JP7036398B2 - 液体中の含硫黄化合物の除去方法 - Google Patents
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Description
アミノ酸分子の少なくとも1個(例えば全部、又は1個若しくは2個、又は1個)のアミノ基がスルフヒドリル基に置き換わった化合物;
アミノ酸分子の少なくとも1個(例えば全部、又は1個若しくは2個、又は1個)のアミノ基に少なくとも1個のアルキル基が結合した化合物(アルキル基の炭素数は例えば1~5個、1~4個、1~3個、1個若しくは2個、又は1個);
アミノ酸分子の主鎖及び側鎖を構成する炭素原子の少なくとも1個(例えば1~5個、又は1~3個、又は1個若しくは2個、又は1個)が窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される少なくとも1つに置き換わった化合物;並びに
アミノ酸分子の主鎖及び側鎖を構成する炭素原子の少なくとも1個(例えば1~5個、1~4個、1~3個、1個若しくは2個、又は1個)に、アルキル基、水酸基及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1つが結合した化合物(アルキル基の炭素数は例えば1~5個、1~4個、1~3個、1個若しくは2個、又は1個)
等を挙げることができる。
市販の金ナノ粒子触媒(ハルタゴールド社製の1wt% Au/SiO2、金粒子サイズ7.1 nm)、析出還元(DR)法により調製した金担持シリカ、及び金/アミノ酸錯体を用いた含浸法により調製したAu担持シリカを用いて、DMTS吸着実験を行なった。
(1) DR法
ナスフラスコに水250mL、シリカゲル990 mg、[Au(en)2Cl3]を11 mg加えた。0℃で30分撹拌した後、0.01 MのNaBH4 3.8 mLを10分かけてゆっくり滴下した。1時間撹拌した後、ろ取し、水で洗い、真空乾燥させた。得られたAu担持シリカAu/SiO2-(DR)の平均粒径(XDRにより測定)は11.0 nmであった。
(2-1) 金/グリシン錯体の調製
ビーカー内で水酸化ナトリウム2.5 mmol、グリシン2.5 mmolを水2 mLに溶かし、エタノール3mLを加えた。フラスコで塩化金酸四水和物0.32 mmolを水1 mLに溶かし、エタノール4mLを加えた。フラスコの塩化金酸溶液をビーカーに加え、エタノール6 mLで洗い出した後、冷凍庫に一晩放置した。透明の上澄みを取り除き、少量の水で沈殿物を溶かし、エタノールで再沈殿させ、遠心分離器で上澄みを捨てた。エタノールで遠心洗浄を2回行った。金/グリシン錯体Au(gly)(OH)2をろ取し、真空乾燥させた。
金/グリシン錯体15 mgを乳鉢に入れ、水を0.5mL加えて溶かし、そこに990 mgのSiO2(富士シリシア化学、CARiACT Q-15、比表面積200m2/g)を加えて30分間撹拌混和した。その後、乾燥させずにすぐ空気焼成(300℃、4時間)を行ない、金粒子をSiO2上に担持させた。
上記(2-2)の条件を基準とし、条件を種々に変更して含浸担持の条件検討を行なった。検討した条件及びその結果(担持された金粒子の平均粒径、XRDにより測定)を併せて下記表1に示す。
エタノールにDMTS及び内部標準のジエチレングリコールジメチルエーテルを加えて混合した。このうちの10μLをエタノール4 mLで希釈し、DMTS濃度を1.48×10-4 mmol(4.69 pm)に調整した。この溶液にAu/SiO2を加え、ガスクロマトグラフィー(GC)で吸着の様子を確認した。Au/SiO2の使用量は、Au/DMTS=15~20になるように調整した。
金ナノ粒子のサイズが小さい条件[1]、[3]及び[4]のAu/SiO2、並びに市販のAu/SiO2(ハルタゴールド、Au/SiO2-(H))を用いて吸着実験を行なった結果を図1-1~図1-4に示す。また金ナノ粒子がやや大きい条件[2]及び[5]のAu/SiO2、並びにDR法のAu/SiO2を用いて吸着実験を行なった結果を図1-5~図1-7に示す。担体上に担持された金粒子のサイズが小さいほどDMTSの吸着能が高い傾向が認められた。金箔で吸着実験を行なったところ、DMTSは全く吸着されなかった。
グリシン以外のアミノ酸及びアミノ酸類似化合物を用いて金/アミノ酸系化合物錯体を調製し、これを用いてAu担持シリカを調製し、DMTS吸着実験を行なった。
アミノ酸としてβ-アラニン、4-アミノ酪酸、リジン、アスパラギン、D,L-アラニン、5-アミノ吉草酸、6-アミノカプロン酸、メチオニン、グルタミン酸、ヒスチジン、トリプトファンを、アミノ酸類似化合物としてチオリンゴ酸を用いて、上記1(2-1)と同様の手順により金/アミノ酸系化合物錯体を調製した。金/アミノ酸系化合物錯体(金10 mg相当)を乳鉢に入れ、水0.5 mLを加えて溶かし、そこに990 mgのSiO2を加えて30分間撹拌混和した。その後、乾燥させずに300℃で4時間空気焼成を行ない、Au担持シリカを得た。一部のアミノ酸については、錯体の調製及びAu担持シリカの調製を2回実施した。
上記1と同様の手順により実施した。
金/β-アラニン錯体を用いたAu担持シリカAu/SiO2-(A)の結果を図2-1に、金/4-アミノ酪酸錯体を用いたAu担持シリカAu/SiO2-(GABA)の結果を図2-2に示す。いずれも良好なDMTS吸着能を有していた。
金以外の金属として、銀、ルテニウム、白金、パラジウムを検討した。シリカ担体に各金属を含浸担持させ、DMTSの吸着性能を吸着実験により評価した。
市販の金属塩(金属10 mg相当)を乳鉢に入れ、少量の水を加えて溶かし、そこに990 mgのSiO2を加えて30分間撹拌混和した。その後、一晩乾燥させ、それぞれ下記表2に示した条件で空気焼成を行なった。銀、白金に関しては、空気焼成の後、300℃、4時間で水素還元を行った。
調製された金属粒子のサイズを測定したところ、銀粒子は3.0 nm(TEMにより測定)、白金粒子は<2.0 nm(XRDにより測定)、パラジウム粒子は5.2 nmであった(XRDにより測定)。
金/β-アラニン錯体を用いて、シリカアルミナ担体、ケッチェンブラック担体及びモンモリロナイト担体上に金粒子を含浸担持させ、DMTSの吸着実験を行なった。
金/アミノ酸錯体(金10 mg相当)を乳鉢に入れ、水0.5 mLを加えて溶かし、そこに990 mgのシリカアルミナ(アルミニウム含有メソポーラスシリカMCM-41、シグマアルドリッチ社)を加えて30分間撹拌混和した。その後、乾燥させずに300℃で4時間空気焼成を行なうことで、Au担持アルミニウム含有メソポーラスシリカ(Au/Al-MCM-41-(A))を得た。透過型電子顕微鏡(TEM)画像から算出した金粒子の平均粒径は2.5 nmであり、シリカ担体の場合と同様に粒子径の小さい金粒子を担持させることができた。
金/β-アラニン錯体(金5 mg相当)を乳鉢に入れ、水0.5 mLを加えて撹拌し、そこに495 mgのケッチェンブラック(ライオン株式会社)を加えて30分撹拌混和した。その後、乾燥させずに300℃で30分空気焼成を行い、Au担持ケッチェンブラック(Au/C-(A))を得た。ケッチェンブラック担体上に担持された金粒子サイズは4.7nmであり、シリカ担体の場合と同様に粒子径の小さい金粒子を担持させることができた。
金/アミノ酸錯体(金10 mg相当)を乳鉢に入れ、水0.5 mLを加えて溶かし、そこに990 mgのモンモリロナイト(シグマアルドリッチ社)を加えて30分間撹拌混和した。その後、乾燥させずに300℃で4時間空気焼成を行なった。得られたAu担持モンモリロナイト(Au/Mont)の金粒子サイズは約10 nmであり(透過型電子顕微鏡(TEM)画像から算出)、シリカ担体の場合と同様にモンモリロナイトを担体として用いた場合も粒子径の小さい金粒子を担持させることができた。
<方法>
(1) 20mL容ガラスバイアルに清酒20mLと吸着剤を入れ、密栓する
(2) 室温(約24℃)で静置(24h)
(3) 遠心分離により吸着剤を除去
(4) 清酒のDMTS濃度を測定(SBSE-GC-MS)
各種の吸着剤(酸化セリウム(第一稀元素、173 m2/g)、金/酸化セリウム(HDP法で調製)、シリカ(フジシリシアQ-15)、金/シリカ(SG法で調製)、酸化チタン(P-25、日本アエロジル)、金/酸化チタン(HDP法で調製)、金/アルミナ(HDP法で調整、アルミナはJRC-ALO-5)を用いた清酒中DMTS除去試験の結果を表3に示す。AuSiO2が最もよくDMTSを吸着した。その他にも効果がみられるものがあり、吸着剤の添加量を増やすとDMTS除去率も増加した。金を担持しない酸化物担体には吸着効果はみられなかった。
<試験方法>
(1)試料調製
清酒試料は、40℃1か月間貯蔵した清酒に5年前の市販清酒を4:1でブレンドしたものを用いた。この清酒サンプルをR瓶に500mL入れ、金/アミノ酸錯体を用いて調製した金ナノ粒子吸着剤又は活性炭を添加した(表6)。吸着剤処理は室温で約24時間、活性炭処理は室温で約1時間とした。処理後に0.45μmのフィルターで加圧ろ過し、洗浄済みのR瓶に移して官能評価試料とした。同じ清酒試料で、添加物を加えずに0.45μmのフィルターで加圧ろ過したものをコントロールとした。
清酒官能評価の経験(5年以上)のある酒類総合研究所職員6名をパネルとした。色の影響を排除するため、試料容器はアンバーグラスを用いた。香り4項目、味4項目、及び総合評価の計9項目について、下記の通りに尺度評価を行なった。各項目について、6名の評価結果の平均値を算出し、有意差の有無を調べた。統計解析にはJMP ver.9を用いた。
「吟醸香」、「老香」、「硫化物様」、「甘臭・カラメル様・焦げ」について、ほとんど感じない(0点)~とても強い(4点)の5段階評価
味:
「濃淡」(薄い~濃い)、「甘辛」(辛い~甘い)、「刺激味・きめ」(なめらか~あらい)、「あと味」(もたつく~きれあり)をそれぞれ5段階評価(いずれも-2点~+2点)
総合評価:
すばらしい(1点)~難点あり(5点)の5段階評価
<方法>
試料調製:
ワイン試料は、市販のワイン(コバヤシワイナリーのドメーヌ シャルドネ)をアルコール度数10%となるように超純水で希釈し、これにDMTSを1.3μg/L添加して調製した。野菜ジュース試料は、市販の野菜ジュース(カゴメの野菜一日これ一本)を超純水で2倍希釈し、これにDMTSを1.3μg/L添加して調製した。
製造ロットの異なる2種類のAu/SiO2(Au担持シリカ、Au平均粒径 TN150: 4.6 nm、LV430: 3.3 nm)を用いた。
(1) 20mL容ガラスバイアルに試料20mLと吸着剤を入れ、密栓する
(2) 室温(約24℃)で静置(24h)
(3) 遠心分離(2600rpm、10分)
(4) 上清のDMTS濃度を測定(SBSE-GC-MS)
24時間処理後の各試料のDMTS濃度の測定結果を表8に示す。DMTS濃度は、2回の分析における測定値の平均値を示した。いずれも95%以上のDMTSを吸着除去し、0.1μg/L未満までDMTS濃度を低減することができた。
<方法>
(1) ヘキサンにDMTS及び内部標準としてトリデカンを加える
(2) (1)の溶液をヘキサンで希釈する(DMTS濃度: 6.0 ppm)
(3) (2)の試料4.0 mLにAu/SiO2(300℃, 0.5 h焼成, Au平均粒径5.1 nm)50.0 mgを加える
(4) GCで経時的にDMTS残量を測定する
2回の実験の結果を図6-1(1回目)、図6-2(2回目)、及び表9に示す。6時間~24時間でヘキサン中のDMTSを完全に除去できた。これにより、親油性の有機化合物の液体からも後周期遷移金属の微粒子を用いてDMTSを吸着除去できることが確認された。
Claims (24)
- 後周期遷移金属の微粒子を飲料と接触させることを含む、飲料中のポリスルフィドの除去方法であって、前記後周期遷移金属は、金、白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、及びイリジウムからなる群より選択される少なくとも1種である、方法。
- 前記微粒子が担体上に担持された形態にある、請求項1記載の方法。
- 前記担体は、ケイ素材料、炭素材料、金属酸化物、粘土、合成又は天然ポリマー、炭酸塩、多孔性配位高分子及び窒化ホウ素からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項2記載の方法。
- 前記担体は、活性炭、ベントナイト、活性白土、珪藻土、シリカ、シリカ-アルミナ、アルミノケイ酸塩、キトサン、モンモリロナイト、フィチン酸、寒天、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、カラギナン、微小繊維状セルロース、小麦粉、グルテン、卵白、柿タンニン、タンニン、ポリビニルピロリドン、木材チップ、コラーゲン、パパイン、プロテアーゼ、ペクチナーゼ、ヘミセルラーゼ、エンドウたんぱく、β-グルカナーゼ、及びカゼイン又はカゼインナトリウムからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項2記載の方法。
- 前記微粒子は、平均粒径が50nm以下である、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリスルフィドがジメチルトリスルフィド又はジメチルジスルフィドである、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記飲料がアルコール飲料である、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1ないし7のいずれか1項に記載の方法により、飲料中のポリスルフィドを除去することを含む、飲料の硫化物様のオフフレーバーを低減する方法。
- 請求項1ないし7のいずれか1項に記載の方法により、飲料中のポリスルフィドを除去することを含む、硫化物様のオフフレーバーが低減された飲料の製造方法。
- 前記飲料がアルコール飲料である請求項9記載の方法。
- 担体上に担持された後周期遷移金属の微粒子を清酒と接触させることを含む、清酒中のポリスルフィドの除去方法であって、前記後周期遷移金属は、金、白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、及びイリジウムからなる群より選択される少なくとも1種であり、前記微粒子の平均粒径が10nm以下である、方法。
- 前記担体は、ケイ素材料、炭素材料、金属酸化物、粘土、合成又は天然ポリマー、炭酸塩、多孔性配位高分子及び窒化ホウ素からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項11記載の方法。
- 前記担体は、活性炭、ベントナイト、活性白土、珪藻土、シリカ、シリカ-アルミナ、アルミノケイ酸塩、キトサン、モンモリロナイト、フィチン酸、寒天、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、カラギナン、微小繊維状セルロース、小麦粉、グルテン、卵白、柿タンニン、タンニン、ポリビニルピロリドン、木材チップ、コラーゲン、パパイン、プロテアーゼ、ペクチナーゼ、ヘミセルラーゼ、エンドウたんぱく、β-グルカナーゼ、及びカゼイン又はカゼインナトリウムからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項11記載の方法。
- 前記ポリスルフィドがジメチルトリスルフィド又はジメチルジスルフィドである、請求項11ないし13のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項11ないし14のいずれか1項に記載の方法により、清酒中のポリスルフィドを除去することを含む、清酒の老香を低減する方法。
- 請求項11ないし14のいずれか1項に記載の方法により、清酒中のポリスルフィドを除去することを含む、老香が低減された清酒の製造方法。
- 後周期遷移金属の微粒子を含む、飲料中のポリスルフィドの吸着剤であって、前記後周期遷移金属は、金、白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、及びイリジウムからなる群より選択される少なくとも1種である、吸着剤。
- 前記微粒子が担体上に担持された形態にある、請求項17記載の吸着剤。
- 前記ポリスルフィドがジメチルトリスルフィド又はジメチルジスルフィドである、請求項17又は18記載の吸着剤。
- 前記飲料がアルコール飲料である、請求項17ないし19のいずれか1項に記載の吸着剤。
- 担体上に担持された後周期遷移金属の微粒子を含む、清酒中のポリスルフィドの吸着剤であって、前記後周期遷移金属は、金、白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、及びイリジウムからなる群より選択される少なくとも1種であり、前記微粒子の平均粒径が10nm以下である、吸着剤。
- 前記ポリスルフィドがジメチルトリスルフィド又はジメチルジスルフィドである、請求項21記載の吸着剤。
- 有機溶媒又は液体燃料中のポリスルフィドの除去方法であって、
金の微粒子を有機溶媒又は液体燃料と接触させることを含み、
前記金の微粒子は、シリカ担体上に担持された金担持シリカの形態にあり、該金担持シリカは、金の錯体を利用した含浸法で、担体に錯体を含浸させた後、乾燥させずにすぐに焼成処理に付すことにより調製されたものである、方法。 - シリカ担体上に担持された形態の金微粒子を含む、有機溶媒又は液体燃料中のポリスルフィドの吸着剤の製造方法であって、金とアミノ酸又はアミノ酸類似化合物との錯体の水溶液及びシリカ担体を撹拌混和して担体に錯体を含浸させた後、乾燥させずにすぐに焼成することを含む、方法。
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