JPH0778126B2 - 多糖類真球状粒子及び製造方法 - Google Patents
多糖類真球状粒子及び製造方法Info
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- JPH0778126B2 JPH0778126B2 JP4056470A JP5647092A JPH0778126B2 JP H0778126 B2 JPH0778126 B2 JP H0778126B2 JP 4056470 A JP4056470 A JP 4056470A JP 5647092 A JP5647092 A JP 5647092A JP H0778126 B2 JPH0778126 B2 JP H0778126B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/122—Pulverisation by spraying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/14—Powdering or granulating by precipitation from solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
- C08J2300/10—Polymers characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
- C08J2305/04—Alginic acid; Derivatives thereof
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水溶性多糖類またはその
架橋体の真球状粒子及びそれらの製造方法に関する。
架橋体の真球状粒子及びそれらの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】水溶性多糖類の真球状粒子は、保水性が
よく、滑りもよいため、化粧品、医薬品、食品の添加剤
や結合剤などの用途がある。
よく、滑りもよいため、化粧品、医薬品、食品の添加剤
や結合剤などの用途がある。
【０００３】しかしながら水溶性多糖類の真球状粒子の
容易な製造方法は未だ見当たらない。
容易な製造方法は未だ見当たらない。
【０００４】真球状セルロース粒子の製造方法として
は、セルロースエステルを沸点の異なる３種の混合溶剤
に溶かしこれを噴霧乾燥し、液滴の乾燥速度を調節する
ことで真球状粒子を作る方法がある（特開昭５５―２８
７６３号）。
は、セルロースエステルを沸点の異なる３種の混合溶剤
に溶かしこれを噴霧乾燥し、液滴の乾燥速度を調節する
ことで真球状粒子を作る方法がある（特開昭５５―２８
７６３号）。
【０００５】またセルロースアセテートのチップを媒体
中に懸濁させ、媒体を蒸発させ、真球状粒子を得る方法
がある（特開昭５３―８６７４９号）。
中に懸濁させ、媒体を蒸発させ、真球状粒子を得る方法
がある（特開昭５３―８６７４９号）。
【０００６】又、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ムのような可溶性セルロース誘導体を直接噴霧乾燥する
方法もあるが（特開昭５４―７４８５５号）、直接噴霧
乾燥するだけでは真球状粒子は得られない。
ムのような可溶性セルロース誘導体を直接噴霧乾燥する
方法もあるが（特開昭５４―７４８５５号）、直接噴霧
乾燥するだけでは真球状粒子は得られない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、化粧品等に
使用可能な保水性がよく、滑りもよい、真球状粒子及び
その製造方法を提供する。
使用可能な保水性がよく、滑りもよい、真球状粒子及び
その製造方法を提供する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、 （１）水溶性多糖類と、少糖類またはポリエチレン
グリコールまたはエリスリトールからなる添加剤とを溶
解した水溶液を噴霧乾燥することを特徴とする水溶性多
糖類真球状粒子の製造方法。 （２）（１）で得られた真球状粒子を溶剤に分散させた
後に、架橋剤を加え、架橋不溶化し、沈殿させることを
特徴とする多糖類真球状粒子の製造方法。（３）（２）で 得られた真球状粒子から少糖類またはポ
リエチレングリコールまたはエリスリトールからなる添
加剤を溶剤抽出することを特徴とする不溶性多糖類真球
状粒子の製造方法。 である。
グリコールまたはエリスリトールからなる添加剤とを溶
解した水溶液を噴霧乾燥することを特徴とする水溶性多
糖類真球状粒子の製造方法。 （２）（１）で得られた真球状粒子を溶剤に分散させた
後に、架橋剤を加え、架橋不溶化し、沈殿させることを
特徴とする多糖類真球状粒子の製造方法。（３）（２）で 得られた真球状粒子から少糖類またはポ
リエチレングリコールまたはエリスリトールからなる添
加剤を溶剤抽出することを特徴とする不溶性多糖類真球
状粒子の製造方法。 である。
【０００９】
【作用】本発明の水溶性多糖類とは、その誘導体を含
み、たとえばアルギン酸ナトリウム、デキストラン、デ
キストラン硫酸ナトリウム、カラギーナン、アガロー
ス、寒天、ゼラチン、ペクチン、カルボキシメチルセル
ロースナトリウム等の水溶性セルロース誘導体などを挙
げることができる。
み、たとえばアルギン酸ナトリウム、デキストラン、デ
キストラン硫酸ナトリウム、カラギーナン、アガロー
ス、寒天、ゼラチン、ペクチン、カルボキシメチルセル
ロースナトリウム等の水溶性セルロース誘導体などを挙
げることができる。
【００１０】上記本発明の水溶性多糖類は、単一組成の
水溶液としては、噴霧乾燥を行なっても、凹み、潰れ、
皺などがある球状粒子となり、真球状とはならない。
水溶液としては、噴霧乾燥を行なっても、凹み、潰れ、
皺などがある球状粒子となり、真球状とはならない。
【００１１】そこで本発明では、水溶性多糖類に少糖類
又は、ポリエチレングリコールまたは、エリスリトール
のような多価アルコール類を添加剤として添加し、これ
らを水溶液として、この水溶液を噴霧乾燥することによ
って真球状粒子を得ることができた。
又は、ポリエチレングリコールまたは、エリスリトール
