JPH05331130A - イソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製造方法 - Google Patents
イソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製造方法Info
- Publication number
- JPH05331130A JPH05331130A JP4138637A JP13863792A JPH05331130A JP H05331130 A JPH05331130 A JP H05331130A JP 4138637 A JP4138637 A JP 4138637A JP 13863792 A JP13863792 A JP 13863792A JP H05331130 A JPH05331130 A JP H05331130A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isocyanate
- dispersion
- weight
- partial
- partial polyaddition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】長期保存安定性に優れたイソシアネートまたは
その部分重付加体の分散液を製造する。 【構成】イソシアネートまたはその部分重付加体を溶解
しない有機媒体中に、イソシアネートまたはその部分重
付加体を、イソシアネート基を有する界面活性剤、例え
ば、イソシアネートとソルビタントリステアレート等の
ソルビタン脂肪酸エステルとの反応により得られた界面
活性剤を用いて分散させる。
その部分重付加体の分散液を製造する。 【構成】イソシアネートまたはその部分重付加体を溶解
しない有機媒体中に、イソシアネートまたはその部分重
付加体を、イソシアネート基を有する界面活性剤、例え
ば、イソシアネートとソルビタントリステアレート等の
ソルビタン脂肪酸エステルとの反応により得られた界面
活性剤を用いて分散させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、長期保存安定性に優れ
たイソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製
造方法に関する。
たイソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】熱転写シートの反応型熱転写記録媒体と
してイソシアネート化合物を利用したものが知られてい
る（例えば、特開昭63-268692号公報）。これは反応型
熱転写記録媒体を複数層で構成し、ある層にイソシアネ
ート化合物を含有させ、他の層に活性水素を有する化合
物を含有させ、サーマルヘッドからの熱エネルギーによ
ってこれら２種の化合物の重合反応を開始させるもので
ある。この方法ではイソシアネート基の反応性が高いた
めに熱転写シートが製造された段階でイソシアネート基
が反応して失活してしまうなど、イソシアネート化合物
の特長を充分引き出すことが出来ないという問題があっ
た。
してイソシアネート化合物を利用したものが知られてい
る（例えば、特開昭63-268692号公報）。これは反応型
熱転写記録媒体を複数層で構成し、ある層にイソシアネ
ート化合物を含有させ、他の層に活性水素を有する化合
物を含有させ、サーマルヘッドからの熱エネルギーによ
ってこれら２種の化合物の重合反応を開始させるもので
ある。この方法ではイソシアネート基の反応性が高いた
めに熱転写シートが製造された段階でイソシアネート基
が反応して失活してしまうなど、イソシアネート化合物
の特長を充分引き出すことが出来ないという問題があっ
た。
【０００３】本発明者らは、イソシアネートまたはその
部分重付加体を上記の熱転写シートの反応型転写記録媒
体として使用するために、イソシアネートまたはその部
分重付加体をマイクロカプセル化することを試みた。
部分重付加体を上記の熱転写シートの反応型転写記録媒
体として使用するために、イソシアネートまたはその部
分重付加体をマイクロカプセル化することを試みた。
【０００４】例えば、イソシアネートまたはその部分重
付加体を溶解しない有機媒体中でこれらを機械的な撹拌
によって分散させ、そこに加熱溶融したワックスを添加
したのち徐冷することを行った。しかしながら、この方
法ではイソシアネートまたはその部分重付加体の粒子径
が５０μｍ以上と大きく、しかもワックス類で形成され
るシェルが充分に発達していないことによると考えられ
るが、長時間の保存により、イソシアネートまたはその
部分重付加体の粒子が凝集するなど、保存安定性に欠け
るという問題があった。
付加体を溶解しない有機媒体中でこれらを機械的な撹拌
によって分散させ、そこに加熱溶融したワックスを添加
したのち徐冷することを行った。しかしながら、この方
法ではイソシアネートまたはその部分重付加体の粒子径
が５０μｍ以上と大きく、しかもワックス類で形成され
るシェルが充分に発達していないことによると考えられ
るが、長時間の保存により、イソシアネートまたはその
部分重付加体の粒子が凝集するなど、保存安定性に欠け
るという問題があった。
【０００５】そこで粒子径を小さく、しかも保存安定性
を向上させるために、本発明者らは界面活性剤を用いて
分散させることを試みた。界面活性剤としてはカチオン
系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面
活性剤があり、これらの代表的なものとして、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンオレイルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを使用した。
このような界面活性剤を使用することにより、粒子径は
ある程度小さくすることは可能であったが、分散させた
粒子が時間の経過と共に凝集するという問題を解決する
ことはできず、依然として保存安定性の良好なイソシア
ネートまたはその部分重付加体の分散液を得ることがで
きなかった。
を向上させるために、本発明者らは界面活性剤を用いて
分散させることを試みた。界面活性剤としてはカチオン
系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面
活性剤があり、これらの代表的なものとして、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンオレイルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを使用した。
このような界面活性剤を使用することにより、粒子径は
ある程度小さくすることは可能であったが、分散させた
粒子が時間の経過と共に凝集するという問題を解決する
ことはできず、依然として保存安定性の良好なイソシア
ネートまたはその部分重付加体の分散液を得ることがで
きなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、イソシアネ
ートまたはその部分重付加体のマイクロカプセル化を容
易に行うために、その前段階としてイソシアネートまた
はその部分重付加体の分散液の保存安定性を向上させる
方法を提案することを目的とする。
ートまたはその部分重付加体のマイクロカプセル化を容
易に行うために、その前段階としてイソシアネートまた
はその部分重付加体の分散液の保存安定性を向上させる
方法を提案することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明者らが研究を重ねた結果、イソシアネート
基を有する界面活性剤を用いることによって、上記の目
的を達成することが可能であることを見いだし、本発明
を提案するに至った。
めに、本発明者らが研究を重ねた結果、イソシアネート
基を有する界面活性剤を用いることによって、上記の目
的を達成することが可能であることを見いだし、本発明
を提案するに至った。
【０００８】即ち、本発明は、イソシアネートまたはそ
の部分重付加体を溶解しない有機媒体中に、イソシアネ
ートまたはその部分重付加体を、イソシアネート基を有
する界面活性剤を用いて分散させることを特徴とするイ
ソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製造方
法である。
の部分重付加体を溶解しない有機媒体中に、イソシアネ
ートまたはその部分重付加体を、イソシアネート基を有
する界面活性剤を用いて分散させることを特徴とするイ
ソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製造方
法である。
【０００９】本発明において分散させるイソシアネート
としては、ポリウレタンの製造に使用され、一分子中に
イソシアネート基を２個以上有する公知の化合物が何ら
制限なく使用できる。例えば、テトラメチレンジイソシ
アネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシア
ネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイ
ソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート等
をあげることができる。
としては、ポリウレタンの製造に使用され、一分子中に
イソシアネート基を２個以上有する公知の化合物が何ら
制限なく使用できる。例えば、テトラメチレンジイソシ
アネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシア
ネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイ
ソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート等
をあげることができる。
【００１０】また、本発明において、分散させるイソシ
アネートの部分重付加体としては、上記のイソシアネー
トとポリオールとの重付加によって得られた部分重合体
を使用することができる。部分重付加体の原料として使
用されるポリオールとしては、一分子中に２個以上のヒ
ドロキシル基を有する公知の化合物が何ら制限なく使用
できる。例えば、エチレングリコール、ヘキサンジオー
ル等の２価アルコール類；トリメチロールプロパン、ポ
リエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリ
アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール等の
３価以上のアルコール類等をあげることができる。
アネートの部分重付加体としては、上記のイソシアネー
トとポリオールとの重付加によって得られた部分重合体
を使用することができる。部分重付加体の原料として使
用されるポリオールとしては、一分子中に２個以上のヒ
ドロキシル基を有する公知の化合物が何ら制限なく使用
できる。例えば、エチレングリコール、ヘキサンジオー
ル等の２価アルコール類；トリメチロールプロパン、ポ
リエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリ
アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール等の
３価以上のアルコール類等をあげることができる。
【００１１】なお、イソシアネートの部分重付加体とし
ては、例えば、コロネート（日本ポリウレタン工業
（株）製）、タケネート（武田薬品工業（株）製）、ス
ミジュール及びデスモジュール（住友バイエルウレタン
（株）製）などの市販品も良好に使用することができ
る。
ては、例えば、コロネート（日本ポリウレタン工業
（株）製）、タケネート（武田薬品工業（株）製）、ス
ミジュール及びデスモジュール（住友バイエルウレタン
（株）製）などの市販品も良好に使用することができ
る。
【００１２】上記のイソシアネートの部分重付加体の粘
度は一般に１ｃｐｓ〜１００，０００ｃｐｓの範囲であ
ることが分散液の調製のしやすさの点から好適である。
粘度が上記の範囲を越える場合は、適当な溶媒で希釈す
ることによって粘度が上記の範囲に入るように調整する
ことが好ましい。
度は一般に１ｃｐｓ〜１００，０００ｃｐｓの範囲であ
ることが分散液の調製のしやすさの点から好適である。
粘度が上記の範囲を越える場合は、適当な溶媒で希釈す
ることによって粘度が上記の範囲に入るように調整する
ことが好ましい。
【００１３】本発明において、上記したイソシアネート
またはその部分重付加体を分散させる有機媒体は、イソ
シアネートまたはその部分重付加体を溶解しない有機媒
体であれば、公知の媒体を何ら制限されず使用できる。
例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、ノナン等の脂
肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類；ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、石油エーテル等のエーテル類等をあげ
ることができる。特に、イソシアネートまたはその部分
重付加体の溶解能が低い脂肪族炭化水素が好ましく用い
られる。尚、イソシアネートまたはその部分重付加体を
溶解しないとは、イソシアネートまたはその部分重付加
体の溶解度が０．５ｇ／１００ｇ−媒体以下であること
をいう。
またはその部分重付加体を分散させる有機媒体は、イソ
シアネートまたはその部分重付加体を溶解しない有機媒
体であれば、公知の媒体を何ら制限されず使用できる。
例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、ノナン等の脂
肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類；ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、石油エーテル等のエーテル類等をあげ
ることができる。特に、イソシアネートまたはその部分
重付加体の溶解能が低い脂肪族炭化水素が好ましく用い
られる。尚、イソシアネートまたはその部分重付加体を
溶解しないとは、イソシアネートまたはその部分重付加
体の溶解度が０．５ｇ／１００ｇ−媒体以下であること
をいう。
【００１４】次に、本発明において使用される界面活性
剤は、分子中にイソシアネート基を有するものが使用さ
れる。一分子中に含まれるイソシアネート基の数は平均
で０．１個以上であればよいが、良好な保存安定性を得
るためには０．３〜３個であることが好ましい。
剤は、分子中にイソシアネート基を有するものが使用さ
れる。一分子中に含まれるイソシアネート基の数は平均
で０．１個以上であればよいが、良好な保存安定性を得
るためには０．３〜３個であることが好ましい。
【００１５】このような界面活性剤を得る方法として
は、分子中にヒドロキシル基を有する公知の界面活性剤
と前記したイソシアネートまたはその部分重付加体とを
反応させる方法が好適に採用される。分子中にヒドロキ
シル基を有する界面活性剤としては、例えば、ソルビタ
ンモノオレエート、ソルビタンモノパルミテート、ソル
ビタントリステアレート、ソルビタントリオレエート等
のソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤；ポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレント
リステアレート、ポリオキシエチレントリオレエート等
のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル系界面
活性剤；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
類、ポリオキシエチレンオレイルエーテル類等の界面活
性剤が挙げられ、いずれも好適に用いられる。特に本発
明においては、得られる分散液の保存安定性の点から、
ソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤およびポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤を好
適に使用することができる。
は、分子中にヒドロキシル基を有する公知の界面活性剤
と前記したイソシアネートまたはその部分重付加体とを
反応させる方法が好適に採用される。分子中にヒドロキ
シル基を有する界面活性剤としては、例えば、ソルビタ
ンモノオレエート、ソルビタンモノパルミテート、ソル
ビタントリステアレート、ソルビタントリオレエート等
のソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤；ポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレント
リステアレート、ポリオキシエチレントリオレエート等
のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル系界面
活性剤；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
類、ポリオキシエチレンオレイルエーテル類等の界面活
性剤が挙げられ、いずれも好適に用いられる。特に本発
明においては、得られる分散液の保存安定性の点から、
ソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤およびポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤を好
適に使用することができる。
【００１６】上記した分子中にヒドロキシル基を有する
界面活性剤と、イソシアネートまたはその部分重付加体
との反応は公知のイソシアネート基とヒドロキシル基と
の反応によるポリウレタンの製法が何ら制限なく採用し
得る。例えば、前記界面活性剤を溶媒に溶解または分散
させ、窒素気流下にイソシアネートまたはその部分重付
加体を加え、撹拌しながら合成する方法が好適である。
反応温度及び反応時間は、原料の界面活性剤及びイソシ
アネートまたはその部分重付加体によって異なるが、一
般には０〜８０℃で、また、１０分〜８時間の範囲から
採用することが好ましい。
界面活性剤と、イソシアネートまたはその部分重付加体
との反応は公知のイソシアネート基とヒドロキシル基と
の反応によるポリウレタンの製法が何ら制限なく採用し
得る。例えば、前記界面活性剤を溶媒に溶解または分散
させ、窒素気流下にイソシアネートまたはその部分重付
加体を加え、撹拌しながら合成する方法が好適である。
反応温度及び反応時間は、原料の界面活性剤及びイソシ
アネートまたはその部分重付加体によって異なるが、一
般には０〜８０℃で、また、１０分〜８時間の範囲から
採用することが好ましい。
【００１７】仕込み比は、ＮＣＯ／ＯＨ（モル比）で
１．１〜２．０の範囲が好ましく、更には１．２〜１．
８の範囲が好ましく採用される。
１．１〜２．０の範囲が好ましく、更には１．２〜１．
８の範囲が好ましく採用される。
【００１８】このようなイソシアネート基を有する界面
活性剤を使用して前記したイソシアネートまたはその部
分重付加体を分散させる具体的な方法は、界面活性剤を
使用した公知の分散方法を何ら制限なく採用できる。例
えば、前記のイソシアネートまたはその部分重付加体を
溶解しない有機媒体中に、イソシアネートまたはその部
分重付加体と前記のイソシアネート基を有する界面活性
剤を仕込み、窒素気流下に撹拌することにより分散液を
得ることができる。上記の撹拌操作は、従来公知の方法
により行うことができ、例えば、振とう法、撹拌羽根を
用いた単純な撹拌装置を用いる方法、ホモミキサーなど
の高速分散機を用いる方法、ビーズミルなど分散媒体を
使用する分散機を用いる方法等の機械的な撹拌操作ある
いは超音波を利用した撹拌操作などが挙げられる。イソ
シアネートまたはその部分重付加体の分散液中に占める
重量比率は特に制限されるものではないが、分散液の全
重量を１００重量部とすれば５〜７０重量部の範囲内が
得られる分散液を取り扱う上で好ましく選択される。
活性剤を使用して前記したイソシアネートまたはその部
分重付加体を分散させる具体的な方法は、界面活性剤を
使用した公知の分散方法を何ら制限なく採用できる。例
えば、前記のイソシアネートまたはその部分重付加体を
溶解しない有機媒体中に、イソシアネートまたはその部
分重付加体と前記のイソシアネート基を有する界面活性
剤を仕込み、窒素気流下に撹拌することにより分散液を
得ることができる。上記の撹拌操作は、従来公知の方法
により行うことができ、例えば、振とう法、撹拌羽根を
用いた単純な撹拌装置を用いる方法、ホモミキサーなど
の高速分散機を用いる方法、ビーズミルなど分散媒体を
使用する分散機を用いる方法等の機械的な撹拌操作ある
いは超音波を利用した撹拌操作などが挙げられる。イソ
シアネートまたはその部分重付加体の分散液中に占める
重量比率は特に制限されるものではないが、分散液の全
重量を１００重量部とすれば５〜７０重量部の範囲内が
得られる分散液を取り扱う上で好ましく選択される。
【００１９】また、本発明において、前記のイソシアネ
ート基を有する界面活性剤の使用比率は特に制限されな
いが、該イソシアネートまたはその部分重付加体１００
重量部に対し０．１〜３０重量部の範囲が好ましく、更
には１〜２０重量部が好ましく採用される。
ート基を有する界面活性剤の使用比率は特に制限されな
いが、該イソシアネートまたはその部分重付加体１００
重量部に対し０．１〜３０重量部の範囲が好ましく、更
には１〜２０重量部が好ましく採用される。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、使用するイソシアネー
トまたはその部分重付加体の本来の特性を失することな
く、有機媒体中に粒子が球状でしかも粒子径が小さく揃
い、かつ良好な分散状態を安定に保つことが可能な分散
液を得ることができる。
トまたはその部分重付加体の本来の特性を失することな
く、有機媒体中に粒子が球状でしかも粒子径が小さく揃
い、かつ良好な分散状態を安定に保つことが可能な分散
液を得ることができる。
【００２１】本発明で得られた分散液は、マイクロカプ
セル化して熱転写シートの反応型熱転写記録媒体として
使用できる他、塗料、コーティング剤、接着剤、ウレタ
ンフォーム、エラストマー、繊維処理剤、ケーブル被覆
剤等の従来のイソシアネートの用途に特に制限されるこ
