ES2961863T3 - 1-alcoxietil-4-isobutilbenceno como ingredientes aromáticos - Google Patents

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ES2961863T3 ES20734004T ES20734004T ES2961863T3 ES 2961863 T3 ES2961863 T3 ES 2961863T3 ES 20734004 T ES20734004 T ES 20734004T ES 20734004 T ES20734004 T ES 20734004T ES 2961863 T3 ES2961863 T3 ES 2961863T3
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Ralf Pelzer
Wolfgang Siegel
Roig Miriam Bru
Manuel Danz
Silke Weyland
Florian Garlichs
Volker Hickmann
Melanie Weingarten
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Abstract

La invención actualmente reivindicada está dirigida al uso de 1-alcoxietil-4-isobutilbenceno de fórmula (I) para impartir una impresión aromática a una composición. La invención que ahora se reivindica también se refiere a un método para impartir dicha impresión de aroma. La presente invención se dirige además a composiciones que comprenden el compuesto de fórmula (I) y al menos un producto químico aromático, así como a composiciones que comprenden el compuesto de fórmula (I) y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en productos químicos aromáticos. tensioactivos, componentes de aceites, antioxidantes, agentes desodorantes activos y disolventes. La presente invención también se refiere a un compuesto de fórmula (I'). (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
1-alcoxietil-4-isobutilbenceno como ingredientes aromáticos
Campo de la invención
La invención actualmente reivindicada se dirige al uso de 1-alcoxietil-4-isobutil-benceno de la fórmula (I) para impartir una impresión de aroma a una composición. La invención actualmente reivindicada también se refiere a un procedimiento para impartir tal impresión de aroma. La presente invención se dirige además a composiciones que comprenden el compuesto de fórmula (I) y al menos un producto químico aromatizante, así como a composiciones que comprenden el compuesto de fórmula (I) y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en productos químicos aromatizantes, tensioactivos, componentes oleosos, antioxidantes, agentes activos desodorantes y disolventes. La presente invención también se refiere a un compuesto de fórmula (I').
Antecedentes de la invención
Los productos químicos aromáticos, especialmente las fragancias, son de gran interés sobre todo en el campo de los cosméticos y las composiciones de limpieza y lavado. Las fragancias de origen natural son, en su mayoría, caras, suelen estar limitadas en su cantidad disponible y, debido a las fluctuaciones de las condiciones ambientales, también están sujetas a variaciones en su contenido, pureza, etc. Por lo tanto, para evitar estos factores indeseables, es de gran interés crear sustancias sintéticas que tengan propiedades organolépticas que se asemejen a las fragancias naturales más caras o que tengan perfiles organolépticos novedosos e interesantes.
A pesar del gran número de productos químicos aromáticos sintéticos ya existentes, existe una necesidad constante de nuevos componentes a fin de poder satisfacer la multitud de propiedades deseadas para ámbitos de aplicación extremadamente diversos. Estas incluyen, en primer lugar, las propiedades organolépticas, es decir, los compuestos deben tener propiedades odoríferas (olfativas) o gustativas ventajosas. Además, los productos químicos aromáticos deben tener otras propiedades secundarias positivas, tal como, por ejemplo, un procedimiento de preparación eficaz, la posibilidad de proporcionar mejores perfiles sensoriales como resultado de los efectos sinérgicos con otros productos químicos aromáticos, una mayor estabilidad en un amplio intervalo de composiciones así como bajo ciertas condiciones de aplicación, una mayor capacidad de extensión y/o un mejor poder de permanencia, etc.
Existe una necesidad creciente de productos químicos aromáticos que puedan impartir una impresión aromática, especialmente floral y/o marina y/o verde a una composición. Tales propiedades son de especial interés para composiciones tal como, por ejemplo, composiciones para el cuidado corporal, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones detergentes textiles y composiciones para dispensadores de aromas. De especial interés son los productos químicos aromáticos, que pueden impartir una o más impresiones aromáticas distintas a una composición, contribuyendo así a un perfil sensorial rico e interesante, especialmente un perfil olfativo de la composición. Además, especialmente en lo que respecta a los productos químicos aromáticos que pueden impartir una impresión de aroma, la sustantividad así como la tenacidad son de especial interés para obtener una impresión odorífera duradera en la composición así como en la superficie con la que se trata la composición. Los siguientes documentos divulgan composiciones que comprenden compuestos de éter, usos y procedimientos para impartir un aroma no de acuerdo con la presente invención: Documento de patente US 5.278.335 A Bauer K. et al., "Common fragrance and flavor materials: preparation and uses, fourth, completely revised edition; chapter 2, single fragrance and flavor materials", Common Fragrance and Flavor Materials and Uses, XX, December 2001, pages 7-165.
Es un objeto de la presente invención proporcionar un producto químico aromático, que pueda impartir una impresión aromática, una nota floral y/o marina y/o verde y/o dulce y/o gomosa y/o de nuez y/o amaderada y/o polvorienta y/o de raíz y/o de limón, a una composición. Es además un objeto de la invención presente para proporcionar un aroma químico, que puede impartir una impresión de aroma duradera, especialmente una nota flor y/o marina y/o verde y/o una nota dulce y/o una nota gomosa y/o una nota a nuez y/o una nota amaderada y/o una nota polvorienta y/o una nota a raíz y/o una impresión odorífera de nota a limón , a una composición así como a superficies tratadas con tales composiciones, como por ejemplo piel y/o textiles y es estable en una amplia variedad de composiciones.
Sumario de la invención
Inesperadamente se ha descubierto que un compuesto de fórmula (I) imparte una impresión aromática, especialmente una nota floral y/o marina y/o verde y/o dulce y/o gomosa y/o a nuez y/o amaderada y/o polvorienta y/o a raíz y/o a limón, a una composición. Tal impresión aromática es estable en el amplio intervalo de composiciones y, por lo tanto, contribuye a un perfil aromático rico e interesante de la composición.
Por lo tanto, en un aspecto la presente invención está dirigida al uso de un compuesto de la fórmula (I)
en el que
R<i>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<1>-C<5>y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituidos, lineales o ramificados.
o su sal o estereoisómero,
para dar una impresión de aroma a una composición.
En otro aspecto, la presente invención proporciona un procedimiento para impartir una impresión de aroma a una composición que comprende al menos la etapa de añadir un compuesto de fórmula (I),
en el que
R<1>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<1>-C<5>y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituidos, lineales o ramificados.
o su sal o estereoisómero,
a una composición.
En aún otro aspecto, la presente invención proporciona una composición que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I),
en el que
R<i>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<2>-C<5>y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituidos, lineales o ramificados.
o su sal o estereoisómero y
(i) al menos un producto químico aromático, o
(ii) al menos un vehículo químico no aromático, o
(iii) ambos (i) y (ii).
En aún otro aspecto, la presente invención se refiere a una mezcla que comprende compuesto de fórmula (I),
en el que
R<i>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<1>-C<5>y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituidos, lineales o ramificados.
o su sal o estereoisómero; y
4-metil-2-(2-metilpropil)oxan-4-ol.
En otro aspecto, la presente invención se refiere al uso de la mezcla para impartir una impresión de aroma a una composición.
En otro aspecto, la presente invención se refiere a una composición que comprende,
(i) la mezcla
(i) al menos un producto químico aromático, o
(ii) al menos un vehículo químico no aromático, o
(iv) ambos (ii) y (iii).
En aún otro aspecto, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula (I'),
en el que
R<-T>se selecciona del grupo que consiste en -CH<2>CH<2>CH<3 ->lineal o ramificado, -CH(CH<3>)(C<2>H<5>), -CH<2>CH(CH<3>)<2>y -CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>;
o su sal o estereoisómero.
Descripción detallada de la invención
La siguiente descripción detallada es de naturaleza meramente ejemplar y no pretende limitar la invención actualmente reivindicada o la aplicación y usos de la invención actualmente reivindicada. Además, no se pretende quedar vinculado por ninguna teoría presentada en el campo técnico precedente, los antecedentes, el resumen o la siguiente descripción detallada.
Los términos "que comprende", "comprende" y "compuesto de", tal como se utilizan en la presente memoria, son sinónimos de "que incluye", "incluye" o "que contiene", "contiene", y son inclusivos o abiertos y no excluyen miembros, elementos o etapas de procedimiento adicionales no repetidos. Se apreciará que los términos "que comprende", "comprende" y "compuesto de" utilizados en la presente memoria comprenden los términos "que consiste en", "consistente en" y "consiste en".
Además, los términos " "(a)", "(b)", "(c)", "(d)" etc. y similares en la descripción y en las reivindicaciones se utilizan para distinguir entre elementos similares y no necesariamente para describir un orden secuencial o cronológico. Debe entenderse que los términos así utilizados son intercambiables en circunstancias apropiadas y que las realizaciones de la invención descritas en la presente memoria son capaces de funcionar en otras secuencias que las descritas en la presente memoria o ilustradas. En caso de que los términos"(A)", "(B)" y "(C)" o AA), BB) y CC) o "(a)", "(b)", "(c)", "(d)", "i", "ii", etc. se refieran a etapas de un procedimiento o uso o ensayo, no existe coherencia temporal o de intervalos de tiempo entre las etapas, es decir, las etapas pueden llevarse a cabo simultáneamente o puede haber intervalos de tiempo de segundos, minutos, horas, días, semanas, meses o incluso años entre dichos etapas, a menos que se indique lo contrario en la solicitud como se establece en la presente memoria con anterioridad o a continuación.
En los siguientes pasajes, se definen con más detalle diferentes aspectos de la materia. Cada aspecto así definido podrá combinarse con cualquier otro aspecto o aspectos, salvo que se indique claramente lo contrario. En particular, cualquier característica indicada como preferente o ventajosa puede combinarse con cualquier otra característica o características indicadas como preferentes o ventajosas.
La referencia a lo largo de esta especificación a "una realización" o "una realización" o "realización preferente" significa que un rasgo, estructura o característica particular descrita en relación con la realización está incluida en al menos una realización de la invención actualmente reivindicada. Por lo tanto, las apariciones de las frases "en una realización" o "en una realización preferente" o "en una realización preferente" en varios lugares a lo largo de esta especificación no se refieren necesariamente a la misma realización, pero pueden referirse. Además, los rasgos, estructuras o características pueden combinarse de cualquier manera adecuada, como sería evidente para un experto en la materia a partir de esta divulgación, en una o más realizaciones. Además, mientras que algunas realizaciones descritas en la presente memoria incluyen algunas características, pero no otras incluidas en otras realizaciones, las combinaciones de características de diferentes realizaciones se entienden dentro del alcance de la materia, y forman diferentes realizaciones, como sería entendido por aquellos con experiencia en la técnica. Por ejemplo, en las reivindicaciones adjuntas, cualquiera de las realizaciones reivindicadas se utiliza en cualquier combinación.
Además, los intervalos definidos a lo largo de la especificación incluyen también los valores finales, es decir, un intervalo de 1 a 10 implica que tanto 1 como 10 están incluidos en el intervalo. Para evitar cualquier duda, el solicitante tendrá derecho a cualquier equivalente de acuerdo con la legislación aplicable.
Definiciones
En el contexto de la presente invención, el término "aromático" se refiere a una propiedad sensorial y comprende un aroma y/o un sabor.
