JP6923105B2 - 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物 - Google Patents
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Description
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、脂肪族ポリエステルポリオール(ブタンジオール及びアジピン酸を反応させたもの、数平均分子量:1,000、以下「BG/AA」と略記する。)35質量部、ポリオキシプロピレングリコール(数平均分子量;1,000、以下「PPG」と略記する。)35質量部、芳香族ポリエステルポリオール(ネオペンチルグリコール及びオルトフタル酸を反応させたもの、数平均分子量:1,000、以下「NPG/PA1000」と略記する。)30質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、容器内温度を60℃に冷却後、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下「MDI」と略記する。)33質量部を加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させ、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i−1)を得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。前記ウレタンプレポリマー(i−1)のNCO%は1.7質量%、ウレタン結合量は1.50mol/kg、合成時の[NCO/OH]は1.32であった。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、BG/AA25質量部、PPG50質量部、NPG/PA100025質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、MDI33質量部を加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させ、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i−2)を得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。前記ウレタンプレポリマー(i−2)のNCO%は1.7質量%、ウレタン結合量は1.50mol/kg、合成時の[NCO/OH]は1.32であった。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、脂肪族ポリエステルポリオール(ネオペンチルグリコール及びアジピン酸を反応させたもの、数平均分子量:1,000、以下「NPG/AA」と略記する。)35質量部、PPG35質量部、芳香族ポリエステルポリオール(ビスフェノールAのプロピレンオキサイド6モル付加物及びセバシン酸を反応させたもの、数平均分子量:1,000、以下「BISA6PO/SEBA」と略記する。)30質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、容器内温度を60℃に冷却後、MDI33質量部を加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させ、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i−3)を得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。前記ウレタンプレポリマー(i−3)のNCO%は1.7質量%、ウレタン結合量は1.50mol/kg、合成時の[NCO/OH]は1.32であった。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、NPG/AA20質量部、PPG40質量部、BISA6PO/SEBA40質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、容器内温度を60℃に冷却後、MDI33質量部を加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させ、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i−4)を得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。前記ウレタンプレポリマー(i−4)のNCO%は1.7質量%、ウレタン結合量は1.50mol/kg、合成時の[NCO/OH]は1.32であった。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、NPG/AA55質量部、PPG30質量部、NPG/PA1000を15質量部仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、容器内温度を60℃に冷却後、MDI33質量部を加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させ、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i−5)を得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。前記ウレタンプレポリマー(i−5)のNCO%は1.7質量%、ウレタン結合量は1.50mol/kg、合成時の[NCO/OH]は1.32であった。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、脂肪族ポリエステルポリオール(ジエチレングリコール及びアジピン酸を反応させたもの、数平均分子量:1000、以下「DEG/AA」と略記する。)30質量部、PPG30質量部、芳香族ポリエステルポリオール(ネオペンチルグリコール及びオルトフタル酸を反応させたもの、数平均分子量:2,000、以下「NPG/PA2000」と略記する。)40質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、容器内温度を60℃に冷却後、MDI28質量部を加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させ、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i−6)を得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。前記ウレタンプレポリマー(i−6)のNCO%は1.8質量%、ウレタン結合量は1.25mol/kg、合成時の[NCO/OH]1.40であった。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、DEG/AA20質量部、PPG50質量部、芳香族ポリエステルポリオール(エチレングリコール及びオルトフタル酸を反応させたもの、数平均分子量:600、以下「EG/PA600」と略記する。)30質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、容器内温度を60℃に冷却後、MDI38質量部を加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させ、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i−7)を得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。