JP7044132B2 - 両親媒性アルギン酸粒子群及びその製造方法 - Google Patents
両親媒性アルギン酸粒子群及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7044132B2 JP7044132B2 JP2020101625A JP2020101625A JP7044132B2 JP 7044132 B2 JP7044132 B2 JP 7044132B2 JP 2020101625 A JP2020101625 A JP 2020101625A JP 2020101625 A JP2020101625 A JP 2020101625A JP 7044132 B2 JP7044132 B2 JP 7044132B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- particle group
- salt
- alginic acid
- particles
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/04—Alginic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/733—Alginic acid; Salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/122—Pulverisation by spraying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D105/00—Coating compositions based on polysaccharides or on their derivatives, not provided for in groups C09D101/00 or C09D103/00
- C09D105/04—Alginic acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
- C08J2305/04—Alginic acid; Derivatives thereof
Description
1.アルギン酸多価金属塩を疎水化剤を用いて疎水化処理してなる両親媒性アルギン酸粒子群であって、
前記アルギン酸多価金属塩の一部の金属イオンと前記疎水化剤とが化学結合を伴うことによって疎水化されたものであり、当該粒子群に水滴を落した時の30秒後の接触角が30°以上150°以下であり、粒子100gあたりの吸水量が、粒子100gあたりの吸油量以上のものである両親媒性アルギン酸粒子群。
2.前記疎水化剤が、塩化合物である1の両親媒性アルギン酸粒子群。
3.前記疎水化剤が、カルボン酸塩、アミノ酸誘導体塩、スルホン酸塩又は硫酸エステル塩である2の両親媒性アルギン酸粒子群。
4.前記疎水化剤が、カルボン酸塩及びアミノ酸誘導体塩から選ばれる少なくとも1種である3の両親媒性アルギン酸粒子群。
5.前記金属が、2価イオンとなる金属である1~4のいずれかの両親媒性アルギン酸粒子群。
6.前記金属が、カルシウムである5の両親媒性アルギン酸粒子群。
7.25℃において、水に不溶であり、3質量%塩化ナトリウム水溶液に可溶である1~6のいずれかの両親媒性アルギン酸粒子群。
8.平均粒子径が、5mm以下である1~7のいずれかの両親媒性アルギン酸粒子群。
9.両親媒性アルギン酸粒子群を0.1質量%となるように3質量%塩化ナトリウム水溶液に分散させ、72時間、240時間及び720時間経過後の該分散液の波長560nmの光の透過率をそれぞれSD1、SD2及びSD3(%)とし、両親媒性アルギン酸粒子群を0.1質量%となるように水に分散させ、72時間、240時間及び720時間経過後の経過後の該分散液の波長560nmの光の透過率をそれぞれWD1、WD2及びWD3(%)としたとき、WD1/SD1、WD2/SD2及びWD3/SD3の少なくとも1つが0.9以下である1~8のいずれかの両親媒性アルギン酸粒子群。
10.1~9のいずれかの両親媒性アルギン酸粒子群を含む化粧品。
11.1~9のいずれかの両親媒性アルギン酸粒子群を含む塗料。
12.1~9のいずれかの両親媒性アルギン酸粒子群を含む樹脂組成物。
13.1~9のいずれかの両親媒性アルギン酸粒子群を含む成形品。
