JP7060162B2 - 硬化性組成物、硬化物及び接着剤 - Google Patents
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Description
本発明は、ポリオキシエチレンユニットとポリオキシプロピレンユニットとを含むポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)と、を必須の原料とするイソシアネートプレポリマー(A)と、エポキシ樹脂(B)と、硬化剤又は硬化促進剤(C)と、を含有することを特徴とする。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK-GUARDCOLUMN SuperHZ-L
+東ソー株式会社製 TSK-GEL SuperHZM-M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC-8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
の何れかで表される構造部位であり、nは0以上の整数である。]
で表されるものが挙げられる。これらはそれぞれ単独で用いても良いし、2種類以上を併用しても良い。
の何れかで表される化合物などが挙げられる。これらはそれぞれ単独で用いても良いし、2種類以上を併用しても良い。中でも、硬化物における柔軟性と靱性に優れることから、前記一般式(3-1)又は(3-2)で表される化合物が好ましい。
窒素雰囲気下、三井ケミカル&SKCポリウレタン(MCNS)社製ポリオキシエチレン(PE)-ポリオキシプロピレン(PP)コポリマーであるポリエーテルポリオール(アクトコールED-28 数平均分子量(Mn):4000 官能基数:2)834質量部、イソホロンジイソシアネート(IPDI)96質量部を混合し、触媒としてネオスタン U-820 0.1部を投入し、80℃で5時間反応させ、次いでブロック化剤としてパラターシャリーブチルフェノール(PTBP)70質量部を投入し、90℃で5時間反応させることによって、ブロックイソシアネートプレポリマー(1)を得た。
合成例1と同様の処方で、表1の配合組成より、ブロックイソシアネートプレポリマー(2)-(10)を得た。
ED-28:MCNS社製PE-PPポリオール(Mn:4000 官能基数:2)
EP-450:MCNS社製PE-PPポリオール(Mn:3800 官能基数:3)
EP-530:MCNS社製PE-PPポリオール(Mn:3300 官能基数:3)
D-3000:MCNS社製PPポリオール(Mn:3000 官能基数:2)
D-1500:MCNS社製PPポリオール(Mn:1500 官能基数:2)
T-4000:MCNS社製PPポリオール(Mn:4000 官能基数:3)
T-3000:MCNS社製PPポリオール(Mn:3000 官能基数:3)
T-2000:MCNS社製PPポリオール(Mn:2000 官能基数:3)
T-1500:MCNS社製PPポリオール (Mn:1500 官能基数:3)
IPDI:住化コベストロウレタン社製イソホロンジイソシアネート
HMDI:東ソー社製ヘキサメチレンジイソシアネート
TDI:MCNS社製トリレンジイソシアネート T-80
合成例1で合成したブロックイソシアネートプレポリマー(1)25質量部、DIC株式会社製ビスフェノールA型エポキシ樹脂EPICLON 850 75質量部、DIC株式会社製ゴム変性エポキシ樹脂EPICLON TSR-601 9質量部、硬化剤としてジシアンジアミド(DICY)5質量部、硬化促進剤として3,4-ジクロロフェニル-N,N-ジメチル尿素(DCMU)1質量部、フィラーとして炭酸カルシウム(CaCO3)10質量部を混合し、硬化性組成物(1)を得た。この硬化性組成物(1)について、170℃で30分かけて硬化した硬化物について、下記に従い、接着性評価と耐湿熱試験を行い。結果を表2に示した。
<引張剪断試験>
JIS K6859 (接着剤のクリープ破壊試験)方法で25℃の条件で島津製作所株式会社製 AUTOGRAPH AG-XPlus 100kNを用いて引張せん断強度を測定した。
<T字剥離試験>
JIS K6854-3 (接着剤の剥離接着強さ試験)方法で25℃の条件で島津製作所株式会社製 AUTOGRAPH AG-IS 1kNを用いて剥離強度を測定した。
上記<引張剪断試験>、<T字剥離試験>で作製した試験片を50℃、90%の条件で2週間耐湿熱試験を行った後、同様の試験機で引張剪断強度と剥離強度を測定した。
上記50℃、90%の条件で2週間耐湿熱試験を行った後の<T字剥離試験>した試験片についてその破壊状態を評価した。その評価は凝集破壊の比率(%)で行い、高いものが良い破壊状態である。
実施例1のブロックイソシアネートプレポリマー(1)に替えて表2に示したブロックイソシアネートプレポリマーを用いた以外は実施例1と同様にして配合した硬化性組成物について同様の評価を実施した。またその評価結果を表2にまとめた。
合成例1と同様の処方で表3の配合組成より、比較用のブロックイソシアネートプレポリマー(1’)-(3’)を得た。
実施例1のブロックイソシアネートプレポリマー(1)に替えて表4に示したブロックイソシアネートプレポリマーを用いた以外は実施例1と同様にして配合した硬化性組成物について同様の評価を実施した。またその評価結果を表4にまとめた。
Claims (10)
- ポリオキシエチレンユニットとポリオキシプロピレンユニットとを含むポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)と、ブロック化剤(a3)とを必須の原料とするイソシアネートプレポリマー(A)と、
エポキシ樹脂(B)と、
硬化剤又は硬化促進剤(C)と、を含有する硬化性組成物であって、
前記イソシアネートプレポリマー(A)と前記エポキシ樹脂(B)との使用割合が、(A)/(B)で表される質量比として10/90~30/70の範囲であり、
前記ポリオール(a1)中のポリオキシエチレンユニットとポリオキシプロピレンユニットとの質量比が30/70~1/99の範囲であり、
前記ブロック化剤(a3)が、1価のフェノール化合物であることを特徴とする硬化性組成物。 - 前記イソシアネートプレポリマー(A)が、前記ポリオール(a1)中の水酸基に対して、過剰のイソシアネート基となるようにポリイソシアネート(a2)を用いてなるポリウレタンをブロック化剤(a3)でブロックしてなるブロックイソシアネートプレポリマーである請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記ポリオール(a1)がポリエーテルポリオールである請求項1又は2記載の硬化性組成物。
- 前記ポリオール(a1)が、ポリオキシエチレン-ポリオキシプロピレン共重合体である請求項1~3の何れか1項記載の硬化性組成物。
- 前記ポリオール(a1)が3官能成分を含むものである請求項1~4の何れか1項記載の硬化性組成物。
- 前記ポリイソシアネート(a2)がジイソシアネートである請求項1~5の何れか1項記載の硬化性組成物。
- 前記ポリオール(a1)の数平均分子量が2000~5000の範囲である請求項1~6の何れか1項記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)のエポキシ当量が150~250g/eqの範囲である請求項1~7の何れか1項記載の硬化性組成物。
- 請求項1~8の何れか1項記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1~8の何れか1項記載の硬化性組成物からなる接着剤。
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