JP6547143B2 - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
〔1〕硬化性化合物(成分A)、光増感剤(成分B)及び下記式(1):
〔2〕前項〔1〕記載の光硬化性樹脂組成物を用いて、遮光部下をシールする方法である。
本発明の光硬化性樹脂組成物(以下、光硬化性樹脂組成物ともいう)は、硬化性化合物(成分A)を含む。
早硬性及び/又は硬化収縮低減の観点から、
エポキシ樹脂、部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリレート樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、ポリエステルアクリレート樹脂、オキセタン樹脂及びスチレン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂が好ましく、
エポキシ樹脂、部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂、(メタ)アクリル酸及び(メタ)アクリレート樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂がより好ましく、
部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂が更に好ましい。
なお、(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
ビフェノール、ビスフェノールA、水添ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、ビスフェノールS、テトラメチルビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールF、テトラクロロビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA等のビスフェノール類のジグリシジルエーテル類;
フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ブロム化フェノールノボラック、オルトクレゾールノボラック等のノボラック樹脂のポリグリシジルエーテル類;
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールAのエチレンオサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等のアルキレングリコール類のジグリシジルエーテル類;
ヘキサヒドロフタル酸のグリシジルエステルやダイマー酸のジグリシジルエステル等のグリシジルエステル類;
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、3,4−エポキシ−4−メチルシクロヘキシル−2−プロピレンオキサイド、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、ジシクロペンタジエンジエポキシド、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)エーテル、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、テトラ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)ブタンテトラカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)−4,5−エポキシテトラヒドロフタレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)ジエチルシロキサン等の脂環式エポキシ化合物及びこれらの光反応性官能基を有するオリゴマー等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート等のC1〜C18アルキルエステル;
ベンジル(メタ)アクリレート等のアラルキルエステル;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等の脂環式エステル;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等のヘテロシクリルエステル等が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物は、後述する成分Cである塩基の発生の観点から、光増感剤(成分B)を含む。
成分Bは、光増感剤としてだけでなく、光重合開始剤として作用しても構わない。
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、及びビスジエチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系増感剤;
2,2−ジエトキシアセトフェノン等のアセトフェノン系増感剤;
ベンジル、ベンゾイン、及びベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン系増感剤;
ベンジルジメチルケタール等のアルキルフェノン系増感剤;
チオキサントン等のチオキサントン系増感剤;
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、1−(4−イソプロピルフェニル)2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチル−1―プロパン−1−オン、及び2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン等のヒドロキシアルキルフェノン系;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、及びビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤;