El término "producto químico aromático" designa una sustancia que se utiliza para obtener una impresión sensorial u organoléptica (utilizadas indistintamente en la presente memoria) y comprende su uso para obtener una impresión olfativa y/o de sabor. El término "impresión olfativa" indica una impresión de olor sin ningún juicio positivo o negativo, mientras que el término "impresión de perfume" o "impresión de fragancia" o "impresión de aroma" (utilizados de forma intercambiable en la presente memoria) están relacionados con una impresión de olor que generalmente se percibe como agradable. Por lo tanto, una "fragancia" o "aroma" denota un producto químico aromático que induce predominantemente una impresión de olor agradable. Un sabor induce una impresión gustativa.
El término "composición aromática" como se usa en la presente memoria, se refiere a una composición que induce un aroma. El término composición aromática comprende "composición de olor" y/o "composición de sabor". Una composición de olor es una composición que induce predominantemente una impresión de olor, y una composición de sabor es una composición que induce predominantemente una impresión de sabor.
El término composición olorosa comprende la "composición de fragancia" o la "composición de aroma" (usadas indistintamente en la presente memoria), que inducen predominantemente una impresión de olor que generalmente se percibe como agradable.
Las expresiones hedonistas generales "propiedades sensoriales ventajosas" o "propiedades organolépticas ventajosas" describen la agradabilidad y la concisión de una impresión organoléptica transmitida por un producto químico aromático. La "agradabilidad" y la "concisión" son términos que resultan familiares para los expertos en la técnica, tal como los perfumistas. Por lo general, la bondad se refiere a una impresión sensorial agradable, espontánea y percibida positivamente. Sin embargo, "bondadoso" no tiene por qué ser sinónimo de "dulce". "Bondadoso" también puede ser el olor del almizcle o del sándalo. La "concisión" se refiere generalmente a una impresión sensorial espontánea que, para el mismo panel de ensayo, provoca un recuerdo reproduciblemente idéntico de algo específico. Por ejemplo, una sustancia puede tener un olor que recuerde espontáneamente al de una "manzana": el olor sería entonces concisamente de "manzanas". Si este olor a manzana fuera muy agradable porque el olor recuerda, por ejemplo, a una manzana dulce y completamente madura, el olor se denominaría "bondadoso". Sin embargo, el olor de una manzana típicamente ácida también puede ser conciso. Si ambas reacciones surgen al oler la sustancia, en el ejemplo, un bondadoso y conciso olor a manzana, entonces esta sustancia tiene propiedades sensoriales especialmente ventajosas.
Las expresiones "combinación de", "en combinación con" o "combinado con", cuando se utilizan en la presente memoria en referencia a las composiciones, los procedimientos o el uso de dos compuestos, tienen en cuenta el hecho de que no es necesario utilizar los dos compuestos en forma de una mezcla física de dichos compuestos, sino que pueden utilizarse (por ejemplo, añadirse) por separado. Cuando los compuestos se utilizan por separado, pueden utilizarse (por ejemplo, añadirse) secuencialmente (es decir, uno tras otro) en cualquier orden, o concurrentemente (es decir, básicamente al mismo tiempo).
El término "refuerzo" o "de refuerzo" se utiliza en la presente memoria para describir el efecto de realzar y/o modificar el aroma de un producto químico aromatizante o de una composición. El término "realzar" comprende una mejora de la amabilidad y/o concisión de un aroma y/o una mejora de la intensidad. El término "modificar" comprende el cambio de un perfil aromático.
La intensidad se puede determinar a través de la determinación del valor umbral. Un valor umbral de un aroma es la concentración de una sustancia en el espacio colector de gas correspondiente a partir de la cual un panel de pruebas representativo puede seguir percibiendo una impresión de olor, aunque ya no deba ser definido.
Los efectos de refuerzo son especialmente deseados cuando se requieren aplicaciones caracterizadas por la nota principal, en las que la impresión de olor se debe transmitir de forma especialmente rápida e intensa, por ejemplo, en desodorantes, ambientadores o en el sector del sabor en las gomas de mascar.
Los términos "la invención se refiere a" y "la invención se dirige a" se utilizan como sinónimos a lo largo de la invención.
Los términos "compuesto" y "sustancia" se usan como sinónimos a lo largo de la invención.
El término "tenacidad" describe el comportamiento de evaporación en el tiempo de un producto químico aromático. La tenacidad puede determinarse, por ejemplo, aplicando el producto químico aromático a una tira de prueba y evaluando olfativamente la impresión de olor de la tira de prueba. En el caso de los productos químicos aromáticos de alta tenacidad, el intervalo de tiempo tras el cual el panel puede seguir identificando una impresión aromática es largo.
El término "sustantividad" describe la interacción de un producto químico aromático con una superficie, tal como por ejemplo la piel o un tejido, especialmente tras un tratamiento posterior de la superficie, tal como por ejemplo el lavado. La sustantividad se puede determinar, por ejemplo, por medio del lavado de un textil con una composición detergente textil que contenga el producto químico aromatizante y la evaluación olfativa del textil directamente después del lavado (textil húmedo), así como la evaluación del textil seco después de un almacenamiento prolongado.
El término "estabilidad" describe el comportamiento de un producto químico aromático en contacto con el oxígeno, la luz y/u otras sustancias. Un producto químico aromático de gran estabilidad mantiene su perfil aromático durante un largo período de tiempo, preferentemente en una gran variedad de composiciones y bajo diversas condiciones de almacenamiento.
Para conferir una impresión de aroma duradera a una composición o a una superficie tratada con una composición, la tenacidad, la sustantividad así como la estabilidad del producto químico aromático en las composiciones deben ser preferentemente altas.
Uso y procedimiento
Una realización de la invención se dirige a un uso de un compuesto de fórmula (I),
en el que
R<1>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<1>-C<5>y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituidos, lineales o ramificados.
o su sal o estereoisómero,
para dar una impresión de aroma a una composición.
Una realización de la invención está dirigida a un procedimiento para impartir una impresión de aroma a una composición que comprende al menos la etapa de añadir un compuesto de fórmula (I),
en el que
R<1>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<1>-C<5>y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituidos, lineales o ramificados.
o su sal o estereoisómero,
a una composición.
En una realización preferente, R<i>se selecciona del grupo que consiste en-CH<2>CH<3>, - CH<2>CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)(C<2>H<5>), -CH<2>CH(CH<3>)<2>, -CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>y ciclopropilo, más preferentemente R<1>se selecciona del grupo que consiste en -CH<3>, -CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>, - CH(CH<3>)(C<2>H<5>) y -CH<2>CH(CH<3>)<2>.
En aún otra realización preferente, la composición se selecciona de composiciones de perfume, composiciones para el cuidado del cuerpo, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimentarios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.
En una realización, la impresión es una nota floral. En una realización, la impresión es una nota marina. En una realización, la impresión es una nota verde. En una realización, la impresión es una nota dulce. En una realización, la impresión es una nota gomosa. En una realización, la impresión es una nota de nuez. En una realización, la impresión es una nota amaderada. En una realización, la impresión es una nota polvorienta. En una realización, la impresión es una nota de raíz. En una realización, la impresión es una nota de limón.
En una realización preferente, el compuesto de fórmula (I) o sus sales o estereoisómero está presente en una cantidad en el intervalo de > 0,01 % en peso a < 70,0 % en peso, más preferentemente en el intervalo de > 0,05 % en peso a < 60,0 % en peso, particularmente en el intervalo de > 0,1 % en peso a < 50,0 % en peso, basado en el peso total de la composición. En otra realización preferente, el compuesto de fórmula (I) o sus sales o estereoisómeros están presentes en una cantidad comprendida entre el 0,05 % y el 10 % en peso, más preferentemente entre el 0,1 % y el 5 % en peso, aún más preferentemente entre el 0,2 % y el 3 % en peso, con máxima preferencia entre el 20 % y el 70 % en peso, en particular entre el 25 % y el 50 % en peso, con base en el peso total de la composición.
Composición
Una realización de la invención actualmente reivindicada se dirige a una composición que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I),
en el que
R<1>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<2>-C<5>y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituidos.
o su sal o estereoisómero y
(i) al menos un producto químico aromático, o
(ii) al menos un vehículo químico no aromático, o
(iii) ambos (i) y (ii).
En una realización preferente, R<1>se selecciona del grupo que consiste en CH<2>CH<3>, - CH<2>CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)(C<2>H<5>), -CH<2>CH(CH<3>)<2>, -CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>, ciclopropilo y ciclobutilo. En otra realización preferente, R<1>se selecciona del grupo que consiste en -CH<2>CH<3>, -CH<2>CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)(C<2>H<5>), -CH<2>CH(CH<3>)<2>y -CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>. En otra realización preferente, R<1>se selecciona del grupo que consiste en ciclopropilo y ciclobutilo. En al menos otra realización preferente, el al menos un producto químico aromático (i) es selecciona del gruop que consiste en acetato de geranilo, alfa-hexilcinamaldehído, isobutirato de 2-fenoxietilo, dihidromircenol , dihidrojasmonato de metilo, 4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,6,7,8-hexahidrociclopenta[g]benzopirano, tetrahidrolinalol, etilinalol, salicilato de bencilo, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, alcohol cinamílico, acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5-indenilo y/o acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-6-indenilo, citronelol, acetato de citronelilo, tetrahidrogeraniol, vainillina, acetato de linalilo, acetato de estirolilo, octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2acetonaftona y/o 2-acetil-1,2,3,4,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametilnaftaleno, salicilato de hexilo, acetato de 4-tercbutilciclohexilo, acetato de 2-terc-butilcidohexilo , alfa-ionona (4-(2,2,6-trimetil-2-cidohexen-1-il)-3-buten-2-ona), nalfa-metilionona, alfa-isometilionona, cumarina, acetato de terpinilo, alcohol 2-feniletílico, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexenocarboxaldehído , alfa-amilcinamaldehído, brasilato de etileno, (E)- y/o (Z)-3-metilciclopentadec-5-enona , 15-pentadec-11-enolida y/o 15-pentadec-12-enolida , 15-ciclopentadecanolida , 1-(5,6,7,8-tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftalenil)etanona, 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol, 2-etil-4-(2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol , acetato de cis-3-hexenilo, acetato de trans-3-hexenilo, trans-2/cis-6-nonadienol, 2,4-dimetil-3-ciclohexencarboxaldehído , 2,4,4,7-tetrametiloct-6-en-3-ona, 2,6-dimetil-5-hepten-1-al, borneol, 3-(3-isopropilfenil)butanal, 2-metil-3-(3,4-metilendioxifenil)propanal, 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal, 7-metil-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-ona), acetato de 3,3,5-trimetilciclohexilo, 2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaftalen-2-ol, 3-(4-terc-butilfenil)-propanal , 2-metilpentanoato de etilo , etoximetoxiciclododecano , 2,4-dimetil-4,4a,5,9b-tetrahidroindeno[1,2- d][1,3]dioxina, acetato de (2-terc-butilciclohexilo) y 3-[5,5,6-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il]ciclohexan-1-ol.
En otra realización preferente, el al menos un producto químico aromático (i) se selecciona del grupo que consiste en benzoato de metilo, acetato de bencilo, acetato de geranilo, 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-pirano-4-ol, linalol, 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-pirano-4-ol y benzoato de metilo.
En otra realización preferente, el al menos un producto químico aromático (i) se selecciona del grupo que consiste en etilvanillina, vainillina, 2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona (furaneol) o 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona (maltol).
Otros productos químicos aromáticos con los que el compuesto de la fórmula (I) puede combinarse para dar una composición de acuerdo con la invención actualmente reivindicada pueden encontrarse, por ejemplo, en S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I y II, Montclair, N. J., 1969, autopublicado o en K. Bauer, D. Garbe y H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4° Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2001. En concreto, cabe mencionar:
extractos de materias primas naturales, tal como aceites esenciales, concretos, absolutos, resinas, resinoides, bálsamos, tinturas, tal como, por ejemplo
tintura de ámbar gris; aceite de amyris; aceite de semillas de angélica; aceite de raíz de angélica; aceite de anís; aceite de valeriana; aceite de albahaca; absoluto de musgo de árbol; aceite de laurel; aceite de artemisa; resina de benjuí; aceite de bergamota; absoluto de cera de abejas; aceite de alquitrán de abedul; aceite de almendra amarga; aceite de ajedrea; aceite de buchu; aceite de cabreuva; aceite de cade; aceite de calmus; aceite de alcanfor; aceite de cananga; aceite de cardamomo; aceite de cascarilla; aceite de casia; absoluto de casia; absoluto de castóreo; aceite de hojas de cedro; aceite de madera de cedro; aceite de cistus; aceite de citronela; aceite de limón; aceite de bálsamo de copaiba; aceite de cilantro; aceite de raíz de costus; aceite de comino; aceite de ciprés; aceite de davana; aceite de hierba de eneldo; aceite de semillas de eneldo; absoluto de Eau de brouts; absoluto de musgo de roble; aceite de elemí; aceite de estragón; aceite de eucalipto citriodora; aceite de eucalipto; aceite de hinojo; aceite de agujas de pino; aceite de gálbano; resina de gálbano; aceite de geranio; aceite de pomelo; aceite de guayaco; bálsamo de gurjun; aceite de bálsamo de gurjun; absoluto de helicriso; aceite de helicriso; aceite de jengibre; absoluto de raíz de iris; aceite de raíz de iris; absoluto de jazmín; aceite de calmus; aceite de manzanilla azul; aceite de manzanilla romana; aceite de semillas de zanahoria; aceite de cascarilla; aceite de agujas de pino; aceite de menta verde; aceite de alcaravea; aceite de ládano; absoluto de ládano; resina de ládano; absoluto de lavandín; aceite de lavandín; absoluto de lavanda; aceite de lavanda; aceite de hierba limón; aceite de levístico; aceite de lima destilado; aceite de lima prensado; aceite de linalol; aceite deLitsea cubeba;aceite de hojas de laurel; aceite de macis; aceite de mejorana; aceite de mandarina; aceite de corteza de massoia; absoluto de mimosa; aceite de semillas de almizcle; tintura de almizcle; aceite deSalvia sclarea;aceite de nuez moscada; absoluto de mirra; aceite de mirra; aceite de mirto; aceite de hojas de clavo; aceite de flores de clavo; aceite de neroli; aceite de olíbano; aceite de opopanax; aceite de azahar; aceite de naranja; aceite de orégano; aceite de palmarosa; aceite de pachulí; aceite de perilla; aceite de bálsamo del Perú; aceite de hojas de perejil; aceite de semillas de perejil; aceite de petitgrain; aceite de menta; aceite de pimienta; aceite de pimiento; aceite de pino; aceite de poleo; absoluto de rosa; aceite de palo de rosa; aceite de rosa; aceite de romero; aceite de salvia dálmata; aceite de salvia española; aceite de sándalo; aceite de semillas de apio; aceite de anís estrellado; aceite de styrax; aceite de tagetes; aceite de agujas de abeto; aceite de árbol de té; aceite de trementina; aceite de tomillo; bálsamo de tolú; absoluto de tonka; absoluto de nardo; extracto de vainilla; absoluto de hojas de violeta; aceite de verbena; aceite de vetiver; aceite de bayas de enebro; aceite de lías de vino; aceite de ajenjo; aceite de verde de invierno; aceite de hisopo; absoluto de civeta; aceite de hojas de canela; aceite de corteza de canela, y fracciones de los mismos o ingredientes aislados de los mismos;
fragancias individuales del grupo de los hidrocarburos, tal como, por ejemplo, 3-careno; alfa-pineno; betapineno; alfa-terpineno; gamma-terpineno; p-cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5-undecatrieno; estireno; difenilmetano;
los alcoholes alifáticos, tal como, por ejemplo, hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetilheptanol; 2-metil-2-heptanol; 2-metil-2-octanol; (E)-2-hexenol; (E)-y (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mezcla de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol;
los aldehidos alifáticos y sus acétales, por ejemplo, hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6-dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanal dietilacetal; 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citroneliloxiacetaldehído; (E/Z)-1-(1-metoxipropoxi)-hex-3-eno; las cetonas alifáticas y sus oximas como, por ejemplo, 2-heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5-metil-3-heptanona; oxima de 5-metil-3-heptanona; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona; 6-metil-5-hepten-2-ona;
los compuestos alifáticos que contienen azufre como, por ejemplo, 3-metilhexanol; acetato de 3-metilhexilo; 3-mercaptohexanol; acetato de 3-mercaptohexilo; butirato de 3-mercaptohexilo; acetato de 3-acetilhexilo; 1-menteno-8-tiol;
los nitrilos alifáticos tal como, por ejemplo, 2-nonenonitrilo; 2-undecenonitrilo; 2-tridecenonitrilo; 3,12-tridecadienonitrilo; 3,7-dimetil-2,6-octadienonitrilo; 3,7-dimetil-6-octenonitrilo;
los ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos tal como, por ejemplo, formiato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetoacetato de etilo; acetato de isoamilo; acetato de hexilo; acetato de 3,5,5-trimetilhexilo; acetato de 3-metil-2-butenilo; acetato de (E)-2-hexenilo; acetato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetato de octilo; acetato de 3-octilo; acetato de 1-octen-3-ilo; butirato de etilo; butirato de butilo; butirato de isoamilo; butirato de hexilo; isobutirato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; crotonato de hexilo; isovalerato de etilo; 2-metilpentanoato de etilo; hexanoato de alilo; heptanoato de etilo; heptanoato de alilo; octanoato de etilo; (E,Z)-2,4-decadienoato de etilo; 2-octinato de metilo; 2-noninato de metilo; 2-isoamiloxiacetato de alilo; 3,7-dimetil-2,6-octadienoato de metilo; crotonato de 4-metilo-2-pentilo;
los alcoholes terpénicos acíclicos, tal como, por ejemplo, geraniol; nerol; linalol; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalol; 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol 2-metil-6-metilen-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; y sus formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos;
los aldehídos y cetonas terpénicas acíclicas tal como, por ejemplo, geranial; neral; citronelal; 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; acetona de geranilo; así como los dimetil- y dietilacetales de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; los alcoholes terpénicos cíclicos tal como, por ejemplo, mentol; isopulegol; alfa-terpineol; terpin-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalol; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol guajol; y los formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos de los mismos;
los aldehídos y cetonas terpénicas cíclicas como, por ejemplo, mentona; isomentona; 8-mercaptomentana-3-ona; carvona; alcanfor; fencona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfaisometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta-damascona; beta-damascenona; deltadamascona; gamma-damascona; 1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metano-naftalen-8(5H)-ona; 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-butenal; nootkatona; dihidronootkatona; 4,6,8-megaestigmatrien-3-ona; alfa-sinensal; beta-sinensal; aceite de madera de cedro acetilado (metil cedril cetona);
los alcoholes cíclicos tal como, por ejemplo, 4-terc-butilciclohexanol; 3,3,5-trimetilciclohexanol; el3-isocanfilciclohexanol; 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol;
los alcoholes cicloalifáticos tal como, por ejemplo, alfa-3,3-trimetilciclohexilmetanol; 1-(4-isopropilciclohexil)etanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol;
los éteres cíclicos y cicloalifáticos tal como, por ejemplo, cineol; éter metílico de cedrilo; éter metílico de ciclododecilo; 1,1-dimetoxiciclododecano; (etoximetoxi)ciclododecano; epóxido de alfa-cedreno; 3a,6,6,9atetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6,9a-trimetildodecahidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo-[10.1.0]trideca-4,8-dieno; óxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano;
las cetonas cíclicas y macrocíclicas, tal como, por ejemplo, 4-terc-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona; 2-heptilciclopentanona; 2-pentilciclo-pentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3-metil-5-ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona; 4-terc-pentilciclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 8-ciclohexadecen-1-ona; 7-ciclohexadecen-1-ona; (7/8)-ciclohexadecen-1-ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanona;
los aldehidos cicloalifáticos tal como, por ejemplo, 2,4-dimetil-3-cidohexencarbaldehído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetilcidohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-cidohexencarbaldehído; 4-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexencarbaldehído;
las cetonas cicloalifáticas tal como, por ejemplo, 1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 2,2-dimetil-1-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-1-propanona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8-tetrametil-1 ,2,3,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil cetona; metil 2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc-butil (2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il) cetona;
los ésteres de alcoholes cíclicos tal como, por ejemplo, acetato de 2-terc-butilciclohexilo; acetato de 4-tercbutilciclohexilo; acetato de 2-terc-pentilciclohexilo; acetato de 4-terc-pentilciclohexilo; acetato de 3,3,5-trimetilciclohexilo; acetato de decahidro-2-naftilo; crotonato de 2-ciclopentilo; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo; acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7ahexahidro-5 o 6-indenilo; propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 o 6-indenilo;
los ésteres de alcoholes cicloalifáticos tal como, por ejemplo, crotonato de 1-ciclohexiletilo;
los ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos tal como, por ejemplo, 3-ciclohexilpropionato de alilo; ciclohexiloxiacetato de alilo; dihidrojasmonato cis- y trans-metilo; jasmonato de cis- y trans-metilo; 2-hexil-3-oxociclopentancarboxilato de metilo; 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexencarboxilato de etilo; 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexencarboxilato de etilo; 2-metil-1,3-dioxolan-2-acetato de etilo;
los alcoholes aralifáticos tal como, por ejemplo, alcohol bencílico; alcohol 1 -feniletílico, alcohol 2-feniletílico, 3-fenilpropanol; 2-fenilpropanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol; alcohool 1,1 -dimetil-2-feniletílico 1,1-dimetil-3-fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2- metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; alcohol 4-metoxibencílico; 1-(4-isopropilfenil)etanol;
