BR112021009332B1 - Composto, composição química aromática, uso do composto, e, método para preparar o composto - Google Patents

Abstract

COMPOSTO, COMPOSIÇÃO QUÍMICA AROMÁTICA, USO DO COMPOSTO, E, MÉTODO PARA PREPARAR O COMPOSTO. A presente invenção se refere a dodeca-4,8,11-trien-1-ol e um método para preparar o mesmo, ao uso de dodeca-4,8,11-trien-1-ol como produto químico aromático; ao uso de dodeca-4,8,11-trien-1-ol para preparar uma composição química aromática ou para modificar o caráter aromático de uma composição química aromática; a uma composição química aromática contendo dodeca-4,8,11-trien-1-ol; e a um método para preparar uma composição aromatizada ou para modificar o caráter aromático de uma composição aromatizada.

Description

[001] A presente invenção se refere a dodeca-4,8,11-trien-1-ol, e a um método para preparar o mesmo, ao uso de dodeca-4,8,11-trien-1-ol como produto químico aromático, ao uso de dodeca-4,8,11-trien-1-ol para preparar uma composição química aromática ou para modificar o caráter aromático de uma composição química aromática, a uma composição química aromática contendo dodeca-4,8,11-trien-1-ol, e a um método para preparar uma composição aromatizada ou modificar o caráter aromático de uma composição aromatizada.

FUNDAMENTOS DA TÉCNICA

[002] Produtos químicos aromáticos, especialmente fragrâncias, são de grande interesse, especialmente no campo de cosmética e composições de limpeza e lavanderia. Fragrâncias de origem natural são na maioria das vezes caras, frequentemente limitadas em sua quantidade disponível e, por causa de flutuações nas condições ambientais, são também sujeitas a variações em seu teor, pureza, etc. Para evitar esses fatores indesejáveis é, portanto, de grande interesse criar substâncias sintéticas que tenham propriedades organolépticas que se assemelham a fragrâncias naturais mais caras ou que tenham perfis organolépticos inéditos e interessantes.

[003] Apesar de um grande número de produtos químicos aromáticos sintéticos já existentes (fragrâncias e flavorizantes), há uma necessidade constante de novos componentes a fim de poder satisfazer o grande número de propriedades desejadas para áreas extremamente diversas de aplicação. Esses incluem, primeiramente, as propriedades organolépticas, isto é, os compostos devem ter propriedades odoríferas (olfativas) ou gustativas vantajosas. Além do mais, produtos químicos aromáticos devem também ter propriedades secundárias positivas adicionais tais como, por exemplo, um método de preparação eficiente, a possibilidade de fornecer melhores perfis sensoriais em decorrência de efeitos sinergísticos com outras fragrâncias, uma maior estabilidade em certas condições de aplicação, uma maior extensividade, uma substantividade ainda maior, etc.

[004] Certos álcoois graxos e aldeídos graxos têm propriedades olfatórias desejáveis e são usados em fragrâncias e/ou flavorizantes. Por exemplo, álcool pelargônico (1-nonanol) e decanal são amplamente usados para conferir aromas tipo cítrico. Adicionalmente, foi descrita uma mistura compreendendo estereoisômeros do aldeído de cadeia reta insaturado triplo dodeca-4,8,11-trienal com um odor reminiscente de abeto e madeira (WO 2010/086313).

[005] Entretanto, uma vez que pequenas mudanças na estrutura química realizem mudanças massivas nas propriedades sensoriais, tais como odor e também sabor, a busca direcionada de substâncias com certas propriedades sensoriais tal como um certo odor é extremamente difícil. A busca de novas fragrâncias e flavorizantes é, portanto, na maioria dos casos difícil e demorada sem conhecimento se uma substância com o odor e/ou sabor desejado será mesmo encontrada.

[006] Foi um objetivo da presente invenção prover novos produtos químicos aromáticos. Esses devem ter propriedades organolépticas agradáveis. Foi um objetivo adicional da presente invenção fornecer substâncias que podem ser usadas como um produto químico aromático em composições prontas para uso. Em particular, substâncias de odor intensivo tendo um odor agradável são procuradas. Além do mais, elas devem ser combináveis com outros produtos químicos aromáticos, permitindo a criação de perfis sensoriais vantajosos inéditos. Além disso, esses produtos químicos aromáticos devem ser obteníveis a partir de materiais de partida facilmente disponíveis, permitindo sua fabricação rápida e econômica.

[007] Esse objetivo é alcançado pela provisão do composto inédito dodeca-4,8,11-trien-1-ol. Os inventores verificaram que esse composto tem um odor agradável reminiscente de folha de violeta e feijões verdes com elementos aldeídicos e marinhos.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[008] Assim, um primeiro aspecto da presente invenção se refere a um composto que é um estereoisômero de doceca-4,8,11-trien-1-ol.

[009] Um segundo aspecto da presente invenção se refere a uma composição química aromática compreendendo o composto da presente invenção e (i) pelo menos um produto químico aromático adicional diferente de dodeca-4,8,11-trien-1-ol, ou (ii) pelo menos um carreador químico não aromático (que é preferivelmente selecionado a partir de tensoativos, componentes e solventes de óleo), ou (iii) pelo menos um antioxidante, ou (iv) pelo menos um agente ativo desodorante, ou (v) uma mistura de pelo menos dois dos componentes (i) a (iv).

