JP7055471B2 - リチウム二次電池用電解質組成物およびそれを含むリチウム二次電池 - Google Patents
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Description
第1リチウム塩であるLiPF6と、
非水系有機溶媒と、
下記化学式1で表される単位を含むポリマーまたはオリゴマーと、を含み、
前記化学式1で表される単位を含むポリマーまたはオリゴマーは、リチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物の全重量を基準として、0.6重量%~15重量%で含まれる、リチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物を提供する。
Rは、置換されているかまたは置換されていない炭素数1~5のアルキレン基であり、
R1は、-OHまたは
R2は、置換されているかまたは置換されていない炭素数1~5のアルキレン基、または、置換されているかまたは置換されていない炭素数2~5のアルケニレン基であり、
R3は、ケトン基を含有する置換されているかまたは置換されていない炭素数3~10のシクロアルキル基、または、ケトン基を含有する置換されているかまたは置換されていない炭素数2~10のヘテロシクロアルキル基であり、
aは、0または1の何れか1つの整数であり、
前記k、m、およびnは繰り返し単位の数であって、
kは1~7,000の何れか1つの整数であり、
mは0~2000の何れか1つの整数であり、
nは0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記mおよびnが同時に0であることはない。
R1は、-OHまたは
R2は、置換されているかまたは置換されていない炭素数2~5のアルケニレン基であり、
R3は、ケトン基を含有する置換されているかまたは置換されていない炭素数2~6のヘテロシクロアルキル基であってもよい。
前記k1、m1、およびn1は繰り返し単位の数であって、
k1は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m1は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n1は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m1およびn1が同時に0であることはない。
k2、m2、およびn2は繰り返し単位の数であって、
k2は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m2は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n2は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m2およびn2が同時に0であることはない。
k3、m3、およびn3は繰り返し単位の数であって、
k3は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m3は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n3は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m3およびn3が同時に0であることはない。
k4、m4、およびn4は繰り返し単位の数であって、
k4は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m4は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n4は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m4およびn4が同時に0であることはない。
k5、m5、およびn5は繰り返し単位の数であって、
k5は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m5は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n5は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m5およびn5が同時に0であることはない。
k6、m6、およびn6は繰り返し単位の数であって、
k6は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m6は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n6は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m6およびn6が同時に0であることはない。
k7、m7、およびn7は繰り返し単位の数であって、
k7は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m7は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n7は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m7およびn7が同時に0であることはない。
k8、m8、およびn8は繰り返し単位の数であって、
k8は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m8は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n8は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m8およびn8が同時に0であることはない。
具体的に、本発明の一実施形態は、
第1リチウム塩であるLiPF6と、
非水系有機溶媒と、
下記化学式1で表される単位を含むポリマーまたはオリゴマーと、を含み、
前記化学式1で表される単位を含むポリマーまたはオリゴマーは、リチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物の全重量を基準として、0.6重量%~15重量%で含まれる、リチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物を提供する。
Rは、置換されているかまたは置換されていない炭素数1~5のアルキレン基であり、
R1は、-OHまたは
R2は、置換されているかまたは置換されていない炭素数1~5のアルキレン基、または、置換されているかまたは置換されていない炭素数2~5のアルケニレン基であり、
R3は、ケトン基を含有する置換されているかまたは置換されていない炭素数3~10のシクロアルキル基、または、ケトン基を含有する置換されているかまたは置換されていない炭素数2~10のヘテロシクロアルキル基であり、
aは、0または1の何れか1つの整数であり、
前記k、m、およびnは繰り返し単位の数であって、
kは1~7,000の何れか1つの整数であり、
mは0~2000の何れか1つの整数であり、
nは0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記mおよびnが同時に0であることはない。
先ず、本発明のリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物は、第1リチウム塩としてLiPF6を含む。
また、本発明の熱硬化性電解質組成物は、非水系有機溶媒を含む。
前記非水系有機溶媒としては、二次電池の充放電過程での酸化反応などによる分解が最小化され、添加剤とともに目的の特性を発揮することができるものであれば制限されない。
また、本発明のリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物は、重合開始剤の不在下で熱重合が可能な反応サイトを有する、下記化学式1で表される単位を含むポリマーまたはオリゴマーを含む。
Rは、置換されているかまたは置換されていない炭素数1~5のアルキレン基であり、
R1は、-OHまたは
R2は、置換されているかまたは置換されていない炭素数1~5のアルキレン基、または、置換されているかまたは置換されていない炭素数2~5のアルケニレン基であり、
R3は、ケトン基を含有する置換されているかまたは置換されていない炭素数3~10のシクロアルキル基、または、ケトン基を含有する置換されているかまたは置換されていない炭素数2~10のヘテロシクロアルキル基であり、
aは、0または1の何れか1つの整数であり、
前記k、m、およびnは繰り返し単位の数であって、
kは1~7,000の何れか1つの整数であり、
mは0~2000の何れか1つの整数であり、
nは0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記mおよびnが同時に0であることはない。
R1は、-OHまたは
R2は、置換されているかまたは置換されていない炭素数2~5のアルケニレン基であり、
R3は、ケトン基を含有する置換されているかまたは置換されていない炭素数2~6のヘテロシクロアルキル基であってもよい。
前記k1、m1、およびn1は繰り返し単位の数であって、
k1は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m1は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n1は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m1およびn1が同時に0であることはない。
k2、m2、およびn2は繰り返し単位の数であって、
k2は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m2は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n2は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m2およびn2が同時に0であることはない。
k3、m3、およびn3は繰り返し単位の数であって、
k3は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m3は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n3は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m3およびn3が同時に0であることはない。
k4、m4、およびn4は繰り返し単位の数であって、
k4は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m4は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n4は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m4およびn4が同時に0であることはない。
k5、m5、およびn5は繰り返し単位の数であって、
k5は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m5は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n5は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m5およびn5が同時に0であることはない。
k6、m6、およびn6は繰り返し単位の数であって、
k6は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m6は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n6は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m6およびn6が同時に0であることはない。
k7、m7、およびn7は繰り返し単位の数であって、
k7は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m7は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n7は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m7およびn7が同時に0であることはない。
k8、m8、およびn8は繰り返し単位の数であって、
k8は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m8は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n8は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m8およびn8が同時に0であることはない。
一方、本発明のリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物は、ゲル化反応時に、前記第1リチウム塩であるLiPF6の一部が重合反応に関与しながらLi+イオンが消費され得る。そのため、本発明では、リチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物中でLi+イオンが消費されることを防止するために、LiPF6を除いた第2リチウム塩をともに含んでもよい。
また、本発明の一実施形態は、前記リチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物を不活性雰囲気下で熱重合させて形成されたリチウム二次電池用ゲルポリマー電解質を提供することができる。
また、本発明の一実施形態は、負極と、正極と、前記負極と正極との間に介在されたセパレータと、本発明のリチウム二次電池用ゲルポリマー電解質と、を含むリチウム二次電池を提供することができる。
先ず、前記正極は、正極集電体上に正極合剤層を形成して製造することができる。前記正極合剤層は、正極活物質、バインダー、導電材、および溶媒などを含む正極スラリーを正極集電体上にコーティングした後、乾燥および圧延することで形成することができる。
また、前記負極は、負極集電体上に負極合剤層を形成して製造することができる。前記負極合剤層は、負極活物質、バインダー、導電材、および溶媒などを含むスラリーを負極集電体上にコーティングした後、乾燥および圧延することで形成することができる。
また、前記セパレータは、両電極の内部短絡を防止し、電解質を含浸する役割を担うものであって、高分子樹脂、充填剤、および溶媒を混合してセパレータ組成物を製造した後、前記セパレータ組成物を電極の上部に直接コーティングおよび乾燥することでセパレータフィルムを形成してもよく、前記セパレータ組成物を支持体上にキャストおよび乾燥した後、前記支持体から剥離されたセパレータフィルムを電極の上部にラミネートすることで形成してもよい。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本発明に系る実施例は、様々な他の形態に変形可能であり、本発明の範囲が、以下で詳述する実施例に限定されると解釈されてはならない。本発明の実施例は、当業界において平均的な知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。
(熱硬化性電解質組成物の製造)
0.5MのLiPF6および0.7MのLiFSIが溶解された非水系有機溶媒(エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=3:7体積比)97gに、前記化学式1aで表される単位を含むポリマー(重量平均分子量:95,000、k1:750、m1:150、n1:50)3gを添加し、リチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物を製造した。
正極活物質として(Li(Ni0.8Co0.1Mn0.1)O2;NCM)、導電材としてカーボンブラック(carbon black)、バインダーとしてポリビニリデンフルオライド(PVDF)を95:3:2の重量比で、溶媒であるN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に添加して正極混合物スラリーを製造した。前記正極混合物スラリーを、厚さ12μm程度の正極集電体であるアルミニウム(Al)薄膜に塗布し、乾燥して正極を製造した後、ロールプレス(roll press)を行って正極を製造した。
電池ケース内に前記組み立てられた電極組立体を収納し、前記熱硬化性電解質組成物を注液した後、60℃で熱重合することで、ゲルポリマー電解質を含むリチウム二次電池を製造した。
熱硬化性電解質組成物の製造時に、0.5MのLiPF6および0.7MのLiFSIが溶解された非水系有機溶媒(エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=3:7体積比)95gに、化学式1aで表される単位を含むポリマー5gを添加したことを除き、前記実施例1と同様の方法によりリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物、およびそれから製造されたゲルポリマー電解質を含むリチウム二次電池を製造した。
熱硬化性電解質組成物の製造時に、0.5MのLiPF6および0.7MのLiFSIが溶解された非水系有機溶媒(エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=3:7体積比)90gに、化学式1aで表される単位を含むポリマー10gを添加したことを除き、前記実施例1と同様の方法によりリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物、およびそれから製造されたゲルポリマー電解質を含むリチウム二次電池を製造した。
熱硬化性電解質組成物の製造時に、0.5MのLiPF6および0.7MのLiFSIが溶解された非水系有機溶媒(エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=3:7体積比)99gに、化学式1aで表される単位を含むポリマー1gを添加したことを除き、前記実施例1と同様の方法によりリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物、およびそれから製造されたゲルポリマー電解質を含むリチウム二次電池を製造した。
リチウム二次電池の製造時に、正極活物質としてLi(Ni0.8Co0.1Mn0.1)O2(NCM)の代わりにリチウムコバルト酸化物(LiCoO2)を使用し、第1リチウム塩であるLiPF6を単独で使用したことを除き、前記実施例1と同様の方法により熱硬化性ゲルポリマー電解質およびそれを含むリチウム二次電池を製造した。
熱硬化性電解質組成物の製造時に、0.5MのLiPF6および0.7MのLiFSIが溶解された非水系有機溶媒(エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=3:7体積比)99.9gに、化学式1aで表される単位を含むポリマー0.1gを添加したことを除き、前記実施例1と同様の方法によりリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物、およびそれから製造されたゲルポリマー電解質を含むリチウム二次電池を製造した。
熱硬化性電解質組成物の製造時に、0.5MのLiPF6および0.7MのLiFSIが溶解された非水系有機溶媒(エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=3:7体積比)80gに、化学式1aで表される単位を含むポリマー20gを添加したことを除き、前記実施例1と同様の方法によりリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物、およびそれから製造されたゲルポリマー電解質を含むリチウム二次電池を製造した。
(ゲルポリマー電解質用組成物の製造)
0.5MのLiPF6および0.7MのLiFSIが溶解された非水系有機溶媒(エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=3:7体積比)94.95gに、下記化学式3で表されるオリゴマー(重量平均分子量:4,000)5gおよび重合開始剤(AIBN)0.05gを添加してゲルポリマー電解質用組成物を製造した。
正極活物質として(Li(Ni0.8Co0.1Mn0.1)O2;NCM)、導電材としてカーボンブラック(carbon black)、バインダーとしてポリビニリデンフルオライド(PVDF)を95:3:2の重量比で、溶媒であるN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に添加して正極混合物スラリーを製造した。前記正極混合物スラリーを、厚さ12μm程度の正極集電体であるアルミニウム(Al)薄膜に塗布し、乾燥して正極を製造した後、ロールプレス(roll press)を行って正極を製造した。
電池ケース内に前記組み立てられた電極組立体を収納し、前記ゲルポリマー電解質用組成物を注液した後、60℃で熱硬化することで、ゲルポリマー電解質を含むリチウム二次電池を製造した。
添加剤を含まず、非水系有機溶媒(エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=3:7体積比)に0.5MのLiPF6および0.7MのLiFSIを溶解して液体電解質を製造した。
正極活物質として(Li(Ni0.8Co0.1Mn0.1)O2;NCM)、導電材としてカーボンブラック(carbon black)、バインダーとしてポリビニリデンフルオライド(PVDF)を95:3:2の重量比で、溶媒であるN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に添加して正極混合物スラリーを製造した。前記正極混合物スラリーを、厚さ12μm程度の正極集電体であるアルミニウム(Al)薄膜に塗布し、乾燥して正極を製造した後、ロールプレス(roll press)を行って正極を製造した。
電池ケース内に前記組み立てられた電極組立体を収納し、前記液体電解質を注液してリチウム二次電池を製造した。
実験例1.常温でのプレゲル化有無の測定
内部温度25℃のグローブボックスで、前記実施例1~実施例5で製造された熱硬化性電解質組成物と、比較例1および比較例2で製造された熱硬化性電解質組成物および比較例3で製造されたゲルポリマー電解質用組成物をそれぞれバイアルに入れ、バイアルの内部をアルゴン(Ar)ガスで満たした後、常温(25±5℃)で約5日間放置しながら、常温でのプレゲル化有無を観察し、その結果を下記表2に示した。
METTLER TOLEDO社のSeven Excellence S700装置を用いて、実施例1、実施例2、実施例4、および実施例5で製造された熱硬化性電解質組成物と、比較例1で製造された熱硬化性電解質組成物および比較例3で製造されたゲルポリマー電解質用組成物のイオン伝導度を測定した。
実施例1~実施例5で製造されたリチウム二次電池と、比較例1、3および4で製造されたリチウム二次電池を、SOC100%の満充電状態で、5℃/minの昇温速度で160℃に昇温した後、それぞれ30分ずつ放置して発火有無を確認するホットボックス評価実験を行った。その結果を下記表4に示した。
Claims (10)
- 第1リチウム塩であるLiPF6と、
非水系有機溶媒と、
下記化学式1で表される単位からなるポリマーまたはオリゴマーと、を含み、
前記化学式1で表される単位からなるポリマーまたはオリゴマーは、リチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物の全重量を基準として、0.6重量%~15重量%で含まれる、リチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物。
Rは、置換されているかまたは置換されていない炭素数1~5のアルキレン基であり、
R1は、
R2は、置換されているかまたは置換されていない炭素数1~5のアルキレン基、または、置換されているかまたは置換されていない炭素数2~5のアルケニレン基であり、
R3は、ケトン基を含有する置換されているかまたは置換されていない炭素数3~10のシクロアルキル基、または、ケトン基を含有する置換されているかまたは置換されていない炭素数2~10のヘテロシクロアルキル基であり、
aは、0または1の何れか1つの整数であり、
前記k、m、およびnは繰り返し単位の数であって、
kは1~7,000の何れか1つの整数であり、
mは0~2000の何れか1つの整数であり、
nは0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記mおよびnが同時に0であることはない。) - 前記化学式1で表される単位が、下記化学式1a~化学式1dで表される単位からなる群から選択されるものである、請求項1または2に記載のリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物。
前記k1、m1、およびn1は繰り返し単位の数であって、
k1は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m1は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n1は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m1およびn1が同時に0であることはない。)
k2、m2、およびn2は繰り返し単位の数であって、
k2は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m2は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n2は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m2およびn2が同時に0であることはない。)
k3、m3、およびn3は繰り返し単位の数であって、
k3は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m3は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n3は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m3およびn3が同時に0であることはない。)
k4、m4、およびn4は繰り返し単位の数であって、
k4は1~7,000の何れか1つの整数であり、
m4は0~2,000の何れか1つの整数であり、
n4は0~600の何れか1つの整数であり、
この際、前記m4およびn4が同時に0であることはない。) - 前記化学式1で表される単位が、前記化学式1aで表される単位である、請求項3に記載のリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物。
- 前記化学式1で表される単位からなるポリマーまたはオリゴマーは、リチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物の全重量を基準として、1重量%~15重量%で含まれる、請求項1から4の何れか一項に記載のリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物。
- LiPF6を除いた第2リチウム塩をさらに含む、請求項1から5の何れか一項に記載のリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物。
- 前記第2リチウム塩は、カチオンとしてLi+を含み、アニオンとして、F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、N(CN)2 -、ClO4 -、BF4 -、AlO4 -、AlCl4 -、SbF6 -、AsF6 -、BF2C2O4 -、BC4O8 -、PO2F2 -、PF4C2O4 -、PF2C4O8 -、(CF3)2PF4 -、(CF3)3PF3 -、(CF3)4PF2 -、(CF3)5PF-、(CF3)6P-、CF3SO3 -、C4F9SO3 -、CF3CF2SO3 -、(CF3SO2)2N-、(FSO2)2N-、CF3CF2(CF3)2CO-、(CF3SO2)2CH-、(SF5)3C-、(CF3SO2)3C-、CF3(CF2)7SO3 -、CF3CO2 -、CH3CO2 -、SCN-、および(CF3CF2SO2)2N-からなる群から選択される少なくとも1つ以上を含む、請求項6に記載のリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物。
- 前記第2リチウム塩がLi(FSO2)2Nである、請求項7に記載のリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物。
- 請求項1から8の何れか一項に記載のリチウム二次電池用熱硬化性電解質組成物によって形成されたポリマーマトリックスを含む、リチウム二次電池用ゲルポリマー電解質。
- 請求項9に記載のゲルポリマー電解質を含むリチウム二次電池。
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