los ésteres de alcoholes aralifáticos y de ácidos carboxílicos alifáticos tal como, por ejemplo, acetato de bencilo; propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerato de bencilo; acetato de 2-feniletilo; propionato de 2-feniletilo; isobutirato de 2-feniletilo; isovalerato de 2-feniletilo; acetato de 1 -feniletilo; acetato de alfatriclorometilbencilo; acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; acetato de cinamilo; isobutirato de 2-fenoxietilo; acetato de 4-metoxibencilo;
los éteres aralifáticos tal como, por ejemplo, 2-feniletil metil éter; 2-feniletil isoamil éter; 2-feniletil 1-etoxietil éter; fenilacetaldehído dimetil acetal; fenilacetaldehído dietil acetal; hidratropaaldehído dimetil acetal; fenilacetaldehído glicerol acetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b-tetrahidroindeno[1,2-d]-mdioxina; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;
los aldehídos aromáticos y aralifáticos, tal como, por ejemplo, benzaldehído; fenilacetaldehído; 3-fenilpropanal; hidratropaaldehído; 4-metilbenzaldehído; 4-metilfenilacetaldehído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-isobutilfenil)propanal; 3-(4-terc-butilfenil)propanal; cinamaldehído; alfa-butilcinamaldehído; alfaamilcinamaldehído; alfa-hexilcinamaldehído; 3-metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído; 3,4-metilendioxibenzaldehído; 3,4-dimetoxibenzaldehído; 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4-metilendioxifenil)propanal;
las cetonas aromáticas y aralifáticas, tal como, por ejemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4-terc-butil-2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2-naftalenil)etanona; 2-benzofuraniletanona; (3-metil-2-benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil metil cetona; 6-terc-butil-1,1 -dimetil-4-indanil metil cetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5-indenil]etanona; 5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-acetonaftona;
los ácidos carboxílicos aromáticos y aralifáticos y sus ésteres, como por ejemplo, ácido benzoico; ácido fenilacético; benzoato de metilo; benzoato de etilo; benzoato de hexilo; benzoato de bencilo; fenilacetato de metilo; fenilacetato de etilo; fenilacetato de geranilo; fenilacetato de fenilo; cinamato de metilo; cinamato de etilo; cinamato de bencilo; cinamato de feniletilo; cinamato de cinamilo; fenoxiacetato de alilo; salicilato de metilo; salicilato de isoamilo; salicilato de hexilo; salicilato de ciclohexilo; salicilato de cis-3-hexenilo; salicilato de bencilo; salicilato de feniletilo; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo; 3-fenilglicidato de etilo; 3-metil-3- fenilglicidato de etilo;
los compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tal como, por ejemplo, 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-tercbutilbenceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc-butilacetofenona; cinamonitrilo; 3-metil-5-fenil-2-pentenonitrilo; 3-metil-5-fenilpentanonitrilo; antranilato de metilo; metil-N-metilantranilato; bases de Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexencarbaldehído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec-butilquinolina; 2-(3-fenilpropil)piridina; indol; escatol; 2-metoxi-3-isopropilpirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina;
los fenoles, éteres de fenilo y ésteres de fenilo, tal como, por ejemplo, estragol; anetol; eugenol; eugenil metil éter; isoeugenol; isoeugenil metil éter; timol; carvacrol; difenil éter; beta-naftil metil éter; beta-naftil etil éter; beta-naftil isobutil éter; 1,4-dimetoxibenceno; acetato de eugenilo; 2-metoxi-4-metilfenol; 2-etoxi-5-(1-propenil)fenol; fenilacetato de p-cresilo;
los compuestos heterocíclicos, tal como, por ejemplo, 2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona;
las lactonas, tal como, por ejemplo, 1,4-octanolida; 3-metil-1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 4-metil-1,4-decanolida; 1,15-pentadecanolida; cis- y trans-11-pentadecen-1,15-olida cis- y trans-12-pentadecen-1,15-olida; 1,16-hexadecanolida; 9-hexadecen-1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12-oxa-1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanodioato de etileno; 1,13-tridecanodioato de etileno; cumarina; 2,3-dihidrocumarina; octahidrocumarina.
En una realización preferente, el al menos un vehículo químico no aromático (ii) se selecciona del grupo que consiste en tensioactivos, componentes oleosos, antioxidantes, agentes desodorantes activos y disolventes.
En el contexto de la invención actualmente reivindicada, un "disolvente" sirve para la dilución del compuesto de la fórmula (I) a utilizar de acuerdo con la invención y/o cualquier componente adicional de la composición que tiene su propio aroma.
La cantidad de disolventes se selecciona en función de la composición.
En aún otra realización preferente, el disolvente se selecciona del grupo que consiste en etanol, isopropanol, dietilenglicol monoetil éter, glicerol, propilenglicol, 1,2-butilenglicol, dipropilenglicol, citrato de trietilo y miristato de isopropilo.
En aún otra realización preferente, el disolvente está presente en la composición en una cantidad de 0,01 % en peso a 99,0 % en peso, más preferentemente en una cantidad de 0,05 % en peso a 95,0 % en peso.%, aún más preferentemente en una cantidad de 0,1 % en peso a 80,0 % en peso, más preferentemente de 0,1 % en peso a 70,0 % en peso, particularmente en una cantidad de 0,1 % en peso a 60,0 % en peso, con base en el peso total de la composición.
En aún otra realización preferente de la invención, la composición comprende 0,05 a 10 % en peso, más preferentemente 0,1 a 5 % en peso, más preferentemente 0,2 a 3 % en peso, con base en el peso total de la composición. En aún otra realización preferente de la invención, la composición comprende del 20 al 70 % en peso, preferentemente del 25 al 50 % en peso de disolventes, con base en el peso total de la composición.
Una realización de la invención está dirigida a una composición que comprende el compuesto de la fórmula (I) y al menos un componente de aceite.
En una realización preferente, los componentes de aceite están presentes en una cantidad del 0,1 al 80 % en peso, más preferentemente del 0,5 al 70 % en peso, aún más preferentemente del 1 al 60 % en peso, incluso más preferentemente del 1 al 50 % en peso, en particular del 1 al 40 % en peso, más en particular del 5 al 25 % en peso y específicamente del 5 al 15 % en peso, con base en el peso total de la composición.
Los componentes de aceite pueden seleccionarse, por ejemplo, de alcoholes de Guerbet con base en alcoholes grasos que contienen de 6 a 18, preferentemente de 8 a 10 átomos de carbono y otros ésteres, tal como miristato de miristilo, palmitato de miristilo, estearato de miristilo, isoestearato de miristilo, oleato de miristilo, behenato de miristilo, erucato de miristilo, miristato de cetilo, palmitato de cetilo, estearato de cetilo, isoestearato de cetilo, oleato de cetilo, behenato de cetilo, erucato de cetilo, miristato de estearilo, palmitato de estearilo, estearato de estearilo, oleato de estearilo, behenato de estearilo, erucato de estearilo, miristato de isoestearilo, palmitato de isoestearilo, estearato de isoestearilo, oleato de isoestearilo, behenato de isoestearilo, oleato de isoestearilo, miristato de oleílo, palmitato de oleílo, estearato de oleílo, isoestearato de oleílo, oleato de oleílo, behenato de oleílo, erucato de oleílo, miristato de behenilo, palmitato de behenilo, estearato de behenilo, isoestearato de behenilo, oleato de behenilo, behenato de behenilo, erucato de behenilo, miristato de erucilo, palmitato de erucilo, estearato de erucilo, isoestearato de erucilo, oleato de erucilo, behenato de erucilo y erucato de erucilo. También son adecuados los ésteres de ácidos (alquil C18-C38)-hidroxicarboxílicos con alcoholes grasos lineales o ramificados C<6>-C<22>, más especialmente malato de dioctilo, los ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con alcoholes polihidroxílicos (por ejemplo, propilenglicol, dial dímero o triol trímero), los triglicéridos a base de ácidos grasos C<6>-C<10>, mezclas líquidas de mono-, di- y triglicéridos a base de ácidos grasos C<e>-C-<i s>, ésteres de alcoholes grasos C<6>-C<22>y/o de alcoholes de Guerbet con ácidos carboxílicos aromáticos, más específicamente con el ácido benzoico, ésteres de ácidos dicarboxílicos con polioles que contengan de 2 a 10 átomos de carbono y de 2 a 6 grupos hidroxilo, aceites vegetales, alcoholes primarios ramificados, ciclohexanos sustituidos, carbonatos de alcoholes grasos lineales y ramificados C<6>-C<22>tal como, por ejemplo, carbonato de dicaprililo (Cetiol<®>CC), carbonatos de Guerbet con base en alcoholes grasos que contengan de 6 a 18, preferentemente de 8 a 10, átomos de carbono, ésteres de ácido benzoico con alcoholes lineales y/o ramificados C<6>a C<22>(por ejemplo, Finsolv<®>TN), éteres dialquílicos lineales o ramificados, simétricos o no, que contengan de 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquilo, tal como, por ejemplo, éter de dicaprililo (Cetiol® OE), productos de apertura de anillos de ésteres de ácidos grasos epoxidados con polioles e hidrocarburos o sus mezclas.
Debe comprenderse que los antioxidantes son capaces de inhibir o prevenir los cambios no deseados en las composiciones a proteger causados por los efectos del oxígeno y otros procesos oxidantes. El efecto de los antioxidantes consiste, en la mayoría de los casos, en que actúan como eliminadores de los radicales libres que surgen durante la autoxidación.
En una realización preferente, el antioxidante se selecciona del grupo que consiste en:
• aminoácidos (por ejemplo, glicina, alanina, arginina, serina, treonina, histidina, tirosina, triptófano) y derivados de los mismos,
• imidazoles (por ejemplo, ácido urocánico) y derivados de los mismos,
• péptidos, tal como D,L-carnosina, D-carnosina, L-carnosina (= p-alanil-L-histidina) y derivados de los mismos, • carotenoides, carotenos (por ejemplo, alfa-caroteno, beta-caroteno, licopeno, luteína) o derivados de los mismos,
• ácido clorogénico y derivados del mismo,
• ácido lipoico y derivados del mismo (por ejemplo, el ácido dihidrolipoico),
• aurotioglucosa, propiltiouracilo y otros tioles (por ejemplo, tiorredoxina, glutatión, cisteína, cistina, cistamina y sus ésteres de glicosilo, N-acetilo, metílicos, etílicos, propílicos, amílicos, butílicos y laurílicos, palmitoílicos, oleílicos, gamma-linoleílicos, colesterílicos y glicerílicos de los mismos) y sales de los mismos,
• tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de diestearilo, ácido tiodipropiónico y derivados de los mismos (ésteres, éteres, péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales),
• compuestos de sulfoximina (por ejemplo, butionina sulfoximina, homocisteína sulfoximina, butionina sulfona, penta-, hexa-, heptationina sulfoximina),
• agentes quelantes (de metales) (por ejemplo, alfa-hidroxiácidos, ácido palmítico, ácido fítico, lactoferrina), • alfa-hidroxiácidos (por ejemplo, ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico),
• ácido húmico, ácido biliar, extractos biliares, bilirrubina, biliverdina, boldina (= alcaloide de la plantaPeumus boldus,extracto de boldo,
• EDTA, EGTA y derivados de los mismos,
• ácidos grasos insaturados y derivados de los mismos (por ejemplo, ácido gamma-linolénico, ácido linoleico, ácido oleico),
• ácido fólico y derivados del mismo,
• ubiquinona y ubiquinol y derivados de los mismos,
• vitamina C y derivados (por ejemplo, palmitato de ascorbilo, fosfato de ascorbilo Mg, acetato de ascorbilo), • tocoferoles y derivados (por ejemplo, acetato de vitamina E),
• vitamina A y derivados (por ejemplo, palmitato de vitamina A),
• benzoato de coniferilo de la goma benzoína, ácido rutico y derivados de los mismos, alfa-glicosilrutina, ácido ferúlico, furfurilidenglucitol,
• butilhidroxitolueno (BHT), butilhidroxianisol (BHA),
• el ácido nordihidroguaiacico, el ácido nordihidroguayarético, la trihidroxibutirofenona, el ácido úrico y sus derivados, la manosa y sus derivados,
superóxido dismutasa,
zinc y sus derivados (por ejemplo, ZnO, ZnSO^
• selenio y derivado del mismo (por ejemplo, la selenometionina) y
• estilbenos y derivados de los mismos (por ejemplo, óxido de estilbeno, óxido de trans-estilbeno).