[0010] Um terceiro aspecto da presente invenção se refere ao uso de um composto da presente invenção como um produto químico aromático, em particular como uma fragrância.

[0011] Um quarto aspecto da presente invenção se refere ao uso de um composto da presente invenção para preparar uma composição química aromática, em particular uma composição com fragrância.

[0012] Um quinto aspecto da presente invenção se refere ao uso de um composto da presente invenção para modificar o caráter aromático de uma composição química aromática, em particular para modificar o caráter de cheiro de uma composição.

[0013] Um sexto aspecto da presente invenção se refere a um método para preparar o composto da presente invenção. O dito método compreende a etapa de reagir dodeca-4,8,11-trienal com um agente redutor seletivo para a redução de grupos carbonila, especialmente grupos aldeído, tal como NaBH4 ou LiAlH4, de maneira a obter dodeca-4,8,11-trien-1-ol e, opcionalmente, a etapa adicional de isolar o dodeca-4,8,11-trien-1-ol.

[0014] Um sétimo aspecto da presente invenção se refere a um método para preparar uma composição química aromática. O dito método compreende a etapa de misturar o composto da presente invenção com outros ingredientes tais como, por exemplo, pelo menos um outro produto químico aromático e/ou pelo menos um carreador químico não aromático de maneira a obter a composição química aromática.

[0015] Um oitavo aspecto da presente invenção se refere a um método para modificar o aroma de uma composição química aromática. O dito método compreende a etapa de incorporar o composto da presente invenção em uma composição química aromática de maneira a obter uma composição química aromática com aroma modificado.

[0016] Um nono aspecto da presente invenção se refere a um método para modificar o aroma de uma composição pronta para uso. O dito método compreende a etapa de incorporar o composto da presente invenção em uma composição pronta para uso de maneira a obter uma composição pronta para uso com aroma modificado.

[0017] O composto da presente invenção e composições químicas aromáticas do mesmo possuem propriedades organolépticas vantajosas, em particular um aroma agradável. Portanto, elas podem ser favoravelmente usadas como ingredientes aromatizantes em composições de perfume, composições de cuidado corporal (incluindo composições cosméticas), produtos para higiene oral e dental, artigos de higiene, composições de limpeza (incluindo composições de lava-louças), composições de detergente têxtil, composições para dispensadores de cheiro, alimentos, suplementos alimentícios, composições farmacêuticas, composições para proteção de cultura e outras composições prontas para uso.

[0018] O aroma agradável, baixa volatilidade e excelente solubilidade tornam o composto da presente invenção um ingrediente adequado em composições onde um aroma agradável é desejável. Em virtude de suas propriedades físicas, o composto da invenção é bem combinável com outros produtos químicos aromáticos e ingredientes habituais em composições prontas para uso aromatizadas tais como, em particular, composições de perfume. Isso permite, por exemplo, a criação de composições de aroma, em particular composições de perfume tendo perfis sensoriais vantajosos inéditos.

[0019] Além do mais, o composto da presente invenção pode ser produzido em bons rendimento e purezas por uma síntese simples começando dos materiais de partida facilmente disponíveis. Assim, o composto da presente invenção pode ser produzido em grandes escalas e de uma maneira simples e eficiente quanto ao custo.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

[0020] A menos que de outra forma especificada neste documento, um “composto” descrito neste documento e designações de compostos que não são estereoespecíficas, tal como “doceca-4,8,11-trien-1-ol” ou “doceca- 4,8,11-trienal”, não são limitadas a nenhum estereoisômero particular ou mistura particular de estereoisômeros. Por exemplo, a menos que de outra forma especificada neste documento, a expressão “doceca-4,8,11-trien-1-ol” se refere a um ou mais estereoisômeros de doceca-4,8,11-trien-1-ol. Assim, o composto da presente invenção pode ser um único estereoisômero de doceca- 4,8,11-trien-1-ol selecionado a partir de (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol, (4E,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol, (4E,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol e (4Z,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol, ou pode ser uma mistura de dois ou mais dentre esses estereoisômeros de doceca-4,8,11-trien-1-ol.

[0021] Em modalidades particulares, o composto da presente invenção é (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol ou (4E,8Z)-dodeca-4,8,11-trien- 1-ol, ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros de doceca-4,8,11-trien- 1-ol compreendendo (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol e (4E,8Z)-dodeca- 4,8,11-trien-1-ol.

[0022] Nas misturas compreendendo (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1- ol e (4E,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol, (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol e (4E,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol estão presentes em uma razão molar (ou razão em peso, que é o mesmo no presente caso) de preferivelmente de 10:1 a 1:10, mais preferivelmente de 5:1 a 1:5, ainda mais preferivelmente de 3:1 a 1:2, em particular de 2:1 a 1:1 e especificamente de aproximadamente 3:2. “Aproximadamente” deve incluir incertezas tal como devido a erros de medição ou margens de precisão dos aparelhos usados para determinar a razão (tais como RMN; GC HPLC etc.).