のような多価アルコール類を添加剤として添加し、これ
らを水溶液として、この水溶液を噴霧乾燥することによ
って真球状粒子を得ることができた。
【００１２】上記少糖類とは、たとえばマンノース（単
糖）、スクロース、セロビオース（２糖）、ラフィノー
ス（３糖）を挙げることができる。
糖）、スクロース、セロビオース（２糖）、ラフィノー
ス（３糖）を挙げることができる。
【００１３】添加割合は、水溶性多糖類１００重量部に
対し、添加剤をほぼ等量、例えば８０〜１２０重量部程
度添加することが好ましい。
対し、添加剤をほぼ等量、例えば８０〜１２０重量部程
度添加することが好ましい。
【００１４】噴霧乾燥の方法は、通常の方法で行えばよ
く、例えば、０．５〜３％程度の上記水溶液を熱風中へ
噴霧することによって行われ、例えば通常のディスク型
や二流体ノズル型などの噴霧乾燥機を用いることができ
る。
く、例えば、０．５〜３％程度の上記水溶液を熱風中へ
噴霧することによって行われ、例えば通常のディスク型
や二流体ノズル型などの噴霧乾燥機を用いることができ
る。
【００１５】ディスクの回転数は、１０００〜４０００
０ｒ．ｐ．ｍ．程度で行うことができる。
０ｒ．ｐ．ｍ．程度で行うことができる。
【００１６】熱風の温度は、水分を蒸発するために必要
な温度で８０〜２５０℃が好ましい。
な温度で８０〜２５０℃が好ましい。
【００１７】これにより、０．１〜３０μｍの真球状粒
子が得られる。
子が得られる。
【００１８】上記得られた微粒子を溶剤、例えばアルコ
ールに分散させた後に架橋剤を加えて架橋させると水や
溶剤に不溶化し、沈殿する。
ールに分散させた後に架橋剤を加えて架橋させると水や
溶剤に不溶化し、沈殿する。
【００１９】架橋剤としては、ジビニル化合物、ビスエ
ポキシドのような有機架橋剤や塩化カルシウムその他二
価の金属塩のようなイオン架橋剤を使用できる。
ポキシドのような有機架橋剤や塩化カルシウムその他二
価の金属塩のようなイオン架橋剤を使用できる。
【００２０】さらに上記真球状粒子、又はその不溶化粒
子を水等で洗滌することによって少糖類等の添加材を溶
剤抽出することもできる。
子を水等で洗滌することによって少糖類等の添加材を溶
剤抽出することもできる。
【００２１】これらの水溶性、不溶性微粒子は該当する
多糖類の特性を活かした分野に使用することができる。
多糖類の特性を活かした分野に使用することができる。
【００２２】
［吸水率測定法］ 試料を約０．２５ｇ採取し、るつぼ形の１Ｇ５型ガラス
フィルターに入れ、イオン交換水３０ｍｌを加える。
フィルターに入れ、イオン交換水３０ｍｌを加える。
【００２３】ガラスフィルターをデシケーターの中に置
き、アスピレーターで５０分間減圧する。
き、アスピレーターで５０分間減圧する。
【００２４】次いで、デシケーターからガラスフィルタ
ーを取り出し、ガラスフィルター中の水をろ過脱水す
る。続いて、遠心機を用いて、３０００ｒｐｍ、２０分
間遠心脱水する。
ーを取り出し、ガラスフィルター中の水をろ過脱水す
る。続いて、遠心機を用いて、３０００ｒｐｍ、２０分
間遠心脱水する。
【００２５】遠心脱水後、直ちにガラスフィルター中の
試料をかき出し、秤量する（ａ）。次いで、１０５℃で
減圧乾燥し、試料の絶乾重量（ｂ）を測定し、次式にて
吸水率を算出した。
試料をかき出し、秤量する（ａ）。次いで、１０５℃で
減圧乾燥し、試料の絶乾重量（ｂ）を測定し、次式にて
吸水率を算出した。
【００２６】
【数１】
【００２７】 ［比表面積測定法］ 試料を１００℃で１時間減圧乾燥し、日機装（株）ベー
タソーブ自動表面積計ＭＯＤＥＬ ４２００にて、比表
面積を測定した。
タソーブ自動表面積計ＭＯＤＥＬ ４２００にて、比表
面積を測定した。
【００２８】 ［粒径測定法］ レーザー光散乱方式のＳＹＭＰＡＴＥＣ社ＨＥＬＯＳ＆
ＲＯＤＯＳ粉体粒度分布測定装置にて、粒径を測定し
た。
ＲＯＤＯＳ粉体粒度分布測定装置にて、粒径を測定し
た。
【００２９】
【実施例１】紀文フードケミファ（株）のアルギン酸ナ
トリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）６０ｇと国産化
学（株）のスクロース（試薬特級）６０ｇを水６ｌに加
えて攪拌し、アルギン酸ナトリウムとスクロースを溶解
した後、アスピレーターで減圧脱泡し、水溶液中の気泡
を除いた。
トリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）６０ｇと国産化
学（株）のスクロース（試薬特級）６０ｇを水６ｌに加
えて攪拌し、アルギン酸ナトリウムとスクロースを溶解
した後、アスピレーターで減圧脱泡し、水溶液中の気泡
を除いた。
【００３０】この時の溶液粘度を超音波振動式粘度計ビ
スコメイト（山一電機（株）製ＭＯＤＥＬ ＶＭ―１
Ａ）で測定したところ２６．６ｃＰであった。
スコメイト（山一電機（株）製ＭＯＤＥＬ ＶＭ―１
Ａ）で測定したところ２６．６ｃＰであった。
【００３１】上記水溶液をモービルマイナー型スプレー
ドライヤー（アシザワ・ニロアトマイザー（株）製）を
用いて、噴霧乾燥し、真球状アルギン酸ナトリウム・ス
クロース複合粒子６２ｇを得た。このものの平均粒径は
３．５４μｍ、最大粒径は１６．７５μｍであった。
ドライヤー（アシザワ・ニロアトマイザー（株）製）を
用いて、噴霧乾燥し、真球状アルギン酸ナトリウム・ス
クロース複合粒子６２ｇを得た。このものの平均粒径は
３．５４μｍ、最大粒径は１６．７５μｍであった。
【００３２】このようにして得られた真球状アルギン酸
ナトリウム・スクロース複合粒子６２ｇに、イソプロピ
ルアルコール２００ｍｌを加え、ウルトラディスパーサ
ー（ヤマト科学（株）製ＭＯＤＥＬ ＬＫ―２２）で１
０秒間攪拌し、真球状アルギン酸ナトリウム・スクロー
ス複合粒子をイソプロピルアルコールに分散した。
ナトリウム・スクロース複合粒子６２ｇに、イソプロピ
ルアルコール２００ｍｌを加え、ウルトラディスパーサ
ー（ヤマト科学（株）製ＭＯＤＥＬ ＬＫ―２２）で１
０秒間攪拌し、真球状アルギン酸ナトリウム・スクロー
ス複合粒子をイソプロピルアルコールに分散した。
【００３３】この分散液を２０℃の２０重量％塩化カル
シウム（和光純薬（株）、試薬特級、無水塩）水溶液５
００ｍｌに、攪拌下投入し、マグネチックスターラーで
１時間攪拌し、アルギン酸ナトリウムをカルシウムイオ
ンで架橋した。
シウム（和光純薬（株）、試薬特級、無水塩）水溶液５
００ｍｌに、攪拌下投入し、マグネチックスターラーで
１時間攪拌し、アルギン酸ナトリウムをカルシウムイオ
ンで架橋した。
【００３４】次いで、この分散液を１７Ｇ５型ガラスフ
ィルターでろ過し、沈殿物を２００ｍｌの水に分散さ
せ、これをセルロース製透析チューブに入れ、流水中に
て３日間透析した。
ィルターでろ過し、沈殿物を２００ｍｌの水に分散さ
せ、これをセルロース製透析チューブに入れ、流水中に
て３日間透析した。
【００３５】１７Ｇ５型ガラスフィルターで脱水後、２
００ｍｌのイソプロピルアルコールに加え、ウルトラデ
ィスパーサーで１０秒間攪拌し、粒子を分散してから１
時間放置した。
００ｍｌのイソプロピルアルコールに加え、ウルトラデ
ィスパーサーで１０秒間攪拌し、粒子を分散してから１
時間放置した。
【００３６】再びガラスフィルターでろ過し、６０℃で
減圧乾燥した。このようにして得られた真球状アルギン
酸カルシウム粒子の物性を第１表に示す。又、得られた
アルギン酸カルシウム真球状粒子の構造写真を図１に示
す。
減圧乾燥した。このようにして得られた真球状アルギン
酸カルシウム粒子の物性を第１表に示す。又、得られた
アルギン酸カルシウム真球状粒子の構造写真を図１に示
す。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【実施例２】実施例１と同様にして得られた真球状アル
ギン酸ナトリウム・スクロース複合粒子６０ｇを、実施
例１と同様にイソプロピルアルコール２００ｍｌに分散
させ、６．２５重量％硫酸水溶液３２０ｍｌを攪拌下投
入し、マグネチックスターラーで１時間攪拌した。
ギン酸ナトリウム・スクロース複合粒子６０ｇを、実施
例１と同様にイソプロピルアルコール２００ｍｌに分散
させ、６．２５重量％硫酸水溶液３２０ｍｌを攪拌下投
入し、マグネチックスターラーで１時間攪拌した。
【００３９】次いで、この分散液を１７Ｇ５型ガラスフ
ィルターでろ別し、約５ｌの水をガラスフィルター上に
注ぎ、水洗した。
ィルターでろ別し、約５ｌの水をガラスフィルター上に
注ぎ、水洗した。
【００４０】水洗した粒子をガラスフィルターで脱水し
た後、２００ｍｌのイソプロピルアルコールに加え、ウ
ルトラディスパーサーで１０秒間攪拌し、粒子を分散し
てから１時間放置した。
た後、２００ｍｌのイソプロピルアルコールに加え、ウ
ルトラディスパーサーで１０秒間攪拌し、粒子を分散し
てから１時間放置した。
【００４１】再びガラスフィルターでろ過し、６０℃で
減圧乾燥し、不溶性の真球状アルギン酸粒子を得た。
減圧乾燥し、不溶性の真球状アルギン酸粒子を得た。
【００４２】
【比較例１】和光純薬（株）のアルギン酸ナトリウム３
００〜４００ｃＰ（和光一級）６０ｇを水６ｌに加え、
実施例１と同様に水溶液を調製し（溶液粘度５６ｃ
Ｐ）、噴霧乾燥して、アルギン酸ナトリウム粒子２５ｇ
を得た。
００〜４００ｃＰ（和光一級）６０ｇを水６ｌに加え、
実施例１と同様に水溶液を調製し（溶液粘度５６ｃ
Ｐ）、噴霧乾燥して、アルギン酸ナトリウム粒子２５ｇ
を得た。
【００４３】このようにして得られたアルギン酸ナトリ
ウム粒子は、椀型であるものや、球状であるが凹みのあ
るものであった。
ウム粒子は、椀型であるものや、球状であるが凹みのあ
るものであった。
【００４４】次いで、実施例１と同様にアルギン酸ナト
リウム粒子をカルシウムイオンで架橋し、アルギン酸カ
ルシウム粒子を得た。得られたアルギン酸カルシウム粒
子の構造写真を図２に示す。
リウム粒子をカルシウムイオンで架橋し、アルギン酸カ
ルシウム粒子を得た。得られたアルギン酸カルシウム粒
子の構造写真を図２に示す。
【００４５】
【実施例３】山陽国策パルプ（株）のカルボキシメチル
セルロースナトリウム塩（サンローズＡＰＰ―８４）２
０ｇと、国産化学（株）のスクロース（試薬特級）２０
ｇを水２ｌに加えて攪拌し、カルボキシメチルセルロー
スナトリウム塩とスクロースを溶解した。
セルロースナトリウム塩（サンローズＡＰＰ―８４）２
０ｇと、国産化学（株）のスクロース（試薬特級）２０
ｇを水２ｌに加えて攪拌し、カルボキシメチルセルロー
スナトリウム塩とスクロースを溶解した。
【００４６】この時の溶液粘度を実施例１と同様の粘度
計で測定したところ、６ｃＰ以下であった。
計で測定したところ、６ｃＰ以下であった。
【００４７】上記水溶液を実施例１と同様のスプレード
ライヤーにて、噴霧乾燥し、真球状カルボキシメチルセ
ルロースナトリウム塩・スクロース複合粒子１２．８ｇ
を得た。
ライヤーにて、噴霧乾燥し、真球状カルボキシメチルセ
ルロースナトリウム塩・スクロース複合粒子１２．８ｇ
を得た。
【００４８】このようにして得られた真球状カルボキシ
メチルセルロースナトリウム塩・スクロース複合粒子の
平均粒径は５．７２μｍ、最大粒径は１４．０２μｍで
あった。
メチルセルロースナトリウム塩・スクロース複合粒子の
平均粒径は５．７２μｍ、最大粒径は１４．０２μｍで
あった。
【００４９】
【比較例２】山陽国策パルプ（株）のカルボキシメチル
セルロースナトリウム塩（サンローズＡＰＰ―８４）２
０ｇを水２ｌに加え、実施例３と同様に水溶液を調製し
（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と同条件で噴霧乾燥
し、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩粒子４．
７ｇを得た。
セルロースナトリウム塩（サンローズＡＰＰ―８４）２
０ｇを水２ｌに加え、実施例３と同様に水溶液を調製し
（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と同条件で噴霧乾燥
し、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩粒子４．
７ｇを得た。
【００５０】このようにして得たカルボキシメチルセル
ロースナトリウム塩粒子は、椀型であるものや、球形で
あるが凹みのあるものであった。
ロースナトリウム塩粒子は、椀型であるものや、球形で
あるが凹みのあるものであった。
【００５１】
【実施例４】和光純薬（株）のデキストラン（Ｍ．Ｗ．
＝６００００〜９００００）２０ｇと、国産化学（株）
のスクロース（試薬特級）２０ｇを水２ｌに加え、実施
例３と同様に水溶液を調整し（溶液粘度６ｃＰ以下）、
実施例１と同様のスプレードライヤーにて、噴霧乾燥
し、真球状デキストラン・スクロース複合粒子５．３ｇ
を得た。
＝６００００〜９００００）２０ｇと、国産化学（株）
のスクロース（試薬特級）２０ｇを水２ｌに加え、実施
例３と同様に水溶液を調整し（溶液粘度６ｃＰ以下）、
実施例１と同様のスプレードライヤーにて、噴霧乾燥
し、真球状デキストラン・スクロース複合粒子５．３ｇ
を得た。
【００５２】このようにして得た真球状デキストラン・
スクロース複合粒子の平均粒径は５．２３μｍ、最大粒
径は１４．５０μｍであった。
スクロース複合粒子の平均粒径は５．２３μｍ、最大粒
径は１４．５０μｍであった。
【００５３】
【実施例５】実施例４と同様にして得られた、真球状デ
キストラン・スクロース複合粒子３０ｇに３００ｍｌの
メタノールを加え、ウルトラディスパーサーで１０秒間
攪拌し、真球状デキストラン・スクロース複合粒子をメ
タノールに分散した。
キストラン・スクロース複合粒子３０ｇに３００ｍｌの
メタノールを加え、ウルトラディスパーサーで１０秒間
攪拌し、真球状デキストラン・スクロース複合粒子をメ
タノールに分散した。
【００５４】この分散液に５０重量％の水酸化ナトリウ
ム水溶液５０ｍｌを加え、再びウルトラディスパーサー
で１０秒間攪拌し、粒子を分散した後、室温で一日放置
した。
ム水溶液５０ｍｌを加え、再びウルトラディスパーサー
で１０秒間攪拌し、粒子を分散した後、室温で一日放置
した。
【００５５】次いで、上記分散液中の沈殿物をガラスフ
ィルターでろ別し、アセトン３００ｍｌに加え、ウルト
ラディスパーサーで分散した。
ィルターでろ別し、アセトン３００ｍｌに加え、ウルト
ラディスパーサーで分散した。
【００５６】これに、エピクロルヒドリン（和光純薬
（株）、試薬特級）５４ｇを加え、７０℃のオイルバス
で一日還流した。
（株）、試薬特級）５４ｇを加え、７０℃のオイルバス
で一日還流した。
【００５７】上記溶液をガラスフィルターでろ過し、架
橋不溶化した真球状デキストランナトリウム粒子の沈殿
物を得た。
橋不溶化した真球状デキストランナトリウム粒子の沈殿
物を得た。
【００５８】この沈殿物を４重量％硫酸水溶液２００ｍ
ｌに加えて、中和し、約４ｌの水でろ過洗浄した。
ｌに加えて、中和し、約４ｌの水でろ過洗浄した。
【００５９】洗浄した粒子をガラスフィルターで脱水し
た後、２ｌのメタノールに分散させ、マグネチックスタ
ーラーで５時間攪拌し、ガラスフィルターでろ過して、
８０℃減圧乾燥し、中和再生された不溶化真球状デキス
トラン粒子を得た。
た後、２ｌのメタノールに分散させ、マグネチックスタ
ーラーで５時間攪拌し、ガラスフィルターでろ過して、
８０℃減圧乾燥し、中和再生された不溶化真球状デキス
トラン粒子を得た。
【００６０】
【比較例３】和光純薬（株）のデキストラン（Ｍ．Ｗ．
＝６００００〜９００００）２０ｇを水２ｌに加え、実
施例３と同様に水溶液を調製し（溶液粘度６ｃＰ以
下）、実施例４と同条件で噴霧乾燥し、デキストラン粒
子を得た。
＝６００００〜９００００）２０ｇを水２ｌに加え、実
施例３と同様に水溶液を調製し（溶液粘度６ｃＰ以
下）、実施例４と同条件で噴霧乾燥し、デキストラン粒
子を得た。
【００６１】このようにして得た、デキストラン粒子
は、椀型であるものや、球形であるが凹みのあるもので
あった。
は、椀型であるものや、球形であるが凹みのあるもので
あった。
【００６２】
【比較例４】和光純薬（株）のポリビニルピロリドン
（Ｋ―３０）２０ｇを水２ｌに加え、実施例３と同様に
水溶液を調製し（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と同
条件で噴霧乾燥し、ポリビニルピロリドン粒子を得た。
（Ｋ―３０）２０ｇを水２ｌに加え、実施例３と同様に
水溶液を調製し（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と同
条件で噴霧乾燥し、ポリビニルピロリドン粒子を得た。
【００６３】このようにして得た、ポリビニルピロリド
ン粒子は、椀型であるものや、球形であるが凹みのある
ものであった。
ン粒子は、椀型であるものや、球形であるが凹みのある
ものであった。
【００６４】
【実施例６】ＳＩＧＭＡ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社のデキス
トラン硫酸ナトリウム（ＦｒｏｍＤｅｘｔｒａｎ ｗｉ
ｔｈ ａｎ Ａｖ． Ｍｏｌ． Ｗｔ． ｏｆ ５００
０）２０ｇと国産化学（株）のスクロース（試薬特級）
２０ｇを水２ｌに加え、実施例３と同様に水溶液を調製
し（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と同条件で噴霧乾
燥し、真球状デキストラン硫酸ナトリウム・スクロース
複合粒子１２．１ｇを得た。
トラン硫酸ナトリウム（ＦｒｏｍＤｅｘｔｒａｎ ｗｉ
ｔｈ ａｎ Ａｖ． Ｍｏｌ． Ｗｔ． ｏｆ ５００
０）２０ｇと国産化学（株）のスクロース（試薬特級）
２０ｇを水２ｌに加え、実施例３と同様に水溶液を調製
し（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と同条件で噴霧乾
燥し、真球状デキストラン硫酸ナトリウム・スクロース
複合粒子１２．１ｇを得た。
【００６５】このようにして得た、真球状デキストラン
硫酸ナトリウム・スクロース複合粒子の平均粒径は５．
０３μｍ、最大粒径は１３．２３μｍであった。
硫酸ナトリウム・スクロース複合粒子の平均粒径は５．
０３μｍ、最大粒径は１３．２３μｍであった。
【００６６】
【比較例５】ＳＩＧＭＡ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社のデキス
トラン硫酸ナトリウム（ＦｒｏｍＤｅｘｔｒａｎ ｗｉ
ｔｈ ａｎ Ａｖ． Ｍｏｌ． Ｗｔ． ｏｆ ５００
０）５０ｇを水５ｌに加え、実施例３と同様に水溶液を
調製し（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と同条件で噴
霧乾燥し、デキストラン硫酸ナトリウム粒子１８．０ｇ
を得た。
トラン硫酸ナトリウム（ＦｒｏｍＤｅｘｔｒａｎ ｗｉ
ｔｈ ａｎ Ａｖ． Ｍｏｌ． Ｗｔ． ｏｆ ５００
０）５０ｇを水５ｌに加え、実施例３と同様に水溶液を
調製し（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と同条件で噴
霧乾燥し、デキストラン硫酸ナトリウム粒子１８．０ｇ
を得た。
【００６７】このようにして得た、デキストラン硫酸ナ
トリウム粒子は、椀型であるものや、球形であるが凹み
のあるものであった。
トリウム粒子は、椀型であるものや、球形であるが凹み
のあるものであった。
【００６８】
【実施例７】東京化成（株）のプルラン（ＭＷ：ｃａ．
２０００００）１０ｇと国産化学（株）のスクロース
（試薬特級）１０ｇを水１ｌに加え、実施例３と同様に
水溶液を調製し（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と同
条件で噴霧乾燥し、真球状プルラン・スクロース複合粒
子５．１ｇを得た。
２０００００）１０ｇと国産化学（株）のスクロース
（試薬特級）１０ｇを水１ｌに加え、実施例３と同様に
水溶液を調製し（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と同
条件で噴霧乾燥し、真球状プルラン・スクロース複合粒
子５．１ｇを得た。
【００６９】このようにして得た、真球状プルラン・ス
クロース複合粒子の平均粒径は７．６７μｍ、最大粒径
は２０．２８μｍであった。
クロース複合粒子の平均粒径は７．６７μｍ、最大粒径
は２０．２８μｍであった。
【００７０】
【比較例６】東京化成（株）のプルラン（ＭＷ：ｃａ．
２０００００）１０ｇを水１ｌに加え、実施例３と同様
に水溶液を調製し（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と
同条件で噴霧乾燥し、プルラン粒子３．４ｇを得た。
２０００００）１０ｇを水１ｌに加え、実施例３と同様
に水溶液を調製し（溶液粘度６ｃＰ以下）、実施例３と
同条件で噴霧乾燥し、プルラン粒子３．４ｇを得た。
【００７１】このようにして得た、プルラン粒子は、椀
型であるものや、球形であるが凹みのあるものであっ
た。
型であるものや、球形であるが凹みのあるものであっ
た。
【００７２】
【実施例８】東京化成（株）のカラギーナン（ｍｗ≒３
０００００）１０ｇと国産化学（株）のスクロース（試
薬特級）１０ｇを水１ｌに加え、実施例１と同様に水溶
液を調製し（溶液粘度４３．１ｃＰ）、実施例３と同条
件で噴霧乾燥し、真球状カラギーナン・スクロース複合
粒子７．６ｇを得た。
０００００）１０ｇと国産化学（株）のスクロース（試
薬特級）１０ｇを水１ｌに加え、実施例１と同様に水溶
液を調製し（溶液粘度４３．１ｃＰ）、実施例３と同条
件で噴霧乾燥し、真球状カラギーナン・スクロース複合
粒子７．６ｇを得た。
【００７３】このようにして得た、真球状カラギーナン
・スクロース複合粒子の平均粒径は９．６０μｍ、最大
粒径は２９．１１μｍであった。
・スクロース複合粒子の平均粒径は９．６０μｍ、最大
粒径は２９．１１μｍであった。
【００７４】
【比較例７】東京化成（株）のカラギーナン（ｍｗ≒３
０００００）２５ｇを水２．５ｌに加え、実施例１と同
様に水溶液を調製し（溶液粘度３２．９ｃＰ）、実施例
３と同条件で噴霧乾燥し、カラギーナン粒子１０．９ｇ
を得た。
０００００）２５ｇを水２．５ｌに加え、実施例１と同
様に水溶液を調製し（溶液粘度３２．９ｃＰ）、実施例
３と同条件で噴霧乾燥し、カラギーナン粒子１０．９ｇ
を得た。
【００７５】このようにして得た、カラギーナン粒子
は、椀型であるものや、球形であるが凹みのあるもので
あった。
は、椀型であるものや、球形であるが凹みのあるもので
あった。
【００７６】
【実施例９】ＦＭＣ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎのアガロ
ース（ＳＥＡ ＫＥＭ ＭＥ）１．０ｇと国産化学
（株）のスクロース（試薬特級）１．０ｇを水２ｌに加
え、約９０℃の水浴（ヤマト科学（株）ウォーターバス
ＭＯＤＥＬ ＢＭ―４２）で加熱しながら、攪拌し、ア
ガロースとスクロースを溶解した。
ース（ＳＥＡ ＫＥＭ ＭＥ）１．０ｇと国産化学
（株）のスクロース（試薬特級）１．０ｇを水２ｌに加
え、約９０℃の水浴（ヤマト科学（株）ウォーターバス
ＭＯＤＥＬ ＢＭ―４２）で加熱しながら、攪拌し、ア
ガロースとスクロースを溶解した。
【００７７】上記水溶液を７３〜７６℃の水浴で加熱し
ながら、実施例１と同様のスプレードライヤーにて、噴
霧乾燥し、真球状アガロース・スクロース粒子０．５ｇ
を得た。このようにして得た、真球状アガロース・スク
ロース複合粒子の平均粒径は３．３４μｍ、最大粒径は
７．４０μｍであった。
ながら、実施例１と同様のスプレードライヤーにて、噴
霧乾燥し、真球状アガロース・スクロース粒子０．５ｇ
を得た。このようにして得た、真球状アガロース・スク
ロース複合粒子の平均粒径は３．３４μｍ、最大粒径は
７．４０μｍであった。
【００７８】
【比較例８】ＦＭＣ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎのアガロ
ース（ＳＥＡ ＫＥＭ ＭＥ）１．０ｇを水２ｌに加
え、実施例９と同様に水溶液を調製した。
ース（ＳＥＡ ＫＥＭ ＭＥ）１．０ｇを水２ｌに加
え、実施例９と同様に水溶液を調製した。
【００７９】上記水溶液を７３〜７６℃の水浴で加熱し
ながら、実施例９と同条件で噴霧乾燥し、アガロース粒
子を得た。
ながら、実施例９と同条件で噴霧乾燥し、アガロース粒
子を得た。
【００８０】このようにして得た、アガロース粒子は、
椀型であるものや、球形であるが大きな凹みのあるもの
であった。
椀型であるものや、球形であるが大きな凹みのあるもの
であった。
【００８１】
【実施例１０】和光純薬（株）のキトサン（９０Ｍ、生
化学用）１０ｇと和光純薬（株）のモノクロル酢酸（試
薬特級）５．３ｇと国産化学（株）のスクロース（試薬
特級）１０ｇを水１ｌに加え、実施例１と同様に水溶液
を調製し（溶液粘度８３．６ｃＰ）、実施例１と同条件
で噴霧乾燥して、真球状キトサン・モノクロル酢酸・ス
クロース複合粒子８．９ｇを得た。
化学用）１０ｇと和光純薬（株）のモノクロル酢酸（試
薬特級）５．３ｇと国産化学（株）のスクロース（試薬
特級）１０ｇを水１ｌに加え、実施例１と同様に水溶液
を調製し（溶液粘度８３．６ｃＰ）、実施例１と同条件
で噴霧乾燥して、真球状キトサン・モノクロル酢酸・ス
クロース複合粒子８．９ｇを得た。
【００８２】このようにして得た、真球状キトサン・モ
ノクロル酢酸・スクロース複合粒子の平均粒径は８．７
３μｍ、最大粒径は２２．１５μｍであった。
ノクロル酢酸・スクロース複合粒子の平均粒径は８．７
３μｍ、最大粒径は２２．１５μｍであった。
【００８３】
【比較例９】和光純薬（株）のキトサン（９０Ｍ、生化
学用）１０ｇと和光純薬（株）のモノクロル酢酸（試薬
特級）５．３ｇを水１ｌに加え、実施例１と同様に水溶
液を調製し（溶液粘度８０．０ｃＰ）、実施例１と同条
件で噴霧乾燥して、キトサン・モノクロル酢酸複合粒子
５．０ｇを得た。
学用）１０ｇと和光純薬（株）のモノクロル酢酸（試薬
特級）５．３ｇを水１ｌに加え、実施例１と同様に水溶
液を調製し（溶液粘度８０．０ｃＰ）、実施例１と同条
件で噴霧乾燥して、キトサン・モノクロル酢酸複合粒子
５．０ｇを得た。
【００８４】このようにして得た、キトサン・モノクロ
ル酢酸複合粒子は、球形であるが皺のあるものであっ
た。
ル酢酸複合粒子は、球形であるが皺のあるものであっ
た。
【００８５】
【実施例１１】紀文フードケミファ（株）のアルギン酸
ナトリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）１０ｇと和光
純薬（株）のＤ（＋）マンノース（試薬特級）１０ｇを
水１ｌに加え、実施例１と同様に水溶液を調製し（溶液
粘度３０．６ｃＰ）、実施例１と同条件で噴霧乾燥し
て、真球状アルギン酸ナトリウム・マンノース複合粒子
４．１ｇを得た。
ナトリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）１０ｇと和光
純薬（株）のＤ（＋）マンノース（試薬特級）１０ｇを
水１ｌに加え、実施例１と同様に水溶液を調製し（溶液
粘度３０．６ｃＰ）、実施例１と同条件で噴霧乾燥し
て、真球状アルギン酸ナトリウム・マンノース複合粒子
４．１ｇを得た。
【００８６】このようにして得た、真球状アルギン酸ナ
トリウム・マンノース複合粒子の平均粒径は４．７１μ
ｍ、最大粒径は２０．６０μｍであった。
トリウム・マンノース複合粒子の平均粒径は４．７１μ
ｍ、最大粒径は２０．６０μｍであった。
【００８７】
【実施例１２】紀文フードケミファ（株）のアルギン酸
ナトリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）１０ｇと東京
化成（株）のＤ（＋）ラフィノース５水和物１０ｇを水
１ｌに加え、実施例１と同様に水溶液を調製し（溶液粘
度３０．１ｃＰ）、実施例１と同条件で噴霧乾燥して、
真球状アルギン酸ナトリウム・ラフィノース複合粒子
９．６ｇを得た。
ナトリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）１０ｇと東京
化成（株）のＤ（＋）ラフィノース５水和物１０ｇを水
１ｌに加え、実施例１と同様に水溶液を調製し（溶液粘
度３０．１ｃＰ）、実施例１と同条件で噴霧乾燥して、
真球状アルギン酸ナトリウム・ラフィノース複合粒子
９．６ｇを得た。
【００８８】このようにして得た、真球状アルギン酸ナ
トリウム・ラフィノース複合粒子の平均粒径は５．１５
μｍ、最大粒径は２４．６２μｍであった。
トリウム・ラフィノース複合粒子の平均粒径は５．１５
μｍ、最大粒径は２４．６２μｍであった。
【００８９】
【実施例１３】紀文フードケミファ（株）のアルギン酸
ナトリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）２０ｇと三菱
化成（株）のエリスリトール２０ｇを水２ｌに加え、実
施例１と同様に水溶液を調製し（溶液粘度２８．８ｃ
Ｐ）、実施例１と同様のスプレードライヤーにて、噴霧
乾燥し、真球状アルギン酸ナトリウム・エリスリトール
複合粒子５．９ｇを得た。
ナトリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）２０ｇと三菱
化成（株）のエリスリトール２０ｇを水２ｌに加え、実
施例１と同様に水溶液を調製し（溶液粘度２８．８ｃ
Ｐ）、実施例１と同様のスプレードライヤーにて、噴霧
乾燥し、真球状アルギン酸ナトリウム・エリスリトール
複合粒子５．９ｇを得た。
【００９０】このようにして得た、真球状アルギン酸ナ
トリウム・エリスリトール複合粒子の平均粒径は３．０
７μｍ、最大粒径は１４．２７μｍであった。
トリウム・エリスリトール複合粒子の平均粒径は３．０
７μｍ、最大粒径は１４．２７μｍであった。
【００９１】
【実施例１４】紀文フードケミファ（株）のアルギン酸
ナトリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）２０ｇと国産
化学（株）のポリエチレングリコール（＃６０００）２
０ｇを水２ｌに加え、実施例１と同様に水溶液を調製し
（溶液粘度３２．２ｃＰ）、実施例１と同様のスプレー
ドライヤーにて、噴霧乾燥し、真球状アルギン酸ナトリ
ウム・ポリエチレングリコール複合粒子０．３ｇを得
た。
ナトリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）２０ｇと国産
化学（株）のポリエチレングリコール（＃６０００）２
０ｇを水２ｌに加え、実施例１と同様に水溶液を調製し
（溶液粘度３２．２ｃＰ）、実施例１と同様のスプレー
ドライヤーにて、噴霧乾燥し、真球状アルギン酸ナトリ
ウム・ポリエチレングリコール複合粒子０．３ｇを得
た。
【００９２】このようにして得た、真球状アルギン酸ナ
トリウム・ポリエチレングリコール複合粒子の平均粒径
は２．９６μｍ、最大粒径は６．３７μｍであった。
トリウム・ポリエチレングリコール複合粒子の平均粒径
は２．９６μｍ、最大粒径は６．３７μｍであった。
【００９３】
【実施例１５】紀文フードケミファ（株）のアルギン酸
ナトリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）１０ｇとＳＩ
ＧＭＡ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社のβ―Ｄ（＋）セロビオー
ス１０ｇを水１ｌに加え、実施例１と同様に水溶液を調
製し（溶液粘度３０．８ｃＰ）、実施例１と同様のスプ
レードライヤーにて、噴霧乾燥し、真球状アルギン酸ナ
トリウム・セロビオース複合粒子を得た。
ナトリウム（ダックアルギンＮＳＰＬＬ）１０ｇとＳＩ
ＧＭＡ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社のβ―Ｄ（＋）セロビオー
ス１０ｇを水１ｌに加え、実施例１と同様に水溶液を調
製し（溶液粘度３０．８ｃＰ）、実施例１と同様のスプ
レードライヤーにて、噴霧乾燥し、真球状アルギン酸ナ
トリウム・セロビオース複合粒子を得た。
【００９４】このようにして得た、真球状アルギン酸ナ
トリウム・セロビオース複合粒子の平均粒径は４．３１
μｍ、最大粒径は１６．４１μｍであった。
トリウム・セロビオース複合粒子の平均粒径は４．３１
μｍ、最大粒径は１６．４１μｍであった。
【００９５】
【発明の効果】以上詳述したとおり、本発明により、
０．１〜３０μｍの真球状微粒子が効率良く製造でき
る。
０．１〜３０μｍの真球状微粒子が効率良く製造でき
る。
【図１】実施例１で得られたアルギン酸カルシウム真球
状粒子の構造を示す写真。
状粒子の構造を示す写真。
【図２】比較例１で得られたアルギン酸カルシウム粒子
の構造を示す写真。
の構造を示す写真。
Claims (3)
- 【請求項１】 水溶性多糖類と、少糖類またはポリ
エチレングリコールまたはエリスリトールからなる添加
剤とを溶解した水溶液を噴霧乾燥することを特徴とする
水溶性多糖類真球状粒子の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１で得られた真球状粒子を溶剤に
分散させた後に、架橋剤を加え、架橋不溶化し、沈殿さ
せることを特徴とする多糖類真球状粒子の製造方法。 - 【請求項３】 請求項２で得られた真球状粒子から添加
剤を溶剤抽出することを特徴とする不溶性多糖類真球状
粒子の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4056470A JPH0778126B2 (ja) | 1992-02-10 | 1992-02-10 | 多糖類真球状粒子及び製造方法 |
| EP19930300746 EP0555980B1 (en) | 1992-02-10 | 1993-02-02 | Method for the production of true spherical polymer particles |
| DE1993605546 DE69305546T2 (de) | 1992-02-10 | 1993-02-02 | Herstellungsverfahren für echt kugelförmige Polymerteilchen |
| CA 2089109 CA2089109A1 (en) | 1992-02-10 | 1993-02-09 | True spherical polymer particles and method for their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4056470A JPH0778126B2 (ja) | 1992-02-10 | 1992-02-10 | 多糖類真球状粒子及び製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05222208A JPH05222208A (ja) | 1993-08-31 |
| JPH0778126B2 true JPH0778126B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=13027995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4056470A Expired - Fee Related JPH0778126B2 (ja) | 1992-02-10 | 1992-02-10 | 多糖類真球状粒子及び製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0555980B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0778126B2 (ja) |
| CA (1) | CA2089109A1 (ja) |
| DE (1) | DE69305546T2 (ja) |
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| JPH11130698A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-18 | Freunt Ind Co Ltd | アルギン酸多価金属塩球状微粒子集合体、該球状微粒子集合体に難溶性薬剤を担持した放出制御製剤及びそれらの製造方法 |
| DE19758059C2 (de) * | 1997-12-29 | 2001-10-04 | Thorsten Marquardt | Verwendung von Mannose zur Bekämpfung der Proteinverlust-Enteropathie |
| FR2780901B1 (fr) * | 1998-07-09 | 2000-09-29 | Coletica | Particules, en particulier micro- ou nanoparticules de monosaccharides et oligosaccharides reticules, leurs procedes de preparation et compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou alimentaires en contenant |