En una realización preferente, el antioxidante se selecciona del grupo que consiste en pentaeritritilo, hidroxicinamato de tetra-di-t-butilo, ácido nordihidroguayárico, ácido ferúlico, resveratrol, galato de propilo, butilhidroxitolueno (BHT), butilhidroxianisol (BHA), palmitato de ascorbilo y tocoferol.
En aún otra realización preferente, las composiciones de acuerdo con la invención actualmente reivindicada pueden comprender los antioxidantes en una cantidad del 0,001 al 25% en peso, preferentemente del 0,005 al 10% en peso, preferentemente del 0,01 al 8% en peso, preferentemente del 0,025 al 7% en peso, preferentemente del 0,05 al 5% en peso, con base en el peso total de la composición.
Las composiciones desodorizantes (desodorantes y antitranspirantes) contrarrestan, enmascaran o eliminan los olores corporales. Los olores corporales se forman a través de la acción de las bacterias de la piel sobre la transpiración apocrina que da lugar a la formación de productos de degradación de olor desagradable.
Por lo tanto, una realización de la invención se dirige a una composición que comprende el compuesto de la fórmula (I) y al menos un agente desodorante activo. En una realización preferente, el agente desodorante activo se selecciona de los grupos que consisten en antitranspirantes, inhibidores de esterasas y agentes antibacterianos.
Los antitranspirantes adecuados se seleccionan del grupo que consiste en sales de aluminio, circonio o zinc. Los ejemplos son el cloruro de aluminio, el clorhidrato de aluminio, el diclorhidrato de aluminio, el sesquiclorhidrato de aluminio y sus compuestos complejos, por ejemplo, con 1,2-propilenglicol, el hidroxialantoinato de aluminio, el tartrato de cloruro de aluminio, el triclorhidrato de aluminio y circonio, el tetraclorhidrato de aluminio y circonio, el pentaclorhidrato de aluminio y sus compuestos complejos, por ejemplo, con aminoácidos, tal como la glicina. Se usan preferentemente el clorhidrato de aluminio, el tetraclorhidrato de aluminio y circonio, el pentaclorhidrato de aluminio y circonio y sus compuestos complejos.
En una realización preferente, el antitranspirante se selecciona del grupo que consiste en cloruro de aluminio, clorhidrato de aluminio, diclorhidrato de aluminio, sesquiclorhidrato de aluminio, hidroxialantoinato de aluminio, tartrato de cloruro de aluminio, triclorhidrato de aluminio y circonio, tetraclorhidrato de aluminio y circonio y pentaclorhidrato de aluminio y circonio.
Cuando la transpiración está presente en la región de la axila, las bacterias forman enzimas extracelulares esterasas, principalmente proteasas y/o lipasas y dividen los ésteres presentes en la transpiración, lo cual libera olores en el proceso. Los inhibidores de esterasas adecuados son, por ejemplo, los citratos de trialquilo, tal como el citrato de trimetilo, el citrato de tripropilo, el citrato de tributo y, en concreto, el citrato de tritilo. Los inhibidores de esterasas inhiben la actividad enzimática y, por lo tanto, reducen la formación de olores. El ácido libre se libera probablemente por la escisión del éster del ácido cítrico y reduce el valor del pH de la piel hasta tal punto que las enzimas se inactivan por acilación. Otros inhibidores de esterasas son los sulfatos o fosfatos de esteroles, tal como por ejemplo, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol y sulfato o fosfato de sitosterol, los ácidos dicarboxílicos y sus ésteres, por ejemplo, ácido glutárico, éster monoetílico del ácido glutárico, éster dietílico del ácido glutárico, ácido adípico, éster monoetílico del ácido adípico, éster dietílico del ácido adípico, ácido malónico y éster dietético del ácido malónico, ácidos hidroxicarboxílicos y sus ésteres, por ejemplo, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico o éster dietílico del ácido tartárico, y glicinato de zinc.
En una realización preferente, el inhibidor de esterasas se selecciona del grupo que consiste en citrato de trimetilo, citrato de tripropilo, citrato de triisopropilo, citrato de tributilo, citrato de trietilo, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol, sulfato de sitoesterol, fosfato de sitoesterol, ácido glutárico, éster monoetílico del ácido glutárico, éster dietílico del ácido glutárico, ácido adípico, éster monoetílico del ácido adípico, éster dietílico del ácido adípico, ácido malónico, éster dietílico del ácido malónico, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico, éster dietílico del ácido tartárico y glicinato de zinc.
Las composiciones de acuerdo con la invención actualmente reivindicada comprenden el inhibidor de esterasas en el intervalo de 0,01 a 20%, preferentemente de 0,1 a 10% y más en particular de 0,5 a 5% en peso, con base en el peso total de la composición.
El término "agentes antibacterianos", como se usa en la presente memoria, abarca las sustancias que tienen propiedades bactericidas y/o bacteriostáticas. Normalmente, estas sustancias actúan contra las bacterias grampositivas tal como, por ejemplo, ácido 4-hidroxibenzoico y sales y ésteres del mismo, N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)urea, 24,4'-tricloro-2'-hidroxidifeniléter (triclosán), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2'-metilen-bis-(6-bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)-fenol, 2-bencil-4-clorofenol, 3-(4-clorofenoxi)-propan-1,2-diol, carbamato de 3-yodo-2-propinilbutilo, clorhexidina, 3,4,4'-triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, monocaprato de glicerol, monocaprilato de glicerol, monolaurato de glicerol (GML), monocaprato de diglicerol (DMC), ácido salicílico-N-alquilamidas tal como, por ejemplo, ácido salicílico-n-octilamida o ácido salicílico-n-decilamida.
En una realización preferente, el agente antibacteriano se selecciona del grupo que consiste en quitosano, fenoxietanol, 5-cloro-2-(2,4-didorofenoxi)-fenol, ácido 4-hidroxibenzoico y sales de los mismos y ésteres, N-(4-clorofenil)-N-(3,4-diclorofenil)-urea, 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifeniléter (triclosán), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2'-metilenbis-(6-bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)-fenol, 2-bencil-4-clorofenol, 3-(4-clorofenoxi)-propan-1,2-diol, carbamato de 3-yodo-2-propinibutilo, clorhexidina, 3,4,4-triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, monocaprato de glicerol, monocaprilato de glicerol, monolaurato de glicerol (GML), monocaprato de diglicerol (DMC), ácido salicílico-N-alquilamidas.
La composición de acuerdo con la invención actualmente reivindicada comprende los agentes antibacterianos en el intervalo del 0,01 al 5% en peso y preferentemente del 0,1 al 2% en peso, con base en el peso total de la composición.
En una realización preferente, la composición preferentemente comprende un tensioactivo. Debido a la propiedad de fragancia característica del compuesto de fórmula (I) y a su sustantividad, tenacidad así como estabilidad, puede utilizarse especialmente para proporcionar un olor, preferentemente una impresión de fragancia o una impresión de aroma a composiciones que contienen tensioactivos como, por ejemplo, limpiadores (en particular productos para el cuidado de la ropa y limpiadores multiusos). Puede utilizarse preferentemente para conferir una impresión odorífera duradera de tipo floral y/o marino y/o verde y/o dulce y/o gomoso y/o de nuez y/o amaderado y/o polvoriento y/o de raíz y/o de limón a una composición que contenga tensioactivos.
En una realización preferente, el tensioactivo se selecciona del grupo que consiste en tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos, anfóteros y zwitteriónicos. En otra realización preferente, el tensioactivo es un tensioactivo aniónico.
Las composiciones de acuerdo con la invención actualmente reivindicada pueden así comprender preferentemente al menos un tensioactivo. Los tensioactivos se pueden seleccionar de tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos y/o anfóteros o bipolares. Las composiciones que contienen tensioactivos, tal como, por ejemplo, geles de ducha, baños de espuma, champús, etc., contienen preferentemente al menos un tensioactivo aniónico.
Las composiciones de acuerdo con la invención suelen contener los tensioactivos, en el agregado, en una cantidad del 0 al 40 % en peso, preferentemente del 0 al 20 % en peso, más preferentemente del 0,1 al 15 % en peso, y en concreto del 0,1 al 10 % en peso, con base en el peso total de la composición. Los ejemplos típicos de tensioactivos no iónicos son éteres poliglicólicos de alcoholes grasos, éteres poliglicólicos de alquilfenoles, ésteres poliglicólicos de ácidos grasos, éteres poliglicólicos de amidas de ácidos grasos, éteres poliglicólicos de aminas grasas, triglicéridos alcoxilados, éteres mixtos y formales mixtos, opcionalmente, oligoglucósidos de alqu(en)ilo o derivados del ácido glucurónico parcialmente oxidados, glucamidas de ácido graso-N-alquilo, hidrolizados de proteínas (en concreto, productos vegetales a base de trigo), ésteres de ácidos grasos de poliol, ésteres de azúcar, ésteres de sorbitán, polisorbatos y óxidos de amina. Si los tensioactivos no iónicos contienen cadenas de éteres de poliglicol, pueden tener una distribución homóloga convencional, aunque es preferente que tengan una distribución homóloga de amplitud estrecha.
Los tensioactivos bipolares son compuestos tensioactivos que contienen al menos un grupo de amonio cuaternario y al menos un grupo -COO(-) o -SO<3>(-) en la molécula. Los tensioactivos bipolares particularmente adecuados son las denominadas betaínas, tales como los glicinatos de N-alquil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo, glicinato de cocoalquildimetilamonio, glicinatos de N-acilaminopropil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo, glicinato de cocoacilaminopropildimetilamonio, y 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil imidazolinas, que contienen de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo, y glicinato de cocoacilaminoetilhidroxietilcarboximetilo. El derivado de amida de ácido graso conocido con el nombre CTFAde Betaína de Cocamidopropilo es particularmente preferido.
Los tensioactivos anfóteros también son adecuados, especialmente como cotensioactivos. Los tensioactivos anfóteros son compuestos tensioactivos que, además de un grupo alquilo o acilo de C<e>a C-<i s>, contienen al menos un grupo amino libre y al menos un grupo -COOH- o -SO<3>H- en la molécula y son capaces de formar sales internas. Los ejemplos de tensioactivos anfolíticos adecuados son las N-alquilglicinas, los ácidos N-alquilpropiónicos, los ácidos N-alquilaminobutíricos, los ácidos N-alquiliminodipropiónicos, las N-hidroxietil-N-alquilamidopropilglicinas, las N-alquiltaurinas, las N-alquilsarcosinas, los ácidos 2-alquilaminopropiónicos y los ácidos alquilaminoacéticos que contienen entre 8 y 18 átomos de carbono en el grupo alquilo. Los tensioactivos anfóteros particularmente preferentes son el N-cocoalquilaminopropionato, el aminopropionato de cocoacilaminoetil y la acilsarcosina.