[0023] Em uma modalidade particular, o composto da presente invenção é uma mistura compreendendo (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol e (4E,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol. Nessa mistura, (4Z,8E)-dodeca-4,8,11- trien-1-ol e (4E,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol estão presentes em uma razão em peso (ou molar) de preferivelmente de 10:1 a 1:10, mais preferivelmente de 5:1 a 1:5, ainda mais preferivelmente de 3:1 a 1:2, em particular de 2:1 a 1:1 e especificamente de aproximadamente 3:2.

[0024] As misturas compreendendo o isômero (4Z,8E) e o (4E,8Z) pode compreender adicionalmente (4E,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol, ou (4Z,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol, ou tanto (4E,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol quanto (4Z,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol.

[0025] Em uma modalidade particular, os isômeros (4E,8E) e (4Z,8Z), se todos presentes, estão contidos em quantidades menores; para ser mais preciso em uma quantidade de em soma [isto é, quantidade total de (4E,8E) e (4Z,8Z)] no máximo 20% em peso, preferivelmente no máximo 10% em peso, em particular no máximo 5% em peso, especificamente no máximo 2% em peso e muito especificamente no máximo 1% em peso, relativo ao peso total de todos os quatro estereoisômeros (4Z,8E), (4E,8Z), (4E,8E) e (4Z,8Z).

[0026] Em uma modalidade particular das misturas compreendendo (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol e (4E,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol, esses dois estereoisômeros preferivelmente respondem por pelo menos 80% em peso, mais preferivelmente por pelo menos 90% em peso, em particular por pelo menos 95% em peso, especificamente por pelo menos 98% em peso e muito especificamente por pelo menos 99% em peso do peso total da mistura. O resto de 100% é basicamente composto de um ou ambos os outros estereoisômeros [(4E,8E) e (4Z,8Z)].

[0027] O composto da presente invenção, como definido neste documento, é útil como um produto químico aromático.

[0028] No contexto da presente invenção, o termo “aroma” se refere a um cheiro (também denominado “perfume” ou “fragrância”) e/ou um sabor. Igualmente, o termo “aromatizado” como usado neste documento significa cheiroso (também denominado “perfumado” ou “com fragrância”) e/ou flavorizado. De acordo com modalidades preferidas da presente invenção, o termo “aroma” especificamente se refere a um cheiro, e o termo “aromatizado” especificamente significa cheiroso.

[0029] A expressão “produto químico aromático” como usada neste documento denota uma substância que é usada para obter uma impressão olfatória e/ou de sabor, em particular uma impressão de cheiro ou sabor. O termo “olfatório” denota uma impressão de odor sem nenhum julgamento positivo ou negativo, embora os termos “cheiro”, “fragrância” e “perfume” como usados neste documento estejam conectados a uma impressão de odor que é geralmente sentido como agradável. Um sabor induz uma impressão de sabor.

[0030] “Odor agradável”, “impressão de odor agradável”, “propriedades odoríferas agradáveis” são expressões hedonísticas que descrevem o sutileza e concisão de uma impressão de odor transportada por um produto químico aromático. As expressões hedonísticas mais gerais “propriedades sensoriais vantajosas” ou “propriedades organolépticas vantajosas” descrevem o sutileza e concisão de uma impressão organoléptica transportada por um produto químico aromático. “Sutileza” e “concisão” são termos que são familiares aos versados na técnica, um perfumista. Sutileza geralmente se refere a uma impressão sensorial agradável levada espontaneamente, positivamente percebida. Entretanto, “sutil” não tem de ser sinônimo de “doce”. “Sutil” pode também ser o odor de almíscar ou sândalo. “Concisão” geralmente se refere a uma impressão sensorial levada espontaneamente que - para o mesmo painel de teste - leva a uma lembrança reprodutivelmente idêntica de alguma coisa específica. Por exemplo, uma substância pode ter um odor que é espontaneamente reminiscente daquele de uma “maçã”: o odor então seria concisamente de “maçãs”. Se esse odor de maçã fosse muito agradável em virtude de o odor ser reminiscente, por exemplo, de uma maçã doce, totalmente madura, o odor seria denominado “sutil”. Entretanto, o odor de uma torta tipicamente de maçã pode também ser conciso. Se ambas as reações surgirem ao cheirar a substância, no exemplo assim um odor de maçã sutil e conciso, então essa substância tem propriedades sensoriais particularmente vantajosas.

[0031] A expressão “substâncias de odor intensivo” se refere a substâncias ou produtos químicos aromáticos que exibem impressões de odor intenso. Impressões de odor intenso devem ser entendidas como significando aquelas propriedades de produtos químicos aromáticos que permitem uma percepção marcante mesmo em concentrações de espaço de gás muito baixas. A intensidade pode ser determinada por meio uma determinação de valor limiar. Um valor limiar é a concentração de uma substância no espaço de gás relevante no qual uma impressão de odor pode ainda apenas ser percebida por um painel de teste representativo, embora ela não mais tenha de ser definida. Uma classe de substância que provavelmente pertence às classes de substância de odor intensivo mais conhecidas, isto é, tem valores limiares de odor muito baixos, são tióis, cujo valor limiar é frequentemente na faixa de ppb/m3.

[0032] Oportunamente, o composto da presente invenção ou uma composição química aromática compreendendo o dito composto é usado como uma fragrância.

[0033] Em particular, o composto da presente invenção é usado para conferir uma nota que é reminiscente de folha de violeta e feijões verdes com elementos aldeídicos e marinhos; ou é usado para produzir um cheiro que é reminiscente de folha de violeta e feijões verdes com elementos aldeídicos e marinhos.

[0034] O composto da presente invenção pode geralmente ser usado em uma composição pronta para uso, em particular em uma composição pronta para uso aromatizada. “Composição pronta para uso aromatizada”, como usada neste documento, se refere a uma composição pronta para uso que induz predominantemente um odor agradável e/ou impressão de sabor. Em modalidades preferidas, a composição pronta para uso aromatizada é uma composição pronta para uso com cheiro, isto é, induz um odor agradável.

[0035] Composições com cheiros prontas para uso são, por exemplo, composições usadas em cuidado pessoal, em cuidado domiciliar, em aplicações industriais bem como composições usadas em outras aplicações, tais como composições farmacêuticas ou composições para proteção de cultura.

[0036] Preferivelmente, o composto da presente invenção é usado em uma composição selecionada a partir do grupo que consiste em composições de perfume, composições de cuidado corporal (incluindo composições cosméticas), produtos para higiene oral e dental, artigos de higiene, composições de limpeza (incluindo composições de lava-louças), composições de detergente têxtil, composições para dispensadores de cheiro, alimentos, suplementos alimentícios, composições farmacêuticas e composições para proteção de cultura. O composto da presente invenção é usado como um produto químico aromático, preferivelmente como uma fragrância, nas composições anteriores.

[0037] Em particular, o composto da presente invenção é usado para conferir uma nota que é reminiscente de folha de violeta e feijões verdes com elementos aldeídicos e marinhos às composições listadas anteriormente.

[0038] Detalhes das composições listadas anteriormente são dados a seguir.

[0039] Similarmente, o composto da invenção pode melhorar os perfis sensoriais de composições químicas aromáticas em decorrência de efeitos sinergísticos com outro produto químico aromático (por exemplo, outras fragrâncias) compreendidos nas composições, que significa que o composto pode fornecer um efeito intensificador para os ditos outros produtos químicos aromáticos. O composto é, portanto, adequado como um intensificador para outros produtos químicos aromáticos.

[0040] Consequentemente, a invenção também se refere ao uso do composto da invenção para modificar o caráter aromático (por exemplo, o caráter de cheiro) de uma composição aromatizada (por exemplo, com fragrância); e especificamente ao uso como um intensificador para outros produtos químicos aromáticos.

[0041] Efeito intensificador de uma substância significa que a substância reforça e intensifica em formulações de produto químico aromático (tais como, por exemplo, formulações de perfumaria) a impressão sensorial geral (por exemplo, olfatória) da formulação. Na faixa de hortelã, por exemplo, sabe-se que éter mentil metílico intensifica a perfumaria ou misturas de sabor de óleos de hortelã-pimenta e particularmente em notas de topo leva uma percepção consideravelmente mais intensiva e mais complexa embora o próprio éter, sendo uma substância pura, não desenvolva absolutamente nenhum odor intenso particular. Em aplicações de fragrância, Hedione® (di- hidrojasmonato de metila), que como uma substância pura exibe apenas uma leve nota de jasmin floral, reforça difusão, frescor e volume de uma composição de perfume como um intensificador de odor. Efeitos intensificadores são particularmente desejados quando aplicações distinguidas de nota de topo são exigidas, nas quais a impressão de odor deve ser transportada particularmente de forma rápida e intensiva, por exemplo, em desodorantes, purificadores de ar ou no setor de sabor em gomas de mascar.

[0042] Para obter um efeito intensificador como esse, o composto da invenção pode ser usado, por exemplo, em uma quantidade de 0,001 a 10 % em peso (% em peso), tal como em uma quantidade de 0,01 a 2 % em peso, preferivelmente de 0,05 a 1 % em peso, em particular em uma quantidade de 0,1 a 0,5 % em peso, com base no peso total da composição química aromática resultante.

[0043] Além do mais, o composto da invenção pode ter efeitos positivos adicionais na composição na qual ele é usado. Por exemplo, o composto pode reforçar o desempenho geral da composição na qual ele é incorporado, tal como a estabilidade, por exemplo, a estabilidade de formulação, a extensibilidade ou o poder de fixação da composição.

[0044] Em um outro aspecto, a presente invenção se refere a uma composição química aromática compreendendo o composto da invenção e: pelo menos um produto químico aromático adicional, ou pelo menos um carreador químico não aromático, ou pelo menos um antioxidante, ou pelo menos um agente ativo desodorante, ou uma mistura de pelo menos dois dos componentes (i) a (iv)).

[0045] A expressão “composição química aromática”, como usada neste documento, se refere a uma composição que induz um aroma agradável, por exemplo, uma impressão de odor agradável.

[0046] O carreador químico não aromático na composição química aromática da invenção pode ser, em particular, selecionado a partir de tensoativos, componentes e solventes de óleo.

[0047] O produto químico aromático adicional é certamente diferente de dodeca-4,8,11-trien-1-ol, isto é, não é nem um estereoisômero de dodeca- 4,8,11-trien-1-ol nem uma mistura de dois ou mais estereoisômeros de dodeca-4,8,11-trien-1-ol.

[0048] Em virtude de suas propriedades físicas, o composto da invenção, dodeca-4,8,11-trien-1-ol, é bem combinável com outros produtos químicos aromáticos (por exemplo, outras fragrâncias) e outros ingredientes habituais em composições prontas para uso aromatizadas (por exemplo, com fragrância) tais como, em particular, composições de perfume. Isso permite, por exemplo, a criação de composições de aroma (por exemplo, composições de perfume) que têm perfis sensoriais vantajosos inéditos. Especialmente, como já explicado anteriormente, o composto pode fornecer um efeito intensificador para outros produtos químicos aromáticos (tais como outras fragrâncias).

[0049] Consequentemente, em uma modalidade preferida, a composição química aromática compreende um composto da presente invenção, como definido neste documento; e pelo menos um produto químico aromático adicional que é diferente de dodeca-4,8,11-trien-1-ol.

[0050] O produto químico aromático adicional pode, por exemplo, ser um, preferivelmente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou produtos químicos aromáticos adicionais, selecionados a partir do grupo que consiste em: acetato de geranila (acetato de 3,7-dimetil-2,6 octadien-1ila), alfa-hexilcinamaldeído, isobutirato de 2-fenoxietila (Fenirat1), di- hidromircenol (2,6-dimetil-7-octen-2-ol), di-hidrojasmonato de metila (preferivelmente com um teor de cis isômero de mais que 60 % em peso) (Hedione9, Hediona HC9), 4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,6,7,8-hexa-hidro- ciclopenta[g]benzopirano (Galaxolid3), tetra-hidrolinalol (3,7-dimetiloctan-3- ol), etila linalol, salicilato de benzila, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal (Lysmeral2), álcool cinamílico, acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexa- hidro-5-indenila e/ou acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-6- indenila (Herbaflorat1), citronelol, acetato de citronelila, tetra-hidrogeraniol, vanilina, acetato de linalila, acetato de estirolila (acetato de 1-feniletila), octa- hidro-2,3,8,8-tetrametil-2-acetonaftona e/ou 2-acetil-1,2,3,4,6,7,8-octa-hidro- 2,3,8,8-tetrametilnaftaleno (Iso E Super3), salicilato de hexila, acetato de 4- terc-butilciclo-hexila (Oryclone1), acetato de 2-terc-butilciclo-hexila (Agrumex HC1), alfa-ionona (4-(2,2,6-trimetil-2-ciclo-hexen-1-il)-3-buten-2- ona), n-alfa-metilionona, alfa-isometilionona, cumarina, acetato de terpinila, álcool 2-feniletílico, 4-(4-hidróxi-4-metilpenil)-3-ciclo-hexenocarboxaldeído (Lyral3), alfa-amilcinamaldeído, brassilato de etileno, (E)- e/ou (Z)-3- metilciclopentadec-5-enona (Muscenon9), 15-pentadec-11-enolida e/ou 15- pentadec-12-enolida (Globalide1), 15-ciclopentadecanolida (Macrolide1), 1- (5,6,7,8-tetra-hidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftalenil)etanona (Tonalid10), 2- isobutil-4-metiltetra-hidro-2H-piran-4-ol (Florol9), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sandolen1), acetato de cis-3-hexenila, acetato de trans-3-hexenila, trans-2/cis-6-nonadienol, 2,4-dimetil-3-ciclo- hexenocarboxaldeído (Vertocitral1), 2,4,4,7-tetrametiloct-6-en-3-ona (Claritone1), 2,6-dimetil-5-hepten-1-al (Melonal2), borneol, 3-(3- isopropilfenil)butanal (Florhidral2), 2-metil-3-(3,4-metilenodioxifenil)- propanal (Helional3), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal (Florazon1), 7-metil- 2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-ona (Calone), acetato de 3,3,5-trimetilciclo- hexila (preferivelmente com um teor de cis isômeros de 70% em peso) ou mais e 2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octa-hidronaftalen-2-ol (Ambrinol S1). No contexto da presente invenção, o(s) produto(s) químico(s) aromático(s) supramencionado(s) é/são consequentemente preferivelmente combinado(s) com o composto da presente invenção como definido neste documento.

[0051] Uma modalidade adicional da invenção se refere a uma composição compreendendo o composto da presente invenção como descrito neste documento e pelo menos um produto químico aromático adicional selecionado a partir do grupo que consiste em benzoato de metila, acetato de benzila, acetato de geranila, 2-isobutil-4-metiltetra-hidro-2H-piran-4-ol e linalol.

[0052] Uma modalidade adicional da invenção se refere a uma composição compreendendo o composto da presente invenção como descrito neste documento e 2-isobutil-4-metiltetra-hidro-2H-piran-4-ol.

[0053] Uma modalidade adicional da invenção se refere a uma composição compreendendo o composto da presente invenção como descrito neste documento e benzoato de metila.

[0054] Onde marcas registradas são dadas anteriormente, essas se referem às seguintes fontes: 1 marca registrada de Symrise GmbH, Alemanha; 2 marca registrada de BASF SE; 3 marca registrada de International Flavors & Fragrances Inc., USA; 9 marca registrada de Firmenich S.A., Suíça; 10 marca registrada de PFW Aroma Chemical B.V., Países Baixos.

