JP7163406B2 - (メタ)アクリル酸2-ジメチルアミノエチルの製造方法 - Google Patents
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Description
- 触媒として使用されるジブチルスズオキシドが未使用のジブチルスズオキシドである、1回目の回分反応、
- 1回目の回分反応からのジブチルスズオキシドを、1回目の回分反応の反応混合物から回収し、それが再利用ジブチルスズオキシドを構成する、分離工程、
- 少なくとも65質量%の再利用ジブチルスズオキシドを、未使用のジブチルスズオキシドと共に2回目の回分反応の触媒として使用する、少なくとも2回目の回分反応
を含み、
前記少なくとも2回目の回分反応において、
o 未使用のジブチルスズオキシドの量が、1回目の回分反応からの再利用ジブチルスズオキシドに対して0.1質量%~35質量%の間に含まれ、
o 初期装入材料に添加される再利用ジブチルスズオキシドと未使用のジブチルスズオキシドとの質量割合が、220/1~80/20の間に含まれ、
o 共沸蒸留を補うために連続的に添加される組成物中がジブチルスズオキシドを含む場合、前記組成物中の再利用ジブチルスズオキシドと未使用のジブチルスズオキシドとの質量割合が、100/0~0/100の間に含まれる、
方法を提供する。
o 未使用のジブチルスズオキシドの量が、前回の反応からの再利用ジブチルスズオキシドに対して0.1質量%~35質量%の間に含まれ、
o 初期装入材料に添加する、前回の反応からの再利用ジブチルスズオキシドと未使用のジブチルスズオキシドとの質量割合が、220/1~80/20の間に含まれ、
o 共沸蒸留を補うために連続的に添加する組成物がジブチルスズオキシドを含む場合、その組成物中の、前回の反応からの再利用ジブチルスズオキシドと未使用のジブチルスズオキシドとの質量割合が、100/0~0/100の間に含まれる。
- 非イオン性モノマー:アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルイミダゾール、ポリエチレングリコールのメタクリル酸エステル、ジアセトンアクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、アクリル酸2-ヒドロキシエチル、アクリル酸2,3-ジヒドロキシプロピル、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、メタクリル酸2,3-ジヒドロキシプロピル、N-tert-ブチルアクリルアミド、
- アニオン性モノマー:塩化されていない、部分的に塩化されている、又は完全に塩化されている、アクリル酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(ATBS)、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、アリルスルホネート(ally sulfonate)、
- カチオン性モノマー:ジアリルジメチルアンモニウムクロリド(DADMAC)、アクリルアミドジアルキルアミノプロピル、メタクリルアミドジアルキルアミノプロピル、及びそれらの酸性化又は四級化塩、
- 構造剤:ポリエチレン性不飽和モノマー(少なくとも2つの不飽和官能基を有する)、例えば、ビニル、アリル、アクリル、及びエポキシ官能基等のもの、それらとして例えば、メチレンビスアクリルアミド(MBA)、トリアリルアミン、テトラアリルアンモニウムクロリド(tetrallylammonium chloride)を挙げてもよく、又は、ポリペルオキシド、ポリアゾ化合物等のマクロ開始剤、及びポリメルカプタンポリマー等の移動ポリエージェント(transfer polyagent)による構造剤。
本発明を、これから以下の実施例によって更に詳細に説明する。
前述の12リットルの反応器内に、上の1回目の回分反応の分量と同じ分量のアクリル酸メチル、ジメチルアミノエタノール、及びヘキサンを反応器に装入する。前回の回分からの再利用DBTOの100質量%(121gに相当する)を後続の回分に再使用する。
実施例1~5と同じ手順が適用されるが、反応器に添加される未使用のDBTOの量がなく(再利用DBTOのみ)、共沸蒸留によって失われた容量を補うための原料及び触媒の連続供給が反応中に行われないことが異なる。
Claims (15)
- 少なくとも2回の逐次回分反応を含む(メタ)アクリル酸2-ジメチルアミノエチルの製造方法であって、各回分反応において、(メタ)アクリル酸メチル、ジメチルアミノエタノール、触媒としてのジブチルスズオキシド、及び溶媒を、蒸留塔を備えた撹拌式反応器内に初期装入材料として添加し、共沸蒸留を反応中に連続的に行い、反応中に反応器内の容量を一定に保つために、前記共沸蒸留に起因する容量減少を、(メタ)アクリル酸メチル及びジメチルアミノエタノールを含む組成物の連続的な添加によって補い、前記組成物が、ジブチルスズオキシドも含んでもよく、前記方法が、
- 触媒として使用されるジブチルスズオキシドが未使用のジブチルスズオキシドである、1回目の回分反応、
- 1回目の回分反応からのジブチルスズオキシドを、1回目の回分反応の反応混合物から回収し、それが再利用ジブチルスズオキシドを構成する、分離工程、
- 少なくとも65質量%の再利用ジブチルスズオキシドを、未使用のジブチルスズオキシドと共に2回目の回分反応の触媒として使用する、少なくとも2回目の回分反応
を含み、
前記少なくとも2回目の回分反応において、
未使用のジブチルスズオキシドの量が、1回目の回分反応からの再利用ジブチルスズオキシドに対して0.1質量%~35質量%の間に含まれ、
初期装入材料に添加される再利用ジブチルスズオキシドと未使用のジブチルスズオキシドとの質量割合が、220/1~80/20の間に含まれ、
