JP7183759B2 - 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 - Google Patents
湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7183759B2 JP7183759B2 JP2018235424A JP2018235424A JP7183759B2 JP 7183759 B2 JP7183759 B2 JP 7183759B2 JP 2018235424 A JP2018235424 A JP 2018235424A JP 2018235424 A JP2018235424 A JP 2018235424A JP 7183759 B2 JP7183759 B2 JP 7183759B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- moisture
- mass
- resin composition
- curable polyurethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
精留塔、撹拌装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、2-メチル-1,3-プロパンジオール425.5質量部、2-メチル-1,3-ペンタンジオール2.84質量部、1,4-ブタンジオール0.86質量部、炭酸ジメチル448.8質量部、水酸化リチウム0.003質量部を入れて混合し、常圧下、低沸点成分を留去しながら120~200℃で12時間反応させた。更に、減圧下、2-メチル-1,3-プロパンジオールを含む成分を留去しながら150~170℃で8時間反応を続け、粘ちょうな液状のポリカーボネートポリオール(a1-1)(数平均分子量;2,000)を得た。
精留塔、撹拌装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、2-メチル-1,3-プロパンジオール425.5質量部、2-メチル-1,3-ペンタンジオール2.8質量部、γ-ブチロラクトン0.41質量部、炭酸ジメチル448.8質量部、水酸化リチウム0.003質量部を入れて混合し、常圧下、低沸点成分を留去しながら120~200℃で12時間反応させた。更に、減圧下、2-メチル-1,3-プロパンジオールを含む成分を留去しながら150~170℃で8時間反応を続け、粘ちょうな液状のポリカーボネートポリオール(a1-2)(数平均分子量;2,000)を得た。
精留塔、撹拌装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、2-メチル-1,3-プロパンジオール425.5質量部、2-メチル-1,3-ペンタンジオール4.51質量部、1,4-ブタンジオール0.86質量部、γ-ブチロラクトン0.41質量部、炭酸ジメチル448.8質量部、水酸化リチウム0.003質量部を入れて混合し、常圧下、低沸点成分を留去しながら120~200℃で12時間反応させた。更に、減圧下、2-メチル-1,3-プロパンジオールを含む成分を留去しながら150~170℃で8時間反応を続け、粘ちょうな液状のポリカーボネートポリオール(a1-3)(数平均分子量;2,000)を得た。
攪拌機、温度計、不活性ガス導入口及び還流冷却管を備えた4ツ口フラスコに、ポリカーボネートポリオール(a1-1)25質量部、結晶性脂肪族ポリエステルポリオール(1,6-ヘキサンジオール及び1,12-ドデカンジカルボン酸の反応物、数平均分子量;3,500、以下「結晶性PEs(1)」と略記する。)32質量部、芳香族ポリエステルポリオール(ネオペンチルグリコール、及び無水フタル酸の反応物、数平均分子量;2,000、以下「芳香族PEs(1)」と略記する。)15質量部、ポリプロピレングリコール(数平均分子量;2,000、以下「PPG」と略記する。)10質量部を仕込み、減圧下で水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、容器内温度を70℃まで冷却した後、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI」と略記する。)18質量を加え、100℃まで昇温し、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させて、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有する湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
用いるポリオール、ポリイソシアネートの種類および量を表1~2に変更した以外は、実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
実施例及び比較例で用いたポリオールの数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、以下の条件で測定した値を示す。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を120℃で1時間溶融した後、これをポリエチレンテレフタレート(PET)シート状に50μmの厚さとなるように塗布し、次いで、その上にミディアム デンシティ ファイバーボード(MDF)を載置し、貼り合わせた。貼り合わせして1分後の試験片を35℃の雰囲気下で、25mm幅に対して100gの荷重を90°方向にかけて、5分後にPETシートの剥離長さを測定し、以下のように評価した。
「○」:剥離長さが5mm未満
「×」:剥離長さが5mm以上
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を120℃で1時間溶融した後、これをプライマー処理を施したオレフィン化粧シート上に50μmの厚さとなるように塗布し、次いで、その上にMDFを載置し、貼り合わせた。これを23℃、湿度50%の条件下で5日間養生した後に試験片のシートを180°方向に剥離し、幅25mmあたりの剥離強度を測定し、以下のように評価した。
「○」:剥離強度が20N/25mm以上
「×」:剥離強度が20N/25mm未満
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を120℃で1時間溶融した後、これをPETシート上に50μmの厚さとなるように塗布し、次いで、その上にMDFを載置し、貼り合わせた。これを23℃、湿度50%の条件下で5日間養生した後、この硬化皮膜を85℃、湿度85%の雰囲気下で25mm幅に対し、70gの荷重を90°方向にかけて、PETシートが40mm以上剥離するまでの日数を測定し、以下のように評価した。
「○」:20日以上
「×」:20日未満
「固形PC」:1,6-ヘキサンジオールを原料とした固形のポリカーボネートポリオール(数平均分子量:2,000)
「液状PC」:1,5-ペンタンジオール及び1,6-ヘキサンジオールを原料とした液状のポリカーボネートポリオール(数平均分子量:2,000)
「結晶性PEs(2)」:1,6-ヘキサンジオール及びセバシン酸の反応物(数平均分子量:3,500)
「結晶性PEs(3)」:1,6-ヘキサンジオール及びアジピン酸の反応物(数平均分子量:4,500)
Claims (6)
- ポリオール(a)及びポリイソシアネート(b)の反応物であり、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有する湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物であって、
前記ポリオール(a)が、分岐構造を有するグリコール化合物(x)を原料としたポリカーボネートポリオール(a1)、及び、結晶性脂肪族ポリエステルポリオール(a2)を含有し、
前記グリコール化合物(x)が、2-メチル-1,3-プロパンジオール(2M3PD)と2-メチル-1,3-ペンタンジオール(2M5PD)とを併用するものであり、そのモル比[2M3PD/2M5PD]が、98/2~99.9/0.1の範囲であることを特徴とする湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。 - 前記ポリカーボネートポリオール(a1)の使用量が、前記ポリオール(a)及び前記ポリイソシアネート(b)の合計100質量部に対し、2~70質量部の範囲である請求項1記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記結晶性脂肪族ポリエステルポリオール(a2)の使用量が、前記ポリオール(a)及び前記ポリイソシアネート(b)の合計100質量部に対し、10~80質量部の範囲である請求項1記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記ポリオール(a)が、更に、芳香族ポリエステルポリオール(a3)を含有するものである請求項1記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 請求項1記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を含有することを特徴とする接着剤。
- 請求項5記載の接着剤による接着部を有する物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018235424A JP7183759B2 (ja) | 2018-12-17 | 2018-12-17 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018235424A JP7183759B2 (ja) | 2018-12-17 | 2018-12-17 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020097652A JP2020097652A (ja) | 2020-06-25 |
JP7183759B2 true JP7183759B2 (ja) | 2022-12-06 |
Family
ID=71106422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018235424A Active JP7183759B2 (ja) | 2018-12-17 | 2018-12-17 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7183759B2 (ja) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003313531A (ja) | 2002-04-22 | 2003-11-06 | Asahi Glass Co Ltd | 湿気硬化型接着剤 |
JP2005206674A (ja) | 2004-01-22 | 2005-08-04 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | コーティング剤組成物 |
JP2007277507A (ja) | 2006-03-15 | 2007-10-25 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリカーボネートポリオール及びその製造方法 |
JP2015120323A (ja) | 2013-12-25 | 2015-07-02 | Dic株式会社 | 積層体及びその製造方法 |
JP2015514848A5 (ja) | 2013-04-16 | 2016-06-16 | ||
JP2016113551A (ja) | 2014-12-16 | 2016-06-23 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤及び積層体 |
JP2018193564A (ja) | 2018-08-01 | 2018-12-06 | 株式会社クラレ | ポリウレタン |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2838954A4 (en) * | 2012-04-16 | 2015-11-25 | Novomer Inc | ADHESIVE COMPOSITIONS AND METHODS |
-
2018
- 2018-12-17 JP JP2018235424A patent/JP7183759B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003313531A (ja) | 2002-04-22 | 2003-11-06 | Asahi Glass Co Ltd | 湿気硬化型接着剤 |
JP2005206674A (ja) | 2004-01-22 | 2005-08-04 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | コーティング剤組成物 |
JP2007277507A (ja) | 2006-03-15 | 2007-10-25 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリカーボネートポリオール及びその製造方法 |
JP2015514848A5 (ja) | 2013-04-16 | 2016-06-16 | ||
JP2015120323A (ja) | 2013-12-25 | 2015-07-02 | Dic株式会社 | 積層体及びその製造方法 |
JP2016113551A (ja) | 2014-12-16 | 2016-06-23 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤及び積層体 |
JP2018193564A (ja) | 2018-08-01 | 2018-12-06 | 株式会社クラレ | ポリウレタン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020097652A (ja) | 2020-06-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6753550B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物 | |
JP6923105B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物 | |
KR20190045334A (ko) | 합성 피혁 | |
CN110088162B (zh) | 湿固化型聚氨酯热熔树脂组合物、层叠体和鞋 | |
JP7409068B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP7196435B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物 | |
JP6330499B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤 | |
JP7183760B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 | |
JP6365000B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤及び積層体 | |
JP6631863B1 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、その硬化物 | |
JP7183758B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 | |
JP7183759B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 | |
JP7400257B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、その硬化物 | |
JP2021075657A (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、造作部材、及び、フラッシュパネル | |
JP7196434B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物 | |
JP6459500B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、積層体 | |
JP2022114079A (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤、硬化物及び積層体 | |
JP7473092B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、積層体 | |
JP6733836B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物 | |
JP7409067B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
CN118165660A (zh) | 层叠体 | |
WO2023157384A1 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、感圧接着剤、積層体、及び、積層体の製造方法 | |
JP2022112189A (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190624 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211026 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220812 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220823 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220929 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221025 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221107 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7183759 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |