JP2017536439A - 非フッ素化及び部分フッ素化ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
−Q−NHC(O)−X (I)
又は、式(II)の繰り返し単位を含むポリ(メタ)アクリレートポリマー、から選択される第2ポリマー:
−Q−NHC(O)−X (I)
又は、式(II)の繰り返し単位を含むポリ(メタ)アクリレートポリマー、から選択される第2ポリマー:
又はこれらの混合物であり、但し、Xが式(IIIa)である場合には、少なくとも1つのRは、式(I)又は式(II)のC(O)への直接結合であり、少なくとも1つのRは、−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、各R4は、独立して、式(I)又は式(II)のC(O)、−H、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、又はこれらの組み合わせ、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1(但し、Xが式(IIb)である場合には、少なくとも1つのR又はR4は、式(I)又は式(II)のC(O)への直接結合であり、少なくとも1つのR又はR4は、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む直鎖又は分岐鎖アルキル基、又はこれらの混合物である)、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、各R19は、式(I)又は(II)のC(O)への直接結合、−H、−C(O)R1、又は−CH2C[CH2OR]3であり(但し、Xが式(IIc)である場合には、少なくとも1つのR19又はRは、式(I)又は(II)のC(O)への直接結合であり、少なくとも1つのR19又はRは、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1で置換される。式(IIa)、(IIb)、又は(IIc)において、−(CH2CH2O)−は、オキシエチレン基(EO)を表し、−(CH(CH3)CH2O)−は、オキシプロピレン基(PO)を表す。これらの化合物は、EO基のみ、PO基のみ、又はこれらの混合物を含有し得る。これらの化合物は、例えば、PEG−PPG−PEG(ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール)と表記されるトリブロックコポリマーとしても存在し得る。
R6−D (IVa)、
R15−(OCH2CH(OR16)CH2)z−OR17 (IVb)、
−NH−C(O)−NH−X (IVc)
式中、Dは、−N(R12)−C(O)−NH−、−OC(O)NH−、−C(O)NH−、−SC(O)NH−、−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t−C(O)NH−、又は−[C(O)]−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t−C(O)NH−から選択され、Xは、上述の通りに定義され、R6は、任意で少なくとも1つの不飽和基を含む−C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、任意でO、CH2、CH2CH2、若しくはSO2NHで中断されるC1〜C20直鎖又は分岐鎖フルオロアルキル、ヒドロキシ−若しくはウレタン−官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ−若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖C1〜C30ポリエーテル、ポリエステルポリマー主鎖を有するヒドロキシ−若しくはウレタン−官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ−若しくはウレタン−官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、アミン−若しくは尿素−官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール−若しくはチオカーボネート官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、アミン−若しくは尿素−官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、
R5−V (VIIIa)、又は
式(VIIIb)で表される有機化合物:
R11−(OCH2CH(OR11)CH2)z−OR11 (VIIIb)、
又はこれらの混合物から選択され、式中、R5は、任意で少なくとも1つの不飽和基を含む−C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、任意でO、CH2、CH2CH2、若しくはSO2NHで中断されるC1〜C20直鎖又は分岐鎖フルオロアルキル、ヒドロキシ−官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ−官能性直鎖又は分岐鎖C1〜C30ポリエーテル、ポリエステルポリマー主鎖を有するヒドロキシ−官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ−官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、アミン−官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール−官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、アミン−官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、
