JP6439097B2 - 光硬化性樹脂組成物及び遮光性樹脂層の製造方法 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物及び遮光性樹脂層の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6439097B2 JP6439097B2 JP2014249451A JP2014249451A JP6439097B2 JP 6439097 B2 JP6439097 B2 JP 6439097B2 JP 2014249451 A JP2014249451 A JP 2014249451A JP 2014249451 A JP2014249451 A JP 2014249451A JP 6439097 B2 JP6439097 B2 JP 6439097B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- light
- component
- acrylate
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- GYXMBYCNGISZTL-UHFFFAOYSA-N CCC(C1CCC(C)C)C1c1ccc(C(c2c3cccc2)(c(cc(c(C)c2)Nc4ccccc4)c2O2)OC3=O)c2c1 Chemical compound CCC(C1CCC(C)C)C1c1ccc(C(c2c3cccc2)(c(cc(c(C)c2)Nc4ccccc4)c2O2)OC3=O)c2c1 GYXMBYCNGISZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
そのため、遮光性樹脂層の製造には熱硬化性樹脂組成物を利用せざるを得ず、有色顔料を含む光硬化性樹脂組成物の短時間での硬化は、遮光性樹脂層の生産性向上にとって重要な課題である。
〔1〕硬化性化合物(成分A)、光重合開始剤(成分B)及び下記式(1):
〔2〕液膜状の光硬化性樹脂組成物を光硬化反応させて遮光性樹脂層を得る工程を有する遮光性樹脂層の製造方法であって、
前記工程において、前記液膜状の光硬化性樹脂組成物が、所定の温度以下では遮光性を有し、前記所定の温度を超えると遮光性が低下する、遮光性樹脂層の製造方法、である。
本発明の光硬化性樹脂組成物(以下、光硬化性樹脂組成物ともいう)は、硬化性化合物(成分A)を含む。
早硬性及び/又は硬化収縮低減の観点から、
エポキシ樹脂、部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリレート樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、ポリエステルアクリレート樹脂、オキセタン樹脂及びスチレン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂が好ましく、
エポキシ樹脂、部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂、(メタ)アクリル酸及び(メタ)アクリレート樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂がより好ましく、
ウレタンアクリレート樹脂及び/又はが(メタ)アクリレート樹脂が更に好ましく、
(メタ)アクリレート樹脂では、イソボルニル(メタ)アクリレートが好ましい。
なお、(メタ)アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
ビフェノール、ビスフェノールA、水添ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、ビスフェノールS、テトラメチルビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールF、テトラクロロビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA等のビスフェノール類のジグリシジルエーテル類;
フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ブロム化フェノールノボラック、オルトクレゾールノボラック等のノボラック樹脂のポリグリシジルエーテル類;
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールAのエチレンオサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等のアルキレングリコール類のジグリシジルエーテル類;
ヘキサヒドロフタル酸のグリシジルエステルやダイマー酸のジグリシジルエステル等のグリシジルエステル類;
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、3,4−エポキシ−4−メチルシクロヘキシル−2−プロピレンオキサイド、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、ジシクロペンタジエンジエポキシド、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)エーテル、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、テトラ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)ブタンテトラカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)−4,5−エポキシテトラヒドロフタレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)ジエチルシロキサン等の脂環式エポキシ化合物及びこれらの光反応性官能基を有するオリゴマー等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート等のC1〜C18アルキルエステル;
ベンジル(メタ)アクリレート等のアラルキルエステル;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等の脂環式エステル;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等のヘテロシクリルエステル等が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤(成分B)を含む。
紫外線重合開始剤としては、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、及びアセトフェノン系等が挙げられ、
可視光重合開始剤にはアシルホスフィンオキサイド系、チオキサントン系、メタロセン系、及びキノン系等が挙げられる。
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、及びビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合開始剤;
2,2−ジエトキシアセトフェノンなどのアセトフェノン系重合開始剤;
ベンジル、ベンゾイン、及びベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾイン系重合開始剤;
ベンジルジメチルケタールなどのアルキルフェノン系重合開始剤;チオキサントンなどのチオキサントン系重合開始剤;
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1−(4−イソプロピルフェニル)2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチル−1―プロパン−1−オン、及び2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンなどのヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤が挙げられる。
カンファーキノン、2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、及び2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン−1などのケトン系重合開始剤等が挙げられる。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IRGACURE184、BASF社製)及び/又はビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(IRGACURE819、BASF社製)が更に好ましい。
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロ
ホスフェート、
4,4’−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスル
フィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、
4,4’−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスル
フィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン ヘキサフ
ルオロアンチモネート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン テトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4−フェニルカルボニル−4’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキ
サフルオロホスフェート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4’−ジフェニルスルホニオ−ジ
フェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4’−ジ(p−トルイル)スルホ
ニオ−ジフェニルスルフィド テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が好ま
しい。
これらの塩は、それぞれ単独で使用しても、又は二種以上を組み合わせて使用してもよい。
ジフェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート等が好ましい。
市販されているヨードニウム塩系カチオン重合開始剤としては、ローディア社製PI2074が好ましい。
これらの塩は、それぞれ単独で使用しても、又は二種以上を組み合わせて使用してもよい。
光硬化性樹脂組成物は、下記式(1):
成分Cは、硬化後の樹脂層が一定の温度を下回ったときに再び発色し、樹脂層に遮光性を付与して遮光性樹脂層を形成する。
メチル−3’,6’−ビスジフェニルアミノフルオラン、
エチル−3’,6’−ビスジフェニルアミノフルオラン、
クロロ−3’,6’−ビスジフェニルアミノフルオラン、
フルオロ−3’,6’−ビスジフェニルアミノフルオラン、
ブロモ−3’,6’−ビスジフェニルアミノフルオラン、
ヨード−3’,6’−ビスジフェニルアミノフルオラン、
3,4−ジクロロ−3’,6’−ビスジフェニルアミノフルオランなどを挙げることができ、これらは1種または2種以上を混合して用いることができるが、遮光性及び耐光性の点から、X及びYの少なくとも一方が、メチル基(−CH3)であることが好ましく、X及びYがともにメチル基(−CH3)であることがより好ましい。
下記化学式(2)(2’−アニリノ−6’−[エチル(p−トリル)アミノ]−3’−メチルスピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9’−[9H]キサンテン]−3−オン);
下記化学式(3)(6−(ジエチルアミノ)−2−[3−(トリフルオロメチル)アニリノ]スピロ[9H−キサンテン−9,3’(1’H)−イソベンゾフラン]−1’−オン);
下記化学式(4)(2’−アニリノ−6’−(N−エチル−N−イソペンチルアミノ)−3’−メチルスピロ[フタリド−3,9’−[9H]キサンテン]);又は、
