JP7088838B2 - 湿気硬化型樹脂組成物、電子部品用接着剤、及び、表示素子用接着剤 - Google Patents
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Description
また、近年、半導体チップ等の電子部品では、高集積化、小型化が要求されており、例えば、接着剤層を介して複数の薄い半導体チップを接合して半導体チップの積層体とすることが行われている。このような半導体チップの積層体は、例えば、一方の半導体チップ上に接着剤を塗布した後、該接着剤を介して他方の半導体チップを積層し、その後、接着剤を硬化させる方法や、一定の間隔を空けて保持した半導体チップ間に接着剤を充填し、その後、接着剤を硬化させる方法等により製造されている。
以下に本発明を詳述する。
なお、本明細書において上記「感光性着色剤」とは、光照射により変色(発色)する特性を有する材料を意味する。
即ち、上記感光性着色剤は、通常、光照射により直接的又は間接的に反応(着色反応)が進行することによって感光性着色剤の化学構造が変化して着色する。しかし、着色後、この着色反応の逆反応が進行した場合には、退色が生じることとなる。本発明の湿気硬化型樹脂組成物においては、着色後の感光性着色剤と後述する湿気硬化型樹脂とが反応することにより、着色反応の逆反応の進行が防止される。その結果、退色を抑制するという効果が発揮されると考えられる。
なお、本明細書において上記「硬化性樹脂成分」は、湿気硬化型樹脂組成物が後述する光重合性化合物を含有しない場合は「湿気硬化型樹脂」を意味し、後述する光重合性化合物を含有する場合は「光重合性化合物と湿気硬化型樹脂との合計」を意味する。
上記非感光性着色剤としては、例えば、酸化鉄、チタンブラック、アニリンブラック、シアニンブラック、フラーレン、カーボンブラック、樹脂被覆型カーボンブラック等が挙げられる。また、上記非感光性着色剤は、黒色を呈するものでなくてもよく、可視光領域の光を透過させ難い能力を有する材料であれば、酸化チタン等、後述する充填剤として挙げる材料等も上記非感光性着色剤に含まれる。なかでも、チタンブラックが好ましい。
即ち、上記チタンブラックは、可視光領域の波長の光を充分に遮蔽することで本発明の湿気硬化型樹脂組成物に遮光性を付与する一方、紫外線領域付近の波長の光は透過させる性質を有する非感光性着色剤である。従って、後述する光重合開始剤として、上記チタンブラックの透過率の高くなる波長(370~450nm)の光によって反応を開始可能なものを用いることで、本発明の湿気硬化型樹脂組成物の光硬化を阻害し難くすることができる。また一方で、本発明の湿気硬化型樹脂組成物に含有される非感光性着色剤としては、絶縁性の高い物質が好ましく、絶縁性の高い非感光性着色剤としてもチタンブラックが好適である。
また、上記チタンブラックのシート抵抗の好ましい下限は、樹脂と混合された場合(70%配合)において、109Ω/□であり、より好ましい下限は1011Ω/□である。
なお、上記非感光性着色剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記非感光性着色剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
上記湿気硬化型樹脂としては、湿気硬化型ウレタン樹脂及び加水分解性シリル基含有樹脂の少なくともいずれかであることが好ましい。なかでも、湿気硬化時の速硬化性に優れることから、湿気硬化型ウレタン樹脂がより好ましい。上記湿気硬化型ウレタン樹脂は、ウレタン結合とイソシアネート基とを有し、分子内のイソシアネート基が空気中又は被着体中の水分と反応して硬化する。
上記芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートの液状変性物、ポリメリックMDI、トリレンジイソシアネート、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート等が挙げられる。
上記脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、トランスシクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。
上記ポリイソシアネート化合物としては、なかでも、蒸気圧及び毒性の低い点、扱いやすさの点からジフェニルメタンジイソシアネート及びその変性物が好ましい。
上記ポリイソシアネート化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
なかでも、プロピレングリコール、テトラヒドロフラン(THF)化合物の開環重合化合物、又は、メチル基等の置換基を有するテトラヒドロフラン化合物の開環重合化合物からなるポリエーテルポリオールを用いたものが好ましい。
なお、lが0の場合とは、Rと結合した炭素が直接酸素と結合している場合を意味する。
上記加水分解性シリル基含有樹脂は、1分子中に加水分解性シリル基を1個のみ有していてもよいし、2個以上有していてもよい。なかでも、分子の主鎖両末端に加水分解性シリル基を有することが好ましい。
上記主鎖の骨格構造は特に限定されず、例えば、飽和炭化水素系重合体、ポリオキシアルキレン系重合体、(メタ)アクリル酸エステル系重合体等が挙げられる。
上記湿気硬化型樹脂が有していてもよいラジカル重合性官能基としては、不飽和二重結合を有する基が好ましく、特に反応性の面から(メタ)アクリロイル基がより好ましい。
なお、ラジカル重合性官能基を有する湿気硬化型樹脂は、後述するラジカル重合性化合物には含まず、湿気硬化型樹脂として扱う。
なお、本明細書において上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF-804(昭和電工社製)等が挙げられる。また、GPCで用いる溶媒としては、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
上記ラジカル重合性化合物としては、光重合性を有するラジカル重合性化合物であればよく、分子中にラジカル重合性官能基を有する化合物であれば特に限定されないが、ラジカル重合性官能基として不飽和二重結合を有する化合物が好適であり、特に反応性の面から(メタ)アクリル化合物が好適である。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味し、上記「(メタ)アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」は、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。また、上記ウレタン(メタ)アクリレートの原料となるイソシアネート化合物のイソシアネート基は、全てウレタン結合の形成に用いられ、上記ウレタン(メタ)アクリレートは、残存イソシアネート基を有さない。
上記ダイセル・オルネクス社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、エポキシエステルM-600A、エポキシエステル40EM、エポキシエステル70PA、エポキシエステル200PA、エポキシエステル80MFA、エポキシエステル3002M、エポキシエステル3002A、エポキシエステル1600A、エポキシエステル3000M、エポキシエステル3000A、エポキシエステル200EA、エポキシエステル400EA等が挙げられる。
上記ナガセケムテックス社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、デナコールアクリレートDA-141、デナコールアクリレートDA-314、デナコールアクリレートDA-911等が挙げられる。
上記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等が挙げられる。
上記二価のアルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
上記三価のアルコールとしては、例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等が挙げられる。
上記エポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記東亞合成社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等が挙げられる。
上記ダイセル・オルネクス社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL4858、EBECRYL8402、EBECRYL8411、EBECRYL8412、EBECRYL8413、EBECRYL8804、EBECRYL8803、EBECRYL8807、EBECRYL9260、EBECRYL1290、EBECRYL5129、EBECRYL4842、EBECRYL210、EBECRYL4827、EBECRYL6700、EBECRYL220、EBECRYL2220、KRM7735、KRM-8295等が挙げられる。
上記根上工業社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、アートレジンUN-9000H、アートレジンUN-9000A、アートレジンUN-7100、アートレジンUN-1255、アートレジンUN-330、アートレジンUN-3320HB、アートレジンUN-1200TPK、アートレジンSH-500B等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6LPA、U-6HA、U-10H、U-15HA、U-122A、U-122P、U-108、U-108A、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4100、UA-4000、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、AI-600、AH-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等が挙げられる。
上記その他のラジカル重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリルアミド化合物、ビニル化合物等が挙げられる。
上記(メタ)アクリルアミド化合物としては、例えば、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-(メタ)アクリロイルモルホリン、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
上記ビニル化合物としては、例えば、スチレン、α-メチルスチレン、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニル-ε-カプロラクタム等が挙げられる。
上記光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤が好適に用いられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、チオキサントン等が挙げられる。
上記BASF社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE784、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、IRGACURE TPO等が挙げられる。
上記東京化成工業社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記イオン性光酸発生型の光酸発生剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe塩等が挙げられる。
上記サンアプロ社製の光酸発生剤としては、例えば、CPI-100P、CPI-200K、CPI-210S等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光酸発生剤としては、例えば、DTS-200等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光酸発生剤としては、例えば、UVI6990、UVI6974等が挙げられる。
上記ADEKA社製の光酸発生剤としては、例えば、SP-150、SP-170等が挙げられる。
上記3M社製の光酸発生剤としては、例えば、FC-508、FC-512等が挙げられる。
上記BASF社製の光酸発生剤としては、例えば、IRGACURE261、IRGACURE290等が挙げられる。
上記ローディア社製の光酸発生剤としては、例えば、PI2074等が挙げられる。
上記脂肪酸アミドとしては、例えば、ステアリン酸アミド、ステアリン酸メチロールアミド、オレイン酸アミド、パルミチン酸アミド、ヤシ油脂肪酸アミド等が挙げられる。
上記エーテル類としては、例えば、1,2-ビスフェノキシエタン、1,2-ジ(3-メチルフェノキシ)エタン、1,4-ジメトキシナフタレン、1,4-ジベンジルオキシナフタレン、ベンジルオキシチオフェニルエーテル、2-ベンジルオキシナフタレン、1,2-ビス(フェノキシメチル)ベンゼン、9,10-ジブトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン等が挙げられる。
上記シュウ酸エステル類としては、例えば、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ(p-メチルベンジル)、シュウ酸ジ(p-クロロベンジル)等が挙げられる。
上記ナフトエ酸エステル類としては、例えば、1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸フェニルエステル等が挙げられる。
上記p-ヒドロキシ安息香酸エステル類としては、例えば、ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、p-ヒドロキシ安息香酸ベンジル等が挙げられる。
上記フタル酸ジエステル類としては、例えば、テレフタル酸ジベンジル等が挙げられる。
上記スルホンアミド類としては、例えば、N-ジベンジルトルエンスルホンアミド、N-ベンジルトルエンスルホンアミド、p-トルエンスルホンアミド等が挙げられる。
上記炭化水素化合物としては、例えば、m-ターフェニル、p-ベンジルビフェニル等が挙げられる。
上記ビスフェノールS誘導体としては、例えば、4,4’-ジ(アリルオキシ)ジフェニルスルホン等が挙げられる。
上記充填剤を含有することにより、本発明の湿気硬化型樹脂組成物は、好適なチクソ性を有するものとなり、塗布後の形状を充分に保持することができる。
なお、上記充填剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記充填剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
また、上記充填剤は、本発明の湿気硬化型樹脂組成物中において二次粒子(一次粒子が複数集まったもの)として存在する場合があり、このような二次粒子の粒子径の好ましい下限は5nm、好ましい上限は500nm、より好ましい下限は10nm、より好ましい上限は100nmである。上記充填剤の二次粒子の粒子径は、本発明の湿気硬化型樹脂組成物又はその硬化体を、透過型電子顕微鏡(TEM)を用いて観察することにより測定することができる。
上記疎水性表面処理としては、シリル化処理、アルキル化処理、エポキシ化処理等が挙げられる。なかでも、形状保持性を向上させる効果に優れることから、シリル化処理が好ましく、トリメチルシリル化処理がより好ましい。
具体的には例えば、上記トリメチルシリル化処理シリカは、シリカをゾルゲル法等の方法で合成し、シリカを流動させた状態で表面処理剤を噴霧する方法や、アルコール、トルエン等の有機溶媒中にシリカを加え、更に、表面処理剤と水とを加えた後、水と有機溶媒とをエバポレーターで蒸発乾燥させる方法等により作製することができる。
なお、上記水分量は、カールフィッシャー水分測定装置により測定することができる。
本発明の湿気硬化型樹脂組成物における、コーンプレート型粘度計を用いて25℃、1rpmの条件で測定した粘度の好ましい下限は30Pa・s、好ましい上限は500Pa・sである。上記粘度がこの範囲であることにより、湿気硬化型樹脂組成物を電子部品用接着剤又は表示素子用接着剤に用いる場合に基板等の被着体に塗布する際の作業性により優れるものとなる。上記粘度のより好ましい下限は40Pa・s、より好ましい上限は300Pa・sである。
なお、本発明の湿気硬化型樹脂組成物の粘度が高すぎる場合は、塗布時に加温することで塗布性を向上させることができる。
なお、本明細書において上記チクソトロピックインデックスとは、コーンプレート型粘度計を用いて25℃、1rpmの条件で測定した粘度を、コーンプレート型粘度計を用いて25℃、10rpmの条件で測定した粘度で除した値を意味する。
なお、上記湿気硬化型樹脂組成物の硬化物のOD値は、光学濃度計を用いて測定することができる。
上記被着体の形状としては、例えば、フィルム状、シート状、板状、パネル状、トレイ状、ロッド(棒状体)状、箱体状、筐体状等が挙げられる。
上記ポリオレフィン系樹脂としては、例えば、高密度ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、アイソタクチックポリプロピレン、シンジオタクチックポリプロピレン、エチレンプロピレン共重合体樹脂等が挙げられる。
上記ポリアミド系樹脂としては、例えば、ナイロン6(N6)、ナイロン66(N66)、ナイロン46(N46)、ナイロン11(N11)、ナイロン12(N12)、ナイロン610(N610)、ナイロン612(N612)、ナイロン6/66共重合体(N6/66)、ナイロン6/66/610共重合体(N6/66/610)、ナイロンMXD6(MXD6)、ナイロン6T、ナイロン6/6T共重合体、ナイロン66/PP共重合体、ナイロン66/PPS共重合体等が挙げられる。
上記芳香族ポリエステル系樹脂としては、例えば、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンイソフタレート(PEI)、PET/PEI共重合体、ポリアリレート(PAR)、ポリブチレンナフタレート(PBN)、液晶ポリエステル、ポリオキシアルキレンジイミドジ酸/ポリブチレンテレフタレート共重合体等が挙げられる。
上記ポリニトリル系樹脂としては、例えば、ポリアクリロニトリル(PAN)、ポリメタクリロニトリル、アクリロニトリル/スチレン共重合体(AS)、メタクリロニトリル/スチレン共重合体、メタクリロニトリル/スチレン/ブタジエン共重合体等が挙げられる。
上記ポリメタクリレート系樹脂としては、例えば、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリメタクリル酸エチル等が挙げられる。
上記ポリビニル系樹脂としては、例えば、エチレン/酢酸ビニル共重合体(EVA)、ポリビニルアルコール(PVA)、ビニルアルコール/エチレン共重合体(EVOH)、ポリ塩化ビニリデン(PVDC)、ポリ塩化ビニル(PVC)、塩化ビニル/塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニリデン/メチルアクリレート共重合体等が挙げられる。
更に、上記被着体としては、金属表面を不動態化処理することにより不動態皮膜を形成した材料も挙げられ、該不動態化処理としては、例えば、加熱処理、陽極酸化処理等が挙げられる。特に、国際アルミニウム合金名が6000番台の材質であるアルミニウム合金等の場合は、上記不動態化処理として硫酸アルマイト処理又はリン酸アルマイト処理を行うことで、接着性を向上させることができる。
即ち、まず、第1の部材に本発明の湿気硬化型樹脂組成物を塗布する工程を行う。次いで、湿気硬化型樹脂組成物を介して上記第1の部材と第2の部材とを貼り合せる工程(貼り合せ工程)を行う。上記貼り合せ工程後、本発明の湿気硬化型樹脂組成物中の湿気硬化型樹脂の湿気硬化により上記第1の部材と上記第2の部材とが接着される工程(湿気硬化工程)を行う方法等が挙げられる。また、本発明の湿気硬化型樹脂組成物が光重合性化合物を含有する場合は、上記第1の部材に本発明の湿気硬化型樹脂組成物を塗布した後、本発明の湿気硬化型樹脂組成物に光を照射し、本発明の湿気硬化型樹脂組成物中の光重合性化合物を硬化させる工程(光硬化工程)を行うことが好ましい。この場合、上記貼り合せ工程後に光を照射する工程を含むことが好ましい。上記貼り合わせ工程後に光を照射する工程を含むことで、被着体との接着直後の接着性(初期接着性)を向上させることができる。上記第1の部材及び/又は上記第2の部材が光を透過する材質である場合は、光を透過する上記第1の部材及び/又は上記第2の部材越しに光を照射することが好ましい。また、上記第1の部材及び/又は上記第2の部材が光を透過し難い材質である場合は、上記第1の部材と上記第2の部材とが上記湿気硬化型樹脂組成物を介して接着された構造体の側面、即ち、湿気硬化型樹脂組成物が露出された部分に光を照射することが好ましい。
ポリオール化合物として100重量部のポリテトラメチレンエーテルグリコール(三菱化学社製、「PTMG-2000」)と、0.01重量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌し、混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(日曹商事社製、「Pure MDI」)26.5重量部を入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、湿気硬化型ウレタン樹脂A(重量平均分子量2700)を得た。
ポリオール化合物として100重量部のポリプロピレングリコール(AGC社製、「EXCENOL 2020」)と、0.01重量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌し、混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(日曹商事社製、「Pure MDI」)26.5重量部を入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、湿気硬化型ウレタン樹脂B(重量平均分子量2900)を得た。
合成例1と同様にして得られた湿気硬化型ウレタン樹脂A100重量部の入った反応容器に、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、「KBM-803」)9.8重量部を添加した。その後、80℃で1時間撹拌混合し、分子末端にイソシアネート基とトリメトキシシリル基とを有する湿気硬化型ウレタン樹脂C(重量平均分子量3100)を得た。
