JPH0585997A - ジアルキルアミノアルキルアクリレートの製造方法 - Google Patents
ジアルキルアミノアルキルアクリレートの製造方法Info
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- JPH0585997A JPH0585997A JP24801591A JP24801591A JPH0585997A JP H0585997 A JPH0585997 A JP H0585997A JP 24801591 A JP24801591 A JP 24801591A JP 24801591 A JP24801591 A JP 24801591A JP H0585997 A JPH0585997 A JP H0585997A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 エステル交換法によるジアルキルアミノアル
キルアクリレートの好ましい製造方法を提供すること。 【構成】 アルキルアクリレートとジアルキルアミノア
ルカノールとのエステル交換反応により 一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖
を有するアルキル基又はアラルキル基を示し、更にＲ１
及びＲ２はメチレン基又はヘテロ原子と結合して環を形
成してもよい。Ｙは炭素数２〜４の直鎖の又は分岐鎖を
有するアルキレン基を示す）のジアルキルアミノアルキ
ルアクリレートを製造する方法において、触媒としてジ
アルキル錫オキサイドを用いること及びアルキルアクリ
レートとしてｎ−ブチルアクリレートを用い且つ副生す
るｎ−ブタノールを減圧下に留去することを特徴とする
上記アクリレートの製造方法。 【効果】 高純度のジアルキルアミノアルキルアクリレ
ートが効率的に高収率で得られる。
キルアクリレートの好ましい製造方法を提供すること。 【構成】 アルキルアクリレートとジアルキルアミノア
ルカノールとのエステル交換反応により 一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖
を有するアルキル基又はアラルキル基を示し、更にＲ１
及びＲ２はメチレン基又はヘテロ原子と結合して環を形
成してもよい。Ｙは炭素数２〜４の直鎖の又は分岐鎖を
有するアルキレン基を示す）のジアルキルアミノアルキ
ルアクリレートを製造する方法において、触媒としてジ
アルキル錫オキサイドを用いること及びアルキルアクリ
レートとしてｎ−ブチルアクリレートを用い且つ副生す
るｎ−ブタノールを減圧下に留去することを特徴とする
上記アクリレートの製造方法。 【効果】 高純度のジアルキルアミノアルキルアクリレ
ートが効率的に高収率で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ｎ−ブチルアクリレー
トとジアルキルアミノアルカノールとのエステル交換反
応によるジアルキルアミノアルキルアクリレートの製造
方法に関する。
トとジアルキルアミノアルカノールとのエステル交換反
応によるジアルキルアミノアルキルアクリレートの製造
方法に関する。
【０００２】本発明により得られるジアルキルアミノア
ルキルアクリレートは、第三級アミンとして又は中和塩
化もしくは第四級アンモニウム塩化したものは、繊維の
染色性改良剤、プラスチックの帯電防止剤、染料におけ
る顔料分散剤、紫外線硬化助剤として、或いはこれらの
単独重合又は他の不飽和化合物との共重合により得られ
た側鎖にカチオン性基を持つ重合体は、繊維処理剤、ト
ナーバインダー、塗料、潤滑油添加剤、紙力増強剤、接
着剤、イオン交換樹脂更には高分子凝集剤等として用い
られるものであって、幅広い分野で利用されている。
ルキルアクリレートは、第三級アミンとして又は中和塩
化もしくは第四級アンモニウム塩化したものは、繊維の
染色性改良剤、プラスチックの帯電防止剤、染料におけ
る顔料分散剤、紫外線硬化助剤として、或いはこれらの
単独重合又は他の不飽和化合物との共重合により得られ
た側鎖にカチオン性基を持つ重合体は、繊維処理剤、ト
ナーバインダー、塗料、潤滑油添加剤、紙力増強剤、接
着剤、イオン交換樹脂更には高分子凝集剤等として用い
られるものであって、幅広い分野で利用されている。
【０００３】
【従来の技術】触媒の存在下でアクリル酸の低級アルキ