[0055] Produtos químicos aromáticos adicionais com os quais o composto da presente invenção como descrito neste documento pode ser combinado, por exemplo, para dar uma composição de acordo com a invenção pode ser verificado, por exemplo, em S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I e II, Montclair, N. J., 1969, autopublicado ou K. Bauer, D. Garbe e H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materiais, 4th Ed., Wiley- VCH, Weinheim 2001. Especificamente, menção pode ser feita de: extratos de matérias primas naturais, tais como óleos essenciais, concretos, absolutos, resinas, resinoides, bálsamos, tinturas tais como, por exemplo, tintura âmbar cinzento; óleo de amiris; óleo de semente de angélica; óleo de raiz de angélica; óleo de semente de anis; óleo de valeriana; óleo de manjericão; absoluto de musgo de árvore; óleo de louro; óleo de artemísia; resina de benzoina; óleo de bergamota; absoluto de cera de abelha; óleo de alcatrão; óleo amêndoa amarga; óleo de segurelha; óleo de folha de buchu; óleo de cabreuva; óleo de cade; óleo de calmus; óleo de cânfora; óleo de cananga; óleo de cardamomo; óleo de concha; óleo de canela; absoluto de canela; absoluto de castóreo; óleo de folha de cedro; óleo de madeira de cedro; óleo de cisto; óleo de citronela; óleo de limão; bálsamo de copaíba; óleo de bálsamo de copaíba; óleo de coentro; óleo de raiz de costo; óleo de cominho; óleo de cipreste; óleo de davana; óleo de erva daninha endro; óleo de semente de endro; absoluto de Eau de brouts; absoluto de musgo de carvalho; óleo de elemi; óleo de estragão; óleo de eucalipto citriodora; óleo de eucalipto; óleo de funcho; óleo de agulha de pinheiro; óleo de gálbano; resina de gálbano; óleo de gerânio; óleo de toranja; óleo de pau-guaiac; gurjun bálsamo; óleo de bálsamo de gurjano; absoluto de helichrysum; óleo de helichrysum; óleo de gengibre; absoluto de raiz de íris; óleo de raiz de íris; absoluto de jasmim; óleo de cálamo; azul de óleo de camomila; óleo de camomila romana; óleo de semente de cenoura; óleo de cascarila; óleo de agulha de pinheiro; óleo de hortelã; óleo de alcaravia; óleo de ládano; absoluto de ládano; resina de ládano; absoluto de lavandina; óleo de lavandina; absoluto de lavanda; óleo de lavanda; óleo de capim-limão; óleo de lingústica; destilado de óleo de lima; prensado de óleo de lima; óleo linalol; óleo de litsea cubeba; óleo de folha de louro; óleo de macis; óleo de manjerona; óleo de mandarim; óleo casca de massoia; absoluto de mimosa; óleo de semente de almíscar; tintura de almíscar; óleo de salva esclareia; óleo de noz-moscada; absoluto de mirra; óleo de mirra; óleo de murta; óleo de folha de cravo; óleo de flor de cravo; óleo de néroli; absoluto de olibano; óleo de olibano; óleo de opopânace; absoluto de flor de laranjeira; óleo de laranja; óleo de origanu; óleo de palma; óleo de patchuli; óleo de perila; óleo de bálsamo do Peru; óleo de folha de salsa; óleo de semente de salsa; óleo de Petitgrain; óleo de hortelã-pimenta; óleo de pimenta; óleo de pimentão; óleo de pinheiro; óleo de poejo; absoluto de rosa; óleo de madeira de rosa; óleo de rosa; óleo de alecrim; óleo de sálvia Dalmaciana; óleo de sálvia Espanhola; óleo de sândalo; óleo de semente de aipo; óleo de alfazema; óleo anis estrelado; óleo de estoraque; óleo de cravo amarelo; óleo de agulha de abeto; óleo de árvore do chá; óleo de terebentina; óleo de tomilho; bálsamo-de-tolu; absoluto de fava-de-cheiro; absoluto de tuberosa; extrato de baunilha; absoluto de folha de violeta; óleo de verbena; óleo de vetiver; óleo de baga de zimbro; óleo de vinho lido; óleo de absinto; óleo de sempre-verde; óleo de hissopo; absoluto de algália; óleo de folha de canela; óleo de casca de canela, e frações dos mesmos, ou ingredientes isolados dos mesmos; fragrâncias individuais do grupo de hidrocarbonetos, tais como, por exemplo, 3-careno; alfa-pineno; beta-pineno; alfa-terpineno; gamaterpineno; p-cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5- undecatrieno; estireno; difenilmetano; os álcoois alifáticos tais como, por exemplo, hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetil-heptanol; 2-metil-2-heptanol; 2-metil-2-octanol; (E)-2- hexenol; (E)- e (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mistura de 3,4,5,6,6-pentametil- 3/4-hepten-2-ol e 3,5,6,6-tetrametil-4-metileno-heptan-2-ol; (E,Z)-2,6- nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4- metil-3-decen-5-ol; o aldeídos alifáticos e acetais dos mesmos tais como, por exemplo, hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6- dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil- 9-undecenal; 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanal dietilacetal; 1,1- dimetóxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citroneliloxiacetaldeído; (E/Z)-1-(1- metoxipropóxi)-hex-3-eno; as cetonas alifáticas e oximas dos mesmos tais como, por exemplo, 2-heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5- metil-3-heptanona; 5-metil-3-heptanona oxima; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3- ona; 6-metil-5-hepten-2-ona; os compostos contendo enxofre alifáticos tais como, por exemplo, 3-metiltio-hexanol; acetato de 3-metiltio-hexila; 3-mercaptohexanol; acetato de 3-mercapto-hexila; butirato de 3-mercapto-hexila; acetato de 3-acetiltio-hexila; 1-menteno-8-ttiol; as nitrilas alifáticas tais como, por exemplo, 2-nonenenitrila; 2-undecenenitrila; 2-tridecenenitrila; 3,12-tridecadienenitrila; 3,7-dimetil-2,6- octadienenitrila; 3,7-dimetil-6-octenenitrila; os ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos tais como, por exemplo, formato de (E)- e (Z)-3-hexenila; acetoacetato de etila; acetato de isoamila; acetato de hexila; acetato de 3,5,5-trimetil-hexila; acetato de 3- metil-2-butenila; acetato de (E)-2-hexenila; acetato de (E)- e (Z)-3-hexenila; acetato de octila; acetato de 3-octila; acetato 1-octen-3-ila; butirato de etila; butirato de butila; butirato de isoamila; butirato de hexila; isobutirato de(E)- e (Z)-3-hexenila; crotonato de hexila; isovalerato de etila; 2-metilpentanoato de etila; hexanoato de etila; hexanoato de alila; heptanoato de etila; heptanoato de alila; octanoato de etila; (E,Z)-2,4-decadienoato de etila; 2-octinato de metila; 2-noninato de metila; acetato de alil 2-isoamilóxi) metil-3,7-dimetil- 2,6-octadienoato; crotonato de 4-metil-2-pentila; os álcoois de terpeno acíclicos tais como, por exemplo, geraniol; nerol; linalol; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetra-hidrolinalol; 2,6- dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol; 2-metil-6-metileno-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6- octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1- ol; e os formatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos e 3-metil-2-butenoatos dos mesmos; os aldeídos e cetonas de terpeno acíclicos tais como, por exemplo, geranial; neral; citronelal; 7-hidróxi-3,7-dimetiloctanal; 7-metóxi- 3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; geranil acetona; bem como o dimetil- e dietilacetais de geranial, neral, 7-hidróxi-3,7-dimetiloctanal; o cíclico terpeno álcoois tais como, por exemplo, mentol; isopulegol; alfaterpineol; terpine-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalol; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guajol; e o formatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos e 3-metil-2-butenoatos dos mesmos; os aldeídos e cetonas de terpeno cíclicos tais como, por exemplo, mentona; isomentona; 8-mercaptomentan-3-ona; carvona; cânfora; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfa-isometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; betadamascona; beta-damascenona; delta-damascona; gama-damascona; 1-(2,4,4- trimetil-2-ciclo-hexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexa-hidro-1,1,5,5- tetrametil-2H-2,4a-metanonaftaleno-8(5H)-ona; 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1- ciclo-hexen-1-il)-2-butenal; nootkatone; di-hidro-nootkatone; 4,6,8- megastigmatrien-3-ona; alfa-sinensal; beta-sinensal; óleo madeira de cedro acetilado (metil cedril cetona); os álcoois cíclicos tais como, por exemplo, 4-terc-butilciclohexanol; 3,3,5-trimetilciclo-hexanol; 3-isocanfilciclo-hexanol; 2,6,9-trimetilZ2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetra-hidro-2H-piran-4-ol; os álcoois cicloalifáticos tais como, por exemplo, alfa-3,3- trimetilciclo-hexilmetanol; 1-(4-isopropilciclo-hexil)etanol; 2-metil-4-(2,2,3- trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2- buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 3-metil-5- (2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3- ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4- penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclo-hexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol; os éteres cíclicos e cicloalifáticos tais como, por exemplo, cineol; éter cedril metílico; éter ciclododecil metílico; 1,1- dimetoxicclododecano; (etoximetóxi)ciclododecano; epóxido de alfa-cedreno; 3a,6,6,9a-tetrametildodeca-hidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6,9atrimetildodeca-hidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo- [10,1.0]trideca-4,8-dieno; óxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclo-hexen-1-il)-5- metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano; as cetonas cíclicas e macrocíclicas tais como, por exemplo, 4- terc-butilciclo-hexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona; 2- heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidróxi-3-metil-2- ciclopenten-1-ona; 3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2- pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3-metil-5- ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5- tetrametilciclo-hexanona; 4-terc-pentilciclo-hexanona; 5-ciclo-hexadecen-1- ona; 6,7-di-hidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 8-ciclo-hexadecen-1- ona; 7-ciclo-hexadecen-1-ona; (7/8)-ciclo-hexadecen-1-ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclo-hexadecanona; os aldeídos cicloalifáticos tais como, por exemplo, 2,4-dimetil- 3-ciclo-hexenocarbaldeído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetilciclo-hexen-1-il)-2- butenal; 4-(4-hidróxi-4-metilpenil)-3-ciclo-hexeno carbaldeído; 4-(4-metil-3- penten-1-il)-3-ciclo-hexenocarbaldeído; as cetonas cicloalifáticas tais como, por exemplo, 1-(3,3- dimetilciclo-hexil)-4-penten-1-ona; 2,2-dimetil-1-(2,4-dimetil-3-ciclo-hexen- 