下記化学式(5)(2’−アニリノ−3’−メチル−6’−(ジペンチルアミノ)スピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9’−[9H]キサンテン]−3−オン):
成分Cは、三菱鉛筆社製No.TO62として入手することもできる。
成分Cは、光硬化性樹脂組成物中で分散させる観点と、成分Cの発色性を調整する観点から、マイクロカプセルに含まれ、成分Cを含むマイクロカプセルが光硬化性樹脂組成物中に含まれていることが好ましく、分散していることがより好ましい。
4,4´−(2−エチルヘキシリデン)ビスフェノール、
4,4´−(2−エチルペンチリデン)ビスフェノール、
4,4´−オクチリデンビスフェノール、
4,4´−ヘキシリデンビスフェノール、
4,4´−(4−メチルオクチリデン)ビスフェノール、
4,4´−デシリデンビスフェノール、
4,4´−(1,3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール、
4,4´−(3−メチルブチリデン)ビスフェノール、
4,4´−(1−メチルヘブチリデン)ビスフェノール、
4,4´−(1,2−ジメチルブチリデン)ビスフェノール、
4,4´−(1,5−ジメチルヘキシリデン)ビスフェノール、
4,4´−(1−エチル−3−メチルペンチリデン)ビスフェノール、
4,4´−(1−メチル−4−メチルヘプチリデン)ビスフェノール、
4,4´−(1−エチル−ヘキシリデン)ビスフェノール、
4,4´−(1−エチル−ペンチリデン)ビスフェノール、
4,4´−(1−エチル−オクチリデン)ビスフェノール等の少なくとも1種又は2種以上の混合物を挙げることができる。
4,4´−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビスフェノールジカプレート、
4,4´−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビスフェノールジラウレート、
4,4´−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビスフェノールジミリステート、
4,4´−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビスフェノールジパルミエート、
4,4´−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビスフェノールジウンデカノエート、
4,4´−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビスフェノールジトリデカエート、
4,4´−(イソプロピリデン)ビスフェノールジカプレート、
4,4´−(イソプロピリデン)ビスフェノールジラウレート、
4,4´−(イソプロピリデン)ビスフェノールジミリステート、
4,4´−(イソプロピリデン)ビスフェノールジパルミエート、
4,4´−(イソプロピリデン)ビスフェノールジウンデカノエート、
4,4´−(イソプロピリデン)ビスフェノールジトリデカエート、
4,4´−メチレンビスフェノールジカプレート、
4,4´−メチレンビスフェノールジラウレート、
4,4´−メチレンビスフェノールジミリステート、
4,4´−メチレンビスフェノールジパルミエート、
4,4´−メチレンビスフェノールジウンデカノエート、
4,4´−メチレンビスフェノールジトリデカエート等の少なくとも1種又は2種以上の混合物が挙げられる。
硬化した樹脂層の温度が低下すると、マイクロカプセルが発色して樹脂層に遮光性が付与され遮光性樹脂層を得ることができる。
光硬化性樹脂の光硬化性と遮光性樹脂層の遮光性の観点から、
マイクロカプセルの退色温度(所定の温度)は、40〜70℃か好ましく、50〜60℃がより好ましく、
マイクロカプセルの発色温度は、20〜40℃か好ましく、25〜35℃がより好ましい。
ウレタン樹脂としては、例えば、イソシアネートとポリオールとの化合物が挙げられ、エポキシ樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂とアミンの化合物が挙げられ、アミノ樹脂としては、例えば、メラミン樹脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂などが挙げられるが、メラミン樹脂であることより好ましい。
決められる。
なお、壁膜がアミノ樹脂で形成するためには、各マイクロカプセル化法を用いる際に、好適なアミノ樹脂原料(メラミン樹脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂等)、並びに、分散剤、保護コロイドなどを選択する。
成分Cの顕色性と変色温度調整の安定性の観点から、成分C(1質量部)に対して、
成分Dは、0.1〜100質量部が好ましく、
成分Eは、1〜1000質量部が好ましく、1〜100質量部がより好ましい。
なお、本発明の組成物の諸特性を損なわない範囲内であれば、その他公知の顕色剤及び/又は変色温度調整剤を組み合わせて用いることもできる。
光硬化性樹脂組成物は、目的に応じて、例えば、溶剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、界面活性剤、着色剤、保存安定剤、可塑剤、滑剤、フィラー、老化防止剤、濡れ性改良剤、離型剤等を添加することができる。
グリコールエーテル類としては、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
エステル類としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
ケトン類としては、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
光硬化性樹脂組成物の好適な組成を説明する。
成分Bは0.1〜10質量部であることが好ましく、0.5〜7質量部であることがより好ましく、1〜5質量部であることが更に好ましく、
成分Cを含むマイクロカプセルは1〜50質量部であることが好ましく、5〜30質量部であることがより好ましく、10〜20質量部であることが更に好ましい。
成分A、成分B及びマイクロカプセルの合計含有量は65〜97質量%であることが好ましく、70〜95質量%であることがより好ましく、70〜90質量%であることが更に好ましい。