ルエステルとジアルキルアミノアルキルアルコールとを
エステル交換反応に付すことによりジアルキルアミノア
ルキルアクリレートを製造する方法は従来から知られて
いる。触媒としてはアルカリ金属アルコラート、マグネ
シウムアルコラート、チタンアルコラート、有機錫化合
物、アセチルアセトン金属化合物等が知られているが、
この中でチタン化合物又は有機錫化合物を用いる方法が
有力であると言われている。
ルエステルとジアルキルアミノアルキルアルコールとを
エステル交換反応に付すことによりジアルキルアミノア
ルキルアクリレートを製造する方法は従来から知られて
いる。触媒としてはアルカリ金属アルコラート、マグネ
シウムアルコラート、チタンアルコラート、有機錫化合
物、アセチルアセトン金属化合物等が知られているが、
この中でチタン化合物又は有機錫化合物を用いる方法が
有力であると言われている。
【０００４】エステル交換反応の触媒として有機錫化合
物を用いる方法としては、例えばジ−ｎブチル錫ジカル
ボキシレートを用いてアクリル酸の低級アルキルエステ
ルとジアルキルアミノアルカノールとをエステル交換反
応させることによりジアルキルアミノアルキルアクリレ
ートを製造する方法（１）が特開昭５３−３４７１４号
に開示されており、また、ジオクチル錫オキサイドを用
いてアクリル酸メチルエステル又はエチルエステルとジ
アルキルアミノエタノールとを反応させることによりア
クリル酸のジアルキルアミノエチルエステルを製造する
方法（２）が特開昭６０−２３６６７号に開示されてい
る。一方、アクリル酸エステルとしてｎ−ブチルアクリ
レートを用い、ジメチルアミノエチルアルコールとテト
ラｎ−ブチルチタネートの存在下にエステル交換する方
法（３）が特開平２−２２９１４５号に開示されてい
る。
物を用いる方法としては、例えばジ−ｎブチル錫ジカル
ボキシレートを用いてアクリル酸の低級アルキルエステ
ルとジアルキルアミノアルカノールとをエステル交換反
応させることによりジアルキルアミノアルキルアクリレ
ートを製造する方法（１）が特開昭５３−３４７１４号
に開示されており、また、ジオクチル錫オキサイドを用
いてアクリル酸メチルエステル又はエチルエステルとジ
アルキルアミノエタノールとを反応させることによりア
クリル酸のジアルキルアミノエチルエステルを製造する
方法（２）が特開昭６０−２３６６７号に開示されてい
る。一方、アクリル酸エステルとしてｎ−ブチルアクリ
レートを用い、ジメチルアミノエチルアルコールとテト
ラｎ−ブチルチタネートの存在下にエステル交換する方
法（３）が特開平２−２２９１４５号に開示されてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
（１）の方法では目的とするジアルキルアミノアルキル
アクリレートの収率が低く且つ反応に長時間を要する。
また、上記（２）の方法では本発明者の追試によれば目
的とするジアルキルアミノアルキルアクリレートの収率
が大巾に低くなり、又、収率を上げるためには長時間の
反応を要する。また、上記（３）の方法では触媒が反応
系中の微量水分の影響を受けて経時的に失活するという
欠点の他に、触媒活性が低く触媒量を多く必要とすると
か、又、反応に長時間を要するという問題点を有してい
る。
（１）の方法では目的とするジアルキルアミノアルキル
アクリレートの収率が低く且つ反応に長時間を要する。
また、上記（２）の方法では本発明者の追試によれば目
的とするジアルキルアミノアルキルアクリレートの収率
が大巾に低くなり、又、収率を上げるためには長時間の
反応を要する。また、上記（３）の方法では触媒が反応
系中の微量水分の影響を受けて経時的に失活するという
欠点の他に、触媒活性が低く触媒量を多く必要とすると
か、又、反応に長時間を要するという問題点を有してい
る。
【０００６】本発明は、上記の問題点を解決して、エス
テル交換法によるジアルキルアミノアルキルアクリレー
トの効率的な製造方法を提供しようとするものである。
テル交換法によるジアルキルアミノアルキルアクリレー
トの効率的な製造方法を提供しようとするものである。
【０００７】
〔発明の概要〕本発明者は、上記の課題を解決する目的
で鋭意研究した結果、アルキルアクリレートとジアルキ
ルアミノアルカノールとのエステル交換反応において、
触媒としてジアルキル錫オキサイドを用いること及びア
ルキルアクリレートとしてｎ−ブチルアクリレートを用
い且つ副生するｎ−ブタノールを減圧下で反応系から留
去しながら反応を進めることにより、通常の触媒量にお
いて反応前に脱水操作を施すことなく触媒活性が維持さ
れ、２〜３時間の反応で９０％以上の極めて高い収率が
得られること、しかも取得されるジアルキルアミノアル
キレートは副生ｎ−ブタノールがその二重結合へ付加し
たような副生不純物を１％以下しか含有しない高純度の
ものであることを見い出し、本発明に到達したのであ
る。
で鋭意研究した結果、アルキルアクリレートとジアルキ
ルアミノアルカノールとのエステル交換反応において、
触媒としてジアルキル錫オキサイドを用いること及びア
ルキルアクリレートとしてｎ−ブチルアクリレートを用
い且つ副生するｎ−ブタノールを減圧下で反応系から留
去しながら反応を進めることにより、通常の触媒量にお
いて反応前に脱水操作を施すことなく触媒活性が維持さ
れ、２〜３時間の反応で９０％以上の極めて高い収率が
得られること、しかも取得されるジアルキルアミノアル
キレートは副生ｎ−ブタノールがその二重結合へ付加し
たような副生不純物を１％以下しか含有しない高純度の
ものであることを見い出し、本発明に到達したのであ
る。
【０００８】即ち、本発明は、（１）アルキルアクリレ
ートと下記一般式（Ｉ）
ートと下記一般式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜８の直
鎖又は分岐鎖を有するアルキル基又はアラルキル基を示
し、更にＲ1 及びＲ2 はメチレン基又はヘテロ原子と結
合して環を形成してもよい。Ｙは炭素数２〜４の直鎖の
又は分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる
ジアルキルアミノアルカノールとのエステル交換反応に
より下記一般式（II）
鎖又は分岐鎖を有するアルキル基又はアラルキル基を示
し、更にＲ1 及びＲ2 はメチレン基又はヘテロ原子と結
合して環を形成してもよい。Ｙは炭素数２〜４の直鎖の
又は分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる
ジアルキルアミノアルカノールとのエステル交換反応に
より下記一般式（II）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ1 及びＲ2 の定義は上記一般式
（Ｉ）の中で定義されているものと同一である）で表わ
されるジアルキルアミノアルキルアクリレートを製造す
る方法において、触媒としてジアルキル錫オキサイドを
用いること及びアルキルアクリレートとしてｎ−ブチル
アクリレートを用い且つ副生するｎ−ブタノールを減圧
下で留去しながら反応させることを特徴とするジアルキ
ルアミノアルキルアクリレートの製造方法に関する。
（Ｉ）の中で定義されているものと同一である）で表わ
されるジアルキルアミノアルキルアクリレートを製造す
る方法において、触媒としてジアルキル錫オキサイドを
用いること及びアルキルアクリレートとしてｎ−ブチル
アクリレートを用い且つ副生するｎ−ブタノールを減圧
下で留去しながら反応させることを特徴とするジアルキ
ルアミノアルキルアクリレートの製造方法に関する。
【００１３】〔発明の具体的説明〕 ＜ｎ−ブチルアクリレート＞本発明に用いられるｎ−ブ
チルアクリレートは市販品例えばアクリル酸ブチルエス
テル（三菱油化株式会社製）をそのまま使用して差し支
えない。
チルアクリレートは市販品例えばアクリル酸ブチルエス
テル（三菱油化株式会社製）をそのまま使用して差し支
えない。
【００１４】＜ジアルキルアミノアルカノール＞本発明
に用いられるジアルキルアミノアルカノールは、下記一
般式（Ｉ）
に用いられるジアルキルアミノアルカノールは、下記一
般式（Ｉ）
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜８の直
鎖又は分岐鎖を有するアルキル基又はアラルキル基を示
し、更にＲ1 及びＲ2 はメチレン基又はヘテロ原子と結
合して環を形成してもよい。Ｙは炭素数２〜４の直鎖の
又は分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる
化合物を指し、その例としては、ジメチルアミノエタノ
ール、ジエチルアミノエタノール、ジ−ｎ−プロピルア