全ての溶媒及び試薬は、特に指示がない限り、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO)から購入し、供給された状態のまま使用した。MPEG 750は、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル750として定義され、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO)から市販されている。TERGITOL TMN−10は、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO)から市販されている。メチルイソブチルケトン(MIBK)及びポリオキシエチレン−7−メタクリレート(7−EOMA)は、双方ともにSigma−Aldrich(St.Louis,MO)から市販されている。TWEEN 20及び21もSigma−Aldrichから入手可能である。
処理済み基材の撥水性を、DuPont実験室法(DuPont Technical Laboratory Method)に従って、テフロングローバル仕様及び品質管理試験情報パケット(TEFLON Global Specifications and Quality Control Tests information packet)に概説されるように測定した。試験は、水性液体による濡れに対する、処理済み基材の耐性を測定する。様々な表面張力の水・アルコール混合物の滴を布地の上に置き、表面の濡れの広がりを目視で測定する。本試験は、水性汚れ防止性の目安を提供する。撥水性評点が高いほど、仕上げられた基材は、水系物質による汚れに対する耐性が良好となる。標準試験液の組成を以下の表1に示す。試験液がぎりぎり合格することに関して、表1の数値から1/2を引くことによって、0.5の増分の評点が決定される。
処理済み基材の動的撥水性を、繊維化学染色協会(American Association of Textile Chemists and Colorists)(AATCC)TM−22に従って測定した。試料を、公開基準を参照して目視で採点し、100の評価は、水の浸透又は表面付着がないことを示す。90の評価は、浸透のない若干の無作為な固着又は濡れを示し、値が低くなればなるほど、濡れ及び浸透が漸進的に増加することを表している。試験方法2の動的撥水性試験は、要件の厳しい現実的な撥水性の試験である。
処理済み布地試料を、AATCC標準試験法第118を以下のように修正して發油性を試験した:ポリマーの水性分散体で処理した布地試料を、試験前に、23℃で最短15時間+65%相対湿度で調質した。次に、以下の表2で確認される一連の有機液体を布地試料に滴下して塗布した。低位番号の試験液(撥水評価1)をはじめに、少なくとも5mm離して3ヶ所に各々1滴(直径:約5mm又は体積:0.05mL)滴下した。滴を30秒間観察した。観察時間の終了時、3滴中2滴が滴の周囲に吸い上げ(wicking)せずに球状の形態のままでいる場合、次の高位番号の液の3滴を隣り合った場所に滴下し、同様に30秒間観察した。この手順を、試験液のうちの1つにおいて、3滴中2滴が球状から半球状のままでいることができなくなるか、又は濡れ又は吸い上げが起こるまで続けた。
この試験で処理した布地は、SDL Atlas Textile Testing Solutions(Rock Hill,South Carolina 29732)から入手可能な100重量%のカーキ色の綿ツイル、及びL.Michael OY(Finland)から入手可能な100重量%の赤色ポリエステル布地、又はToray Textiles(Mansfield,UK)から入手可能な100重量%の青色のポリエステル布地であった。青色ポリエステルが指定されない限りは、赤色のポリエステル布地を使用した。布地を、従来のパジング浴(ディッピング)プロセスを使用して、様々なエマルションポリマーの水性分散体で処理した。調製したポリマーエマルションの濃縮分散体を、10%ポリマー固体(実施例1〜48)となるか、あるいはバス中90g/L(20%固形分、実施例49〜59)又は45g/L(25%固形分、実施例60)の最終エマルションを有するパジング浴を得るまで脱イオン水で希釈した。実施例49〜59においては、10g/LのPHOBOL XANもパジング浴に添加した。
オーバーヘッド撹拌機、熱電対、及び冷却器を備える4つ口丸底フラスコに、60.1gのSILWAX D226及び150.1gの4−メチル−2−ペンタノン(MIBK)を添加した。溶液を65℃まで加熱した後、水性分散体を調製した。脱イオン温水(550.5g)、ジプロピレングリコール(14.7g)、CHEMIDEX S(1.3g)、ETHAL LA−4(1.7g)及び酢酸(0.9g)をビーカーに添加し、撹拌して界面活性剤溶液を形成した。次に、溶液を融解したワックスに添加して乳白色の溶液を作製した。混合物を浸漬ブレンドし(2分間)、41MPa(6000psi)でホモジナイズし、生じたエマルションを蒸留して、9.42%固形分の分散体を得た。
SILWAX D226の代わりに60.1gのSILWAX E1316を使用し、以下の異なる量を使用して、ワックス1の調製を繰り返した:水(464g)及びジプロピレングリコール(14.8g)。他の量は全て同じである。最終製品は、12.19%固形分の分散体であった。
4つ口丸底フラスコは、オーバーヘッド撹拌機、熱電対、冷却器、窒素入口及びガス出口を備えるものであった。ソルビタントリステアレート(518g)、炭酸ナトリウム(3.2g)、及びMIBK(858g)をフラスコに添加した。溶液を55℃まで加熱し、DESMODUR N−100(140g)を添加し、温度を80℃まで昇温した。FeCl3触媒溶液(5.97g、0.5重量%(MIBK中))を添加し、反応温度を95℃まで昇温した。6時間後、n−ブタノール(8.2g)及び水(2.0g)を反応混合物に添加した。
