JP6608804B2 - 非フッ素化ウレタン系コーティング - Google Patents
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Description
(i)(a)イソシアネート、ジイソシアネート、ポリイソシアネート、又はこれらの混合物から選択される少なくとも1種のイソシアネート基含有化合物と、(b)式(Ia)、(Ib)、又は(Ic)から選択される少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、
それぞれのnは、独立して0〜20であり、
それぞれのmは、独立して0〜20であり、
m+nは、0より大きく、
それぞれのR1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
それぞれのR2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基である)、
又はこれらの混合物と、を反応させること、
但し、化合物が式(Ia)を持つ場合に、少なくとも1つのR又はR2が−Hであることを条件とする、
それぞれのR3は、独立して、−H、−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'R2、又は−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'C(O)R1であり、
それぞれのR4は、独立して、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はこれらの組み合わせ;−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'R2;又は−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'C(O)R1;であり、
それぞれのn'は、独立して0〜20であり、
それぞれのm'は、独立して0〜20であり、
m'+n'は、0より大きい、
但し、化合物が式(Ib)である場合に、少なくとも1つのR2、R3又はR4が−Hであることを条件とする、及び
それぞれのR19は、−H、−C(O)R1、又は−CH2C[CH2OR]3であり、
但し、化合物が式(Ic)である場合に、少なくとも1つのR19又はRが−Hであることを条件とする。
(i)(a)イソシアネート、ジイソシアネート、ポリイソシアネート、又はこれらの混合物から選択される少なくとも1種のイソシアネート基含有化合物と、(b)式(Ia)、(Ib)、又は(Ic)から選択される少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物
それぞれのnは、独立して0〜20であり、
それぞれのmは、独立して0〜20であり、
m+nは、0より大きく、
それぞれのR1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
それぞれのR2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基である)、
又はこれらの混合物と、を反応させること、
但し、化合物が式(Ia)を持つ場合に、少なくとも1つのR又はR2が−Hであることを条件とする、
それぞれのR3は、独立して、−H、−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'R2、又は−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'C(O)R1であり、
それぞれのR4は、独立して、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はこれらの組み合わせ;−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'R2;又は−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'C(O)R1;であり、
それぞれのn'は、独立して0〜20であり、
それぞれのm'は、独立して0〜20であり、
m'+n'は、0より大きい、
但し、前記化合物が式(Ib)である場合に、少なくとも1つのR2、R3又はR4が−Hであることを条件とする、及び
それぞれのR19は、−H、−C(O)R1、又は−CH2C[CH2OR]3であり、
但し、化合物が式(Ic)である場合に、少なくとも1つのR19又はRが−Hであることを条件とする。
水、式(IIIa)の有機化合物、
R5−X (IIIa)、
式(IIIb)の有機化合物
R15−(OCH2CH(OR16)CH2)z−OR17 (IIIb)、
又はこれらの混合物、と反応し、
式中、R5は、任意選択的に少なくとも1つの不飽和基を含むC1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖C1〜C30ポリエーテル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、アミン官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキルから選択される、
全ての溶媒及び試薬を、特に指示がない限り、ミズーリ州セントルイスのシグマ・アルドリッチ(Sigma-Aldrich)から購入し、直接的に供給されたまま使用した。MPEG 750及びMPEG 1000は、それぞれポリ(エチレングリコール)メチルエーテル750及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテル1000として定義され、ミズーリ州セントルイスのシグマ・アルドリッチ(Sigma-Aldrich)から市販されている。Tergitol(登録商標)(タージトール)TMN−10は、ミズーリ州セントルイスのシグマ・アルドリッチ(Sigma-Aldrich)から市販されている。
処理済み基材の撥水性を、デュポン(DuPont)実験室用方法に従って、テフロングローバル仕様及び品質管理試験情報パケット(Tefron Global Specifications and Quality Control Tests information packet)に概説されるように測定した。試験は、水性液体による濡れに対する、処理済み基材の耐性を測定する。様々な表面張力の水・アルコール混合物の滴を布地の上に置き、表面の濡れの広がりを目視で測定する。本試験は、水性汚れ防止性の目安を提供する。撥水性評点が高いほど耐性は良好であり、仕上げられた基材は、水系物質によって着色される。標準試験液の組成物を次表1に示す。試験液がぎりぎり合格することに関して、表1の数値から1/2を引くことによって、0.5の増分の評点が決定される。
処理済み基材の動的撥水性を、繊維化学染色協会(American Association of Textile Chemists and Colorists)(AATCC)TM−22に従って測定した。試料を、公開基準を参照して目視で採点し、100の評価は、水の浸透又は表面付着がないことを示す。90の評価は、浸透のない、わずかな不揃いの固着又は濡れを示し、より低い値は、漸進的に、より大きな濡れ及び浸透を示す。試験方法2の動的撥水性試験は、要件の厳しい現実的な撥水性の試験である。
本試験は、家庭での洗濯中に、油っぽい汚れを除去する布地の能力を測定する。