光硬化性樹脂組成物は、成分A、成分B及び成分C又は成分Cを含むマイクロカプセルを適宜溶剤に溶解した溶液に、他の成分を加えて均一になるまで撹拌混合して製造することもできる。
光硬化性樹脂組成物は、例えば、ガラス、シリコンウエハ、銅、銅系合金、鉄、鉄系合金等の基材表面上に溶液、スラリー又はペースト状の光硬化性樹脂組成物を、スクリーン印刷、ディスペンサー等により液膜状に塗布して用いることができる。
なお、本明細書で、液膜状とは溶液、スラリー又はペースト状等の流動性を有する光硬化性樹脂組成物の状態をいう。
遮光性接着剤層を構成する場合は、乾燥後の厚みが、0.1〜10mmであることが好ましく、0.3〜5mmであることがより好ましく、0.5〜3mmであることが更に好ましく、
遮光性樹脂膜を構成する場合は、液晶パネル内のカラーフィルター用途にも用いられることを考慮すると、乾燥後の厚みが、0.5〜300μmであることが好ましく、1〜100μmであることがより好ましく、1〜20μmであることが更に好ましい。
(1)成分A
(化合物a1)ウレタンアクリレートオリゴマー(根上工業社製UN−7700)
(化合物a2)イソボルニルアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD RM−1002)
(2)成分B
(化合物b1)1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(BASF社製IrgacureI−184)、
(化合物b2)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製IrgacureI−819)
(3)マイクロカプセル:成分C、D及びEを含むマイクロカプセル(三菱鉛筆製ロイコ染料TO62)
(4)成分D:カーボンブラック(日弘ビックス社製NBD−0730)
(1)実施例1
成分Aに成分Bを添加してから、60℃で30分加熱撹拌して、成分Bを溶解させた後、マイクロカプセルを添加して均一になるまで攪拌混合して実施例1の粘性のある液状の光硬化性樹脂組成物を得た。
成分Aに成分Bを添加してから、60℃で30分加熱撹拌して、成分Bを溶解させた後、マイクロカプセルを添加して均一になるまで攪拌混合して実施例2の粘性液状の光硬化性樹脂組成物を得た。
成分Aに成分Bを添加してから、60℃で30分加熱撹拌して、成分Bを溶解させた後、カーボンブラックを添加して均一になるまで攪拌混合して比較例1の粘性のある液状の光硬化性樹脂組成物を得た。
成分Aに成分Bを添加してから、60℃で30分加熱撹拌して、成分Bを溶解させた後、カーボンブラックを添加して均一になるまで攪拌混合して比較例2の粘性のある液状の光硬化性樹脂組成物を得た。
(1)深部硬化性
液状の光硬化性樹脂組成物を、黒チューブ(デンカエレクトロン社製TB−6.0B)の注入口(6mmφ)から黒チューブ中に充填し、注入口の上方から高圧水銀ランプ(浜松ホトニクス社製LC5)にて波長365nm、300mW/cm2の光を10秒間照射した。黒チューブから円柱状の硬化体を取り出してマイクロメーターで長さを測定した。
硬化体の長さが大きいほど、深部硬化性が大きいと評価できる。
光硬化性樹脂組成物を0.5mmの厚みの液膜状になるように透明なスライドガラス(松浪ガラス社製S1127)で挟み込み、メタルハライドランプ(アイグラフィックス社製ECS−301)にて波長365nmの光を、3000mJ/cm2照射して硬化させ、遮光性樹脂層を作成した。
遮光性樹脂層の透過率を、紫外可視分光光度計(日本分光製V−570)で測定した。
Claims (3)
- 硬化性化合物(成分A)、光重合開始剤(成分B)及び下記式(1):
前記光硬化性樹脂組成物が、前記成分Cを含むマイクロカプセルを含み、
前記マイクロカプセルの発色温度が、20〜40℃の範囲である光硬化性樹脂組成物。 - 液膜状の請求項1記載の光硬化性樹脂組成物を光硬化反応させて遮光性樹脂層を形成する工程を有する遮光性樹脂層の製造方法であって、
前記工程において、前記液膜状の光硬化性樹脂組成物が、所定の温度以下では遮光性を有し、前記所定の温度を超えると遮光性が低下する、遮光性樹脂層の製造方法。 - 前記所定の温度が40〜70℃の範囲にある、請求項2記載の遮光性樹脂層の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014249451A JP6439097B2 (ja) | 2014-12-09 | 2014-12-09 | 光硬化性樹脂組成物及び遮光性樹脂層の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014249451A JP6439097B2 (ja) | 2014-12-09 | 2014-12-09 | 光硬化性樹脂組成物及び遮光性樹脂層の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016108503A JP2016108503A (ja) | 2016-06-20 |
JP6439097B2 true JP6439097B2 (ja) | 2018-12-19 |
Family
ID=56123367
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014249451A Active JP6439097B2 (ja) | 2014-12-09 | 2014-12-09 | 光硬化性樹脂組成物及び遮光性樹脂層の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6439097B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7088838B2 (ja) * | 2017-08-18 | 2022-06-21 | 積水化学工業株式会社 | 湿気硬化型樹脂組成物、電子部品用接着剤、及び、表示素子用接着剤 |