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| EP1918318B1 (en) * | 2001-10-09 | 2010-02-10 | Genzyme Corporation | Process for purification and drying of polymer hydrogels |
| SE0201289D0 (sv) * | 2002-04-25 | 2002-04-25 | Amersham Biosciences Ab | Manufacture of polysaccharide beads |
| FR2843965A1 (fr) * | 2002-08-28 | 2004-03-05 | Rhodia Chimie Sa | Particules sous forme de poudre et dispersions a base d'alginate modifie, et leurs procedes de preparation |
| DE10256097A1 (de) * | 2002-12-02 | 2004-06-17 | Eos Gmbh Electro Optical Systems | Kunststoffpulver für das Lasersintern |
| EP2447327B1 (en) * | 2003-11-28 | 2013-07-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Dispersion and process for producing colored organic solid particle |
| JP2006002047A (ja) * | 2004-06-17 | 2006-01-05 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 粉末状ビニルピロリドン重合体 |
| WO2007089834A2 (en) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Hercules Incorporated | Process of making cold-water dispersible cellulose ethers and users thereof |
| JP2012035233A (ja) * | 2010-08-11 | 2012-02-23 | Seiko Epson Corp | ゲル形成性溶液及びゲル製造方法 |
| US20120077880A1 (en) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Highly Concentrated, Spherical Biopolymer Gel Particle Suspensions Prepared by HIPE-Gelation Process |
| BR112014010548A2 (pt) * | 2011-10-31 | 2017-05-02 | Shell Int Research | processo para preparar um polímero micronizado, e, polímero micronizado |
| CZ306334B6 (cs) * | 2013-12-19 | 2016-12-07 | C2P S.R.O. | Přípravek pro administraci nikotinamidu a způsob jeho výroby |
| WO2016061486A1 (en) | 2014-10-16 | 2016-04-21 | Cargill, Incorporated | Process for preparing a directly compressible erythritol & uses thereof |
| JP6809547B2 (ja) | 2019-02-04 | 2021-01-06 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 疎水性アルギン酸粒子群及びその製造方法 |
| JP2021191810A (ja) | 2020-06-05 | 2021-12-16 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 海洋生分解促進剤 |
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|---|---|---|---|---|
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| NL8600731A (nl) * | 1986-03-21 | 1987-10-16 | Dmv Campina Bv | Verbeterde gesproeidroogde lactose en werkwijze ter bereiding ervan. |
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| FI910121A (fi) * | 1990-01-11 | 1991-07-12 | Warner Lambert Co | Hydrokolloidiskt fyllnadsmedel och detta innehaollande kompositioner. |
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- 1992-02-10 JP JP4056470A patent/JPH0778126B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1993
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