ミノエタノール、ジ−ｎ−ブチルアミノエタノール、ジ
メチルアミノプロパノール、ジベンジルアミノエタノー
ル、Ｎ−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシ
エチルモルホリン等が挙げられる。
鎖又は分岐鎖を有するアルキル基又はアラルキル基を示
し、更にＲ1 及びＲ2 はメチレン基又はヘテロ原子と結
合して環を形成してもよい。Ｙは炭素数２〜４の直鎖の
又は分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる
化合物を指し、その例としては、ジメチルアミノエタノ
ール、ジエチルアミノエタノール、ジ−ｎ−プロピルア
ミノエタノール、ジ−ｎ−ブチルアミノエタノール、ジ
メチルアミノプロパノール、ジベンジルアミノエタノー
ル、Ｎ−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシ
エチルモルホリン等が挙げられる。
【００１７】本発明の製造方法におけるｎ−ブチルアク
リレートとジアルキルアミノアルカノールの反応モル比
は、１．０〜１０、より好ましくは、１．１〜５．０、
更に好ましくは１．５〜３．０の範囲である。モル比が
１．０未満であると原料のｎ−ブチルアクリレートや、
生成物のジアルキルアミノアルキルアクリレートが重合
し易すくなり１０を越えると大きな反応槽が必要とな
り、又、過剰のｎ−ブチルアクリレートのリサイクルに
大きなエネルギーが必要となり効率的でない。
リレートとジアルキルアミノアルカノールの反応モル比
は、１．０〜１０、より好ましくは、１．１〜５．０、
更に好ましくは１．５〜３．０の範囲である。モル比が
１．０未満であると原料のｎ−ブチルアクリレートや、
生成物のジアルキルアミノアルキルアクリレートが重合
し易すくなり１０を越えると大きな反応槽が必要とな
り、又、過剰のｎ−ブチルアクリレートのリサイクルに
大きなエネルギーが必要となり効率的でない。
【００１８】＜ジアルキル錫オキサイド＞本発明に触媒
として使用されるジアルキル錫オキサイドとしては、例
えばジメチル錫オキサイド、ジエチル錫オキサイド、ジ
−ｎ−プロピル錫オキサイド、ジ−ｎ−ブチル錫オキサ
イド、ジ−ｎ−ペンチル錫オキサイド、ジ−ｎ−ヘキシ
ル錫オキサイド、ジ−ｎ−ヘプチル錫オキサイド、ジ−
ｎ−オクチル錫オキサイド等が挙げられる。触媒として
は市販のものがそのまま使用できるが、工業的にはジ−
ｎ−ブチル錫オキサイド及びジ−ｎ−オクチル錫オキサ
イドの二つが最も安価で入手し易すい。
として使用されるジアルキル錫オキサイドとしては、例
えばジメチル錫オキサイド、ジエチル錫オキサイド、ジ
−ｎ−プロピル錫オキサイド、ジ−ｎ−ブチル錫オキサ
イド、ジ−ｎ−ペンチル錫オキサイド、ジ−ｎ−ヘキシ
ル錫オキサイド、ジ−ｎ−ヘプチル錫オキサイド、ジ−
ｎ−オクチル錫オキサイド等が挙げられる。触媒として
は市販のものがそのまま使用できるが、工業的にはジ−
ｎ−ブチル錫オキサイド及びジ−ｎ−オクチル錫オキサ
イドの二つが最も安価で入手し易すい。
【００１９】本発明におけるジアルキル錫オキサイドの
使用量は、原料であるジアルキルアミノアルカノールに
対して０．１〜１０モル％、好ましくは０．５〜５モル
％の範囲である。触媒使用量が０．１モル％未満では、
反応速度が遅くなり実用的ではなく、１０モル％を越え
ると副生物であるマイケル付加物が増加する傾向にあ
り、好ましくない。触媒の仕込方法は一度に仕込む方
法、連続あるいは分割仕込の方法のいずれも採用可能で
あるが、原料仕込時に一緒に一度に仕込む方法が有利で
ある。
使用量は、原料であるジアルキルアミノアルカノールに
対して０．１〜１０モル％、好ましくは０．５〜５モル
％の範囲である。触媒使用量が０．１モル％未満では、
反応速度が遅くなり実用的ではなく、１０モル％を越え
ると副生物であるマイケル付加物が増加する傾向にあ
り、好ましくない。触媒の仕込方法は一度に仕込む方
法、連続あるいは分割仕込の方法のいずれも採用可能で
あるが、原料仕込時に一緒に一度に仕込む方法が有利で
ある。
【００２０】＜溶媒＞本発明の方法において溶媒は通常
必要としないが、副生ブタノールの共沸溶媒として例え
ばキシレン、トルエン、ヘキサン等を用いても差し支え
ない。
必要としないが、副生ブタノールの共沸溶媒として例え
ばキシレン、トルエン、ヘキサン等を用いても差し支え
ない。
【００２１】＜反応温度＞本発明のエステル交換反応に
おける反応温度は、仕込原料組成にも影響されるが、殆
んど減圧度により決まる。本発明における好ましい反応
温度は９０〜１３０℃、より好ましくは１００〜１２０
℃であり、この温度は減圧度の調整により行なう。対応
する減圧度は２００〜５００Ｔｏｒｒである。
おける反応温度は、仕込原料組成にも影響されるが、殆
んど減圧度により決まる。本発明における好ましい反応
温度は９０〜１３０℃、より好ましくは１００〜１２０
℃であり、この温度は減圧度の調整により行なう。対応
する減圧度は２００〜５００Ｔｏｒｒである。
【００２２】反応温度か９０℃未満では反応速度が遅
く、又、１３０℃を越える高温では重合が生じ易すくな
る。
く、又、１３０℃を越える高温では重合が生じ易すくな
る。
【００２３】＜反応時間＞本発明の反応における反応時
間は、反応温度、触媒量等により左右されるが、通常２
〜４時間である。
間は、反応温度、触媒量等により左右されるが、通常２
〜４時間である。
【００２４】＜重合禁止剤等＞本発明において反応中お
よび蒸留中の重合反応を抑制する目的で、重合禁止剤を
反応系に添加することが好ましい。この場合使用される
重合禁止剤は、例えばハイドロキノンモノメチルエーテ
ル、フェノチアジン等の公知のものでよく、これらの１
種又は２種以上が使用される。これらの重合禁止剤は全
仕込量に対して０．０１〜２重量％、好ましくは０．０
５〜１重量％の範囲で使用される。反応終了後、反応液
をそのまま常法に従い蒸留することにより目的とするジ
アルキルアミノアルキルアクリレートを精製された状態
で得ることができる。
よび蒸留中の重合反応を抑制する目的で、重合禁止剤を
反応系に添加することが好ましい。この場合使用される
重合禁止剤は、例えばハイドロキノンモノメチルエーテ
ル、フェノチアジン等の公知のものでよく、これらの１
種又は２種以上が使用される。これらの重合禁止剤は全
仕込量に対して０．０１〜２重量％、好ましくは０．０
５〜１重量％の範囲で使用される。反応終了後、反応液
をそのまま常法に従い蒸留することにより目的とするジ
アルキルアミノアルキルアクリレートを精製された状態
で得ることができる。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるも
のではない。なお、本発明の説明に用いた転化率、選択
率及び収率の定義は以下の通りである。
明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるも
のではない。なお、本発明の説明に用いた転化率、選択
率及び収率の定義は以下の通りである。
【００２６】
【数１】
【００２７】＜実施例１＞攪拌棒、温度計、及び蒸留塔
を備えたフラスコにアクリル酸ブチルエステル（三菱油
化（株）製）３８４．５ｇ、ジメチルアミノエタノール
１７８．３ｇ、ジｎ−ブチル錫オキサイド７．５ｇおよ
びフェノチアジン０．７ｇを仕込み、３００Ｔｏｒｒの
減圧下、攪拌しながら加熱を開始した。反応液温度を１
１０〜１２０℃蒸留塔塔頂温度を９５〜１１５℃に維持
して生成するｎ−ブタノールを還流比３．０〜１０．０
で抜き出しながら３時間反応を行なった。反応液をガス
クロマトグラフィーによって分析したところジメチルア
ミノエチルアルコールの転化率は９８％、ジメチルアミ
ノエチルアクリレートの選択率は９９％、ジメチルアミ
ノアクリレートの収率は９７％であった。
を備えたフラスコにアクリル酸ブチルエステル（三菱油
化（株）製）３８４．５ｇ、ジメチルアミノエタノール
１７８．３ｇ、ジｎ−ブチル錫オキサイド７．５ｇおよ
びフェノチアジン０．７ｇを仕込み、３００Ｔｏｒｒの
減圧下、攪拌しながら加熱を開始した。反応液温度を１
１０〜１２０℃蒸留塔塔頂温度を９５〜１１５℃に維持
して生成するｎ−ブタノールを還流比３．０〜１０．０
で抜き出しながら３時間反応を行なった。反応液をガス
クロマトグラフィーによって分析したところジメチルア
ミノエチルアルコールの転化率は９８％、ジメチルアミ
ノエチルアクリレートの選択率は９９％、ジメチルアミ
ノアクリレートの収率は９７％であった。
【００２８】＜実施例２＞実施例１においてジメチルア
ミノエタノールの代りにジエチルアミノエタノール２３
４．４ｇを用いる以外は全て同様に操作を行ない３時間
反応を行なった。ジエチルアミノエタノールの転化率は
９７％、ジエチルアミノエチルアクリレートの選択率は
９９％、ジエチルアミノアクリレートの収率は９０％で
あった。
ミノエタノールの代りにジエチルアミノエタノール２３
４．４ｇを用いる以外は全て同様に操作を行ない３時間
反応を行なった。ジエチルアミノエタノールの転化率は
９７％、ジエチルアミノエチルアクリレートの選択率は
９９％、ジエチルアミノアクリレートの収率は９０％で
あった。
【００２９】＜実施例３＞実施例１においてジｎ−ブチ
ル錫オキサイドのかわりにジｎ−オクチル錫オキサイド
１０．８ｇを用いる以外は全て同様に操作を行ない３時
間反応を行なった。ジメチルアミノエチルアルコールの
転化率は９８．５％、ジメチルアミノエチルアクリレー
トの選択率は９９．５％、ジメチルアミノアクリレート
の収率は９８％であった。
ル錫オキサイドのかわりにジｎ−オクチル錫オキサイド
１０．８ｇを用いる以外は全て同様に操作を行ない３時
間反応を行なった。ジメチルアミノエチルアルコールの
転化率は９８．５％、ジメチルアミノエチルアクリレー
トの選択率は９９．５％、ジメチルアミノアクリレート
の収率は９８％であった。
【００３０】＜比較例１＞実施例１においてアクリル酸
ブチルエステルのかわりにアクリル酸メチルエステル
（三菱油化（株）製）２５８．３ｇを用い、７００Ｔｏ
ｒｒの減圧下、攪拌しながら加熱を開始した。反応温度
を８５〜９５℃に維持して生成するメタノールを還流比
３．０〜１０．０で抜き出しながら反応を行なった。反
応３時間後の反応液をガスクロマトグラフィーによって
分析したところジメチルアミノエチルアルコールの転化
率は、７５％、ジメチルアミノエチルアクリレートの選
択率は９５％、ジメチルアミノアクリレートの収率は７
１％であった。また、反応７時間後においては、ジメチ
ルアミノエチルアルコールの転化率は９７％、ジメチル
アミノエチルアクリレートの選択率は９６％、ジメチル
アミノアクリレートの収率は９３％であった。
ブチルエステルのかわりにアクリル酸メチルエステル
（三菱油化（株）製）２５８．３ｇを用い、７００Ｔｏ
ｒｒの減圧下、攪拌しながら加熱を開始した。反応温度
を８５〜９５℃に維持して生成するメタノールを還流比
３．０〜１０．０で抜き出しながら反応を行なった。反
応３時間後の反応液をガスクロマトグラフィーによって
分析したところジメチルアミノエチルアルコールの転化
率は、７５％、ジメチルアミノエチルアクリレートの選
択率は９５％、ジメチルアミノアクリレートの収率は７
１％であった。また、反応７時間後においては、ジメチ
ルアミノエチルアルコールの転化率は９７％、ジメチル
アミノエチルアクリレートの選択率は９６％、ジメチル
アミノアクリレートの収率は９３％であった。
【００３１】＜比較例２＞実施例３においてアクリル酸
ブチルエステルのかわりにアクリル酸メチルエステル
（三菱油化（株）製）２５８．３ｇを用い、７００Ｔｏ
ｒｒの減圧下、攪拌しながら加熱を開始した。反応温度
を８５〜９５℃に維持して生成するメタノールを還流比
３．０〜１０．０で抜き出しながら反応を行なった。反
応３時間後の反応液をガスクロマトグラフィーによって
分析したところジメチルアミノエチルアルコールの転化
率は５７％、ジメチルアミノエチルアクリレートの選択
率は９６％、ジメチルアミノアクリレートの収率は５５
％であった。また、反応７時間後においては、ジメチル
アミノエチルアルコールの転化率は９０％、ジメチルア
ミノエチルアクリレートの選択率は９６％、ジメチルア
ミノアクリレートの収率は８６％であった。
ブチルエステルのかわりにアクリル酸メチルエステル
（三菱油化（株）製）２５８．３ｇを用い、７００Ｔｏ
ｒｒの減圧下、攪拌しながら加熱を開始した。反応温度
を８５〜９５℃に維持して生成するメタノールを還流比
３．０〜１０．０で抜き出しながら反応を行なった。反
応３時間後の反応液をガスクロマトグラフィーによって
分析したところジメチルアミノエチルアルコールの転化
率は５７％、ジメチルアミノエチルアクリレートの選択
率は９６％、ジメチルアミノアクリレートの収率は５５
％であった。また、反応７時間後においては、ジメチル
アミノエチルアルコールの転化率は９０％、ジメチルア
ミノエチルアクリレートの選択率は９６％、ジメチルア
ミノアクリレートの収率は８６％であった。
