JP6992658B2 - ラジカル重合性組成物 - Google Patents
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Description
L-グルタミン酸+O2+H2O⇒2-オキソグルタル酸+NH3+H2O2
メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート。
2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルアクリレート、1H-ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート、1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、2,6-ジブロモ-4-ブチルフェニルアクリレート、2,4,6-トリブロモフェノキシエチルアクリレート、2,4,6-トリブロモフェノール3EO付加アクリレート。
2-メトキシエチルアクリレート、1,3-ブチレングリコールメチルエーテルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコール#400アクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポリプロピレングリコールアクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、2-エチルヘキシルカルビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、クレジルポリエチレングリコールアクリレート、アクリル酸-2-(ビニロキシエトキシ)エチル、p-ノニルフェノキシエチルアクリレート、p-ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、グリシジルアクリレート。
β-カルボキシエチルアクリレート、コハク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、2-アクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、2-アクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、2-アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2-アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。
N,N-ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリレート、モルホリノエチルアクリレート、トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフェニル-2-アクリロイルオキシエチルホスフェート、2-アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性-2-アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2-ヒドロキシ-1-アクリロキシ-3-メタクリロキシプロパン。
1,4-ブタンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール#400ジアクリレート、ポリプロピレングリコール#700ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールPO変性ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールビス(2-ヒドロキシ-3-アクリロイルオキシプロピル)エーテル、ビス(4-アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、1,9-ノナンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノベンゾエート、ビスフェノールAジアクリレート、EO変性ビスフェノールAジアクリレート、PO変性ビスフェノールAジアクリレート、水素化ビスフェノールAジアクリレート、EO変性水素化ビスフェノールAジアクリレート、PO変性水素化ビスフェノールAジアクリレート、ビスフェノールFジアクリレート、EO変性ビスフェノールFジアクリレート、PO変性ビスフェノールFジアクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート、2-ヒドロキシ-1,3-ジアクリロキシプロパン。
アクリル酸-2-ビニロキシエチル、アクリル酸-3-ビニロキシプロピル、アクリル酸-1-メチル-2-ビニロキシエチル、アクリル酸-2-ビニロキシプロピル、アクリル酸-4-ビニロキシブチル、アクリル酸-1-メチル-3-ビニロキシプロピル、アクリル酸-1-ビニロキシメチルプロピル、アクリル酸-2-メチル-3-ビニロキシプロピル、アクリル酸-3-メチル-3-ビニロキシプロピル、アクリル酸-1,1-ジメチル-2-ビニロキシエチル、アクリル酸-3-ビニロキシブチル、アクリル酸-1-メチル-2-ビニロキシプロピル、アクリル酸-2-ビニロキシブチル、アクリル酸-4-ビニロキシシクロヘキシル、アクリル酸-5-ビニロキシペンチル、アクリル酸-6-ビニロキシヘキシル、アクリル酸-4-ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、アクリル酸-3-ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、アクリル酸-2-ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、アクリル酸-p-ビニロキシメチルフェニルメチル、アクリル酸-m-ビニロキシメチルフェニルメチル、アクリル酸-o-ビニロキシメチルフェニルメチル、アクリル酸-2-(ビニロキシイソプロポキシ)エチル、アクリル酸-2-(ビニロキシエトキシ)プロピル、アクリル酸-2-(ビニロキシエトキシ)イソプロピル、アクリル酸-2-(ビニロキシイソプロポキシ)プロピル、アクリル酸-2-(ビニロキシイソプロポキシ)イソプロピル、アクリル酸-2-(ビニロキシエトキシエトキシ)エチル、アクリル酸-2-(ビニロキシエトキシイソプロポキシ)エチル、アクリル酸-2-(ビニロキシイソプロポキシエトキシ)エチル、アクリル酸-2-(ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ)エチル。
グリセリンPO変性トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ε-カプロラクトン変性トリアクリレート、1,3,5-トリアクリロイルヘキサヒドロ-s-トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリプロピオネート。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルテトラアクリレート、トリス(アクリロイルオキシ)ホスフェート。
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、2-ヘキシルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート。
2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルメタクリレート、1H-ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルメタクリレート、1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、2,6-ジブロモ-4-ブチルフェニルメタクリレート、2,4,6-トリブロモフェノキシエチルメタクリレート、2,4,6-トリブロモフェノール3EO付加メタクリレート。
2-メトキシエチルメタクリレート、1,3-ブチレングリコールメチルエーテルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコール#400メタクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、メトキシトリプロピレングリコールメタクリレート、メトキシポリプロピレングリコールメタクリレート、メタクリル酸-2-(ビニロキシエトキシ)エチル、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、2-エチルヘキシルカルビトールメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレート、p-ノニルフェノキシエチルメタクリレート、p-ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、グリシジルメタクリレート。
β-カルボキシエチルメタクリレート、コハク酸モノメタクリロイルオキシエチルエステル、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレート、2-メタクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、2-メタクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、2-メタクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2-メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。
ジメチルアミノメチルメタクリレート、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジフェニル-2-メタクリロイルオキシエチルホスフェート、2-メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性-2-メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート等。
1,4-ブタンジオールジメタクリレート、1,6-ヘキサンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコール#400ジメタクリレート、ポリプロピレングリコール#700ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールPO変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジメタクリレート、1,6-ヘキサンジオールビス(2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシプロピル)エーテル、1,9-ノナンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノベンゾエート、2,2-ビス(4-メタクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、ビスフェノールAジメタクリレート、EO変性ビスフェノールAジメタクリレート、PO変性ビスフェノールAジメタクリレート、水素化ビスフェノールAジメタクリレート、EO変性水素化ビスフェノールAジメタクリレート、PO変性水素化ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールFジメタクリレート、EO変性ビスフェノールFジメタクリレート、PO変性ビスフェノールFジメタクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジメタクリレート、トリシクロデカンジメチロールジメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジメタクリレート、2-ヒドロキシ-1,3-ジメタクリロキシプロパン。
メタアクリル酸-2-ビニロキシエチル、メタアクリル酸-3-ビニロキシプロピル、メタアクリル酸-1-メチル-2-ビニロキシエチル、メタアクリル酸-2-ビニロキシプロピル、メタアクリル酸-4-ビニロキシブチル、メタアクリル酸-1-メチル-3-ビニロキシプロピル、メタアクリル酸-1-ビニロキシメチルプロピル、メタアクリル酸-2-メチル-3-ビニロキシプロピル、メタアクリル酸-3-メチル-3-ビニロキシプロピル、メタアクリル酸-1,1-ジメチル-2-ビニロキシエチル、メタアクリル酸-3-ビニロキシブチル、メタアクリル酸-1-メチル-2-ビニロキシプロピル、メタアクリル酸-2-ビニロキシブチル、メタアクリル酸-4-ビニロキシシクロヘキシル、メタアクリル酸-5-ビニロキシペンチル、メタアクリル酸-6-ビニロキシヘキシル、メタアクリル酸-4-ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、メタアクリル酸-3-ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、メタアクリル酸-2-ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、メタアクリル酸-p-ビニロキシメチルフェニルメチル、メタアクリル酸-m-ビニロキシメチルフェニルメチル、メタアクリル酸-o-ビニロキシメチルフェニルメチル、メタアクリル酸-2-(ビニロキシエトキシ)エチル、メタアクリル酸-2-(ビニロキシイソプロポキシ)エチル、メタアクリル酸-2-(ビニロキシエトキシ)プロピル、メタアクリル酸-2-(ビニロキシエトキシ)イソプロピル、メタアクリル酸-2-(ビニロキシイソプロポキシ)プロピル、メタアクリル酸-2-(ビニロキシイソプロポキシ)イソプロピル、メタアクリル酸-2-(ビニロキシエトキシエトキシ)エチル、メタアクリル酸-2-(ビニロキシエトキシイソプロポキシ)エチル、メタアクリル酸-2-(ビニロキシイソプロポキシエトキシ)エチル、メタアクリル酸-2-(ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ)エチル。
グリセリンPO変性トリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ε-カプロラクトン変性トリメタクリレート、1,3,5-トリメタクリロイルヘキサヒドロ-s-トリアジン、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレートトリプロピオネート。
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタクリレート、トリス(メタクリロイルオキシ)ホスフェート。
表1記載の配合にてラジカル重合性組成物を得た。ただし、還元剤使用処方(実施例1~9、12および比較例2~4)では、オキシダーゼ酵素を添加するとすぐにラジカル重合が進行するため、オキシダーゼ酵素は評価開始直前に添加した。得られたラジカル重合性組成物を用いて、以下の方法でラジカル重合性(転換率)、重合物の外観の評価を実施した。
調製したラジカル重合性組成物を、室温下で10秒間撹拌し、静置した。1分後に試料溶液を少量取り出し、密閉した容器に入ったメタノール10mLに3日間60℃で浸漬することにより、重合物中の低分子残留物を抽出した。抽出した成分のガスクロマトグラフィー(島津製作所社製:GC-2010Plus)分析を行ない、残存モノマー量を定量した。なお、表1には記載していないが、残存モノマー量を定量するため、内標準物質としてフェノキシエタノールを添加した。定量した残存モノマー量から転換率を算出した。
転換率は以下の方法で算出した。
転換率(%)={(酵素添加前のモノマー量-酵素添加1分後の残存モノマー量)/酵素添加前のモノマー量}×100
1分後の転換率が高いほど反応性が良いと判断した。判断基準は下記の通りである。
◎ :90%以上(極めて良好)
○ :80%以上90%未満(良好)
△ :70%以上80%未満(やや不良)
× :70%未満(不良)
調製したラジカル重合性組成物をマイクロメーター調節式アプリケーターを用いて、アルミ板上に、ウェット膜厚が1000μmとなるように塗布し、塗布膜を作成した。活性エネルギー線として高圧UVランプUSH-500SC(ウシオ電機)を用いて500mW/cm2の照射強度(365nm換算)で紫外線照射を30秒間行ない、重合物を得た。得られた重合物を基材ごと1cm四方に切り出し、密閉した容器に入ったメタノール10mLに3日間60℃で浸漬することにより、重合物中の低分子残留物を抽出した。抽出した成分のガスクロマトグラフィー(島津製作所社製:GC-2010Plus)分析を行ない、残存モノマー量を定量した。なお、表1には記載していないが、残存モノマー量を定量するため、内標準物質としてフェノキシエタノールを添加した。定量した残存モノマー量から転換率を算出した。
転換率は以下の方法で算出した。
転換率(%)={(活性エネルギー線照射前のモノマー量-活性エネルギー線照射後の残存モノマー量)/活性エネルギー線照射前のモノマー量}×100
転換率が高いほど反応性が良いと判断した。判断基準は下記の通りである。
◎ :90%以上(極めて良好)
○ :80%以上90%未満(良好)
△ :70%以上80%未満(やや不良)
× :70%未満(不良)
ラジカル重合性組成物のラジカル重合性試験に使用した重合物を目視で観察し、重合物の外観の判定を実施した。判断基準は下記の通りである。
◎ :黄色着色なし(極めて良好)
× :黄色着色あり(不良)
HEA:ヒドロキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社)
4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社)
ACMO:モルホリンアクリレート(KJケミカルズ株式会社)
PEG9DA(ポリエチレングリコール(分子量400)ジアクリレート):NKエステルA-400(新中村工業株式会社)
GLOx:L-グルタミン酸オキシダーゼ 25U(和光純薬工業株式会社)
L-Gl:L-グルタミン酸(東京化成工業株式会社)
GOx:グルコースオキシダーゼ 活性190U/mg(和光純薬工業株式会社)
Gl:β-D-グルコース(東京化成工業株式会社)
水:脱イオン水
FeSO4:硫酸鉄(II)七水和物(シグマアルドリッチ社)
NaTS:トルエンスルフィン酸ナトリウム(シグマアルドリッチ社)
AA:アスコルビン酸(シグマアルドリッチ社)
Claims (5)
- L-グルタミン酸オキシダーゼ(A)と、L-グルタミン酸(B)と、ラジカル重合性化合物(C)と、水とを含んでなるラジカル重合性組成物。
- 更に、還元剤(D)を含んでなる請求項1記載のラジカル重合性組成物。
- ラジカル重合性化合物(C)が、少なくとも一種の親水性ラジカル重合性化合物を含むことを特徴とする請求項1または2記載のラジカル重合性組成物。
- 請求項1~3いずれか記載のラジカル重合性組成物の重合物。
- L-グルタミン酸オキシダーゼ(A)とL-グルタミン酸(B)との酵素反応で発生する過酸化水素に対して、活性エネルギー線照射による光分解および/又は還元剤による還元反応によって活性ラジカルを発生させることで、ラジカル重合性化合物を重合・架橋させる請求項4記載の重合物の製造方法。
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US20030143214A1 (en) | 2002-01-29 | 2003-07-31 | Pellico Michael A. | Aqueous enzymatic denture adhesives |
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