JP7185017B2 - テレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩の酸性化方法{a method for acidifying terephthalylidene dicamphor sulfonate} - Google Patents
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Description
(b)前記水溶液及び陽イオン交換繊維を混合して混合液を製造する段階;及び
(c)前記混合液を濾過して得られた濾過液を乾燥してテレフタリリデンジカンフルスルホン酸を得る段階;を含むテレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩の酸性化方法を提供する。
(b)陽イオン交換繊維が充填されたカラムに前記水溶液を投入して溶出させる段階;及び
(c)前記溶出された水溶液を濾過して得られた濾過液を乾燥してテレフタリリデンジカンフルスルホン酸を得る段階;を含むテレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩の酸性化方法を提供する。
本発明の一実施例において、前記陽イオン交換繊維は交換基としてスルホン酸基及びカルボキシル基を共に含むことを特徴とする。
本発明は、陽イオン交換繊維を用いてテレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩をテレフタリリデンジカンフルスルホン酸に高い転換率で転換することができ、転換時生成される塩の除去も非常に容易である。
(b)前記水溶液及び陽イオン交換繊維を混合して混合液を製造する段階;及び
(c)前記混合液を濾過して得られた濾過液を乾燥してテレフタリリデンジカンフルスルホン酸を得る段階;を含むテレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩の酸性化方法に関する。
(b)陽イオン交換繊維が充填されたカラムに前記水溶液を投入して溶出させる段階;及び
(c)前記溶出された水溶液を濾過して得られた濾過液を乾燥してテレフタリリデンジカンフルスルホン酸を得る段階;を含むテレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩の酸性化方法に関する。
前記テレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩は、下記化学式1で表される。
前記スルホン酸基を含む陽イオン交換繊維及びカルボキシル基を含む陽イオン交換繊維の重量比は、60~90:10~40であることが好ましく、前記重量比が60:40未満の場合、陽イオン交換能が低下し、90:10を超過する場合、繊維の耐久性及び加工性が低下する。
前記テレフタリリデンジカンフルスルホン酸は、下記化学式2で表される。
10gのジナトリウムテレフタリリデンジカンフルスルホネートを100mlの水に溶かして水溶液を製造した。
1H-NMR(D2O)δ(ppm):0.85(s,6H),1.19(s,6H),1.61(m,2H),1.72(m,2H),2.32(m,2H),2.74(m,2H),2.99(d,2H),3.18(m,2H),3.49(d,2H),7.22(s,2H),7.59(s,4H)
ここに、NaHSO3溶液を処理して繊維の表面にスルホン酸基及びカルボキシル基を導入した。
10gのジナトリウムテレフタリリデンジカンフルスルホネートを100mlの水に溶かして水溶液を製造した。
前記混合液を濾過して繊維を除去して得られた濾過液を50mlの水で洗浄した後、減圧蒸留して固体相のテレフタリリデンジカンフルスルホン酸を得た(収率95.1%)。
ここに、NaHSO3溶液を処理して繊維の表面にスルホン酸基を導入した。
ポリプロピレン繊維100重量部をアルゴンプラズマで処理してポリプロピレン繊維にラジカルを形成させた後、メタクリル酸5重量部で処理してカルボキシル基が導入されたポリプロピレン繊維を製造した。
10gのジナトリウムテレフタリリデンジカンフルスルホネートを100mlの水に溶かして水溶液を製造した。
ここに、NaHSO3溶液を処理して繊維の表面にスルホン酸基を導入した。
4kgのジナトリウムテレフタリリデンジカンフルスルホネートを24kgの水に溶かして水溶液を製造した。
スルホン酸基が導入されたポリプロピレン繊維5kgが充填されたカラムに前記水溶液を投入して溶出させた。
前記溶出された水溶液を濾過して得られた濾過液を減圧蒸留して固体相のテレフタリリデンジカンフルスルホン酸を得た(収率94.4%)。
10gのジナトリウムテレフタリリデンジカンフルスルホネートを30mlの水と30mlの濃塩酸に溶かした。1時間還流した後に濃縮し、冷却して生成された固体を濾過した。6N塩酸で洗浄し、80℃で減圧して乾燥し、100℃で減圧乾燥してテレフタリリデンジカンフルスルホン酸を得た。
10gのジナトリウムテレフタリリデンジカンフルスルホネートを100mlの水に溶かして水溶液を製造した。
スルホン酸基が導入された陽イオン交換樹脂(スチレン-ジビニルベンゼン共重合体)100gを前記水溶液に添加した後、室温で5時間撹拌して混合液を製造した。
前記混合液を濾過して繊維を除去して得られた濾過液を50mlの水で洗浄した後、減圧蒸留して固体相のテレフタリリデンジカンフルスルホン酸を得た。
上記実施例及び比較例から製造されたテレフタリリデンジカンフルスルホン酸の収率及び転換率を測定してその結果を下の表1に示した。
一方、比較例1及び2は、前記特性が実施例に比べて劣っていることが分かる。
Claims (1)
- (a)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩を含む水溶液を製造する段階;
(b)前記水溶液及び陽イオン交換繊維を混合して混合液を製造する段階;及び
(c)前記混合液を濾過して得られた濾過液を乾燥してテレフタリリデンジカンフルスルホン酸を得る段階;を含むテレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩の酸性化方法であって、
ここで、前記陽イオン交換繊維は、交換基としてスルホン酸基及びカルボキシル基を共に含み、
前記陽イオン交換繊維は、
前記繊維をプラズマで処理して前記繊維にラジカルを形成する段階、
グリシジル(メタ)アクリレート及び(メタ)アクリル酸で処理することにより繊維表面にグリシジル(メタ)アクリレート及び(メタ)アクリル酸をグラフトさせる段階、
グラフトした繊維をNaHSO 3 溶液で処理し、繊維表面にスルホン酸基とカルボキシル基を導入する段階、
を含んで製造され、
前記グリシジル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸との重量比は、60~90:10~40であることを特徴とする、テレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩の酸性化方法。
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