ソルビタントリステアレート(445.6g)、炭酸ナトリウム(2.8g)、MIBK(446g)、DESMODUR N100(120g)、n−ブタノール(7.0g)、水(1.7g)を使用して、コア1の調製を繰り返してウレタンを形成した。試験を受けた反応物において、イソシアネートの活性が陰性であった場合には、SILWAX D226(192.5g)及びMIBK(186.3g)をウレタン反応混合物に添加した。
ワックス2(61.54g)及びコア1(90.12g)を組み合わせて、19.52%の最終固形分含有率を得た。
ソルビタントリステアレート(192.8g)、ソルビタントリオレエート(236.3g)、炭酸ナトリウム(2.5g)、MIBK(525.0g)、DESMODUR N100(110g)、n−ブタノール(12.9g)、水(3.1g)を使用して、コア1の調製を繰り返してウレタンを形成した。
乾燥した500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えるものであった。フラスコにDESMODUR N100(16.0g)、MIBK(135.3g)、及びFeCl3溶液(0.5重量%(MIBK中)、0.68g)を仕込んだ。反応混合物を60℃まで加熱した。ソルビタントリベヘニン88(74.2g)及びNa2CO3(0.39g)をフラスコに添加した。温度を95℃まで昇温し、反応物を一晩攪拌した。N−ブタノール(0.93g)をフラスコに添加し、温度を80℃に設定した。試験を受けた反応物において、イソシアネートの活性が陰性であった場合には、鉱油(1.21g)を添加した。脱イオン温水(271.7g)、CHEMIDEX S(1.60g)、ETHAL LA−4(2.38g)、酢酸(1.2g)、及びジプロピレングリコール(18.2g)をプラスチック製容器に入れて混合し、フラスコに加えた。混合物を、75℃で30分間攪拌した。次に、混合物を41MPa(6000psi)で4回ホモジナイザーに通した。蒸留によってMIBKを取り除き、生成物を濾過して、22.73%固形分のウレタン分散体を得た。
乾燥した500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えるものであった。フラスコにDESMODUR N100(15.4g)、MIBK(108.1g)、及びFeCl3溶液(0.5重量%(MIBK中)、0.66g)を仕込んだ。反応混合物を60℃まで加熱し、MPEG750(6.1g)及びNa2CO3(0.35g)をフラスコに添加した。温度を95℃まで昇温し、1時間攪拌した。ソルビタントリステアレート(50.6g)をフラスコに添加した。温度を95℃まで昇温し、反応物を一晩攪拌した。N−ブタノール(0.93g)をフラスコに添加し、温度を80℃に設定した。試験を受けた反応混合物において、イソシアネートの活性が陰性であった場合には、鉱油(0.97g)を添加した。脱イオン温水(217.3g)、ジプロピレングリコール(17.8g)、Chemidex S(1.57g)、Ethal LA−4(2.33)及び酢酸(1.15g)を別の容器で混合し、フラスコに加えた。混合物を75℃で30分間攪拌した。次に、混合物を41MPa(6000psi)で4回ホモジナイザーに通し、回転蒸発によってMIBKを取り除いた。生成物をソックフィルターで濾過し、25.0%固形分まで希釈した。
4つ口丸底フラスコは、オーバーヘッド撹拌機、熱電対、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えるものであった。ソルビタントリステアレート(198.8g)、炭酸ナトリウム(1.4g)、ポリオキシエチレン−(7)−メタクリレート(12.0g)及びMIBK(284g)をフラスコに添加した。溶液を55℃まで加熱し、DESMODUR N100(60.0g)を添加し、温度を80℃まで昇温した。FeCl3触媒溶液(2.56g、0.5重量%(MIBK中))を添加し、反応温度を95℃まで昇温した。6時間後、n−ブタノール(3.5g)及び水(0.9g)を反応混合物に添加した。試験を受けた反応混合物において、イソシアネートの活性が陰性であった場合には、界面活性剤溶液を調製した。
ワックス1(79.68g)及びコア7(90.16g)を組み合わせて、17.07%の最終固形分含有率を得た。
ワックス2(61.53g)及びコア7(90.18g)を組み合わせて、20.24%の最終固形分含有率を得た。
ソルビタントリステアレート(23.4g)、ソルビタントリオレエート(28.7g)、炭酸ナトリウム(0.3g)、ポリオキシエチレン−(7)−メタクリレート(3.0g)、MIBK(71.6g)、DESMODUR N100(15.0g)、n−ブタノール(1.8g)、水(0.4g)を使用して、コア7の調製を繰り返した。水性分散体には、水(203.1g)、CHEMIDEX S(1.6g)、ETHAL LA−4(2.3g)、ジプロピレングリコール(17.8g)、酢酸(1.2g)、及び鉱油(1.0g)が含まれていた。CHEMIDEX S、又は水は追加しなかった。最終ウレタン分散体は、17.34%の固形分含有率であった。
ソルビタントリベヘン40(48.3g)、炭酸ナトリウム(0.3g)、ポリオキシエチレン−(7)−メタクリレート(2.4g)、MIBK(57.3g)、DESMODUR N100(12.0g)、n−ブタノール(0.7g)、及び水(0.2g)を使用して、コア7の調製を繰り返した。水性分散体には、水(172.4g)、CHEMIDEX S(1.3g)、ETHAL LA−4(8.9g)、ジプロピレングリコール(15.0g)、酢酸(1.0g)、及び鉱油(0.9g)が含まれていた。CHEMIDEX S、又は水は追加しなかった。最終ウレタン分散体は、16.77%の固形分含有率であった。
乾燥した500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えていた。フラスコにDESMODUR N100(16.0g)、MIBK(110.4g)、及びFeCl3溶液(0.5重量%(MIBK中)、0.7g)を仕込んだ。反応混合物を60℃まで加熱した。ソルビタントリステアレート(52.6g)及びNa2CO3(0.37g)をフラスコに添加した。次に、温度を95℃まで昇温し、4時間攪拌した。反応物を80℃まで冷却した。BLEMMER PP−500(5.01g)をフラスコに添加し、反応物を一晩攪拌した。n−ブタノール(0.62g)及び水(0.15g)をフラスコに添加した。
ARMEEN DM 18D(7.78g)、酢酸(4.86g)、TERGITOL TMN−10(3.89g)、ジプロピレングリコール(36.96g)、STEPOSOL SB−W(2.91g)、ステアリン酸(0.02g)、及び脱イオン熱水(457.30g)をガラスビーカー中で組み合わせ、60℃で5〜10分間攪拌した。生じた混合物を、プラスチック製容器中でベヘニルメタクリレート(168.85g)、7−EOMA(4.00g)、ヒドロキシエチルメタクリレート(16.16g)、及びドデシルメルカプタン(3.31g)と組み合わせ、浸漬ブレンダーで1〜2分間ブレンドした。ブレンドしたプレエマルションを、直ちに30.00MPa(4350psi)で5回ホモジナイザーに通し、フラスコ中に仕込んだ。混合物を30℃まで冷却する際、N−メチロールアクリルアミド(水中48重量%、16.53g)を添加した。混合物を10分間攪拌し、浸漬ブレンダーを使用して、1〜2分間ブレンドした。
500mL又は250mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えるものであった。表3に従って、単一コア及びCCMD(62.5g)をフラスコに添加した。混合物を窒素で10〜20分間スパージし、VAZO 56(0.3g)反応開始剤を添加し、55℃まで加熱し、一晩攪拌した。生成物をミルクフィルターで濾過した。
乾燥した500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えていた。フラスコにDESMODUR N100(12.1g)、MIBK(84.8g)、及びFeCl3溶液(0.5重量%(MIBK中)、0.5g)を仕込んだ。反応混合物を60℃まで加熱した。ソルビタントリステアレート(44.5g)及びNa2CO3(0.55g)をフラスコに添加した。次に、温度を95℃まで昇温し、反応物を80℃まで冷却した時点で4時間攪拌した。ヒドロキシエチルメタクリレート(0.41g)をフラスコに添加し、反応物を一晩攪拌した。
DESMODUR N100(14.0g)、MIBK(98.1g)、FeCl3溶液(0.5%(MIBK中)、0.58g)、ソルビタントリステアレート(51.4g)、及びNa2CO3(0.64g)を使用して、コア23の調製を繰り返した。ヒドロキシエチルメタアクリレートの代わりに、BLEMMER PE−350(1.45g)をフラスコに添加した。
DESMODUR N100(15.0g)、MIBK(71.59g)、FeCl3溶液(0.5%(MIBK中)、0.32g)、ソルビタントリステアレート(54.75g)、及びNa2CO3(0.35g)を使用して、コア23の調製を繰り返した。ヒドロキシエチルメタクリレートの代わりに、n−ブタノール(0.87g)及び水(0.21g)をフラスコに添加し、試験を受けた反応物において、イソシアネートの活性が陰性であった場合には、SILWAX D226(23.66g)を添加した。脱イオン温水(318.0g)、Ethal LA−4(0.90 g)、TWEEN 21(4.0g)、TWEEN 20(4.0g)、及びジプロピレングリコール(23.4g)をプラスチック製容器に入れて混合し、フラスコに加えた。混合物を75℃で30分間攪拌した。次に、混合物を41MPa(6000psi)で2回ホモジナイザーに通し、蒸留によってMIBKを取り除いた。生成物をミルクフィルターで濾過し、25.0%固形分まで希釈した。
DESMODUR N100(15.0g)、MIBK(71.8g)、FeCl3溶液(0.5%(MIBK中)、0.32g)、ソルビタントリステアレート(54.8g)、及びNa2CO3(0.4g)、n−ブタノール(0.9g)を使用し、水試薬は使用せずに、コア1の調製を繰り返した。試験を受けた反応物において、イソシアネートの活性が陰性であった場合には、17.8gのSILWAX D226を添加した。脱イオン温水(213g)、CHEMIDEX S(2.0g)、ETHAL LA−4(2.5g)、及びジプロピレングリコール(22.8g)を使用した。追加で0.5gのCHEMIDEX Sを添加して、冷却及び濾過後に、32.97%固形分のウレタン分散体を得た。分散体を20.0%固形分まで希釈した。
乾燥した500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えていた。フラスコにDESMODUR N100(14.0g)、MIBK(98.1g)、及びFeCl3溶液(0.5重量%(MIBK中)、0.58g)を仕込んだ。反応混合物を60℃まで加熱した。ソルビタントリステアレート(51.4g)及びNa2CO3(0.64g)をフラスコに添加した。次に、温度を95℃まで昇温し、反応物を80℃まで冷却した時点で4時間攪拌した。BLEMMER PE−350(1.45g)をフラスコに添加し、反応物を一晩攪拌した。
ARMEEN DM 18D(4.14g)、酢酸(2.59g)、TERGITOL TMN−10(2.07g)、ジプロピレングリコール(19.67g)、STEPOSOL SB−W(1.55g)、ステアリン酸(0.01g)、及び脱イオン熱水(257.65g)をガラスビーカー中で組み合わせて、60℃で5〜10分間攪拌した。生じた混合物を、プラスチック製容器中で6,2−FMA(86.12g)、ベヘニルメタクリレート(21.11g)、7−EOMA(0.50g)、ヒドロキシエチルメタクリレート(2.02g)、及びドデシルメルカプタン(0.41g)と組み合わせ、浸漬ブレンダーで1〜2分間ブレンドした。ブレンドしたプレエマルションを、直ちに30.00MPa(4350psi)で8回ホモジナイザーに通し、フラスコ中に仕込んだ。混合物を30℃まで冷却する際、N−メチロールアクリルアミド(水中48重量%、2.07g)を添加した。混合物を10分間攪拌した。
ARMEEN DM 18D(5.09g)、酢酸(3.18g)、TERGITOL TMN−10(2.5g)、ジプロピレングリコール(24.18g)、STEPOSOL SB−W(1.91g)、ステアリン酸(0.01g)、脱イオン熱水(310.75g)、6,2−FMA(84.44g)、ベヘニルメタクリレート(42.21g)、7−EOMA(1.00g)、ヒドロキシエチルメタクリレート(4.04g)、ドデシルメルカプタン(0.83g)、及びN−メチロールアクリルアミド(4.13g)を使用して、シェル1の調製を繰り返した。
脱イオン水(190.46g)、ARMEEN DM18D(3.92g)、及びBRIJ 52(2.09g)を、水浴中で50℃まで加熱した。加熱した成分を、プラスチック製容器中で6,2−FMA(80g)、7−EOMA(1.66g)、ステアリルメタクリレート(40g)、N−メチロールアクリルアミド(水中48重量%、2.67g)、ヒドロキシエチルメタクリレート(1.90g)、ドデシルメルカプタン(0.62g)、及びジプロピレングリコール(25.64g)と組み合わせ、生じた混合物をブレンダーで低速で1分間、静的に混合し、30.00MPa(4350psi)で8回ホモジナイザーに通した。プレエマルションを、冷却器、オーバーヘッド攪拌機、及び窒素スパージを備える1Lの4つ口フラスコに仕込んだ。追加で脱イオン水(111g)を添加した。温かいプレエマルション混合物を窒素でスパージして冷却した。30℃未満になったら塩化ビニリデン(13.3g)を添加し、プレエマルション混合物を15分間攪拌する。
脱イオン熱水(320.00g)、ARMEEN DM 18D(7.64g)、酢酸(4.77g)、TERGITOL TMN−10(3.82g)、ジプロピレングリコール(36.27g)、Steposol SB−W(2.86g)、ステアリン酸(0.02g)、及びSILTECH TC11−58B(14.15g)をガラスビーカー中で組み合わせて、60℃で5〜10分間攪拌した。生じた混合物を、プラスチック製容器中で6,2−FMA(126.65g)、ベヘニルメタクリレート(63.32g)、7−EOMA(1.50g)、ヒドロキシエチルメタクリレート(6.06g)、及びドデシルメルカプタン(1.24g)と組み合わせ、浸漬ブレンダーで1〜2分間ブレンドした。ブレンドしたプレエマルションを、直ちに30.00MPa(4350psi)で8回ホモジナイザーに通し、30℃まで冷却した。
SILTECH TC11−58Bを使用せずに、シェル4の調製を繰り返した。
脱イオン熱水(229.08g)、ARMEEN DM 18D(7.64g)、酢酸(4.77g)、TERGITOL TMN−10(3.82g)、ジプロピレングリコール(36.27g)、Steposol SB−W(2.86g)、及びステアリン酸(0.02g)をガラスビーカー中で組み合わせて、60℃で5〜10分間攪拌した。生じた混合物を、プラスチック製容器中で6,2−FMA(132.13g)、ステアリルメタクリレート(42.00g)、7−EOMA(2.34g)、ヒドロキシエチルメタクリレート(2.42g)、及びドデシルメルカプタン(1.40g)と組み合わせ、浸漬ブレンダーで1〜2分間ブレンドした。ブレンドしたプレエマルションを、直ちに30.00MPa(4350psi)で8回ホモジナイザーに通し、30℃まで冷却した。
未処理の布地試料を、上述の試験法に従って試験した。綿及びポリエステル布地の両方は、水滴評価が0、油滴評価が0、及びスプレー評価が0であった。
コア分散体、シェルエマルション、開始剤VAZO 56(0.04g)を、表5〜6に列挙される量に従って、30mLのバイアル瓶に添加した。バイアル瓶のキャップを絞め、窒素ラインを繋げた。反応温度を55℃まで加熱し、一晩攪拌した。試料を濾過し、脱イオン水で10%固形分まで希釈し、布地に塗布し、上述の試験法に従って試験した。
500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えるものであった。コア23(80g)、シェル4(41.1g)、及びN−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド(水中48重量%、0.43g)をフラスコに仕込んだ。混合物を20分間窒素でスパージし、VAZO 56(0.15g)を添加した。反応物を55℃まで加熱し、一晩攪拌した。生成物をミルクフィルターで濾過し、青色のポリエステル布地を使用して、上述の試験に従って試験した。
コア23(80g)、シェル4(82.22g)、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド(水中48重量%、0.86g)、及びVAZO 56(0.30g)を使用して、実施例49を繰り返した。
500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えるものであった。コア23(89.72g)、6,2−FMA(29.50g)、7−EOMA(0.35g)、VMA−70(14.75g)、ヒドロキシエチルメタクリレート(1.40g)、N−メチロールアクリルアミド(1.45g)、及びドデシルメルカプタン(0.30g)をフラスコに仕込んだ。混合物を窒素で20分間スパージした。VAZO 67(1.62g)を添加し、反応物を70℃まで加熱し、一晩攪拌した。脱イオン温水(324.50g)、CHEMIDEX S(3.81g)、ETHAL LA−4(1.38g)、酢酸(1.95g)、及びジアセチン(14.60g)をプラスチック製容器に入れて混合し、フラスコに加えた。混合物を75℃で30分間攪拌した。次に、混合物を41MPa(6000psi)で4回ホモジナイザーに通し、回転蒸発によってMIBKを取り除いた。生成物をミルクフィルターで濾過し、20.0%固形分まで希釈し、上述の試験法に従って試験した。青色のポリエステル布地を使用した。
コア23(71.4g)、6,2−FMA(5.90g)、7−EOMA(0.07g)、VMA−70(2.95g)、ヒドロキシエチルメタクリレート(0.28g)、N−メチロールアクリルアミド(0.29g)、ドデシルメルカプタン(0.06g)、VAZO 67(2.4g)、脱イオン温水(324.40g)、CHEMIDEX S(3.81g)、ETHAL LA−4(1.38g)、酢酸(1.95g)、及びジアセチン(14.60g)を使用して、70℃に代わりに80℃で実施例51を繰り返した。
500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えるものであった。コア23(80g)、シェル4(123.33g)、及びN−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド(水中48重量%溶液、1.29g)をフラスコに仕込んだ。混合物を20分間窒素でスパージし、VAZO 56(0.45g)を添加した。反応物を55℃まで加熱し、一晩攪拌した。生成物をミルクフィルターで濾過し、20.0%固形分まで希釈し、上述の試験法に従って試験した。青色のポリエステル布地を使用した。
500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えるものであった。コア23(71.4g)及び6,2−FMA(5.21g)をフラスコに仕込んだ。混合物を20分間窒素でスパージし、VAZO 67(2.3g)を添加した。反応物を80℃まで加熱し、一晩攪拌した。脱イオン温水(307g)、CHEMIDEX S(3.6g)、ETHAL LA−4(1.3g)、酢酸(1.84g)、及びジアセチン(13.80g)をプラスチック製容器に入れて混合し、フラスコに加えた。混合物を75℃で30分間攪拌し、次に、41MPa(6000psi)で4回ホモジナイザーに通した。回転蒸発によってMIBKを取り除き、生成物をミルクフィルターで濾過して、20.0%固形分まで希釈した。青色のポリエステル布地を使用して、生成物を上述の試験法に従って試験した。
コア23(122.53g)、6,2−FMA(26.05g)、VAZO 67(1.43g)、脱イオン温水(286.52g)、CHEMIDEX S(3.37g)、ETHAL LA−4(1.22g)、酢酸(1.72g)、及びジアセチン(12.89g)を使用して、80℃の代わりに70℃反応させて、実施例54を繰り返した。
500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えるものであった。コア23(80g)、シェル5(82.22g)、及びN−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド(水中48重量%溶液、0.86g)をフラスコに仕込んだ。混合物を20分間窒素でスパージし、VAZO 56(0.30g)を添加した。反応物を55℃まで加熱し、一晩攪拌した。生成物をミルクフィルターで濾過し、20.0%固形分まで希釈し、上述の試験法に従って試験した。青色のポリエステル布地を使用した。
コア27(155.6g)、6,2−FMA(5.72g)、VAZO 67(2.36g)、脱イオン温水(315g)、CHEMIDEX S(3.70g)、ETHAL LA−4(1.34g)、酢酸(1.89g)、及びジアセチン(14.16g)を使用して実施例54を繰り返した。
コア25(64.0g)、水(16.0g)、シェル4(41.1g)、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド(水中48重量%溶液、0.43g)、及びVAZO 56(0.15g)を使用して、実施例56を繰り返した。
コア25(64.0g)、水(16.0g)、シェル5(41.1g)、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド(水中48重量%溶液、0.43g)、及びVAZO 56(0.15g)を使用して、実施例56を繰り返した。
500mLの4つ口丸底フラスコは、熱電対、機械的攪拌機、窒素入口、冷却器、及びガス出口を備えるものであった。コア26(100.0g)、水(16.0g)、及びシェル6(112.0g)をフラスコに仕込んだ。混合物を窒素で20分間スパージした。N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド(水中48重量%溶液、0.90g)及び塩化ビニリデン(4.48g)を添加した。混合物を10分間攪拌し、VAZO 56(0.15g)を添加した。反応物を55℃まで加熱し、一晩攪拌した。生成物をミルクフィルターで濾過し、20.0%固形分まで希釈し、青色のポリエステル布地を使用して、上述の試験法に従って試験した。
Claims (16)
- ポリマー組成物であって、
A)ポリ(メタ)アクリレートポリマー又はウレタンポリマーから選択される第1ポリマー;及び
B)式(I)の結合を含むウレタンポリマー:
−Q−NHC(O)−X (I)
又は、式(II)の繰り返し単位を含むポリ(メタ)アクリレートポリマー、から選択される第2ポリマー:
Qは、イソシアネート、ジイソシアネート、又はポリイソシアネートの残基であり;
Xは、少なくとも1つの−R1、−C(O)R1、
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1、又はこれらの混合物で置換される、環状又は非環状糖アルコールの残基であり;
ここで、前記環状又は非環状糖アルコ−ルは、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸、又はアルドン酸ラクトンから選択され;式中、
各nは、独立して、0〜20であり、
各mは、独立して、0〜20であり、
m+nは、0よりも大きく、
各R1は、独立して、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
各R2は、独立して、−H、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、
又はこれらの混合物であり、
R3は、H又はC1〜C4アルキル基から選択され;
Aは、直鎖又は分枝鎖C1〜C10アルキレン基であり;
xは、1〜200の整数であり;
yは0又は1である)を含むポリマー組成物。 - Xは、少なくとも50%が生物系由来である、請求項1に記載のポリマー組成物。
- Xは、式(IIIa)、(IIIb)、又は(IIIc)から選択され:
各nは、独立して、0〜20であり、
各mは、独立して、0〜20であり、
m+nは、0よりも大きく、
rは1〜3であり、
aは0又は1であり、
pは、独立して、0〜2であり、
但し、rが3のとき、aは0であり、
各R1は、独立して、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
各R2は、独立して、−H、又は任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、
又はこれらの混合物であり、
但し、Xが式(IIIa)である場合には、少なくとも1つのRは、式(I)又は式(II)のC(O)への直接結合であり、少なくとも1つのRは、−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、
各R4は、独立して、式(I)又は式(II)のC(O)への直接結合、−H、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、又はこれらの組み合わせ、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、
但し、Xが式(IIb)である場合には、少なくとも1つのR又はR4は、式(I)又は式(II)のC(O)への直接結合であり、少なくとも1つのR又はR4は、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む直鎖又は分岐鎖アルキル基、又はこれらの混合物、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、
各R19は、式(I)又は(II)のC(O)への直接結合、−H、−C(O)R1、又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、
但し、Xが式(IIc)である場合には、少なくとも1つのR19又はRは、式(I)又は式(II)のC(O)への直接結合であり、少なくとも1つのR19又はRは、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1である、
請求項1に記載のポリマー組成物。 - ポリ(メタ)アクリレートポリマー(B)コア及びポリ(メタ)アクリレートポリマー(A)シェル、ポリ(メタ)アクリレートポリマー(B)コア及びウレタンポリマー(A)シェル、又はウレタン(A)コア及びポリ(メタ)アクリレートポリマー(B)シェルから選択され得るコアシェル構造を有する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- ウレタンポリマー(B)コア及びポリ(メタ)アクリレートポリマー(A)シェル、又はポリ(メタ)アクリレートポリマー(A)コア及びウレタンポリマー(B)シェルから選択されるコアシェル構造を有する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記第1ポリマー(A)は、前記第2ポリマー(B)と化学結合している、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記第1又は第2ポリマーのうちの1つ以上は、フルオロアルキル官能基を含有する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ウレタンポリマー(B)は、式(IVa)、(IVb)、(IVc)、又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つの結合を更に含み:
R6−D (IVa)、
R15−(OCH2CH(OR16)CH2)z−OR17 (IVb)、
−NH−C(O)−NH−X (IVc)
式中、Dは、−N(R12)−C(O)−NH−、−OC(O)NH−、−C(O)NH−、−SC(O)NH−、−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t−C(O)NH−、又は−[C(O)]−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t−C(O)NH−から選択され、
Xは、上述の通りに定義され、
R6は、任意で少なくとも1つの不飽和基を含む−C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、任意でO、CH2、CH2CH2、若しくはSO2NHで中断されるC1〜C20直鎖又は分岐鎖フルオロアルキル、ヒドロキシ−若しくはウレタン−官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ−若しくはウレタン官能性直鎖又は分岐鎖C1〜C30ポリエーテル、ポリエステルポリマー主鎖を有するヒドロキシ−若しくはウレタン−官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ−若しくはウレタン−官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、アミン−若しくは尿素−官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール−若しくはチオカーボネート官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、アミン−若しくは尿素−官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、
(式中、
R7、R8、及びR9は、各々独立して、−H、−C1〜C6アルキル、又はこれらの組み合わせであり、
R10は、1〜20個の炭素を有する二価アルキル基である)、
R12は、−H又は一価C1〜C6アルキル基であり、
R15、R16、及びR17は、各々独立して、−H、−C(O)NH−、−R18、−C(O)R18であるが、但し、少なくとも1つのR15、R16、又はR17は、−C(O)NH−であり、
R18は、独立して、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
zは、1〜15であり、
Yは、Clであり、
sは、0〜50の整数であり、
tは、0〜50の整数であり、
s+tは、0よりも大きい、
請求項7に記載のポリマー組成物。 - 前記第2ポリマー(B)は、直鎖又は分岐鎖アルキル(メタ)アクリレート、アミノ及びジアミノ(メタ)アクリレート、任意でO、CH2、CH2CH2、又はSO2NHで中断される直鎖又は分岐鎖フルオロアルキル(メタ)アクリレート、アルコキシル化(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、塩化ビニル又は塩化ビニリデン、グリシジル(メタ)アクリレート、酢酸ビニル、ヒドロキシアルキレン(メタ)アクリレート、ウレタン又はウレア(メタ)アクリレート、N−メチロイル(メタ)アクリルアミド、アルコキシアルキル(メタ)アクリルアミド、スチレン、α−メチルスチレン、クロロメチル置換スチレン、エチレンジオールジ(メタ)アクリレート、2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPS)、及び無水マレイン酸から選択されるエチレン性不飽和モノマーからの少なくとも1つの繰り返し単位を更に含むポリ(メタ)アクリレートポリマーである、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 水性エマルション又は水性分散体を形成するための水を更に含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- ポリマー組成物を作製する方法であって、
A)ポリ(メタ)アクリレートポリマー又はウレタンポリマーから選択される第1ポリマーと、
B)式(I)の結合を含むウレタンポリマー:
−Q−NHC(O)−X (I)
又は、式(II)の繰り返し単位を含むポリ(メタ)アクリレートポリマー、から選択される第2ポリマー:
Qは、イソシアネート、ジイソシアネート、又はポリイソシアネートの残基であり;
Xは、少なくとも1つの−R1、−C(O)R1、
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1、又はこれらの混合物で置換される、環状又は非環状糖アルコールの残基であり;
ここで、前記環状又は非環状糖アルコ−ルは、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸、又はアルドン酸ラクトンから選択され;式中、
各nは、独立して、0〜20であり、
各mは、独立して、0〜20であり、
m+nは、0よりも大きく、
各R1は、独立して、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
各R2は、独立して、−H、又は任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、
又はこれらの混合物であり、
R3は、−H又はC1〜C4アルキル基から選択され、
Aは、直鎖又は分枝鎖C1〜C10アルキレン基であり、
xは、1〜200の整数であり、
yは0又は1である)
と、を接触させる工程を含む、方法。 - 前記接触工程は、最初に、(i)前記第2ポリマー(B)を調製し、次に、(ii)ポリマー(B)の存在下で前記第1ポリマー(A)の少なくとも1つの(メタ)アクリルモノマーを反応させることによって起こる、請求項13に記載の方法。
- 基材の表面にポリマー組成物を塗布する工程を含む、繊維性基材の処理方法であって、
A)ポリ(メタ)アクリレートポリマー又はウレタンポリマーから選択される第1ポリマーと、
B)式(I)の結合を含むウレタンポリマー:
−Q−NHC(O)−X (I)
又は、式(II)の繰り返し単位を含むポリ(メタ)アクリレートポリマー、から選択される第2ポリマー:
Qは、イソシアネート、ジイソシアネート、又はポリイソシアネートの残基であり;
Xは、少なくとも1つの−R1、−C(O)R1、
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1、又はこれらの混合物で置換される環状又は非環状糖アルコールの残基であり、
ここで、前記環状又は非環状糖アルコ−ルは、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸、又はアルドン酸ラクトンから選択され;式中、
各nは、独立して、0〜20であり、
各mは、独立して、0〜20であり、
m+nは、0よりも大きく、
各R1は、独立して、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
各R2は、独立して、−H、任意で少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、
又はこれらの混合物であり、
R3は、−H又はC1〜C4アルキル基から選択され;
Aは、直鎖又は分枝鎖C1〜C10アルキレン基であり;
xは、1〜200の整数であり;
yは0又は1である)、を含む、方法。 - 請求項17に記載の方法に従って処理された繊維性基材であって、前記繊維性基材は、繊維、糸、布地、混紡布、繊維材料、スパンレース不織布、カーペット、綿の紙若しくは皮革、セルロース、ウール、シルク、レーヨン、ナイロン、アラミド、アセテート、アクリル、黄麻、サイザル麻、海草、コイア、ポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリアクリロニトリル、ポリプロピレン、ポリアラミド、又はこれらの混紡物である、繊維性基材。
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