表1に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合して実施例1~10、比較例1、2の湿気硬化型樹脂組成物を得た。
実施例及び比較例で得られた各湿気硬化型樹脂組成物について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各湿気硬化型樹脂組成物を、500μm厚みのテフロン(登録商標)小片をギャップ剤として表面に有するスライドガラス上に塗布した。その上に更に別のスライドガラスを重ね、UV-LED(波長365nm)を用いて、3000mJ/cm2の紫外線を照射し、一晩放置することにより湿気硬化させて、厚さ500μmの着色性試験片を得た。得られた着色性試験片について、光学濃度計(X-rite社製、「スペクトロメーター」)を用いて光学濃度(OD値)を測定した。
OD値が1.5以上であった場合を「○」、1以上1.5未満であった場合を「△」、1未満であった場合を「×」として、着色性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各湿気硬化型樹脂組成物を、ディスペンス装置を用いて、ポリカーボネート基板上に約1mmの幅で塗布した。実施例9、10で得られた各湿気硬化型樹脂組成物については、ギャップ剤として100μm厚みのテフロン(登録商標)小片を撹拌装置によって均一に分散させてからポリカーボネート基板上に塗布した。次いで、UV-LED(波長365nm)を用いて、紫外線を3000mJ/cm2照射することによって、湿気硬化型樹脂組成物を光硬化させた後、別のポリカーボネート基板を重ね、20gの重りを置き、一晩放置することにより湿気硬化させて、接着性評価用サンプルを得た。
図1に接着性評価用サンプルを上から見た場合を示す模式図(図1(a))、及び、接着性評価用サンプルを横から見た場合を示す模式図(図1(b))を示した。
得られた各接着性評価用サンプルを85℃、85RH%の恒温恒湿オーブンに入れ、地面に対して100gの重りを垂直につるし、24時間静置した。24時間静置後のズレが1mm以下であった場合を「○」、1mmを超え3mm以下であった場合を「△」、3mmを超えた場合を「×」として、湿気硬化型樹脂組成物の接着性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各湿気硬化型樹脂組成物を、500μm厚みのテフロン(登録商標)小片をギャップ剤として表面に有するスライドガラス上に塗布した。その上に更に別のスライドガラスを重ね、UV-LED(波長365nm)を用いて、3000mJ/cm2の紫外線を照射し、一晩放置することにより湿気硬化させて、厚さ500μmの試験片を得た。得られた試験片について、光学濃度計(X-rite社製、「スペクトロメーター」)を用いて光学濃度(OD値)Aを測定した。次に、各試験片を60℃90%RH環境下で、72時間放置した後、光学濃度計を用いて光学濃度(OD値)Bを測定した。
A-B<0.2であった場合を「○」、0.2≦A-B<0.5であった場合を「△」、0.5≦A-Bであった場合を「×」として退色防止性を評価した。
2 湿気硬化型樹脂組成物
Claims (13)
- 湿気硬化型樹脂と感光性着色剤とを含有し、
前記湿気硬化型樹脂は、イソシアネート基を有する湿気硬化型ウレタン樹脂及び加水分解性シリル基含有樹脂の少なくともいずれかであり、
着色後の前記感光性着色剤と、前記湿気硬化型樹脂とが反応することを特徴とする湿気硬化型樹脂組成物。 - 前記感光性着色剤として、ロイコ染料を含有する請求項1記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 前記感光性着色剤の含有量が、前記湿気硬化型樹脂100重量部に対して、0.1重量部以上10重量部以下である請求項1、2又は3記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 前記湿気硬化型樹脂は、イソシアネート基を有する湿気硬化型ウレタン樹脂である請求項1、2、3又は4記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 光重合性化合物を含有する請求項1、2、3、4又は5記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 前記感光性着色剤の含有量が、前記光重合性化合物と前記湿気硬化型樹脂との合計100重量部に対して、0.1重量部以上10重量部以下である請求項6記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 光酸発生剤を含有する請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 増感剤を含有する請求項1、2、3、4、5、6、7又は8記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 非感光性着色剤を含有する請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 厚さ500μmの硬化物の光学濃度が1以上である請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11記載の湿気硬化型樹脂組成物を用いてなる電子部品用接着剤。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11記載の湿気硬化型樹脂組成物を用いてなる表示素子用接着剤。
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