JP2010503744A - 四級化窒素含有モノマーを基礎とする両性コポリマー - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
a) 5〜50重量%のtert-ブチル基を持つ少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和モノマー、
b) 25〜90重量%の少なくとも1種のN-ビニルアミドおよび/またはN-ビニルラクタム、
c) 0.5〜30重量%の、1分子当たり、フリーラジカル重合が可能なα,β-エチレン性不飽和二重結合と少なくとも1個のカチオン生成基および/またはカチオン基を持つ、少なくとも1種の化合物、ならびに
d) 0〜30重量%の少なくとも1種の別のα,β-エチレン性不飽和化合物、これは1分子当たり少なくとも1個のアニオン生成基および/またはアニオン基を持つ化合物でもよい。
a) 少なくとも1個のアニオン生成基および/またはアニオン基を持つ、少なくとも1種のエチレン性不飽和化合物、
b) 少なくとも1個のカチオン生成基および/またはカチオン基を持つ、少なくとも1種のエチレン性不飽和化合物、
c) 少なくとも1種の不飽和アミド基含有化合物
ならびに、場合によって、別のコモノマー。こうした両性コポリマーの1つを含んでいる高分子電解質複合体、ならびにこれらの両性コポリマーおよび高分子電解質複合体を基礎とする化粧料または医薬組成物も記載されている。
(i) 以下のモノマー混合物のフリーラジカルによって開始する共重合;
(a) 少なくとも1種のカチオン性モノマーもしくは四級化性モノマー、
(b) 場合によって、1種の水溶性モノマー、
(c) 場合によって、別のフリーラジカルによって共重合可能なモノマー、
(d) 架橋剤として作用する、少なくとも2個のエチレン性不飽和非共役二重結合を持つ、少なくとも1種のモノマー、および
(e) 少なくとも1種の調節剤、
(ii) モノマー(a)として非四級化もしくは部分的にのみ四級化しているモノマーを使用する場合、ポリマーのその後の四級化またはプロトン化。
a) 一般式Iの少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和アミド基含有化合物、
R2は式CH2=CR4-の基であり、そしてR1およびR3は、互いに独立して、H、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘタリールであり、あるいはR1およびR3が、これらが結合しているアミド基と一緒になって5〜8環原子のラクタムである]、
b) 1分子に少なくとも2個のα,β-エチレン性不飽和二重結合を持つ、フリーラジカル重合が可能な少なくとも1種の架橋化合物、
c) 1分子にフリーラジカル重合が可能なα,β-エチレン性不飽和二重結合および少なくとも1個のカチオン生成基および/またはカチオン基を持つ、少なくとも1種の化合物。
a) 少なくとも1種のアクリル酸分枝C3-C5-アルキル
b) アクリル酸および/またはメタクリル酸
c) 以下を含んでいるモノマー組成物
c1) 1分子にフリーラジカル重合が可能なα,β-エチレン性不飽和二重結合ならびに少なくとも1個のアニオン生成基および/またはアニオン基を持つ、少なくとも1種の化合物、そして
c2) 1分子にフリーラジカル重合が可能なα,β-エチレン性不飽和二重結合ならびに少なくとも1個のカチオン生成基および/またはカチオン基を持つ、少なくとも1種の化合物、
ここで、成分c1)中のアニオン生成基およびアニオン基と成分c2)中のカチオン生成基およびカチオン基のモル比は約1:1である。
a) 一般式Iの少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和モノマー、
R1は水素またはC1-C8-アルキルであり、
X1はOまたはNR3であり、ここでR3は水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘタリールであり、
R2は分枝C3-C5-アルキルである]
b) 1分子当たり、フリーラジカル重合が可能なα,β-エチレン性不飽和二重結合ならびに少なくとも1個のカチオン生成基および/またはカチオン基を持つ、少なくとも1種の化合物、ただし化合物b)の少なくともいくつかが少なくとも1個の四級窒素原子を持つ
c) 1分子当たり、フリーラジカル重合が可能なα,β-エチレン性不飽和二重結合ならびに少なくとも1個のアニオン生成基および/またはアニオン基を持つ、少なくとも1種の化合物、ならびに
d) 場合によって、一般式IIのα,β-エチレン性不飽和アミド基含有化合物から選択される、少なくとも1種のアミド基含有モノマー;
基R4〜R6の1つが式CH2=CR7-の基であり、ここでR7はHまたはC1-C4-アルキルであり、そしてその他の基R4〜R6は、互いに独立して、H、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘタリールであり、
ここでR4およびR5は、これらが結合しているアミド基と一緒になって、5〜8環原子を持つラクタムでもよく、
ここでR5およびR6は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5〜7員ヘテロ環でもよい]。
本発明にしたがうコポリマーは、好ましくは以下から選択される少なくとも1つの化合物を共重合形態で含んでいる: アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸イソプロピル、イソプロピルアクリルアミド、イソプロピルメタクリルアミド、アクリル酸イソブチル、メタクリル酸イソブチル、イソブチルアクリルアミド、イソブチルメタクリルアミド、アクリル酸sec-ブチル、メタクリル酸sec-ブチル、sec-ブチルアクリルアミド、sec-ブチルメタクリルアミド、アクリル酸tert-ブチル、メタクリル酸tert-ブチル、tert-ブチルアクリルアミド、tert-ブチルメタクリルアミド、アクリル酸1-メチルブチル、メタクリル酸1-メチルブチル、1-メチルブチルアクリルアミド、1-メチルブチルメタクリルアミド、アクリル酸2-メチルブチル、メタクリル酸2-メチルブチル、2-メチルブチルアクリルアミド、2-メチルブチルメタクリルアミド、アクリル酸3-メチルブチル、メタクリル酸3-メチルブチル、3-メチルブチルアクリルアミド、3-メチルブチルメタクリルアミド、アクリル酸1,1-ジメチルプロピル、メタクリル酸1,1-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピルアクリルアミド、1,1-ジメチルプロピルメタクリルアミド、アクリル酸2,2-ジメチルプロピル、メタクリル酸2,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピルアクリルアミド、2,2-ジメチルプロピルメタクリルアミド、およびこれらの混合物。特に好ましいのはアクリル酸tert-ブチルおよびアクリル酸tert-ブチルを含んでいる混合物である。
本発明にしたがうコポリマーは、化合物 b)として、1分子当たり、フリーラジカル重合が可能なα,β-エチレン性不飽和二重結合ならびに少なくとも1個のカチオン生成基および/またはカチオン基を持つ、少なくとも1化合物を共重合形態で含んでいる。本発明では、化合物 b)の少なくともいくつかが四級窒素原子を持つ。
本発明にしたがうコポリマーは、化合物 c)として、1分子当たり、フリーラジカル重合が可能なα,β-エチレン性不飽和二重結合ならびに少なくとも1個のアニオン生成基および/またはアニオン基を持つ、少なくとも1種の化合物を含んでいる。成分 c)は、好ましくは0.1〜30重量%、特に好ましくは1〜25重量%、特に1.5〜20重量%の量を使用する。
本発明にしたがうコポリマーは、重合のために使用する化合物の総重量に基づいて、好ましくは5〜95重量%、特に好ましくは10〜90重量%の少なくとも1種のモノマー d)を共重合形態で含んでいる。
本発明にしたがうコポリマーはさらに、成分 a)〜d)とは異なっていて、かつそれらと共重合し得る、少なくとも1種のモノマー e)を共重合形態で含んでいてもよい。
アルキレンオキシド単位の順序は任意であり、
kおよびlは、互いに独立して、0〜1000の整数であり、ここでkとlの合計は少なくとも5であり、
R11は水素、C1-C30-アルキルまたはC5-C8-シクロアルキルであり、
R12は水素またはC1-C8-アルキルであり、
Y2はOまたはNR13であり、ここでR13は水素、C1-C30-アルキルまたはC5-C8-シクロアルキルである]。
本発明にしたがうコポリマーは、所望ならば、少なくとも1種の架橋剤、すなわち2またはそれ以上のエチレン性不飽和、非共役二重結合を持つ化合物を、共重合形態で含んでいてもよい。
- 少なくとも1種の化合物 a) 20〜94.5重量%、特に好ましくは25〜85重量%、
- 少なくとも1種の化合物 b) 5〜79.5重量%、特に好ましくは10〜35重量%、特に13〜30重量%、
- 少なくとも1種の化合物 c) 0.5〜25重量%、特に好ましくは1〜20重量%、特に2〜15重量%、
- 少なくとも1種の化合物 d) 0〜74.5重量%、特に好ましくは1〜60重量%、特に5〜50重量%、
- 少なくとも1種の化合物 e) 0〜25重量%、特に好ましくは0.1〜20重量%、特に1〜15重量%、
- 少なくとも1種の架橋剤 f) 0〜5重量%、特に好ましくは0.01〜3重量%、特に0.1〜2重量%。
- (メタ)アクリル酸tert-ブチル、
- 以下から選択される少なくとも1種の化合物 b): (メタ)アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸N-(tert-ブチル)アミノエチル、N-ビニルイミダゾールおよびこれらの混合物(ここで、少なくともいくつかの化合物 b)が四級化されている)、
- アクリル酸および/またはメタクリル酸、
- ビニルピロリドンおよび/またはビニルカプロラクタム。
- アクリル酸tert-ブチル、
- メタクリル酸N,N-ジメチルアミノエチルまたはN-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、
- 四級化メタクリル酸N,N-ジメチルアミノエチルまたは四級化N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、
- メタクリル酸、
- ビニルピロリドン。
A) 上記定義の少なくとも1種の両性コポリマー、および
B) 少なくとも1種の美容上許容される担体。
i) 水、
ii) 水混和性有機溶媒、好ましくはC2-C4-アルカノール、特にエタノール、
iii) 油、脂肪、ワックス、
iv) iii)とは別の、C6-C30-モノカルボン酸と1、2または3価アルコールとのエステル、
v) 飽和の非環式および環式炭化水素、
vi) 脂肪酸、
vii) 脂肪族アルコール、
viii) 噴射剤ガス、
ならびにこれらの混合物。
いるもの、およびBF GoodrichからのCarboset(登録商標)各等級がある。
a) 上記定義の少なくとも1種の両性コポリマー0.05〜20重量%、
b) 水および/またはアルコール20〜99.95重量%、
c) 少なくとも1種の噴射剤ガス0〜50重量%、
d) 少なくとも1種の乳化剤0〜5重量%、
e) 少なくとも1種の増粘剤0〜3重量%、および
f) 別の構成成分25重量%以下。
a) 上記定義の少なくとも1種の両性コポリマー0.1〜10重量%、
b) 水および/またはアルコール20〜94.9重量%、
c) 少なくとも1種の噴射剤0〜70重量%、
d) 別の構成成分0〜20重量%。
a) 上記定義の少なくとも1種の両性コポリマー0.1〜10重量%、
b) 水および/またはアルコール55〜94.8重量%、
c) 噴射剤5〜20重量%、
d) 乳化剤0.1〜5重量%、
e) 別の構成成分0〜10重量%。
a) 上記定義の少なくとも1種の両性コポリマー0.1〜10重量%、
b) 水および/またはアルコール80〜99.9重量%、
c) ジェル形成剤0〜3重量%、好ましくは0.05〜2重量%、
d) 別の構成成分0〜20重量%。
a) 上記定義の少なくとも1種の両性コポリマー0.05〜10重量%、
b) 水25〜94.95重量%、
c) 界面活性剤5〜50重量%、
d) 別のコンディショナー0〜5重量%、
e) 別の化粧料成分0〜10重量%。
別段の指示がない限り、部は重量部である。
Claims (30)
- アニオン生成(anionogenic)基/アニオン基と比較してモル過剰のカチオン生成(cationogenic)基/カチオン基を含み、かつ以下のフリーラジカル重合によって得ることができる両性コポリマー:
a) 一般式Iの少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和モノマー、
R1は水素またはC1-C8-アルキルであり、
X1はOまたはNR3であり、ここでR3は水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘタリールであり、
R2は分枝鎖C3-C5-アルキルである]
b) 1分子当たり、フリーラジカル重合が可能なα,β-エチレン性不飽和二重結合ならびに少なくとも1個のカチオン生成基および/またはカチオン基を有する少なくとも1種の化合物(ただし、化合物 b)の少なくともいくつかは少なくとも1個の四級窒素原子を有する)、
c) 1分子当たり、フリーラジカル重合が可能なα,β-エチレン性不飽和二重結合ならびに少なくとも1個のアニオン生成基および/またはアニオン基を有する少なくとも1種の化合物、ならびに
d) 場合により、一般式IIのα,β-エチレン性不飽和アミド基含有化合物から選択される、少なくとも1種のアミド基含有モノマー;
基R4〜R6の1つが式CH2=CR7-の基であり、ここでR7はHまたはC1-C4-アルキルであり、そしてその他の基R4〜R6は、互いに独立して、H、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘタリールであり、
ここでR4およびR5は、これらが結合しているアミド基と一緒になって、5〜8環原子を有するラクタムでもよく、
ここでR5およびR6は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5〜7員ヘテロ環でもよい]。 - 少なくとも1種のモノマー d)を共重合形態で含んでいる、請求項1に記載のコポリマー。
- 成分 a)が、R2がtert-ブチルである式Iの少なくとも1種のモノマーを含んでいる、請求項1に記載のコポリマー。
- 成分 a)がアクリル酸tert-ブチルを含んでいるか、またはアクリル酸tert-ブチルからなる、請求項1〜3のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 成分 b)がα,β-エチレン性不飽和モノ-およびジカルボン酸とアミン窒素上でモノ-もしくはジアルキル化されていてもよいアミノアルコールとのエステル、α,β-エチレン性不飽和モノ-およびジカルボン酸と少なくとも1個の一級もしくは二級アミノ基を有するジアミンとのアミド、N,N-ジアリルアミン、N,N-ジアリル-N-アルキルアミン、およびその誘導体、ビニル-およびアリル-置換された窒素ヘテロ環、ビニル-およびアリル-置換されたヘテロ芳香族化合物、これらのモノマーの四級化物、ならびにこれらの混合物から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 成分 b)が(メタ)アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、四級化(メタ)アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、四級化N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、およびこれらの混合物から選択される少なくとも1種のモノマーを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 成分 b)が塩化メチル、硫酸ジメチルまたは硫酸ジエチルで四級化された(メタ)アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチルを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 成分 c)がメタクリル酸を含んでいるか、またはメタクリル酸からなる、請求項1〜7のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 成分 d)がα,β-エチレン性不飽和モノカルボン酸の一級アミド、飽和モノカルボン酸のN-ビニルアミド、N-ビニルラクタム、α,β-エチレン性不飽和モノカルボン酸のN-アルキル-およびN,N-ジアルキルアミド、ならびにこれらの混合物から選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 成分 d)がN-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、およびこれらの混合物から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載のコポリマー。
- α,β-エチレン性不飽和モノ-およびジカルボン酸とC1-C30アルカノール、不飽和C8-C30-脂肪族アルコールおよびC2-C30-アルカンジオールとの成分 a)とは異なるエステル、α,β-エチレン性不飽和モノ-およびジカルボン酸と一級もしくは二級アミノ基を有するC2-C30-アミノアルコールとのアミド、ビニルアルコールおよびアリルアルコールとC1-C30-モノカルボン酸とのエステル、ビニルエーテル、ビニル芳香族化合物、ハロゲン化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、C2-C8-モノオレフィン、少なくとも2個の共役二重結合を有する非芳香族炭化水素、ならびにこれらの混合物から選択される、少なくとも1種の別のモノマー e)を共重合形態でさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載のコポリマー。
- - 20〜94.5重量%、特に好ましくは25〜85重量%の少なくとも1種の化合物 a)、
- 5〜79.5重量%、特に好ましくは10〜35重量%、特に13〜30重量%の少なくとも1種の化合物 b)、
- 0.5〜25重量%、特に好ましくは1〜20重量%、特に2〜15重量%の少なくとも1種の化合物 c)、
- 0〜74.5重量%、特に好ましくは1〜60重量%、特に5〜50重量%の少なくとも1種の化合物 d)、
- 0〜25重量%、特に好ましくは0.1〜20重量%、特に1〜15重量%の少なくとも1種の化合物 e)、
- 0〜5重量%、特に好ましくは0.01〜3重量%、特に0.1〜2重量%の少なくとも1種の架橋剤 f)
を共重合形態で含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載のコポリマー。 - 0.01〜3重量%の少なくとも1種の架橋剤 f)を共重合形態で含む、請求項12に記載のコポリマー。
- 少なくとも1種の調節剤の存在下で調製される、請求項1〜13のいずれか1項に記載のコポリマー。
- - (メタ)アクリル酸tert-ブチル、
- (メタ)アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸N-(tert-ブチル)アミノエチル、N-ビニルイミダゾール、およびこれらの混合物から選択される少なくとも1種の化合物 b)(ここで、化合物 b)の少なくともいくつかは四級化されている)、
- アクリル酸および/またはメタクリル酸、
- ビニルピロリドンおよび/またはビニルカプロラクタム
の反復単位から構成される、請求項1〜14のいずれか1項に記載のコポリマー。 - - アクリル酸tert-ブチル、
- メタクリル酸N,N-ジメチルアミノエチルまたはN-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、
- 四級化メタクリル酸N,N-ジメチルアミノエチルまたは四級化N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、
- メタクリル酸、
- ビニルピロリドン
の反復単位から構成される、請求項1〜14のいずれか1項に記載のコポリマー。 - A) 請求項1〜16のいずれか1項で定義された少なくとも1種の両性コポリマー、および
B) 少なくとも1種の美容上許容される担体
を含む、化粧品または医薬組成物。 - 成分B)が、
i) 水、
ii) 水混和性有機溶媒、好ましくはC2-C4-アルカノール、特にエタノール、
iii) 油、脂肪、ワックス、
iv) iii)と異なる、C6-C30-モノカルボン酸と1、2または3価アルコールとのエステル、
v) 飽和の非環式および環式炭化水素、
vi) 脂肪酸、
vii) 脂肪族アルコール、
viii) 噴射剤ガス、
およびこれらの混合物
から選択される、請求項17に記載の組成物。 - 噴射剤ガスとしてプロパン/ブタンを含む、請求項17または18に記載の組成物。
- 美容活性成分、乳化剤、界面活性剤、保存剤、香油、増粘剤、ヘアポリマー、ヘアおよびスキンコンディショナー、グラフトポリマー、水溶性もしくは分散性シリコーン含有ポリマー、光保護剤、ブリーチ、ジェル形成剤、ケア剤、着色剤、ヘア染料、日焼け剤、染料、顔料、粘稠度調節剤、保湿剤、再脂肪化(refatting)剤、コラーゲン、タンパク質加水分解物、脂質、抗酸化剤、消泡剤、帯電防止剤、エモリエント、および柔軟剤から選択される、成分 A)および B)とは異なる少なくとも1種の添加剤を含む、請求項17〜19のいずれか1項に記載の組成物。
- スプレー、ジェル、フォーム、ムース、軟膏、クリーム、エマルジョン、懸濁液、ローション、乳液またはペーストの形態である、請求項17〜20のいずれか1項に記載の組成物。
- スキンクレンジング組成物、皮膚のケアおよび保護のための組成物、ネイルケア組成物、装飾用化粧料製品およびヘアトリートメント組成物における、請求項1〜16のいずれか1項で定義されたコポリマーの使用。
- ヘアトリートメント組成物における、セット剤および/またはコンディショナーとしての、請求項22に記載の使用。
- セット剤がヘアジェル、シャンプー、セットフォーム、ヘアトニック、ヘアスプレーまたはヘアフォームもしくはムースの形態である、請求項23に記載の使用。
- 組成物が軟膏、クリーム、エマルジョン、懸濁液、ローション、乳液またはペーストの形態である、請求項22または23に記載の使用。
- 組成物が20重量%未満の水を含む、請求項22〜24のいずれか1項に記載の使用。
- 組成物が60重量%以下のVOCを含む、請求項22〜25のいずれか1項に記載の使用。
- ヘアジェル、シャンプー、セットフォーム、ヘアトニック、ヘアスプレーまたはヘアフォームもしくはムースの形態であるヘアトリートメント組成物における、セット剤および/またはコンディショナーとしての、請求項13で定義されたコポリマーの使用。
- スキンクレンジング組成物、肌のケアおよび保護のための組成物、ネイルケア組成物、装飾用化粧料製品およびヘアトリートメント組成物における、レオロジー調製剤としての、請求項13で定義されたコポリマーの使用。
- 製剤中の補助剤としての、好ましくは固形薬剤用のコーティング剤としての、もしくは固形薬剤用のコーティング剤における、レオロジー特性を調整するための、表面活性化合物としての、接着剤としての、もしくは接着剤における、ならびに繊維製品、紙、印刷物および皮革工業用のコーティング剤としての、もしくは繊維製品、紙、印刷物および皮革工業用のコーティング剤における、請求項1〜16のいずれか1項で定義されたコポリマーの使用。
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