この研究で処理された布地は、SDL・アトラス・テキスタイル・テスティング・ソリューションズ(SDL Atlas Textile Testing Solutions)(サウスカロライナ州ロックヒル,29732)から入手可能な100重量%のカーキ色の綿ツイル、及びL.マイケルOY(L.Michael OY)(フィンランド)から入手可能な100重量%の赤色のポリエステル布地である。布地を、従来のパッドバス(ディッピング)プロセスを使用して、種々のエマルションポリマーの水性分散体で処理した。ポリマーエマルションの調製した高濃度分散体を脱イオン水で希釈し、バス中で60g/L又は100g/Lの最終エマルションを有するパッドバスを得た。
オーバーヘッド撹拌機、熱電対、ディーン・スターク/コンデンサを備えた250mlの四つ口丸底フラスコに、ステアリルアルコール(100g)、クエン酸(20g)、トルエン(150g)、及び硫酸(2g)を添加した。溶液を8時間還流させ、エステル化中に生成された水の除去を促進した。8時間後、粗シトレートを0℃で沈殿させ、ろ過し、エタノールを使用して再結晶させた。
オーバーヘッド撹拌機、熱電対、ディーン・スターク/コンデンサを備えた250mlの四つ口丸底フラスコに、ソルビタントリステアレート(116.0g、ヒドロキシ数=77.2mgKOH/g)と4−メチル−2−ペンタノン(MIBK、150g)を添加した。溶液を1時間還流させ、残留水分を全て除去した。1時間後、溶液を50℃まで冷却し、デスモデュール(DESMODUR)N−100(30g)、続いて触媒を添加して、溶液を80℃まで1時間加熱した。
化合物の水性分散液を、実施例1に記載するように調製した。水(300g)、アルミーン(ARMEEN)DM−18D(5.6g)、タージトール(TERGITOL)TMN−10(2.8g)、及び酢酸(3.4g)を、ビーカーに添加して、撹拌し、界面活性剤溶液を形成(from)した。溶液を60℃まで加熱した。ソルビタンウレタン/MIBK溶液を、実施例1で調製したように、60℃まで冷却し、界面活性剤溶液をゆっくりと添加して、乳白色のエマルションを生成した。混合物を、41MPa(6000psi)で均質化し、得られたエマルションを減圧下で蒸溜し、溶媒を除去して、25%固形物不燃性ウレタン分散体を得た。このウレタン分散体を、布地へ塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例3〜23は、イソシアネート(デスモデュール(DESMODUR)N100)及びソルビタントリステアレート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンモノステアレート、及びこれらの混合物などの1種又は2種以上の異なる式(Ia)の化合物を用いて、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)に記載されているようにして調製された、本発明の種々の化合物を示す。2種以上のソルビタンエステル試薬を使用した場合、第2ソルビタン試薬を添加し、反応混合物を、80℃で更に4時間加熱した。実施例3〜23を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
比較例Aは、式(Ia)を使用して、イソシアネート化合物なしに作製された、水性分散体を表す。水(166.0g)、アルミーン(ARMEEN)DM−18D(2.29g)、タージトール(TERGITOL)TMN−10(1.6g)、及び酢酸(1.4g)を、ビーカーに添加し、撹拌して、界面活性剤溶液を形成した。溶液を60℃まで加熱した。ソルビタントリステアレート(60.52g、ヒドロキシ数=69.5mgKOH/g)を80℃まで加熱し、界面活性剤溶液をゆっくりと添加して、乳白色のエマルションを生成した。混合物を、41MPa(6000psi)で均質化し、得られたエマルションを、減圧下で蒸溜し、溶媒を除去して、25%固形物不燃性分散体を得た。この分散体を、布地へと塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例24〜31は、表4に記載されているように、種々のイソシアネート及び1〜2種の異なる式(Ia)の化合物を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。2種以上の式(Ia)の化合物を使用した場合、第2化合物を添加し、反応混合物を、80℃で更に4時間加熱した。実施例24〜31を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例32〜36は、表6に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、1〜2種の異なる式(Ia)の化合物及び酸モノマーを使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。また、実施例36は、ステアリルアルコールモノマーを含んだ。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートが1時間反応した後、酸モノマー、ステアリルアルコール、及び式(Ia)の付加化合物を反応に添加して、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例32〜36を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例37〜54は、表8に記載されているように、イソシアネート、1〜2種の異なる式(Ia)の化合物及びMPEG 750を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物及びイソシアネートが1時間反応した後、MPEG 750及び式(Ia)の任意の付加化合物を反応に添加して、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例37〜54を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例55〜62は、表10に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、ソルビタントリステアレート、グリコール又はアルコキシル化モノマー及び最大1種の付加試薬を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートが1時間反応した後、グリコール若しくはアルコキシル化モノマー、及び付加試薬を反応に添加して、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例55〜62を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例63〜64は、表12に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、アルコキシル化ソルビタンエステルを使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートが1時間反応した後、付加試薬を反応に添加して、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例63及び64を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例65は、表12に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、アルコキシル化ソルビタンエステル及びMPEG 750の使用を用いる。