JP7014347B1 - オキシメチレン共重合体樹脂組成物の製造方法及びオキシメチレン共重合体樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕
オキシメチレン共重合体樹脂組成物の製造方法であって、
オキシメチレン共重合体(A)に対して、前記オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMnマイクロモルのアミン置換トリアジン化合物(B)と、前記オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMcマイクロモルの水酸化コリン(C)と、前記オキシメチレン共重合体(A)100重量部あたり0.05~1.1重量部の酸化防止剤(D)とを添加して溶融混錬する工程
を含み、
Mn(μmol/g-POM)およびMc(μmol/g-POM)が、
6.5<(Mn+Mc×8)<25、かつ
0.5<Mn<7.0、かつ
0.0<Mc
を満たす、前記製造方法。
〔2〕
前記アミン置換トリアジン化合物(B)はメラミンである、〔1〕に記載の製造方法。
〔3〕
前記酸化防止剤は、ヒンダードフェノール系酸化防止剤である、〔1〕または〔2〕に記載の製造方法。
〔4〕
前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]および/またはペンタエリスリトール-テトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である、〔3〕に記載の製造方法。
〔5〕
オキシメチレン共重合体樹脂組成物であって、
オキシメチレン共重合体(A)と、
前記オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMnマイクロモルのアミン置換トリアジン化合物(B)と、
前記オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMcマイクロモルの水酸化コリン(C)と、
前記オキシメチレン共重合体(A)100重量部あたり0.05~1.1重量部の酸化防止剤(D)と
を含み、
Mn(μmol/g-POM)およびMc(μmol/g-POM)が、
6.5<(Mn+Mc×8)<25、かつ
0.5<Mn<7.0、かつ
0.0<Mc
を満たす、前記組成物。
〔6〕
前記アミン置換トリアジン化合物(B)はメラミンである、〔5〕に記載の組成物。
〔7〕
前記酸化防止剤は、ヒンダードフェノール系酸化防止剤である、〔5〕または〔6〕に記載の組成物。
〔8〕
前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]および/またはペンタエリスリトール-テトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である、〔7〕に記載の組成物。
本発明のオキシメチレン共重合体樹脂組成物は、オキシメチレン共重合体(A)と、前記オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMnマイクロモルのアミン置換トリアジン化合物(B)と、前記オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMcマイクロモルの水酸化コリン(C)と、前記オキシメチレン共重合体(A)100重量部あたり0.05~1.1重量部の酸化防止剤(D)とを含み、Mn(μmol/g-POM)およびMc(μmol/g-POM)が、6.5<(Mn+Mc×8)<25、かつ0.5<Mn<7.0、かつ0.0<Mcを満たす。
オキシメチレン共重合体樹脂組成物に含まれるオキシメチレン共重合体は、アセタール結合(-O-CRH-(Rは水素原子又は有機基を示す))を繰り返し単位に有する高分子であり、通常はRが水素原子であるオキシメチレン基(-OCH2-)を主たる構成単位とする。オキシメチレン共重合体は、オキシメチレン基以外の繰り返し構成単位を1種以上含むコポリマー(ブロックコポリマー)である。オキシメチレン共重合体は、オキシメチレン基以外の繰り返し構成単位を2種以上含むターポリマーであってもよい。オキシメチレン共重合体は、線状構造を有するものであってもよく、グリシジルエーテル化合物、エポキシ化合物、またはアリルエーテル化合物などをコモノマーおよび/またはターモノマーとして用いた分岐構造または架橋構造を有していてもよい。
オキシメチレン共重合体樹脂組成物に含まれるアミン置換トリアジン化合物(B)は、メラミン、グアナミン、N-ブチルメラミン、N-フェニルメラミン、N,N-ジフェニルメラミン、N,N-ジアリルメラミン、N,N’,N”-トリフェニルメラミン、N,N’,N”-トリメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ベンゾグアナミン、2,4-ジアミノ-6-メチル-sym-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-ブチル-sym-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-ベンジルオキシ-sym-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-ブトキシ-sym-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-シクロヘキシル-sym-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-クロロ-sym-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-メルカプト-sym-トリアジン、またはアメリン(N,N,N’,N’-テトラシアノエチルベンゾグアナミン)などが挙げられる。好ましくは、アミン置換トリアジン化合物(B)は、メラミン、メチロールメラミン、アルキル化メラミン、ベンゾグアナミン、または水溶性のメラミン-ホルムアルデヒド樹脂である。さらに好ましくは、アミン置換トリアジン化合物(B)は、メラミンである。これらのアミン置換トリアジン化合物は、1種類を単独で、又は2種類以上を併用して使用してもよい。
オキシメチレン共重合体樹脂組成物に含まれる水酸化コリン(C)の添加量は、オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMcマイクロモルである。Mc(μmol/g-POM)は、0.0超(0.0<Mc)の範囲にある。または、Mc(μmol/g-POM)は、0.1~3.0、0.1~2.5、0.1~2.0、0.2~3.0、0.2~2.5、もしくは0.2~2.0の範囲にある。
オキシメチレン共重合体樹脂組成物には酸化防止剤(D)が含まれる。酸化防止剤(D)は、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、または硫黄系酸化防止剤であり、好ましくはヒンダードフェノール系酸化防止剤である。
オキシメチレン共重合体樹脂組成物には、本発明の目的を損なわない範囲内で、必要に応じてその他の安定剤、核化剤、離型剤、充填剤、顔料、滑剤、可塑剤、紫外線吸収剤、難燃剤、または難燃助剤などの任意の添加剤を添加してもよい。例えば任意の添加剤として、ガラス繊維、ガラスフレーク、ガラスビーズ、ウオラストナイト、マイカ、タルク、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、カオリン、二酸化珪素、クレー、アスベスト、シリカ、ケイソウ土、グラファイト、二硫化モリブデン、ガラス繊維、ミドルファイバー、チタン酸カリウム繊維、ポロン繊維、炭素繊維、アラミド繊維、チタン酸カリウムウィスカー、カーボンブラック、または顔料などがある。
実施例および比較例において、次の方法により調製したオキシメチレン共重合体(A)を用いた。
温度を85℃に設定したジャケットを有するセルフクリーニング型パドルを有する二軸の連続重合機に、トリオキサン200kg/hrと1,3-ジオキソラン8.0kg/hrとともに、触媒として三フッ化ホウ素ジエチルエーテラートベンゼン溶液(0.6mol/kg)をトリオキサン1molに対して0.05mmolと、分子量調節剤としてメチラールベンゼン溶液(65重量%)をトリオキサンに対して500ppmとを連続添加し、滞在時間が15分となる様に連続的に重合させた。生成した重合物に対して、25重量%のトリフェニルホスフィンを含むベンゼン溶液を、前記三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート1molに対して2molとなる様に添加し、触媒を失活後に粉砕することで、オキシメチレン共重合体(粗オキシメチレン共重合体)を得、これを実施例および比較例で用いた。
実施例および比較例でオキシメチレン共重合体(A)に添加した添加剤は、以下のものである。
・アミン置換トリアジン化合物(B)は、メラミン(三井化学(株))である。
・水酸化コリン(C)は、東京化成工業(株)製のものである。
・酸化防止剤(D)は、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox(登録商標)245、BASFジャパン(株))またはペンタエリスリトール-テトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox(登録商標)1010、BASFジャパン(株))
・酢酸コリンは、東京化成工業(株)製のものである。
・酒石酸コリンは、東京化成工業(株)製のものである。
・TEAH(テトラエチルアンモニウムヒドロキシド)は、東京化成工業(株)製のものである。
・TBAA(テトラブチルアンモニウムアセタート)は、東京化成工業(株)製のものである。
本発明の実施例1では、オキシメチレン共重合体(A)に、アミン置換トリアジン化合物(B)としてメラミンを4.0(μmol/g-POM)、水酸化コリン(C)を0.4(μmol/g-POM)、および酸化防止剤(D)としてトリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]をオキシメチレン共重合体(A)100重量部あたり0.3重量部添加し、FMミキサー(ヘンシェルミキサー)(日本コークス工業(株)製)を用いて予備混合をおこなった。その後、混合物を、同方向回転型二軸押出機 (内径30mm、L/D=25) を用いて、シリンダー温度240℃、21.3kPaの減圧下で脱揮しながら、連続的に押出し成形して、オキシメチレン共重合体樹脂組成物のペレットを得た。
比較例1~13のオキシメチレン共重合体樹脂組成物のペレットは、実施例と同じ方法・条件により、表1に記載の添加剤及び添加量に従い調製したものである。とくに、比較例1および5ではメラミン(B)を添加せず、比較例2および3では水酸化コリン(C)を添加せず、比較例4ではメラミン(B)及び水酸化コリン(C)を添加しなかった。また、比較例6~8では、メラミン(B)、水酸化コリン(C)、および酸化防止剤(D)を添加するものであるが、メラミン添加量Mnの範囲(0.5<Mn<7.0)または(Mn+Mc×8)の範囲(6.5超かつ25未満}を満たさないものであった。比較例9~12では、(C)成分として、添加量Mcおよび(Mn+Mc×8)の範囲を満たすものであるが、水酸化コリンではなく、酢酸コリン、酒石酸コリン、TEAH、またはTBAAを添加した。比較例13では、酸化防止剤(D)を添加しなかった。
(株)山城精機製作所製SAV-30-30成形機を用いて、オキシメチレン共重合体樹脂組成物のペレットをシリンダー温度230℃で成形した直径50mm×厚さ3mmの円盤を試験片として成形し、成形した翌日にドイツ自動車工業組合規格VDA275 (自動車室内部品-改訂フラスコ法)によるホルムアルデヒド放出量の定量に記載された方法に従って測定した(単位は、オキシメチレン共重合体樹脂組成物1グラムあたりのホルムアルデヒド放出量(マイクログラム)(μg/g-POM))。HCHO発生量の値が低いほど、ホルムアルデヒドの発生が抑えられており良好となる。本発明では、HCHO発生量(μg/g-POM)が100未満を合格とした。
240℃に加熱した東芝機械(株)製射出成形機IS75E-2Bのシリンダー中で、オキシメチレン共重合体樹脂組成物のペレットを24分間溶融保持した後、金型温度85℃で射出成形し、90mm×50mm×厚さ3.3mmの平板を成形した(成形片)。成形片のメルトフローレート(MFR) (g/10分)をISO1133に従って測定した。また、成形しないオキシメチレン共重合体樹脂組成物のペレットについてもISO1133に従ってメルトフローレート(MFR)を測定した(単位g/10分)。成形後である成形片のメルトフローレート(MFR)の値から、成形前であるペレットのメルトフローレート(MFR)の値を引いた値をΔMFR(g/10分)とした。ΔMFRの値が小さいほど、成形による粘度低下が抑えられており良好となる。本発明では、ΔMFR(g/10分)が5.0未満を合格とした。
240℃に加熱した東芝機械(株)製射出成形機IS75E-2Bのシリンダー中で、オキシメチレン共重合体樹脂組成物のペレットを1分間溶融保持したのち、金型温度85℃で射出成形し、90mm×50mm×厚さ3.3mmの平板を成形した(成形片1)。成形片1の色相として、分光式色差計(日本電色工業(株)製、SE-2000)を用いてb値を測定した。b値は、値が小さいほど黄色味が弱いことを示し、色相が良好となる。また同様に、240℃に加熱した東芝機械(株)製射出成形機IS75E-2Bのシリンダー中で、オキシメチレン共重合体樹脂組成物のペレットを36分間溶融保持したのち、金型温度85℃で射出成形し、90mm×50mm×厚さ3.3mmの平板を成形した(成形片2)。成形片2の色相として、分光式色差計(日本電色工業(株)製、SE-2000)を用いてb値を測定した。成形片2のb値から成形品1のb値を引いた値をΔbとした。Δbの値が小さいほど、黄変度が抑えられており良好となる。本発明では、Δbが2.5未満を合格とした。
200℃に加熱した住友重機械工業(株)製射出成形機SE75Sのシリンダー内でのオキシメチレン共重合体樹脂組成物のペレットを1分間溶融加熱したのち、金型温度90℃での射出成形により成形片を作製し、(株)東洋精機製作所製ストログラフAP2を用いてISO527およびISO527-2に従って、引張伸びを測定した(単位%)。引張伸びの値が大きいほど、引張特性が優れており良好となる。本発明では、引張特性が20.0%以上を合格とした。
2gのオキシメチレン共重合体樹脂組成物のペレットを試験管にいれ、試験管内を窒素置換後、1.3KPaの減圧下、222℃、2時間加熱した後の重量減少率を測定した。M値の値が小さいほど熱安定性がよく良好となる。本発明では、M値が0.55%未満を合格とした。
Claims (8)
- オキシメチレン共重合体樹脂組成物の製造方法であって、
オキシメチレン共重合体(A)に対して、前記オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMnマイクロモルのアミン置換トリアジン化合物(B)と、前記オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMcマイクロモルの水酸化コリン(C)と、前記オキシメチレン共重合体(A)100重量部あたり0.05~1.1重量部の酸化防止剤(D)とを添加して溶融混錬する工程
を含み、
Mn(μmol/g-POM)およびMc(μmol/g-POM)が、
6.5<(Mn+Mc×8)<25、かつ
0.5<Mn<7.0、かつ
0.0<Mc
を満たす、前記製造方法。 - 前記アミン置換トリアジン化合物(B)はメラミンである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記酸化防止剤は、ヒンダードフェノール系酸化防止剤である、請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]および/またはペンタエリスリトール-テトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である、請求項3に記載の製造方法。
- オキシメチレン共重合体樹脂組成物であって、
オキシメチレン共重合体(A)と、
前記オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMnマイクロモルのアミン置換トリアジン化合物(B)と、
前記オキシメチレン共重合体(A)1グラムあたりMcマイクロモルの水酸化コリン(C)と、
前記オキシメチレン共重合体(A)100重量部あたり0.05~1.1重量部の酸化防止剤(D)と
を含み、
Mn(μmol/g-POM)およびMc(μmol/g-POM)が、
6.5<(Mn+Mc×8)<25、かつ
0.5<Mn<7.0、かつ
0.0<Mc
を満たす、前記組成物。 - 前記アミン置換トリアジン化合物(B)はメラミンである、請求項5に記載の組成物。
- 前記酸化防止剤は、ヒンダードフェノール系酸化防止剤である、請求項5または6に記載の組成物。
- 前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]および/またはペンタエリスリトール-テトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である、請求項7に記載の組成物。
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