【００３２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、目的とするジア
ルキルアミノアルキルアクリレートを高純度で、効率的
に且つ高収率で得ることができる。
ルキルアミノアルキルアクリレートを高純度で、効率的
に且つ高収率で得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 アルキルアクリレートと下記一般式
（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖
を有するアルキル基又はアラルキル基を示し、更にＲ1
及びＲ2 はメチレン基又はヘテロ原子と結合して環を形
成してもよい。Ｙは炭素数２〜４の直鎖の又は分岐鎖を
有するアルキレン基を示す）で表わされるジアルキルア
ミノアルカノールとのエステル交換反応により下記一般
式（II） 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 の定義は上記一般式（Ｉ）の中で
定義されているものと同一である）で表わされるジアル
キルアミノアルキルアクリレートを製造する方法におい
て、触媒としてジアルキル錫オキサイドを用いること及
びアルキルアクリレートとしてｎ−ブチルアクリレート
を用い且つ副生するｎ−ブタノールを減圧下で留去しな
がら反応させることを特徴とするジアルキルアミノアル
キルアクリレートの製造方法。 - 【請求項２】 ジアルキル錫オキサイドがジｎ−ブチル
錫オキサイドである請求項１に記載されたジアルキルア
ミノアルキルアクリレートの製造方法。 - 【請求項３】 ジアルキル錫オキサイドがジｎ−オクチ
ル錫オキサイドである請求項１に記載されたジアルキル
アミノアルキルアクリレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24801591A JPH0585997A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | ジアルキルアミノアルキルアクリレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24801591A JPH0585997A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | ジアルキルアミノアルキルアクリレートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0585997A true JPH0585997A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17171931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24801591A Pending JPH0585997A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | ジアルキルアミノアルキルアクリレートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0585997A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6417392B1 (en) | 1997-10-01 | 2002-07-09 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of alkylamino(Meth)acrylate and apparatus therefor |
-
1991
- 1991-09-26 JP JP24801591A patent/JPH0585997A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6417392B1 (en) | 1997-10-01 | 2002-07-09 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of alkylamino(Meth)acrylate and apparatus therefor |
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