JP2019188752A (ja) * | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 株式会社フジシール | ラベルの製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000258911A (ja) * | 1999-03-11 | 2000-09-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性着色性樹脂組成物、着色画像形成用感光液、感光性エレメント、着色画像の製造法、カラーフィルター用パネルの製造法及びカラーフィルターの製造法 |
JP5549439B2 (ja) * | 2009-09-18 | 2014-07-16 | Jsr株式会社 | 表示素子用の保護膜、絶縁膜又はスペーサーとしての硬化物形成用の感放射線性樹脂組成物、硬化物及びその形成方法 |
JP5595449B2 (ja) * | 2011-10-25 | 2014-09-24 | 三菱鉛筆株式会社 | 色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 |
JP6000686B2 (ja) * | 2012-06-27 | 2016-10-05 | 三菱鉛筆株式会社 | 色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 |
-
2014
- 2014-12-09 JP JP2014249451A patent/JP6439097B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016108503A (ja) | 2016-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6301249B2 (ja) | 感光性組成物 | |
US20110123722A1 (en) | Light-guide ink, using method and manufacturing method of the same | |
EP3597670B1 (en) | Water-soluble composition, production method for cured product thereof, and cured product thereof, and acyl phosphinate | |
JP5489447B2 (ja) | 遮光性と粘着性を有する光硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP6622616B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及びそれを含む表示装置 | |
JP5977955B2 (ja) | 異方性光学フィルムおよびその製造方法 | |
JP2012137745A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP6439097B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物及び遮光性樹脂層の製造方法 | |
KR101855237B1 (ko) | 착색 조성물, 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 액정 표시 장치 | |
TWI759501B (zh) | 聚合性組合物、黑色矩陣用感光性組合物及黑柱間隔物用感光性組合物 | |
TW201529743A (zh) | 著色組成物、硬化膜、彩色濾光片的製造方法、彩色濾光片、固體攝像元件及圖像顯示裝置 | |
JP4794259B2 (ja) | 調光性液晶素子 | |
JP5202912B2 (ja) | 遮光膜と不透明基体とを光硬化性接着樹脂で接着して複合体を得る方法 | |
JP6547143B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP6476757B2 (ja) | 光増感剤組成物及び光重合性組成物 | |
JP6468407B1 (ja) | 化合物及びカラーフィルタ | |
TWI525113B (zh) | Hardened resin composition | |
TWI604011B (zh) | UV curable light shielding composition | |
JP5306315B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物および光学材料 | |
TW201708491A (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TWI518124B (zh) | Hardened resin composition | |
JP2019089950A (ja) | 化合物及びカラーフィルタ | |
JP2012140478A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2017218491A (ja) | 光重合増感剤組成物とそれを含む光重合性組成物 | |
KR102255619B1 (ko) | 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 및 그것을 사용한 표시 소자용 스페이서 및/또는 컬러필터 보호막 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170814 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180518 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180525 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180605 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180928 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181003 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6439097 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |