JP6990707B2 - 香料混合物 - Google Patents
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Description
(式中、R1はそれぞれ、1~10の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、好ましくはメチル基またはエチル基、芳香脂肪族または芳香族の基を表し、R2はそれぞれ、1~10の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、好ましくはメチル基またはエチル基、芳香脂肪族または芳香族の基を表す。)によって構成される群に由来する1、2、または3すべての化合物を知覚的有効量で含有する香料混合物に関するものである。
(i)(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジエチルエステル((E)-2-methyl-but-2-endicarboxylic acid diethyl ester)、
(ii)(Z)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジエチルエステル((Z)-2-methyl-but-2-endicarboxylic acid diethyl ester)、及び
(iii)2-メチレンブタンジカルボン酸ジエチルエステル
によって構成される群に由来する1、2または3すべての化合物を知覚的有効量で含有する香料混合物に関する。
存在する本発明の香料では、メサコン酸ジエチルエステルとしても知られている式(I):
の物質(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジエチルエステルは本発明で特に重要であり、たとえば、文献からすでに知られている。以下の引用を参照のこと:Advanced Synthesis & Catalysis,2012,354(14-15),2859-2864;Organic Letters,2008;10(21),4815-4818;Organic & Biomolecular Chemistry,2010,8(19),4444-4450;Journal of American Chemical Society,2005,127(15),5518-5527;Tetrahedrone Letters,1996,37(5),629-632;Tetrahedrone Letters,1983,39(9),1475-1485;Journal of American Chemical Society,2015,137(26),8556-8563;Organic Letters,2011;13(7),1884-1887;Australian Journal of Chemistry,1984,37(2),417-424;Tetrahedron Letters,1981,22(5),381-384;Synthetic Communications,1977,7(6),375-382;Helvetica Chimica Acta,1974,57(3),856-863。
本発明に係る香料混合物は必ず、さらなる香料、すなわち、少なくとも2つの香料成分を含有し、または少なくとも1つのさらなる香料と共に式(i)、式(ii)及び/または式(iii)の化合物の異性体混合物、及び特に知覚的有効量での(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジエチルエステルから成る。普通、香料は二元または三元の混合物では使用されないが、時には非常に少量で10、20、50または100以上の香料を含有してもよい洗練された複合混合物の成分として使用されて特に円熟した匂いプロファイルを与える。この意味で、本発明の本混合物は、すなわち、1、2、3、4、5、10、好ましくははるかに多い数の香料との(i)、式(ii)及び/または式(iii)の化合物の混合物として理解されるべきである。
この群は、精油、凝固体、純油、樹脂、樹脂状物質、バルサム、チンキ剤、たとえば、アンバーグリス・チンキ;アミリス油;アンゼリカ種子油;アンゼリカ根茎油;アニス油;バレリアン油;メボウキ油;フロウソウ純油;ベイ油;オオヨモギ油;ベンゾイン樹脂;ベルガモット油;蜜蝋純油;樺タール油;苦扁桃油;サイボリー油;ブッコ葉油;カブリューバ油;トショウ油;カルムス油;ショウノウ油;カナンガ油;カルダモン油;カスカリラ油;カッシャ油;カッシャ純油;カストリューム純油;ヒマラヤスギ葉油;ヒマラヤスギ樹木油;シスタス油;シトロネラ油;レモン油;コパイババルサム;コパイババルサム油;コリアンダー油;コスツス根茎油;クミン油;サイプレス油;ダバナ油;ディルハーブ油;ディル種子油;オーデブロウツ(eau de brouts)純油;オークモス純油;エレミ油;タラゴン油;レモンユーカリ油;ユーカリ油;ウイキョウ油;トウヒ針葉油;ガルバナム油;ガルバナム樹脂;ゼラニウム油;グレープフルーツ油;グアヤク油;グルユンバルサム;グルユンバルサム油;ムギワラギク純油;ムギワラギク油;ショウガ油;イリスルート純油;イリスルート油;ジャスミン純油;ショウブ油;ブルーカモミール油;ローマンカモミール油;ニンジン種子油;カスカリラ油;松葉油;クリスプミント(crisped mint)油;カラウエー油;ラブダナム油;ラブダナム純油;ラブダナム樹脂;ラバンジン純油;ラバンジン油;ラベンダー純油;ラベンダー油;レモングラス油;ラベージ油;蒸留ライム油;圧搾ライム油;リナロエ油;アオモジ油;月桂樹葉油;メース油;マジョラム油;マンダリン油;マソイア樹皮油;ミモザ純油;ムスク種子油;ムスクチンキ;マスカットセージ油;ナツメグ油;ミルラ純油;ミルラ油;ギンバイカ油;丁子葉油;丁子花油;橙花油;オリバナム純油;オリバナム油;オポパナクス油;オレンジ花純油;オレンジ油;マヨラナ油;パルマローザ油;パチョリ油;エゴマ油;ペルーバルサム油;パセリ葉油;パセリ種子油;プチグレイン油;ペパーミント油;コショウ油;ピメント油;マツ油;ポレイ油;バラ純油;シタン油;バラ油;ローズマリー油;ダルマチアセージ油;スペインセージ油;ビャクダン油;セロリ種子油;スパイクラベンダー油;スターアニス油;エゴノキ油;マリーゴールド油;モミ葉油;ティーツリー油;テレビン油;タイム油;トルバルサム;トンカ純油;月下香純油;バニラ抽出物;スミレ葉純油;バーベナ油;ベチベル油;ジュニパーベリー油;ワイン酵母油;ヨモギ油;冬緑油;イラン油;イソップ(ysop)油;シベット純油;シナモン葉油;シナモン樹皮油及びそれらの分画またはそれから単離される成分を表す。
個々の香料は以下のような多数の部類に分けることができる。
表面活性物質として、アニオン性、非イオン性、カチオン性、及び/または両性または双性の界面活性剤が使用されてもよく、作用剤におけるその比率は普通、約1~70、好ましくは5~50、及び特に10~30重量%である。アニオン性界面活性剤の典型例は、石鹸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルカンスルホン酸、オレフィンスルホン酸、アルキルエーテルスルホン酸、グリセロールエーテルスルホン酸、α-メチルエステルスルホン酸及びスルホ脂肪酸、アルキル硫酸、アルキルエーテル硫酸、グリセロールエーテル硫酸、脂肪酸エーテル硫酸、ヒドロキシ混合エーテル硫酸、モノグリセリド(エーテル)硫酸、脂肪酸アミド(エーテル)硫酸、モノ-及びジアルキルスルホコハク酸、モノ-及びジアルキルスルホスクシンアミド酸、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸及びそれらの塩、脂肪酸イソチオン酸、脂肪酸アクロシン酸、脂肪酸タウリド、N-アシルアミノ酸、たとえば、アシル乳酸塩、アシル酒石酸塩、アシルグルタミン酸塩及びアシルアスパラギン酸塩、アルキルオリゴグルコシド硫酸塩、タンパク質脂肪酸縮合物(特にコムギに基づく植物製品)及びアルキル(エーテル)リン酸である。アニオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含有するならば、これらは従来の、しかし、好ましくは狭められた相同分布を有してもよい。非イオン性界面活性剤の典型例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコキシル化トリグリセリド、混合エーテルまたは混合ホルマール、任意で部分酸化されたアルキル/アルケニルオリゴグリコシドまたはグルコロン酸誘導体、脂肪酸N-アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物(特にコムギに基づく植物製品)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリソルベート及びアミン酸化物である。非イオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含有するならば、これらは従来の、しかし、好ましくは狭められた相同分布を有してもよい。カチオン性界面活性剤の典型例は、四級アンモニウム化合物、たとえば、塩化ジメチルジステアリルアンモニウム、及びエステルクワット、特に、四級化された脂肪酸トリアルカノールアミンエステル塩である。両性または双性の界面活性剤の典型例は、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオン酸、アミノグリシン酸、イミダゾリニウムベタイン及びスルホベタインである。言及されている界面活性剤は専ら既知の化合物である。特に好適な穏和な、すなわち、特に皮膚に適合性の界面活性剤の典型例は、脂肪アルコールポリグリコール硫酸エステル、モノグリセリド硫酸塩、スルホコハク酸モノアルキル及び/またはジアルキル、脂肪酸コメチオン酸塩、脂肪酸アルコシン酸塩、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタミン酸塩、スルホン酸α-オレフィン、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン、アンフォアセタール及び/またはタンパク質脂肪酸縮合物、好ましくはコムギタンパク質に基づく後者である。
たとえば、6~18、好ましくは8~10の炭素原子を持つ脂肪アルコールに基づくゲルベアルコール、直鎖C6-C22脂肪酸の直鎖または分岐鎖のC6-C22脂肪アルコールとのエステル、または分岐鎖C6-C13カルボン酸の直鎖または分岐鎖のC6-C22脂肪アルコールとのエステル、たとえば、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸ミリスチル、ステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸ミリスチル、オレイン酸ミリスチル、ミベヘン酸リスチル、エルカ酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、イソステアリン酸セチル、オレイン酸セチル、ベヘン酸セチル、エルカ酸セチル、ミリスチン酸ステアリル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸ステアリル、オレイン酸ステアリル、ベヘン酸ステアリル、エルカ酸ステアリル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ベヘン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ミリスチン酸オレイル、パルミチン酸オレイル、ステアリン酸オレイル、イソステアリン酸オレイル、オレイン酸オレイル、ベヘン酸オレイル、エルカ酸オレイル、ミリスチン酸ベヘニル、パルミチン酸ベヘニル、ステアリン酸ベヘニル、イソステアリン酸ベヘニル、オレイン酸ベヘニル、ベヘン酸ベヘニル、エルカ酸ベヘニル、ミリスチン酸エルシル、パルミチン酸エルシル、ステアリン酸エルシル、イソステアリン酸エルシル、オレイン酸エルシル、ベヘン酸エルシル及びエルカ酸エルシル。加えて、直鎖C6-C22脂肪酸の分岐鎖アルコールとのエステル、特に、2-エチルヘキサノール、C18-C38アルキルヒドロキシカルボン酸の直鎖または分岐鎖C6-C22脂肪アルコールとのエステル、特に、リンゴ酸ジオクチル、直鎖及び/または分岐鎖脂肪酸の多価アルコール(たとえば、プロピレングリコール、二量体ジオールまたは三量体トリオール)及び/またはゲルベアルコールとのエステル、C6-C10脂肪酸に基づくトリグリセリド、C6-C18脂肪酸に基づく液状モノ-/ジ-/トリグリセリド混合物、C6-C22脂肪アルコール及び/またはゲルベアルコールの芳香族カルボン酸、特に、安息香酸とのエステル、C2-C12ジカルボン酸の1~22炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコールまたは2~10炭素原子及び2~6のヒドロキシル基を有するポリオールとのエステル、植物油、分岐鎖1級アルコール、置換されたシクロヘキサン、直鎖及び分岐鎖C6-C22脂肪アルコール炭酸、たとえば、ジカプリリル炭酸(Cetiol(登録商標)CC)、6~18、好ましくは8~10の炭素原子を有する脂肪アルコールに基づくゲルベ炭酸、安息香酸の直鎖及び/または分岐鎖C6-C22アルコールとのエステル(たとえば、Finsolv(登録商標)TN)、直鎖または分岐鎖、対称のまたは非対称のアルキル基当たり6~22の炭素原子を有するジアルキルエーテル、たとえば、ジカプリリルエーテル(Cetiol(登録商標)OE)、ポリオールとのエポキシ化脂肪酸エステルの開環生成物、シリコーン油(シクロメチコン、珪素-メチコン型等)及び/または脂肪族またはナフテン炭化水素、たとえば、スクアラン、スクアレンまたはジアルキルシクロヘキサン。
たとえば、以下の群の少なくとも1つに由来する非イオン性界面活性剤は乳化剤として使用することができる:
・2~30モルの酸化エチレン及び/または0~5モルの酸化プロピレンの8~22の炭素原子を有する直鎖脂肪アルコールへの、12~22の炭素原子を有する脂肪酸への、アルキル基にて8~15の炭素原子を有するアルキルフェノールへの、及びアルキルラジカルにて8~22の炭素原子を有するアルキルアミンへの付加生成物;
・アルキル/アルケニルラジカルにて8~22の炭素原子を有するアルキル及び/またはアルケニルオリゴグリコシド及びそれらのエトキシ化類似体;
・ヒマシ油及び/または硬化ヒマシ油に対する1~15モルの酸化エチレンの付加生成物;
・ヒマシ油及び/または硬化ヒマシ油に対する15~60モルの酸化エチレンの付加生成物;
・グリセロール及び/またはソルビタンの、12~22の炭素原子を有する不飽和、直鎖または飽和、分岐鎖の脂肪酸及び/または3~18の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、及び1~30モルの酸化エチレンとのそれらの付加物;
・ポリグリセロール(平均自己縮合度2~8)、ポリエチレングリコール(分子量400~5000)、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、糖アルコール(たとえば、ソルビトール)、アルキルグルコシド(たとえば、メチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)及びポリグルコシド(たとえば、B.セルロース)の、12~22の炭素原子を有する飽和及び/または不飽和、直鎖または分岐鎖の脂肪酸及び/または3~18の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、及び1~30モルの酸化エチレンとのそれらの付加物;
・ペンタエリスリトールと脂肪酸とクエン酸と脂肪アルコールとの混合エステル及び/または6~22の炭素原子を有する脂肪酸とメチルグルコースとポリオール、好ましくはグリセロールまたはポリグリセロールとの混合エステル;
・モノ-、ジ-及びトリ-アルキルリン酸、と同様にモノ-、ジ-及び/またはトリ-PEG-アルキルリン酸及びそれらの塩;
・ウールワックスアルコール;
・ポリシロキサン-ポリアルキルポリエーテルコポリマーまたは相当する誘導体;
・ブロックコポリマー、たとえば、ポリエチレングリコール-30ジポリヒドロキシステアレート;
・ポリマー乳化剤、たとえば、GoodrichのPemulenタイプ(TR-1、TR-2)またはCognisのCosmedia(登録商標)SP;
・ポリアルキレングリコール、ならびに
・炭酸グリセリン。
酸化エチレン及び/または酸化プロピレンの脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノールまたはヒマシ油に対する付加生成物は既知の市販の製品である。これらは、その平均アルコキシル化度が酸化エチレン及び/または酸化プロピレンと付加反応が行われる基質との量の比に相当する均質な混合物である。酸化エチレンのグリセロールに対する付加生成物のC12/18脂肪酸モノ-及びジ-エステルは化粧品用のリファットニング剤として知られる。
アルキル及び/またはアルケニルオリゴグリコシド、それらの調製及び使用は最先端技術である。それらは、特に、グルコースまたはオリゴ糖を8~18の炭素原子を有する1級アルコールと反応させることによって製造される。グリコシド基に関して、環状糖基が脂肪アルコールにグリコシド結合しているモノグリコシド、及び好ましくは約8までのオリゴ化度を有するオリゴマーグリコシドの双方が好適である。オリゴ化度はそのような工業製品に普通である同族体分布に基づく統計的平均値である。
好適な部分グリセリドの典型例は、ヒドロキシステアリン酸モノグリセリド、ヒドロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、リシンオレイン酸ジグリセリド、リシンオレイン酸ジグリセリド、リノール酸モノグリセリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸ジグリセリド、エルカ酸モノグリセリド、エルカ酸ジグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、シトロンジグリセリド、リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド及びそれらの工業系混合物であり、それらは製造工程に由来する少量のトリグリセリドを含有してもよい。言及されている1~30、好ましくは5~10モルの酸化エチレンの部分グリセリドに対する付加生成物も好適である。
使用されているソルビタンエステルはモノイソステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソルビタン、ジイソステアリン酸ソルビタン、トリイソステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン及びジオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノエルカ酸ソルビタン、セスキエルカ酸ソルビタン、ソルビタンジアンスケート(dianthucate)、トリオエルカ酸ソルビタン、モノリシンオレイン酸ソルビタン、セスキリシンオレイン酸ソルビタン、ジリシンオレイン酸ソルビタン、トリリシンオレイン酸ソルビタン、モノヒドロキシステアリン酸ソルビタン、セスキヒドロキシステアリン酸ソルビタン、ジヒドロキシステアリン酸ソルビタン、トリヒドロキシステアリン酸ソルビタン、モノ酒石酸ソルビタン、セスキ酒石酸ソルビタン、二酒石酸ソルビタン、二酒石酸ソルビタン、モノクエン酸ソルビタン、セスキクエン酸ソルビタン、ジクエン酸ソルビタン、トリクエン酸ソルビタン、モノマレイン酸ソルビタン、セスキマレイン酸ソルビタン、ジマレイン酸ソルビタン、トリマレイン酸ソルビタン及びそれらの工業系混合物である。好適なのはまた、1~30、好ましくは5~10モルの酸化エチレンの言及されているソルビタンエステルに対する付加生成物である。
好適なポリグリセロールエステルの典型例は、ジポリヒドロキシステアリン酸ポリグリセリル-2(Dehymuls(登録商標)PGPH)、ジイソステアリン酸ポリグリセロール-3(Lameform(登録商標)TGI)、イソステアリン酸ポリグリセリル-4(Isolan(登録商標)GI 34)、オレイン酸ポリグリセリル-3、ジイソステアリン酸ジイソステアロイルポリグリセリル-3(Isolan(登録商標)PDI)、メチルグルコースジステアリン酸ポリグリセリル-3(Tego Care(登録商標)450)、蜜蝋ポリグリセリル-3(Cera Bellina(登録商標))、カプリン酸ポリグリセリル-4(Polyグリセロール Caprate T2010/90)、ポリグリセリル-3セチルエーテル(Chimexane(登録商標)NL)、ジステアリン酸ポリグリセリル-3(Cremophor(登録商標)GS 32)及びポリリシンオレイン酸ポリグリセリル(Admul(登録商標)WOL 1403)ジリンゴ酸イソステアリン酸ポリグリセリル及びそれらの混合物である。さらに好適なポリオールエステルの例は、トリメチロールプロパンまたはペンタエリスリトールの、任意で1~30モルの酸化エチレンと反応したラウリン酸、ココナッツ脂肪酸、獣脂脂肪酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸、等とのモノ-、ジ-及びトリ-エステルである。
典型的なアニオン性乳化剤は、12~22の炭素原子を有する脂肪族脂肪酸、たとえば、アルミチン酸、ステアリン酸またはベヘン酸、及び12~22の炭素原子を有するジカルボン酸、たとえば、アゼライン酸またはセバシン酸である。
さらに、双性界面活性剤も乳化剤として使用することができる。双性界面活性剤は、分子にて少なくとも1つの四級アンモニウム基と少なくとも1つのカルボン酸塩と1つのスルホン酸基を有する表面活性化合物である。特に好適な双性界面活性剤は、いわゆるベタイン類、たとえば、それぞれアルキル基またはアシル基にて8~18の炭素原子を持つグリシン酸N-アルキル-N,N-ジメチルアンモニウム、たとえば、グリシン酸ココスアルキルジメチルアンモニウム、グリシン酸N-アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアンモニウム、たとえば、グリシン酸ココスアシルアミノプロピルジメチルアンモニウム、及び2-アルキル-3-カルボキシルメチル-3-ヒドロキシエチルイミダゾリン、と同様にグリシン酸ココスアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルである。コカミドプロピルベタイン(CTFA)として知られる脂肪酸アミド誘導体は特に好ましい。両性界面活性剤も好適な乳化剤である。両性界面活性剤は、分子におけるC8/18アルキル基またはアシル基に加えて少なくとも1つの遊離のアミノ基と少なくとも1つの-COOH-基または-SO3H-基を含有し、分子内塩を形成することができる表面活性化合物である。好適な両性界面活性剤の例は、それぞれアルキル基にて約8~18の炭素原子を有するN-アルキルグリシン、N-アルキルプロピオン酸、N-アルキルアミノ酪酸、N-アルキルイミノジプロピオン酸、N-ヒドロキシエチル-N-アルキルアミドプロピルグリシン、N-アルキルタウリン、N-アルキルサルコシン、2-アルキルアミノプロピオン酸及びアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい両性界面活性剤は、N-ココスアルキルアミノプロピオン酸、ココスアシルアミノエチルアミノプロピオン酸及びC12/18-アシルサルコシンである。最終的に、カチオン性界面活性剤も乳化剤と見なすことができ、それによってエステルクワット型のもの、好ましくはメチル四級化した二脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩が特に好ましい。
脂肪の典型例は、蝋状物質が、天然蝋、たとえば、キャンデリラ蝋、カルナウバ蝋、木蝋、アフリカハネガヤ(esparto grass)ワックス、コルクワックス、グアムルマ(guaruma)ワックス、コメヌカ油蝋、サトウキビ蝋、ウリキュリー(ouricury)蝋、モンタン蝋、蜜蝋、セラックワックス、鯨蝋、ラノリン(ウールワックス)、さび脂肪、セレシン、オゾケライト(地蝋)、ワセリン、パラフィンワックス、マイクロワックス;化学的に修飾された蝋状物質(硬蝋)、たとえば、モンタンエステルワックス、サソールワックス、水素添加ホホバワックス、及び合成ワックス、たとえば、当該のポリアルキレンワックスやポリエチレングリコールワックスに由来するので、グリセリドであり、すなわち、固形または液状の植物産物または動物産物である。脂肪に加えて、脂肪に似た物質、たとえば、レシチン及びリン脂質も添加剤として使用することができる。レシチンは、エステル化によって脂肪酸、グリセロール、リン酸及びコリンから形成されるそれらグリセロリン脂質である。従って、レシチンは科学界ではホスファチジルコリン(PC)と呼ばれることが多い。天然のレシチンの例は、1,2-ジアシル-sn-グリセロール-3-リン酸の誘導体であるホスファチジル酸としても知られるセファリンである。一方、リン脂質は普通、一般に脂肪として分類されるグリセリンとのリン酸のモノエステル及び好ましくはジエステル(グリセリンリン酸)であると理解されている。スフィンゴシン及びスフィンゴ脂質も考えられる。
真珠光沢のある蝋状物質、たとえば、アルキレングリコールエステル、特に、エチレングリコージステアリン酸;脂肪酸アルカノールアミド、特に、ココナッツ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、特に、ステアリン酸モノグリセリド;多価の、任意でヒドロキシ置換されたカルボン酸の6~22の炭素原子を有する脂肪アルコールとのエステル、特に、酒石酸の長鎖エステル;脂肪性物質、たとえば、合計で少なくとも24の炭素原子を有する脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテル及び脂肪炭酸、特にラウロン及びジステアリルエーテル;脂肪酸、たとえば、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸、12~22の炭素原子を有するオレフィンエポキシドの開環生成物、12~22の炭素原子を有する脂肪アルコール及び/または2~15の炭素原子を有し、且つ2~10のヒドロキシル基を有するポリオールとの開環生成物、及びそれらの混合物が使用されてもよい。
冷却剤は皮膚にて冷感を作り出す化合物である。原則として、これらは、基本的なメントール構造自体に加えて、たとえば、メントールメチルエーテル、メントングリセリルアセタール(FEMA GRAS3807)、メントングリセリルケタール(FEMA GRAS3808)、乳酸メンチル(FEMA GRAS3748)、炭酸メントールエチレングリコール(FEMA GRAS3805)、炭酸メントールプロピレングリコール(FEMA GRAS3806)、メンチル-N-エチルオキサメート、コハク酸モノメンチル(FEMA GRAS3810)、グルタミン酸モノメンチル(FEMA GRAS4006)、メントキシ-1,2-プロパンジオール(FEMA GRAS3784)、メントキシ-2-メチル-1,2-プロパンジオール(FEMA GRAS3849)及びメンタン-カルボン酸エステル及びアミドWS-3、WS-4、WS-5、WS-12、WS-14及びWS-30及びそれらの混合物から成る群から選択されるメントール化合物である。FEMAは「香味料及び抽出物製造協会」を表し、GRASは「安全だと広く考えられている」として定義される。FEMA GRASの指定は、こうしてラベルを付けられた物質が常法によって調べられ、毒性上無害であるとみなされていることを意味する。
稠度増強剤は、12~22及び好ましくは16~18の炭素原子を持つ1級脂肪アルコールまたはヒドロキシ脂肪アルコール、及びまた、部分グリセリド、脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸である。これらの物質のアルキルオリゴグルコシド及び/または同じ鎖長の脂肪酸N-メチルグルカミド及び/またはポリグリセロールポリ-12-ヒドロキシステアリン酸との組み合わせが好ましい。好適な増粘剤には、アエロジル型(親水性シリカ)、多糖類、特に、キサンタンゴム、グアーグアー、寒天・寒天、アルギン酸塩及びチロース、カルボキシメチルセルロース、及びヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピルセルロース、と同様に、脂肪酸の高分子量ポリエチレングリコールモノエステル及びジエステル、ポリアクリレート(たとえば、GoodrichによるCarbopoles(登録商標)及びPemulen型;SigmaによるSynthalenes(登録商標);KelcoによるKeltrol型;SeppicによるSepigel型;Allied ColloidsによるSalcare型)、ポリアクリルアミド、ポリマー、ポリビニルアルコール及びポリビニルピロリドンが挙げられる。たとえば、Bentone(登録商標)Gel VS-5PC(Rheox)のようなベントナイト、シクロペンタシロキサンとジステアルジモニウムヘクトライトと炭酸プロピレンとの混合物も特に効果的であることが判明している。他の考えられる界面活性剤には、エトキシ化脂肪酸グリセリド、脂肪酸の、たとえば、ペンタエリスリトールまたはトリメチロールプロパンのようなポリオールとのエステル、狭められた同族分布を持つ脂肪アルコールのエトキシ化物またはアルキルオリゴグルコシド、ならびに、たとえば、塩化ナトリウム及び塩化アンモニウムのような電解質が挙げられる。
たとえば、ラノリン及びレシチンと同様にポリエトキシ化されたまたはアシル化されたラノリン及びレシチンの誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド及び脂肪酸アルカノールアミドのような界面活性剤は過脂肪剤として使用することができ、後者は泡状安定剤としても役立つ。
好適なカチオン性ポリマーは、たとえば、カチオン性セルロース誘導体、たとえば、名称Polymer JR 400(登録商標)のもとでAmercholから入手できる四級化されたヒドロキシエチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドとのコポリマー、四級化されたビニルピロリドン/ビニルイミダゾールのポリマー、たとえば、Luviquat(登録商標)(BASF)、ポリグリコールとアミンとの縮合生成物、四級化されたコラーゲンポリペプチド、たとえば、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標)L/Gruenau)、四級化されたコムギポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、たとえば、アモジメチコン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとのコポリマー(Cartaretine(登録商標)/Sandoz)、アクリル酸の塩化ジメチルジアリルアンモニウムとのコポリマー(Merquat(登録商標)550/Chemv鉄)、ポリアミノポリアミド及びその架橋された水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、たとえば、四級化されたキトサン、ジハロゲノアルキレンの任意で微細結晶分布した縮合生成物、たとえば、ビスジアルキルアミン、たとえば、ビス-ジメチルアミノ-1,3-プロパンを伴ったジブロモブタン、カチオン性グアーゴム、たとえば、CelaneseのJaguar(登録商標)CBS、Jaguar(登録商標)C-17、Jaguar(登録商標)C-16、四級化されたアンモニウム塩ポリマー、たとえば、MiranolのMirapol(登録商標)A-15、Mirapol(登録商標)AD-1、Mirapol(登録商標)AZ-1である。
好適なシリコーン化合物は、たとえば、室温で液体または樹脂状であってもよいジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状のシリコーン、と同様にアミノ、脂肪酸、アルコール、ポリエーテル、エポキシ、フッ素、グリコシド及び/またはアルキルで修飾されたシリコーン化合物である。200~300のジメチルシロキサン単位の平均鎖長を持つジメチコンの水素添加珪酸塩との混合物であるシメチコンも好適である。
UV光保護因子には、たとえば、室温で液体または結晶であり、紫外線を吸収することができ、且つ吸収されたエネルギーを長波放射線、たとえば、熱の形態で放出することができる有機物質(光保護フィルター)が挙げられる。UV光保護因子は普通、0.1~5、好ましくは0.2~1重量%の量で存在する。UVBフィルターは油溶性または水溶性であることができる。言及される油溶性の物質は、たとえば、
・3-ベンジリデンショウノウまたは3-ベンジリデンノルショウノウ及びその誘導体、たとえば、3-(4-メチルベンジリデン)ショウノウ;
・4-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4-(ジメチルアミノ)安息香酸-2-エチルヘキシルエステル、4-(ジメチルアミノ)安息香酸-2-オクチルエステル及び4-(ジメチルアミノ)安息香酸アミルエステル;
・桂皮酸のエステル、好ましくは4-メトキシ桂皮酸2-エチルヘキシルエステル、4-メトキシ桂皮酸プロピルエステル、4-メトキシ桂皮酸イソアミルエステル、2-シアノ-3,3-フェニル桂皮酸2-エチルヘキシルエステル(オクトクリレン);
・サリチル酸のエステル、好ましくはサリチル酸2-エチルヘキシルエステル、サリチル酸4-イソ-プロピルベンジルエステル、サリチル酸ホモメンチルエステル;
・ベンゾフェノン誘導体、好ましく2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4’-メチルベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン;
・ベンザルマロン酸のエステル、好ましくは4-メトキシベンズマロン酸ジ-2-エチルヘキシルエステル;
・トリアジン誘導体、たとえば、2,4,6-トリアニリノ-(p-カルボ-2’-エチル-1’-ヘキシルオキシ)-1,3,5-トリアジン及びオクチルトリアゾンまたはジオクチルブタミドトリアゾン(Uvasorb(登録商標)HEB);
・プロパン-1,3-ジオン、たとえば、1-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)プロパン-1,3-ジオン;
・ケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体である。
・2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸及びそのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウム及びグルカアンモニウム塩;
・1H-ベンズイミダゾール-4,6-diスルホン酸、2,2’-(1,4-フェニレン)ビス-,ジソジウム塩(Neo Heliopan(登録商標)AP)
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾ-フェノン-5-スルホン酸及びその塩;
・3-ベンジリデンショウノウのスルホン酸誘導体、たとえば、4-(2-オキソ-3-ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸及び2-メチル-5-(2-オキソ-3-ボルニリデン)スルホン酸及びそれらの塩である。
保湿剤は、組成物の感覚特性をさらに最適化し、皮膚の含水量を調節するのに役立つ。同時に、特にエマルションの場合、本発明に従った調製物の低温安定性を高める。保湿剤は普通、0.1~15重量%、好ましくは1~10重量%、及び特に5~10重量%の量で存在する。
生体作用剤には、トコフェロール、トコフェロール酢酸、トコフェロールパルミチン酸、アスコルビン酸、(デオキシ)リボ核酸及びそれらの断片化産物、β-グルカン、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、偽セラミド、精油、植物抽出物、たとえば、スモモ抽出物、バンバラナッツ抽出物及びビタミン複合体が挙げられる。
抗酸化剤は、紫外線が皮膚に浸透すると引き起こされる光化学的な反応連鎖を遮断する。典型例は、アミノ酸(たとえばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)及びそれらの誘導体、イミダゾール(たとえば、ウロカニン酸)及びそれらの誘導体、ペプチド、たとえば、D、L-カルノシン、D-カルノシン、L-カルノシン及びそれらの誘導体(たとえば、アンセリン)、カロテノイド、カロテン(たとえば、α-カロテン、β-カロテン、リコペン)及びそれらの誘導体、クロロゲン酸及びその誘導体、リポ酸及びその誘導体(たとえば、ジヒドロリポ酸)、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシル及び他のチオール(たとえば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン及びそれらのグリコシル、N-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル及びラウリル、パルミトイル、オレイル、γ-リノレイル、コレステリル及びグリセリルエステル)及びそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオン酸、ジステアリルチオジプロピオン酸、チオジプロピオン酸及びその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシド及び塩)及びスルホオキシミン化合物(たとえば、ブチオニンスルホオキシミン、ホモシステインスルホオキシミン、ブチオニンスルホン、非常に低い耐性用量(たとえば、pmol~μmol/kg)でのペンタ-、ヘキサ-、ヘプタチオニンスルホオキシミン)、さらに(金属)キレーター(たとえば、α-ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α-ヒドロキシ酸(たとえば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EGTA及びそれらの誘導体、不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体(たとえば、γ-リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸及びその誘導体、ユビキノン及びユビキノール及びその誘導体、ビタミンC及び誘導体(たとえば、パルミチン酸アスコルビル、Mgリン酸アスコルビル、酢酸アスコルビル)、トコフェロール及び誘導体(たとえば、ビタミンE 酢酸)、ビタミンA及び誘導体(ビタミン-A-パルミチン酸)、と同様に安息香酸樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸及びその誘導体、α-グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアジャック(guajac)樹脂酸、ノルジヒドログアジャル(guajaretic)酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びそれらの誘導体、マンノース及びその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、亜鉛及びそれらの誘導体(たとえば、ZnO、ZnSO4)、セレニウム及びその誘導体(たとえば、セレニウム-メチオニン)、スチルベン及びその誘導体(たとえば、酸化スチルベン、酸化trans-スチルベン)ならびに本発明に好適である活性物質の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及び脂質)である。
化粧用脱臭剤(脱臭剤)は体臭を弱め、隠し、または除去する。体臭はアポクリン汗における皮膚細菌の作用が原因で生じ、不快な臭いのする分解産物を形成する。従って、脱臭剤は、細菌抑制剤、酵素阻害剤、臭気吸収剤または臭気隠蔽剤として作用する有効成分を含有する。
グラム陽性細菌に対して有効な物質、たとえば、4-ヒドロキシ安息香酸及びその塩及びエステル、N-(4-クロロフェニル)-N’-(3,4-ジクロロフェニル)-尿素、2,4,4’-トリクロロ-2’-ヒドロキシジフェニルエーテル(トリクロサン)、4-クロロ-3,5-ジメチル-フェノール、2,2’-メチレン-ビス(6-ブロモ-4-クロロフェノール)、3-メチル-4-(1-メチルエチル)-フェノール、2-ベンジル-4-クロロフェノール、3-(4-クロロフェノキシ)-1,2-プロパンジオール、ブチルカルバミン酸3-ヨード-2-プロピニル、クロルヘキシジン、3,4,4’-トリクロロカルバニリド(TTC)、抗菌香料、チモール、タイム油、ユーゲノール、丁子油、メントール、ミント油、ファルネソール、フェノキシエタノール、モノカプリン酸グリセロール、モノカプリル酸グリセロール、モノラウリン酸グリセロール(GML)、モノカプリン酸ジグリセロール(DMC)、サリチル酸N-アルキルアミド、たとえば、サリチル酸n-オクチルアミドまたはサリチル酸n-デシルアミドはすべて細菌抑制剤として好適である。
たとえば、エステラーゼ阻害剤は酵素阻害剤として好適である。これらは好ましくは、クエン酸トリアルキル、たとえば、クエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル及び特にクエン酸トリエチル(Hydagen(登録商標)CAT)である。その物質は酵素活性を阻害するので臭気形成を低減する。エステラーゼ阻害剤と見なすことができる他の物質は、ステロール硫酸またはリン酸、たとえば、ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロール及びシトステロール硫酸またはリン酸、ジカルボン酸及びそれらのエステル、たとえば、グルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸及びマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカルボン酸及びそれらのエステル、たとえば、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステル、及び亜鉛グリシン酸である。
