JP7091466B2 - 二重活性基を持つ分子量調節剤を用いたポリアマイド製造方法及びそれにより製造されたポリアマイド - Google Patents
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Description
陰イオン重合反応による分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法であって、
ラクタム、前記ラクタム全体100重量部に対して、開始剤としてアルカリ金属0.01乃至20重量部、二重活性基を持つ分子量調節剤として下記化学式2で示される化合物0.01乃至5.0重量部、活性化剤0.01乃至5.0重量部を用いた下記化学式1で示される化合物を含むポリアマイド製造方法。
ラクタム、前記ラクタム全体100重量部に対して、開始剤としてアルカリ金属0.01乃至20重量部、二重活性基を持つ分子量調節剤として下記化学式2で示される化合物0.01乃至5.0重量部、活性化剤0.01乃至5.0重量部を用いた下記化学式1で示される化合物を含むことができる、
親電子性部分によってN-置換されたラクタム、脂肪族ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート、2つを超過するイソシアネート基を有するポリイソシアネート、及び脂肪族ジアシルハロゲン化物と芳香族ジアシルハロゲン化物の群より選択される。また、活性化剤(c)としてそれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1種以上を含むことができる。
IBL(isophthaloyl-bis-laurolactam)分子量調節提議調節剤の製造
3-neckフラスコにスターラー、環流コンデンサ管と滴下漏斗を設置した。この時全てのガラス器具は水分に敏感な反応物を考慮して窒素雰囲気下に予め乾燥させた。フラスコにモノマーであるラウロラクタム1mol当量(197.32g)、triethylamine 1mol、500ml THFを入れて攪拌させた。ここで、triethylamineはラウロラクタムとisophthaloyl chlorideが反応すると生成される塩酸を捉えるスカベンジャーの役割を行う。上記用意した混合物をかき混ぜながら氷で冷やし150ml THFに0.5mol当量のisophthaloyl chlorideを溶かした溶液を40分間緩やかに滴下した。投入が完了した後に反応混合物を常温で30分の間攪拌させてからフィルタリングした。白色の固体生成物は空気下に乾燥させた後、反応副産物であるEt3NH+Cl-を除去するために200mlの水に入れて攪拌させた。フィルターペーパーの上で100mlの蒸溜水でそれぞれ2回に分けて洗浄した。白色粉末は80℃の真空オーブンで乾燥させDSCと13C-NMRを用いて物質を確認した。
<実施例1>
二重活性基を有する分子量調節剤(IBL)用いたポリアマイドの製造
単量体のカプロラクタムとラウロラクタムと開始剤のNaHのモル比をそれぞれ50:50:1になるように称量した後、3-neckフラスコに入れてオイルバス(oil bath)の温度を160℃に合わせ、窒素雰囲気下にモノマーと開始剤を一次的に溶かした後、反応物がすべて溶けたことを確認した後、真空をかけて反応物に発生した水素気体を除去した。重合反応が実際的に起こる温度230℃に合わせた後、ラクタム全体100モルに対して分子量調節剤0.05モル及び活性化剤TDI0.15モルを投入した。重合が完了するとギ酸と水の1:1の混合溶液を入れて反応を終結させた後、水とアルコールで複数回洗浄した後、真空オーブンで最終乾燥させ、下記表1による含有量を持つ試料を回収した。各試料の相対粘度を確認し、その結果を表2に表した。この時、相対粘度は1、1、1、3、3、3-Hexafluoro-2-propanol(HFIP)に重合体を入れて2wt%溶液を製造して25℃で測定した。
上記表1のように末端封止材0.2モル比を投入した点を除けば実施例1と同じ方法でポリアマイドを製造した。
上記表1のように活性化剤としてTDIの代わりにCO2を投入した点を除けば実施例1と同じ方法でポリアマイドを製造した。
<比較例1>
イソフタロイル-ビス-ラウロラクタム(isophthaloyl-bis-laurolactam)の代わりにイソフタロイル-ビス-カプロラクタム(isophthaloyl-bis-caprolactam)を使用するが、THFの代わりにトルエン(toluene)を使用しラウロラクタム(laurolactam)の代わりにカプロラクタム(caprolactam)を使用して分子量調節剤を製造し、これにより実施例1と同様にポリアマイドを製造した。
イソフタロイル-ビス-ラウロラクタム(isophthaloyl-bis-laurolactam)を添加しない点を除けば実施例1と同様に重合試料を製造した。
Claims (7)
- 陰イオン重合反応による分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法であって、
ラクタム、前記ラクタム全体100重量部に対して、開始剤としてアルカリ金属水素化物(alkali metal hydride)を含む金属触媒0.01乃至20重量部、二重活性基を持つ分子量調節剤として下記化学式2で示される化合物0.01乃至5.0重量部、活性化剤0.01乃至5.0重量部を用いた下記化学式1:
化学式2:
ことを特徴とするポリアマイド製造方法。 - 前記ラクタムはカプロラクタム、ラウロラクタム、ピロリドン、ピペリジノン及びそれらの混合物を含む群より選ばれる少なくとも1種以上を含む
請求項1に記載の二重活性基を持つ分子量調節剤を用いたポリアマイド製造方法。 - 前記ラクタムのうち選択された2種のラクタムは20~80:80~20重量比で含む
請求項2に記載の二重活性基を持つ分子量調節剤を用いたポリアマイド製造方法。 - 前記活性化剤は二酸化炭素(CO2)、ベンゾイルクロリド(benzoyl chloride)、N-アセチルカプロラクタム(N-acetyl caprolactam)、N-アセチルラウロラクタム(N-acetyl laurolactam)、オクタデシルイソシアネート(octadecyl isocyanate(SIC))、トルエンジイソシアネート(toluene diisocyanate(TDI))、ヘキサメチレンジイソシアネート(hexamethylene diisocyanate(HDI))及びそれらの混合物からなる群より選択された1種以上を含む
請求項1に記載の二重活性基を持つ分子量調節剤を用いたポリアマイド製造方法。 - 前記重合温度は160乃至300℃範囲で行われる
請求項1に記載の二重活性基を持つ分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法。 - 請求項1ないし5のいずれかに記載のポリアマイド製造方法で製造されたポリアマイドであって、
前記ポリアマイドは4以下の分子量分布範囲を持ち、
前記ポリアマイドの重量平均分子量(Mw)は20,000乃至100,000g/mol以内の範囲を持ち、
前記ポリアマイドは線形、分枝型、超分枝型(hyperbranched)又は樹枝状(denditric)構造である
ことを特徴とするポリアマイド。 - 請求項6によるポリアマイドを含む車両用素材、電子機器用素材、産業用パイプ素材、建築土木用素材、3Dプリンタ用素材、繊維用素材、被服素材、工作機械用素材、医療用素材、航空用素材、太陽光素材、電池用素材、スポーツ用素材、家電用素材、家庭用素材及び化粧品用素材からなる群より選択される
ことを特徴とする部品素材。
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