共沸蒸留を補うために連続的に添加する組成物がジブチルスズオキシドを含む場合、前記組成物中の再利用ジブチルスズオキシドと未使用のジブチルスズオキシドとの質量割合が、100/0~0/100の間に含まれる、
方法。 - 前記方法が、前回の反応からの少なくとも65質量%の再利用ジブチルスズオキシドを未使用のジブチルスズオキシドと共に反応の触媒として使用する、少なくとも1回の後続の回分反応を含み、
未使用のジブチルスズオキシドの量が、前回の反応からの再利用ジブチルスズオキシドに対して0.1質量%~35質量%の間に含まれ、
初期装入材料に添加する、前回の反応からの再利用ジブチルスズオキシドと未使用のジブチルスズオキシドとの質量割合が、220/1~80/20の間に含まれ、
共沸蒸留を補うために連続的に添加する組成物がジブチルスズオキシドを含む場合、前記組成物中の、前回の反応からの再利用ジブチルスズオキシドと未使用のジブチルスズオキシドとの質量割合が、100/0~0/100の間に含まれる、
請求項1に記載の方法。 - 合計して少なくとも3回、最大20回までの回分反応を含み、各回分反応において、前回の反応からの再利用ジブチルスズオキシドが、未使用のジブチルスズオキシドと組み合わされて請求項1による触媒として使用される、請求項1又は2に記載の方法。
- 溶媒が、C6~C12の、直鎖状、環式、又は分枝状のアルカンである、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法の逐次回分反応が同じ反応器内で行われる、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 共沸蒸留に起因する容量減少を補うために反応中に連続的に添加される組成物が、(メタ)アクリル酸メチル、ジメチルアミノエタノール、ジブチルスズオキシド、及び溶媒を含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 共沸蒸留に起因する容量減少を補うために反応中に連続的に添加される組成物が、反応の開始前に反応器内に初めに添加された組成物と同じである、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 2回目の及び/又は後続の回分反応において、前回の反応から回収された再利用ジブチルスズオキシドの少なくとも80質量%が、未使用のジブチルスズオキシドと共に後続反応の触媒として使用される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 後続反応のそれぞれにおける未使用のジブチルスズオキシドの量が、再利用ジブチルスズオキシドに対して0.1質量%~20質量%の間に含まれる、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 各後続回分反応において、後続反応の各初期装入材料に添加される再利用ジブチルスズオキシドと未使用のジブチルスズオキシドとの質量比が、97/3~85/15の間に含まれる、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器内の容量を一定に保つために共沸蒸留を補うために連続的に添加される組成物がジブチルスズオキシドを含む場合、前記組成物中の、再利用ジブチルスズオキシドと未使用のジブチルスズオキシドとの質量比が、95/5~5/95の間に含まれる、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸2-ジメチルアミノエチルを用いたポリマーの製造方法であって、以下の工程
-請求項1から11のいずれか一項に記載の方法で(メタ)アクリル酸2-ジメチルアミノエチルを産生する工程、
-前記(メタ)アクリル酸2-ジメチルアミノエチルを重合してポリマーを得る工程
を含む、方法。 - (メタ)アクリル酸2-ジメチルアミノエチルが四級化物である、請求項12に記載の方法。
- ポリマーが、(メタ)アクリル酸2-ジメチルアミノエチルの四級化物と、
- 非イオン性モノマー:アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルイミダゾール、ポリエチレングリコールのメタクリル酸エステル、ジアセトンアクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、アクリル酸2-ヒドロキシエチル、アクリル酸2,3-ジヒドロキシプロピル、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、メタクリル酸2,3-ジヒドロキシプロピル、N-tert-ブチルアクリルアミド、
- アニオン性モノマー:塩化されていない、部分的に塩化されている、又は完全に塩化されている、アクリル酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(ATBS)、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、アリルスルホネート、
- カチオン性モノマー:ジアリルジメチルアンモニウムクロリド(DADMAC)、アクリルアミドジアルキルアミノプロピル、メタクリルアミドジアルキルアミノプロピル、及びそれらの酸性化又は四級化塩、
- 構造剤:ポリエチレン性不飽和モノマー(少なくとも2つの不飽和官能基を有するもの)
の中から選択される少なくとも1種のモノマーとを重合させてなるポリマーである、請求項12に記載の方法。 - 水処理、汚泥脱水、製紙プロセス、農業、化粧用及び洗浄用組成物、繊維プロセス、油及びガス回収プロセス、フラクチャリング、採掘作業における、請求項13又は14に記載の方法で製造されたポリマーの使用。
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