社 | 羊毛繊維に防縮性を与える方法 |
JP2662971B2 (ja) * | 1988-03-09 | 1997-10-15 | ミヨシ油脂株式会社 | 繊維処理剤組成物 |
US5041467A (en) * | 1989-09-08 | 1991-08-20 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Method for production of particulate polymers |
JPH03188119A (ja) * | 1989-09-08 | 1991-08-16 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 高分子粉粒体の製造方法 |
JPH05331130A (ja) | 1992-05-29 | 1993-12-14 | Tokuyama Soda Co Ltd | イソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製造方法 |
IN186438B (ja) * | 1996-03-29 | 2001-09-01 | Daikin Ind Ltd | |
US7205368B2 (en) | 2000-02-16 | 2007-04-17 | Noveon, Inc. | S-(α, α′-disubstituted-α′ ′-acetic acid) substituted dithiocarbonate derivatives for controlled radical polymerizations, process and polymers made therefrom |
DE10211549B9 (de) | 2002-03-15 | 2004-11-25 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Zubereitungen auf Basis von Wasser und/oder organischen Lösemitteln und deren Anwendung als Appretur auf Flächengebilden |
US6762240B2 (en) | 2002-04-19 | 2004-07-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Highly crosslinked polymer particles and coating compositions containing the same |
DE10325094B4 (de) | 2003-06-03 | 2006-02-16 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Zubereitungen für die öl- und wasserabweisende Ausrüstung von Flächengebilden und deren Anwendung |
US8349986B2 (en) | 2004-09-01 | 2013-01-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US9598527B2 (en) | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US20070167601A1 (en) | 2004-09-01 | 2007-07-19 | Rukavina Thomas G | Polyurethanes prepared from polycarbonate polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US20070066777A1 (en) | 2004-09-03 | 2007-03-22 | Bzowej Eugene I | Methods for producing crosslinkable oligomers |
US7344758B2 (en) | 2004-09-07 | 2008-03-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocarbon extenders for surface effect compositions |
CA2584201C (en) | 2004-10-15 | 2014-12-23 | Danisco A/S | A foamed isocyanate-based polymer, a mix and process for production thereof |
US7652112B2 (en) | 2005-07-06 | 2010-01-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric extenders for surface effects |
US8828098B2 (en) | 2006-12-18 | 2014-09-09 | 3M Innovative Properties Company | Extenders for fluorochemical treatment of fibrous substrates |
DE102007020790B4 (de) | 2007-05-03 | 2009-10-01 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Fluorkohlenstoffpolymer-freie Zubereitungen auf Basis von Wasser und/oder organischen Lösemitteln und deren Anwendung als Appretur auf Flächengebilden sowie danach erhaltene textile Substrate |
KR100883415B1 (ko) | 2007-07-04 | 2009-02-11 | 조광페인트주식회사 | 방담용 도료 조성물 및 그에 사용되는 열경화형아크릴중합체 |
US20090030114A1 (en) | 2007-07-25 | 2009-01-29 | Ying Wang | Fluoropolymer emulsions |
EP2556100A1 (de) | 2010-04-09 | 2013-02-13 | Basf Se | Durch energieeintrag reparable beschichtungen |
US8586697B2 (en) | 2010-04-09 | 2013-11-19 | Basf Se | Coatings repairable by introduction of energy |
EP2415879A1 (de) * | 2010-08-06 | 2012-02-08 | LANXESS Deutschland GmbH | Zusammensetzungen enthaltend wenigstens eine Carbamoylsulfonatgruppen-haltige Verbindung und ihre Verwendung als Gerbstoffe |
CN101914185B (zh) | 2010-09-08 | 2011-12-07 | 廊坊金汇利工业涂料有限公司 | 一种羟基丙烯酸树脂水分散体及用其制备的水性涂料 |
US9527328B2 (en) * | 2010-10-29 | 2016-12-27 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Aqueous cationic polyurethane dispersions |
US10138392B2 (en) | 2013-03-29 | 2018-11-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Non-fluorinated urethane based coatings |
US9260605B2 (en) * | 2013-03-29 | 2016-02-16 | The Chemours Company Fc, Llc | Urethane based extenders for surface effect compositions |
KR20220165837A (ko) | 2014-09-26 | 2022-12-15 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 비-플루오르화 우레탄계 코팅 |
JP6734267B2 (ja) | 2014-09-26 | 2020-08-05 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | イソシアネート由来のオルガノシラン |
JP6646049B2 (ja) | 2014-09-26 | 2020-02-14 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 部分フッ素化ウレタン系コーティング |
CN107001553B (zh) | 2014-09-26 | 2020-10-27 | 科慕埃弗西有限公司 | 磺化氟化、非氟化或部分氟化的氨基甲酸酯 |
KR102470190B1 (ko) | 2014-09-26 | 2022-11-24 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 표면 효과 조성물을 위한 비-플루오르화 단량체 및 중합체 |
-
2015
- 2015-09-24 KR KR1020227042449A patent/KR20220165837A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-09-24 WO PCT/US2015/051872 patent/WO2016049278A1/en active Application Filing
- 2015-09-24 US US14/863,777 patent/US10246608B2/en active Active
- 2015-09-24 KR KR1020177011007A patent/KR102475567B1/ko active IP Right Grant
- 2015-09-24 EP EP15775057.1A patent/EP3198072B1/en active Active
- 2015-09-24 JP JP2017516729A patent/JP2017533976A/ja active Pending
- 2015-09-24 CN CN201580064142.7A patent/CN107278221B/zh active Active
- 2015-09-30 TW TW104132044A patent/TWI681946B/zh active
-
2020
- 2020-04-09 JP JP2020070466A patent/JP2020122153A/ja active Pending
-
2021
- 2021-12-22 JP JP2021208332A patent/JP7191192B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002533490A (ja) | 1998-12-18 | 2002-10-08 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 防湿性の改良されたポリマーの製造に有用な水性ポリウレタン分散液 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107278221B (zh) | 2021-03-12 |
KR20220165837A (ko) | 2022-12-15 |
JP2020122153A (ja) | 2020-08-13 |
CN107278221A (zh) | 2017-10-20 |
JP2022033218A (ja) | 2022-02-28 |
EP3198072B1 (en) | 2020-10-28 |
JP2017533976A (ja) | 2017-11-16 |
KR20170066453A (ko) | 2017-06-14 |
KR102475567B1 (ko) | 2022-12-08 |
US20160090508A1 (en) | 2016-03-31 |
US10246608B2 (en) | 2019-04-02 |
EP3198072A1 (en) | 2017-08-02 |
WO2016049278A1 (en) | 2016-03-31 |
TW201620870A (zh) | 2016-06-16 |
TWI681946B (zh) | 2020-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7191192B2 (ja) | 非フッ素化ウレタン系コーティング | |
JP6608804B2 (ja) | 非フッ素化ウレタン系コーティング | |
US10047245B2 (en) | Non-fluorinated and partially fluorinated polymers | |
TWI696739B (zh) | 以無氟化洗衣處理組合物提供撥水性的方法 | |
KR20170021242A (ko) | 표면 효과 조성물을 위한 왁스 및 우레탄계 증량제 블렌드 | |
KR20170063810A (ko) | 비-플루오르화 또는 부분 플루오르화 중합체로부터 유도되는 폴리우레탄 | |
US20190119433A1 (en) | Sulfonated fluorinated, non-fluorinated or partially fluorinated urethanes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220118 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220118 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221108 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221206 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7191192 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |