JP7143965B1 - アゾ顔料、インキ、塗料、プラスチック用着色剤、着色成形品、文具・筆記具用着色剤、捺染剤、トナー、カラーフィルタ用分散液・レジスト、及び化粧料 - Google Patents
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
Abstract
本発明が解決しようとする課題は、透明性に優れ、さらに分散性が良く、低粘度であるアゾ顔料およびインキ等を提供することにある。本発明のアゾ顔料は、イソプロパノール（ＩＰＡ）中のゼータ電位が－８０ｍＶ～－３０ｍＶである。前記アゾ顔料１００質量部あたり金属元素を０．０５～２．００質量部含むことが好ましい。前記金属元素が鉄元素であることが好ましい。Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅ（ａｔｏｍｉｃ％）と、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃ（ａｔｏｍｉｃ％）の比（Ｆｅ／Ｃ）が０．２０以下であることが好ましい。
Description
本発明は、アゾ顔料および当該アゾ顔料を含むインキ、塗料、プラスチック用着色剤、着色成形品、文具・筆記具用着色剤、捺染剤、トナー、カラーフィルタ用分散液・レジスト、及び化粧料に関する。
昔からアゾ顔料は、主としてインキ、塗料、トナー、ゴムおよびプラスチックの着色、合成繊維の原液着色、顔料捺染、雑貨の着色に用いられている。その中でもインキなどの印刷用途は、重要である。印刷は、印刷版を作り、その版面に印刷インクを付け、紙、フィルム、布などに転写することで行われる。印刷版には、平版、凹版、凸版、孔版があり、版の形状に応じてオフセット印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷などの印刷方式がある。凹版を用いるグラビア印刷では、多色刷りの場合、通常ブラック、シアン、マゼンタ、イエローの順に印刷される。また、上記印刷以外にインクを直接用紙に噴きつけることで印刷するインクジェット方式の印刷もある。これらの印刷では、先に刷られた色の上から別の色を重ねて刷るため、鮮明な画像の印刷物を得るためにインキには透明性が求められる。インキの透明性は着色剤である顔料の性能によって左右される。
インキの透明性を改善する方法については、例えば、特許文献１に記載のとおり、アゾ顔料では縮合ジスアゾ顔料をソルベントソルトミリングにより微細化する方法が知られている。また、顔料などのコロイド粒子の分散安定や凝集の度合いを評価するパラメータとして、ゼータ電位が様々な分野で利用されており、例えば、特許文献２に記載のとおり、水性溶媒中での顔料粒子のゼータ電位を特定の値とすることで、インクジェットインクの画像の透明性を得る方法が知られている。
上記特許文献１では、ジスアゾ顔料を水溶性無機塩及び水溶性溶剤と共に混練して微細化することで、光の散乱が抑えられ、塗膜の透明性が増す。しかし、微細化により顔料粒子の表面積が増大し、ファンデルワールス力による粒子間引力が強くなるため、分散性が悪化し、顔料をインキにしたときの粘度が増大するという問題がある。
上記特許文献２では、顔料をインクジェットインク化した後、希釈してゼータ電位を測定している。特許文献２では、顔料分散時に用いる界面活性剤の種類や添加量、電荷を有する添加剤の添加により、ゼータ電位を与えるとしているが、インクの媒質によっては添加剤が顔料粒子から解離するため、所望のゼータ電位に調節することが難しい。特許文献２では、分散後、顔料－樹脂－溶剤－添加剤により分散ネットワークが構成されているため、顔料周りには樹脂や添加剤が存在している。よって、この方法で測定しても、樹脂や添加剤にくるまれた顔料のゼータ電位を測定しているだけであり、純粋に顔料粒子のゼータ電位を測定しているとは言えない。つまり、特許文献２におけるゼータ電位では、顔料における凝集や分散状態を表しているとは言えず、結果として透明性に優れ、低粘度であるインクを得られているとは言えない。
よって、本発明の課題は、透明性に優れ、さらに分散性が良く、低粘度であるアゾ顔料およびインキ等を提供することにある。
上記特許文献２のインクジェットインクに限らずインキの溶剤は、水から疎水性有機溶剤まで様々な極性のものが用いられる。そこで、本発明者らは、検討の結果、親水性基と疎水性基を持つイソプロパノール（ＩＰＡ）をゼータ電位の測定溶媒に採用した。ＩＰＡは水などの親水性溶媒とも、疎水性溶媒とも混和するため、ＩＰＡ中のゼータ電位は、溶剤がいずれのインキでも使用可能な万能な指標と考えた。また、アゾ顔料は発色団としてアゾ基（－Ｎ＝Ｎ－）を持つ顔料である。アゾ基が強い発色効果を持ち、助色団によって、黄色、橙色、赤色、紫色、青色、茶色まで広範囲に色相を調整できる。これらの利点から、カラーインデックスに登録されている有機顔料のうち、半分以上がアゾ顔料となっている。よって、アゾ顔料の透明性、分散性を改良することは、大変重要である。
上記のように本発明者らは、ＩＰＡ溶剤中でのアゾ顔料のゼータ電位に着目し、さらに検討を進めた結果、当該ゼータ電位を特定の範囲に制御することで、透明性に優れ、分散性が良く、低粘度であるアゾ顔料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
なお、上記特許文献２では、マゼンタ顔料インクを１０００倍に希釈し、ゼータ電位を測定している。希釈する媒質について明確な記載はないが、マゼンタ顔料インク作製時、マゼンタ顔料分散液を純水で希釈していることから、ゼータ電位時も純水を使用していると考える。よって特許文献２では、ゼータ電位の測定溶媒に水を使用しており、ＩＰＡ中のゼータ電位は特許文献２からは容易に想到できない。
本発明の詳細なメカニズムは以下のとおりであると考えられる。
顔料粒子はナノレベルの粒子(一次粒子)であるが、粒子間のファンデルワールス力のため一次粒子が凝集し、二次粒子を形成している。顔料を着色成分とするインキを作製する際、分散工程により顔料の二次粒子を一次粒子まで解砕するが、何の工夫もないと粒子間の引力により一次粒子が再凝集してしまう。凝集体は粗大であるため光を散乱させる作用が強く、透明性を落とす原因となる。さらに、凝集体の形成により顔料粒子の運動性が失われ、粒子の間隙に溶媒分子が固定化されるため、粘度が増大する。ここで、ＩＰＡ中で特定のゼータ電位を持つ顔料を用いる。すると、顔料粒子の電気二重層の反発から粒子同士の接近が抑えられて凝集が防がれるので、良好な分散性・透明性が得られる。顔料粒子に絶対値の大きなゼータ電位を与えるには、粒子表面に何らかの方法で電荷を持つ物質を存在させる必要がある。もっとも単純な方法は、金属塩などイオン性の物質を処理する方法であるが、単に金属塩と顔料を混合するのみでは、顔料粒子から簡単に塩が流出してしまう。そこで、顔料と金属塩の共存下、酸化剤により金属を酸化させ、顔料粒子表面に金属を処理することにした。金属と酸化剤は選択肢が豊富であり、安価な化合物を選択すれば、経済的に有利である。金属と酸化剤との反応は複雑であるため、金属がどのような化合物となっているのか特定することは難しいが、例えば金属が鉄である場合、酸化鉄やオキシ水酸化鉄となっていると推定する。こうして顔料表面上に金属が存在することで、ＩＰＡ中で特定のゼータ電位を与える。本発明では、顔料粒子の表面に金属が存在することが重要であり、顔料の構造中に金属元素が含まれるのみでは不十分で、顔料表面に金属が露出していなければ、高い透明性と分散性は得られない。
顔料粒子はナノレベルの粒子(一次粒子)であるが、粒子間のファンデルワールス力のため一次粒子が凝集し、二次粒子を形成している。顔料を着色成分とするインキを作製する際、分散工程により顔料の二次粒子を一次粒子まで解砕するが、何の工夫もないと粒子間の引力により一次粒子が再凝集してしまう。凝集体は粗大であるため光を散乱させる作用が強く、透明性を落とす原因となる。さらに、凝集体の形成により顔料粒子の運動性が失われ、粒子の間隙に溶媒分子が固定化されるため、粘度が増大する。ここで、ＩＰＡ中で特定のゼータ電位を持つ顔料を用いる。すると、顔料粒子の電気二重層の反発から粒子同士の接近が抑えられて凝集が防がれるので、良好な分散性・透明性が得られる。顔料粒子に絶対値の大きなゼータ電位を与えるには、粒子表面に何らかの方法で電荷を持つ物質を存在させる必要がある。もっとも単純な方法は、金属塩などイオン性の物質を処理する方法であるが、単に金属塩と顔料を混合するのみでは、顔料粒子から簡単に塩が流出してしまう。そこで、顔料と金属塩の共存下、酸化剤により金属を酸化させ、顔料粒子表面に金属を処理することにした。金属と酸化剤は選択肢が豊富であり、安価な化合物を選択すれば、経済的に有利である。金属と酸化剤との反応は複雑であるため、金属がどのような化合物となっているのか特定することは難しいが、例えば金属が鉄である場合、酸化鉄やオキシ水酸化鉄となっていると推定する。こうして顔料表面上に金属が存在することで、ＩＰＡ中で特定のゼータ電位を与える。本発明では、顔料粒子の表面に金属が存在することが重要であり、顔料の構造中に金属元素が含まれるのみでは不十分で、顔料表面に金属が露出していなければ、高い透明性と分散性は得られない。
即ち本発明は、
『項１． イソプロパノール（ＩＰＡ）中のゼータ電位が－８０ｍＶ～－３０ｍＶであるアゾ顔料。
項２． 前記アゾ顔料１００質量部あたり金属元素を０．０５～２．００質量部含む項１に記載のアゾ顔料。
項３． 前記金属元素が鉄元素である項２に記載のアゾ顔料。
項４． Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅ（ａｔｏｍｉｃ％）と、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃ（ａｔｏｍｉｃ％）の比（Ｆｅ／Ｃ）が０．２０以下である項３に記載のアゾ顔料。
項５． 項１～４のいずれか１項に記載のアゾ顔料を含有するインキ。
項６． 項１～４のいずれか１項に記載のアゾ顔料を含有する塗料、プラスチック用着色剤、着色成形品、文具・筆記具用着色剤、捺染剤、トナー、カラーフィルタ用分散液・レジスト、及び化粧料。』に関する。
『項１． イソプロパノール（ＩＰＡ）中のゼータ電位が－８０ｍＶ～－３０ｍＶであるアゾ顔料。
項２． 前記アゾ顔料１００質量部あたり金属元素を０．０５～２．００質量部含む項１に記載のアゾ顔料。
項３． 前記金属元素が鉄元素である項２に記載のアゾ顔料。
項４． Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅ（ａｔｏｍｉｃ％）と、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃ（ａｔｏｍｉｃ％）の比（Ｆｅ／Ｃ）が０．２０以下である項３に記載のアゾ顔料。
項５． 項１～４のいずれか１項に記載のアゾ顔料を含有するインキ。
項６． 項１～４のいずれか１項に記載のアゾ顔料を含有する塗料、プラスチック用着色剤、着色成形品、文具・筆記具用着色剤、捺染剤、トナー、カラーフィルタ用分散液・レジスト、及び化粧料。』に関する。
本発明のアゾ顔料は、透明性に優れ、分散性が良く、低粘度である。そのため、本発明のアゾ顔料は、インキ（特に印刷インキ、インクジェットインキ）に好適である。また、本発明のアゾ顔料は、インキ用途以外にも塗料、プラスチック用着色剤、文具・筆記具用着色剤、捺染剤、トナー、カラーフィルタ用分散液・レジスト、及び化粧料など各種用途に用いることができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
［アゾ顔料］
本発明のアゾ顔料は、イソプロパノール（ＩＰＡ）中のゼータ電位が－８０ｍＶ～－３０ｍＶである。当該ゼータ電位は、好ましくは－７０ｍＶ～－３５ｍＶ、より好ましくは－６０ｍＶ～－４０ｍＶである。ＩＰＡ中のゼータ電位がこの範囲にあることで、透明性に優れ、分散性が良く、低粘度となる。また、本発明のアゾ顔料は、水中のゼータ電位が例えば－５０ｍＶ～５０ｍＶ、好ましくは－２５ｍＶ～２５ｍＶ、より好ましくは－１０ｍＶ～１０ｍＶである。ゼータ電位は、電気泳動光散乱測定法によりゼータ電位・粒径・分子量測定システムにて測定することができる。
本発明のアゾ顔料は、イソプロパノール（ＩＰＡ）中のゼータ電位が－８０ｍＶ～－３０ｍＶである。当該ゼータ電位は、好ましくは－７０ｍＶ～－３５ｍＶ、より好ましくは－６０ｍＶ～－４０ｍＶである。ＩＰＡ中のゼータ電位がこの範囲にあることで、透明性に優れ、分散性が良く、低粘度となる。また、本発明のアゾ顔料は、水中のゼータ電位が例えば－５０ｍＶ～５０ｍＶ、好ましくは－２５ｍＶ～２５ｍＶ、より好ましくは－１０ｍＶ～１０ｍＶである。ゼータ電位は、電気泳動光散乱測定法によりゼータ電位・粒径・分子量測定システムにて測定することができる。
本発明のアゾ顔料は、金属元素（金属）を含むことが好ましい。金属元素（金属）は、金属単体に限らず、酸化物や水酸化物などの金属化合物の形態であってもよい。本発明において金属元素（金属）は、アゾ顔料粒子表面に存在すると推定される。この金属元素（金属）は、単に水などで洗浄しただけでは顔料から除去することはできない。よって、金属元素（金属）は、顔料一次粒子と相互作用を生じ、アゾ顔料の物性に影響を与え、さらにこのアゾ顔料をインキとした際の物性にも影響を与える。
上記金属元素の含有量は、例えばアゾ顔料１００質量部あたり０．０５～２．００質量部、好ましくは０．１０～１．８０質量部、より好ましくは０．３０～１．５０質量部である。金属元素の含有量は、酸化物や水酸化物などの金属化合物の形態であっても金属元素単体として換算することとする。金属元素の含有量が上記範囲であると、ゼータ電位を上記の範囲としやすい。金属元素の含有量は、例えば顔料について蛍光Ｘ線分光分析やＩＣＰ発光分光・質量分析を行うことで測定することができる。
上記金属元素（金属）としては、例えば鉄、銅、銀、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、コバルト、バナジウム、マンガン、ガリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、テクネチウム、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、カドミウム、インジウム、錫元素が挙げられる。なかでも金属元素（金属）としては鉄元素（鉄）が好ましい。鉄元素は、元素としてＦｅを含めばよく、鉄酸化物、鉄水酸化物など鉄化合物の形態であってもよい。よって、本発明のアゾ顔料は、鉄元素を上記の範囲で含むことが好ましい。
本発明のアゾ顔料が鉄元素（鉄）を含むとき、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅ（ａｔｏｍｉｃ％）と、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃ（ａｔｏｍｉｃ％）の比（Ｆｅ／Ｃ）は、０．２０以下（例えば０．０００１～０．２０）であることが好ましい。また、当該Ｆｅ／Ｃは、より好ましくは０．１５以下、更に好ましくは０．１０以下である。当該Ｆｅ／Ｃが上記範囲であると、ゼータ電位を上記の範囲としやすい。当該Ｆｅ／Ｃは、例えばＸ線光電子分光装置にて測定できる。
アゾ顔料は、分子内にアゾ基（－Ｎ＝Ｎ－）をもつ有機顔料であればよく、溶性アゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料のいずれであってもよい。アゾ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２００、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５０：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５２：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５２：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６０：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６４：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１００、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５０が挙げられ、単独で用いてもよいし、複数併用してもよい。
