JP7128808B2 - 回収二酸化炭素の精製方法、および回収二酸化炭素の精製工程を包含するメチオニンの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、回収二酸化炭素の精製方法、および回収二酸化炭素の精製工程を包含するメチオニンの製造方法に関する。さらに詳しくは、回収二酸化炭素について活性炭により精製する精製方法、およびこの精製工程を包含するメチオニンの製造方法に関する。なお本明細書で、「回収二酸化炭素」とは、純粋な二酸化炭素ガスに、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒド(以下、本明細書では、「M-アルデヒド」と記すことがある)、アクロレイン(以下、本明細書では「ACR」と記すことがある)の少なくとも1つが含有されているガスをいうものとする。
特許文献1に開示される精製方法は、6bar(ゲージ圧力で0.6MPa)という高圧での実施であり([0050])、この圧力に耐える設備を採用するために大きな生産設備コストを必要とする。また、水を用いて浄化することによって生ずる排水の処理を行う必要があり、この処理コストも必要になる。そのうえ、特許文献1にはMMの除去について開示があるものの、M-アルデヒドやACRの除去に適用可能かどうかについては、何ら記載も示唆もない。
本発明は上記事情に鑑み、回収二酸化炭素ガスを精製する精製方法、および回収二酸化炭素ガスの精製工程を含むメチオニンの製造方法を提供することを目的とする。
本願の二酸化炭素ガスの精製方法(以下、本明細書中、「本発明の方法」と記すことがある)は、
1. 3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを含む二酸化炭素ガスを活性炭と接触させ、前記3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを除去することを特徴とし、以下の態様を含む。
2. 前記二酸化炭素ガスが、メチオニンの製造方法に含まれる以下の工程(1)および(2):(1)ヒダントイン工程:3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを、二酸化炭素およびアンモニアと反応させ、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを得る工程、(2)加水分解反応工程:アルカリ化合物の存在下に前記5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを加水分解し、メチオニンのアルカリ塩を含む反応液を得る工程、のうち少なくとも1つの工程から回収された二酸化炭素ガスであることを特徴とする、回収二酸化炭素ガスの精製方法。
3. 二酸化炭素が、以下のAからEの工程を含むプロセスによりメチオニンを製造するプロセスから回収される回収二酸化炭素である、前項1または2に記載の回収二酸化炭素の精製方法、
A.メチルメルカプタンとアクロレインとを反応させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドを得る工程;
B.工程A)で得られる3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドを、青酸(つまり、シアン化水素)と反応させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを得る工程;
C.工程B)で得られる3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを、二酸化炭素とアンモニア、または炭酸アンモニウムと反応させ、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを得る工程;
D.アルカリ化合物の存在下に工程C)で得られる5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを加水分解し、メチオニンのアルカリ塩を含む反応液を得る工程;および、
E.工程D)で生成するメチオニンのアルカリ塩を含む反応液に二酸化炭素を導入し、メチオニンを析出させ、析出したメチオニンを分離する工程。
4. 前記活性炭による除去前において、前記回収二酸化炭素の二酸化炭素濃度が70容積%以上99.99容積%以下であることを特徴とする、前項1から3のいずれか1つに記載の回収二酸化炭素ガスの精製方法。
5. 前記活性炭による除去前において、前記回収二酸化炭素の圧力が、ゲージ圧力で-0.01MPa以上0.5MPa以下であることを特徴とする、前項1から4のいずれか1つに記載の回収二酸化炭素の精製方法(以下、本明細書中、ゲージ圧力の単位を「MPaG」と記す場合がある。)。
6. 前記活性炭の平均粒径が0.1mm以上5.0mm以下、比表面積が1000m2/g以上1800m2/g以下、または全細孔容積が0.2mL/g以上0.6mL/g以下であることを特徴とする、前項1から5のいずれか1つに記載の回収二酸化炭素ガスの精製方法。
7. 次の工程(1)~(4):
(1)ヒダントイン工程:3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを、二酸化炭素およびアンモニアと反応させ、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを得る工程;
(2)加水分解反応工程:アルカリ化合物の存在下に前記5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを加水分解し、メチオニンのアルカリ塩を含む反応液を得る工程;
(3)晶析工程:前記反応液に二酸化炭素を導入し、前記反応液からメチオニンを得る工程;および、
(4)前記工程(1)および工程(2)の少なくとも1つの工程から回収される、3-メチルメルカプトプロプオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを含有する回収二酸化炭素ガスを活性炭と接触させて、含有される3-メチルメルカプトプロプオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを除去する回収二酸化炭素ガスの精製工程、
を含むことを特徴とする、メチオニンの製造方法(以下、本明細書中、「本発明のメチオニンの製造方法」と記すことがある)。
8. A.メチルメルカプタンとアクロレインとを反応させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドを得る工程;
B.前記3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドを、青酸(シアン化水素)と反応させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを得る工程;
C.前記3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを、二酸化炭素と、アンモニアまたは炭酸アンモニウムと反応させ、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを得る工程;
D.アルカリ化合物の存在下に前記5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを加水分解し、メチオニンのアルカリ塩を含む反応液を得る工程;および、
E.前記メチオニンのアルカリ塩を含む反応液に二酸化炭素を導入し、メチオニンを析出させ、析出したメチオニンを分離する工程を含み、工程CまたはDの少なくとも1つの工程から回収される3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを含有する回収二酸化炭素ガスを活性炭と接触させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを除去する回収二酸化炭素ガスの精製工程を含むことを特徴とする、前項7に記載のメチオニンの製造方法。
本願の第2および3の態様によれば、回収二酸化炭素ガスが、メチオニンの製造方法に含まれるヒダントイン工程、および加水分解反応工程のうち少なくとも1つの工程から回収された二酸化炭素ガスであることにより、メチオニンの製造を行う生産設備のコストを抑えることができる。
本願第4の態様によれば、活性炭による除去前において、回収二酸化炭素ガスの二酸化炭素濃度が70容積%以上99.99容積%以下であることにより、回収二酸化炭素ガスに含まれるM-アルデヒド等をより適切に除去することができるとともに、晶析工程で、前記の精製後の二酸化炭素をそのまま用いることができる。
本願第5の態様によれば、活性炭による除去前において、回収二酸化炭素の圧力が、ゲージ圧で-0.01MPa以上0.5MPa以下であることにより、回収二酸化炭素を用いる設備の耐圧性を低くでき、生産設備のコストを抑えることができる。
本願第6の態様によれば、活性炭の平均粒径が0.1mm以上5.0mm以下、比表面積が1000m2/g以上1800m2/g以下、または全細孔容積が0.2mL/g以上0.6mL/g以下であることにより、M-アルデヒド等への吸着性能を保持することができる。また、活性炭を用いる装置内の圧力損失を抑え、本工程へ送るガスの圧力を低くできる。
本願第7および8の態様によれば、メチオニンの製造方法が、前記第2から第6の態様の回収二酸化炭素ガスの精製工程を包含することにより、メチオニンの生産設備のコストを抑えることができる。
メチオニンは、通常以下の工程を含む製造方法により製造される。
A.M-アルデヒド工程:MMとACRとを反応させ、M-アルデヒドを得る工程;
B.シアンヒドリン工程:前記M-アルデヒドを青酸(シアン化水素)と反応させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリン(以下、本明細書では「MCH」と記すことがある)を得る工程;
C.ヒダントイン工程:前記MCHを、二酸化炭素とアンモニア(または炭酸アンモニウム)と反応させ、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを得る工程;
D.反応(加水分解反応)工程:アルカリ化合物の存在下に前記5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを加水分解し、メチオニンのアルカリ塩を含む反応液を得る工程;および、
E.晶析工程:前記反応液に二酸化炭素を導入し、メチオニンを析出させ、析出したメチオニンを分離して得る工程。
上記AからEまでの工程を経て、メチオニンを工業的に得ることができる。各工程での化学反応は、以下の化学反応式で表すことができる。
ヒダントイン工程は、MCHを、二酸化炭素およびアンモニアでヒダントイン化し、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを得る工程である。ヒダントイン工程で用いられる二酸化炭素やアンモニア源としては通常用いられるものでよく、MCH1モルに対し理論量よりも過剰、望ましくは1~4モルの二酸化炭素およびアンモニアが用いられる。また、二酸化炭素とアンモニアの組合せの代わりに、炭酸アンモニウムや重炭酸アンモニウムが用いられることもある。反応温度は約60~85℃、滞留時間は約3~6時間等の一般的条件が用いられる。
反応工程は、アルカリ化合物の存在下に5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを加水分解し、反応液を得る工程である。この反応工程で用いられているアルカリ化合物としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどが挙げられ、必要に応じてそれらの2種以上を用いることもできる。アルカリ化合物の使用量は、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントイン1モル当たり、カリウムまたはナトリウムとして、通常2~10モル、好ましくは3~6モルである。また、水の使用量は、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントイン1重量部に対し、通常2~20重量部である。
晶析工程では、晶析設備内に加水分解反応工程で得られた反応液を流入させ、この反応液内に二酸化炭素を導入して、反応液内で晶析を行わせてメチオニン析出物を得る。この反応では、二酸化炭素の導入により加水分解反応液に二酸化炭素が吸収され、メチオニンのアルカリ塩が遊離のメチオニンとなって析出する。
(1)ヒダントイン工程および(2)加水分解反応工程で得られた回収二酸化炭素ガスは、ACR、M-アルデヒドを含有する。活性炭を用いて、これらを除去する。図1に示すように、(1)ヒダントイン工程および(2)加水分解反応工程で得られた回収二酸化炭素ガスは、混合することもできる。この場合、1つの搬送管を通じてM-アルデヒド等除去装置に流入され精製される。M-アルデヒド等除去装置では、活性炭が充填された充填塔が設けられている。活性炭の充填率は、通常0.3g/mL以上1.0g/mL以下、好ましくは0.35g/mL以上0.6g/mL以下である。この充填塔は1本でも2本以上でもよいが、以下は2本の充填塔が並列に設けられている場合の説明である。並列に2本設けられた充填塔(2本の充填塔を、「第1充填塔」、「第2充填塔」とする)は交互に用いられて、精製作用を途切れさせることなく、M-アルデヒド等を除去して、回収二酸化炭素ガスを精製する。具体的には、2本の充填塔のうちの第1充填塔に、回収二酸化炭素ガスを流入させ、M-アルデヒド等を除去する。充填塔に回収二酸化炭素ガスを流入させる際の条件は、流量が線速度で0.03m/s以上0.2m/s以下、圧力がゲージ圧力で-0.01MPa以上0.5MPa以下であることが好ましい。このとき第2充填塔では、活性炭に吸着したM-アルデヒド等が取り除かれて、活性炭の吸着能力が回復させられている。第2充填塔で活性炭の吸着能力が回復すると、回収二酸化炭素ガスを、この第2充填塔に流入させ、第1充填塔については、活性炭の吸着能力を回復する。このように、充填塔が2本の場合は、これらを交互で使用することもできる。なお充填塔が2本の場合について説明したが、3本以上の場合にも同様に、回収二酸化炭素のM-アルデヒド等の除去に用いられていないものについては、精製に用いられていない間に、吸着能力を回復させる。このように、活性炭の充填塔を複数設置する場合には、吸着と脱着とを並行して行うことで連続的に、回収二酸化炭素ガス中のM-アルデヒド等を除去できる。
[実施例]
図2は活性炭を用いた精製方法を実施するための精製試験装置10の概略構成の説明図である。精製試験装置10には、1本の充填塔11が設けられ、図2の紙面上の左側から、(1)ヒダントイン工程および(2)加水分解反応工程で得られた回収二酸化炭素が供給されている。この供給された回収二酸化炭素は、活性炭が充填された充填塔11を通過したあと、流量計12を通過する。充填塔11の容積は44mLであり、活性炭の充填量を22.3gとした。通過させる回収二酸化炭素の流量は、精製試験装置10の各箇所に設けられているバルブで調整され、流量は、流量計12で測定される。充填塔11を通過する前後の回収二酸化炭素の成分量は、別途ガス成分測定器で測定される。測定されたガス流量、ガス圧力、また、活性炭を通過する前の回収二酸化炭素の成分量は表1に示すとおりである。また、使用した活性炭の原料はヤシ殻であり、平均粒径は3.56mmであり、比表面積は1200m2/gであり、全細孔容積は0.55mL/gであった。
図3は活性炭の代わりに水を用いた精製方法を実施するための精製試験装置30の概略構成の説明図である。精製試験装置30には、1本の気液混合塔31が設けられ、図3の紙面上の左下側から、(1)ヒダントイン工程および(2)加水分解反応工程で得られた回収二酸化炭素が供給されている。この供給された回収二酸化炭素は、気液混合塔31を通過したあと、流量計32を通過する。通過させる回収二酸化炭素の流量は、流量計32で測定される。また、気液混合塔31に流入させる水は、純水であり、図3の紙面上左上側からバルブ34を介して、気液混合塔31に流入する。気液混合塔31を通過する前後の回収二酸化炭素の成分量は、別途ガス成分測定器で測定される。測定されたガス流量、ガス圧力、また、気液混合塔31を通過する前の回収二酸化炭素の成分量は表3に示すとおりである。
11 充填塔
12、32 流量計
31 気液混合塔
34 バルブ
Claims (7)
- 3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドおよびアクロレインを含む二酸化炭素ガスを活性炭と接触させ、前記3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを除去することを特徴とする、二酸化炭素ガスの精製方法であって、
前記二酸化炭素ガスが、メチオニンの製造方法を構成する以下の工程(1)および(2):
(1)ヒダントイン工程:3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを、二酸化炭素およびアンモニアと反応させ、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを得る工程、
(2)加水分解反応工程:アルカリ化合物の存在下に前記5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを加水分解し、メチオニンのアルカリ塩を含む反応液を得る工程、
のうち少なくとも1つの工程から回収された二酸化炭素ガスである、該方法。 - 二酸化炭素が、以下のAからEの工程を包含するプロセスによりメチオニンを製造するプロセスから回収される回収二酸化炭素である、請求項1記載の回収二酸化炭素の精製方法、
A.メチルメルカプタンとアクロレインとを反応させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドを得る工程;
B.前記3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドを、青酸と反応させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを得る工程;
C.前記3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを、二酸化炭素とアンモニア、または炭酸アンモニウムと反応させ、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを得る工程;
D.アルカリ化合物の存在下に工程Cで得られる5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを加水分解し、メチオニンのアルカリ塩を含む反応液を得る工程;および、
E.前記メチオニンのアルカリ塩を含む反応液に二酸化炭素を導入し、メチオニンを析出させ、析出したメチオニンを分離する工程。 - 前記活性炭による除去前において、前記回収二酸化炭素の二酸化炭素濃度が70容積%以上99.99容積%以下である、
請求項2に記載の回収二酸化炭素の精製方法。 - 前記活性炭による除去前において、前記回収二酸化炭素の圧力が、ゲージ圧力で-0.01MPa以上0.5MPa以下である、
請求項2または3のいずれか1項に記載の回収二酸化炭素の精製方法。 - 前記活性炭の平均粒径が0.1mm以上5.0mm以下、
比表面積が1000m2/g以上1800m2/g以下、
または全細孔容積が0.2mL/g以上0.6mL/g以下である、
請求項1から4のいずれか1項に記載の回収二酸化炭素の精製方法。 - 次の工程(1)~(4):
(1)ヒダントイン工程:3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを、二酸化炭素およびアンモニアと反応させ、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを得る工程、
(2)加水分解反応工程:アルカリ化合物の存在下に前記5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを加水分解し、メチオニンのアルカリ塩を含む反応液を得る工程、
(3)晶析工程:前記反応液に二酸化炭素を導入し、前記反応液からメチオニンを得る工程、
(4)前記工程(1)および工程(2)の少なくとも1つの工程から回収される、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを含有する回収二酸化炭素ガスを活性炭と接触させ、含有される3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを除去する回収二酸化炭素ガスの精製工程、を含むことを特徴とする、メチオニンの製造方法。 - A.メチルメルカプタンとアクロレインとを反応させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドを得る工程;
B.前記3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドを、青酸と反応させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを得る工程;
C.前記3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリンを、二酸化炭素と、アンモニアまたは炭酸アンモニウムと反応させ、5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを得る工程;
D.アルカリ化合物の存在下に前記5-(2-メチルメルカプトエチル)ヒダントインを加水分解し、メチオニンのアルカリ塩を含む反応液を得る工程;および、
E.前記メチオニンのアルカリ塩を含む反応液に二酸化炭素を導入し、メチオニンを析出させ、析出したメチオニンを分離する工程を包含し、工程CまたはDの少なくとも1つの工程から回収される3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを含有する回収二酸化炭素ガスを活性炭と接触させ、3-メチルメルカプトプロピオンアルデヒドおよびアクロレインの少なくとも1つを除去する回収二酸化炭素ガスの精製工程、を含むことを特徴とする、請求項6に記載のメチオニンの製造方法。
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