となく使用することができる。
セル化して熱転写シートの反応型熱転写記録媒体として
使用できる他、塗料、コーティング剤、接着剤、ウレタ
ンフォーム、エラストマー、繊維処理剤、ケーブル被覆
剤等の従来のイソシアネートの用途に特に制限されるこ
となく使用することができる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明の効果を更に具体的に示すため
に実施例及び比較例を示すが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
に実施例及び比較例を示すが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
【００２３】製造例 ＜イソシアネート基を有する界面活性剤の製造＞下記組
成物(1)〜(3)をそれぞれ１００ｍｌナス型フラスコに仕
込み、Ｎ2気流下マグネチックスタラーを用いて撹拌し
ながら反応温度４０〜５０℃の条件下で３時間反応さ
せ、イソシアネート基を有する界面活性剤（以下、ＮＣ
Ｏ活性剤と略称する）(1)〜(3)を得た。
成物(1)〜(3)をそれぞれ１００ｍｌナス型フラスコに仕
込み、Ｎ2気流下マグネチックスタラーを用いて撹拌し
ながら反応温度４０〜５０℃の条件下で３時間反応さ
せ、イソシアネート基を有する界面活性剤（以下、ＮＣ
Ｏ活性剤と略称する）(1)〜(3)を得た。
【００２４】組成物（１）〔ＮＣＯ活性剤（１）：一分
子中のイソシアネート基数１．８〕 ・ソルビタンモノパルミテート ２０重量部 ・ヘキサメチレンジイソシアネート １重量部 〔ＮＣＯ／ＯＨ＝１．６〕 ・ｎ−オクタン ８０重量部 組成物（２）〔ＮＣＯ活性剤（２）：一分子中のイソシ
アネート基数１．５〕 ・ソルビタンモノステアレート ２０重量部 ・ｍ−キシリレンジイソシアネート １重量部 〔ＮＣＯ／ＯＨ＝１．５〕 ・ｎ−オクタン ８０重量部 組成物（３）〔ＮＣＯ活性剤（３）：一分子中のイソシアネート基数０．５〕 ・ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート ２０重量部 ・４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート ０．１重量部 〔ＮＣＯ／ＯＨ＝１．５〕 ・ｎ−オクタン ８０重量部 実施例１ 下記組成物を１００ｍｌのナス型フラスコに入れ、Ｎ2
気流下２５℃の温度条件下で１０分間マグネチックスタ
ラーを用いて撹拌したところ、球状で粒子径３〜５μｍ
に揃った分散液が得られた。
子中のイソシアネート基数１．８〕 ・ソルビタンモノパルミテート ２０重量部 ・ヘキサメチレンジイソシアネート １重量部 〔ＮＣＯ／ＯＨ＝１．６〕 ・ｎ−オクタン ８０重量部 組成物（２）〔ＮＣＯ活性剤（２）：一分子中のイソシ
アネート基数１．５〕 ・ソルビタンモノステアレート ２０重量部 ・ｍ−キシリレンジイソシアネート １重量部 〔ＮＣＯ／ＯＨ＝１．５〕 ・ｎ−オクタン ８０重量部 組成物（３）〔ＮＣＯ活性剤（３）：一分子中のイソシアネート基数０．５〕 ・ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート ２０重量部 ・４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート ０．１重量部 〔ＮＣＯ／ＯＨ＝１．５〕 ・ｎ−オクタン ８０重量部 実施例１ 下記組成物を１００ｍｌのナス型フラスコに入れ、Ｎ2
気流下２５℃の温度条件下で１０分間マグネチックスタ
ラーを用いて撹拌したところ、球状で粒子径３〜５μｍ
に揃った分散液が得られた。
【００２５】 ・２，４−トリレンジイソシアネート ２０重量部 ・ＮＣＯ活性剤（１） １０重量部（溶
媒の重量を含む） ・ｎ−ヘプタン ７０重量部 上記で得られた分散液を４８時間室温にて放置後、顕微
鏡観察したところ、それぞれの粒子径が維持され、凝集
沈降もない良好な分散状態が保存されていることがわか
った。
媒の重量を含む） ・ｎ−ヘプタン ７０重量部 上記で得られた分散液を４８時間室温にて放置後、顕微
鏡観察したところ、それぞれの粒子径が維持され、凝集
沈降もない良好な分散状態が保存されていることがわか
った。
【００２６】また、この分散液を用いてポリエステルポ
リオール（ニッポラン３０２３、日本ポリウレタン製）
との重合を試みたところ、得られたポリウレタン樹脂塗
膜は、分散化されないものを用いた場合と全く同様の樹
脂物性を示した。
リオール（ニッポラン３０２３、日本ポリウレタン製）
との重合を試みたところ、得られたポリウレタン樹脂塗
膜は、分散化されないものを用いた場合と全く同様の樹
脂物性を示した。
【００２７】実施例２ 下記組成物を１００ｍｌのナス型フラスコに入れ、Ｎ2
気流下２５℃の温度条件下で１５分間マグネチックスタ
ラーを用いて撹拌したところ、球状で粒子径２〜５μｍ
に揃った分散液が得られた。
気流下２５℃の温度条件下で１５分間マグネチックスタ
ラーを用いて撹拌したところ、球状で粒子径２〜５μｍ
に揃った分散液が得られた。
【００２８】 ・コロネート ２０３１ ４０重量部 （日本ポリウレタン製イソシアネートプレポリマー 固
型分５０重量％、粘度８００ｃｐｓ） ・ＮＣＯ活性剤（２） ５重量部（溶
媒の重量を含む） ・ｎ−ヘプタン ５５重量部 また、実施例１と同様にして分散安定性と反応性を確認
したところ、実施例１と同様の結果を得た。
型分５０重量％、粘度８００ｃｐｓ） ・ＮＣＯ活性剤（２） ５重量部（溶
媒の重量を含む） ・ｎ−ヘプタン ５５重量部 また、実施例１と同様にして分散安定性と反応性を確認
したところ、実施例１と同様の結果を得た。