前記ウレタンプレポリマー(i−7)のNCO%は1.6質量%、ウレタン結合量は1.74mol/kg、合成時の[NCO/OH]1.27であった。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、BG/AAを15質量部、PPG15質量部、NPG/PAを70質量部仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、容器内温度を60℃に冷却後、MDIを35質量部加え、110℃まで昇温し、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させて、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i−R1)を得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。前記ウレタンプレポリマー(i−R1)のNCO%は2.2質量%、ウレタン結合量は1.48mol/kg、合成時の[NCO/OH]は1.40であった。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、PPGを70質量部、NPG/PA1000を30質量部仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、容器内温度を60℃に冷却後、MDIを33質量部加え、110℃まで昇温し、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させて、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i−R2)を得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。前記ウレタンプレポリマー(i−R2)のNCO%は1.7質量%、ウレタン結合量は1.50mol/kg、合成時の[NCO/OH]は1.32であった。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、BG/AAを70質量部、NPG/PA1000を30質量部仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、容器内温度を60℃に冷却後、MDIを33質量部加え、110℃まで昇温し、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させて、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i−R3)を得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。前記ウレタンプレポリマー(i−R3)のNCO%は1.7質量%、ウレタン結合量は1.50mol/kg、合成時の[NCO/OH]は1.32であった。
実施例および比較例において、ポリオール等の数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、下記の条件で測定した値を示す。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を120℃で1時間溶融した後、1mlをサンプリングし、コーンプレート粘度計(40Pコーン、ローター回転数;50rpm)にて溶融粘度を測定し、低粘度性を以下のように評価した。
「○」;30,000mPa・s未満
「×」;30,000mPa・s以上
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を、それぞれ120℃の温度で1時間溶融させた。該接着剤をポリエチレンテレフタレートシート上に厚さが100μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布した。該塗布層の上に、ポリエチレンテレフタレートシートを貼り合せ、圧着ローラーで圧着した。圧着後5分後に株式会社島津製作所製の精密万能試験機「AG−10NX」を使用して接着強度(N/25mm)を測定し、初期強度を以下のように評価した。
「○」:接着強度が15(N/25mm)以上である。
「×」:接着強度が15(N/25mm)未満である。
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を110℃で1時間溶融した後、ポリエステル不織布上にナイフコーターを使用して硬化後の膜厚が100μmとなるように塗工し、3日間放置することで硬化皮膜を得た。これを触感により、柔軟性を以下のように評価した。
「○」:柔軟性に富む。
「×」:硬い印象を受ける。
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を110℃で1時間溶融した後、ポリエチレンテレフタレートシート上に厚さが100μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布し、塗布適性を以下のように評価した。
「〇」:塗布ムラ、塗布スジが少ない。
「×」:塗布ムラ、塗布スジが多い。
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を110℃で1時間溶融した後、離型紙上に厚さが100μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布し、3日間放置することで硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜を70℃、湿度95%の条件下で3週間養生した。皮膜の抗張力をJIS−K7312(1996)に準拠して、株式会社島津製作所製「オートグラフAG−I」を使用して、養生前後で測定し、養生前の値を100とした際の養生後の相対値が50以上の場合を「〇」、50未満を「×」と評価した。
Claims (3)
- ポリオール(A)及びポリイソシアネート(B)を原料とするイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i)を含有する湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物であって、前記ポリオール(A)が、アジピン酸を原料とするポリエステルポリオール(a1)を15〜70質量%含有し、ポリエーテルポリオール(a2)を15〜70質量%含有し、及び、芳香族ポリエステルポリオール(a3)を8〜45質量%含有し、前記ポリエステルポリオール(a1)及び前記ポリエーテルポリオール(a2)の合計使用量が、前記芳香族ポリエステルポリオール(a3)の使用量よりも多く、前記ポリエステルポリオール(a1)、ポリエーテルポリオール(a2)及び芳香族ポリエステルポリオール(a3)の合計量が、前記ポリオール(A)中90質量%以上であり、前記ウレタンプレポリマー(i)のウレタン結合量が、1.1〜2.4mol/kgの範囲であることを特徴とする湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とのモル比[NCO/OH]が、1.1〜1.5の範囲である請求項1記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記ウレタンプレポリマー(i)のイソシアネート基含有率が、1〜4質量%の範囲である請求項1又は2記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
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