14.1~9のいずれかの両親媒性アルギン酸粒子群を含む電子材料。
15.1~9のいずれかの両親媒性アルギン酸粒子群を含むシート。
16.アルギン酸多価金属塩を含むアルギン酸粒子群を疎水化剤を用いて当該疎水化剤を完全に溶解させない状態で疎水化処理する工程を含む、両親媒性アルギン酸粒子群の製造方法。
17.アルギン酸1価塩及び完全に溶解していない疎水化剤を含む溶液を噴霧乾燥し、粒子を得る工程と、多価金属塩を用いて前記粒子を架橋処理すると同時に疎水化処理する工程と、を含む両親媒性アルギン酸粒子群の製造方法。
18.水滴中にアルギン酸1価塩及び完全に溶解していない疎水化剤を含む油中水滴型エマルションを形成する工程と、多価金属塩を用いて架橋処理すると同時に前記疎水化剤が完全に溶解していない状態で疎水化処理する工程と、を含む両親媒性アルギン酸粒子群の製造方法。
本発明の両親媒性アルギン酸粒子群は、親水性のアルギン酸多価金属塩粒子を疎水化処理してなるものである。
吸水量(mL/100g)={(Ww-Dw)/Dw}×100
本発明の両親媒性アルギン酸粒子群の製造方法としては、以下の方法が挙げられる。
(1)アルギン酸多価金属塩を含むアルギン酸粒子群を疎水化剤を用いて当該疎水化剤を完全に溶解させない状態で疎水化処理する工程を含む方法(方法1)
(2)アルギン酸1価塩及び完全に溶解していない疎水化剤を含む溶液を噴霧乾燥し、粒子を得る工程と、多価金属塩を用いて前記粒子を架橋処理すると同時に疎水化処理する工程とを含む方法(方法2)。
(3)水滴中にアルギン酸1価塩及び完全に溶解していない疎水化剤を含む油中水滴型(W/O)エマルションを形成する工程と、多価金属塩を用いて架橋処理すると同時に前記疎水化剤が完全に溶解していない状態で疎水化処理する工程とを含む方法(方法3)。
本発明の両親媒性アルギン酸粒子群は、水、親水性有機溶媒、疎水性有機溶媒又はこれらの混合溶媒に分散させ、分散液として使用できる。
[実施例1-1]粒子群A1の製造
2,000mLフラスコに以下に示す各成分を仕込み、攪拌機を用いて1時間攪拌し、分散させた。
アルギン酸カルシウム球状ビーズ 194.0g
(日清紡ケミカル(株)製:商品名フラビカファイン、MV=20μm)
イオン交換水 80.0g
エタノール 720.0g
ラウリン酸ナトリウム 6.0g
5,000mLの加熱可能容器に以下に示す各成分を仕込み、攪拌機を用いて分散させた。
アルギン酸ナトリウム 313.6g
((株)キミカ製:商品名キミカアルギンULV-L3(40mPa・s、10質量%水溶液))
イオン交換水 4260.0g
ステアロイルグルタミン酸ナトリウム 6.4g
得られた粒子群300.0gをエタノール300.0gに入れ、攪拌し、50.0質量%のエタノール分散液とした後、予め作製しておいた20.0質量%塩化カルシウム水溶液へ攪拌しながら滴下し、架橋処理を行い、滴下終了後、更に50℃で2時間攪拌した。
攪拌終了後、イオン交換水により遠心洗浄を繰り返し、最終的に10質量%の水分散液とした。この分散液を、噴霧乾燥機を使用して噴霧乾燥させ、目的の粒子群A2を得た。粒子群A2をSEMで観察し、形状を確認したところ、架橋処理前とほぼ同等の粒径であった。また、粒度分布測定によって粒度分布を確認したところ、架橋処理前と同様な分布を示したことから、凝集が無く単分散した粒子群であることを確認した。粒子群A2のSEM写真(1,000倍)を図2に示す。
5,000mLの加熱可能容器に以下に示す各成分を仕込み、ホモジナイザー(IKA社製T25)を用いて5分間攪拌し、乳化させた。
アルギン酸ナトリウム 200.0g
((株)キミカ製:商品名キミカアルギンULV-L3G(20mPa・s、10質量%水溶液))
イオン交換水 800.0g
ヘキサン 1000.0g
ソルビタンモノオレアート 5.0g
アルギン酸カルシウム粒子群A 142.5g
イオン交換水 648.0g
エタノール 72.0g
ステアリン酸ナトリウム 7.5g
5,000mLの加熱可能容器にイオン交換水1,725.0gを入れ、50℃まで昇温し、アルギン酸ナトリウム(富士化学工業(株)製:商品名スノーアルギンSSL(40mPa・s、1質量%水溶液))148.5g及びミリストイルグルタミン酸ナトリウム1.5gを投入し、完全に溶解させた。そこへ、予めソルビタントリオレアート12.0gをヘキサン1,550.0gに溶解した溶液を投入し、温度を維持した状態でホモジナイザー(IKA社製T25)を用いて5分間攪拌し、乳化させた。
5,000mLフラスコに以下に示す各成分を仕込み、攪拌機を用いて3時間攪拌し、溶解させた。
アルギン酸カリウム 285.0g
((株)キミカ製:商品名キミカアルギンK-ULV-L3(40mPa・s、10質量%水溶液))
イオン交換水 3450.0g
パルミチン酸ナトリウム 15.0g
攪拌終了後、イオン交換水により遠心洗浄を繰り返し、最終的に15質量%の水分散液とした。この分散液を、噴霧乾燥機を使用して噴霧乾燥させ、目的の粒子群A5を得た。粒子群A5をSEMで観察し、形状を確認したところ、架橋処理前とほぼ同等の粒径であった。また、粒度分布測定によって粒度分布を確認したところ、架橋処理前と同様な分布を示したことから、凝集が無く単分散した粒子群であることを確認した。
5,000mLの加熱可能容器に以下に示す各成分を仕込み、攪拌機を用いて分散させた。
アルギン酸ナトリウム 368.0g
((株)キミカ製:商品名キミカアルギンULV-L3(40mPa・s、10質量%水溶液))
イオン交換水 3500.0g
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 32.0g
得られた粒子群300.0gをエタノール300.0gに入れ、攪拌し、50.0質量%のエタノール分散液とした後、予め作製しておいた20.0質量%塩化カルシウム水溶液へ攪拌しながら滴下し、架橋処理を行い、滴下終了後、更に40℃で2時間攪拌した。
攪拌終了後、イオン交換水により遠心洗浄を繰り返し、最終的に10質量%の水分散液とした。この分散液を、噴霧乾燥機を使用して噴霧乾燥させ、目的の粒子群A6を得た。粒子群A6をSEMで観察し、形状を確認したところ、架橋処理前とほぼ同等の粒径であった。また、粒度分布測定によって粒度分布を確認したところ、架橋処理前と同様な分布を示したことから、凝集が無く単分散した粒子群であることを確認した。
5,000mLの加熱可能容器に以下に示す各成分を仕込み、攪拌機を用いて分散させた。
アルギン酸ナトリウム 368.6g
((株)キミカ製:商品名キミカアルギンULV-L3(40mPa・s、10質量%水溶液))
イオン交換水 3078.0g
エタノール 342.0g
ドデカン二酸二ナトリウム 11.4g
得られた粒子群300.0gをイソプロピルアルコール300.0gに入れ、攪拌し、50.0質量%のイソプロピルアルコール分散液とした後、予め作製しておいた20.0質量%塩化カルシウム水溶液へ攪拌しながら滴下し、架橋処理を行い、滴下終了後、更に50℃で2時間攪拌した。
攪拌終了後、イオン交換水により遠心洗浄を繰り返し、最終的に10質量%の水分散液とした。この分散液を、噴霧乾燥機を使用して噴霧乾燥させ、目的の粒子群A7を得た。粒子群A7をSEMで観察し、形状を確認したところ、架橋処理前とほぼ同等の粒径であった。また、粒度分布測定によって粒度分布を確認したところ、架橋処理前と同様な分布を示したことから、凝集が無く単分散した粒子群であることを確認した。
実施例1-1で使用したアルギン酸カルシウム球状ビーズ(日清紡ケミカル(株)製:商品名フラビカファイン、MV=20μm)を、粒子群B1とした。
5,000mLフラスコに以下に示す各成分を仕込み、攪拌機を用いて2時間攪拌し、溶解させた。
アルギン酸ナトリウム 400.0g
((株)キミカ製:商品名キミカアルギンULV-L3G(20mPa・s)10質量%)
イオン交換水 3600.0g
実施例1-2の途中で得られた架橋処理前の粒子群を、粒子群B3とした。
2,000mLフラスコに、以下に示す各成分を一括で仕込み、国際公開第2016/181877号の比較例1-3と同じ方法で、平均粒子径が5μmのポリメタクリル酸メチル単一の球状ポリマー粒子群B4を作製した。
水 1386.5g
メタクリル酸メチル 173.4g
ラウリルパーオキサイド 8.6g
ポリビニルピロリドン(K-30) 17.3g
[実施例2-1~2-7、比較例3-1~3-4]
粒子群A1~A7及びB1~B4について、下記方法によって、接触角、吸水量及び吸油量を測定し、耐熱性、耐薬品性及び耐熱薬品性を評価した。
粒子群A1~A7及びB1~B4をそれぞれ両面テープを貼り付けたアクリル板に塗布した後、水滴を落とし、接触角計(協和界面科学(株)製Drop Master 300)を用いて30秒後の接触角を測定した。結果を表2に示す。
吸油量はJIS K 5101に記される煮あまに油法に準拠して測定した。結果を表2に示す。
500mLのビーカーに各粒子群1gを入れ、次にイオン交換水200mLを加え、30分間懸濁攪拌(150rpm、25℃)を行い、その後500mLの遠心管に移し、遠心分離機(himac CR20GII、工機ホールディングス(株)製)を用いて2,000G、30分間遠心分離を行った。遠心分離後、上清を静かに捨て遠心管より試料を取り出し重量を測定(Ww)し、その後105℃の乾燥器で恒量になるまで乾燥し乾燥重量を測定(Dw)し、下記式により吸水量を算出した。結果を表2に示す。
吸水量(mL/100g)={(Ww-Dw)/Dw}×100
アルミシャーレに各粒子群0.5gを入れ、乾燥機内で180℃で2時間熱を加えた後、目視により粒子の溶融を確認し、SEMにより形状の確認を行い、下記評価基準に従って評価した。結果を表2に示す。
[評価基準]
目視:○:大きな変化なし、△:一部溶融、×:溶融
SEM:1:作製粒子の形状である、2:形状維持、部分的に表面溶融化、3:一部溶融、一部粒子形状維持、4:粒子形状なし(完全溶融)
300mLフラスコに各粒子群1g及び表3に示した溶媒99g(1質量%)を入れ、室温(25℃)で2時間攪拌した後、目視により粒子の分散状態の確認を行い、SEMにより形状の確認を行い、下記評価基準に従って評価した。結果を表3に示す。
300mLフラスコに各粒子群1g及び表3に示した溶媒99g(1質量%)を入れ、70℃で2時間攪拌した後、目視により粒子の分散状態の確認を行い、SEMにより形状の確認を行い、下記評価基準に従って評価した。結果を表3に示す。
[評価基準]
◎:目視分散、SEMで作製粒子の形状
○:目視分散、SEMで形状維持、部分的に表面溶融化
△:目視一部分散、SEMで変形有
×:目視溶解、SEMで形状無
[実施例3-1~3-7、比較例3-1~3-4]
粒子群A1~A7及びB1~B4について、下記方法にて、肌触り、滑り性及び粒子付着力の評価を行った。結果を表4に示す。
(1)肌触り
各粒子群を皮膚上に伸ばした際の感触を下記評価基準に従って評価した。
(2)滑り性
黒色合皮上に各粒子群1gを載せて、指で伸ばした際の長さを下記評価基準に従って評価した。
(3)粒子付着力
黒色合皮上に各粒子群1gを載せて、パフで均等に伸ばした後、合皮を3回たたき、粒子の残存量をデジタルマイクロスコープ((株)キーエンス製VHX200)で観察し、下記評価基準に従って評価した。
[評価基準]
◎:極めて良好、○:良好、△:標準、×:不良
[実施例4-1~4-7、比較例4-1~4-4]
粒子群A1~A7及B1~B4を、それぞれ0.1質量%となるように、水又は塩化ナトリウム水溶液(塩化ナトリウム濃度3質量%)に分散させ、溶解性試験を行った。
(1)外観:分散後、72時間経過したときの状態を目視にて確認した。
(2)形状:塩化ナトリウム水溶液に分散後、72時間、240時間及び720時間経過したときの形状の変化を粒度分布測定にて確認した。
(3)透過率:各粒子群を塩化ナトリウム水溶液に分散させ、72時間、240時間及び720時間経過後の該分散液の波長560nmの光の透過率をそれぞれSD1(%)、SD2(%)及びSD3(%)とし、各粒子群を水に分散させ、72時間、240時間及び720時間経過後の該分散液の波長560nmの光の透過率をそれぞれWD1(%)、WD2(%)及びWD3(%)とし、WD1/SD1、WD2/SD2及びWD3/SD3を求めた。透過率は、紫外可視分光光度計(日本分光(株)製UV-2450)を用いて測定した。
結果を表5に示す。
[実施例5-1~5-7、比較例5-1~5-4]
粒子群A1~A7及びB1~B4各15.0gに、バインダー樹脂((株)クラレ製PVA樹脂)35.0g及び精製水75.0gを加え、混合して光学測定シート用組成物を調製した。得られた各組成物を、厚み100μmのPETフィルム(東洋紡(株)製E-5000)の片面に市販のバーコーターを使用してコーティングした後、乾燥機を60℃に設定し20分間熱風乾燥を行い、塗工層の厚みが40μmの光学シート1~11を作製した。
光学シート1~11について、自動変角光度計((株)村上色彩技術研究所製Gonio Photometer GP-200)を用い、入射角45°で光を一定量照射し、反射光の光散乱分布を測定し、下記評価基準に従って拡散性能を評価した。結果を表6に示す。
[評価基準]
光学シート11(ポリマー粒子群B4)を基準に
A:拡散性良好
B:拡散性ほぼ同等
C:拡散性劣る
[実施例6-1~6-7、比較例6-1~6-4]
粒子群A1~A7及びB1~B4をそれぞれ市販の油性塗料(ロックペイント(株)製プロタッチ)に5質量%となるように添加し、アルミニウム基板に塗布し、乾燥させ、乾燥後膜厚2μmの皮膜を形成し、塗膜シート1~11を作製した。
得られた塗膜シートの光の反射性及び艶の有無を目視にて評価し、触感作用の官能評価を行った。触感作用は、塗膜を指でなぞり、下記評価基準に従ってソフト感を評価した。ブランクとして、皮膜を形成していないアルミニウム基板を使用した。結果を表7に示す。
[評価基準]
○:有り、△:若干有り(感じる)、×:無し
[実施例7-1~7-3、比較例7-1]
粒子群A1、A5、A7又はB1を用い、下記表8に示した組成に従って、皮膚洗浄用組成物(洗浄用組成物1~4)を作製した。
・使用感1:使用中の塗心地の良さ及び肌へのなじみ
・使用感2:洗浄剤を洗い流した後のスクラブ剤の残留感や肌のツッパリ感の少なさ
・起泡性:洗浄剤を使用した際の泡立ちと泡持ちの良さ
・皮膚の汚れ、角質除去効果:使用後の化粧料の落ち具合
・マッサージ効果:洗浄後に肌のくすみ解消、顔色の改善、血行促進等のマッサージ効果を感じるかどうか
・刺激性:洗浄剤を洗い流した後の赤味やヒリヒリ感等の少なさ
◎:効果あり(好感触)[8名以上が高評価]
○:効果認められる(やや好感触)[6~7名が高評価]
□:効果認められる(やや好感触)[4~5名が高評価]
△:効果があまりない(やや不感触)[2~3名が高評価]
×:効果なし(不感触)[1名以下が高評価]
[点数評価]
◎:8点 ○:6点 □:4点 △:2点 ×:0点
[総合評価]
A:36点以上
B:28~35点
C:20~27点
D:19点以下
[実施例8-1~8-4、比較例8-1~8-2]
粒子群A2、A3、A4、A7、B1又はB4を用い、下記表10の組成にしたがって、メイクアップ組成物(ファンデーション1~6)を作製した。
A:ファンデーション1がよい
B:ファンデーション2がよい
C:ファンデーション3がよい
D:ファンデーション4がよい
E:ファンデーション5がよい
F:ファンデーション6がよい
G:いずれも同じ
A:4名
B:3名
C:5名
D:2名
E:0名
F:1名
G:0名
であった。
[実施例9-1~9-4、比較例9-1~9-2]
粒子群A2、A3、A4、A7、B1又はB4を用い、下記表11の組成にしたがって、メイクアップ組成物(リキッドファンデーション7~12)を作製した。
A:ファンデーション7がよい
B:ファンデーション8がよい
C:ファンデーション9がよい
D:ファンデーション10がよい
E:ファンデーション11がよい
F:ファンデーション12がよい
G:いずれも同じ
A:4名
B:3名
C:3名
D:4名
E:0名
F:1名
G:0名
であった。
Claims (16)
- アルギン酸多価金属塩をカルボン酸塩、アミノ酸誘導体塩、スルホン酸塩又は硫酸エステル塩である塩化合物である疎水化剤を用いて疎水化処理してなる両親媒性アルギン酸粒子群であって、
前記アルギン酸多価金属塩の一部の金属イオンと前記疎水化剤とが化学結合を伴うことによって疎水化されたものであり、当該粒子群に水滴を落した時の30秒後の接触角が30°以上150°以下であり、粒子100gあたりの吸水量が、粒子100gあたりの吸油量以上のものである両親媒性アルギン酸粒子群。 - 前記疎水化剤が、カルボン酸塩及びアミノ酸誘導体塩から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の両親媒性アルギン酸粒子群。
- 前記金属が、2価イオンとなる金属である請求項1又は2記載の両親媒性アルギン酸粒子群。
- 前記金属が、カルシウムである請求項3記載の両親媒性アルギン酸粒子群。
- 25℃において、水に不溶であり、3質量%塩化ナトリウム水溶液に可溶である請求項1~4のいずれか1項記載の両親媒性アルギン酸粒子群。
- 平均粒子径が、5mm以下である請求項1~5のいずれか1項記載の両親媒性アルギン酸粒子群。