【００２９】実施例３ 下記組成物を１００ｍｌのナス型フラスコに入れ、Ｎ2
気流下２５℃の温度条件下で１０分間マグネチックスタ
ラーを用いて撹拌したところ、球状で粒子径１０〜１５
μｍに揃った分散液が得られた。
気流下２５℃の温度条件下で１０分間マグネチックスタ
ラーを用いて撹拌したところ、球状で粒子径１０〜１５
μｍに揃った分散液が得られた。
【００３０】 ・タケネート Ｍ４０８ ４０重量部 （武田薬品工業製イソシアネートプレポリマー 固型分
５０重量％、粘度１，０００ｃｐｓ） ・ＮＣＯ活性剤（３） １５重量部（溶
媒の重量を含む） ・ｎ−オクタン ４５重量部 また、実施例１と同様にして分散安定性と反応性を確認
したところ、実施例１と同様の結果を得た。
５０重量％、粘度１，０００ｃｐｓ） ・ＮＣＯ活性剤（３） １５重量部（溶
媒の重量を含む） ・ｎ−オクタン ４５重量部 また、実施例１と同様にして分散安定性と反応性を確認
したところ、実施例１と同様の結果を得た。
【００３１】比較例１ 実施例１において、ＮＣＯ活性剤（１）を添加しない以
外は全く同様の方法により分散化を試みたところ、撹拌
終了後、即座にイソシアネートが凝集沈降し、底部にオ
イル状に分離してしまった。
外は全く同様の方法により分散化を試みたところ、撹拌
終了後、即座にイソシアネートが凝集沈降し、底部にオ
イル状に分離してしまった。
【００３２】比較例２ 実施例２において、ＮＣＯ活性剤（２）を添加しない以
外は全く同様の方法により分散化を試みたところ、比較
例１と全く同じ状態となった。
外は全く同様の方法により分散化を試みたところ、比較
例１と全く同じ状態となった。
【００３３】比較例３ 実施例２において、ＮＣＯ活性剤（２）の代わりにソル
ビタンモノステアートを１重量部添加した以外は全く同
様の方法により分散液を得た。
ビタンモノステアートを１重量部添加した以外は全く同
様の方法により分散液を得た。
【００３４】この分散液は粒子径が５０〜８０μｍと大
きく、形も様々なものであった。また、この分散液を１
２時間室温にて放置したところ、イソシアネートが底部
に層状に分離し、この分離物は既に高分子化してゴム状
の弾性体へ変化しており、再分散できなかった。
きく、形も様々なものであった。また、この分散液を１
２時間室温にて放置したところ、イソシアネートが底部
に層状に分離し、この分離物は既に高分子化してゴム状
の弾性体へ変化しており、再分散できなかった。
【００３５】比較例４ 実施例３において、ＮＣＯ活性剤（３）の代わりにポリ
オキシエチレンソルビタントリステアレートを３重量部
添加した以外は全く同様の方法によって分散液を得た。
この分散液も比較例３と同様に１２時間後には分散状態
を維持できず、高分子体となり再分散できなかった。
オキシエチレンソルビタントリステアレートを３重量部
添加した以外は全く同様の方法によって分散液を得た。
この分散液も比較例３と同様に１２時間後には分散状態
を維持できず、高分子体となり再分散できなかった。
Claims (1)
- 【請求項１】イソシアネートまたはその部分重付加体を
溶解しない有機媒体中に、イソシアネートまたはその部
分重付加体を、イソシアネート基を有する界面活性剤を
用いて分散させることを特徴とするイソシアネートまた
はその部分重付加体の分散液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4138637A JPH05331130A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | イソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4138637A JPH05331130A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | イソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331130A true JPH05331130A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15226695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4138637A Pending JPH05331130A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | イソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331130A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014160905A1 (en) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-fluorinated urethane based coatings |
| WO2015191326A1 (en) * | 2014-06-12 | 2015-12-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Wax and urethane based extender blends for surface effect compositions |
| US9260605B2 (en) | 2013-03-29 | 2016-02-16 | The Chemours Company Fc, Llc | Urethane based extenders for surface effect compositions |
| KR20170066465A (ko) * | 2014-09-26 | 2017-06-14 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 코팅에서의 비-플루오르화 또는 부분 플루오르화 우레탄의 용도 |
| JP2017536439A (ja) * | 2014-09-26 | 2017-12-07 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 非フッ素化及び部分フッ素化ポリマー |
| US10138594B2 (en) | 2014-09-26 | 2018-11-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Partially fluorinated urethane based coatings |
| US10208155B2 (en) | 2014-09-26 | 2019-02-19 | The Chemours Company Fc, Llc | Sulfonated fluorinated, non-fluorinated or partially fluorinated urethanes |
| US10246608B2 (en) | 2014-09-26 | 2019-04-02 | The Chemours Company Fc, Llc | Non-fluorinated urethane based coatings |
| US10308898B2 (en) | 2014-09-26 | 2019-06-04 | The Chemours Company Fc, Llc | Method of imparting water repellency with non-fluorinated laundry treatment compositions |
-
1992
- 1992-05-29 JP JP4138637A patent/JPH05331130A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014160905A1 (en) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-fluorinated urethane based coatings |
| US9260605B2 (en) | 2013-03-29 | 2016-02-16 | The Chemours Company Fc, Llc | Urethane based extenders for surface effect compositions |
| CN105377935A (zh) * | 2013-03-29 | 2016-03-02 | 得凯莫斯公司弗罗里达有限公司 | 非氟化氨基甲酸酯基涂层 |
| JP2016524628A (ja) * | 2013-03-29 | 2016-08-18 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 非フッ素化ウレタン系コーティング |
| US10138392B2 (en) | 2013-03-29 | 2018-11-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Non-fluorinated urethane based coatings |
| EP3231828A1 (en) * | 2013-03-29 | 2017-10-18 | The Chemours Company FC, LLC | Method for preparing non-fluorinated urethane based coatings |
| WO2015191326A1 (en) * | 2014-06-12 | 2015-12-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Wax and urethane based extender blends for surface effect compositions |
| KR20170021242A (ko) * | 2014-06-12 | 2017-02-27 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 표면 효과 조성물을 위한 왁스 및 우레탄계 증량제 블렌드 |
| CN106661177A (zh) * | 2014-06-12 | 2017-05-10 | 科慕埃弗西有限公司 | 用于表面效果组合物的蜡和基于氨基甲酸酯的增充剂共混物 |
| US9845410B2 (en) | 2014-06-12 | 2017-12-19 | The Chemours Company Fc, Llc | Wax and urethane based extender blends for surface effect compositions |
| JP2017536439A (ja) * | 2014-09-26 | 2017-12-07 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 非フッ素化及び部分フッ素化ポリマー |
| CN107108847A (zh) * | 2014-09-26 | 2017-08-29 | 科慕埃弗西有限公司 | 非氟化或部分氟化的氨基甲酸酯在涂料中的用途 |
| US9938431B2 (en) | 2014-09-26 | 2018-04-10 | The Chemours Company Fc, Llc | Use of non-fluorinated or partially fluorinated urethanes in coatings |
| US10047245B2 (en) * | 2014-09-26 | 2018-08-14 | The Chemours Company Fc, Llc | Non-fluorinated and partially fluorinated polymers |
| KR20170066465A (ko) * | 2014-09-26 | 2017-06-14 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 코팅에서의 비-플루오르화 또는 부분 플루오르화 우레탄의 용도 |
| US10138594B2 (en) | 2014-09-26 | 2018-11-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Partially fluorinated urethane based coatings |
| US10208155B2 (en) | 2014-09-26 | 2019-02-19 | The Chemours Company Fc, Llc | Sulfonated fluorinated, non-fluorinated or partially fluorinated urethanes |
| US10246608B2 (en) | 2014-09-26 | 2019-04-02 | The Chemours Company Fc, Llc | Non-fluorinated urethane based coatings |
| US10308898B2 (en) | 2014-09-26 | 2019-06-04 | The Chemours Company Fc, Llc | Method of imparting water repellency with non-fluorinated laundry treatment compositions |
| CN107108847B (zh) * | 2014-09-26 | 2021-05-28 | 科慕埃弗西有限公司 | 非氟化或部分氟化的氨基甲酸酯在涂料中的用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4293679A (en) | Composition and method of controlling solid polyurethane particle size with water reactant | |
| TWI432472B (zh) | 聚胺基甲酸酯分散劑、非水性組成物及包含其之非水性研磨基質、塗料或墨水 | |
| US5859075A (en) | Polyurethane Microspheres | |
| US4985490A (en) | Method of direct manufacture of pigmented polyurethane powder | |
| IE841328L (en) | Thermally stable thickener | |
| CN109232962A (zh) | 一种以聚氨酯为壁材的发泡微胶囊的制备方法 | |
| JPH05331130A (ja) | イソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製造方法 | |
| JPS6346887B2 (ja) | ||
| US6123988A (en) | Process for the preparation of polyurethane spherical particle | |
| US4083831A (en) | Process for the preparation of granular urethane-urea polymers | |
| US4330454A (en) | Storable flowable polypropylene ether urethane composition | |
| JP4932727B2 (ja) | Ｐｉｐａポリオールの製造方法 | |
| JP4222647B2 (ja) | 水性被覆組成物のための新規な分散剤 | |
| JPH01168757A (ja) | 水性分散体、これから形成した被膜又はフイルム及び複合材料 | |
| DE69838582T2 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von spherischen Polyurethanpartikeln | |
| JPH0621142B2 (ja) | 尿素基含有ポリイソシアネートの製造法 | |
| JPH0367530B2 (ja) | ||
| JP3095172B2 (ja) | 球状ポリウレタン粒子の製造方法 | |
| WO2021065625A1 (ja) | マイクロバルーンの製造方法 | |
| JP2021138832A (ja) | 負熱膨張微粒子及びその製造方法 | |
| JP2594117B2 (ja) | ポリウレタン系高分子ゲルの製造方法 | |
| JP3102442B2 (ja) | 反応性ポリウレタンポリ尿素架橋粒子の製造方法 | |
| KR100564381B1 (ko) | 폴리우레탄 미립자의 제조방법 | |
| JP2575068B2 (ja) | 水分散性ブロックイソシアネート組成物 | |
| JP2001151840A (ja) | ウレタン−ウレア粉粒体の製造方法 |