ホットプレート/撹拌機上に置かれ、かつ窒素ライン及び撹拌棒を備えた40mLシンチレーションバイアルに、テトラエトキシソルビタンモノステアレート(0.8g)及び4−メチル−2−ペンタノン(MIBK)8.5gを、充填した。溶液を撹拌し、窒素下で10分間55℃まで加熱した。デスモデュール(DESMODUR)N−100(1.7g)を添加し、反応温度を80℃まで昇温した。0.5重量%の塩化鉄(III)溶液(MIBK中)を添加し、反応温度を95℃まで昇温した。6時間後、MPEG 750(4.5g)を添加した。反応温度を80℃まで下げて、一晩撹拌した。得られた混合物を25%固形物に標準化し、布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例66〜69は、表12に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、アルコキシル化ソルビタンエステル及び最大1種の付加試薬を使用して、実施例65の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートが6時間反応した後、付加試薬を反応に添加して、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例66〜69を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例70〜94は、表14に記載されているように、イソシアネート、式(Ia)の化合物、少なくとも1種のアルコール試薬及び最大1種の付加試薬を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートが1時間反応した後、アルコール試薬及び付加試薬を反応に添加して、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例88〜91では、反応前に、炭酸ナトリウム(全試薬の0.5重量%)をソルビタントリステアレートと混合した。実施例70〜94を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例66〜95は、表14に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、ソルビタントリステアレート及びプリポール(PRIPOL)2033を使用して、実施例65の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートが6時間反応した後、プリポール(PRIPOL)2033を反応に添加して、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例93を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例96〜102及び実施例108〜110は、表16に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、1種又は2種以上の異なる式(Ia)又は式(Ib)の化合物、及び少なくとも1種の付加試薬を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)及び式(Ib)の初期化合物とイソシアネートが1時間反応した後、付加試薬を反応に添加して、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例96〜102及び実施例108〜110を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例96〜103及び実施例108〜107は、表16に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、1種又は2種以上の式(Ia)又は式(Ib)の化合物、及び少なくとも1種の付加試薬を使用して、実施例65の手順に従う。式(Ia)及び式(Ib)の初期化合物とイソシアネートが6時間反応した後、付加試薬を反応に添加して、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例105では、イソシアネート付加前に、炭酸ナトリウム(0.07g)を、ソルビタントリステアレート及びソルビタンシトレートと混合した。実施例103〜104及び実施例106〜107を、分散体として布地に60g/L塗布し(実施例105では100g/L塗布した)、上記試験方法に従って試験した。
実施例111〜114は、表18に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、1種又は2種以上の式(Ia)の化合物及び少なくとも1種の付加試薬を使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートが1時間反応した後、付加試薬を反応に添加して、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例111〜114を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例115〜117は、表18に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、1種又は2種以上の式(Ia)の化合物及び少なくとも1種の付加試薬を使用して、実施例65の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートが6時間反応した後、付加試薬を反応に添加して、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例115〜117を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例118は、実施例1及び実施例2(分散体)の手順に従い、表20に従って、デスモデュール(DESMODUR)N−100をソルビタントリステアレートと反応させ、反応中に炭酸ナトリウムを助触媒として組み込む(0.375g)。実施例118を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例119及び120は、表20に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、ソルビタントリステアレート及びラウリン酸を使用して、実施例65の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートが6時間反応した後、プリポール(PRIPOL)2033を反応に添加して、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例119及び120を、分散体として布地に100g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例121〜124は、表22に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、ソルビタントリステアレート及び付加試薬を使用して、実施例65の手順に従う。ソルビタントリステアレートとイソシアネートが6時間反応した後、付加試薬を反応に添加して、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例121〜124を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例125〜131は、表24に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−100イソシアネート、ソルビタントリステアレート及び付加試薬を使用して、実施例65の手順に従う。ソルビタントリステアレートとイソシアネートが6時間反応した後、付加試薬を反応に添加して、反応混合物を80℃で一晩加熱した。実施例130〜132では、イソシアネートとソルビタントリステアレートの反応中、炭酸ナトリウム(0.075g)が含まれた。実施例125〜131を、分散体として布地に60g/L(実施例125〜128)又は100g/L(実施例129〜131)塗布し、上記試験方法に従って試験した。
実施例132は、表24に記載されているように、デスモデュール(DESMODUR)N−3300イソシアネート、式(Ia)の2種の化合物及びC18ジグリセリドを使用して、実施例1(化合物)及び実施例2(分散体)の手順に従う。式(Ia)の初期化合物とイソシアネートが1時間反応した後、C18ジグリセリド及びソルビタンモノステアレートを反応に添加して、反応混合物を80℃で更に4時間加熱した。実施例132を、分散体として布地に60g/L塗布し、上記試験方法に従って試験した。
Claims (12)
- 未反応のイソシアネート基を有しない化合物の有機溶液または水性分散液を含む組成物であって、該化合物が
(i)(a)イソシアネート、ジイソシアネート、ポリイソシアネート又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つのイソシアネート基含有化合物と、
(b)式(Ia)、(Ib)、
[式中、各Rは、それぞれ独立して、−H、−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、
各nは、それぞれ独立して0〜20であり、
各mは、それぞれ独立して0〜20であり、
m+nは、0より大きく、
各R1は、それぞれ独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
各R2は、それぞれ独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり]、
又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることを含む方法によって調製され、
但し該イソシアネート反応性化合物が式(Ia)に属する場合、Rの少なくとも1つは−Hであるか又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mHであり、及び、少なくとも1つのRが、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、若しくは−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1から選択され、
各R3は、それぞれ独立して、−H、−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’R2、又は−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’C(O)R1であり、
各R4は、それぞれ独立して、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、若しくはこれらの組み合わせ;−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’R2;又は−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’C(O)R1;であり、
各n’は、それぞれ独立して0〜20であり、
各m’は、それぞれ独立して0〜20であり、
m’+n’は、0より大きく、
但し該イソシアネート反応性化合物が式(Ib)に属する場合、R3及びR4の少なくとも1つは−Hであるか又は−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’ Hである、組成物。 - 請求項1に記載の組成物であって、
(i)(a)前記イソシアネート基含有化合物と、(b)前記イソシアネート反応性化合物とを反応させる方法は、
(c)水、式(IIIa)
R5−X (IIIa)
の少なくとも1つの有機化合物、
式(IIIb)
R15−(OCH2CH(OR16)CH2)z−OR17 (IIIb)
の少なくとも1つの有機化合物、
又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つの第2の化合物を反応させることを更に含み、式中、
R5は、任意選択的に少なくとも1つの不飽和基を含む−C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖C1〜C30ポリエーテル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ又はアミン官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、アミン官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、
式中、
R7、R8及びR9は、それぞれ独立して、−H、又は−C1〜C6アルキルであり、
R10は、炭素1〜20個の二価のアルキレン基であり、
Xは、−OH、−C(O)OH、−SH、−NH(R12)、−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t−H、又は−[C(O)]−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t−Hから選択されるイソシアネート反応性基であり、
R12は、−H又は一価のC1〜C6アルキル基であり、
R15、R16又はR17の少なくとも1つが−Hである場合、R15、R16又はR17は、それぞれ独立して、−H、−R18、−C(O)R18であり、
R18は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
zは、1〜15であり、
Yは、−Clであり、
sは、0〜50の整数であり、
tは、0〜50の整数であり、
s+tは、0より大きい、組成物。 - 前記第2の化合物(c)が式(IIIa)に属し、及び、Xが−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t−H、又は−[C(O)]−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t−Hである、請求項3に記載の組成物。
- 前記第2の化合物(c)が式(IIIb)に属する、請求項3に記載の組成物。
- 前記(b)が式(Ia)
式中、Rは、それぞれ独立して、−H、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、
各nは、それぞれ独立して0〜20であり、
各mは、それぞれ独立して0〜20であり、
m+nは、0より大きく、
各R 1 は、それぞれ独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
各R 2 は、それぞれ独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり、
Rの少なくとも1つは−Hであり、及び、少なくとも1つのRが、−(CH 2 CH 2 O) n (CH(CH 3 )CH 2 O) m R 2 、若しくは−(CH 2 CH 2 O) n (CH(CH 3 )CH 2 O) m C(O)R 1 から選択される、
請求項1に記載の組成物。 - 水性組成物を調製する方法であって、前記組成物は未反応のイソシアネート基を有しない化合物を含み、該方法が、
(i)(a)イソシアネート、ジイソシアネート、ポリイソシアネート又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つのイソシアネート基含有化合物と、(b)式(Ia)、若しくは(Ib)、
[式中、各Rは、それぞれ独立して、−H、−R1、−C(O)R1、
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、
又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、
各nは、それぞれ独立して0〜20であり、
各mは、それぞれ独立して0〜20であり、
m+nは、0より大きく、
各R1は、それぞれ独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
各R2は、それぞれ独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり]、
又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることを含み、
但し該イソシアネート反応性化合物が式(Ia)に属する場合、Rの少なくとも1つは−Hであるか又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mHであり、及び、少なくとも1つのRが、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、若しくは−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1から選択され、
各R3は、それぞれ独立して、−H、−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’R2、又は−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’C(O)R1であり、
各R4は、それぞれ独立して、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、若しくはこれらの組み合わせ;−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’R2;又は−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’C(O)R1;であり、
各n’は、それぞれ独立して0〜20であり、
各m’は、それぞれ独立して0〜20であり、
m’+n’は、0より大きく、
但し該イソシアネート反応性化合物が式(Ib)に属する場合、R3及びR4の少なくとも1つは−Hであるか又は−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’ Hである、方法。 - 繊維状基材を処理する方法であって、該方法が該基材表面に水性組成物を適用することを含み、該水性組成物が未反応のイソシアネート基を有しない化合物を含み、該イソシアネート基を有しない化合物が、
(i)(a)イソシアネート、ジイソシアネート、ポリイソシアネート又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つのイソシアネート基含有化合物と、(b)式(Ia)、若しくは(Ib)、
[式中、各Rは、それぞれ独立して、−H、−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、
各nは、それぞれ独立して0〜20であり、
各mは、それぞれ独立して0〜20であり、
m+nは、0より大きく、
各R1は、それぞれ独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
各R2は、それぞれ独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり]、
又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることにより調製され、
但し該イソシアネート反応性化合物が式(Ia)に属する場合、Rの少なくとも1つは−Hであるか又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mHであり、及び、少なくとも1つのRが、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、若しくは−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1から選択され、
各R3は、それぞれ独立して、−H、−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’R2、又は−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’C(O)R1であり、
各R4は、それぞれ独立して、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、若しくはこれらの組み合わせ;−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’R2;又は−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’C(O)R1;であり、
各n’は、それぞれ独立して0〜20であり、
各m’は、それぞれ独立して0〜20であり、
m’+n’は、0より大きく、
但し該イソシアネート反応性化合物が式(Ib)に属する場合、R3及びR4の少なくとも1つは−Hであるか又は−(CH2CH2O)n’(CH(CH3)CH2O)m’ Hであり、
該化合物が撥水性及び任意選択的に汚れ除去性をこれらと接触する基材に提供する、方法。 - 請求項10に記載の方法に従って処理された基材。
- 繊維、糸、布地、混紡布、織物、スパンレース不織布、カーペット、綿の紙若しくは革、セルロース、ウール、シルク、レーヨン、ナイロン、アラミド、アセテート、アクリル、黄麻、サイザル麻、海草、コイア、ポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリアクリロニトリル、ポリプロピレン、ポリアラミド、又はこれらの混合物である、請求項11に記載の基材。
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