臭気吸収剤は臭気形成化合物を吸収し、大部分保持する物質である。それらは個々の成分の部分圧を下げるのでその伝播速度も低下させる。芳香が影響を受けないままであることが重要である。臭気吸収剤は細菌に対して有効ではない。それらは、たとえば、主成分としてのリシノール酸の亜鉛錯塩、または、たとえば、ラブダナムもしくはエゴノキの抽出物もしくは特定のアビエチン酸誘導体のような、「固定剤」として専門家に知られる特殊な大部分無臭の香料を含有する。香料または香油は、臭気隠蔽剤としてのその機能に加えて、各芳香に脱臭剤を与える臭気隠蔽剤として作用する。香油には、たとえば、天然及び合成の香料の混合物が含まれる。天然の香料は、花、茎及び葉、果実、果皮、根、木材、ハーブ及び草、針葉及び小枝の抽出物、と同様に松脂及び香膏である。動物原料、たとえば、麝香ネコ及び海狸香も検討される。典型的な合成香料化合物は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコール及び炭化水素の型の生成物である。エステル型の香料化合物は、たとえば、酢酸ベンジル、酢酸p-tert-ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、スチルアリルプロピオネート及びベンジルサリシレートである。エーテルには、ベンジルエチルエーテルが挙げられ、アルデヒドには、8~18の炭素原子を持つ直鎖アルカナール、シトラル、シトロネラル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトノレラル、リリアル及びブルゲオナールが挙げられ、ケトンには、たとえば、ヨノン及びメチルセドリルケトン、アルコールアネトール、シトロネロール、ユーゲノール、イソユーゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール及びテルピネオールが挙げられ、炭化水素は主としてテルペン及びバルサムである。しかしながら、魅力的な芳香を一緒に生じる様々な香料の混合物を使用することが好ましい。ほとんど芳香成分として使用される揮発性の低い精油、たとえば、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント油、シナモン葉油、ライム花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、オリバナム油、ガルバナム油、ラブダナム油及びラバンジン油も香油として好適である。単独でのまたは混合物でのベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアル、リラル、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α-ヘキシル桂皮アルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、BOISAMBRENE FORTE、アンブロキシド、インドール、ヘジオン、サンデリセ、クエン油、タンジェリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレートが好ましい、―単独でのまたは混合物でのシクロベルタール、ラバンジン油、マスカットサージ油、β-ダマスコン、ゼラニウム油Bourbon、シクロヘキシルサリチル酸、Vertofix Coeur、Iso-E-Super、Fixolide NP、Evernyl、Iraldeinガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、酢酸ベンジル、ローズオキシド、Romilat、Irotyl及びFloramat。
発汗抑制剤(制汗剤)はエクリン汗腺の活性に影響を及ぼすことによって発汗を軽減するので、腋下の湿り及び体臭を抑える。制汗剤の水性または無水の製剤は通常、以下の成分を含有する:
・収斂剤、
・油成分、
・非イオン性乳化剤、
・共乳化剤、
・稠度増強剤、
・たとえば、増粘剤または錯化剤のような賦形剤及び/または
・たとえば、エタノール、プロピレングリコール及び/またはグリセロールのような非水性溶媒。
・抗炎症性の、皮膚保護用の、または芳香性の精油、
・合成皮膚保護有効成分及び/または
・油溶性香油であってもよい。
一般的な成膜剤には、キトサン、微細結晶性キトサン、四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸シリーズのポリマー、四級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸またはその塩及び類似の化合物が挙げられる。
フケ防止有効成分には、ピロクトンオラミン(1-ヒドロキシ-4-メチル-6-(2,4,4-トリメチルペンチル)-2-(1H)-ピリジノンモノエタノールアミン塩)、Baypival(登録商標)(Climbazole)、Ketoconazol(登録商標)、(4-アセチル-1-{-4-[2-(2.4-ジクロロフェニル)r-2-(1H-イミダゾール-1-イルメチル)-1,3-ジオキシラン-c-4-イルメトキシフェニル}ピペラジン、Ketoconazol、Elubiol、二硫化セレニウム、コロイド状イオウ、イオウポリエチレングリコールソルビタンモノオレイン酸、イオウリシノールポリエトキシレート、イオウタール蒸留物、サリチル酸(またはヘキサクロロフェンとの組み合わせで)、ウンデシレン酸モノエタノールアミドスルホコハク酸ナトリウム塩、Lamepon(登録商標)UD(タンパク質ウンデシレン酸縮合物)、亜鉛ピリチオン、アルミニウムピリチオン及びマグネシウムピリチオン/硫酸マグネシウムジピリチオンが挙げられる。
モントモリロナイト、粘土鉱物、Pemulen及びアルキル修飾したカルボポール型(Goodrich)は水性相のための膨潤剤として使用することができる。さらに好適なポリマー及び膨潤剤は、R.LochheadのCosm.Toil.108,95(1993)の概説に見いだすことができる。
N,N-ジエチル-m-トルアミド、1,2-ペンタンジオールまたはブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルは防虫剤として使用されてもよい。ジヒドロキシアセトンはセルフ・タンニングに好適である。メラニンの形成を妨げ、且つ脱色剤で使用されるチロシン阻害剤には、アルブチン、フェルラ酸、コウジ酸、クマル酸及びアスコルビン酸(ビタミンC)が挙げられる。
練り歯磨き剤または歯磨きクリーム剤は、水、増粘剤、保湿剤、研磨剤またはクリーニング粒子、界面活性剤、甘味剤、香味剤、脱臭剤、と同様に口腔疾患及び歯科疾患に対する作用物質のゲル状またはペースト状の調製物であると一般に理解されている。本発明に係る練り歯磨き剤は、たとえば、胡粉、リン酸二カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、珪酸アルミニウム、ピロリン酸カルシウム、微粉化した合成樹脂、珪酸塩、酸化アルミニウム及び酸化アルミニウム三水和物のような一般的なクリーニング剤すべてを含有することができる。
・保存剤及び抗微生物物質、たとえば、メチル、エチルまたはプロピルp-ヒドロキシベンゼンネート、ソルビン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ブロモクロロフェン、サリチル酸フェニルエステル、チモール、等;
・歯石防止剤、たとえば、オルガノリン酸、たとえば、1-ヒドロキシエタン-1,1-ジホスホン酸、1-ホスホノプロパン-1,2,3-トリカルボン酸及び、たとえば、US3,488,419、DE 2224430 A1及びDE 2343196 A1から知られる他のもの;
・他の虫歯抑制物質、たとえば、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化スズ;
・甘味剤、たとえば、サッカリンナトリウム、シクラミン酸ナトリウム、スクロース、ラクトース、マルトース、フルクトースまたはApartam(登録商標)(L-アスパルチルL-フェニルアラニンメチルエステル)、Stivia抽出物またはそれらの甘味成分、特にレバウディオサイド;
・追加の香味剤、たとえば、ユーカリ油、アニス油、ウイキョウ油、カラウエー油、酢酸メチル、桂皮アルデヒド、アネトール、バニリン、チモール及びこれらと他の天然や合成の香味剤との混合物;
・顔料、たとえば、二酸化チタン;
・染料
・緩衝液物質、たとえば、1級、2級または3級のアルカリリン酸塩またはクエン酸/クエン酸ナトリウム;
・創傷治癒及び抗炎症の物質、たとえば、アラントイン、尿素、アズレン、カモミール活性成分及びアセチルサリチル酸誘導体。
たとえば、エタノール、イソプロピルアルコールまたはポリオールのようなヒドロトロープは流動挙動を改善するのにも使用することができ;これらの物質は大部分、上記に記載されているキャリアに相当する。ここで考慮されるポリオールは好ましくは2~15の炭素原子と少なくとも2つのヒドロキシル基を有する。ポリオールはまた他の官能基、特にアミノ基も含有してもよく、または窒素で修飾されてもよい。典型例は、
・グリセリン;
・100~1,000ダルトンの平均分子量を持つ、たとえば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、へキシレングリコール及びポリエチレングリコールのようなアルキレングリコール;
・1.5~10の自己縮合度を有する工業用オリゴグリセロール混合物、たとえば、40~50重量%のジグリセロール含量を有する工業用ジグリセロール混合物;
・メチロール化合物、特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトール;
・低級アルキルグルコシド、特にアルキルラジカルにて1~8の炭素を持つもの、たとえば、メチルグルコシド及びブチルグルコシド;
・5~12の炭素原子を持つ糖アルコール、たとえば、ソルビトールまたはマンニトール;
・5~12の炭素原子を持つ糖、たとえば、グルコースまたはスクロース;
・アミノ糖、たとえば、グルカミン;
・ジアルコールアミン、たとえば、ジエタノールアミンまたは2-アミノ-1,3-プロパンジオール。
好適な保存剤には、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、と同様に名称Surfacine(登録商標)のもとで知られる銀錯体及び化粧品規制の付属文書6、パートA及びBでリストにされている他の物質のクラスが挙げられる。
化粧品目的に好適な及びそれで認可されている物質は、たとえば、Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft,Verlag Chemie,Weinheimによって出版された出版物「Kosmetische Faerbemittel」,1984,p.81-106にてリストにされたような染料として使用されてもよい。例は、コチニール赤A(C.I.16255)、パテントブルーV(C.I.42051)、インジゴチン(C.I.73015)、クロロフィリン(C.I.75810)、キノリン黄(C.I.47005)、二酸化チタン(C.I.77891)、インダントロン青RS(C.I.69800)及びマダーレーキ(C.I.58000)である。ルミノールも発光染料として含有されてもよい。これらの染料は普通、全混合物に基づいて0.001~0.1重量%の濃度で使用される。
非イオン性界面活性剤に加えて、アニオン性、カチオン性、両性及び/または非イオン性の界面活性剤及び分岐鎖アルキル硫酸も洗浄剤及び洗剤の製造にて界面活性剤として使用することができる。
液状の洗浄剤及び洗剤に含有されてもよいビルダー材料には、珪酸塩、珪酸アルミニウム(特にゼオライト)、炭酸塩、有機コビルダー、リン酸塩、有機ジカルボン酸及びポリカルボン酸の塩、と同様にこれら材料の混合物が挙げられる。
水において漂白剤として使用され、H2O2を供給する化合物の間で、過ホウ酸ナトリウム4水和物及び過ホウ酸ナトリウム1水和物は特に重要である。他の有用な漂白剤には、過炭酸ナトリウム、ペルオキシピロリン酸塩、クエン酸過水和物、と同様に過酸の塩またはH2O2を提供する過酸、たとえば、過安息香酸塩、ペルオキソフタル酸塩、二過アゼライン酸、フタロイミノ過酸、またはジペルドデカンジオン酸が挙げられる。60℃以下の温度で洗浄する場合、改善された漂白効果を達成するために、漂白活性化因子を洗浄剤及び洗剤に組み込むことができる。使用される漂白活性化因子は、過加水分解の条件下で、好ましくは1~10の炭素原子、特に2~4の炭素原子を有する脂肪族ペルオキソカルボン酸、及び/または任意で置換された過安息香酸を与える化合物であってもよい。言及される炭素原子数のO-アシル基及び/またはN-アシル基及び/または任意で置換されたベンゾイル基を運ぶ物質が好適である。好ましいのは、多重アシル化アルキレンジアミン、特にテトラアセチルエチレンジアミン(TAED)、アシル化トリアジン誘導体、特に1,5-ジアセチル-2,4-ジオキソヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン(DADHT)、アシル化グリコルリル、特にテトラアセチルグリコルリル(TAGU)、N-アシルイミド、特にN-ノナノイルスクシンイミド(NOSI)、スルホン酸アシル化フェノール、特にノナノイル-またはイソナノイルオキシベンゼンスルホネート(n-またはイソ-NOBS)、無水カルボン酸、特に無水フタル酸、アシル化多価アルコール、特にトリアセチン、二酢酸エチレングリコール及び2,5-ジアセトキシ-2,5-ジヒドロフランである。従来の漂白活性化因子に加えて、またはそれに代えて、漂白触媒も繊維処理剤に組み込むことができる。これらの物質は、漂白強化遷移金属塩、または遷移金属錯体、たとえば、Mn、Fe、Co、RuまたはMo-サレンの錯体またはカルボニル錯体である。窒素含有の三脚型配位子を伴ったMn、Fe、Co、Ru、Mo、Ti、V及びCuの錯体、ならびにCo、Fe、Cu、及びRuのアミン錯体も漂白触媒として使用することができる。
液状の洗浄剤及び洗剤は増粘剤を含有してもよい。増粘剤には、たとえば、ポリアクリル酸増粘剤、キサンタンゴム、ゲランゴム、グアーゴム、アルギン酸塩、カラーギーナン、カルボキシメチルセルロース、ベントナイト、ウェランゴム、イナゴマメゴムゴム、寒天-寒天、トラガカント、アラビアゴム、ペクチン、ポリオース、デンプン、デキストリン、ゼラチン及びカゼインが挙げられてもよい。しかしながら、修飾された天然物質、たとえば、修飾されたデンプン及びセルロース、たとえば、カルボキシメチルセルロース及び他のセルロースエーテル、ヒドロキシエチル及びプロピルセルロース、と同様に核粉エーテルも増粘剤として使用することができる。
洗浄剤及び洗剤は被包された形態で、及び/または洗浄剤及び洗剤にて直接的に、酵素を含有してもよい。考慮することはできる酵素は、加水分解酵素の部類に由来するもの、たとえば、プロテアーゼ、エステラーゼ、リパーゼ、または脂肪分解性に活性がある酵素、アミラーゼ、セルラーゼ、または他のグリコシル加水分解酵素、ヘミセルラーゼ、クチナーゼ、ベータ-グルカナーゼ、オキシダーゼ、ペルオキシダーゼ、過加水分解酵素、及び/またはラッカーゼ及び前述の酵素の混合物である。これらの加水分解酵素は、たとえば、タンパク質、油脂またはデンプンを含有する染みのような染みの除去及び洗濯物における灰色化の除去に寄与する。セルラーゼ及び他のグリコシル加水分解酵素も、色彩を保持し、布のけば立ち及び微小繊維を除くことによって布地の柔らかさを高めるのに役立つ。オキシ還元酵素も漂白し、染料移動を抑制するのに使用することができる。特に好適なのは、たとえば、Bacillus subtilis、Bacillus licheniformis、Streptomyceus griseus及びHumicolainsolensのような細菌株または真菌から得られる酵素的な活性がある物質である。サブチリシン型のプロテアーゼ及び特にBacillus lentusに由来するプロテアーゼが好ましくは使用される。それらは、たとえば、プロテアーゼとアミラーゼまたはプロテアーゼとリパーゼまたは脂肪分解で作用する酵素またはプロテアーゼとセルラーゼに由来する酵素混合物、またはセルラーゼとリパーゼまたは脂肪分解で作用する酵素に由来する、またはプロテアーゼとアミラーゼとリパーゼまたは脂肪分解で活性がある酵素、またはプロテアーゼとリパーゼまたは脂肪分解で活性がある酵素とセルラーゼ由来する酵素混合物であるが、特にプロテアーゼ及び/またはリパーゼを含有する混合物または特に対象とする脂質分解で活性がある酵素との混合物である。そのような脂質分解で活性がある酵素の例は周知のクチナーゼである。ペルオキシダーゼまたはオキシダーゼも場合によっては好適であることが判明している。好適なアミラーゼには、特にアルファ-アミラーゼ、イソアミラーゼ、プルラナーゼ及びペクチナーゼが挙げられる。使用されるセルラーゼは好ましくはセロビオヒドロラーゼ、エンドグルカナーゼ及びセロビアーゼとしても知られるp-グルコシダーゼ、またはこれらの混合物である。異なるセルラーゼ型はそのCMCアーゼ及びアビセラーゼの活性が異なるので、セルラーゼの的を絞った混合物を用いて所望の活性を止めることができる。
無機塩の群に由来する電解質として多種多様な塩を使用することができる。好ましいカチオンはアルカリ金属及びアルカリ土類金属であり、好ましいアニオンはハロゲン化合物及び硫酸塩である。製造の観点から、洗浄剤及び洗剤におけるNaClまたはMgCl2の使用が好ましい。洗浄剤及び洗剤における電解質の比率は普通0.1~5重量%である。
液状の洗浄剤及び洗剤で使用することができる非水性溶媒は、それらが特定された濃度範囲で水と混和性であるという条件で、たとえば、一価または多価のアルコール、アルカノールアミンまたはグリコールエーテルの群を起源とする。溶媒は好ましくは、エタノール、n-またはi-プロパノール、ブタノール、グリコール、プロパンまたはブタンジオール、グリセロール、ジグリコール、プロピルまたはブチルジグリコール、へキシレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールプロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチル、エチルまたはプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルまたはエチルエーテル、ジ-イソプロピレングリコールモノメチルまたはエチルエーテル、メトキシ、エトキシまたはブトキシトリグリコール、1-ブトキシエトキシ-2-プロパノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、プロピレングリコールt-ブチルエーテル及びこれら溶媒の混合物から選択される。非水性溶媒は、0.5~15重量%の間、しかし好ましくは12重量%未満、及び特に9重量%未満の量で液状の洗浄剤及び洗剤にて使用することができる。
液状形態における洗浄剤及び洗剤の粘度は常法(たとえば、20rpm及び20℃にて、スピンドル3でのBrookfield粘度計LVT-II)を用いて測定することができ、液状洗浄剤については好ましくは500~5000mPasの範囲である。好ましくは液状の洗浄剤及び洗剤は700~4000mPasの間の粘度を有し、1000~3000mPasの間の値が特に好ましい。布地柔軟剤の粘度は好ましくは20~4000mPasであり、40~2000mPasの間の値が好ましい。特に好ましいのは40~1000mPasの布地柔軟剤の粘度である。
液状の洗浄剤及び洗剤のpH値を所望の範囲にするために、pH調整剤の使用が指示されてもよい。技術的理由または経済的理由または消費者保護の理由でその使用が禁止されない限り、既知の酸及びアルカリはすべて使用することができる。普通、これらの作用物質の量は製剤全体の7重量%を超えない。液状の洗浄剤及び洗剤のpH値は好ましくは4~10の間、及び好ましくは5.5~8.5の間である。液状の布地柔軟剤のpH値は好ましくは1~6の間、及び好ましくは1.5~3.5の間である。
繊維処理剤の美的印象を改善するために、それらを好適な染料で染めることができる。その選択が専門家に困難さを提示しない好ましい染料は、高い保存安定性、洗浄剤及び洗剤の他の成分や光に対する不感受性を有するとともに、織物繊維を染色しないためにそれらに対する顕著な染色性を有さない。
「再付着防止剤」とも呼ばれる好適な汚れを落とすポリマーは、たとえば、どの場合も非イオン性セルロースエーテルに基づいて15~30重量%のメトキシ基含量と1~15重量%のヒドロキシプロピル基を伴うメチルセルロース及びメチルヒドロキシプロピルセルロースのような非イオン性セルロースエーテル、及び最先端技術から既知のフタル酸及び/またはテレフタル酸またはそれらの誘導体のポリマー、特に、エチレンテレフタレート及び/またはポリエチレン及び/またはポリプロピレングリコールテレフタレートのポリマーまたはアニオン性及び/または非イオン性に修飾されたそれらの誘導体である。好適な誘導体には、フタル酸及びテレフタル酸のポリマーのスルホン化誘導体が挙げられる。
光学的光沢剤(いわゆる漂白剤)を洗浄剤及び洗剤に加えて処理された織物の灰色化及び黄ばみを取り除くことができる。これらの物質は繊維上に取り付き、眼に見えない紫外線を光の可視波長に変換することによって光沢を引き起こし、漂白効果を見せ掛け、それによって太陽光から吸収された紫外線が軽く青みがかった蛍光として放出され、灰色がかったまたは黄ばんだ洗濯物の黄色傾向を帯びた純白を生じる。好適な化合物は、たとえば、4,4’-ジアミノ-2,2’-スチルベンジスルホン酸(フラボン酸)、4,4’-ジスチリル-ビフェニレン、メチルウンベリフェロン、クマリン、ジヒドロキノリノン、1,3-ジアリールピラゾリン、ナフタル酸イミド、ベンズオキサゾール、ベンズイソオキサゾール及びベンズイミダゾールのシステム、と同様に複素環によって置換されたピレン誘導体の物質の部類に由来する。光学的光沢剤は、仕上がり洗浄剤及び洗剤に基づいて0~0.3重量%の量で普通使用される。
溶液に浮かべた繊維から分離した汚れを保持するので、汚れが再出現するのを防ぐ課題を有する。この目的で、ほとんど有機的性質の水溶性コロイド、たとえば、糊、ゼラチン、デンプンもしくはセルロースのエーテルスルホン酸の塩、またはセルロースもしくはデンプンの酸硫酸エステルの塩が好適である。酸基を含有する水溶性ポリアミドもこの目的に好適である。さらに、上記で言及されたもの以外の可溶性デンプン調製物及びデンプン産物、たとえば、分解されたデンプン、アルデヒドデンプン等が使用されてもよく、ポリビニルピロリドンも有用である。洗浄剤及び洗剤に基づいた0.1~5重量%の量でのセルロースエーテル、たとえば、カルボキシメチルセルロース(Na塩)、メチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース、及び混合エーテル、たとえば、メチルヒドロキシエチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、メチルカルボキシメチルセルロース及びそれらの混合物が好ましい。
織物、特にレーヨン、レーヨン、綿及びそれらの混合で出来たものは、個々の繊維が折り曲げ、湾曲、圧迫及び布目方向を横切る絞りに対して敏感なので、洗浄剤及び洗剤は合成の防シワ剤を含有してもよい。これらには、たとえば、普通、酸化エチレンと反応する脂肪酸、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、アルキロールエステル、アルキロールアミドまたは脂肪アルコールに基づく合成生成物、またはレシチンもしくは修飾されたリン酸エステルに基づく生成物が挙げられる。
微生物と闘うために、洗浄剤及び洗剤は抗微生物剤を含有してもよい。抗微生物剤のスペクトル及び作用メカニズムに応じて、静菌剤と殺菌剤の間、静真菌剤と殺真菌剤の間、等で区別を行う。これらの群に由来する重要な物質には、塩化ベンザルコニウム、アルキルアリールスルホネート、ハロゲンフェノール及びフェノール水銀アセテートが挙げられ、それによって本発明の洗浄剤及び洗剤ではこれらの化合物を完全に不要にすることもできる。
発明された本発明の洗浄剤及び洗剤は、好ましくは皮膚感作能がないまたはほとんどないもののみを用いた保存剤を含有してもよい。例は、ソルビン酸及びその塩、安息香酸及びその塩、サリチル酸及びその塩、フェノキシエタノール、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-(ヒドロキシメチル)グリシン酸ナトリウム、ビフェニル-2-オール及びそれらの混合物である。好適な保存剤は、7までのpH範囲で使用することができるジアゾリジニル尿素と安息香酸ナトリウムとソルビン酸カリウムとの溶媒を含まない、水性の組み合わせ(Euxyl(登録商標)K500ex Schuelke and Mayrとして入手できる)である。有機酸及び/またはそれらの塩に基づく保存剤は、皮膚に優しい洗浄剤及び洗剤を保存するのに特に好適である。
酸素及び他の酸化的過程への暴露が原因で生じる洗浄剤及び洗剤及び/または処理された織物における望ましくない変化を防ぐために、洗浄剤及び洗剤は抗酸化剤を含有してもよい。この化合物の部類には、たとえば、置換されたフェノール、ヒドロキノン、ピロカテキン及び芳香族アミン、と同様に有機硫化物、ポリ硫化物、ジチオカルバメート、亜リン酸塩、ホスホン酸塩及びビタミンEが挙げられる。
高い着用快適性は、洗浄剤及び洗剤に加えられた帯電防止剤の追加の使用から生じることができる。帯電防止剤は表面導電性を高めるので、形成された電荷の改善された放電を可能にする。帯電防止剤は普通、少なくとも1つの親水性分子組織を持つ物質であり、表面上で程度の差はあるが、吸湿性の膜を与える。これらのほとんど表面活性のある帯電防止剤は窒素含有(アミン、アミド、四級アンモニウム化合物)、リン含有(リン酸エステル)及びイオウ含有(スルホン酸アルキル、硫酸アルキル)の帯電防止剤に分けることができる。塩化ラウリル(またはステアリル)ジメチルベンジルアンモニウムは織物用の帯電防止剤として、または洗浄剤及び洗剤への添加剤として好適であり、それによって追加の仕上がり効果が達成される。
処理した織物の再湿潤性を改善して処理した織物のアイロンがけを円滑にするために、たとえば、シリコーン誘導体を繊維処理剤で使用することができる。これらは、その発泡抑制特性を介して洗浄剤及び洗剤のすすぎ挙動も改善する。好ましいシリコーン誘導体は、たとえば、アルキル基が1~5の炭素原子を有し、完全にまたは部分的にフッ素化されるポリジアルキルシロキサンまたはアルキルアリールシロキサンである。好ましいシリコーンは、誘導体化され、次いでアミノ官能化され、もしくは四級化される、またはSi-OH、Si-H及び/またはSi-Cl結合を有するポリジメチルシロキサンである。好ましいシリコーンの粘度は25℃で100~100,000mPasの間であり、シリコーンは洗浄剤及び洗剤の全体に基づいて0.2~5重量%の間の量で使用することができる。
最終的に、洗浄剤及び洗剤は、処理された織物に適用されて繊維の耐光性を改善するUV吸収剤も含有することができる。これらの所望の特性を有する化合物は、たとえば、2位及び/または4位での置換基による非放射性不活化によって有効なベンゾフェノンの化合物及び誘導体である。好適なのはまた、任意で2位にてシアノ基によって置換されたベンゾトリアゾール、3位でフェニル置換されたアクリレート(桂皮酸誘導体)、サリチル酸塩、有機Ni錯体及び、たとえば、ウンベリフェロンのような天然物質、及び生体自体のウロカニン酸である。
重金属によって触媒される洗浄剤の特定の成分の分解を回避するために、重金属を錯化する物質を使用することができる。好適な重金属錯化剤は、たとえば、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)またはニトリロトリ酢酸(NTA)のアルカリ塩、と同様に、たとえば、ポリマレイン酸塩及びポリスルホン酸塩のようなアニオン性ポリ電解質のアルカリ金属塩である。錯化剤の好ましい部類は、0.01~2.5重量%、好ましくは0.02~2重量%、及び特に0.03~1.5重量%の量で好ましい繊維処理剤に存在するホスホネートである。これらの好ましい化合物には特に、ほとんどアンモニウム塩またはアルカリ金属塩の形態で使用される、たとえば、1-ヒドロキシエタン-1,1-ジホスホン酸(HEDP)、アミノトリ(メチレンホスホン酸)(ATMP)、ジエチレントリアミンペンタ(メチレンホスホン酸)(DTPMPまたはDETPMP)及び2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBS-AM)のようなオルガノホスホネートが挙げられる。
固形WSR剤の製造は、普通の方法、たとえば、タワースプレー、流動床乾燥、凝集、粉末混合、打錠、造粒、特にSKET造粒によって行うことができる。
(i)イタコン酸を無水酢酸と反応させて無水イタコン酸を得ることと;
(ii)無水イタコン酸の無水シトラコン酸への異性化と;
(iii)シトラコン酸のモノエステル及び/またはジエステルを得るための、1~10の炭素原子を有する脂肪族、芳香脂肪族または芳香族のアルコールまたは1~5のヒドロキシル基を有するジオールによる無水シトラコン酸のエステル化と;
(iv)シトラコン酸のモノエステル及び/またはジエステルのメサコン酸のモノエステル及び/またはジエステルへの再構成と
を含む、メサコン酸のモノエステル及び/またはジエステルの調製のためのプロセスに関する。
・脂肪族炭化水素及びさらに具体的にはパラフィン、たとえば、特にオクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、テトラデカン;芳香族炭化水素、たとえば、特にトルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、クメン、シュードクメン、Solvesso(登録商標)型の特定の分画におけるアルキルベンゼンの混合物から成る石油分画;
・塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、1,1,2-トリクロロエタン、ペンタクロロエタン、1-ヨード-2-メチルプロパン、1-クロロヘキサン、1-クロロ-2-エチルヘキサン;塩素化芳香族炭化水素及び特定のクロロベンゼン、クロロトルエン;
・エーテル及びさらに具体的には脂肪族エーテル、たとえば、ブチルエーテル、イソブチルエーテル、エチルヘキシルエーテル、1-ブトキシ-2-メトキシエタン、1,1-ジエトキシブタン、アミルエーテル、イソアミルエーテル、ジプロポキシメタン;芳香族エーテル、たとえば、フェニルプロピルエーテル、酸化メシチル;
・ニトロ化化合物、たとえば、ニトロプロパン、ニトロベンゼン;
・脂肪族、脂環式または芳香族ケトン、好ましくは、メチエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルn-アミルケトン、メチルイソアミルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ジアセトンアルコールである。
(i)少なくとも1つのシトラコン酸のモノエステル及び/またはジエステルと、任意で溶媒とを含む溶液を提供することと;
(ii)溶液にヨウ素を加えることと;
(iii)ヨウ素を含有する溶液を約170~約200℃に加熱することと;
(iv)任意で、得られた生成物の蒸留精製と
を含むメサコン酸のモノエステル及び/またはジエステルの調製のためのプロセスに関する。
(i)少なくともシトラコン酸ジエステルと、任意で溶媒とを含む溶液を提供することと;
(ii)溶液へのヨウ素の添加と;
(iii)ヨウ素を含有する溶液を約170~約200℃に加熱することと;
(iv)適宜、得られた生成物の蒸留精製と
を含む(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジエチルエステルの調製のためのプロセスに関する。
(a1)式(i)、式(ii)及び/または式(iii)の本発明の化合物の少なくとも1以上もしくは前記化合物(複数可)を含有する本発明の香料組成物を提供すること;及び
(a2)仕上がり調製物にて果物のような洋ナシに似た芳香を得るのに十分な追加の香料の混合物と知覚的有効量のその物質(単数)もしくは物質(複数)を混合すること;
または
(b1)式(i)、式(ii)及び/または式(iii)の本発明の化合物の少なくとも1以上もしくは前記化合物(複数可)を含有する本発明の香料組成物を提供すること;及び
(b2)仕上がり調製物にて果物のような洋ナシに似た芳香の香調を得るのに十分な香油、化粧剤、適用または洗浄剤及び洗剤と知覚的有効量のその物質(単数)もしくは物質(複数)を混合すること
を含む、香料混合物、香油、化粧剤、アプリケーターまたは洗浄剤及び洗剤にて果物のような洋ナシに似た芳香の香調を付与する、変更するまたは強化するプロセスに関する
・一方では、香料としての
・及び他方では、香料混合物、香油、化粧剤、適用剤または洗浄剤及び洗剤にて果物のような洋ナシに似た芳香の香調を付与、変更または強化するための、一般に式(i)、式(ii)及び/または式(iii)の化合物もしくはそれらの混合物、または単独での(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジエチルエステル、または特にシトラコン酸ジエチルエステル及びイタコン酸ジエチルエステルと混合されたメサコン酸ジエチルエステル、または本発明に係る相当する香料混合物の使用に関する。
この後、以下で計画された指示に従って工程(ii)を実施する。
次いで生成物を回転エバポレーター(60~70℃/100~20mbar)で蒸発させ、296g(GC純度=96.6%)の無水シトラコン酸が85%の収率で得られた。
(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジメチルエステル、
(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジエチルエステル、
(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジプロピルエステル、
(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジブチルエステル。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=2.31(d,J=1.6Hz,3H),3.78(s,3H),3.28(s,3H),6.80(q,J=1.6Hz,1H)
13C-NMR(CDCl3,101MHz):δ=167.6(C=O),166.3(C=O),143.7(C),126.5(CH),52.6(CH3),51.7(CH3),14.3(CH3)
MS(70eV):158,143,127,113,99.
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.32ppm(t,J=7.1Hz,3H),1.33ppm(t,J=7.1Hz,3H),2.29(d,J=1.6Hz,3H),4.23(q,J=7.1Hz,2H),4.26(q,J=7.1Hz,2H),6.78(q,1.6Hz,1H)
13C-NMR(CDCl3,101MHz):δ=167.16(C=O),165.97(C=O),143.76(C),126.66(CH),61.57(CH2),60.62(CH2),14.27(CH3),14.20(CH3),14.13(CH3)
MS(70eV):186,157,141,113,99
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=0.98(t,J=7.4Hz,3H),0.98(t,J=7.4Hz,3H),1.79-1.64(m,4H),2.29(d,J=1.6Hz,3H),4.13(t,J=6.5Hz,2H),4.16(t,J=6.5Hz,2H),6.79(q,J=1.6Hz,1H)
13C-NMR(CDCl3,100MHz):δ=167.3(C),166.1(C),143.7(C),126.7(CH),67.2(CH2),66.3(CH2),21.9(CH2),21.6(CH2),14.3(CH3),10.4(CH3),10.4(CH3)
MS(70eV):214,199,185,155,131,96
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=0.95(t,J=7.3Hz,3H),0.96(t,J=7.3Hz,3H),1.47-1.36(m,4H),1.72-1.61(m,4H),2.29(d,J=1.6Hz,3H),4.18(t,J=6.7Hz,2H),4.20(t,J=6.6Hz,2H),6.77(q,J=1.6Hz,1H)
13C-NMR(CDCl3,100MHz):δ=167.3(C),166.1(C),143.7(C),126.7(CH),65.5(CH2),64.6(CH2),30.5(CH2),30.6(CH2),19.19(CH2),19.18(CH2),14.3(CH3)13.7(CH3)
MS(70eV):242,227,213,169,131,68
Covaquat16以外の混合パートA、B及びCを一緒に混合し、80℃で20分間加熱した。生成物が均質であることを経て、それを冷却させた。50℃でCovaquat16を加えた。生成物が増粘し始めたら、撹拌を止めた。室温でNH4OHを加え、均質化されるまで撹拌した。
表中:
(1)値が高ければ高いほど嗅覚性能も高い。
(2)匂いを感知できない対象の比率。
(3)値が高ければ高いほど水溶性も高い。
(4)値が高ければ高いほど極性は低い。
(5)値が高ければ高いほど揮発性も高く、値が低ければ低いほど接着性が高い。
(6)分類:高い-中程度-低い
(7)標準:リナロール(値=5)
(8)スケール1(強力な不快な匂い)から7(不快な匂いはない)まで
(9)スケール1(匂いなし)から9(強力な匂い)まで。
Claims (17)
- 式(i)、式(ii)及び式(iii)の化合物におけるR1及び/またはR2がそれぞれ同じラジカルである請求項1に記載の香料混合物。
- R1及びR2がそれぞれ独立して直鎖または分岐鎖のメチル、エチル、プロピル、及びブチルのアルキルラジカルから成る群から選択される請求項1または2に記載の香料混合物。
- 式(i)、式(ii)及び式(iii)の前記化合物がそれぞれ以下:
(i)(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジエチルエステル、
(ii)(Z)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジエチルエステル、及び
(iii)2-メチレンブタンジカルボン酸ジエチルエステル
のとおりである請求項1~3のいずれか1項に記載の香料混合物。 - 香料混合物における式(ii)及び式(iii)の2つの化合物の合計に対する式(i)の化合物の比率が、1(式(ii)及び式(iii)の2つの化合物の合計)に対して少なくとも8(式(i)の化合物)である請求項1~4のいずれか1項に記載の香料混合物。
- 前記香料混合物に基づいて式(i)、式(ii)及び式(iii)の前記化合物を合わせて0.001~99.999重量%、好ましくは0.05~50重量%までの量含有することを特徴とする請求項1~5のいずれか1項に記載の香料混合物。
- (1)炭化水素;
(2)脂肪族アルコール
(3)脂肪族アルデヒド及びそれらのアセタール
(4)脂肪族ケトン及びそれらのオキシム
(5)脂肪族イオウ含有化合物
(6)脂肪族ニトリル
(7)脂肪族カルボン酸のエステル
(8)非環式テルペンアルコール
(9)非環式テルペンアルデヒド及びケトン;
(10)環状テルペンアルコール;
(11)環状テルペンアルデヒド及びケトン
(12)環状アルコール;
(13)脂環式アルコール;
(14)環状及び脂環式のエーテル;
(15)環状及び大環状のケトン;
(16)脂環式アルデヒド;
(17)脂環式ケトン;
(18)環状アルコールのエステル;
(19)脂環式アルコールのエステル;
(20)脂環式カルボン酸のエステル;
(21)芳香脂肪族アルコール;
(22)芳香脂肪族アルコール及び脂肪族カルボン酸のエステル;
(23)芳香脂肪族エーテル;
(24)芳香族及び芳香脂肪族のアルデヒド;
(25)芳香族及び芳香脂肪族のケトン;
(26)芳香族及び芳香脂肪族のカルボン酸及びそれらのエステル;
(27)窒素含有芳香族化合物;
(28)フェノール、フェニルエーテル及びフェニルエステル;
(29)複素環化合物;
(30)ラクトン;
及びそれらの混合物から成る群から選択される1以上のさらなる香料を含有することを特徴とする請求項1~6のいずれか1項に記載の香料混合物。 - 請求項1~7のいずれか1項に記載の香料混合物を含有する香油、化粧剤、適用剤または洗浄剤及び洗剤。
- 前記剤に基づいて0.05~5重量%の量で請求項1~7のいずれか1項に記載の香料混合物を含有することを特徴とする請求項8に記載の剤。
- 固形及び液状の石鹸、シャワージェル、シャンプー、髭剃り石鹸、シェービングフォーム、バスオイル、化粧品エマルション、スキンクリーム及びローション、フェイスクリーム及びローション、日焼け止めクリーム及びローション、日焼け後クリーム及びローション、ハンドクリーム及びハンドローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、髭剃り後クリーム及びローション、タンニングクリーム及びローション、ヘアスプレー、ヘアジェル、ヘアローション、ヘアコンディショナー、永続的な及び半永続的な染髪剤、毛髪変形剤、ヘアトニック、ヘアクリーム及びローション、脱臭剤、腋窩スプレー、伸縮自在の下着、脱臭スティック、脱臭クリーム及び装飾的化粧製品、と同様に、芳香抽出物、オードパルファン、オードトワレ、髭剃りローション、オーデコロン、髭剃り前製品、スプラッシュコロン、清涼ティシュ、酸性、アルカリ性及び中性の洗剤、床クリーナー、窓ガラスクリーナー、食器洗剤、トイレ衛生クリーナー、磨き乳液、固形及び液状のWCクリーナー、粉状及び発泡性のカーペットクリーナー、液状の洗浄剤、粉状の洗浄剤、洗濯物予備処理剤、漂白剤、浸漬剤及び染み抜き剤、布地柔軟剤、洗浄石鹸、洗浄錠剤、殺菌剤、液状形態、ゲル様形態または固体キャリアに適用される形態での表面殺菌剤、空気清浄剤、エアゾールスプレー、家具艶出し剤、床ワックス、靴艶出し剤から成る群から選択されることを特徴とする請求項8または9に記載の剤。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の香料混合物の調製方法であって、
以下の工程:
(i)イタコン酸を無水酢酸と反応させて無水イタコン酸を得ることと、
(ii)無水イタコン酸の無水シトラコン酸への異性化と、
(iii)1~10の炭素原子を有する脂肪族、芳香脂肪族または芳香族のアルコールまたは1~5のヒドロキシル基を有するジオールにより無水シトラコン酸をエステル化して式(ii)のシトラコン酸ジエステルを得ることと、
(iv)式(ii)のシトラコン酸ジエステルの、式(i)のメサコン酸ジエステルへの再構成と、
を含み、
式(ii)のシトラコン酸ジエステルと式(iii)のイタコン酸ジエステルが、異性体混合物として式(i)のメサコン酸ジエステルと一緒に得られる、前記方法。 - 工程(ii)において、ポリアルキレングリコール(PAG)を含む高沸点溶媒(好ましくは150℃を超える沸点を有する)と、さらに90~120℃の間の沸点を有する共溶媒(好ましくはジオキサン)とを含む溶媒系が使用される、請求項11に記載の香料混合物の調製方法。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の香料混合物の調製方法であって、
以下の工程:
(i)少なくとも1つのシトラコン酸ジエステルと、任意で溶媒とを含む溶液を提供することと、
(ii)前記溶液にヨウ素を加えることと、
(iii)前記ヨウ素を含有する溶液を約170~約200℃に加熱することと、
(iv)任意で、得られた生成物の蒸留精製と、
を含み、
式(ii)のシトラコン酸ジエステルと式(iii)のイタコン酸ジエステルが、異性体混合物として式(i)のメサコン酸ジエステルと一緒に得られる、前記方法。 - 前記メサコン酸ジエステルが、(E)-2-メチル-ブタ-2-エンジカルボン酸ジエチルエステルであることを特徴とする請求項11~13のいずれか1項に記載の調製方法。
- 香料混合物、香油、化粧剤、適用剤または洗浄剤及び洗剤にて果物のような洋ナシに似た芳香の香調を付与する、変更するまたは強化する方法であって、
以下の工程:
(a1)請求項1~7のいずれか1項に記載の香料混合物を提供すること;及び
(a2)仕上がり調製物において、果物のような洋ナシに似た芳香を得るのに十分な追加の香料混合物と、知覚的有効量の物質(単数)もしくは物質(複数)を混合すること;
または
(b1)請求項1~7のいずれか1項に記載の香料混合物を提供すること;及び
(b2)仕上がり調製物において、果物のような洋ナシに似た芳香を得るのに十分な香油、化粧剤、適用剤または洗浄剤及び洗剤と、知覚的有効量の物質(単数)もしくは物質(複数)を混合すること
を含む、前記方法。 - 請求項1~4のいずれか1項に記載の式(i)の化合物、式(ii)の化合物及び式(iii)の化合物からなる群より選択される3つすべての化合物の混合物の香料としての使用。
- 香料混合物、香油、化粧剤、適用剤または洗浄剤及び洗剤において、果物のような洋ナシに似た芳香を付与、変更または強化するための、請求項1~4のいずれか1項に記載の式(i)、式(ii)及び式(iii)の前記化合物からなる群より選択される3つすべての化合物の混合物の使用。
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