JP6646049B2 - 部分フッ素化ウレタン系コーティング - Google Patents
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(a)ジイソシアネート及びポリイソシアネートから選択される少なくとも1つのイソシアネート基を含有する化合物、又はこれらの混合物と;(b)少なくとも1つの−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1、又はこれらの混合物で置換された、環状又は非環状の糖アルコールからなる群から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物と;(c)フッ素化アルコール、フッ素化チオール、又はフッ素化アミンから選択される少なくとも1つのフッ素化イソシアネート反応性化合物と、を反応させる工程を含むプロセスによって調製され;環状又は非環状の糖アルコールは、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸、又はアルドン酸ラクトンから選択され;式中、各nは、独立して、0〜20であり;各mは、独立して、0〜20であり;m+nは、0よりも大きく;各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、あるいはこれらの混合物である。
から選択され、あるいはこれらの混合物であり、
式中、各Rは、独立して、−H;−R1;−C(O)R1;
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;各R 3 は、独立して、−H;−R 1 ;−C(O)R 1 ;−(CH 2 CH 2 O) n (CH(CH 3 )CH 2 O) m R 2 ;又は
−(CH 2 CH 2 O) n (CH(CH 3 )CH 2 O) m C(O)R 1 であり;各nは、独立して、0〜20であり;各mは、独立して、0〜20であり;m+nは、0よりも大きく;rは、1〜3であり;aは、0又は1であり;pは、独立して、0〜2であり;但し、rが3のとき、aは0であり;各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基; あるいはこれらの混合物であり、但し、式(IIa)が選択される場合、少なくとも1つのRは、−Hであり、少なくとも1つのRは、−R1;−C(O)R1;
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;各R4は、独立して、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はこれらの組み合わせ;
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;但し、式(IIb)が選択される場合、少なくとも1つのR 3 又はR4は、−Hであり;少なくとも1つのR 3 又はR4は、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はこれらの組み合わせ;−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;あるいは−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;各R19は、−H、−C(O)R1、又は−CH2C[CH2OR]3であり、但し、式(IIc)が選択される場合、少なくとも1つのR19又はRは−Hであり;少なくとも1つのR19又はRは、−C(O)R1、
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1である。式(IIa)、(IIb)、又は(IIc)において、−(CH2CH2O)−は、オキシエチレン基(EO)を表し、−(CH(CH3)CH2O)−は、オキシプロピレン基(PO)を表す。これら化合物は、EO基のみ、PO基のみ、又はこれらの混合物を含有し得る。これら化合物は、例えば、PEG−PPG−PEG(ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール)と表記されるトリブロックコポリマーとしても存在し得る。
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、各mが独立して0〜20であり、各nが独立して0〜20であり、n+mが0よりも大きい、式(IIa’)の化合物は、ポリソルベートとして知られており、TWEENの商標名で市販されている。これらポリソルベートは、アルキル基R1又はR2で、一置換、二置換、又は三置換することができる。市販のポリソルベートは、各R2がHのポリソルベート(非置換)から、各R1が5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であるポリソルベート(完全に置換されている)に及ぶ種々のポリソルベートの混合物;並びにこれらの種々の置換体の混合物を含有することが知られている。式(IIa’)の化合物の例としては、ポリソルベートトリステアレート及びポリソルベートモノステアレートのようなポリソルベートが挙げられる。m+nが0よりも大きく、R1が少なくとも1つの不飽和結合を含む、式(IIa’)の化合物の例としては、限定されないが、ポリソルベートトリオレエート(R1がC7H14CH=CHC8H17である)が挙げられ、ポリソルベート80の名称で市販されている。試薬は、R、R1、及びR2が様々な値を有する化合物の混合物を含んでもよく、また、R1が少なくとも1つの不飽和結合を含む化合物と、R1が完全に飽和している化合物との混合物を含んでもよい。
Rf−Ax−Z−H (III)
の少なくとも1つの化合物であり、式中、
Rfは、任意選択的に1個、2個又は3個のエーテル酸素原子で中断されていてもよいC1〜C20直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキルであり;
Xは、0又は1であり;
Aは、(CH2)k、(CH2CF2)m(CH2)n、(CH2)oSO2N(CH3)(CH2)p、O(CF2)2(CH2)r、又はOCHFCF2OEであり;
Zは、O、S、又はNHであり;
mは、1〜4であり;
k、n、o、p、及びrは、それぞれ独立して、1〜20であり;
Eは、任意選択的に酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子で中断されていてもよいC2〜C20直鎖又は分岐鎖アルキル基;環状アルキル基、又はC6〜C10アリール基である。
式(IVa):
R5−D (IVa)
の有機化合物、若しくは