アゾ顔料としては、なかでもＣ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１（ＰＲ５７：１）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６（ＰＲ１４６）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３（ＰＹ１３）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５（ＰＹ５５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３（ＰＹ８３）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０（ＰＹ１８０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレンジ１３（ＰＯ１３）が好ましい。
上記アゾ顔料の一次粒子径は、例えば０．０１～１．０μｍ、好ましくは０．１～０．６μｍである。また、上記アゾ顔料の比表面積は、例えば１０～１５０ｍ２／ｇ、好ましくは２０～１００ｍ２／ｇである。一次粒子径や比表面積が上記範囲であると、着色力や分散性に優れた顔料とすることができる。
本発明のアゾ顔料は、スルホン酸顔料誘導体、アミノ基含有顔料誘導体、フタルイミドメチル基含有顔料誘導体などの顔料誘導体、分散剤などの高分子、界面活性剤、ロジンなどを含んでいてもよい。また、本発明のアゾ顔料は、無機顔料を含んでいてもよい。無機顔料としては、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、沈降性硫酸バリウム、カオリン、クレー、アルミナホワイト、ホワイトカーボンなどが挙げられる。
［アゾ顔料の製造方法］
本発明のアゾ顔料は、例えば、１）アゾ顔料の合成、及び２）合成後の顔料表面処理を経て得られる。まず、１）アゾ顔料の合成は、芳香族アミンジアゾニウム塩からなるジアゾ成分と、ジアゾニウム塩を構成する芳香族アミン以外の芳香族化合物からなるカップラー成分とをカップリングすることにより合成できる。ジアゾ成分である芳香族アミンジアゾニウム塩は、芳香族アミンを塩酸で酸性とし、亜硝酸ナトリウム水溶液を添加することで得られる。また、ジアゾ成分とカップラー成分とのカップリングは、水酸化ナトリウムなどを用いたアルカリ条件で行われる。カップリング後に得られたアゾ化合物が溶性アゾ（染料）である場合、カルシウム、バリウムなどの金属塩類の水溶液を加えて不溶化することにより金属でレーキ化されたアゾ顔料としてもよい。１）アゾ顔料の合成では、上記のようにカップリング反応により合成するのではなく、市販のアゾ顔料をそのまま用いてもよい。
本発明のアゾ顔料は、例えば、１）アゾ顔料の合成、及び２）合成後の顔料表面処理を経て得られる。まず、１）アゾ顔料の合成は、芳香族アミンジアゾニウム塩からなるジアゾ成分と、ジアゾニウム塩を構成する芳香族アミン以外の芳香族化合物からなるカップラー成分とをカップリングすることにより合成できる。ジアゾ成分である芳香族アミンジアゾニウム塩は、芳香族アミンを塩酸で酸性とし、亜硝酸ナトリウム水溶液を添加することで得られる。また、ジアゾ成分とカップラー成分とのカップリングは、水酸化ナトリウムなどを用いたアルカリ条件で行われる。カップリング後に得られたアゾ化合物が溶性アゾ（染料）である場合、カルシウム、バリウムなどの金属塩類の水溶液を加えて不溶化することにより金属でレーキ化されたアゾ顔料としてもよい。１）アゾ顔料の合成では、上記のようにカップリング反応により合成するのではなく、市販のアゾ顔料をそのまま用いてもよい。
次に、１）アゾ顔料の合成で得られたアゾ顔料を溶媒に添加、撹拌し顔料スラリーを作製し、次いで顔料スラリーに金属元素と酸化剤を添加、撹拌することにより２）合成後の顔料表面処理を行う。顔料スラリーは、１）アゾ顔料の合成で得られたアゾ顔料を濾過により濾別し、これを溶媒に撹拌することで作製してもよいし、カップリング反応後の反応スラリーをそのまま顔料スラリーとしてもよい。溶媒としては、水および／または有機溶剤を使用することができ、有機溶剤としては、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｉ－プロパノールなどを用いることができる。特に、経済性の点から水が好ましい。また、水としては、純水であっても工業用水であっても良く、さらに酢酸緩衝液、リン酸緩衝液、クエン酸緩衝液、クエン酸リン酸緩衝液、ホウ酸緩衝液、酒石酸緩衝液など緩衝液を使用しても良い。溶媒１００質量部に対し、アゾ顔料の添加量は１～３０質量部が好ましく、添加量が少ないときは生産性が低く、添加量が多いときは顔料スラリーが高粘度となり撹拌に過大なエネルギーを要するので、２～２０質量部がより好ましい。顔料スラリーを作製する工程における温度としては、０℃～１００℃が好ましい。また、顔料表面処理工程における温度は、０℃～１００℃が好ましく、２０℃～８０℃がより好ましい。また、顔料表面処理の反応時間としては、１０分間～２時間が好ましい。
金属元素が鉄元素である場合、金属元素として、硫酸鉄、塩化鉄、フッ化鉄、臭化鉄、ヨウ化鉄、硝酸鉄、リン酸鉄、ホウ酸鉄、炭酸鉄、酢酸鉄などの鉄化合物を用いることができる。経済性の点から、硫酸鉄、塩化鉄、硝酸鉄が好ましい。鉄としては二価の鉄や三価の鉄を用いることができる。また、鉄化合物は無水物であっても、水和物であってもよい。
また、上記酸化剤としては過酸化水素、過マンガン酸塩、次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸、過塩素酸、ペルオキソ二硫酸塩、クロム酸、二クロム酸、オゾンなどを用いることができる。酸化剤としては、なかでも５～６０質量％の濃度に水で希釈した過酸化水素が好ましい。金属化合物の使用量は、アゾ顔料１００質量部に対して、例えば３～２０質量部、好ましくは５～１５質量部である。また、酸化剤の使用量は、酸化反応に適した量であればよく、濃度により異なるが、アゾ顔料１００質量部に対して、例えば１０～１００質量部、好ましくは２０～８０質量部である。
金属化合物と酸化剤は、顔料スラリーに同時に添加しても良いし、別々に添加しても良い。同時に添加する場合、予め金属化合物と酸化剤を混合してから添加してもよい。別々に添加する場合、金属化合物を先に添加しても良いし、酸化剤を先に添加しても良い。また、酸化剤を滴下して加えても良いし、一括で添加しても良い。
上記の１）、２）を経て得られたアゾ顔料について、必要に応じて、更に粒子径の調整、ｐＨ調整、濾過、アルコール洗浄、水洗、乾燥、粉砕など一般的な顔料化処理を行ってもよい。粒子径の調整は、水および／または有機溶剤中でアゾ顔料を、常圧もしくは加圧下、加熱、撹拌し、熟成することで行ってもよく、あるいはアシッドペースト法、アシッドスラリー法、ドライミリング法、ソルベント法、ソルベントミリング法など公知の方法により行ってもよい。また、スルホン酸顔料誘導体、アミノ基含有顔料誘導体、フタルイミドメチル基含有顔料誘導体などの顔料誘導体、分散剤などの高分子、界面活性剤、ロジンなどで顔料粒子表面を処理してもよい。これらの処理は、２）合成後の顔料表面処理の後に実施しても、前に実施してもよい。
上記の１）、２）を経て得られたアゾ顔料に、必要に応じて無機顔料を加えて、本発明のアゾ顔料としてもよい。無機顔料としては、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、沈降性硫酸バリウム、カオリン、クレー、アルミナホワイト、ホワイトカーボンなどが挙げられる。
［インキ］
本発明のインキは、上記本発明のアゾ顔料を含む限り特に制限されない。本発明のインキは、オフセット印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、インクジェット方式での印刷等の各種用途に用いることができる。本発明のインキは、上記本発明のアゾ顔料を含むため、低粘度であり、顔料の分散性や透明性に優れる。よって、本発明のインキは、平版オフセット印刷用の平版オフセットインキ、グラビア印刷用やフレキソ印刷用に適用できるリキッドインキ、インクジェットインキとして好適に使用することができる。
本発明のインキは、上記本発明のアゾ顔料を含む限り特に制限されない。本発明のインキは、オフセット印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、インクジェット方式での印刷等の各種用途に用いることができる。本発明のインキは、上記本発明のアゾ顔料を含むため、低粘度であり、顔料の分散性や透明性に優れる。よって、本発明のインキは、平版オフセット印刷用の平版オフセットインキ、グラビア印刷用やフレキソ印刷用に適用できるリキッドインキ、インクジェットインキとして好適に使用することができる。
まず、オフセットインキは、平版印刷（湿し水を使用する平版印刷や湿し水を使用しない水無し平版印刷）、凸版印刷、凹版印刷、孔版印刷や、これらの版に付けられたインキをブランケット等の中間転写体に転写した後被印刷体に印刷する転写（オフセット）方式を組み合わせた種々の印刷方式におけるインキをいう。
平版オフセットインキは、本発明のアゾ顔料の他、例えば、樹脂ワニス、有機溶剤、動植物油などの油脂、助剤（乾燥抑制剤、ドライヤー、耐摩擦性改良剤等）の成分を含む。平版オフセットインキは、これらの成分を適宜混合し、ロールミル等で練肉分散して製造される。平版オフセット印刷方式に適用できるインキは、５～１００Ｐａ・ｓの比較的粘度の高いインキである。
上記の樹脂ワニスに使用される樹脂としては、例えばロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、石油樹脂変性ロジン変性フェノール樹脂、アルキッド樹脂、ロジンエステル、植物油変性ロジン変性フェノール樹脂、植物油変性ロジンエステル、ポリエステル、アクリル樹脂が挙げられる。有機溶剤としては、炭化水素、アルコール、エステル、ケトン系などのインキに使用される一般的な溶剤が挙げられる。
次に、グラビアインキやフレキソインキとして使用されるリキッドインキは、有機溶剤を主溶媒とする有機溶剤型リキッドインキと、水を主溶媒とする水性リキッドインキとに大別される。本発明のアゾ顔料は、有機溶剤型リキッドインキ及び水性リキッドインキ共に適用することができる。
リキッドインキは、本発明のアゾ顔料の他、例えば、バインダー樹脂、溶剤、分散剤を含む。溶剤の主成分が有機溶剤である場合、有機溶剤型リキッドインキとなり、溶剤の主成分が水混和性有機溶剤や水などの水性溶剤である場合、水性リキッドインキとなる。
リキッドインキは、顔料とバインダー樹脂を添加した混合物を分散機で分散して顔料分散体を得て、得られた顔料分散体に樹脂、溶剤、必要に応じてレベリング剤等の添加剤を加え、撹拌混合することで得られる。リキッドインキのインキ粘度は、顔料の沈降を防ぎ、適度に分散させる観点から１０ｍＰａ・ｓ以上、インキ製造時や印刷時の作業性効率の観点から１０００ｍＰａ・ｓ以下の範囲であることが好ましい。
上記バインダー樹脂としては特に制限されず、一般のリキッドインキに使用される、例えばポリウレタン系樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合樹脂、塩化ビニル－アクリル系共重合体樹脂、塩素化ポリオレフィン樹脂、変性ポリオレフィン樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体樹脂、酢酸ビニル樹脂、スチレン樹脂、ダンマル樹脂、スチレン－マレイン酸共重合樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ロジン系樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、テルペン樹脂、フェノール変性テルペン樹脂、ケトン樹脂、環化ゴム、塩化ゴム、ブチラール、ポリアセタール樹脂、石油樹脂、及びこれらの変性樹脂を用いることができる。
上記有機溶剤としては、例えばトルエン、キシレン、ソルベッソ＃１００、ソルベッソ＃１５０等の芳香族炭化水素系有機溶剤；ヘキサン、メチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系有機溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ノルマルプロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、ギ酸エチル、プロピオン酸ブチル等のエステル系が挙げられる。また、上記水混和性有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系；エチレングリコール（モノ，ジ）メチルエーテル、エチレングリコール（モノ，ジ）エチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、モノブチルエーテル、ジエチレングリコール（モノ，ジ）メチルエーテル、ジエチレングリコール（モノ，ジ）エチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール（モノ，ジ）メチルエーテル、プロピレングリコール（モノ，ジ）メチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコール（モノ，ジ）メチルエーテル等のグリコールエーテル系が挙げられる。
本発明のインキは、本発明のアゾ顔料を使用するが、そのほかに、本発明の効果に影響を及ぼさない範囲内で、着色剤として、印刷インキなどの一般的なインキに使用されている有機顔料や無機顔料を併用してもよい。
上記有機顔料としては、例えばフタロシアニン系、ハロゲン化フタロシアニン系、アントラキノン系、アンサンスロン系、ジアンスラキノニル系、アンスラピリミジン系、ペリレン系、ペリノン系、キナクリドン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、イソインドリノン系、キノフタロン系、アゾメチンアゾ系、フラバンスロン系、ジケトピロロピロール系、イソインドリン系、インダンスロン系、カーボンブラック系等の顔料が挙げられる。また、上記無機顔料としては、酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、酸化クロム、シリカ、リトボン、アンチモンホワイト、石膏などの白色顔料が挙げられる。
上記白色顔料以外の無機顔料としては、例えば、アルミニウム粒子、マイカ（雲母）、ブロンズ粉、クロムバーミリオン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、群青、紺青、ベンガラ、黄色酸化鉄、鉄黒、ジルコンが挙げられる。
本発明のインキでは更に必要に応じて、ワックス、キレート系架橋剤、体質顔料、レベリング剤、消泡剤、可塑剤、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、芳香剤、難燃剤等の各種添加剤を含むこともできる。
また、本発明のインキがインクジェットインキである場合は、本発明のアゾ顔料以外に上記の有機顔料および無機顔料、染料（アニオン性アゾ、フタロシアニン、アゾ系金属錯塩等）、樹脂（アクリル系のブロック共重合体、アクリル、マレイン酸、ロジン、エポキシ、シリコーン、ブチラール等の熱可塑性樹脂等）、溶剤（水、ケトン、アルコール、酢酸エチル等）、浸透剤（アルコール、グリコールエーテルなど）、乾燥防止剤（グリセリン、グリコールなど）、ｐＨ調整剤（アルコールアミン、ＮａＯＨ等）、界面活性剤（ノニオン、カチオン、アニオン性等）、導電付与剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防かび剤などを含んでもよい。インクジェットインキは、水性インキであっても油性インキであってもよい。また、インクジェットインキは、ピエゾ方式、サーマル方式いずれの方式であってもよい。
［インキ以外の各種用途］
本発明のアゾ顔料は、透明性に優れ、分散性が良く、低粘度であるという優れた物性を有するため、インキ以外の各種用途にも好適に用いることができる。各種用途としては、塗料、プラスチック用着色剤、文具・筆記具用着色剤、着色成形品、捺染剤、トナー、カラーフィルタ用分散液・レジスト、及び化粧料が挙げられる。本発明の塗料、プラスチック用着色剤、文具・筆記具用着色剤、捺染剤、トナー、カラーフィルタ用分散液・レジスト、及び化粧料は、本発明のアゾ顔料を含む。
本発明のアゾ顔料は、透明性に優れ、分散性が良く、低粘度であるという優れた物性を有するため、インキ以外の各種用途にも好適に用いることができる。各種用途としては、塗料、プラスチック用着色剤、文具・筆記具用着色剤、着色成形品、捺染剤、トナー、カラーフィルタ用分散液・レジスト、及び化粧料が挙げられる。本発明の塗料、プラスチック用着色剤、文具・筆記具用着色剤、捺染剤、トナー、カラーフィルタ用分散液・レジスト、及び化粧料は、本発明のアゾ顔料を含む。
上記塗料は、着色剤として本発明のアゾ顔料を含めばよく、種類は問わず、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、フッ素樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂などの合成樹脂塗料、油性塗料、水性塗料、粉体塗料、硝酸繊維素樹脂塗料（ラッカー）などに用いることができる。また、用途・目的も問わず、木材用、金属用、ゴム用、プラスチック用などに用いることができる。
上記プラスチック用着色剤は、着色剤として本発明のアゾ顔料を含めばよく、種類は問わず、マスターバッチ、着色ペレット・コンパウンド、ドライカラー、ペーストカラー、リキッドマスターバッチなどに用いることができる。また、上記着色成形品は、上記プラスチック用着色剤を含む樹脂を成形したものである。
上記文具・筆記具用着色剤は、着色剤として本発明のアゾ顔料を含めばよく、種類は問わず、ボールペン、マーカー、色鉛筆、絵の具、クレヨンなどに用いることができる。
上記捺染剤は、着色剤として本発明のアゾ顔料を含めばよく、種類やプリント方式は問わず、手捺染（ハンドプリント・ターンテーブル）、機械捺染（フラットスクリーン、ロータリースクリーン）、浸染等のプリント方式の捺染剤に用いることができる。また、上記以外にも、化学繊維の原料（原液、溶液、ポリマーなど）を直接着色する（いわゆる原液着色）に用いてもよい。
上記トナーは、着色剤として本発明のアゾ顔料を含めばよく、レーザープリンター及び複写機（特にカラー印刷のマゼンタ又は黄色）で使用される。
カラーフィルタ用分散液・レジストは、液晶などのカラーフィルタに使用される顔料をベースとして溶剤に分散させた分散液、又はそれと感光剤などを含むインキのことであり、上記カラーフィルタ用分散液・レジストは、当該顔料として本発明のアゾ顔料を含む。
上記化粧料は、着色剤として本発明のアゾ顔料を含めばよく、種類や用途・目的は問わない。化粧料としては、例えばファンデーション（フェイスカラー、コンシーラーなど）、化粧下地（メークアップベース、プレメークアップなど）、おしろい（フェイスパウダー）、口紅（リップスティック、リップルージュ、リップカラー、リップペンシル、練紅、リップグロス、リップライナーなど）、アイメークアップ（アイシャドウ、アイカラー 、アイライナー、眉墨、アイブローペンシル、アイブローブラッシュ、マスカラ、まつげ化粧料など）、頬化粧料（頬紅、チークカラー、チークルージュなど）、爪化粧料（ネイルエナメル、マニキュア、ネイルカラー、ネイルポリッシュ、ペディキュア、ネイルラッカー、トップコート、ベースコートなど）、毛髪着色料（染毛料、ヘアカラースプレー、ヘアカラースティック、カラーリンス、ヘアマニキュアなど）が挙げられる。
以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例及び比較例において特に断りの無い限り、「％」は「質量％」を表すものとする。下記実施例１～９、比較例１～９の方法で各アゾ顔料を合成し、下記の方法でイソプロパノール（ＩＰＡ）及び水中のゼータ電位、アゾ顔料に含まれる鉄元素量、並びに表面の元素濃度を測定した。
本実施例において、ＩＰＡ中のゼータ電位の測定は、ゼータ電位・粒径・分子量測定システムＥＬＳＺ－２０００Ｚ（大塚電子株式会社製）を使用した。まず、３０ｍＬサンプル瓶に測定試料５ｍｇとイソプロパノール（関東化学株式会社製）５ｍＬを量り取り、卓上超音波洗浄器Ｂｒａｎｓｏｎｉｃ Ｍ２８００－Ｊ（ブランソン社製）にて３分間分散させた。続いて、３０ｍＬサンプル瓶に測定試料の分散液１００μＬとイソプロパノール（関東化学株式会社製）１０ｍＬを量り取り、Ｂｒａｎｓｏｎｉｃ Ｍ２８００－Ｊにて１分間分散させた。作成した測定溶液をフローセルユニットに注入し、ＥＬＳＺ－２０００Ｚにセルを設置、散乱強度を確認した。散乱強度が測定の適正範囲（１００００～５００００ｃｐｓ）であれば測定を続行し、適正範囲を外れた場合は、適正範囲内となるよう測定試料の濃度を調節してから測定した。ＥＬＳＺ－２０００Ｚによる測定条件は下記の通りとし、３回繰り返し測定して平均値をその測定試料のＩＰＡ中のゼータ電位とした。
［測定条件］
測定温度：２５℃
測定待ち時間：３００秒
ピンホール：５０
積算回数：１０回
セル測定位置：０．７０／０．３５／０．００／－０．３５／－０．７０
印可電圧：Ｆｉｘｅｄ
印可電圧（固定）：１００
印可電圧波形タイプ：Ａｕｔｏ
定電流：５１ｍＡ
ローレンツフィット：１ｐｅａｋ
ゼータ電位換算式：Ｈｕｃｋｅｌ
測定温度：２５℃
測定待ち時間：３００秒
ピンホール：５０
積算回数：１０回
セル測定位置：０．７０／０．３５／０．００／－０．３５／－０．７０
印可電圧：Ｆｉｘｅｄ
印可電圧（固定）：１００
印可電圧波形タイプ：Ａｕｔｏ
定電流：５１ｍＡ
ローレンツフィット：１ｐｅａｋ
ゼータ電位換算式：Ｈｕｃｋｅｌ
本実施例において、水中のゼータ電位の測定は、ＩＰＡと同様にＥＬＳＺ－２０００Ｚを使用した。まず、３０ｍＬサンプル瓶に測定試料５ｍｇと純水５ｍＬを量り取り、Ｂｒａｎｓｏｎｉｃ Ｍ２８００－Ｊにて１５分間分散させた。続いて、３０ｍＬサンプル瓶に測定試料の分散液１００μＬと純水１０ｍＬを量り取り、Ｂｒａｎｓｏｎｉｃ Ｍ２８００－Ｊにて１分間分散させた。作成した測定溶液をフローセルユニットに注入し、ＥＬＳＺ－２０００Ｚにセルを設置、散乱強度を確認した。散乱強度が測定の適正範囲（１００００～５００００ｃｐｓ）であれば測定を続行し、適正範囲を外れた場合は、適正範囲内となるよう測定試料の濃度を調節してから測定した。ＥＬＳＺ－２０００Ｚによる測定条件は下記の通りとし、３回繰り返し測定して平均値をその測定試料の水中のゼータ電位とした。
［測定条件］
測定温度：２５℃
測定待ち時間：３００秒
ピンホール：５０
積算回数：１０回
セル測定位置：０．７０／０．３５／０．００／－０．３５／－０．７０
印可電圧：Ｆｉｘｅｄ
印可電圧（固定）：６０
印可電圧波形タイプ：Ａｕｔｏ
定電流：５１ｍＡ
ローレンツフィット：１ｐｅａｋ
ゼータ電位換算式：Ｓｍｏｌｕｃｈｏｗｓ
測定温度：２５℃
測定待ち時間：３００秒
ピンホール：５０
積算回数：１０回
セル測定位置：０．７０／０．３５／０．００／－０．３５／－０．７０
印可電圧：Ｆｉｘｅｄ
印可電圧（固定）：６０
印可電圧波形タイプ：Ａｕｔｏ
定電流：５１ｍＡ
ローレンツフィット：１ｐｅａｋ
ゼータ電位換算式：Ｓｍｏｌｕｃｈｏｗｓ
本実施例において、アゾ顔料に含まれる鉄元素量の測定は、エネルギー分散型蛍光Ｘ線分析装置ＰＡＮａｌｙｔｉｃａｌ Ｅｐｓｉｌｏｎ５（スペクトリス株式会社製）を使用した。
本実施例において、アゾ顔料粒子の表面の元素濃度の測定は、ＸＰＳ法（Ｘ線光電子分光法）により測定した。測定はＸ線光電子分光分析装置Ｑｕａｎｔｅｒａ ＳＸＭ（アルバック・ファイ株式会社製）により行った。なお、元素濃度の値は有効数字２桁にて四捨五入した。
［測定条件］
Ｘ線源：ＡｌＫα（モノクロメータ）
測定：ポイント測定（１００μｍ），表面
測定回数：３回
帯電補正：Ｃ１ｓ＝２８４．８ｅＶ
Ｘ線源：ＡｌＫα（モノクロメータ）
測定：ポイント測定（１００μｍ），表面
測定回数：３回
帯電補正：Ｃ１ｓ＝２８４．８ｅＶ
（比較例１）［比較ＰＲ５７：１－１’の合成］
２－アミノ－５－メチルベンゼンスルホン酸３８．５部を水５００部に分散後、３５％塩酸２５.０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液３６．８部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。次に、２－ヒドロキシ－３－ナフトエ酸４２．５部を５０℃の温水２００部に分散後、２５％苛性ソーダ水溶液７４部を加えてカップラー溶液を得た。カップラー溶液を１０℃まで冷却後、撹拌しながら上記ジアゾ溶液を滴下した。１０℃で６０分間撹拌してカップリング反応を終了させ、染料懸濁液を得た。続いて、得られた染料懸濁液に、１０％のガムロジンのＮａ塩溶液７７部（ガムロジンとして７．７部）を添加した。３０分撹拌後、７２％塩化カルシウム３７．４部を水４０部に溶解した液を加え、６０分撹拌してレーキ化を終了させた。レーキ化反応終了後、２５℃で９０分間加熱しつつ撹拌し、カルシウムレーキアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１）の水中懸濁液を得た。この懸濁液を８５℃まで加熱後、９０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１からなる比較ＰＲ５７：１－１’を得た。比較ＰＲ５７：１－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は１．２ｍＶ、水中のゼータ電位は－５．１ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１８ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６７．７ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
２－アミノ－５－メチルベンゼンスルホン酸３８．５部を水５００部に分散後、３５％塩酸２５.０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液３６．８部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。次に、２－ヒドロキシ－３－ナフトエ酸４２．５部を５０℃の温水２００部に分散後、２５％苛性ソーダ水溶液７４部を加えてカップラー溶液を得た。カップラー溶液を１０℃まで冷却後、撹拌しながら上記ジアゾ溶液を滴下した。１０℃で６０分間撹拌してカップリング反応を終了させ、染料懸濁液を得た。続いて、得られた染料懸濁液に、１０％のガムロジンのＮａ塩溶液７７部（ガムロジンとして７．７部）を添加した。３０分撹拌後、７２％塩化カルシウム３７．４部を水４０部に溶解した液を加え、６０分撹拌してレーキ化を終了させた。レーキ化反応終了後、２５℃で９０分間加熱しつつ撹拌し、カルシウムレーキアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１）の水中懸濁液を得た。この懸濁液を８５℃まで加熱後、９０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１からなる比較ＰＲ５７：１－１’を得た。比較ＰＲ５７：１－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は１．２ｍＶ、水中のゼータ電位は－５．１ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１８ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６７．７ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（実施例１）［ＰＲ５７：１－１の合成］
２－アミノ－５－メチルベンゼンスルホン酸３８．５部を水５００部に分散後、３５％塩酸２５.０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液３６．８部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。次に、２－ヒドロキシ－３－ナフトエ酸４２．５部を５０℃の温水２００部に分散後、２５％苛性ソーダ水溶液７４部を加えてカップラー溶液を得た。カップラー溶液を１０℃まで冷却後、撹拌しながら上記ジアゾ溶液を滴下した。１０℃で６０分間撹拌してカップリング反応を終了させ、染料懸濁液を得た。続いて、得られた染料懸濁液に、１０％のガムロジンのＮａ塩溶液７７部（ガムロジンとして７．７部）を添加した。３０分撹拌後、７２％塩化カルシウム３７．４部を水４０部に溶解した液を加え、６０分撹拌してレーキ化を終了させた。レーキ化反応終了後、２５℃で９０分間加熱しつつ撹拌し、カルシウムレーキアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１）の水中懸濁液を得た。この懸濁液を８５℃まで加熱後、９０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水２５００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物１２．０部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素３７．５部を加え、さらに２時間撹拌する。反応液のｐＨを２５％苛性ソーダ水溶液で８．０に調整し、３５％塩化カルシウム水を１２０部加え、３０分間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１からなるＰＲ５７：１－１を得た。ＰＲ５７：１－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－６５．６ｍＶ、水中のゼータ電位は－１．０ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１３７８０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．８ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６５．２ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．０１２だった。
２－アミノ－５－メチルベンゼンスルホン酸３８．５部を水５００部に分散後、３５％塩酸２５.０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液３６．８部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。次に、２－ヒドロキシ－３－ナフトエ酸４２．５部を５０℃の温水２００部に分散後、２５％苛性ソーダ水溶液７４部を加えてカップラー溶液を得た。カップラー溶液を１０℃まで冷却後、撹拌しながら上記ジアゾ溶液を滴下した。１０℃で６０分間撹拌してカップリング反応を終了させ、染料懸濁液を得た。続いて、得られた染料懸濁液に、１０％のガムロジンのＮａ塩溶液７７部（ガムロジンとして７．７部）を添加した。３０分撹拌後、７２％塩化カルシウム３７．４部を水４０部に溶解した液を加え、６０分撹拌してレーキ化を終了させた。レーキ化反応終了後、２５℃で９０分間加熱しつつ撹拌し、カルシウムレーキアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１）の水中懸濁液を得た。この懸濁液を８５℃まで加熱後、９０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水２５００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物１２．０部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素３７．５部を加え、さらに２時間撹拌する。反応液のｐＨを２５％苛性ソーダ水溶液で８．０に調整し、３５％塩化カルシウム水を１２０部加え、３０分間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１からなるＰＲ５７：１－１を得た。ＰＲ５７：１－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－６５．６ｍＶ、水中のゼータ電位は－１．０ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１３７８０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．８ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６５．２ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．０１２だった。
（実施例２）［ＰＲ５７：１－２の合成］
２－アミノ－５－メチルベンゼンスルホン酸３８．５部を水５００部に分散後、３５％塩酸２５.０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液３６．８部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。次に、２－ヒドロキシ－３－ナフトエ酸４２．５部を５０℃の温水２００部に分散後、２５％苛性ソーダ水溶液７４部を加えてカップラー溶液を得た。カップラー溶液を１０℃まで冷却後、撹拌しながら上記ジアゾ溶液を滴下した。１０℃で６０分間撹拌してカップリング反応を終了させ、染料懸濁液を得た。続いて、得られた染料懸濁液に、１０％のガムロジンのＮａ塩溶液７７部（ガムロジンとして７．７部）を添加した。３０分撹拌後、７２％塩化カルシウム３７．４部を水４０部に溶解した液と、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物６．０部を加え、６０分撹拌してレーキ化を終了させた。レーキ化反応終了後、２５℃で９０分間加熱しつつ撹拌し、カルシウムレーキアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１）の水中懸濁液を得た。この懸濁液を８５℃まで加熱後、３５％過酸化水素３７．５部を加え、９０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１からなるＰＲ５７：１－２を得た。ＰＲ５７：１－２のイソプロパノール中のゼータ電位は－３３．０ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は６３０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６６．８ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
２－アミノ－５－メチルベンゼンスルホン酸３８．５部を水５００部に分散後、３５％塩酸２５.０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液３６．８部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。次に、２－ヒドロキシ－３－ナフトエ酸４２．５部を５０℃の温水２００部に分散後、２５％苛性ソーダ水溶液７４部を加えてカップラー溶液を得た。カップラー溶液を１０℃まで冷却後、撹拌しながら上記ジアゾ溶液を滴下した。１０℃で６０分間撹拌してカップリング反応を終了させ、染料懸濁液を得た。続いて、得られた染料懸濁液に、１０％のガムロジンのＮａ塩溶液７７部（ガムロジンとして７．７部）を添加した。３０分撹拌後、７２％塩化カルシウム３７．４部を水４０部に溶解した液と、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物６．０部を加え、６０分撹拌してレーキ化を終了させた。レーキ化反応終了後、２５℃で９０分間加熱しつつ撹拌し、カルシウムレーキアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１）の水中懸濁液を得た。この懸濁液を８５℃まで加熱後、３５％過酸化水素３７．５部を加え、９０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１からなるＰＲ５７：１－２を得た。ＰＲ５７：１－２のイソプロパノール中のゼータ電位は－３３．０ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は６３０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６６．８ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（比較例２）［比較ＰＲ１４６－１’の合成］
Ｎ－（４－クロロ－２，５ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１２．５部を５０℃の温水２００部に投入した後、ロート油０．６部、２５％苛性ソーダ水液１６部を加えてカップラー溶液を得た。次に、３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド８．０部を水１００部に分散後、３５％塩酸１０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液６部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。このジアゾ溶液にカップラー溶液を添加した後、８５℃まで加熱し、６０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６からなる比較ＰＲ１４６－１’を得た。比較ＰＲ１４６－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は－２６．０ｍＶ、水中のゼータ電位は－３３．１ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は６１ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７７．７ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
Ｎ－（４－クロロ－２，５ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１２．５部を５０℃の温水２００部に投入した後、ロート油０．６部、２５％苛性ソーダ水液１６部を加えてカップラー溶液を得た。次に、３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド８．０部を水１００部に分散後、３５％塩酸１０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液６部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。このジアゾ溶液にカップラー溶液を添加した後、８５℃まで加熱し、６０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６からなる比較ＰＲ１４６－１’を得た。比較ＰＲ１４６－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は－２６．０ｍＶ、水中のゼータ電位は－３３．１ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は６１ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７７．７ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（実施例３）［ＰＲ１４６－１の合成］
Ｎ－（４－クロロ－２，５ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１２．５部を５０℃の温水２００部に投入した後、ロート油０．６部、２５％苛性ソーダ水液１６部を加えてカップラー溶液を得た。次に、３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド８．０部を水１００部に分散後、３５％塩酸１０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液６部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。このジアゾ溶液にカップラー溶液を添加した後、８５℃まで加熱し、６０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水５００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物０．５８部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１８．０部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６からなるＰＲ１４６－１を得た。ＰＲ１４６－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－４６．３ｍＶ、水中のゼータ電位は－３０．５ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１２５０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７７．３ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１３だった。
Ｎ－（４－クロロ－２，５ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１２．５部を５０℃の温水２００部に投入した後、ロート油０．６部、２５％苛性ソーダ水液１６部を加えてカップラー溶液を得た。次に、３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド８．０部を水１００部に分散後、３５％塩酸１０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液６部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。このジアゾ溶液にカップラー溶液を添加した後、８５℃まで加熱し、６０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水５００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物０．５８部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１８．０部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６からなるＰＲ１４６－１を得た。ＰＲ１４６－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－４６．３ｍＶ、水中のゼータ電位は－３０．５ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１２５０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７７．３ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１３だった。
（実施例４）［ＰＲ１４６－２の合成］
Ｎ－（４－クロロ－２，５ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１２．５部を５０℃の温水２００部に投入した後、ロート油０．６部、２５％苛性ソーダ水液１６部を加えてカップラー溶液を得た。次に、３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド８．０部を水１００部に分散後、３５％塩酸１０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液６部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。このジアゾ溶液にカップラー溶液を添加した後、８５℃まで加熱し、６０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水５００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物０．５８部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１８．０部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６からなるＰＲ１４６－２を得た。ＰＲ１４６－２のイソプロパノール中のゼータ電位は－６８．５ｍＶ、水中のゼータ電位は－３６．４ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は５９００ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．３ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７６．７ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００３９だった。
Ｎ－（４－クロロ－２，５ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１２．５部を５０℃の温水２００部に投入した後、ロート油０．６部、２５％苛性ソーダ水液１６部を加えてカップラー溶液を得た。次に、３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド８．０部を水１００部に分散後、３５％塩酸１０部を加え、０℃に保ちながら４０％亜硝酸ソーダ水溶液６部を滴下し、ジアゾ溶液を得た。このジアゾ溶液にカップラー溶液を添加した後、８５℃まで加熱し、６０分間撹拌した後、濾過、水洗し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水５００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物０．５８部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１８．０部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６からなるＰＲ１４６－２を得た。ＰＲ１４６－２のイソプロパノール中のゼータ電位は－６８．５ｍＶ、水中のゼータ電位は－３６．４ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は５９００ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．３ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７６．７ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００３９だった。
（比較例３）［比較ＰＹ１３－１’の合成］
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン２５０部に相当する量）と３５％塩酸３１６部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液３５８部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸８０部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部にアセト酢酸－ｍ－キシリダイド４３５部と２５％苛性ソーダ水溶液３５０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸１５００部を少しずつ加えてカップラー懸濁液とする。次いで、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を１５～１７℃に保ちながら２時間かけて加える。さらに１時間撹拌後、９０℃まで加熱し、２時間撹拌し、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３からなる比較ＰＹ１３－１’を得た。比較ＰＹ１３－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は５．７ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は２５０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７６．５ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン２５０部に相当する量）と３５％塩酸３１６部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液３５８部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸８０部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部にアセト酢酸－ｍ－キシリダイド４３５部と２５％苛性ソーダ水溶液３５０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸１５００部を少しずつ加えてカップラー懸濁液とする。次いで、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を１５～１７℃に保ちながら２時間かけて加える。さらに１時間撹拌後、９０℃まで加熱し、２時間撹拌し、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３からなる比較ＰＹ１３－１’を得た。比較ＰＹ１３－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は５．７ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は２５０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７６．５ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（実施例５）［ＰＹ１３－１の合成］
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン２５０部に相当する量）と３５％塩酸３１６部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液３５８部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸８０部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部にアセト酢酸－ｍ－キシリダイド４３５部と２５％苛性ソーダ水溶液３５０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸１５００部を少しずつ加えてカップラー懸濁液とする。次いで、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を１５～１７℃に保ちながら２時間かけて加える。さらに１時間撹拌後、９０℃まで加熱し、２時間撹拌し、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１００００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物４３．０部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１０００部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３からなるＰＹ１３－１を得た。ＰＹ１３－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－４５．１ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は４８７０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．２ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７５．９ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００２６だった。
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン２５０部に相当する量）と３５％塩酸３１６部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液３５８部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸８０部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部にアセト酢酸－ｍ－キシリダイド４３５部と２５％苛性ソーダ水溶液３５０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸１５００部を少しずつ加えてカップラー懸濁液とする。次いで、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を１５～１７℃に保ちながら２時間かけて加える。さらに１時間撹拌後、９０℃まで加熱し、２時間撹拌し、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１００００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物４３．０部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１０００部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３からなるＰＹ１３－１を得た。ＰＹ１３－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－４５．１ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は４８７０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．２ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７５．９ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００２６だった。
（比較例４）［比較ＰＹ８３－１’の合成］
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン２１．８部に相当する量）と３５％塩酸３４．３部を水３５０部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液３１．４部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸７．６部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水４００部に４’－クロロ－２’，５’－ジメトキシアセトアセトアニリド４９．９部と２５％苛性ソーダ水溶液４８．０部を加えて撹拌、溶解させ、液量を水で５００部に調整し、カップラー溶液を得た。次いで、撹拌機を有する反応容器に水８００部、酢酸５．３部を加え、２０℃に保ちながら撹拌し、さらに前記カップラー溶液の一部を加え、ｐＨ５．５に調整した。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが５．４～５．６を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。全てのテトラゾ溶液とカップラー溶液を滴下後、５％苛性ソーダ水溶液によりｐＨ１１．０に調整し、９０℃まで加熱、４０分間撹拌した。その後、７０℃まで冷却し、３５％塩酸でｐＨ６．５に調整して１０分間撹拌後、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３からなる比較ＰＹ８３－１’を得た。比較ＰＹ８３－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は１７．３ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１８５ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６７．５ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン２１．８部に相当する量）と３５％塩酸３４．３部を水３５０部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液３１．４部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸７．６部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水４００部に４’－クロロ－２’，５’－ジメトキシアセトアセトアニリド４９．９部と２５％苛性ソーダ水溶液４８．０部を加えて撹拌、溶解させ、液量を水で５００部に調整し、カップラー溶液を得た。次いで、撹拌機を有する反応容器に水８００部、酢酸５．３部を加え、２０℃に保ちながら撹拌し、さらに前記カップラー溶液の一部を加え、ｐＨ５．５に調整した。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが５．４～５．６を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。全てのテトラゾ溶液とカップラー溶液を滴下後、５％苛性ソーダ水溶液によりｐＨ１１．０に調整し、９０℃まで加熱、４０分間撹拌した。その後、７０℃まで冷却し、３５％塩酸でｐＨ６．５に調整して１０分間撹拌後、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３からなる比較ＰＹ８３－１’を得た。比較ＰＹ８３－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は１７．３ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１８５ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６７．５ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（比較例５）［比較ＰＹ８３－２’の合成］
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン２１．８部に相当する量）と３５％塩酸３４．３部を水３５０部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液３１．４部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸７．６部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水４００部に４’－クロロ－２’，５’－ジメトキシアセトアセトアニリド４９．９部と２５％苛性ソーダ水溶液４８．０部を加えて撹拌、溶解させ、液量を水で５００部に調整し、カップラー溶液を得た。次いで、撹拌機を有する反応容器に水８００部、酢酸５．３部を加え、２０℃に保ちながら撹拌し、さらに前記カップラー溶液の一部を加え、ｐＨ５．５に調整した。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが５．４～５．６を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。全てのテトラゾ溶液とカップラー溶液を滴下後、５％苛性ソーダ水溶液によりｐＨ１１．０に調整し、９０℃まで加熱、４０分間撹拌した。その後、７０℃まで冷却し、３５％塩酸でｐＨ６．５に調整して１０分間撹拌後、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１５００部に加え、１時間撹拌する。次いで、３５％過酸化水素１００部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３からなる比較ＰＹ８３－２’を得た。比較ＰＹ８３－２’のイソプロパノール中のゼータ電位は１０．８ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は５８ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６７．６ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン２１．８部に相当する量）と３５％塩酸３４．３部を水３５０部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液３１．４部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸７．６部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水４００部に４’－クロロ－２’，５’－ジメトキシアセトアセトアニリド４９．９部と２５％苛性ソーダ水溶液４８．０部を加えて撹拌、溶解させ、液量を水で５００部に調整し、カップラー溶液を得た。次いで、撹拌機を有する反応容器に水８００部、酢酸５．３部を加え、２０℃に保ちながら撹拌し、さらに前記カップラー溶液の一部を加え、ｐＨ５．５に調整した。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが５．４～５．６を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。全てのテトラゾ溶液とカップラー溶液を滴下後、５％苛性ソーダ水溶液によりｐＨ１１．０に調整し、９０℃まで加熱、４０分間撹拌した。その後、７０℃まで冷却し、３５％塩酸でｐＨ６．５に調整して１０分間撹拌後、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１５００部に加え、１時間撹拌する。次いで、３５％過酸化水素１００部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３からなる比較ＰＹ８３－２’を得た。比較ＰＹ８３－２’のイソプロパノール中のゼータ電位は１０．８ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は５８ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６７．６ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（実施例６）［ＰＹ８３－１の合成］
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン２１．８部に相当する量）と３５％塩酸３４．３部を水３５０部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液３１．４部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸７．６部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水４００部に４’－クロロ－２’，５’－ジメトキシアセトアセトアニリド４９．９部と２５％苛性ソーダ水溶液４８．０部を加えて撹拌、溶解させ、液量を水で５００部に調整し、カップラー溶液を得た。次いで、撹拌機を有する反応容器に水８００部、酢酸５．３部を加え、２０℃に保ちながら撹拌し、さらに前記カップラー溶液の一部を加え、ｐＨ５．５に調整した。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが５．４～５．６を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。全てのテトラゾ溶液とカップラー溶液を滴下後、５％苛性ソーダ水溶液によりｐＨ１１．０に調整し、９０℃まで加熱、４０分間撹拌した。その後、７０℃まで冷却し、３５％塩酸でｐＨ６．５に調整して１０分間撹拌後、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１５００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物３．０部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１００部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３からなるＰＹ８３－１を得た。ＰＹ８３－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－４２．２ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は３４８０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６７．１ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１５だった。
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン２１．８部に相当する量）と３５％塩酸３４．３部を水３５０部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液３１．４部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸７．６部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水４００部に４’－クロロ－２’，５’－ジメトキシアセトアセトアニリド４９．９部と２５％苛性ソーダ水溶液４８．０部を加えて撹拌、溶解させ、液量を水で５００部に調整し、カップラー溶液を得た。次いで、撹拌機を有する反応容器に水８００部、酢酸５．３部を加え、２０℃に保ちながら撹拌し、さらに前記カップラー溶液の一部を加え、ｐＨ５．５に調整した。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが５．４～５．６を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。全てのテトラゾ溶液とカップラー溶液を滴下後、５％苛性ソーダ水溶液によりｐＨ１１．０に調整し、９０℃まで加熱、４０分間撹拌した。その後、７０℃まで冷却し、３５％塩酸でｐＨ６．５に調整して１０分間撹拌後、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１５００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物３．０部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１００部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３からなるＰＹ８３－１を得た。ＰＹ８３－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－４２．２ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は３４８０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６７．１ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１５だった。
（比較例６）［比較ＰＯ１３－１’の合成］
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン３００部に相当する量）と３５％塩酸４２０部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液４３０部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸１００部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部に３－メチル－１－フェニル－５－ピラゾロン４２７部と２５％苛性ソーダ水溶液５２０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸３０００部を少しずつ加え、２０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．５に調整してカップラー懸濁液とする。続いて、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を３０～４０℃に保ちながら加え、さらに３０分間撹拌後、９０℃まで加熱し、３０分間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３からなる比較ＰＯ１３－１’を得た。比較ＰＯ１３－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は－２５．５ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は８７ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７３．５ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン３００部に相当する量）と３５％塩酸４２０部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液４３０部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸１００部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部に３－メチル－１－フェニル－５－ピラゾロン４２７部と２５％苛性ソーダ水溶液５２０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸３０００部を少しずつ加え、２０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．５に調整してカップラー懸濁液とする。続いて、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を３０～４０℃に保ちながら加え、さらに３０分間撹拌後、９０℃まで加熱し、３０分間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３からなる比較ＰＯ１３－１’を得た。比較ＰＯ１３－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は－２５．５ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は８７ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７３．５ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（実施例７）［ＰＯ１３－１の合成］
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン３００部に相当する量）と３５％塩酸４２０部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液４３０部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸１００部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部に３－メチル－１－フェニル－５－ピラゾロン４２７部と２５％苛性ソーダ水溶液５２０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸３０００部を少しずつ加え、２０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．５に調整してカップラー懸濁液とする。続いて、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を３０～４０℃に保ちながら加え、さらに３０分間撹拌後、９０℃まで加熱し、３０分間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１００００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物４３．０部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１０００部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３からなるＰＯ１３－１を得た。ＰＯ１３－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－４５．８ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は４８９０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７１．７ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１４だった。
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン３００部に相当する量）と３５％塩酸４２０部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液４３０部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸１００部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部に３－メチル－１－フェニル－５－ピラゾロン４２７部と２５％苛性ソーダ水溶液５２０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸３０００部を少しずつ加え、２０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．５に調整してカップラー懸濁液とする。続いて、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を３０～４０℃に保ちながら加え、さらに３０分間撹拌後、９０℃まで加熱し、３０分間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１００００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物４３．０部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１０００部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３からなるＰＯ１３－１を得た。ＰＯ１３－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－４５．８ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は４８９０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７１．７ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１４だった。
（比較例７）［比較ＰＹ５５－１’の合成］
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン３００部に相当する量）と３５％塩酸３８０部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液４３０部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸１００部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部にアセト酢酸－ｐ－トルダイド４８０部と２５％苛性ソーダ水溶液２７０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸１５００部を少しずつ加え、カップラー懸濁液とする。続いて、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を２～１０℃に保ちながら加え、さらに３０分間撹拌後、８０℃まで加熱し、３０分間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５からなる比較ＰＹ５５－１’を得た。比較ＰＹ５５－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は－２９．５ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１２４ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７３．５ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン３００部に相当する量）と３５％塩酸３８０部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液４３０部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸１００部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部にアセト酢酸－ｐ－トルダイド４８０部と２５％苛性ソーダ水溶液２７０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸１５００部を少しずつ加え、カップラー懸濁液とする。続いて、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を２～１０℃に保ちながら加え、さらに３０分間撹拌後、８０℃まで加熱し、３０分間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５からなる比較ＰＹ５５－１’を得た。比較ＰＹ５５－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は－２９．５ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１２４ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７３．５ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（実施例８）［ＰＹ５５－１の合成］
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン３００部に相当する量）と３５％塩酸３８０部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液４３０部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸１００部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部にアセト酢酸－ｐ－トルダイド４８０部と２５％苛性ソーダ水溶液２７０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸１５００部を少しずつ加え、カップラー懸濁液とする。続いて、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を２～１０℃に保ちながら加え、さらに３０分間撹拌後、８０℃まで加熱し、３０分間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１００００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物４３．０部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１０００部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５からなるＰＹ５５－１を得た。ＰＹ５５－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－５９．２ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は２４１０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７２．２ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１４だった。
３，３’－ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’－ジクロロベンジジン３００部に相当する量）と３５％塩酸３８０部を水４０００部に加え、０℃に冷却後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液４３０部を加え、１時間撹拌する。ここに１０％スルファミン酸１００部を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失させ、３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。これとは別に、水７５００部にアセト酢酸－ｐ－トルダイド４８０部と２５％苛性ソーダ水溶液２７０部を加えて撹拌、溶解させ、次いで１０％酢酸１５００部を少しずつ加え、カップラー懸濁液とする。続いて、カップラー懸濁液にテトラゾ溶液を２～１０℃に保ちながら加え、さらに３０分間撹拌後、８０℃まで加熱し、３０分間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１００００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物４３．０部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素１０００部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５からなるＰＹ５５－１を得た。ＰＹ５５－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－５９．２ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は２４１０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７２．２ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１４だった。
（比較例８）［比較ＰＹ１８０－１’の合成］
１，２－ビス（２－アミノフェノキシ）－エタン４５部と３５％塩酸１０７．７部を水６５０部に加え、３０分間撹拌後、氷を加えて５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ソーダ水溶液６７．４部を滴下し、液量を１３００部に水で調整してテトラゾ溶液を得た。これとは別に、５－アセトアセチルアミノ－ベンズイミダゾロン９３部を水６７５部に加え、撹拌しながら２５％水酸化ナトリウム水溶液１１９部を加えて溶解させ、液量を９００部に水で調整し、カップラー溶液を得た。次に、９０％酢酸６部と水１３００部を混合し、温度を２０℃に保ちながら、２０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．０に調整する。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが６．０を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。続いて、９０℃に加熱し、１時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥し、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなる乾燥顔料塊を得た。この乾燥顔料塊６０部と、塩化ナトリウム３４０部、ジエチレングリコール７０部を１Ｌ双腕型ニーダー（株式会社吉田製作所製）に投入し、８０℃で５時間磨砕した。得られた磨砕混練物を、水２０００部に加え、６０℃に加熱後、１時間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなる比較ＰＹ１８０－１’を得た。比較ＰＹ１８０－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は－１２．４ｍＶ、水中のゼータ電位は－３４．９ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は４５５ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６９．２ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
１，２－ビス（２－アミノフェノキシ）－エタン４５部と３５％塩酸１０７．７部を水６５０部に加え、３０分間撹拌後、氷を加えて５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ソーダ水溶液６７．４部を滴下し、液量を１３００部に水で調整してテトラゾ溶液を得た。これとは別に、５－アセトアセチルアミノ－ベンズイミダゾロン９３部を水６７５部に加え、撹拌しながら２５％水酸化ナトリウム水溶液１１９部を加えて溶解させ、液量を９００部に水で調整し、カップラー溶液を得た。次に、９０％酢酸６部と水１３００部を混合し、温度を２０℃に保ちながら、２０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．０に調整する。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが６．０を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。続いて、９０℃に加熱し、１時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥し、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなる乾燥顔料塊を得た。この乾燥顔料塊６０部と、塩化ナトリウム３４０部、ジエチレングリコール７０部を１Ｌ双腕型ニーダー（株式会社吉田製作所製）に投入し、８０℃で５時間磨砕した。得られた磨砕混練物を、水２０００部に加え、６０℃に加熱後、１時間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０のウェットケーキを得た。このウェットケーキを１１０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなる比較ＰＹ１８０－１’を得た。比較ＰＹ１８０－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は－１２．４ｍＶ、水中のゼータ電位は－３４．９ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は４５５ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６９．２ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（比較例９）［比較ＰＹ１８０－２’の合成］
１，２－ビス（２－アミノフェノキシ）－エタン４５部と３５％塩酸１０７．７部を水６５０部に加え、３０分間撹拌後、氷を加えて５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ソーダ水溶液６７．４部を滴下し、液量を１３００部に水で調整してテトラゾ溶液を得た。これとは別に、５－アセトアセチルアミノ－ベンズイミダゾロン９３部を水６７５部に加え、撹拌しながら２５％水酸化ナトリウム水溶液１１９部を加えて溶解させ、液量を９００部に水で調整し、カップラー溶液を得た。次に、９０％酢酸６部と水１３００部を混合し、温度を２０℃に保ちながら、２０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．０に調整する。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが６．０を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。続いて、９０℃に加熱し、１時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥し、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなる乾燥顔料塊を得た。この乾燥顔料塊６０部と、塩化ナトリウム３４０部、ジエチレングリコール７０部を１Ｌ双腕型ニーダー（株式会社吉田製作所製）に投入し、８０℃で５時間磨砕した。得られた磨砕混練物を、水２０００部に加え、６０℃に加熱後、１時間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１０００部に加え、１時間撹拌する。次いで、３５％過酸化水素７０部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなる比較ＰＹ１８０－２’を得た。比較ＰＹ１８０－２’のイソプロパノール中のゼータ電位は－１８．５ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は４３４ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６８．５ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
１，２－ビス（２－アミノフェノキシ）－エタン４５部と３５％塩酸１０７．７部を水６５０部に加え、３０分間撹拌後、氷を加えて５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ソーダ水溶液６７．４部を滴下し、液量を１３００部に水で調整してテトラゾ溶液を得た。これとは別に、５－アセトアセチルアミノ－ベンズイミダゾロン９３部を水６７５部に加え、撹拌しながら２５％水酸化ナトリウム水溶液１１９部を加えて溶解させ、液量を９００部に水で調整し、カップラー溶液を得た。次に、９０％酢酸６部と水１３００部を混合し、温度を２０℃に保ちながら、２０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．０に調整する。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが６．０を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。続いて、９０℃に加熱し、１時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥し、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなる乾燥顔料塊を得た。この乾燥顔料塊６０部と、塩化ナトリウム３４０部、ジエチレングリコール７０部を１Ｌ双腕型ニーダー（株式会社吉田製作所製）に投入し、８０℃で５時間磨砕した。得られた磨砕混練物を、水２０００部に加え、６０℃に加熱後、１時間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１０００部に加え、１時間撹拌する。次いで、３５％過酸化水素７０部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなる比較ＰＹ１８０－２’を得た。比較ＰＹ１８０－２’のイソプロパノール中のゼータ電位は－１８．５ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は４３４ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６８．５ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（実施例９）［ＰＹ１８０－１の合成］
１，２－ビス（２－アミノフェノキシ）－エタン４５部と３５％塩酸１０７．７部を水６５０部に加え、３０分間撹拌後、氷を加えて５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ソーダ水溶液６７．４部を滴下し、液量を１３００部に水で調整してテトラゾ溶液を得た。これとは別に、５－アセトアセチルアミノ－ベンズイミダゾロン９３部を水６７５部に加え、撹拌しながら２５％水酸化ナトリウム水溶液１１９部を加えて溶解させ、液量を９００部に水で調整し、カップラー溶液を得た。次に、９０％酢酸６部と水１３００部を混合し、温度を２０℃に保ちながら、２０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．０に調整する。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが６．０を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。続いて、９０℃に加熱し、１時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥し、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなる乾燥顔料塊を得た。この乾燥顔料塊６０部と、塩化ナトリウム３４０部、ジエチレングリコール７０部を１Ｌ双腕型ニーダー（株式会社吉田製作所製）に投入し、８０℃で５時間磨砕した。得られた磨砕混練物を、水２０００部に加え、６０℃に加熱後、１時間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１０００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物２．８６部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素７０部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなるＰＹ１８０－１を得た。ＰＹ１８０－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－３８．８ｍＶ、水中のゼータ電位は－３６．４ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は４４６０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６７．４ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１５だった。
１，２－ビス（２－アミノフェノキシ）－エタン４５部と３５％塩酸１０７．７部を水６５０部に加え、３０分間撹拌後、氷を加えて５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ソーダ水溶液６７．４部を滴下し、液量を１３００部に水で調整してテトラゾ溶液を得た。これとは別に、５－アセトアセチルアミノ－ベンズイミダゾロン９３部を水６７５部に加え、撹拌しながら２５％水酸化ナトリウム水溶液１１９部を加えて溶解させ、液量を９００部に水で調整し、カップラー溶液を得た。次に、９０％酢酸６部と水１３００部を混合し、温度を２０℃に保ちながら、２０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．０に調整する。ここに、テトラゾ溶液とカップラー溶液を同時に３時間で滴下した。このとき、反応液温度が２０℃、ｐＨが６．０を維持するよう適時氷または５％苛性ソーダ水溶液を添加した。続いて、９０℃に加熱し、１時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥し、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなる乾燥顔料塊を得た。この乾燥顔料塊６０部と、塩化ナトリウム３４０部、ジエチレングリコール７０部を１Ｌ双腕型ニーダー（株式会社吉田製作所製）に投入し、８０℃で５時間磨砕した。得られた磨砕混練物を、水２０００部に加え、６０℃に加熱後、１時間撹拌、濾過、水洗して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０のウェットケーキを得た。このウェットケーキを水１０００部に加え、１時間撹拌する。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物２．８６部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素７０部を加え、さらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０からなるＰＹ１８０－１を得た。ＰＹ１８０－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－３８．８ｍＶ、水中のゼータ電位は－３６．４ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は４４６０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは６７．４ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１５だった。
（比較例１０）［比較ＰＲ２１３－１’の合成］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３のウェットケーキ（固形分３５．０％、東京色材工業株式会社製）７１．５部を水４２９部に加え、６０℃に昇温しながら１時間撹拌した。次いで、６０℃でさらに２時間３０分撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３からなる比較ＰＲ２１３－１’を得た。比較ＰＲ２１３－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は２７．１ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１６ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７５．１ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３のウェットケーキ（固形分３５．０％、東京色材工業株式会社製）７１．５部を水４２９部に加え、６０℃に昇温しながら１時間撹拌した。次いで、６０℃でさらに２時間３０分撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３からなる比較ＰＲ２１３－１’を得た。比較ＰＲ２１３－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は２７．１ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は１６ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７５．１ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（実施例１０）［ＰＲ２１３－１の合成］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３のウェットケーキ（固形分３５．０％、東京色材工業株式会社製）７１．５部を水４２９部に加え、６０℃に昇温しながら１時間撹拌した。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物１．１３部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素３５．７部を加え、１時間撹拌した。さらに、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物０．２８部を加え、１時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３からなるＰＲ２１３－１を得た。ＰＲ２１３－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－３８．８ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は５０５ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７４．３ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１３だった。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３のウェットケーキ（固形分３５．０％、東京色材工業株式会社製）７１．５部を水４２９部に加え、６０℃に昇温しながら１時間撹拌した。次いで、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物１．１３部を加え、３０分間撹拌し、３５％過酸化水素３５．７部を加え、１時間撹拌した。さらに、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物０．２８部を加え、１時間撹拌した後、濾過、水洗、１１０℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３からなるＰＲ２１３－１を得た。ＰＲ２１３－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－３８．８ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は５０５ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは７４．３ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１３だった。
（比較例１１）［比較ＰＯ６４－１’の合成］
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４のウェットケーキ（固形分４９．３％、Ｖｉｊａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製）５０．７部を水４４９部に加え、６０℃に昇温しながら１時間撹拌した。次いで、６０℃でさらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、９８℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４からなる比較ＰＯ６４－１’を得た。比較ＰＯ６４－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は２．７ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は２０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは５９．４ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４のウェットケーキ（固形分４９．３％、Ｖｉｊａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製）５０．７部を水４４９部に加え、６０℃に昇温しながら１時間撹拌した。次いで、６０℃でさらに２時間撹拌した後、濾過、水洗、９８℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４からなる比較ＰＯ６４－１’を得た。比較ＰＯ６４－１’のイソプロパノール中のゼータ電位は２．７ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は２０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．０ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは５９．４ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００だった。
（実施例１１）［ＰＯ６４－１の合成］
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４のウェットケーキ（固形分４９．３％、Ｖｉｊａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製）５０．７部を水４４９部に加え、次いで硫酸鉄（ＩＩ）七水和物１．１４部を加え、６０℃に昇温しながら１時間撹拌した。顔料スラリーに３５％過酸化水素３５．７部を１時間かけて滴下した後、さらに硫酸鉄（ＩＩ）七水和物０．２９部を加え、１時間撹拌し、濾過、水洗、９８℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４からなるＰＯ６４－１を得た。ＰＯ６４－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－４１．０ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は６３９０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは５８．１ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１７だった。
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４のウェットケーキ（固形分４９．３％、Ｖｉｊａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製）５０．７部を水４４９部に加え、次いで硫酸鉄（ＩＩ）七水和物１．１４部を加え、６０℃に昇温しながら１時間撹拌した。顔料スラリーに３５％過酸化水素３５．７部を１時間かけて滴下した後、さらに硫酸鉄（ＩＩ）七水和物０．２９部を加え、１時間撹拌し、濾過、水洗、９８℃で一昼夜乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４からなるＰＯ６４－１を得た。ＰＯ６４－１のイソプロパノール中のゼータ電位は－４１．０ｍＶ、アゾ顔料に含まれる鉄元素量は６３９０ｐｐｍ、Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅは０．１ａｔｏｍｉｃ％、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃは５８．１ａｔｏｍｉｃ％、その比Ｆｅ／Ｃは０．００１７だった。
［ポリウレタンインキの作製］
上記実施例１～１１、比較例１～１１で得られたアゾ顔料それぞれについて、顔料１０ｇ、ポリウレタン樹脂サンプレンＩＢ－５０１（三洋化成工業株式会社製）２０ｇ、酢酸エチル１３ｇ、イソプロピルアルコール７ｇ、１／８インチスチールビーズ（持木鋼球軸受株式会社製）１８０ｇを２５０ｍＬポリエチレン製広口瓶に入れ、ペイントシェーカー（株式会社東洋精機製作所製）で３０分間分散した。その後、ポリウレタン樹脂サンプレンＩＢ－５０１ ３５ｇ、酢酸エチル９．７５ｇ、イソプロピルアルコール５．２５ｇを追加で広口瓶に加え、ペイントシェーカー（株式会社東洋精機製作所製）で５分間分散し、ポリウレタンインキをそれぞれ得た。
上記実施例１～１１、比較例１～１１で得られたアゾ顔料それぞれについて、顔料１０ｇ、ポリウレタン樹脂サンプレンＩＢ－５０１（三洋化成工業株式会社製）２０ｇ、酢酸エチル１３ｇ、イソプロピルアルコール７ｇ、１／８インチスチールビーズ（持木鋼球軸受株式会社製）１８０ｇを２５０ｍＬポリエチレン製広口瓶に入れ、ペイントシェーカー（株式会社東洋精機製作所製）で３０分間分散した。その後、ポリウレタン樹脂サンプレンＩＢ－５０１ ３５ｇ、酢酸エチル９．７５ｇ、イソプロピルアルコール５．２５ｇを追加で広口瓶に加え、ペイントシェーカー（株式会社東洋精機製作所製）で５分間分散し、ポリウレタンインキをそれぞれ得た。
（ポリウレタンインキの粘度測定）
得られたポリウレタンインキを２０℃恒温槽で１時間以上静置し、Ｒ８５形粘度計ＲＢ８５Ｌ（東機産業株式会社製）で回転速度６ｒｐｍでの粘度を測定した。粘度は小さいほど優れる。
得られたポリウレタンインキを２０℃恒温槽で１時間以上静置し、Ｒ８５形粘度計ＲＢ８５Ｌ（東機産業株式会社製）で回転速度６ｒｐｍでの粘度を測定した。粘度は小さいほど優れる。
（透明性の測定）
得られたポリウレタンインキをＰＥＴフィルム ルミラー５０Ｔ－６０（パナック工業株式会社製）にＮｏ．６のバーコーターで展色した。黒色の紙上に、展色フィルムの展色面を下向きに載せ、目視で透明性を判定した。透明性は１～９の９段階で判定し、数字が大きいほど透明性が高く、数字が小さいほど不透明であることを表す。透明性は高いほど優れる。
得られたポリウレタンインキをＰＥＴフィルム ルミラー５０Ｔ－６０（パナック工業株式会社製）にＮｏ．６のバーコーターで展色した。黒色の紙上に、展色フィルムの展色面を下向きに載せ、目視で透明性を判定した。透明性は１～９の９段階で判定し、数字が大きいほど透明性が高く、数字が小さいほど不透明であることを表す。透明性は高いほど優れる。
得られた各ポリウレタンインキの粘度、及び展色フィルムの透明性評価を表１に示す。
上記表１のとおり実施例１－１１の本発明のアゾ顔料は、従来から知られている同じ構造のアゾ顔料に比べて、透明性に優れ、粘度も低く分散性に優れることが分かる。よって、本発明のアゾ顔料は、インキ（特に印刷インキ）として好適である。
Claims (4)
- イソプロパノール（ＩＰＡ）中のゼータ電位が－８０ｍＶ～－３０ｍＶであり、アゾ顔料１００質量部あたり鉄元素を０．０５～２．００質量部含むアゾ顔料。
- Ｘ線光電子分光法によるアゾ顔料粒子表面鉄元素濃度Ｆｅ（ａｔｏｍｉｃ％）と、アゾ顔料粒子表面炭素元素濃度Ｃ（ａｔｏｍｉｃ％）の比（Ｆｅ／Ｃ）が０．２０以下である請求項１に記載のアゾ顔料。
- 請求項１又は２に記載のアゾ顔料を含有するインキ。
- 請求項１又は２に記載のアゾ顔料を含有する塗料、プラスチック用着色剤、着色成形品、文具・筆記具用着色剤、捺染剤、トナー、カラーフィルタ用分散液・レジスト、及び化粧料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021024126 | 2021-02-18 | ||
| JP2021024126 | 2021-02-18 | ||
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