カンファーキノン、2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、及び2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン−1等のケトン系光重合開始剤等が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物は、下記式(1):
従って、光硬化性樹脂組成物を液晶シール剤として使用すると、滴下工法において、液晶基板上に形成される液晶シール剤パターンがブラックマトリックス(BM)等と液晶表示素子の厚さ方向に重なる位置にある場合、ブラックマトリックス下でも液晶シール剤パターンを光照射で硬化させることができる。
メチル基、エチル基、 プロピル 基、ブチル基、ペンチル基等の直鎖状炭化水素基、
イソプロピル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基等の分岐状炭化水素基、及び
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基等の環状炭化水素基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基であることが好ましく、
イソプロピル基、セカンダリーブチル基等の分岐状炭化水素基及びシクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状炭化水素基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基であることがより好ましく、
シクロヘキシル基であることが更に好ましい。
下記式(2)で表される、1,2−ジシクロヘキシル−4,4,5,5−テトラメチルビグアニジウム n−ブチルトリフェニルボラート、
1,2−ジイソプロピル−3−〔ビス(ジメチルアミノ)メチレン〕グアニジウム 2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオナートがより好ましく、
遮光部分硬化性の観点から、1,2−ジシクロヘキシル−4,4,5,5−テトラメチルビグアニジウム n−ブチルトリフェニルボラートが更に好ましい。
これらの化合物は、和光純薬工業社より入手できる。
液晶表示素子等の遮光性が求められる製品の生産において使用される光硬化性樹脂組成物は、硬化後の樹脂硬化物自体が遮光性を有することを求められる場合がある。
その場合、硬化前の光硬化性樹脂組成物には黒色顔料(成分D)を分散させておくことが好ましい。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、成分Cを含有することで、成分Dを含み、光硬化性樹脂組成物自体に紫外線等の光が透過しにくい場合にも、光照射によって、所定時間内に、光硬化性樹脂組成物の表面近傍だけでなく、内部に至るまで、液晶シール剤全体に硬化が進行する(即ち、深部硬化性が改善される)。
無機顔料としては、炭素粉末、アイボリーブラック、マルスブラック、ピーチブラック、ランプブラック、銅、鉄、クロム、マンガン、コバルトなどを含有した無機系ブラック、チタンブラックなどが挙げられる。炭素粉末であることが好ましく、遮光性の観点から、カーボンブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、カーボンナノチューブ、天然黒鉛粉末、人造黒鉛粉末等がより好ましく、カーボンブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラックが更に好ましく、カーボンブラックが更に好ましい。
成分Dの一次粒子の平均粒径は、例えば、島津製作所等で製造されている湿式粒度分布計で測定できる。
光硬化性組成物は、成分Cを溶解して他の成分と混合する観点と、液晶表示素子等の接着対象となる基板の表面に塗布して使用する観点から、有機溶剤(成分E)を含む溶液、スラリー又はペースト状であることができる。
グリコールエーテル類としては、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
エステル類としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
ケトン類としては、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
光硬化性樹脂組成物は、目的に応じて、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、界面活性剤、着色剤、保存安定剤、可塑剤、滑剤、フィラー、老化防止剤、濡れ性改良剤、離型剤等を添加することができる。
光硬化性樹脂組成物の好適な組成を説明する。
成分Bは1〜4質量部であることが好ましく、2〜4質量部であることがより好ましく、2〜3質量部であることが更に好ましく、
成分Cは0.5〜10質量部であることが好ましく、1〜5質量部であることがより好ましく、1.5〜5質量部であることが更に好ましい。
成分Dは5〜30質量部であることが好ましく、10〜30質量部であることがより好ましく、10〜20質量部であることが更に好ましい。
成分Eは100〜1000質量部であることが好ましく、300〜600質量部であることがより好ましく、300〜500質量部であることが更に好ましい。
成分A、成分B及び成分Cの合計含有量は65〜97質量%であることが好ましく、70〜95質量%であることがより好ましく、70〜90質量%であることが更に好ましい。
光硬化性樹脂組成物をシール剤として用いて遮光部分が存在する対象部材をシールする方法を、液晶表示素子の製造工程を例にして説明する。
液晶表示素子中のブラックマトリックス基板等の遮光部材と厚さ方向に重なる位置にあり、遮光部分が存在する透明基板上に、光硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により長方形状のシールパターンを形成する。
次に、光硬化性樹脂組成物未硬化の状態で液晶の微小滴を基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を重ねあわせ、シール部に紫外線を照射して光硬化性樹脂組成物を硬化させて2つの透明基板のシールを完了する。
(1)成分A
(化合物a)部分アクリル化エポキシ樹脂(ビスフェノールAの部分アクリル化物)(KSM社製KR−850CRP)
(化合物b)メタクリル酸無水物(関東化学社製無水メタクリル酸)
(化合物c)ジエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製デナコールEX−850L)
(2)成分B:2−イソプロピルチオキサントン
(3)成分C:1,2−ジシクロヘキシル−4,4,5,5−テトラメチルビグアニジウム n−ブチルトリフェニルボラート(和光純薬工業社製WPBG−300)
(4)成分D:カーボンブラック(ダイワ化成社製)
(5)成分E:γ−ブチロラクトン(関東化学社製)
(1)実施例1
成分C(1.7質量部)を成分E(8.3質量部)に溶解した溶液と、成分B(2質量部)とを、成分A(化合物a100質量部)に加え、均一になるまで攪拌混合して実施例1の光硬化性樹脂組成物を得た。
成分C(1.7質量部)を成分E(8.3質量部)に溶解した溶液を、成分A(化合物a100質量部)に加え、均一になるまで攪拌混合して比較例1の光硬化性樹脂組成物を得た。
成分E(8.3質量部)と、成分B(2質量部)とを、成分A(化合物a100質量部)に加え、均一になるまで攪拌混合して比較例2の光硬化性樹脂組成物を得た。
成分C(1質量部)を、成分E(8.3質量部)に溶解した溶液と、成分B(1質量部)と、成分A(化合物a100部及び化合物b5質量部)に加え、均一になるまで攪拌混合して実施例2の光硬化性樹脂組成物を得た。
成分C(1質量部)を成分E(8.3質量部)に溶解した溶液と、成分B(1質量部)と、成分D(10質量部)とを、成分A(化合物a100質量部及び化合物b5質量部)に加え、均一になるまで攪拌混合して実施例3の光硬化性樹脂組成物を得た。
成分C(1質量部)を成分E(質量8.3部)に溶解した溶液と、成分B(1質量部)と、成分D(10質量部)とを、成分A(化合物a質量100部及び化合物c5質量部)に加え、均一になるまで攪拌混合して実施例4の光硬化性樹脂組成物を得た。
成分E(8.3質量部)と、成分B(1質量部)と、成分D(10質量部)とを、成分A(化合物a100質量部)に加え、均一になるまで攪拌混合して比較例3の光硬化性樹脂組成物を得た。
(1)遮光部分硬化性
1mm厚の透明なガラス板2(松浦硝子工業社製MICRO SLIDE GLASS)上に未硬化の光硬化性樹脂組成物を線状に塗布する。
その未硬化の光硬化性樹脂組成物の上に1mm厚の透明なガラス板1(松浦硝子工業社製MICRO SLIDE GLASS)をのせ、ガラス板1/未硬化の光硬化樹脂組成物/ガラス板2の三層構造を作成する。
未硬化の光硬化性樹脂組成物の厚みは4μmとなるようにする。
遮光してある部分にかけて1.5mm以上硬化しているものを○、
遮光してある部分にかけて1.5mm未満しか硬化していないものを×
とした。
なお、光硬化性樹脂組成物を指で軽く触れ、
光硬化性樹脂組成物が流動しない状態を硬化しているとし、
光硬化性樹脂組成物が流動する状態を硬化していないとした。
ガラス板2上に未硬化の光硬化性樹脂組成物を塗布し、その未硬化の光硬化性樹脂組成物の上にガラス板1をのせ、ガラス板1/未硬化の光硬化性樹脂組成物/ガラス板2の三層構造を作成する。
未硬化の光硬化性樹脂組成物の厚みを50μm、100μm及び150μmに変えた3種類の3層構造を作成した。
ガラス両面から光を照射するため、深部硬化性の厚みのグレードは、作製した未硬化の光硬化性樹脂組成物の厚みの1/2の値である25μm、50μm及び75μmと表記する。
ガラス板2を積算光量が1500mJ/cm2(365nm)の照射が行えるコンベア式紫外線照射機(ウシオ電気株式会社製紫外線照射装置VB−15201BY−A)にて2回通過させて紫外光(3000mJ/cm2(365nm))を照射し、
光硬化性樹脂組成物が硬化しているか確認した。
ガラス板1及び2のそれぞれを指で挟んで互いにスライドさせようとしたときに、
ガラス板が動かずスライドしない状態を硬化している(○)、
ガラス板が容易にスライドしない状態を半硬化している(○〜△)、
ガラス板が容易に動いてスライドしてしまう状態を硬化していない(×)とした。
(1)本発明の光硬化性樹脂組成物である実施例1及び2に比べて、成分B又は成分Cを含有しない比較例1及び2の組成物は、遮光部透過性及び深部硬化性が劣る。
(2)本発明の光硬化性樹脂組成物は、遮光性を付与するために成分Dを加えても、深部硬化性が低下し難い(実施例2〜4、比較例3)。
Claims (4)
- 硬化性化合物(成分A)、光増感剤(成分B)及び下記式(1):
前記成分Aが、部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂、並びに/又は、エポキシ基を有する化合物及び(メタ)アクロイル基を有する化合物を含み、
液晶シール用である光硬化性樹脂組成物。 - さらに、黒色顔料(成分D)を含む請求項1記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記成分Cが、1,2−ジシクロヘキシル−4,4,5,5−テトラメチルビグアニジウム塩を構成する請求項1又は2記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の光硬化性樹脂組成物を用いて、遮光部下をシールする方法。
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