- 両親媒性アルギン酸粒子群を0.1質量%となるように3質量%塩化ナトリウム水溶液に分散させ、72時間、240時間及び720時間経過後の該分散液の波長560nmの光の透過率をそれぞれSD1、SD2及びSD3(%)とし、両親媒性アルギン酸粒子群を0.1質量%となるように水に分散させ、72時間、240時間及び720時間経過後の経過後の該分散液の波長560nmの光の透過率をそれぞれWD1、WD2及びWD3(%)としたとき、WD1/SD1、WD2/SD2及びWD3/SD3の少なくとも1つが0.9以下である請求項1~6のいずれか1項記載の両親媒性アルギン酸粒子群。
- 請求項1~7のいずれか1項記載の両親媒性アルギン酸粒子群を含む化粧品。
- 請求項1~7のいずれか1項記載の両親媒性アルギン酸粒子群を含む塗料。
- 請求項1~7のいずれか1項記載の両親媒性アルギン酸粒子群を含む樹脂組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項記載の両親媒性アルギン酸粒子群を含む成形品。
- 請求項1~7のいずれか1項記載の両親媒性アルギン酸粒子群を含む電子材料。
- 請求項1~7のいずれか1項記載の両親媒性アルギン酸粒子群を含むシート。
- アルギン酸多価金属塩を含むアルギン酸粒子群を疎水化剤を用いて当該疎水化剤を完全に溶解させない状態で疎水化処理する工程を含む、両親媒性アルギン酸粒子群の製造方法であって、前記疎水化剤が、カルボン酸塩、アミノ酸誘導体塩、スルホン酸塩又は硫酸エステル塩である塩化合物である製造方法。
- アルギン酸1価塩及び完全に溶解していない疎水化剤を含む溶液を噴霧乾燥し、粒子を得る工程と、多価金属塩を用いて前記粒子を架橋処理すると同時に疎水化処理する工程と、を含む両親媒性アルギン酸粒子群の製造方法であって、前記疎水化剤が、カルボン酸塩、アミノ酸誘導体塩、スルホン酸塩又は硫酸エステル塩である塩化合物である製造方法。
- 水滴中にアルギン酸1価塩及び完全に溶解していない疎水化剤を含む油中水滴型エマルションを形成する工程と、多価金属塩を用いて架橋処理すると同時に前記疎水化剤が完全に溶解していない状態で疎水化処理する工程と、を含む両親媒性アルギン酸粒子群の製造方法であって、前記疎水化剤が、カルボン酸塩、アミノ酸誘導体塩、スルホン酸塩又は硫酸エステル塩である塩化合物である製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020101625A JP7044132B2 (ja) | 2020-06-11 | 2020-06-11 | 両親媒性アルギン酸粒子群及びその製造方法 |
PCT/JP2021/017444 WO2021251034A1 (ja) | 2020-06-11 | 2021-05-07 | 両親媒性アルギン酸粒子群及びその製造方法 |
CN202180041527.7A CN115916887A (zh) | 2020-06-11 | 2021-05-07 | 双亲媒性海藻酸粒子群及其制造方法 |
US18/009,451 US20230331939A1 (en) | 2020-06-11 | 2021-05-07 | Amphiphilic alginic acid particle group and method for producing same |
EP21821604.2A EP4166606A1 (en) | 2020-06-11 | 2021-05-07 | Amphiphilic alginic acid particle group and method for producing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020101625A JP7044132B2 (ja) | 2020-06-11 | 2020-06-11 | 両親媒性アルギン酸粒子群及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021195321A JP2021195321A (ja) | 2021-12-27 |
JP7044132B2 true JP7044132B2 (ja) | 2022-03-30 |
Family
ID=78847210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020101625A Active JP7044132B2 (ja) | 2020-06-11 | 2020-06-11 | 両親媒性アルギン酸粒子群及びその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230331939A1 (ja) |
EP (1) | EP4166606A1 (ja) |
JP (1) | JP7044132B2 (ja) |
CN (1) | CN115916887A (ja) |
WO (1) | WO2021251034A1 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002012669A (ja) | 2000-06-28 | 2002-01-15 | Amedix:Kk | 微粒高分子ゲルの製造方法 |
JP2004300426A (ja) | 2003-03-19 | 2004-10-28 | Univ Kansai | 微細ゲル粒子の製造方法および製造装置 |
JP2013173863A (ja) | 2012-02-27 | 2013-09-05 | Kimica Corp | ゲル状物の製造方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6274933A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-04-06 | Kibun Kk | 球形ゼリ−の製造法 |
JPH0778126B2 (ja) | 1992-02-10 | 1995-08-23 | 日清紡績株式会社 | 多糖類真球状粒子及び製造方法 |
JP3589771B2 (ja) * | 1996-01-24 | 2004-11-17 | 麒麟麦酒株式会社 | アルギン酸ゲル球の作成方法 |
JP2005263858A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Research Institute Of Innovative Technology For The Earth | 吸水材及びその製造方法並びに吸水性物品 |
JP2010095466A (ja) * | 2008-10-16 | 2010-04-30 | Dow Corning Toray Co Ltd | 水中油型エマルジョン化粧料およびその製造方法 |
KR20170018849A (ko) * | 2014-06-30 | 2017-02-20 | 가부시키가이샤 시세이도 | 수중유형 유화 조성물 |
KR20170018798A (ko) * | 2014-06-30 | 2017-02-20 | 가부시키가이샤 시세이도 | 수성 화장료 |
JP6809547B2 (ja) * | 2019-02-04 | 2021-01-06 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 疎水性アルギン酸粒子群及びその製造方法 |
-
2020
- 2020-06-11 JP JP2020101625A patent/JP7044132B2/ja active Active
-
2021
- 2021-05-07 WO PCT/JP2021/017444 patent/WO2021251034A1/ja unknown
- 2021-05-07 US US18/009,451 patent/US20230331939A1/en active Pending
- 2021-05-07 CN CN202180041527.7A patent/CN115916887A/zh active Pending
- 2021-05-07 EP EP21821604.2A patent/EP4166606A1/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002012669A (ja) | 2000-06-28 | 2002-01-15 | Amedix:Kk | 微粒高分子ゲルの製造方法 |
JP2004300426A (ja) | 2003-03-19 | 2004-10-28 | Univ Kansai | 微細ゲル粒子の製造方法および製造装置 |
JP2013173863A (ja) | 2012-02-27 | 2013-09-05 | Kimica Corp | ゲル状物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021195321A (ja) | 2021-12-27 |
EP4166606A1 (en) | 2023-04-19 |
CN115916887A (zh) | 2023-04-04 |
WO2021251034A1 (ja) | 2021-12-16 |
US20230331939A1 (en) | 2023-10-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6809547B2 (ja) | 疎水性アルギン酸粒子群及びその製造方法 | |
JP5901799B2 (ja) | 表面処理した化粧料用板状粉体及びこれを配合した固形粉末化粧料 | |
US7648766B2 (en) | Composite silicone rubber powder coated with inorganic microfines and an organic silicon compound, method of its manufacture, and use thereof | |
JP5985773B2 (ja) | 表面処理した化粧料用板状粉体及びこれを配合した固形粉末化粧料 | |
JP2719303B2 (ja) | メイクアップ化粧料 | |
CN104958189B (zh) | 光感调色防脱妆纳米粉体组合物及其在化妆品中的应用 | |
JP2006199644A (ja) | 粉末化粧料 | |
TW201813619A (zh) | 油中水型乳化化妝料 | |
JP7044132B2 (ja) | 両親媒性アルギン酸粒子群及びその製造方法 | |
JP2010163373A (ja) | 複合処理粉体及び化粧料 | |
JP5774338B2 (ja) | 無機粒子内包型ポリオルガノシルセスキオキサン粒子の製造方法および該粒子を配合した化粧料 | |
JP3893387B2 (ja) | メークアップ化粧料 | |
JP2007186433A (ja) | 粉末状化粧料 | |
JP2008050388A (ja) | 撥水撥油性顔料およびそれを含有する化粧料 | |
JPH0762263A (ja) | 改質粉体および化粧料 | |
JP6726270B2 (ja) | メークアップ保護料 | |
JP4791888B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
JPH0725727A (ja) | 複合球状粉体およびそれを含む化粧料 | |
JP2010163374A (ja) | 表面処理粉体及び化粧料 | |
WO2023234072A1 (ja) | セルロース-シロキサン複合粒子、その製造方法、及び、化粧料 | |
JP7284529B2 (ja) | 親水化有機パウダー及び親水化有機パウダーを配合した化粧料 | |
JP4136756B2 (ja) | 化粧下地用組成物 | |
TW202410881A (zh) | 纖維素-矽氧烷複合粒子、其製造方法及化妝料 | |
JPH0840829A (ja) | 粉体化粧料 | |
JP6719269B2 (ja) | 粉体含有化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210728 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20210728 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211109 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220201 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220215 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220228 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7044132 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |