JPS60344B2 - メチオニン合成排ガスから有効成分の回収方法 - Google Patents
メチオニン合成排ガスから有効成分の回収方法Info
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- JPS60344B2 JPS60344B2 JP54007852A JP785279A JPS60344B2 JP S60344 B2 JPS60344 B2 JP S60344B2 JP 54007852 A JP54007852 A JP 54007852A JP 785279 A JP785279 A JP 785279A JP S60344 B2 JPS60344 B2 JP S60344B2
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- methionine synthesis
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒダントィン反応を工程に含むメチオニン合成
法において、ロダントィン合成反応器より発生するメチ
ルメルカプタン(以下MMと略示する)含有ガスをメチ
ルメルカプトプロピオンアルデヒド(以下MAと略示す
る)により洗浄し、該洗浄液をMA合成反応器系内にも
とすことによりMMを有効に回収することを目的とする
。
法において、ロダントィン合成反応器より発生するメチ
ルメルカプタン(以下MMと略示する)含有ガスをメチ
ルメルカプトプロピオンアルデヒド(以下MAと略示す
る)により洗浄し、該洗浄液をMA合成反応器系内にも
とすことによりMMを有効に回収することを目的とする
。
メチオニンのヒダントィン(以下MHと略示する)を合
成する際の主原料であるMAは、通常下記反応式の如く
MMとアクロレィンとから合成されるが、中間体である
へミチオアセタールが一部MA中に残存する為これがM
H合成反応器に供給された場合、分解して等モルのMM
を遊離し、また反応器内でMAが分解した場合にもMM
が生成する。このメチルメルカプタンの処理方法として
塩素又は次亜塩素酸塩等の酸化剤による酸化分解法、鉄
塩、アミン及び酢酸塩の混合物で酸化処理する方法(袴
関昭50−11769び号公報)等が既に提案されてい
るが、MH合成反応器より発生するガスをそのまま処理
した場合、いずれの方法においても多量の酸化剤を必要
とし、又MMが高価であることからも工業的に経済的な
プロセスとは言えない。
成する際の主原料であるMAは、通常下記反応式の如く
MMとアクロレィンとから合成されるが、中間体である
へミチオアセタールが一部MA中に残存する為これがM
H合成反応器に供給された場合、分解して等モルのMM
を遊離し、また反応器内でMAが分解した場合にもMM
が生成する。このメチルメルカプタンの処理方法として
塩素又は次亜塩素酸塩等の酸化剤による酸化分解法、鉄
塩、アミン及び酢酸塩の混合物で酸化処理する方法(袴
関昭50−11769び号公報)等が既に提案されてい
るが、MH合成反応器より発生するガスをそのまま処理
した場合、いずれの方法においても多量の酸化剤を必要
とし、又MMが高価であることからも工業的に経済的な
プロセスとは言えない。
そこで本発明者等は種々検討した結果、MAをMM含有
排ガスと同流接触させることにより効率的にMMを回収
できることを見し、出し、本発明を成すに至った。
排ガスと同流接触させることにより効率的にMMを回収
できることを見し、出し、本発明を成すに至った。
本発明方法によればMMが有効に系内に回収される為、
MMの使用量が削減されること及びこれらを無害化する
為の処理剤が大幅に削減されることより従来法と比べて
工業的に非常に有利である。
MMの使用量が削減されること及びこれらを無害化する
為の処理剤が大幅に削減されることより従来法と比べて
工業的に非常に有利である。
本発明の態様例を図面により説明する。
MH合成反応器より発生したガスは配管4を通り水洗塔
1に送られ、配管5を経て塔頂より入る水と向流接触し
、徴量のアンモニアを吸収除去される。
1に送られ、配管5を経て塔頂より入る水と向流接触し
、徴量のアンモニアを吸収除去される。
MH合成反応器より発生するガスはMM、青酸及びアン
モニアを含有しているが通常MAはアンモニアの存在下
では不安定であり、重合物等の高沸物に変化するが、ア
ンモニアが非常に微量の場合、あるいは後工程のMM吸
収塔2におけるMAの滞留時間が短か〈微量のアンモニ
アを吸収してもさしたる障害がない場合には水洗塔1は
省略され得る。主にMMを含有するガスは配管7を経由
してMM吸収塔2に送られ配管8を経て塔頂より入るM
Aと向流後触し、ほとんどのMMを吸収除去される。水
洗塔1及び吸収塔2共圧力2k9/仇○以下、温度0〜
50ooで操作される。この吸収は前述したように化学
吸収であるので図面のようにMMを化学吸収したMAを
再循環使用することも可能であり、反応を充分に進行さ
せる為に吸収塔の缶部あるいは循環ラインに滞留時間を
もたせる為の装置を追加し得る。またガス中の水蒸気の
凝縮熱や反応熱を除去する為に適当な冷却装置を取付け
ることも可能である。MAに吸収されたMMは配管1
0を経てMA反応器3に入り配管12より流入するアク
ロレィンと適当な触媒の存在下反応してMAとなる。
モニアを含有しているが通常MAはアンモニアの存在下
では不安定であり、重合物等の高沸物に変化するが、ア
ンモニアが非常に微量の場合、あるいは後工程のMM吸
収塔2におけるMAの滞留時間が短か〈微量のアンモニ
アを吸収してもさしたる障害がない場合には水洗塔1は
省略され得る。主にMMを含有するガスは配管7を経由
してMM吸収塔2に送られ配管8を経て塔頂より入るM
Aと向流後触し、ほとんどのMMを吸収除去される。水
洗塔1及び吸収塔2共圧力2k9/仇○以下、温度0〜
50ooで操作される。この吸収は前述したように化学
吸収であるので図面のようにMMを化学吸収したMAを
再循環使用することも可能であり、反応を充分に進行さ
せる為に吸収塔の缶部あるいは循環ラインに滞留時間を
もたせる為の装置を追加し得る。またガス中の水蒸気の
凝縮熱や反応熱を除去する為に適当な冷却装置を取付け
ることも可能である。MAに吸収されたMMは配管1
0を経てMA反応器3に入り配管12より流入するアク
ロレィンと適当な触媒の存在下反応してMAとなる。
このようにしてMMが除去されたガスは配管11より流
出するが、炭酸ガスが主成分であるのでこれを重炭酸ア
ンモニウム合成の為の原料の再使用等他の目的に有効利
用することが可能である。次に実施例をあげて説明する
が本発明はこれのみに限定されるものではない。実施例
1 青酸10岬pm、アンモニア20体pm、MM2.3容
量%、残部が炭酸ガスであるMH合成反応より発生する
排ガスINの/Hrを20℃、大気圧、液ガス比(重量
比)3の条件で水洗塔にて水と直接向硫酸舷することに
より得られたガスはMM2.4容量%を含み、アンモニ
ア及び青酸はトレースであった。
出するが、炭酸ガスが主成分であるのでこれを重炭酸ア
ンモニウム合成の為の原料の再使用等他の目的に有効利
用することが可能である。次に実施例をあげて説明する
が本発明はこれのみに限定されるものではない。実施例
1 青酸10岬pm、アンモニア20体pm、MM2.3容
量%、残部が炭酸ガスであるMH合成反応より発生する
排ガスINの/Hrを20℃、大気圧、液ガス比(重量
比)3の条件で水洗塔にて水と直接向硫酸舷することに
より得られたガスはMM2.4容量%を含み、アンモニ
ア及び青酸はトレースであった。
このガスを15つ0、大気圧、液ガス比(重量比)0.
7の条件でMM吸収塔にてMAと向流接触したところ、
該吸収塔から排出されるガス中のMM濃度は10仮pm
であった。
7の条件でMM吸収塔にてMAと向流接触したところ、
該吸収塔から排出されるガス中のMM濃度は10仮pm
であった。
この方法により得られたMM含有MA液に触媒(ピリジ
ン25重量%、酢酸75重量%)を0.4重量%添加し
、よく混合後、40qoに保ちながらアクロレィンを吸
収MM量と等モル加えた。
ン25重量%、酢酸75重量%)を0.4重量%添加し
、よく混合後、40qoに保ちながらアクロレィンを吸
収MM量と等モル加えた。
得られた無色透明液をガスクロマトグラフイ一にて分析
したところMA増加量より加えたアクロレィンに対し収
率97%であった。実施例 2 排ガスとMAとの向流接触のところを20つ0、大気圧
、液ガス比4、新しいMAの供給量を循環量の1′2リ
MAの滞留時間を3畑時間として連続処理した以外は実
施例1と同様の方法で処理したところ出口ガス中のMM
濃度は40倣pmであった。
したところMA増加量より加えたアクロレィンに対し収
率97%であった。実施例 2 排ガスとMAとの向流接触のところを20つ0、大気圧
、液ガス比4、新しいMAの供給量を循環量の1′2リ
MAの滞留時間を3畑時間として連続処理した以外は実
施例1と同様の方法で処理したところ出口ガス中のMM
濃度は40倣pmであった。
このMM吸収液を敵忙字実施例1と同様のMA合成実験
を実施したところMAの収率は添加アクロレインに対し
96.5%であった。
を実施したところMAの収率は添加アクロレインに対し
96.5%であった。
第1図は本発明の実施の1態様を示したものであり、1
は水洗塔、2はMM吸収塔、3はMA合成反応器、4〜
12は配管である。 XI図
は水洗塔、2はMM吸収塔、3はMA合成反応器、4〜
12は配管である。 XI図
Claims (1)
- 1 ヒダントイン反応を工程に含むメチオニン合成法に
おいて、ヒダントイン合成反応器より発生するメチルメ
ルカプタン含有ガスをメチルメルカプトプロピオンアル
デヒドにより洗浄し、該洗浄液をメチルメルカプトプロ
ピオンアルデヒド合成反応器系内にもどすことを特徴と
するメチオニン合成排ガスから有効成分の回収方法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP54007852A JPS60344B2 (ja) | 1979-01-25 | 1979-01-25 | メチオニン合成排ガスから有効成分の回収方法 |
US06/113,316 US4319044A (en) | 1979-01-25 | 1980-01-18 | Process for recovering useful components from waste gas of methionine synthesis |
DE19803001806 DE3001806A1 (de) | 1979-01-25 | 1980-01-18 | Verfahren zur gewinnung brauchbarer verbindungen aus bei der methioninsynthese anfallendem abgas |
IT47681/80A IT1143010B (it) | 1979-01-25 | 1980-01-23 | Procedimento per il recupero di componenti utili dai gas di scarico della sintesi di metionina |
FR8001451A FR2447367A1 (fr) | 1979-01-25 | 1980-01-23 | Procede de recuperation de l'acide cyanhydrique et du methylmercaptan dans les gaz uses de la synthese de la methionine |
MX180942A MX154099A (es) | 1979-01-25 | 1980-01-24 | Procedimiento mejorado para recuperar los componentes utiles de gas residual de la sistesis de metionina |
BE0/199089A BE881325A (fr) | 1979-01-25 | 1980-01-24 | Procede de recuperation de l'acide cyanhydrique et du methylmercaptan dans les gaz uses de la synthese de la methionine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP54007852A JPS60344B2 (ja) | 1979-01-25 | 1979-01-25 | メチオニン合成排ガスから有効成分の回収方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55100358A JPS55100358A (en) | 1980-07-31 |
JPS60344B2 true JPS60344B2 (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=11677149
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP54007852A Expired JPS60344B2 (ja) | 1979-01-25 | 1979-01-25 | メチオニン合成排ガスから有効成分の回収方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4319044A (ja) |
JP (1) | JPS60344B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11180447B2 (en) | 2017-12-13 | 2021-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing methionine |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004035465A1 (de) * | 2004-07-22 | 2006-02-16 | Degussa Ag | Verfahren zur Reinigung von CO2-Gasströmen |
EP3205643A1 (de) | 2016-02-15 | 2017-08-16 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von 3-methylthiopropionaldehyd |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH529118A (de) * | 1969-02-08 | 1972-10-15 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
ES393824A1 (es) * | 1971-07-31 | 1973-08-16 | Hispano Quimica Hougton S A | Procedimiento para la obtencion de la metionina. |
-
1979
- 1979-01-25 JP JP54007852A patent/JPS60344B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-01-18 US US06/113,316 patent/US4319044A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11180447B2 (en) | 2017-12-13 | 2021-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing methionine |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55100358A (en) | 1980-07-31 |
US4319044A (en) | 1982-03-09 |
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