JP7055481B2 - リチウム二次電池用電解質 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年8月16日付韓国特許出願第10-2018-0095549号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明に係るリチウム二次電池用電解質は、1.6Mから5M濃度のリチウム塩;化学式1で表される単位を含む第1オリゴマー及び化学式2で表される単位を含む第2オリゴマーを含むオリゴマー混合物及び有機溶媒を含むリチウム二次電池用電解質であってよい。
1.実施例1
(1)リチウム二次電池用液体電解質の製造
エチレンカーボネート(EC):ジメチルカーボネート(DMC)を1:9体積比で含む有機溶媒に化学式1a-1で表される第1オリゴマー(重量平均分子量(Mw):3,000g/mol、p=5、q=10)を0.05重量%、化学式2b-1で表される第2オリゴマー(重量平均分子量(Mw):3,000g/mol、s=11、t=10、u=2)を0.45重量%添加した後、LiPF6の濃度が2Mになるように添加してリチウム二次電池用液体電解質を製造した。
溶剤であるN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に正極活物質(((Li(Ni0.8Co0.1Mn0.1)O2)、NCM811):導電材(バンドル型炭素ナノチューブ):バインダー(ポリビニリデンフルオライド(PVDF))を97.7:0.3:2の重量比で混合して正極活物質スラリーを製造した。前記正極活物質スラリーを厚さが20μmである正極集電体(Al薄膜)に塗布し、乾燥及びロールプレス(roll press)を行って正極を製造した。
溶剤である蒸留水に負極活物質(黒鉛(AGP8)):導電材(カーボンブラック):バインダー(ポリビニリデンフルオライド(PVDF))を97:0.5:2.5重量比で混合して負極活物質スラリーを製造した。前記負極活物質スラリーを厚さが10μmである負極集電体(Cu薄膜)に塗布し、乾燥及びロールプレス(roll press)を行って負極を製造した。
前述した方法で製造した正極と負極をポリエチレン多孔性フィルムを分離膜にして、正極/分離膜/負極の順に順次積層して電極組立体を製造した後、これをパウチ型二次電池ケースに収納した後、前記パウチ型二次電池ケースの内部に前記リチウム二次電池用液体電解質を注入してリチウム二次電池を製造した。
リチウム二次電池用電解質を製造するとき、第1オリゴマーを0.2重量%、第2オリゴマーを0.3重量%添加したことを除き、実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用液体電解質及びリチウム二次電池を製造した。
(1)リチウム二次電池用ゲルポリマー電解質用組成物の製造
エチレンカーボネート(EC):ジメチルカーボネート(DMC)を1:9体積比で含む有機溶媒に、化学式1a-1で表される第1オリゴマー(重量平均分子量(Mw):3,000g/mol、p=5、q=10)を0.5重量%、化学式2b-1で表される第2オリゴマー(重量平均分子量(Mw):3,000、s=11、t=10、u=2)を4.5重量%添加した後、LiPF6の濃度が2Mになるように添加し、重合開始剤としてAIBN(2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル))を前記第1、2オリゴマー混合物の全重量に比べて0.4重量%添加し、リチウム二次電池用ゲルポリマー電解質用組成物を製造した。
正極と負極は、実施例1と同様の方法で製造した後、製造した正極と負極を分離膜とともに順次積層して電極組立体を製造した後、これをパウチ型二次電池ケースに収納した後、前記パウチ型二次電池ケースの内部に実施例3によるリチウム二次電池用ゲルポリマー電解質用組成物を注入した後、25℃で3日間保管した(常温エイジング)。その後、60℃で24時間保管して(ゲルポリマー電解質用組成物の硬化)リチウム二次電池用ゲルポリマー電解質が形成されたリチウム二次電池を製造した。
リチウム二次電池用ゲルポリマー電解質用組成物を製造するとき、第1オリゴマーを0.15重量%、第2オリゴマーを2.85重量%添加したことを除き、実施例3と同様の方法でリチウム二次電池用ゲルポリマー電解質及びリチウム二次電池を製造した。
1.比較例1
リチウム二次電池用液体電解質を製造するとき、エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)を3:7体積比で含む有機溶媒に第1オリゴマー及び第2オリゴマーを全て添加せず、LiPF6の濃度が1.2Mになるように添加したことを除き、実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用液体電解質及びリチウム二次電池を製造した。
リチウム二次電池用液体電解質を製造するとき、LiPF6の濃度が5.5Mになるように添加したことを除き、実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用液体電解質を製造しようとしたが、電解質内にLiPF6が充分に溶解されないため、リチウム二次電池用液体電解質を製造することができなかった。
リチウム二次電池用液体電解質を製造するとき、LiPF6の濃度が1Mになるように添加したことを除き、実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用液体電解質及びリチウム二次電池を製造した。
リチウム二次電池用液体電解質を製造するとき、第1オリゴマー及び第2オリゴマーを全て添加しないことを除き、実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用液体電解質及びリチウム二次電池を製造した。
リチウム二次電池用液体電解質を製造するとき、第1オリゴマーのみ単独で0.5重量%添加したことを除き、実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用液体電解質及びリチウム二次電池を製造した。
