JP3281661B2 - ポリイソシアネート組成物ならびにイソシアネート末端プレポリマーの製造方法 - Google Patents
ポリイソシアネート組成物ならびにイソシアネート末端プレポリマーの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、反応性ならびに貯蔵安
定性が優れ、さらに色相の改善されたポリイソシアネー
ト組成物ならびにイソシアネート基末端プレポリマーを
製造する方法に関するものである。
定性が優れ、さらに色相の改善されたポリイソシアネー
ト組成物ならびにイソシアネート基末端プレポリマーを
製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンを製造するときに、原料で
ある有機ポリイソシアネート中に含まれる酸性起因物質
が、その反応性に影響を及ぼすことはよく知られてい
る。従って、酸度は有機ポリイソシアネートの品質に関
する重要な指標であり、有機ポリイソシアネート中の酸
度を減少させる処理方法が種々提案されている。例え
ば、特公昭５５−２２４７３号公報には、エポキシ化合
物を利用する方法が開示されている。しかしながら、当
該特許では、実施例からも明らかなように、エポキシ化
合物の添加により無視しえない粘度上昇をもたらし、貯
蔵安定性（経時的粘度上昇）にも問題がある。
ある有機ポリイソシアネート中に含まれる酸性起因物質
が、その反応性に影響を及ぼすことはよく知られてい
る。従って、酸度は有機ポリイソシアネートの品質に関
する重要な指標であり、有機ポリイソシアネート中の酸
度を減少させる処理方法が種々提案されている。例え
ば、特公昭５５−２２４７３号公報には、エポキシ化合
物を利用する方法が開示されている。しかしながら、当
該特許では、実施例からも明らかなように、エポキシ化
合物の添加により無視しえない粘度上昇をもたらし、貯
蔵安定性（経時的粘度上昇）にも問題がある。
【０００３】また、特公昭５６−７６４０７号公報にも
エポキシ化合物で残存酸分の除去方法が開示されてい
る。しかし、当該特許は対象を有機溶媒中でのクロルス
ルホン化ポリオレフィン製造時に使用することに限定し
ているものであり、本発明とは対象物が異なるものであ
る。さらに、特開昭６１−１１８３５４号公報にも、エ
ポキシ化合物の添加で着色の少ないポリイソシアネート
組成物を製造する方法が開示されている。しかし、当該
特許はプレポリマー化反応によって生じる着色を防止す
る方法であり、ポリイソシアネート自身あるいはそのプ
レポリマー化組成物の色相を改善するものではない。
エポキシ化合物で残存酸分の除去方法が開示されてい
る。しかし、当該特許は対象を有機溶媒中でのクロルス
ルホン化ポリオレフィン製造時に使用することに限定し
ているものであり、本発明とは対象物が異なるものであ
る。さらに、特開昭６１−１１８３５４号公報にも、エ
ポキシ化合物の添加で着色の少ないポリイソシアネート
組成物を製造する方法が開示されている。しかし、当該
特許はプレポリマー化反応によって生じる着色を防止す
る方法であり、ポリイソシアネート自身あるいはそのプ
レポリマー化組成物の色相を改善するものではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、本来
のポリイソシアネート組成物の粘度、イソシアネート基
含有率などの諸物性、ならびに貯蔵安定性に影響をあた
えず、ポリイソシアネート化合物中の酸度を減少させる
ことにより、反応性の改良と色相を減少させかつ貯蔵安
定性に優れたポリイソシアネート組成物を提供すること
である。
のポリイソシアネート組成物の粘度、イソシアネート基
含有率などの諸物性、ならびに貯蔵安定性に影響をあた
えず、ポリイソシアネート化合物中の酸度を減少させる
ことにより、反応性の改良と色相を減少させかつ貯蔵安
定性に優れたポリイソシアネート組成物を提供すること
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる問
題を解決するため種々検討の結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、２，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネートを５重量％以上含むジフェニルメタンジイ
ソシアネート（Ａ）１００重量部（以下、部は重量部を
示す）に対し、エポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）０．０
１〜５部を反応させることを特徴とするポリイソシアネ
ート組成物、ならびに、２，４’−ジフェニルメタンジ
イソシアネートを５重量％以上含むジフェニルメタンジ
イソシアネート（Ａ）とポリオールとを反応させて末端
にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製
造するにあたり、ジフェニルメタンジイソシアネート
（Ａ）１００部に対し、エポキシ化脂肪酸エステル
（Ｂ）０．０１〜５部を共存させることを特徴とするイ
ソシアネート基末端プレポリマーの製造方法に関するも
のである。
題を解決するため種々検討の結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、２，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネートを５重量％以上含むジフェニルメタンジイ
ソシアネート（Ａ）１００重量部（以下、部は重量部を
示す）に対し、エポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）０．０
１〜５部を反応させることを特徴とするポリイソシアネ
ート組成物、ならびに、２，４’−ジフェニルメタンジ
イソシアネートを５重量％以上含むジフェニルメタンジ
イソシアネート（Ａ）とポリオールとを反応させて末端
にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製
造するにあたり、ジフェニルメタンジイソシアネート
（Ａ）１００部に対し、エポキシ化脂肪酸エステル
（Ｂ）０．０１〜５部を共存させることを特徴とするイ
ソシアネート基末端プレポリマーの製造方法に関するも
のである。
【０００６】本発明におけるジフェニルメタンジイソシ
アネート化合物（Ａ）とは、２核体芳香族ポリイソシア
ネートで４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
や２，４’−体または２，２’−体の混合体をさす。エ
ポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）としては、エポキシ化動
植物油ならびにエポキシ化脂肪酸モノエステルが代表的
に用いられる。 エポキシ化動植物油は、不飽和結合を
含有する天然の動植物油をエポキシ化し、二重結合をオ
キシラン環に変成したものが適当である。
アネート化合物（Ａ）とは、２核体芳香族ポリイソシア
ネートで４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
や２，４’−体または２，２’−体の混合体をさす。エ
ポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）としては、エポキシ化動
植物油ならびにエポキシ化脂肪酸モノエステルが代表的
に用いられる。 エポキシ化動植物油は、不飽和結合を
含有する天然の動植物油をエポキシ化し、二重結合をオ
キシラン環に変成したものが適当である。
【０００７】使用可能な動植物油としては、例えば、大
豆油、アマニ油、サフラワー油、ひまわり油、とうもろ
こし油、ある種の魚油などの、いわゆる乾性油ならびに
半乾性油であり、その主成分は、オレイン酸、リノール
酸などの不飽和脂肪酸のトリグリセライド等が挙げられ
る。これらのエポキシ化動植物油の内、特にエポキシ化
大豆油またはエポキシ化アマニ油が好ましい。エポキシ
化脂肪酸モノエステルとしては、例えば、不飽和脂肪酸
モノエステルをエポキシ化することによって得られる。
不飽和脂肪酸としては、例えば、オレイン酸、トール油
脂肪酸、ヌカ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸
などで、アルコールとしては、例えば、メタノール、ブ
タノール、オクタノールなどが挙げられる。
豆油、アマニ油、サフラワー油、ひまわり油、とうもろ
こし油、ある種の魚油などの、いわゆる乾性油ならびに
半乾性油であり、その主成分は、オレイン酸、リノール
酸などの不飽和脂肪酸のトリグリセライド等が挙げられ
る。これらのエポキシ化動植物油の内、特にエポキシ化
大豆油またはエポキシ化アマニ油が好ましい。エポキシ
化脂肪酸モノエステルとしては、例えば、不飽和脂肪酸
モノエステルをエポキシ化することによって得られる。
不飽和脂肪酸としては、例えば、オレイン酸、トール油
脂肪酸、ヌカ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸
などで、アルコールとしては、例えば、メタノール、ブ
タノール、オクタノールなどが挙げられる。
【０００８】エポキシ化合物が、塩化水素などの酸性物
質を補足することは一般に知られているが、ジフェニル
メタンジイソシアネートと反応させた場合、エポキシ化
脂肪酸エステルのみが、特異的に安定したポリイソシア
ネート組成物を与えることは、驚くべきことである。
質を補足することは一般に知られているが、ジフェニル
メタンジイソシアネートと反応させた場合、エポキシ化
脂肪酸エステルのみが、特異的に安定したポリイソシア
ネート組成物を与えることは、驚くべきことである。
【０００９】本発明においては、エポキシ化脂肪酸エス
テル（Ｂ）は、ジフェニルメタンジイソシアネート
（Ａ）１００部に対して、０．０１〜５部、好ましくは
０．０３〜２部を用いる。その使用量が０．０１部未満
であると、酸度の減少が不充分であり、反応性の改良が
見られない。逆に５部を超えても、効果を損なうことは
ないが、希釈効果によりポリイソシアネート組成物中の
見掛けのイソシアネート基含有率が低下するため、ポリ
ウレタン製造業者にとって使用上の制約を受ける。
テル（Ｂ）は、ジフェニルメタンジイソシアネート
（Ａ）１００部に対して、０．０１〜５部、好ましくは
０．０３〜２部を用いる。その使用量が０．０１部未満
であると、酸度の減少が不充分であり、反応性の改良が
見られない。逆に５部を超えても、効果を損なうことは
ないが、希釈効果によりポリイソシアネート組成物中の
見掛けのイソシアネート基含有率が低下するため、ポリ
ウレタン製造業者にとって使用上の制約を受ける。
【００１０】本発明のポリイソシアネート組成物の製造
は、前記ジフェニルメタンジイソシアネート（Ａ）に、
窒素ガス雰囲気下で、上記量のエポキシ化脂肪酸エステ
ル（Ｂ）を添加し、常温〜１２０℃で１〜２４時間、好
ましくは４０〜１００℃で２〜１２時間反応した後、室
温まで冷却することにより容易に得られる。これは反応
直後、あるいは使用前でも可能である。
は、前記ジフェニルメタンジイソシアネート（Ａ）に、
窒素ガス雰囲気下で、上記量のエポキシ化脂肪酸エステ
ル（Ｂ）を添加し、常温〜１２０℃で１〜２４時間、好
ましくは４０〜１００℃で２〜１２時間反応した後、室
温まで冷却することにより容易に得られる。これは反応
直後、あるいは使用前でも可能である。
【００１１】本発明のポリイソシアネート組成物は、従
来のジフェニルメタンジイソシアネートに比べて、粘
度、イソシアネート基含有率などの諸物性、ならびに貯
蔵安定性に影響をあたえず、酸度及び色相を減少させる
ことにより、反応性を改良すると共に成形性に優れた、
ポリウレタンの製造用原料として極めて有用なポリイソ
シアネート組成物が得られる。
来のジフェニルメタンジイソシアネートに比べて、粘
度、イソシアネート基含有率などの諸物性、ならびに貯
蔵安定性に影響をあたえず、酸度及び色相を減少させる
ことにより、反応性を改良すると共に成形性に優れた、
ポリウレタンの製造用原料として極めて有用なポリイソ
シアネート組成物が得られる。
【００１２】本発明のイソシアネート基末端プレポリマ
ーは、ジフェニルメタンジイソシアネート（Ａ）とポリ
オール化合物から常法によって得られるものである。ジ
フェニルメタンジイソシアネート（Ａ）とポリオールと
の反応をエポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）の共存下で行
うことにより、反応性ならびに色相が改善されたイソシ
アネート基末端プレポリマーを得ることができる。上記
のイソシアネート基末端プレポリマーを作るためのポリ
オールとしてはＯＨ基が２個以上の公知の脂肪族又は芳
香族のポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエス
テルポリオール等が用いられる。
ーは、ジフェニルメタンジイソシアネート（Ａ）とポリ
オール化合物から常法によって得られるものである。ジ
フェニルメタンジイソシアネート（Ａ）とポリオールと
の反応をエポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）の共存下で行
うことにより、反応性ならびに色相が改善されたイソシ
アネート基末端プレポリマーを得ることができる。上記
のイソシアネート基末端プレポリマーを作るためのポリ
オールとしてはＯＨ基が２個以上の公知の脂肪族又は芳
香族のポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエス
テルポリオール等が用いられる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を、更に具体的に実施例及び比
較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。ポリイソシアネート組成物の粘
度、イソシアネート基含有率、酸度の測定方法について
は、ＪＩＳ規格１６０３に示されている。 反応性評価方法：３官能ＰＰＧ１００部にアミン触媒
０．１部を入れた液に相当分のポリイソシアネートを装
入し、すばやく攪拌混合し１分毎、粘度を測定する。
較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。ポリイソシアネート組成物の粘
度、イソシアネート基含有率、酸度の測定方法について
は、ＪＩＳ規格１６０３に示されている。 反応性評価方法：３官能ＰＰＧ１００部にアミン触媒
０．１部を入れた液に相当分のポリイソシアネートを装
入し、すばやく攪拌混合し１分毎、粘度を測定する。
【００１４】実施例１ 攪拌機付き３口フラスコを窒素ガスで充分置換後、ｏ−
ＭＤＩ（三井東圧化学製、ジフェニルメタンジイソシア
ネート（４，４’−体７０部、２，４’−体３０部：酸
度：０．０２８％、色相（ＡＰＨＡ）：＞４００））１
０００ｇを仕込んだ。これにエポキシ化大豆油：アデカ
サイザー０−１３０ｐ（アデカ・アーガス化学製、平均
分子量：１０００、オキシラン酸素含有率：６．９％）
２ｇを窒素ガス雰囲気下、攪拌しながら室温で添加し、
さらに６０℃まで昇温した。６０℃で２時間保温後、室
温まで冷却した。得られたポリイソシアネート化合物
は、酸度：０．００９％、色相（ＡＰＨＡ）：１５０）
であった。また、このポリイソシアネート化合物を、２
１日間冷凍しその後５０℃で液状にした性状も、変わら
ず優れた貯蔵安定性を示した。
ＭＤＩ（三井東圧化学製、ジフェニルメタンジイソシア
ネート（４，４’−体７０部、２，４’−体３０部：酸
度：０．０２８％、色相（ＡＰＨＡ）：＞４００））１
０００ｇを仕込んだ。これにエポキシ化大豆油：アデカ
サイザー０−１３０ｐ（アデカ・アーガス化学製、平均
分子量：１０００、オキシラン酸素含有率：６．９％）
２ｇを窒素ガス雰囲気下、攪拌しながら室温で添加し、
さらに６０℃まで昇温した。６０℃で２時間保温後、室
温まで冷却した。得られたポリイソシアネート化合物
は、酸度：０．００９％、色相（ＡＰＨＡ）：１５０）
であった。また、このポリイソシアネート化合物を、２
１日間冷凍しその後５０℃で液状にした性状も、変わら
ず優れた貯蔵安定性を示した。
【００１５】実施例２〜４ エポキシ化大豆油：アデカサイダー０−１３０Ｐの添加
量を１ｇ、３ｇ、５ｇとした以外は実施例１と同様な処
理を行い、ポリイソシアネート化合物を得た。得られた
ポリイソシアネート化合物の性状を表−１に示す。
量を１ｇ、３ｇ、５ｇとした以外は実施例１と同様な処
理を行い、ポリイソシアネート化合物を得た。得られた
ポリイソシアネート化合物の性状を表−１に示す。
【００１６】実施例５ エポキシ化大豆油の代わりにエポキシアマニ油０−１８
０Ａ（アデカ・アーガス化学製、平均分子量：１００
０、オキシラン酸素含有率：９．１％）を用いた以外は
実施例１と同様な処理を行い、ポリイソシアネート化合
物を得た。得られたポリイソシアネート化合物の性状を
同じく表−１に示す。
０Ａ（アデカ・アーガス化学製、平均分子量：１００
０、オキシラン酸素含有率：９．１％）を用いた以外は
実施例１と同様な処理を行い、ポリイソシアネート化合
物を得た。得られたポリイソシアネート化合物の性状を
同じく表−１に示す。
【００１７】実施例６〜７ 反応温度を４５℃、７５℃とした以外は実施例５と同様
な処理を行いポリイソシアネート化合物を得た。得られ
たポリイソシアネート化合物の性状を表−１に示す。
な処理を行いポリイソシアネート化合物を得た。得られ
たポリイソシアネート化合物の性状を表−１に示す。
【００１８】比較例１ エポキシ化大豆油の代わりにビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂エピコート８２８（油化シェル製、エポキシ当
量：１９０）を用いた以外は実施例１と同様な処理を行
い、ポリイソシアネート化合物を得た。得られたポリイ
ソシアネート化合物の性状を表−１に示す。
シ樹脂エピコート８２８（油化シェル製、エポキシ当
量：１９０）を用いた以外は実施例１と同様な処理を行
い、ポリイソシアネート化合物を得た。得られたポリイ
ソシアネート化合物の性状を表−１に示す。
【００１９】実施例８ 攪拌機つき３口フラスコを窒素ガスで充分置換後、ｏ−
ＭＤＩ（三井東圧化学製、ジフェニルメタンジイソシア
ネート（４，４’−体７０部、２，４’−体３０部：酸
度：０．０２８％、色相（ＡＰＨＡ）：＞５００））３
４．７部、続いてＥＤ−２８（三井東圧化学製の２官能
ＰＰＧ：ＯＨＶ（ＯＨ価、以下同様）＝２８mgKOH/g 、
水分＝０．０３％）を３４．６部、ＭＮ−５０００（三
井東圧化学製の３官能ＰＰＧ；ＯＨＶ＝３４mgKOH/g 、
水分＝０．０２％）を３０．７部、エポキシ化大豆油：
アデカサイザーＯ−１３０Ｐを０．３部窒素ガス雰囲気
下、攪拌しながら室温で添加し、さらに８０℃まで昇温
した。８０℃で２時間反応後、室温まで冷却し、イソシ
アネート基末端プレポリマーを得た。得られたプレポリ
マーは、ＮＣＯ含有率９．９％、粘度２１６０cps/25
℃、酸度：０．００１％以下（不検出）、色相（ＡＰＨ
Ａ）：８０であった。また反応性の評価をしたところ無
添加の場合と比較して速い結果を得た。その性状結果を
表−２、及び図−１に示す。
ＭＤＩ（三井東圧化学製、ジフェニルメタンジイソシア
ネート（４，４’−体７０部、２，４’−体３０部：酸
度：０．０２８％、色相（ＡＰＨＡ）：＞５００））３
４．７部、続いてＥＤ−２８（三井東圧化学製の２官能
ＰＰＧ：ＯＨＶ（ＯＨ価、以下同様）＝２８mgKOH/g 、
水分＝０．０３％）を３４．６部、ＭＮ−５０００（三
井東圧化学製の３官能ＰＰＧ；ＯＨＶ＝３４mgKOH/g 、
水分＝０．０２％）を３０．７部、エポキシ化大豆油：
アデカサイザーＯ−１３０Ｐを０．３部窒素ガス雰囲気
下、攪拌しながら室温で添加し、さらに８０℃まで昇温
した。８０℃で２時間反応後、室温まで冷却し、イソシ
アネート基末端プレポリマーを得た。得られたプレポリ
マーは、ＮＣＯ含有率９．９％、粘度２１６０cps/25
℃、酸度：０．００１％以下（不検出）、色相（ＡＰＨ
Ａ）：８０であった。また反応性の評価をしたところ無
添加の場合と比較して速い結果を得た。その性状結果を
表−２、及び図−１に示す。
【００２０】実施例９ エポキシ化大豆油の代わりにエポキシアマニ油−１８０
Ａを用いた以外は実施例８と同様な処理を行いイソシア
ネート基末端プレポリマーを得た。得られたプレポリマ
ーの性状を表−２及び図−１に示す。
Ａを用いた以外は実施例８と同様な処理を行いイソシア
ネート基末端プレポリマーを得た。得られたプレポリマ
ーの性状を表−２及び図−１に示す。
【００２１】比較例２ エポキシ大豆油を添加せずに、実施例８と同様な処理を
行いイソシアネート基末端プレポリマーを得た。得られ
たプレポリマーの性状を表−２及び図−１に示す。
行いイソシアネート基末端プレポリマーを得た。得られ
たプレポリマーの性状を表−２及び図−１に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】本発明のポリイソシアネート組成物は、
従来のポリイソシアネート化合物に比べ、酸度が低く、
色相が低減し且つ貯蔵安定性がすぐれていることは、表
−１、表−２及び図−１から明らかである。
従来のポリイソシアネート化合物に比べ、酸度が低く、
色相が低減し且つ貯蔵安定性がすぐれていることは、表
−１、表−２及び図−１から明らかである。
【図１】反応性評価を表すＢ型粘度計（形式：Ｂ８Ｍ）
による増粘曲線を示す。縦軸は粘度（cps/23±１℃）、
横軸は時間（分）、曲線Ａは実施例８、曲線Ｂは実施例
９及び曲線Ｃは比較例２のそれぞれのポリイソシアネー
トである。
による増粘曲線を示す。縦軸は粘度（cps/23±１℃）、
横軸は時間（分）、曲線Ａは実施例８、曲線Ｂは実施例
９及び曲線Ｃは比較例２のそれぞれのポリイソシアネー
トである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−118354（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 C07C 269/00 - 269/08
Claims (8)
- 【請求項１】 ２，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネートを５重量％以上含むジフェニルメタンジイソシア
ネート（Ａ）１００重量部に対し、エポキシ化脂肪酸エ
ステル（Ｂ）０．０１〜５重量部を反応させることを特
徴とするポリイソシアネート組成物。 - 【請求項２】 エポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）が、エ
ポキシ化動植物油である請求項１記載のポリイソシアネ
ート組成物。 - 【請求項３】 エポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）が、エ
ポキシ化大豆油、またはエポキシ化アマニ油である請求
項１記載のポリイソシアネート組成物。 - 【請求項４】 エポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）が、エ
ポキシ化脂肪酸モノエステルである請求項１記載のポリ
イソシアネート組成物。 - 【請求項５】 ２，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネートを５重量％以上含むジフェニルメタンジイソシア
ネート（Ａ）とポリオールとを反応させて末端にイソシ
アネート基を有するウレタンプレポリマーを製造するに
あたり、ジフェニルメタンジイソシアネート（Ａ）１０
０重量部に対し、エポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）０．
０１〜５重量部を共存させることを特徴とするイソシア
ネート基末端プレポリマーの製造方法。 - 【請求項６】 エポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）が、エ
ポキシ化動植物油である請求項５記載のイソシアネート
基末端プレポリマーの製造方法。 - 【請求項７】 エポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）が、エ
ポキシ化大豆油、またはエポキシ化アマニ油である請求
項５記載のイソシアネート基末端プレポリマーの製造方
法。 - 【請求項８】 エポキシ化脂肪酸エステル（Ｂ）が、エ
ポキシ化脂肪酸モノエステルである請求項５記載のイソ
シアネート基末端プレポリマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34580992A JP3281661B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | ポリイソシアネート組成物ならびにイソシアネート末端プレポリマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34580992A JP3281661B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | ポリイソシアネート組成物ならびにイソシアネート末端プレポリマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192366A JPH06192366A (ja) | 1994-07-12 |
| JP3281661B2 true JP3281661B2 (ja) | 2002-05-13 |
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ID=18379134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34580992A Expired - Fee Related JP3281661B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | ポリイソシアネート組成物ならびにイソシアネート末端プレポリマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3281661B2 (ja) |
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| KR20120088670A (ko) * | 2009-10-05 | 2012-08-08 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 연질 폴리우레탄 폼 및 그 제조 방법, 그리고 자동차용 시트 쿠션 |
| JP7060162B2 (ja) * | 2019-06-18 | 2022-04-26 | Dic株式会社 | 硬化性組成物、硬化物及び接着剤 |
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1992
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| JPH06192366A (ja) | 1994-07-12 |
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