式(IVb):
R3−(OCH2CH(OR3)CH2)z−OR3(IVb)
の有機化合物、
又はこれらの混合物から選択される、少なくとも1つのさらなるイソシアネート反応性化合物(d)を含み、式中、R5は、任意選択的に少なくとも1つの不飽和基を含んでいてもよい−C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖C1〜C30ポリエーテル、ポリエステルポリマー骨格を有するヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、アミン官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、アミン官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、
Dは、−N(R12)H、−OH、−COOH、−SH、−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3CH2O)t−H、又は(C(O)−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)tHから選択され;R3は、独立して、−H;−R18;又は−C(O)R18から選択され、但し、少なくとも1つのR3は、−Hであり;R12は、−H又は一価C1〜C6アルキル基であり;R7、R8、及びR9は、それぞれ独立して、−H、−C1〜C6アルキル、又はこれらの組み合わせであり;R10は、1〜20個の炭素を有する二価アルキル基であり;R18は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;zは、1〜15であり;Yは、Clであり;sは、0〜50の整数であり;tは、0〜50の整数であり;s+tは、0よりも大きい。
MPEG 750は、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル750であるとして定義され、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO)から市販されている。
処理済み基材の撥水性を、デュポン(DuPont)実験室用方法に従って、テフロングローバル仕様及び品質管理試験情報パケット(Teflon Global Specifications and Quality Control Tests information packet)に概説されるように測定した。試験は、水性液体による濡れに対する、処理済み基材の耐性を測定する。様々な表面張力の水・アルコール混合物の滴を布地の上に置き、表面の濡れの広がりを目視で測定する。本試験は、水性汚れ防止性の目安を提供する。撥水性評点が高いほど耐性は良好であり、仕上げられた基材は、水系物質によって着色される。標準試験液の組成を下表1に示す。試験液がぎりぎり合格することに関して、表1の数値から1/2を引くことによって、0.5の増分の評点が決定される。
処理した布地サンプルについて、AATCC標準試験法118の改変法によって、撥油性を試験し、試験は以下のように行った。布地サンプルをポリマーの水性分散物で処理し、これを試験前に23℃+相対湿度65%で最低15時間かけ、平衡状態にした。次いで、下の表2で特定する一連の有機液を布地サンプルに滴下した。最も小さな番号の試験液(撥液性の評点1)から初め、1滴(直径約5mm又は体積0.05mL)を、少なくとも5mm離れた3箇所それぞれに置いた。この液滴を30秒間観察した。この期間の終わりに、3滴のうち2滴が、まだ球形のままであり、液滴の周囲にウィッキングが存在しない場合、次に大きな番号の液体を3滴、隣接部位に置き、同様に30秒間観察した。いずれかの試験液が、3滴のうち2滴で球形から半球形を保つことができないか、又は濡れ現象若しくはウィッキングが起こるまで、この手順を続けた。
処理済み基材の動的撥水性を、繊維化学染色協会(American Association of Textile Chemists and Colorists)(AATCC)TM−22に従って測定した。サンプルを、公開基準を参照して目視で採点し、100の評点は、水の浸透又は表面付着がないことを示す。評点90は、浸透がなく、ランダムな貼り付き又は濡れ現象がわずかにあることを示す。値が低いほど、濡れ現象及び浸透が多くなることを示す。試験方法2の動的撥水性試験は、要件の厳しい現実的な撥水性の試験である。
本試験は、家庭での洗濯中に、油っぽい汚れを除去する布地の能力を測定する。
この試験で処理した布地は、SDL Atlas Textile Testing Solutions(Rock Hill,South Carolina 29732)から入手可能な100重量%のカーキ色の綿ツイル、及びL.Michael OY(Finland)から入手可能な100重量%の赤色ポリエステル布地であった。従来のパッド浴(浸漬)プロセスを用い、種々のエマルションポリマーの水性分散物を用いて布地を処理した。ポリマーエマルションの調製した高濃度分散体を脱イオン水で希釈し、バス中で60g/L又は100g/Lの最終エマルションを有するパッドバスを得た。
以下の一般的な手順に従って、実施例1〜10のサンプルを製造した。各化合物の量を表2に示す。
実施例11〜27は、表4に示す化合物を用い、実施例1〜10の手順に従う。実施例11〜27を、綿及びポリエステルの布地に100g/Lで塗布した。上述の試験方法に従って布地を試験した。性能データを表5に示す。
以下の一般的な手順に従い、実施例32〜36のサンプルを製造した。
実施例33〜36は、実施例1〜10の手順に従う。各化合物の量を表8に示す。性能データを表8に示す。
実施例37〜48は、実施例1〜10の手順に従う。各化合物の量を表10に示す。性能データを表11に示す。
以下の一般的な手順に従い、実施例49〜58のサンプルを製造した。各化合物の量を表12に示す。
実施例59〜75は、実施例49〜58の一般的な手順に従って調製した。各化合物の量を表14に示す。性能データを表15a及び表15bに示す。
実施例76〜78を以下の一般的な手順に従って調製した。4ッ口丸底フラスコにオーバーヘッドスターラー、熱電対、窒素投入口、気体出口及び凝縮器を取り付け、これに化合物(a)(実施例76及び77はDESMODUR N3300を使用し、その他の全ての実施例はDESMODUR N100を使用した)、溶媒(トルエン)、及びMIBKに溶解したFeCl3を加えた。反応混合物を60℃まで加熱した。このフラスコにMPEG 750を加えた。63℃までの発熱反応を示し、次いで、温度を95℃まで上げ、混合物を1時間攪拌し、60℃まで冷却した。化合物(b)の50重量%トルエン溶液及び化合物(c)をこのフラスコに加えた。温度を95℃まで上げ、一晩攪拌した。試験した混合物がイソシアネートに不活性になったら、温かいDI水を加え、混合物を75℃で30分間攪拌した。溶媒を蒸留によって除去した。生成物をソックフィルターで濾過し、固形分が15%になるまで希釈した。生成物を100g/Lで試験した。
実施例79〜84は、実施例76〜78の手順に従うが、表16に示すようなさらなる化合物(b)を用いた。初期の反応混合物を一晩反応させた後、さらなる化合物(b)を反応物に加えた。試験した混合物がイソシアネートに不活性になったら、温かいDI水を加え、混合物を75℃で30分間攪拌した。溶媒を蒸留によって除去した。生成物をソックフィルターで濾過し、固形分が20%になるまで希釈した。生成物を90g/Lで試験した。
実施例85〜102は、実施例49〜58の一般的な手順に従って調製した。各化合物の量を表18に示す。性能データを表19a及び表19bに示す。
未処理の布地サンプルを、上の試験方法に従って試験した。綿布地及びポリエステル布地は、両方とも水滴下の評点が0であり、油滴下の評点が0であり、スプレーの評点が0であった。
Claims (13)
- 撥水性及び任意選択的に汚れ除去性を基材に付与するための化合物であって、
(a)ジイソシアネート及びポリイソシアネートからなる群から選択される少なくとも1つのイソシアネート基を含有する化合物、又はこれらの混合物と;
(b)少なくとも1つの−R1;−C(O)R1;
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1
で置換された、環状又は非環状の糖アルコールからなる群から選択される、少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物又はこれらの混合物と;
(c)フッ素化アルコール、フッ素化チオール、又はフッ素化アミンから選択される少なくとも1つのフッ素化イソシアネート反応性化合物と、を反応させる工程を含むプロセスによって調製され、前記環状又は非環状の糖アルコールが、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸、及びアルドン酸ラクトンから選択され;
式中、各nは、独立して、0〜20であり;
各mは、独立して、0〜20であり;
m+nは、0よりも大きく;
各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;
各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基;
あるいはこれらの混合物である、化合物。 - 請求項1に記載の化合物であって、前記少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物(b)が、式(IIa)、(IIb)、又は(IIc):
から選択され、あるいはこれらの混合物であり、
式中、各Rは、独立して、−H;−R1;−C(O)R1;
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
各R3は、独立して、−H;−R1;−C(O)R1;
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
各nは、独立して、0〜20であり;
各mは、独立して、0〜20であり;
m+nは、0よりも大きく;
rは、1〜3であり;
aは、0又は1であり;
pは、独立して、0〜2であり;
但し、rが3のとき、aは0であり;
各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;
各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基;であるが、
但し、化合物(b)が式(IIa)である場合、少なくとも1つのRは、−R1;−C(O)R1;−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;
又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
各R4は、独立して、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はこれらの組み合わせ;−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;あるいは
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
但し、化合物(b)が式(IIb)である場合、少なくとも1つのR3又はR4は、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい、6〜30個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、又はこれらの組み合わせ;
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;あるいは
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
各R19は、−H、−C(O)R1、又は−CH2C[CH2OR]3であるが、
但し、化合物(b)が式(IIc)である場合、少なくとも1つのR19又はRは、−C(O)R1又は−CH2C[CH2OR]3である、化合物。 - 式(IIa)、(IIb)、及び(IIc)の前記化合物が、少なくとも50%生物系由来である、請求項2に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物であって、前記少なくとも1つのフッ素化イソシアネート反応性化合物(c)が、下式:
Rf−Ax−Z−H (III)
の少なくとも1つの化合物であり、式中、
Rfは、任意選択的に1個、2個又は3個のエーテル酸素原子で中断されていてもよいC1〜C20直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキルであり;
Xは、0又は1であり;
Aは、(CH2)k、(CH2CF2)m(CH2)n、
(CH2)oSO2N(CH3)(CH2)p、O(CF2)2(CH2)r又はOCHFCF2OEであり;
Zは、O、S、又はNHであり;
mは、1〜4であり;
k、n、o、p、及びrは、それぞれ独立して、1〜20であり;
Eは、任意選択的に酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子で中断されていてもよいC2〜C20直鎖又は分岐鎖アルキル基;環状アルキル基、又はC6〜C10アリール基である、化合物。 - Rfが、中断されていない直鎖C2〜C6ペルフルオロアルキルであり、xが1である、請求項5に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物であって、
水、
式(IVa):
R5−X (IVa) の少なくとも1つの有機化合物、
式(IVb):
R15−(OCH2CH(OR16)CH2)z−OR17 (IVb) の少なくとも1つの有機化合物、
又はこれらの混合物から選択される、少なくとも1つの化合物を反応させる工程をさらに含み、式中、
R5が、任意選択的に少なくとも1つの不飽和基を含んでいてもよいC1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル;ヒドロキシ官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖C1〜C30ポリエーテル、ヒドロキシ官能性直鎖又は分岐鎖ポリエステル、ヒドロキシ官能性又はアミン官能性直鎖又は分岐鎖オルガノシロキサン、チオール官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、アミン官能性C1〜C30直鎖又は分岐鎖アルキル、
R7、R8、及びR9は、それぞれ独立して、−H、−C1〜C6アルキル、又はこれらの組み合わせであり;
R10は、1〜20個の炭素を有する二価アルキル基であり;
Xは、−OH、−C(O)OH、−SH、−NH(R12)、
−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t−H 又は
−[C(O)]−O−(CH2CH2O)s(CH(CH3)CH2O)t−Hから選択されるイソシアネート反応性基であり;
R12は、−H又は一価のC1〜C6アルキル基であり;
R15、R16、及びR17は、それぞれ独立して、−H;−R18;−C(O)R18であるが、但し、少なくとも1つのR15、R16、又はR17は、−Hであり;
R18は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;
zは、1〜15であり;
Yは、−Clであり;
sは、0〜50の整数であり;
tは、0〜50の整数であり;
s+tは、0よりも大きい、化合物。 - (a)イソシアネート、ジイソシアネート、ポリイソシアネート、又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つのイソシアネート基を含有する化合物と;
(b)式(IIa)、(IIb)又は(IIc):
から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物と;
(c)フッ素化アルコール、フッ素化チオール、又はフッ素化アミンから選択される少なくとも1つのフッ素化イソシアネート反応性化合物と、を反応させる工程を含む、化合物の調製方法であって、
式中、各Rは、独立して、−H;−R1;−C(O)R1;
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
各nは、独立して、0〜20であり;
各mは、独立して、0〜20であり;
m+nは、0よりも大きく;
各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;
各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基;
あるいはこれらの混合物であるが、
但し、前記化合物が式(IIa)を有する場合、R又はR2のうち少なくとも1つは−Hであり;
各R3は、独立して、−H;−R1;
−C(O)R1;−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'R2;又は
−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'C(O)R1であり;
各R4は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はこれらの組み合わせ;−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'R2;あるいは
−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'C(O)R1であり;
各n’は、独立して、0〜20であり;
各m’は、独立して0〜20であり;
m’+n’は、0よりも大きいが、
但し、前記化合物が式(IIb)である場合、少なくとも1つのR2、R3又はR4は−Hであり;
各R19は、−H、−C(O)R1、又は−CH2C[CH2OR]3であるが、
但し、前記化合物が式(IIc)である場合、少なくとも1つのR19又はRは−Hである方法。 - 基材表面に化合物を塗布する工程を含む、繊維基材を処理する方法であって、
前記化合物が、
(a)ジイソシアネート及びポリイソシアネートからなる群から選択される、少なくとも1つのイソシアネート基を含有する化合物、又はこれらの混合物と、
(b)式(IIa)、(IIb)、又は(IIc):
から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物と:
(c)フッ素化アルコール、フッ素化チオール、又はフッ素化アミンから選択される少なくとも1つのフッ素化イソシアネート反応性化合物と、を反応させることによって調製され、前記式中、各Rは、独立して、−H;−R1;
−C(O)R1;−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
各nは、独立して、0〜20であり;
各mは、独立して、0〜20であり;
m+nは、0よりも大きく;
各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;
各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基;
あるいはこれらの混合物であるが、
但し、前記化合物が式(IIa)を有する場合、R又はR2のうち少なくとも1つは−Hであり;
各R3は、独立して、−H;−R1;−C(O)R1;
−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'R2;又は
−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'C(O)R1であり;
各R4は、独立して、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含んでいてもよい6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はこれらの組み合わせ;−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'R2; 又は
−(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'C(O)R1であり;
各n’は、独立して、0〜20であり;
各m’は、独立して0〜20であり;
m’+n’は、0よりも大きいが、
但し、前記化合物が式(IIb)である場合、少なくとも1つのR2、R3又はR4は−Hであり;
各R19は、−H、−C(O)R1、又は−CH2C[CH2OR]3であるが、
但し、前記化合物が式(IIc)である場合、少なくとも1つのR19又はRが−Hであり、
前記化合物が、撥水性及び任意選択的に汚れ除去性を、それらと接触する基材に提供する、方法。 - 撥水性及び任意選択的に汚れ除去性を付与するための、請求項1に記載の化合物の水性分散液を含む組成物。
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ZA80404B (en) * | 1979-01-24 | 1981-08-26 | Minnesota Mining & Mfg | Carpet treatment |
US4360447A (en) | 1979-03-16 | 1982-11-23 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Composition for liquid crystal color display elements |
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JPS6045678B2 (ja) | 1979-06-25 | 1985-10-11 | 三井東圧化学株式会社 | アントラキノン系化合物を含む液晶カラ−表示用組成物 |
US4388372A (en) | 1980-05-13 | 1983-06-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Durable antisoiling coatings for textile filaments |
US4297290A (en) | 1980-07-17 | 1981-10-27 | Ici Americas Inc. | Process for preparing sorbitan esters |
JPS5879008A (ja) | 1981-11-04 | 1983-05-12 | Kuraray Co Ltd | 均一なポリウレタン溶液の製造方法 |
US4606737A (en) * | 1984-06-26 | 1986-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemical allophanate compositions and fibrous substrates treated therewith |
US4958039A (en) * | 1984-08-24 | 1990-09-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Modified fluorocarbonylimino biurets |
JP2502059B2 (ja) * | 1986-02-05 | 1996-05-29 | 旭硝子株式会社 | 汚れ除去性の高い撥水撥油剤 |
JPH05331130A (ja) | 1992-05-29 | 1993-12-14 | Tokuyama Soda Co Ltd | イソシアネートまたはその部分重付加体の分散液の製造方法 |
IL109221A (en) * | 1993-04-12 | 1998-04-05 | Johnson & Johnson Vision Prod | Polymeric ophthalmic lens with contact containing saccharide residues |
JPH11279946A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-12 | Teijin Ltd | シャワーカーテン用基布の製造方法 |
JP4463992B2 (ja) | 1998-12-18 | 2010-05-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 防湿性の改良されたポリマーの製造に有用な水性ポリウレタン分散液 |
US7205368B2 (en) | 2000-02-16 | 2007-04-17 | Noveon, Inc. | S-(α, α′-disubstituted-α′ ′-acetic acid) substituted dithiocarbonate derivatives for controlled radical polymerizations, process and polymers made therefrom |
US6790905B2 (en) * | 2001-10-09 | 2004-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Highly repellent carpet protectants |
DE10211549B9 (de) | 2002-03-15 | 2004-11-25 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Zubereitungen auf Basis von Wasser und/oder organischen Lösemitteln und deren Anwendung als Appretur auf Flächengebilden |
US6762240B2 (en) | 2002-04-19 | 2004-07-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Highly crosslinked polymer particles and coating compositions containing the same |
DE10325094B4 (de) | 2003-06-03 | 2006-02-16 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Zubereitungen für die öl- und wasserabweisende Ausrüstung von Flächengebilden und deren Anwendung |
