JP2003104958A - メチオニンの製造方法 - Google Patents
メチオニンの製造方法Info
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- JP2003104958A JP2003104958A JP2001299624A JP2001299624A JP2003104958A JP 2003104958 A JP2003104958 A JP 2003104958A JP 2001299624 A JP2001299624 A JP 2001299624A JP 2001299624 A JP2001299624 A JP 2001299624A JP 2003104958 A JP2003104958 A JP 2003104958A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】メチオニンの製造方法におけるメチオニン原料
の製造工程において、耐食性に優れた装置材料を用いた
メチオニンの製造方法を提供する。 【解決手段】３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒ
ド、シアン化水素またはその塩を含む水溶液、アンモニ
ア（あるいはアセトンシアンヒドリン）、及び二酸化炭
素（あるいは炭化水素アンモニウム）を、場合により水
の存在下、５−（２−メチルメルカプトエチル）−ヒダ
ントインを製造する工程、５−（２−メチルメルカプト
エチル）−ヒダントインを加水分解する工程からなるメ
チオニンまたはメチオニンの塩の製造方法において、５
−（２−メチルメルカプトエチル）−ヒダントインを製
造する工程の装置材料に、パーフルオロアルカン骨格の
繰り返し単位を有する共重合体であるフッ素樹脂でライ
ニング処理を施すした材料を用いる。
の製造工程において、耐食性に優れた装置材料を用いた
メチオニンの製造方法を提供する。 【解決手段】３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒ
ド、シアン化水素またはその塩を含む水溶液、アンモニ
ア（あるいはアセトンシアンヒドリン）、及び二酸化炭
素（あるいは炭化水素アンモニウム）を、場合により水
の存在下、５−（２−メチルメルカプトエチル）−ヒダ
ントインを製造する工程、５−（２−メチルメルカプト
エチル）−ヒダントインを加水分解する工程からなるメ
チオニンまたはメチオニンの塩の製造方法において、５
−（２−メチルメルカプトエチル）−ヒダントインを製
造する工程の装置材料に、パーフルオロアルカン骨格の
繰り返し単位を有する共重合体であるフッ素樹脂でライ
ニング処理を施すした材料を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メチオニンの製造
原料となる５−（２−メチルメルカプトエチル）−ヒダ
ントイン（以下ＭＨＤと略す場合もある。）を製造する
工程において使用する装置材料に関する。
原料となる５−（２−メチルメルカプトエチル）−ヒダ
ントイン（以下ＭＨＤと略す場合もある。）を製造する
工程において使用する装置材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】メチオニンの原料となる５−（２−メチ
ルメルカプトエチル）−ヒダントインは、通常、３−メ
チルメルカプトプロピオンアルデヒド、シアン化水素又
はその塩を含む水溶液、アンモニア、及び二酸化炭素、
または、３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒド、
シアン化水素又はその塩を含む水溶液、及び炭酸水素ア
ンモニウム、３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒ
ドシアンヒドリン、炭酸水素アンモニウム、または３−
メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリ
ン、アンモニア、二酸化炭素、または前記の成分を製造
できる成分を、混合加熱し得られる。
ルメルカプトエチル）−ヒダントインは、通常、３−メ
チルメルカプトプロピオンアルデヒド、シアン化水素又
はその塩を含む水溶液、アンモニア、及び二酸化炭素、
または、３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒド、
シアン化水素又はその塩を含む水溶液、及び炭酸水素ア
ンモニウム、３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒ
ドシアンヒドリン、炭酸水素アンモニウム、または３−
メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリ
ン、アンモニア、二酸化炭素、または前記の成分を製造
できる成分を、混合加熱し得られる。
【０００３】この製造工程に於ける反応条件は一般的に
圧力約０〜０．３ＭＰａ、温度約７０〜１１０℃が使用
されている。また、資源再利用の観点から、用いるアン
モニア及び二酸化炭素、または炭酸水素アンモニウム
は、次工程であるＭＨＤを加水分解しメチオニンまたは
メチオニン金属塩を得る工程から発生するアンモニア及
び二酸化炭素を回収し、再利用して用いる場合がある。
圧力約０〜０．３ＭＰａ、温度約７０〜１１０℃が使用
されている。また、資源再利用の観点から、用いるアン
モニア及び二酸化炭素、または炭酸水素アンモニウム
は、次工程であるＭＨＤを加水分解しメチオニンまたは
メチオニン金属塩を得る工程から発生するアンモニア及
び二酸化炭素を回収し、再利用して用いる場合がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記反応条件における
反応槽、特に気相部の金属材料の腐食性が高く、ＳＵＳ
３１６Ｌステンレス鋼製の反応容器を用いたとしても、
激しい腐食を受けるという問題があった。また、チタン
材料は該用途の適用に於いて一応の耐食性を示すものの
完全ではなく、また高価であり工業的装置材料として利
用し難いとの欠点を有する。本発明は、メチオニンの原
料となるＭＨＤを製造する工程において、耐食性に優れ
た装置材料を見出すことを目的とする。
反応槽、特に気相部の金属材料の腐食性が高く、ＳＵＳ
３１６Ｌステンレス鋼製の反応容器を用いたとしても、
激しい腐食を受けるという問題があった。また、チタン
材料は該用途の適用に於いて一応の耐食性を示すものの
完全ではなく、また高価であり工業的装置材料として利
用し難いとの欠点を有する。本発明は、メチオニンの原
料となるＭＨＤを製造する工程において、耐食性に優れ
た装置材料を見出すことを目的とする。
【０００５】本発明者等は、上記課題を解決すべく、鋭
意検討した結果、特定のフッ素樹脂でライニングした材
料がＭＨＤの製造工程の反応条件において優れた耐食性
を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
意検討した結果、特定のフッ素樹脂でライニングした材
料がＭＨＤの製造工程の反応条件において優れた耐食性
を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は（１）３−メチルメル
カプトプロピオンアルデヒド、シアン化水素またはその
塩を含む水溶液、アンモニア、及び二酸化炭素、；３−
メチルメルカプトプロピオンアルデヒド、シアン化水素
またはその塩を含む水溶液、及び炭酸水素アンモニウ
ム、；３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシア
ンヒドリン、炭酸水素アンモニウム、；３−メチルメル
カプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリン、アンモニ
ア、二酸化炭素、または前記の成分を製造できる成分
を、場合により水の存在下、５−（２−メチルメルカプ
トエチル）−ヒダントインを製造する工程、５−（２−
メチルメルカプトエチル）−ヒダントインを加水分解す
る工程からなるメチオニンまたはメチオニンの塩の製造
方法において、５−（２−メチルメルカプトエチル）−
ヒダントインを製造する工程の装置材料に、パーフルオ
ロアルカン骨格の繰り返し単位を有する共重合体である
フッ素樹脂でライニング処理を施すした材料を用いるこ
とを特徴とするメチオニン製造方法に関する。また、
（２）パーフルオロアルカン骨格の繰り返し単位を有す
る共重合体であるフッ素樹脂が、パーフルオロアルコキ
シアルカンコポリマー、パーフルオロ（エチレンプロピ
レン）コポリマー、エチレンテトラフルオロエチレンコ
ポリマーからなる群から選ばれる少なくとも1種である
ことを特徴とする（１）に記載のメチオニンの製造方
法、（３）フッ素樹脂ライニングの厚みが１００〜１０
０００μｍであることを特徴とする（１）または（２）
に記載のメチオニンの製造方法、（４）５−（２−メチ
ルメルカプトエチル）−ヒダントイン（ＭＨＤ）を加水
分解する工程において、生成する二酸化炭素及びアンモ
ニアを回収し、ＭＨＤを製造する工程において再利用す
ることを特徴とする（１）〜（３）のいずれかに記載の
製造方法に関する。
カプトプロピオンアルデヒド、シアン化水素またはその
塩を含む水溶液、アンモニア、及び二酸化炭素、；３−
メチルメルカプトプロピオンアルデヒド、シアン化水素
またはその塩を含む水溶液、及び炭酸水素アンモニウ
ム、；３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒドシア
ンヒドリン、炭酸水素アンモニウム、；３−メチルメル
カプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリン、アンモニ
ア、二酸化炭素、または前記の成分を製造できる成分
を、場合により水の存在下、５−（２−メチルメルカプ
トエチル）−ヒダントインを製造する工程、５−（２−
メチルメルカプトエチル）−ヒダントインを加水分解す
る工程からなるメチオニンまたはメチオニンの塩の製造
方法において、５−（２−メチルメルカプトエチル）−
ヒダントインを製造する工程の装置材料に、パーフルオ
ロアルカン骨格の繰り返し単位を有する共重合体である
フッ素樹脂でライニング処理を施すした材料を用いるこ
とを特徴とするメチオニン製造方法に関する。また、
（２）パーフルオロアルカン骨格の繰り返し単位を有す
る共重合体であるフッ素樹脂が、パーフルオロアルコキ
シアルカンコポリマー、パーフルオロ（エチレンプロピ
レン）コポリマー、エチレンテトラフルオロエチレンコ
ポリマーからなる群から選ばれる少なくとも1種である
ことを特徴とする（１）に記載のメチオニンの製造方
法、（３）フッ素樹脂ライニングの厚みが１００〜１０
０００μｍであることを特徴とする（１）または（２）
に記載のメチオニンの製造方法、（４）５−（２−メチ
ルメルカプトエチル）−ヒダントイン（ＭＨＤ）を加水
分解する工程において、生成する二酸化炭素及びアンモ
ニアを回収し、ＭＨＤを製造する工程において再利用す
ることを特徴とする（１）〜（３）のいずれかに記載の
製造方法に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のメチオニン製造方法にお
いて、ＭＨＤを製造する工程は、３−メチルメルカプト
プロピオンアルデヒド、シアン化水素またはその塩を含
む水溶液、アンモニア、及び二酸化炭素、または、３−
メチルメルカプトプロピオンアルデヒド、シアン化水素
またはその塩を含む水溶液、及び炭酸水素アンモニウ
ム、または３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒド
シアンヒドリン、炭酸水素アンモニウム、または３−メ
チルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリン、
アンモニア、二酸化炭素、または前記の成分を製造でき
る成分を、場合により水の存在下混合加熱する工程であ
る。各々の成分の混合する方法は、特に限定されない
が、例えば、シアン化水素、炭酸水素アンモニウムの水
溶液に、３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒド混
合加熱する方法、３−メチルメルカプトプロピオンアル
デヒドとシアン化水素溶液、およびアンモニアと二酸化
炭素との水溶液を調製し、これらの溶液を混合加熱する
方法等例示することができる。
いて、ＭＨＤを製造する工程は、３−メチルメルカプト
プロピオンアルデヒド、シアン化水素またはその塩を含
む水溶液、アンモニア、及び二酸化炭素、または、３−
メチルメルカプトプロピオンアルデヒド、シアン化水素
またはその塩を含む水溶液、及び炭酸水素アンモニウ
ム、または３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒド
シアンヒドリン、炭酸水素アンモニウム、または３−メ
チルメルカプトプロピオンアルデヒドシアンヒドリン、
アンモニア、二酸化炭素、または前記の成分を製造でき
る成分を、場合により水の存在下混合加熱する工程であ
る。各々の成分の混合する方法は、特に限定されない
が、例えば、シアン化水素、炭酸水素アンモニウムの水
溶液に、３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒド混
合加熱する方法、３−メチルメルカプトプロピオンアル
デヒドとシアン化水素溶液、およびアンモニアと二酸化
炭素との水溶液を調製し、これらの溶液を混合加熱する
方法等例示することができる。
【０００８】アンモニアおよび二酸化炭素は、ＭＨＤの
加水分解工程から回収、再利用するのが好ましい。用い
る各成分の比は、３−メチルメルカプトプロピオンアル
デヒド１モルに対して、シアン化水素を、１．００〜
１．１０モル、アンモニア及び二酸化炭素は、１．５〜
２．５モル用いるのが好ましい。
加水分解工程から回収、再利用するのが好ましい。用い
る各成分の比は、３−メチルメルカプトプロピオンアル
デヒド１モルに対して、シアン化水素を、１．００〜
１．１０モル、アンモニア及び二酸化炭素は、１．５〜
２．５モル用いるのが好ましい。
【０００９】アンモニアと二酸化炭素の水溶液を用いた
場合、その水溶液は飽和または希薄溶液であってもよ
く、アンモニアの含有量が約５重量％以上であるのが好
ましい。
場合、その水溶液は飽和または希薄溶液であってもよ
く、アンモニアの含有量が約５重量％以上であるのが好
ましい。
【００１０】反応は、６０〜１４０℃の範囲で行うのが
好ましく、７０〜１１０℃の範囲で行うのがさらに好ま
しい。転化は任意の圧力で行えるが、加圧下で行うのが
好ましく、例えば、０．１〜０．５ＭＰａの範囲で行う
のが好ましい。
好ましく、７０〜１１０℃の範囲で行うのがさらに好ま
しい。転化は任意の圧力で行えるが、加圧下で行うのが
好ましく、例えば、０．１〜０．５ＭＰａの範囲で行う
のが好ましい。
【００１１】反応は、連続式、または半回分もしくは回
分式いずれの方法でも行うことができる。連続式で行う
場合、反応の滞留時間に応じて反応槽を複数設け、第１
槽に初期原料を仕込み、反応槽間を移動していくことに
より反応を完結させる方法等を例示することができる。
分式いずれの方法でも行うことができる。連続式で行う
場合、反応の滞留時間に応じて反応槽を複数設け、第１
槽に初期原料を仕込み、反応槽間を移動していくことに
より反応を完結させる方法等を例示することができる。
【００１２】以上のようにして得られたＭＨＤは水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の存在
下に加水分解してメチオニンのアルカリ金属塩にするこ
とができる。加水分解は、通常、０．３〜１．０ＭＰ
ａ、温度約１３０〜２００℃の条件で行われる。加水分
解時に発生するアンモニア及び炭酸ガスは回収され、Ｍ
ＨＤ製造工程に回収される。
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の存在
下に加水分解してメチオニンのアルカリ金属塩にするこ
とができる。加水分解は、通常、０．３〜１．０ＭＰ
ａ、温度約１３０〜２００℃の条件で行われる。加水分
解時に発生するアンモニア及び炭酸ガスは回収され、Ｍ
ＨＤ製造工程に回収される。
【００１３】次いで加水分解液に硫酸、塩酸、二酸化炭
素等の鉱酸を導入して中和し、メチオニンを晶析させ
る。析出したメチオニンは濾過、分離し、必要により水
洗し、乾燥して製品のメチオニンとする。
素等の鉱酸を導入して中和し、メチオニンを晶析させ
る。析出したメチオニンは濾過、分離し、必要により水
洗し、乾燥して製品のメチオニンとする。
【００１４】本発明は、上記したＭＨＤを製造する工程
において使用される装置材料として、パーフルオロアル
カン骨格の繰り返し単位を有する共重合体であるフッ素
樹脂でライニング処理を施した材料を用いることを特徴
とし、該フッ素樹脂でライニングされた材料によりＭＨ
Ｄ製造工程中の反応装置の全体またはその一部が構成さ
れること、あるいはこれに付属するポンプ、弁、配管、
計装機器等が構成されることを含むものである。
において使用される装置材料として、パーフルオロアル
カン骨格の繰り返し単位を有する共重合体であるフッ素
樹脂でライニング処理を施した材料を用いることを特徴
とし、該フッ素樹脂でライニングされた材料によりＭＨ
Ｄ製造工程中の反応装置の全体またはその一部が構成さ
れること、あるいはこれに付属するポンプ、弁、配管、
計装機器等が構成されることを含むものである。
【００１５】用いるフッ素樹脂は、パーフルオロアルカ
ン骨格の繰り返し単位を有する共重合体であれば、特に
限定されないが、具体的には、パーフルオロアルコキシ
アルカンコポリマー（ＰＦＡ）、ポリフルオロ（エチレ
ンプロピレン）コポリマー（ＦＥＰ）、エチレンテトラ
フルオロエチレンコポリマー（ＥＴＦＥ）、ポリテトラ
フルオロエチレン−パーフルオロジオキソールコポリマ
ー等を例示することができ、これらは、1種単独で、ま
た、２種以上を混合して用いることができる。
ン骨格の繰り返し単位を有する共重合体であれば、特に
限定されないが、具体的には、パーフルオロアルコキシ
アルカンコポリマー（ＰＦＡ）、ポリフルオロ（エチレ
ンプロピレン）コポリマー（ＦＥＰ）、エチレンテトラ
フルオロエチレンコポリマー（ＥＴＦＥ）、ポリテトラ
フルオロエチレン−パーフルオロジオキソールコポリマ
ー等を例示することができ、これらは、1種単独で、ま
た、２種以上を混合して用いることができる。
【００１６】フッ素樹脂の処理方法としては、非圧着ラ
イニング、圧着ライニング共に耐食性を示し、例えば特
に耐久性の要求されるポンプ等には、肉厚の非圧着ライ
ニングを、熱効率が要求される熱交換器、ジャケット付
き反応槽等には、肉薄の圧着ライニングを、など使い分
けが可能である。
イニング、圧着ライニング共に耐食性を示し、例えば特
に耐久性の要求されるポンプ等には、肉厚の非圧着ライ
ニングを、熱効率が要求される熱交換器、ジャケット付
き反応槽等には、肉薄の圧着ライニングを、など使い分
けが可能である。
【００１７】ライニングするフッ素樹脂の厚みは、圧着
ライニングの場合、薄くなると腐食性の液およびガスの
浸透性に対する抵抗力が弱くなり、また、厚みを増す毎
に、熱交換率が悪くなるためＭＨＤ製造工程において
は、１００μｍ〜３０００μｍの範囲が好ましい。
ライニングの場合、薄くなると腐食性の液およびガスの
浸透性に対する抵抗力が弱くなり、また、厚みを増す毎
に、熱交換率が悪くなるためＭＨＤ製造工程において
は、１００μｍ〜３０００μｍの範囲が好ましい。
【００１８】フッ素樹脂が非圧着ライニングの場合、厚
みは、任意であるが、１００μｍ〜１００００μｍが好
ましく、特に耐久性の要求される個所については３００
０μｍ〜１００００μｍであることが望ましい。
みは、任意であるが、１００μｍ〜１００００μｍが好
ましく、特に耐久性の要求される個所については３００
０μｍ〜１００００μｍであることが望ましい。
【００１９】上記フッ素樹脂をライニングする材料は、
反応装置として強度、耐久性を有するものでフッ素樹脂
ライニングが可能であれば、特に限定されず、具体的に
は、鉄板、各種ステンレス鋼板、ニッケル基合金鋼板等
を例示することができる。
反応装置として強度、耐久性を有するものでフッ素樹脂
ライニングが可能であれば、特に限定されず、具体的に
は、鉄板、各種ステンレス鋼板、ニッケル基合金鋼板等
を例示することができる。
【００２０】以下、本発明方法を実施例により更に詳細
に説明するが、実施例は一態様にすぎず、これにより本
発明方法が限定されるものではない。
に説明するが、実施例は一態様にすぎず、これにより本
発明方法が限定されるものではない。
【００２１】実施例１
３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒド、シアン化
水素、ＭＨＤ加水分解工程より回収された炭酸ガス、ア
ンモニアより調整した１６重量％の重炭酸アンモニウム
水溶液を、モル比で、１：１．０５：２．０の割合で仕
込み、８０〜１０５℃の温度範囲、０．１〜０．３ＭＰ
ａの加圧下、反応槽中の滞留時間を２時間とし、連続反
応を行った。反応槽の溶液部分と気相部分に厚み１００
０μｍのＰＦＡ圧着ライニングのテストピース、厚み１
０００μｍのＦＥＰ圧着ライニングのテストピース、厚
み１０００μｍのＥＴＦＥ圧着ライニングのテストピー
スを設置し、４０日後にテストピースを取り出し、水洗
浄を行い、表面観察およびライニング剥離状況を確認し
た。結果を表１に示す。
水素、ＭＨＤ加水分解工程より回収された炭酸ガス、ア
ンモニアより調整した１６重量％の重炭酸アンモニウム
水溶液を、モル比で、１：１．０５：２．０の割合で仕
込み、８０〜１０５℃の温度範囲、０．１〜０．３ＭＰ
ａの加圧下、反応槽中の滞留時間を２時間とし、連続反
応を行った。反応槽の溶液部分と気相部分に厚み１００
０μｍのＰＦＡ圧着ライニングのテストピース、厚み１
０００μｍのＦＥＰ圧着ライニングのテストピース、厚
み１０００μｍのＥＴＦＥ圧着ライニングのテストピー
スを設置し、４０日後にテストピースを取り出し、水洗
浄を行い、表面観察およびライニング剥離状況を確認し
た。結果を表１に示す。
【００２２】比較例１
実施例と同様の実施条件で、厚み５００μｍのポリ（ク
ロロトリフルオロエチレン）（ＰＣＴＦＥ）非圧着ライ
ニングテストピースおよび厚み５００μｍのポリ（テト
ラフルオロエチレン）（ＰＴＦＥ）非圧着ライニングテ
ストピースを設置し、４０日後にテストピースを取り出
し、水洗浄を行い、表面観察およびライニング剥離状況
を確認した。結果を表１に示す。
ロロトリフルオロエチレン）（ＰＣＴＦＥ）非圧着ライ
ニングテストピースおよび厚み５００μｍのポリ（テト
ラフルオロエチレン）（ＰＴＦＥ）非圧着ライニングテ
ストピースを設置し、４０日後にテストピースを取り出
し、水洗浄を行い、表面観察およびライニング剥離状況
を確認した。結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】以上、上述したように、ＭＨＤを製造す
る工程に於いて、特に腐食性の著しい反応装置に使用し
得る装置材料として、パーフルオロアルカン骨格の繰り
返し単位を有する共重合体であるフッ素樹脂でライニン
グ処理を施すした材料が液相及び気相の何れに於いても
優れた耐蝕性を有することを見出し、これを装置材料と
して使用することにより、メチオニン製造プロセスを長
期間、安定して操業を可能となし得たもので、その産業
上の利用価値は大きいといえる。
る工程に於いて、特に腐食性の著しい反応装置に使用し
得る装置材料として、パーフルオロアルカン骨格の繰り
返し単位を有する共重合体であるフッ素樹脂でライニン
グ処理を施すした材料が液相及び気相の何れに於いても
優れた耐蝕性を有することを見出し、これを装置材料と
して使用することにより、メチオニン製造プロセスを長
期間、安定して操業を可能となし得たもので、その産業
上の利用価値は大きいといえる。
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フロントページの続き
(72)発明者 大久保 俊美知
新潟県中頸城郡中郷村大字藤沢950日本曹
達株式会社二本木工場生産技術研究所内
Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AC46 AC52 BB31 BD34
BD52 BD60 BD81 BE06 BE14
BE41 TA04 TB52
Claims (4)
- 【請求項１】３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒ
ド、シアン化水素またはその塩を含む水溶液、アンモニ
ア、及び二酸化炭素、；３−メチルメルカプトプロピオ
ンアルデヒド、シアン化水素またはその塩を含む水溶
液、及び炭酸水素アンモニウム、；３−メチルメルカプ
トプロピオンアルデヒドシアンヒドリン、炭酸水素アン
モニウム、；３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒ
ドシアンヒドリン、アンモニア、二酸化炭素、または前
記の成分を製造できる成分を、場合により水の存在下、
５−（２−メチルメルカプトエチル）−ヒダントインを
製造する工程、５−（２−メチルメルカプトエチル）−
ヒダントインを加水分解する工程からなるメチオニンま
たはメチオニンの塩の製造方法において、５−（２−メ
チルメルカプトエチル）−ヒダントインを製造する工程
の装置材料に、パーフルオロアルカン骨格の繰り返し単
位を有する共重合体であるフッ素樹脂でライニング処理
を施した材料を用いることを特徴とするメチオニンの製
造方法。 - 【請求項２】パーフルオロアルカン骨格の繰り返し単位
を有する共重合体であるフッ素樹脂が、パーフルオロア
ルコキシアルカンコポリマー、パーフルオロ（エチレン
プロピレン）コポリマー、エチレンテトラフルオロエチ
レンコポリマーからなる群から選ばれる少なくとも1種
であることを特徴とする請求項１に記載のメチオニンの
製造方法。 - 【請求項３】フッ素樹脂ライニングの厚みが１００〜１
００００μｍであることを特徴とする請求項１または２
に記載のメチオニンの製造方法。 - 【請求項４】５−（２−メチルメルカプトエチル）−ヒ
ダントインを加水分解する工程において、生成する二酸
化炭素及びアンモニアを回収し、５−（２−メチルメル
カプトエチル）−ヒダントインを製造する工程において
再利用することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに
記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001299624A JP2003104958A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | メチオニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2001299624A JP2003104958A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | メチオニンの製造方法 |
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|---|---|
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ID=19120350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001299624A Withdrawn JP2003104958A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | メチオニンの製造方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2003104958A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2186796A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| EP3617142A4 (en) * | 2017-04-27 | 2020-12-23 | Sumitomo Chemical Company Limited | RECOVERED CARBON DIOXIDE PURIFICATION METHOD AND METHIONINE MANUFACTURING METHOD INCLUDING A RECOVERED CARBON DIOXIDE PURIFICATION STEP |
-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001299624A patent/JP2003104958A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2186796A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| US8119837B2 (en) | 2008-11-07 | 2012-02-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| EP3617142A4 (en) * | 2017-04-27 | 2020-12-23 | Sumitomo Chemical Company Limited | RECOVERED CARBON DIOXIDE PURIFICATION METHOD AND METHIONINE MANUFACTURING METHOD INCLUDING A RECOVERED CARBON DIOXIDE PURIFICATION STEP |
| US11577190B2 (en) | 2017-04-27 | 2023-02-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Recovered-carbon-dioxide purifying method and methionine manufacturing method including recovered-carbon-dioxide purifying step |
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