Los tensioactivos aniónicos se caracterizan por tener un grupo aniónico hidrosoluble tal como, por ejemplo, un grupo carboxilato, sulfato, sulfonato o fosfato y un grupo lipofílico. Los tensioactivos aniónicos dermatológicamente seguros son conocidos por el profesional en gran número por los libros de texto pertinentes y están disponibles en el mercado. Se trata, en particular, de sulfatos de alquilo en forma de sus sales de metal alcalino, de amonio o de alcanolamonio, sulfatos de alquiléteres, carboxilatos de alquiléteres, isetionatos de acilo, sarcosinatos de acilo, taurinas de acilo que contienen grupos lineales de alquilo o acilo C<12>-C<18>y sulfosuccinatos y glutamatos de acilo en forma de sus sales de metal alcalino o de amonio.
Los tensioactivos catiónicos particularmente adecuados son compuestos de amonio cuaternario, preferentemente haluros de amonio, más especialmente cloruros y bromuros, tal como cloruros de alquiltrimetilamonio, cloruros de dialquildimetilamonio y cloruros de trialquilmetilamonio, por ejemplo, cloruro de cetiltrimetilamonio, cloruro de esteariltrimetilamonio, cloruro de diesteariltrimetilamonio, cloruro de lauriltrimetilamonio, cloruro de laurildimetilbencilamonio y cloruro de tricetilmetilamonio. Además, los compuestos de éster cuaternario fácilmente biodegradables, tal como, por ejemplo, los metosulfatos de dialquilamonio y los metosulfatos de metilhidroxialquildialcoiloxialquilamonio comercializados con el nombre de Stepantexe y los productos correspondientes de la serie Dehyquart®, se pueden usar como tensioactivos catiónicos. Por "esterquats" se entienden generalmente las sales de ésteres de trietanolamina de ácidos grasos cuaternizados. Pueden aportar a las composiciones una suavidad concreta. Son sustancias conocidas que se preparan por medio los procedimientos pertinentes de la química orgánica. Otros tensioactivos catiónicos adecuados para su uso de acuerdo con la invención son los hidrolizados proteicos cuaternizados.
Una realización de la invención actualmente reivindicada se dirige a una composición seleccionada del grupo que consiste en composiciones de perfume, composiciones para el cuidado del cuerpo, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimentarios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.
Dicha composición es preferentemente una composición química aromática, más preferentemente una composición de fragancia.
Las composiciones adecuadas son, por ejemplo, composiciones de perfume, composiciones para el cuidado del cuerpo (que incluyen composiciones cosméticas y productos para la higiene bucal y dental), artículos de higiene, composiciones de limpieza (que incluyen composiciones de limpieza de valijja), composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimentarios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.
Las composiciones de perfume se pueden seleccionar de fragancias finas, ambientadores en forma líquida, en forma de gel o en forma aplicada a un soporte sólido, aerosoles, limpiadores perfumados, velas y aceites de perfume, tal como aceites para lámparas o aceites para masaje.
Los ejemplos de fragancias finas son los extractos de perfume, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Eau de Colognes, Eau de Solide y Extrait Parfum.
Las composiciones para el cuidado del cuerpo incluyen composiciones cosméticas y productos para la higiene bucal y dental, y se pueden seleccionar de productos para después del afeitado, productos para antes del afeitado, agua de colonia, jabones sólidos y líquidos, geles de ducha, champús, jabones de afeitar, espumas de afeitar, aceites de baño, emulsiones cosméticas del tipo de aceite en agua, del tipo de agua en aceite y del tipo de agua en aceite en agua, tal como, por ejemplo, cremas y lociones para la piel, cremas y lociones para la cara, cremas y lociones de protección solar, cremas y lociones para después del sol, cremas y lociones para las manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones para la depilación, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones para el bronceado, productos para el cuidado del cabello tal como, por ejemplo, lacas para el cabello, geles para el cabello, lociones fijadoras para el cabello, acondicionadores para el cabello, champú para el cabello, tintes permanentes y semipermanentes para el cabello, composiciones para modelar el cabello, tal como ondas frías y composiciones para alisar el cabello, tónicos para el cabello, cremas y lociones para el cabello, desodorantes y antitranspirantes, tal como, por ejemplo, aerosoles para las axilas, aplicadores con tapón de bola, desodorantes en barra y cremas desodorantes, productos de cosmética decorativa tal como, por ejemplo, delineadores de ojos, sombras de ojos, esmaltes de uñas, maquillajes, barras de labios y rímel, y productos para la higiene oral y dental, tal como pasta de dientes, hilo dental, enjuague bucal, refrescantes para el aliento, espuma dental, geles dentales y bandas para los dientes
Los artículos de higiene se pueden seleccionar de entre varillas de incienso, insecticidas, repelentes, propulsores, eliminadores de óxido, toallitas refrescantes perfumadas, almohadillas para las axilas, pañales para bebés, compresas, papel higiénico, toallitas cosméticas, pañuelos de bolsillo, lavavajillas y desodorante.
Las composiciones de limpieza, tal como por ejemplo, los limpiadores para superficies sólidas, se pueden seleccionar de limpiadores perfumados ácidos, alcalinos y neutros, tal como por ejemplo, limpiadores de suelos, limpiaventanas, detergentes para lavavajillas, tanto para el lavado a mano como a máquina, limpiadores de baños y sanitarios, leche limpiadora, limpiadores de inodoros sólidos y líquidos, limpiadores de alfombras en polvo y en espuma, ceras y abrillantadores tal como abrillantadores de muebles, ceras para suelos, cremas para zapatos, desinfectantes, desinfectantes de superficies y limpiadores sanitarios, limpiadores de frenos, limpiadores de tuberías, eliminadores de cal, limpiadores de parrillas y hornos, eliminadores de algas y musgo, eliminadores de moho, limpiadores de fachadas.
Las composiciones de detergentes textiles se pueden seleccionar de detergentes líquidos, detergentes en polvo, pretratamientos de la ropa tal como blanqueadores, agentes de remojo y quitamanchas, suavizantes para la ropa, jabones de lavado, pastillas de lavado.
Por alimento se entiende una sustancia comestible cruda, cocinada o procesada, hielo, bebida o ingrediente usado o destinado a ser usado en su totalidad o en parte para el consumo humano, o goma de mascar, gominolas, jaleas y productos de repostería.
Un complemento alimentario es un producto destinado a la ingestión que contiene un ingrediente dietético destinado a añadir un valor nutricional adicional a la dieta. Un ingrediente dietético puede ser una, o cualquier combinación, de las siguientes sustancias: una vitamina, un mineral, una hierba u otro producto botánico, un aminoácido, una sustancia dietética para que las personas la usen para complementar la dieta aumentando la ingesta dietética total, un concentrado, un metabolito, un ingrediente o un extracto. Los complementos alimentarios se pueden encontrar en muchas formas, tal como comprimidos, cápsulas, cápsulas blandas, cápsulas de gel, líquidos o polvos.
Las composiciones farmacéuticas comprenden composiciones destinadas a ser usadas en el diagnóstico, la cura, la mitigación, el tratamiento o la prevención de enfermedades, así como artículos (diferentes de los alimentos) destinados a afectar a la estructura o a cualquier función del cuerpo del ser humano o de otros animales.
Las composiciones para la protección de cultivos comprenden composiciones destinadas a la gestión de enfermedades de las plantas, hierbas adventicias y otras plagas (tanto de vertebrados como de invertebrados) que dañan los cultivos agrícolas y la silvicultura.
En una realización preferente, la composición comprende además al menos un agente auxiliar seleccionado del grupo que consiste en conservantes, abrasivos, agentes antiacné, agentes para combatir el envejecimiento de la piel, agentes antibacterianos, agentes anticelulíticos, agentes anticaspa, agentes antiinflamatorios, agentes para prevenir la irritación, agentes para aliviar la irritación, agentes antimicrobianos, antioxidantes, astringentes, agentes inhibidores del sudor, antisépticos, antiestáticos, aglutinantes, tampones, materiales de vehículo, agentes quelantes, estimulantes celulares, agentes de limpieza, agentes de cuidado, agentes de depilación, sustancias tensioactivas, emulsionantes, enzimas, aceites esenciales, fibras, formadores de película, fijadores, formadores de espuma, estabilizantes de espuma, sustancias para evitar la formación de espuma, potenciadores de espuma, fungicidas, gelificantes, agentes para el cuidado del cabello, agentes para dar forma al cabello, agentes para alisar el cabello, agentes que donan humedad, sustancias hidratantes, sustancias humectantes, agentes blanqueadores, agentes fortalecedores, agentes quitamanchas, blanqueadores ópticos, agentes impregnantes, repelentes de la suciedad, agentes reductores de la fricción, lubricantes, cremas hidratantes, ungüentos, opacificantes, plastificantes, agentes de revestimiento, abrillantadores, agentes de brillo, polímeros, polvos, proteínas, agentes reengrasantes, agentes exfoliantes, siliconas, agentes calmantes de la piel, agentes limpiadores de la piel, agentes para el cuidado de la piel, agentes para la curación de la piel, agentes aclaradores de la piel, agentes protectores de la piel, agentes suavizantes de la piel, agentes refrescantes, agentes enfriadores de la piel, agentes calentadores, agentes que calientan la piel, estabilizantes, agentes absorbentes de rayos UV, filtros de UV, suavizantes, agentes de suspensión, agentes de bronceado de la piel, espesantes, vitaminas, aceites, ceras, grasas, fosfolípidos, ácidos grasos saturados, ácidos grasos mono- o poliinsaturados, a-hidroxiácidos, polihidroxiácidos, licuantes, tintes, agentes de protección del color, pigmentos, anticorrosivos, polioles, tensioactivos, electrolitos, disolventes orgánicos o derivados de silicona.
Mezcla
Una realización de la presente invención está dirigida a una mezcla que comprende compuesto de fórmula (I),
en la que
R<i>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<1>-C<5>y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituidos, lineales o ramificados.
o su sal o estereoisómero; y
4-metil-2-(2-metilpropil)oxan-4-ol.
En otra realización de la presente invención, la mezcla comprende un compuesto de fórmula (I) en el que R<i>se selecciona del grupo que consiste en -CH<3>, -CH<2>CH<3>, -CH<2>CH<2>CH<3>, - CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)(C<2>H<5>), -CH<2>CH(CH<3>)<2>, -CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>, -CH<2>CH(CH<3>)<2>, - CH(CH<3>)CH<2>CH<3>y ciclopropilo.
En una realización de la presente invención, las mezclas se ajustan a la siguiente tabla M
Tabla M:
En otra realización de la presente invención, la mezcla comprende compuesto de fórmula (I), en el que R<1>es preferentemente -CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>.
En otra realización de la presente invención, la mezcla de acuerdo con las realizaciones anteriores se utiliza para impartir una impresión de aroma a una composición.
En otra realización de la presente invención, la proporción del compuesto de fórmula (I) como se ha descrito anteriormente y 4-metil-2-(2-metilpropil)oxan-4-ol está en el intervalo de >1:2 a <1:25, preferentemente > 1:3 a <1:20; más preferentemente > 1:4 a <1:20.
En otra realización de la presente invención, la proporción del compuesto de fórmula (I) como se ha descrito anteriormente y 4-metil-2-(2-metilpropil)oxan-4-ol es 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9,1:10,1:11,1:12,1:13,1:14,1:5, 1:16.
1:17,1:18,1:19,1:20.
En otra realización de la presente invención, la mezcla de acuerdo con las realizaciones anteriores proporciona una impresión aromática que recuerda a una nota floral, muguet y polvorienta.
En otra realización preferente de la presente invención, la composición comprende:
(i) la mezcla de acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores y
(i) al menos un producto químico aromático, o
(ii) al menos un vehículo químico no aromático, o
(iv) ambos (ii) y (iii).
Compuesto
Una realización de la invención actualmente reivindicada está dirigida a un compuesto de fórmula (I),
en el que
R<i>' se selecciona del grupo que consiste en -CH<2>CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)(C<2>H<5>), -CH<2>CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)CH<2>CH<3>y -CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>;lineal o ramificado;
o su sal o estereoisómero.
En una realización preferente, R<1>' es -CH<2>CH<2>CH<3>.<->En otra realización, R<1>' es - CH(CH<3>)(C<2>H<5>). En otra realización preferente, R<1>' es -CH(CH<3>)CH<2>CH<3>. En otra realización preferente, R<1>' es -CH<2>CH(CH<3>)<2>. En otra realización, R<1>' es -CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>.
Aunque la invención reivindicada se ha descrito en términos de sus realizaciones específicas, ciertas modificaciones y equivalencias serán evidentes para los expertos en la materia y se pretende que estén incluidas dentro del alcance de la invención reivindicada.
Ejemplos
La invención objeto de la presente reivindicación se ilustra en detalle mediante los siguientes ejemplos prácticos no limitativos. Más en particular, los procedimientos de ensayo que se especifican a continuación forman parte de la divulgación general de la solicitud y no se limitan a los ejemplos de trabajo específicos.
Procedimiento analítico: La caracterización se realiza mediante<13>C-RMN. Los espectros<13>C-RMN se midieron en un espectrómetro Bruker DPX-500
1. Preparación de 1-(1-etoxietil)-4-isobutilbenceno
Se mezclaron etanol seco (60,47 g, 1,31 mol, 5 ec.) y ácido sulfúrico (96%, 3,22 g, 0,032 mol, 0,12 ec.). Se añadió 1-(4-isobutilfenil)etanol seco (93,6 GC-a%, 50 g, 0,263 mol, 1 eq.) gota a gota durante 15 minutos. Después de la adición completa, la mezcla se llevó a reflujo (68 °C). Tras 7 h a reflujo, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se añadieron 100 ml de etilacetato y posteriormente 50 ml de solución saturada de NaHCO3. La mezcla se agitó durante 5 min y, a continuación, se separaron las fases. La fase orgánica se secó sobre Na2SO4 y se filtró. A continuación, se eliminó el disolvente a presión reducida para dar 51,9 g del producto bruto deseado con una pureza de 89 GC-a% (2 GC-a% de material de partida no convertido; rendimiento del 85% (no con base en material de partida rec.)). El producto bruto se purificó por destilación fraccionada (temperatura del sumidero 87-112°C, presión 0,18 -0,23 KPa). Se unieron las fracciones 2, 3 y 4, que contenían el producto deseado con una pureza del 96,6 GC-a% (y 0,8 GC-a% de material de partida).
<13>C-NMR (125 MHz, CDCl3): 8 = 140,7, 141,4, 129,1, 125,9, 77,6, 63,8, 45,2, 30,3, 24,2, 22,4, 15,4 ppm.
2. Preparación de 1-isobutil-4-(1-metoxietil)benceno
Se mezclaron metanol seco (42,06 g, 1,31 mol, 5 eq.) y ácido sulfúrico (96%, 3,22 g, 0,032 mol, 0,12 eq.). Se añadió 1-(4-isobutilfenil)etanol seco (93,6 GC-a%, 50 g, 0,263 mol, 1 eq.) gota a gota durante 15 minutos. Después de la adición completa, la mezcla se llevó a reflujo (56 °C). Después de 7 h a reflujo, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se añadieron 100 ml de etilacetato y posteriormente 50 ml de solución saturada de NaHCG3. La mezcla se agitó durante 5 min y, a continuación, se separaron las fases. La fase orgánica se secó sobre Na2SO4 y se filtró. A continuación, se eliminó el disolvente a presión reducida para dar 48,5 g del producto bruto deseado con una pureza del 88,2 GC-a% (2,3 GC-a% de etilacetato, 0,9 GC-a% de material inicial; 85% de rendimiento). El producto bruto se purificó por destilación fraccionada (temperatura del sumidero 77-90 °C, presión 0,15 - 0,18 KPA). Se unieron las fracciones 4 y 5, que contenían el producto deseado con una pureza > 99 GC-a%. La identidad del producto se confirmó mediante RMN<13>C-RMN (125 MHz, CDC<h>): 8 = 140,9, 140,6, 129,1, 126,0, 79,5, 56,3, 45,1, 30,3, 23,8, 22,4.
3. Preparación de 1-isobutil-4-(1-propoxietil)benceno
El procedimiento se llevó a cabo de forma análoga al ejemplo 1, utilizando una mezcla de disolventes de THF seco y DMSO y 1-yodopropano para la alquilación. Una muestra analítica se purificó mediante cromatografía en columna (SiO<2>, gradiente 5-20 % de etilacetato en ciclohexano, pureza del 97 %).
<13>C-RMN (125 MHz, CDCh): 8 = 141,5, 140,7, 129,1, 125,9, 77,7, 70,3, 45,2, 30,3, 24,3, 23,2, 22,5, 10,7 ppm.
4. Preparación de 1-(1-butoxietil)-4-isobutilbenceno
El procedimiento se llevó a cabo de forma análoga al ejemplo 1, utilizando 1-yodobutano para la alquilación. Una muestra analítica se purificó mediante cromatografía en columna (SiO<2>, gradiente 0-20 % de etilacetato en ciclohexano, pureza del 95 %).
<13>C-RMN (125 MHz, CDCl<a>): 8 = 141,5, 140,7, 129,1, 125,9, 77,8, 68,4, 45,2, 32,2, 30,3, 24,3, 22,5, 19,5, 14,0 ppm
5. Preparación de 1-(1-isopropoxietil)-4-isobutilbenceno
Se mezclaron isopropanol seco (79,28 g, 1,32 mol, 5 eq.) y ácido sulfúrico (96%, 3,24 g, 0,032 mol, 0,12 eq.). Se añadió 1-(4-isobutilfenil)etanol seco (94 GC-a%, 50 g, 0,264 mol, 1 eq.) gota a gota durante 15 minutos. Después de la adición completa, la mezcla se llevó a reflujo (78 °C). Tras 6,5 h a reflujo, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se añadieron 100 ml de etilacetato y posteriormente 50 ml de solución saturada de NaHCO3. La mezcla se agitó durante 5 min y, a continuación, se separaron las fases. La fase orgánica se secó sobre Na2SO4 y se filtró. A continuación, se eliminó el disolvente a presión reducida para dar 51,2 g del producto bruto deseado con una pureza de 82 GC-a% (5 GC-a% de material de partida no convertido; rendimiento del 72% (no con base en material de partida rec.)). El producto bruto se purificó por destilación fraccionada (temperatura del sumidero 94-115° C, presión 0,19 KPa). Se unieron las fracciones 3, 4, 5 y 6, que contenían el producto deseado con una pureza del 92,9 GC-a% (y 3,2 GC-a% de material de partida).
<13>C RMN (126 MHz, CDCl3)5141,95, 140,57, 129,02, 129,02, 125,87, 125,87, 74,40, 68,26, 45,14, 30,24, 24,74, 23,33, 22,42, 22,42, 21,34.
1H RMN (500 MHz, cloroformo-d)57,22 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,10 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 4,51 (q, J = 6,5 Hz, 1H), 3,58 -3,42 (m, 1H), 2,45 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,98 - 1,78 (m, 1H), 1,40 (d, J = 6,5 Hz, 3H), 1,14 (d, J = 6,5 Hz, 3H).45 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,98 - 1,78 (m, 1H), 1,40 (d, J = 6,5 Hz, 3H), 1,14 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,09 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,90 (d, J = 6,7 Hz, 6H).
6. Preparación de 1-(1-isobutoxietil)-4-isobutilbenceno
Se mezclaron isobutanol seco (97,81 g, 1,32 mol, 5 eq.) y ácido sulfúrico (96%, 3,24 g, 0,032 mol, 0,12 eq.). Se añadió 1-(4-isobutilfenil)etanol seco (94 GC-a%, 50 g, 0,264 mol, 1 eq.) gota a gota durante 15 minutos. Después de la adición completa, la mezcla se llevó a reflujo (92 °C). Después de 3 h a reflujo, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se añadieron 100 ml de etilacetato y posteriormente 50 ml de solución saturada de NaHCO3. La mezcla se agitó durante 5 min y, a continuación, se separaron las fases. La fase orgánica (pH = 3) se lavó nuevamente con 120 ml de solución saturada de NaHCO3. La fase orgánica (pH = 7) se secó sobre Na2SO4 y se filtró. A continuación, se eliminó el disolvente a presión reducida para dar 60,8 g del producto bruto deseado con una pureza del 85,2 GC-a% (1,5 GC-a% de material de partida no convertido; 84% de rendimiento (no con base en material de partida rec.)). El producto bruto se purificó mediante destilación fraccionada (temperatura del sumidero 102-125 °C, presión 0,16 0,17 KPa) y cromatografía en columna. El producto deseado se obtuvo con una pureza del 98,6 GC-a%.
13C RMN (126 MHz, CDCl3)5141,56, 140,59, 129,02,129,02,125,88125,88, 77,82, 75,55, 45,16, 30,24, 28,64, 24,18, 22,43, 22,42, 19,54, 19,48.
1H RMN (500 MHz, cloroformo-d)57,20 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,10 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 4,34 (q, J = 6,5 Hz, 1H), 3,05 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 2,46 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,84 (m, J = 13,3, 6,7 Hz, 2H), 1,42 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,89 (dd, J = 12,1, 6,7 Hz, 12H).
7. Preparación de 1-isobutil-4-[(1R/1S)-1-[(1S)-1-metilpropoxi]etil]benceno
Se mezclaron (S)-(+)-2-butanol seco (9,78 g, 0,13 mol, 5 eq.) y ácido sulfúrico (96%, 0,32 g, 0,003 mol, 0,12 eq.). Se añadió 1-(4-isobutilfenil)etanol seco (94 GC-a%, 5 g, 0,026 mol, 1 eq.) gota a gota durante 15 minutos. Después de la adición completa, la mezcla se llevó a reflujo (88 °C). Tras 2,5 h a reflujo, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se añadieron 10 ml de etilacetato y posteriormente 10 ml de solución saturada de NaHCO3. La mezcla se agitó durante 5 min y, a continuación, se separaron las fases. La fase orgánica (pH = 2) se lavó de nuevo con 10 ml de solución saturada de NaHCO3. La fase orgánica (pH = 7) se secó sobre Na2SO4 y se filtró. A continuación, se eliminó el disolvente a presión reducida para dar 5,5 g del producto bruto deseado con una pureza del 42,9 GC-a% del diastereómero A o B y 39,6 GC-a% del otro diastereómero (dia-estereómero A o B) (4,1 GC-a% de material de partida no convertido; 73% de rendimiento (no con base en material de partida rec.)). El producto se purificó por medio de cromatografía en columna. El producto deseado se obtuvo con una pureza del 92,9 GC-a%.
Diastereómero A:
13C RMN (126 MHz, CDCI3)5141,72, 140,63, 128,94, 128,94, 126,19 126,19, 74,25, 73,18, 45,14, 30,24, 30,24, 24,67, 22,50 - 22,30, 22,50 - 22,30 , 18,88, 10,28.
1H RMN (500 MHz, cloroformo-d)57,28 -7,18 (m, 2H), 7,10 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 4,67 -4,44 (m, 1H), 3,25 - 3,15 (m, J = 6,1 Hz, 1H), 2,46 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,92 - 1,78 (m, J = 13,5, 6,8 Hz, 1H), 1,62 - 1,27 (m, 5H), 1,12 (d, J = 6,0 Hz, 3H), 0,90 (d, J = 6,6 Hz, 6H), 0,80 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
Diastereómero B:
13C RMN (126 MHz, CDCl3)5142,15, 140,56, 128,98, 128,98, 125,94, 125,94, 75,13, 73,86, 45,14, 30,24, 28,41, 24.32, 22,50 - 22,30. 22,50 - 22,30, 20,25, 9,49.
1H RMN (500 MHz, cloroformo-d)57,28 -7,18 (m, 2H), 7,10 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 4,60 -4,44 (m, 1H), 3,37 -3,28 (m, J = 6.2 Hz, 1H), 2,46 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,92 - 1,78 (m, J = 13,5, 6,8 Hz, 1H), 1,62 - 1,27 (m, 5H), 1,03 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,90 (m, 9H).
8. Preparación de 1-isobutil-4-[(1R/1S)-1-[(1R)-1-metilpropoxi]etil]benceno
Se mezclaron (R)-(-)-2-butanol seco (9,78 g, 0,13 mol, 5 eq.) y ácido sulfúrico (96%, 0,32 g, 0,003 mol, 0,12 eq.). Se añadió 1-(4-isobutilfenil)etanol seco (94 GC-a%, 5 g, 0,026 mol, 1 eq.) gota a gota durante 15 minutos. Después de la adición completa, la mezcla se llevó a reflujo (92 °C). Tras 3,5 h a reflujo, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se añadieron 10 ml de etilacetato y posteriormente 10 ml de solución saturada de NaHCO3. La mezcla se agitó durante 5 min y, a continuación, se separaron las fases. La fase orgánica (pH = 7) se secó sobre Na2SO4 y se filtró. A continuación, se eliminó el disolvente a presión reducida para dar 4,4 g del producto bruto deseado con una pureza del 40,2 GC-a% del diastereómero A o B y 37,2 GC-a% del otro diastereómero (diastereómero A o B) (5,5 GC-a% de material de partida no convertido; 55% de rendimiento (no con base en el material de partida rec.)). El producto se purificó por medio de cromatografía en columna. El producto deseado se obtuvo con una pureza del 98,9 GC-a%.
Diastereómero A
13C RMN (126 MHz, CDCl3)5141,71, 140,63, 128,93, 128,93,126,19, 126,19, 74,24, 73,18, 45,14, 30,23, 30,23, 24,66, 22,50 - 22,30, 22,50 - 22,30, 18,88, 10,27.
1H RMN (500 MHz, cloroformo-d)57,36 -7,15 (m, 2H), 7,10 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 4,65 -4,33 (m, 1H), 3,25 -3,15, (h, J = 6.1 Hz, 1H), 2,46 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,85 (m, 1H), 1,61 -1,28 (m, 5H), 1,12 (d, J = 6,0 Hz,3H), 0,89 (m, 6H), 0,80 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
Diastereómero B
13C RMN (126 MHz, CDCl3)5142,15, 140,56, 128,98, 128,98, 125,93, 125,93, 75,12, 73,86, 45,14, 30,23, 28,41, 24.32, 22,50 - 22,30, 22,50 - 22,30, 20,25, 9,49.
1H RMN (500 MHz, cloroformo-d)57,36 -7,15 (m, 2H), 7,10 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 4,63 -4,29 (m, 1H), 3,38 - 3.27 (m, 1H), 2,46 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,85 (m, 1H), 1,61 -1,28 (m, 5H), 1,03 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,89 (m, 9H).
Tabla 1 - Proporciona la impresión de aroma del compuesto de fórmula (I)
Las mezclas del compuesto de fórmula I con 4-metil-2-(2-metilpropil)oxan-4-ol (Piranol) se evaluaron para la impresión aromática.
Tabla 1a - Proporciona la impresión aromática de mezclas de compuestos de fórmula (I) con 4-metil 2-(2-metilpropil)oxan-4-ol (Piranol)
Composiciones de fragancia ventajosas
El compuesto A descrito con anterioridad se formuló en las composiciones de acuerdo con las tablas 2 y 3. Las cantidades indicadas en las tablas 2 y 3 son unidades de peso en gramos.
Tabla 2: Composiciones de fragancia 1A y 1B
Tabla 3: Composiciones de fragancia 2A y 2B
La composición de acuerdo con la tabla 2 y la tabla 3, es decir 1A, 1B, 2A,2B, puede incluirse en varias composiciones seleccionadas del grupo que consiste en Pulverizador de bomba desodorante, Acondicionador de uso en cabello limpio, Gel de lavado facial, Baño de espuma concentrado, Gel capilar, Jabón corporal autoespumante, Emulsión de protección solar pulverizable, Emulsión de protección solar pulverizable, Gel facial emoliente, Baño de espuma de aceite de 2 fases, Champús, Baño de ducha, Aerosol de bomba de AP/Deo hidroalcohólico, Aerosol, Roll-on de AP/Deo acuoso/alcohólico, Gel de peinado tipo "fuera de la cama", Espuma de afeitar, Champú para bebés con piel sensible, Jabón corporal para piel sensible, Champú para cuero cabelludo sensible, Deo Stick, Toallitas para bebés, Bálsamo para después del afeitado, Gel facial, Crema facial de día, Limpiador facial, Loción corporal, Protector solar SPF50+, Loción pulverizable, Limpiador de vajilla a mano - normal, Limpiador de vajilla a mano - concentrado, Limpiador sanitario - concentrado, Limpiador multiusos, Suavizante antibacteriano, Composición detergente, Composición detergente en polvo y Composición detergente líquida.
Un experto en la técnica puede conocer bien las diversas formulaciones generales de los productos mencionados.
Las composiciones 1A, 1B, 2A y 2B pueden, por ejemplo, formularse en formulaciones específicas como se desvela en IP.com Número: IPCOM000258614D titulado New Aroma Chemicalspages 6 to 46, Table 1 to Table D13, la que la "Composición de Fragancia 1A" se sustituye por cantidades idénticas de las composiciones 1A, 1B, 2A o 2B.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES 1. Uso de un compuesto de la fórmula (I)
    en el que R<1>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<1>-C<5>no sustituido y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituido, lineal o ramificado. o su sal o estereoisómero, para impartir una impresión de aroma a una composición.
  2. 2. Procedimiento para impartir una impresión de aroma a una composición que comprende al menos la etapa de adición de un compuesto de fórmula (I),
    en el que R<1>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<1>-C<5>no sustituido y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituido, lineal o ramificado. o su sal o estereoisómero, a una composición.
  3. 3. El uso o procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R<1>se selecciona del grupo que consiste en -CH<3>, -CH<2>CH<3>, -CH<2>CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)(C<2>H<5>), -CH<2>CH(CH<3>)<2>, -CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>, -CH<2>CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)CH<2>CH<3>,-CH(CH<3>)CH<2>CH<3>y ciclopropilo.
  4. 4. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la composición se selecciona de composiciones de perfume, composiciones para el cuidado del cuerpo, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimentarios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.
  5. 5. El uso o procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la impresión se selecciona de un grupo que consiste en una nota floral, una nota marina, una nota dulce, una nota gomosa, una nota de nuez, una nota amaderada, una nota polvorienta, una nota de raíz, una nota de limón y una nota verde.
  6. 6. El uso o procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el compuesto de fórmula (I) o sus sales o estereoisómero está presente en una cantidad en el intervalo de > 0,01 % en peso a < 70,0 % en peso, basado en el peso total de la composición.
  7. 7. Una composición que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I),
    en el que R<i>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<2>-C<5>y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituidos, lineales o ramificados. o su sal o estereoisómero y (i) al menos un producto químico aromático, o (ii) al menos un vehículo químico no aromático, o (iii) ambos (i) y (ii).
  8. 8. La composición de acuerdo con la reivindicación 8, en la que R<i>se selecciona del grupo que consiste en-CH<2>CH<3>, -CH<2>CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)(C<2>H<5>), -CH<2>CH(CH<3>)<2>, - CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>, -CH<2>CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)CH<2>CH<3>ciclopropilo y ciclobutilo.
  9. 9. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 u 8, en la que el al menos un vehículo químico no aromático (ii) se selecciona del grupo que consiste en tensioactivos, componentes oleosos, antioxidantes, agentes desodorantes activos y disolventes.
  10. 10. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores 7 a 9, en ela que la composición se selecciona del grupo que consiste en composiciones de perfume, composiciones para el cuidado del cuerpo, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimentarios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.
  11. 11. Una mezcla que comprende el compuesto de fórmula (I),
    en la que R<i>se selecciona del grupo que consiste en alquilo C<1>-C<5>no sustituido y cicloalquilo C<3>-C<5>no sustituido, lineal o ramificado. o su sal o estereoisómero; y 4-metil-2-(2-metilpropil)oxan-4-ol.
  12. 12. La mezcla de acuerdo con la reivindicación 11, en la que R<i>se selecciona del grupo que consiste en -CH<3>, -CH<2>CH<3>, -CH<2>CH<2>CH<3>, -CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)(C<2>H<5>), -CH<2>CH(CH<3>)<2>, - CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>-CH(CH<3>)<2>, -CH<2>CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)CH<2>CH<3>y ciclopropilo.
  13. 13. Uso de la mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 11 a 12, para impartir una impresión de aroma a una composición.
  14. 14. Una composición que comprende, (i) la mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 11 a 12, y (i) al menos un producto químico aromático, o (ii) al menos un vehículo químico no aromático, o (iv) ambos (ii) y (iii).
  15. 15. Un compuesto de la fórmula (I'),
    en el que R<1>' se selecciona del grupo que consiste en -CH<2>CH<2>CH<3>lineal o ramificado, - CH(CH<3>)(C<2>H<5>), -CH<2>CH(CH<3>)<2>, -CH(CH<3>)CH<2>CH<3>y -CH<2>CH<2>CH<2>CH<3>; o su sal o estereoisómero.
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