JP7146636B2 - ゴム組成物、タイヤ、添加剤及びヒドラジド化合物 - Google Patents
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Description
それらの技術の一つとして、例えば特許文献1には、ゴム成分とカーボンブラックとの化学的相互作用を向上させることを目的として、天然ゴムを含むエラストマーに、カーボンブラック及び特定のヒドラジド化合物を配合したゴム組成物が開示されている。
(式中、Aは、アリール基であり、少なくとも2つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよい。R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基であり、さらに、該置換基は、O、S及びN原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。)
上記構成を具えることによって、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
、3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、4-アミノ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、3-ヒドロキシ-4-ニトロナフタレン-2-カルボヒドラジド、1,3-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、2,4,6-トリヒドロキシベンゾヒドラジド、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンゾヒドラジド及び2-ヒドロキシ-5-ニトロベンゾヒドラジドからなる群より選択される少なくとも1つであることが好ましく、その中でも、2,6-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、2,3-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、4-アミノ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、1,3-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、2,4,6-トリヒドロキシベンゾヒドラジド、又は、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンゾヒドラジドであることがより好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
なお、3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド及び4-アミノ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジドは、文献未記載の新規化合物である。
上記構成を具えることによって、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
(ゴム組成物)
本発明のゴム組成物は、ゴム成分と、充填材と、下記式(I)で表される化合物とを含むゴム組成物である。
(式中、Aは、アリール基であり、少なくとも2つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよい。R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基であり、さらに、該置換基は、O、S及びN原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。)
本発明のゴム組成物に含まれるゴム成分については、ジエン系ゴムを含むものであれば特に限定はされない。
前記ジエン系ゴムについては、例えば、天然ゴム、ポリイソプレンゴム(IR)、スチレン・ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、ポリブタジエンゴム(BR)等を挙げられるが、これらの中でも、天然ゴムを用いることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるからである。
なお、前記ジエン系ゴムについては、1種単独で含有してもよいし、2種以上のブレンドとして含有してもよい。
本発明のゴム組成物は、上述したゴム成分に加えて、充填材を含む。
充填材を、前記ゴム成分及び後述する式(I)で表される化合物とともに含むことで、他の物性を低下させることなく、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
ここで、前記カーボンブラックとしては、GPF、FEF、SRF、HAF、ISAF、IISAF、SAFグレード等のカーボンブラックが挙げられる。
また、前記シリカとしては、特に限定はされず、例えば、湿式シリカ、乾式シリカ及びコロイダルシリカ等を用いることができる。
nM・xSiOY・zH2O ・・・ (II)
(式中、Mは、アルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウム及びジルコニウムからなる群から選ばれる金属、これらの金属の酸化物又は水酸化物、及びそれらの水和物、又はこれらの金属の炭酸塩から選ばれる少なくとも一種であり;n、x、y及びzは、それぞれ1~5の整数、0~10の整数、2~5の整数、及び0~10の整数である。)
そして、本発明のゴム組成物は、上述したゴム成分及び充填材に加えて、式(I)で表される化合物を含む。
式(I)の、Aは、アリール基である。ここで、該アリール基は、任意の位置に少なくとも2つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよく、前記極性基の位置については、前記芳香環中のどこであってもよい。
また、式(I)のR1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基である。さらに、これらの置換基については、O、S及びN原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。
また、前記極性基の種類については、特に限定はされず、例えば、アミノ基、イミノ基、ニトリル基、アンモニウム基、イミド基、アミド基、ヒドラゾ基、アゾ基、ジアゾ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、カルボニル基、エポキシ基、オキシカルボニル基、含窒素複素環基、含酸素複素環基、スズ含有基、アルコキシシリル基、アルキルアミノ基、ニトロ基等が挙げられる。それらの中でも、前記極性基は、少なくとも1つがヒドロキシル基、アミノ基又はニトロ基であることが好ましく、ヒドロキシル基であることがより好ましく、少なくとも2つがヒドロキシル基であることが特に好ましい。さらに優れた充填材との親和性を示し、ゴム組成物の低発熱性をより向上できるためである。
さらに、R1及びR2については、上述した置換基の中でも、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、R1及びR2がいずれも水素原子であることがより好ましい。ゴム成分と高い親和性を有し、より優れた低発熱性及び耐摩耗性が得られるためである。
2,6-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
2,3-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
2,4-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
2,5-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
4-アミノ-2-ヒドロキシベンゾヒドラジド
3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド
4-アミノ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド
3-ヒドロキシ-4-ニトロナフタレン-2-カルボヒドラジド
1,3-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド
2,4,6-トリヒドロキシベンゾヒドラジド
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンゾヒドラジド
本発明のゴム組成物は、前記ゴム成分、前記充填材及び前記式(I)で表される化合物の他に、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、軟化剤、シランカップリング剤、ステアリン酸、亜鉛華、加硫促進剤、加硫剤等を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して含むことができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。
なお、本発明のゴム組成物の製造方法は、特に限定はされない。例えば、ジエン系ゴム含有するゴム成分と、充填材と、前記式(I)で表される化合物とを、公知の方法で、配合し、混錬することで得ることができる。
本発明のタイヤは、上述した本発明のゴム組成物を用いてなることを特徴とする。本発明のゴム組成物をタイヤ材料として含むことで、他の物性を低下させることなく、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
前記ゴム組成物を適用する部位については、タイヤの中でもトレッドに用いることが好ましい。本発明のゴム組成物をトレッドに用いたタイヤは、低発熱性及び耐摩耗性に優れる。
なお、本発明のタイヤは、上述した本発明のゴム組成物をタイヤ部材のいずれかに用いる以外特に制限は無く、常法に従って製造することができる。なお、該タイヤに充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
本発明の添加剤は、ジエン系ゴムを含有するゴム成分に添加される添加剤であって、下記式(I)で表される化合物を含有することを特徴とする。
(式中、Aは、アリール基であり、少なくとも2つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよい。R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基であり、さらに、該置換基は、O、S及びN原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。)
さらに、本発明添加剤は、前記式(I)で表される化合物中のAが、フェニル基又はナフチル基であることが好ましい。より優れた低発熱性を実現でき、実用性の点でも優れるためである。
また、本発明の添加剤は、前記式(I)で表される化合物中のR1及びR2が、いずれも水素原子であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
さらに、本発明の添加剤は、前記式(I)で表される化合物の分子量が、250以下であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
さらにまた、本発明の添加剤は、前記式(I)で表される化合物の融点が、80℃以上、250℃未満であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
また、本発明の添加剤は、前記式(I)で表される化合物の含有量が、前記ゴム成分100質量部に対して、0.05~30質量部であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
実施例に用いられる化合物a~kについて、化学式を以下に示す。
なお、化合物a~kの種類、融点、1H-NMR測定(条件:300MHz、DMSO-d6、δppm)の結果についても以下に示す。
2,6-ジヒドロキシ安息香酸メチル5.29g、100%ヒドラジン一水和物3.30gを1-ブタノール32mLに添加し、117℃で15時間攪拌した。反応液を冷却後、析出している固体を濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体2,6-ジヒドロキシベンゾヒドラジド2.85g(収率54%)を得た。
(融点:198℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):6.3(d,2H),7.1(t,1H),NH(3H)及びOH(2H)は不検出)
・化合物b:2,3-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
2,3-ジヒドロキシ安息香酸メチル2.75g、100%ヒドラジン一水和物7.00gを水1.5mLに添加し、100℃で3時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出している固体にイソプロピルアルコールを加えて濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体2,3-ジヒドロキシベンゾヒドラジド2.00g(収率73%)を得た。
(融点:223℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):4.7(br-s,2H),6.7(m,1H), 6.9(m,1H),7.2(m,1H),10.1(br-s,1H),OH(2H)は不検出)
・化合物c:2,4-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
2,4-ジヒドロキシ安息香酸メチル5.50g、100%ヒドラジン一水和物13.4gを水3mLに添加し、100℃で3時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出している固体にイソプロピルアルコールを加えて濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体2,4-ジヒドロキシベンゾヒドラジド4.82g(収率88%)を得た。
(融点:237℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):
6.2(m,2H),7.6(m,1H),NH(3H)及びOH(2H)は不検出)
・化合物d:2,5-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
2,5-ジヒドロキシ安息香酸メチル5.39g、100%ヒドラジン一水和物3.29gを1-ブタノール32mLに添加し、117℃で15時間攪拌した。反応液を冷却後、析出している固体を濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体2,5-ジヒドロキシベンゾヒドラジド4.26g(収率79%)を得た。
(融点:210℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):4.6(br-s,2H),6.7(m,1H), 6.8(m,1H),7.2(m,1H),9.0(br-s,1H),9.9(br-s,1H),11.5(br-s,1H))
・化合物e:4-アミノ-2-ヒドロキシベンゾヒドラジド
4-アミノ-2-ヒドロキシ安息香酸メチル12.0g、100%ヒドラジン一水和物30.3gを水6.6mLに添加し、100℃で2時間攪拌した。反応液を濃縮後、水を加え、析出した固体を濾別し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体4-アミノ-2-ヒドロキシベンゾヒドラジド8.68g(収率72%)を得た。
(融点:198℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):
4.4(br-s,2H),5.7(m,2H),6.0(m,2H), 7.4(m,1H),9.5(m,1H),12.7(br-s,1H))
・化合物f:3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド
3,5-ジヒドロキシナフトエ酸43.0g、濃硫酸42.0mLをメタノール860mLに添加し、65℃で44時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、析出した固体を濾別し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸メチル44.7g(収率97%)を得た。
上記の方法で得た3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸メチル8.39g、100%ヒドラジン一水和物5.29gをブタノール40.0mLに添加し、65℃で2時間攪拌した。反応液を濃縮し、析出した固体をイソプロピルアルコールに懸濁した。析出した固体を濾別し、イソプロピルエーテルで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド5.01g(収率60%)を得た。
(融点:219℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):
6.8(m,1H),7.1(m,1H),7.3(m,1H), 7.4(s,1H),8.3(s,1H),10.3(br-s,2H),NH(3H)不検出)
・化合物g:4-アミノ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド
3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸50.0gをクロロホルム270mLに加え、氷冷後、60%硝酸24.3mLを滴下した。35分間攪拌した後、析出した固体を濾別し、水、クロロホルムで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、橙色固体3-ヒドロキシ-4-ニトロ-2-ナフトエ酸47.7g(収率77%)を得た。
上記の方法で得た3-ヒドロキシ-4-ニトロ-2-ナフトエ酸12.5g、濃硫酸1mLをブタノール200mLに添加し、117℃で48時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出している固体を濾別し、ブタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色固体3-ヒドロキシ-4-ニトロナフタレン-2-カルボン酸ブチル7.52g(収率48%)を得た。
上記の方法で得た3-ヒドロキシ-4-ニトロナフタレン-2-カルボン酸ブチル28.7g、パラジウムカーボン2.90gをメタノール494mLに添加し、水素で置換して室温で8時間攪拌した。反応液を濃縮後、得られた固体にヒドラジン一水和物17.7g、ブタノール330mLを加え、75℃で13時間攪拌した。反応液を冷却後、析出している固体を濾別し、ブタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体4-アミノ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド21.1g(収率98%)を得た。
(融点:181℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):
4.7(br-s,2H),7.3(m,1H), 7,4(m,1H),7.6(m,1H),7.7(s,1H),8.0(m,1H),10.4(br-s,1H),NH(3H)不検出)
・化合物h:3-ヒドロキシ-4-ニトロナフタレン-2-カルボヒドラジド
3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸50.0gをクロロホルム270mLに加え、氷冷後、60%硝酸24.3mLを滴下した。35分間攪拌した後、固体を濾別し、水、クロロホルムで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、橙色固体3-ヒドロキシ-4-ニトロ-2-ナフトエ酸47.7g(収率77%)を得た。
上記の方法で得た3-ヒドロキシ-4-ニトロ-2-ナフトエ酸12.5g、濃硫酸1mLをブタノール200mLに添加し、117℃で48時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出した固体を濾別し、ブタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色固体3-ヒドロキシ-4-ニトロナフタレン-2-カルボン酸ブチル7.52g(収率48%)を得た。
上記の方法で得た3-ヒドロキシ-4-ニトロナフタレン-2-カルボン酸ブチル17.1gをメタノール175mLに溶解し、100%ヒドラジン一水和物6.28gを添加し、65℃で16時間攪拌した。反応液を冷却後、析出した固体を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、橙色固体3-ヒドロキシ-4-ニトロナフタレン-2-カルボヒドラジド14.6g(収率100%)を得た。
(融点:185℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):
7.1(m,1H), 7.4(m,2H),7.8(m,1H),8.4(m,1H),NH(3H),OH(1H)不検出)
・化合物i:1,3-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド
マロン酸ジエチル5.00gのアセトニトリル50mL溶液に塩化マグネシウム2.97gを加え、氷冷した。次に、トリエチルアミン6.30gを滴下して30分間攪拌した後、フェニル酢酸クロリド4.82gを滴下し、室温に戻し、4.5時間攪拌した。再び反応液を氷冷し、2N塩酸200mLを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、減圧乾燥した。得られた淡黄色油状物残渣を氷冷し、濃硫酸15mLを滴下し、室温に戻して17時間攪拌した。反応液を氷冷し、氷水35mLをゆっくり加え、析出した固体を濾別し、水洗した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色固体1,3-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸エチル6.09g(収率84%)を得た。
上記の方法で得た1,3-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸エチル800mgのメタノール3mL溶液に室温で100%ヒドラジン一水和物0.21gを加え、2.5時間加熱還流し、室温に戻して12時間攪拌した。析出した固体を濾別し、得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥して黄土色固体1,3-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド540mg(収率72%)を得た。
(融点:205℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):
6.6(s,1H), 7.2(m,1H),7.4(m,1H),7.5(d,1H),8.0(d,1H),NH(3H),OH(2H)不検出)
・化合物j:2,4,6-トリヒドロキシベンゾヒドラジド
2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸1水和物10.0gのアセトン100mL溶液に、室温で炭酸ナトリウム2.96gを加えて10分間攪拌し、ジメチル硫酸7.04gを加えて50℃に昇温し、5時間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、析出した固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に懸濁して濾別し、減圧乾燥してピンク色固体2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸メチル6.03g(収率62%)を得た。
上記の方法で得た2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸メチル2.40gをメタノール10mLに懸濁させ、室温で100%ヒドラジン一水和物0.98gを加え、1.5時間加熱還流し、室温に戻して12時間攪拌した。析出した固体を濾別し、得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥してベージュ色固体2,4,6-トリヒドロキシベンゾヒドラジド960mg(収率40%)を得た。
(融点:207℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):
4.3(br-s,2H),5.8(s,2H),7.2(s,1H),9.3(br-s,1H),12.3(br-s,2H))
・化合物k:2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンゾヒドラジド
2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸5.00gのアセトン50mL溶液に、室温で炭酸ナトリウム1.66gを加えて10分間攪拌し、ジメチル硫酸3.94gを加えて50℃に昇温し、5時間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、析出した固体を冷ヘキサンに懸濁して濾別し、減圧乾燥して白色固体2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸メチル4.94g(収率91%)を得た。
上記の方法で得た2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸メチル4.50gをメタノール12mLに懸濁させ、室温で100%ヒドラジン一水和物1.85gを加え、12時間加熱還流した。室温に戻し、析出した固体を濾別し、得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥してピンク色固体2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンゾヒドラジド3.09g(収率69%)を得た。
(融点:180℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):
2.14(s,3H),5.1(br-s,2H),6.1(s,2H),9.9(br-s,1H),12.5(br-s,2H))
次に、プラストミルで混練して表1及び2に示す配合処方のゴム組成物を調製した。
調製した各ゴム組成物のサンプルに対して、下記の方法で、低発熱性及び耐摩耗性について、評価を行った。評価結果を表1及び2に示す。
各サンプルのゴム組成物を、145℃で33分間加硫して加硫ゴムを得た。得られた加硫ゴムに対し、粘弾性測定装置[レオメトリックス社製]を用い、温度50℃、歪み5%、周波数15Hzで損失正接(tanδ)を測定した。
なお、tanδは、比較例1-1及び比較例2-1の値を100としたときの指数で示し、小さい程、低発熱性に優れることを示す。
調製した各加硫ゴムから円板状(直径16.2mm×厚さ6mm)に切り抜いた試験片を用い、JIS-K6264-2:2005に準じて、DIN摩耗試験を行い、室温でDIN摩耗試験を行った際の摩耗量(mm3)を測定した。
なお、各サンプルにおいて測定した摩耗量については、比較例1-1及び比較例2-1の摩耗量の逆数を100とした場合の、各サンプルの摩耗量の逆数を指数として表示している。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性が良好であることを示す。
*2:旭カーボン(株)製「♯80」
*3:3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸ヒドラジド、東京化成工業(株)製
*4:イソフタル酸ジヒドラジド、東京化成工業(株)製
*5:三共油化工業株式会社製「A/O MIX」
*6:N-(1,3-ジメチルブチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、大内新興化学工業(株)製、商品名「ノクラック6C」
*7:2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン重合体、大内新興化学工業(株)製「ノクラック224」
*8:N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド、三新化学工業(株)製「サンセラーCM」
*9:東ソー・シリカ(株)製「ニップシールAQ」
*10:Evonic Industries製「Si75」
Claims (11)
- ジエン系ゴムを含有するゴム成分と、充填材と、下記式(I)で表される化合物
(式中、Aは、フェニル基又はナフチル基であり、少なくとも2つの極性基を有し、且つ、その中の少なくとも1つがヒドロキシル基であり、該極性基は同じであっても異なっていてもよい。R1及びR2は、いずれも水素原子である。)
とを含み、
前記式(I)で表される化合物が、2,6-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、2,3-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、2,4-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、2,5-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、4-アミノ-2-ヒドロキシベンゾヒドラジド、3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、4-アミノ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、3-ヒドロキシ-4-ニトロナフタレン-2-カルボヒドラジド、1,3-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、2,4,6-トリヒドロキシベンゾヒドラジド、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンゾヒドラジド及び2-ヒドロキシ-5-ニトロベンゾヒドラジドからなる群より選択される少なくとも1つであることを特徴とする、ゴム組成物。 - 前記式(I)で表される化合物中のAの有する極性基の少なくとも2つが、ヒドロキシル基であることを特徴とする、請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記式(I)で表される化合物の分子量が、250以下であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のゴム組成物。
- 前記式(I)で表される化合物の融点が、80℃以上、250℃未満であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記式(I)で表される化合物の含有量が、前記ゴム成分100質量部に対して、0.05~30質量部であることを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記ジエン系ゴムが、天然ゴムであることを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記充填材が、カーボンブラック及び/又はシリカを含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記充填材の含有量が、前記ゴム成分100質量部に対して、10~160質量部であることを特徴とする、請求項1~7のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載のゴム組成物を用いてなることを特徴とする、タイヤ。
- ジエン系ゴムを含有するゴム成分に添加される添加剤であって、下記式(I)で表される化合物
(式中、Aは、フェニル基又はナフチル基であり、少なくとも2つの極性基を有し、且つ、その中の少なくとも1つがヒドロキシル基であり、該極性基は同じであっても異なっていてもよい。R1及びR2は、いずれも水素原子である。)
を含有し、
前記式(I)で表される化合物が、2,6-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、2,3-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、2,4-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、2,5-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、4-アミノ-2-ヒドロキシベンゾヒドラジド、3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、4-アミノ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、3-ヒドロキシ-4-ニトロナフタレン-2-カルボヒドラジド、1,3-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド、2,4,6-トリヒドロキシベンゾヒドラジド、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンゾヒドラジド及び2-ヒドロキシ-5-ニトロベンゾヒドラジドからなる群より選択される少なくとも1つであることを特徴とする、添加剤。 - 3,5-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジド及び4-アミノ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボヒドラジドからなる群より選択される少なくとも1つである、ヒドラジド化合物。
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EP4259698A1 (en) | 2020-12-09 | 2023-10-18 | Beyond Lotus Llc | Methods of preparing a composite having elastomer, filler, and linking agents |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999062335A1 (fr) | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derive de phenylhydrazine, agent antibacterien et antifongique, algicide industriel et agent de prevention de la fixation d'organismes, comprenant ledit derive |
JP2002226504A (ja) | 2001-02-05 | 2002-08-14 | Bridgestone Corp | 天然ゴムの加硫速度の調整方法 |
JP2006290839A (ja) | 2005-04-14 | 2006-10-26 | Ueno Technology:Kk | ヒドラジド化されたヒドロキシナフタレンジカルボン酸二量体およびその誘導体ならびにその製造方法 |
JP2006290838A (ja) | 2005-04-14 | 2006-10-26 | Ueno Technology:Kk | ヒドラジド化されたヒドロキシナフタレンジカルボン酸およびその誘導体ならびにその製造方法 |
JP2007501197A (ja) | 2003-08-05 | 2007-01-25 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | 薬害軽減剤としての芳香族化合物の使用 |
JP2014501827A (ja) | 2010-12-21 | 2014-01-23 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | ヒドラジド、ヒドラゾン又はポリアミンを含む天然ゴム及びカーボンブラックをベースとする組成物 |
WO2017104467A1 (ja) | 2015-12-14 | 2017-06-22 | 株式会社ブリヂストン | ゴム用添加剤、ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
WO2018101368A1 (ja) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 株式会社ブリヂストン | ゴム用添加剤、ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
WO2018211932A1 (ja) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
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Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US477725A (en) * | 1892-06-28 | Apparatus for making gas | ||
US2716663A (en) * | 1953-07-09 | 1955-08-30 | Dow Chemical Co | Hydrazides of phenyl substituted dihydroxybenzoic acids |
US2828299A (en) * | 1955-12-30 | 1958-03-25 | Gen Aniline & Film Corp | Blowing agents |
JPS5114885B1 (ja) * | 1969-12-30 | 1976-05-13 | ||
JPS5114886B1 (ja) * | 1969-12-30 | 1976-05-13 | ||
US3907925A (en) * | 1973-10-10 | 1975-09-23 | Ciba Geigy Corp | Metal deactivators as adhesion promotors for vulcanizable elastomers to metals |
JPS5116801B2 (ja) * | 1973-10-24 | 1976-05-27 | ||
JPS516718A (ja) * | 1974-07-08 | 1976-01-20 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Kankohatsushokuyoso |
JPS5114885A (ja) * | 1974-07-30 | 1976-02-05 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Jukizairyososeibutsu |
JPS5114886A (en) * | 1974-07-30 | 1976-02-05 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Anteikasareta jukizairyososeibutsu |
SU938595A1 (ru) | 1980-12-16 | 1983-05-23 | Волгоградский Политехнический Институт | Вулканизуема резинова смесь |
US5476849A (en) * | 1984-03-19 | 1995-12-19 | The Rockefeller University | Methods for glycosylation inhibition using amino-benzoic acids and derivatives |
US5514676A (en) * | 1984-03-19 | 1996-05-07 | The Rockefeller University | Amino-benzoic acids and derivatives, and methods of use |
JP2756177B2 (ja) | 1990-09-27 | 1998-05-25 | 日信工業株式会社 | 焼結摩擦材 |
JP3690890B2 (ja) | 1996-11-14 | 2005-08-31 | 株式会社ブリヂストン | 低発熱性ゴム組成物 |
JP4086359B2 (ja) | 1997-04-02 | 2008-05-14 | 株式会社ブリヂストン | 空気入りタイヤ |
JPH11292834A (ja) | 1998-04-02 | 1999-10-26 | Otsuka Chem Co Ltd | ヒドラゾン誘導体 |
JP5114886B2 (ja) * | 2006-07-14 | 2013-01-09 | 富士ゼロックス株式会社 | 露光装置 |
JP5114885B2 (ja) * | 2006-07-14 | 2013-01-09 | 日産自動車株式会社 | 容量調整装置 |
JP2009221262A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-10-01 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
CN102115554B (zh) | 2010-01-04 | 2014-09-10 | 住友橡胶工业株式会社 | 轮胎用橡胶组合物以及无钉防滑轮胎 |
US9163127B2 (en) * | 2011-01-19 | 2015-10-20 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Rubber composition suitable for use as a cap ply in a tire |
-
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999062335A1 (fr) | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derive de phenylhydrazine, agent antibacterien et antifongique, algicide industriel et agent de prevention de la fixation d'organismes, comprenant ledit derive |
JP2002226504A (ja) | 2001-02-05 | 2002-08-14 | Bridgestone Corp | 天然ゴムの加硫速度の調整方法 |
JP2007501197A (ja) | 2003-08-05 | 2007-01-25 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | 薬害軽減剤としての芳香族化合物の使用 |
JP2006290839A (ja) | 2005-04-14 | 2006-10-26 | Ueno Technology:Kk | ヒドラジド化されたヒドロキシナフタレンジカルボン酸二量体およびその誘導体ならびにその製造方法 |
JP2006290838A (ja) | 2005-04-14 | 2006-10-26 | Ueno Technology:Kk | ヒドラジド化されたヒドロキシナフタレンジカルボン酸およびその誘導体ならびにその製造方法 |
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