リチウム二次電池用液体電解質を製造するとき、第2オリゴマーのみ単独で0.5重量%添加したことを除き、実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用液体電解質及びリチウム二次電池を製造した。
リチウム二次電池用ゲルポリマー電解質用組成物を製造するとき、第1オリゴマーのみ単独で5重量%添加したことを除き、実施例3と同様の方法でリチウム二次電池用ゲルポリマー電解質及びリチウム二次電池を製造した。
リチウム二次電池用ゲルポリマー電解質用組成物を製造するとき、第2オリゴマーのみ単独で5重量%添加したことを除き、実施例3と同様の方法でリチウム二次電池用ゲルポリマー電解質及びリチウム二次電池を製造した。
1.実験例1:表面張力の評価
実施例1及び2、比較例1から6で製造されたリチウム二次電池用電解質の表面張力を測定した。表面張力は、テンシオメーター(TENSIOMETER)装置を用いて、デュノイリング法(Du Nouy ring method)を適用して3回以上繰り返して測定した。測定された表面張力は、下記表1に示した。
実施例1から4、比較例1から8で製造されたリチウム二次電池用電解質のイオン伝導度を測定した。
実施例1から4と比較例1から8で製造されたそれぞれのリチウム二次電池に対して14mA電流(0.1C rate)でフォーメーション(formation)を進めた後、4.2V、47mA(0.33C、0.05C cut-off)CC/CV充電と3V、47mA(0.33C)CC放電を3回繰り返す。このとき、3回目の放電容量を初期容量として測定した。
実施例1から4及び比較例1から8で製造されたリチウム二次電池に対して14mA電流(0.1C rate)でフォーメーション(formation)を進め後、この際の放電容量を初期容量として設定した。その後、4.2V、47mA(0.33C、0.05C cut-off)CC/CV充電と3V、47mA(0.33C)CC放電を常温(25℃)でそれぞれ200回行った。その後、200回目の放電容量と初期容量を比較して常温での容量維持率を計算し、その結果を表4に示した。
実施例1から4及び比較例1から8で製造されたリチウム二次電池等をSOC(State Of Charge)100%で完全に充電させた後、リチウム二次電池を150℃で4時間放置し、発火されるのか否か及びその発火が開始される時間を確認する実験を行った。その結果を下記表5に示した。
実施例1から4及び比較例1から8で製造されたリチウム二次電池用電解質をそれぞれ1gずつ定量して準備した。前記それぞれの電解質に火をつけた後から消えるまでの時間を測定する方式で自己消火性を評価しており、その結果を表6に示した。
実施例3、4及び比較例7、8で製造されたリチウム二次電池用ゲルポリマー電解質用組成物をパウチ型二次電池ケースに収納した後、3日間常温(25℃)で3日間保管して常温エイジングのみを進めた。その後、常温エイジングの前/後のゲルポリマー電解質用組成物に対して、それぞれNMR分析(Bruker 700MHz NMR、1H NMR、Solvent:Aceton-d6)を行い、常温エイジングの前/後に含まれたアクリレート二重結合に該当するピーク面積をそれぞれ測定した。その後、それぞれのピーク面積を比較してプレゲル化(Pre-gelation)の程度を測定し、その結果を表7に示した。
Claims (13)
- 1.6Mから5M濃度のリチウム塩;
下記化学式1で表される単位を含む第1オリゴマー、及び下記化学式2aで表されるオリゴマー又は下記化学式2bで表されるオリゴマーである第2オリゴマーを含むオリゴマー混合物;及び
有機溶媒を含むリチウム二次電池用電解質:
前記Ra、Rb、Rc及びRdはそれぞれ独立してフッ素元素またはフッ素元素で置換されているかまたは置換されていない炭素数1から3のアルキル基であり、
前記pは1から50の整数であり、
R g 、R h 、R i 及びR j はそれぞれ独立して水素または置換されているかまたは置換されていない炭素数1から5のアルキル基であり、
前記R k は脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基であり、
前記R”は水素または炭素数1から3のアルキル基であり、
前記rは1から3の整数であり、
前記sは1から50の整数であり、
前記tは1から20の整数であり、
前記uは1から10の整数であり、
R g 、R h 、R i 及びR j はそれぞれ独立して水素または置換されているかまたは置換されていない炭素数1から5のアルキル基であり、
前記R k は脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基であり、
前記r’は1から2の整数であり、
前記r”は1から3の整数であり、
前記sは1から50の整数であり、
前記tは1から20の整数であり、
前記uは1から10の整数である。 - 前記リチウム塩の濃度は、1.6Mから4Mである、請求項1に記載のリチウム二次電池用電解質。
- 前記リチウム塩の濃度は、1.6Mから3Mである、請求項1に記載のリチウム二次電池用電解質。
- 前記リチウム二次電池用電解質は、液体電解質である、請求項1から6の何れか一項に記載のリチウム二次電池用電解質。
- 前記オリゴマー混合物は、前記リチウム二次電池用電解質100重量部に比べて0.01重量部から1重量部で含まれる、請求項7に記載のリチウム二次電池用電解質。
- 前記第1オリゴマー及び前記第2オリゴマーが、(10~50):(50~90)の重量比で混合される、請求項7または8に記載のリチウム二次電池用電解質。
- 前記リチウム二次電池用電解質は、ゲルポリマー電解質である、請求項1から6の何れか一項に記載のリチウム二次電池用電解質。
- 前記オリゴマー混合物は、前記リチウム二次電池用電解質100重量部に比べて2重量部から10重量部で含まれる、請求項10に記載のリチウム二次電池用電解質。
- 前記第1オリゴマー及び前記第2オリゴマーが、(1~50):(50~99)の重量比で混合される、請求項10または11に記載のリチウム二次電池用電解質。
- 重合開始剤をさらに含む、請求項10から12の何れか一項に記載のリチウム二次電池用電解質。
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