US8349986B2 (en) | 2004-09-01 | 2013-01-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US9598527B2 (en) | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US20070167601A1 (en) | 2004-09-01 | 2007-07-19 | Rukavina Thomas G | Polyurethanes prepared from polycarbonate polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US20070066777A1 (en) | 2004-09-03 | 2007-03-22 | Bzowej Eugene I | Methods for producing crosslinkable oligomers |
US7344758B2 (en) | 2004-09-07 | 2008-03-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocarbon extenders for surface effect compositions |
CN101080430A (zh) | 2004-10-15 | 2007-11-28 | 丹尼斯科有限公司 | 基于异氰酸酯的发泡聚合物、其混合物及其生产方法 |
US20060188729A1 (en) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Kai-Volker Schubert | Washable leather with repellency |
US7652112B2 (en) | 2005-07-06 | 2010-01-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric extenders for surface effects |
WO2008077029A1 (en) | 2006-12-18 | 2008-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Extenders for fluorochemical treatment of fibrous substrates |
DE102007020790B4 (de) | 2007-05-03 | 2009-10-01 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Fluorkohlenstoffpolymer-freie Zubereitungen auf Basis von Wasser und/oder organischen Lösemitteln und deren Anwendung als Appretur auf Flächengebilden sowie danach erhaltene textile Substrate |
KR100883415B1 (ko) | 2007-07-04 | 2009-02-11 | 조광페인트주식회사 | 방담용 도료 조성물 및 그에 사용되는 열경화형아크릴중합체 |
US20090030114A1 (en) | 2007-07-25 | 2009-01-29 | Ying Wang | Fluoropolymer emulsions |
US20090148654A1 (en) * | 2007-12-06 | 2009-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer compositions and treated substrates |
US7968669B2 (en) * | 2008-05-16 | 2011-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer compositions and treated substrates |
JP5479170B2 (ja) * | 2010-03-15 | 2014-04-23 | 共栄社化学株式会社 | ハードコート用組成物及びハードコート層が形成された成形品 |
WO2012020326A1 (en) * | 2010-03-18 | 2012-02-16 | Novartis Ag | Adjuvanted vaccines for serogroup b meningococcus |
EP2556100A1 (de) | 2010-04-09 | 2013-02-13 | Basf Se | Durch energieeintrag reparable beschichtungen |
US8586697B2 (en) | 2010-04-09 | 2013-11-19 | Basf Se | Coatings repairable by introduction of energy |
EP2415879A1 (de) | 2010-08-06 | 2012-02-08 | LANXESS Deutschland GmbH | Zusammensetzungen enthaltend wenigstens eine Carbamoylsulfonatgruppen-haltige Verbindung und ihre Verwendung als Gerbstoffe |
CN101914165B (zh) | 2010-08-17 | 2012-12-26 | 哈尔滨工业大学(威海) | 一种生物多糖的径向流色谱分离纯化方法 |
MY169799A (en) * | 2011-12-22 | 2019-05-16 | Xyleco Inc | Processing biomass for use in fuel cells related applications |
US9260605B2 (en) | 2013-03-29 | 2016-02-16 | The Chemours Company Fc, Llc | Urethane based extenders for surface effect compositions |
US10138392B2 (en) | 2013-03-29 | 2018-11-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Non-fluorinated urethane based coatings |
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