1-il)-1-propanona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclo-hexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8- tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octa-hidro-2-naftalenil metil cetona; metil 2,6,10- trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc-butil (2,4-dimetil-3-ciclo-hexen- 1-il) cetona; os ésteres de álcoois cíclicos tais como, por exemplo, acetato de 2-terc-butilciclo-hexila; acetato de 4-terc-butilciclo-hexila; acetato de 2- terc-pentilciclo-hexila; 4acetato de -terc-pentilciclo-hexila; acetato de 3,3,5- trimetilciclo-hexila; acetato de deca-hidro-2-naftila; crotonato de2- ciclopentilciclopentila; acetato de 3-pentiltetra-hidro-2H-piran-4-ila; acetato de deca-hidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftila; acetato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-5 ou 6-indenila; propionato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-5 ou 6-indenila; isobutirato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-5 ou 6-indenila; acetato de 4,7-metanoocta-hidro-5 ou 6-indenila; os ésteres de álcoois cicloalifáticos tal como, por exemplo, crotonato de 1-ciclo-hexiletila; os ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifático tais como, por exemplo, 3-ciclo-hexilpropionato de alila; ciclo-hexiloxiacetato de alila; dihidrojasmonato de cis- e trans-metila; jasmonato de cis- e trans-metila; 2- hexil-3-oxociclopentanocarboxilato de metila; 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato de etila; 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclo-hexenocarboxilato de etila; 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etila; os álcoois aralifáticos tais como, por exemplo, álcool benzílico; álcool 1-feniletílico, álcool 2-feniletílico, 3-fenilpropanol; 2- fenilpropanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3- metilfenil)propanol; álcool 1,1-dimetil-2-feniletílico; 1,1-dimetil-3- fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3- metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; álcool 4-metoxibenzílico; 1-(4- isopropilfenil)etanol; os ésteres de álcoois aralifáticos e ácidos carboxílicos alifáticos tais como, por exemplo, acetato de benzila; propionato de benzila; isobutirato de benzila; isovalerato de benzila; acetato de 2-feniletila; propionato de 2-feniletila; isobutirato de2-feniletila; isovalerato de2-feniletila; acetato de 1-feniletila; alfa-triclorometilacetato de benzila; acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletila; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletila; acetato de cinamila; isobutirato de 2-fenoxietil; 4-metoxiacetato de benzila; os éteres aralifáticos tais como, por exemplo, éter 2-feniletil metílico; éter 2-feniletil isoamílico; éter 2-feniletil 1-etoxietílico; fenilacetaldeído dimetil acetal; fenilacetaldeído dietil acetal; hidratropaaldeído dimetil acetal; fenilacetaldeído glicerol acetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil- 1,3-dioxano; 4,4a,5,9b-tetra-hidroindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina; os aldeídos aromáticos e aralifáticos tais como, por exemplo, benzaldeído; fenilacetaldeído; 3-fenilpropanal; hidratropa-aldeído; 4- metilbenzaldeído; 4-metilfenilacetaldeído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal; 2- metil-3-(4-isobutilfenil)propanal; 3-(4-terc-butilfenil)propanal; cinamaldeído; alfa-butilcinamaldeído; alfa-amilcinamaldeído; alfa-hexilcinamaldeído; 3- metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldeído; 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído; 4-hidróxi-3-etoxibenzaldeído; 3,4-metilenodioxibenzaldeído; 3,4- dimetoxibenzaldeído; 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4- metilenodioxifenil)propanal; as cetonas aromáticas e aralifáticas tais como, por exemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4-terc-butil-2,6- dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2- naftalenil)etanona; 2-benzofuraniletanona; (3-metil-2-benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil metil cetona; 6-terc-butil-1,1- dimetil-4-indanil metil cetona; 1-[2,3-di-hidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1- metiletil)-1H-5-indenil]etanona; 5′,6′,7′,8′-tetra-hidro-3′,5′,5′,6′,8′,8′- hexametil-2-acetonaftona; os ácidos carboxílicos aromáticos e aralifáticos e ésteres dos mesmos tais como, por exemplo, ácido benzóico; ácido fenilacético; benzoato de metila; benzoato de etila; benzoato de hexila; benzoato de benzila; fenilacetato de metil; fenilacetato de etila; fenilacetato de geranila; fenilacetato de feniletila; cinamato de metil; cinamato de etila; cinamato de benzila; cinamato de feniletila; cinamato de cinamila; fenoxiacetato de alila; salicilato de metila; salicilato de isoamila; salicilato de hexila; salicilato de ciclo-hexila; salicilato de cis-3-hexenila; salicilato de benzila; salicilato de feniletila; 2,4-di-hidróxi-3,6-dimetilbenzoato de metila; 3-fenilglicidato de etila; 3-metil-3-fenilglicidato de etila; os compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como, por exemplo, 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-terc-butilbenzeno; 3,5-dinitro-2,6- dimetil-4-terc-butilacetofenona; cinamonitrila; 3-metil-5-fenil-2- pentenonitrila; 3-metil-5-fenilpentanonitrila; antranilato de metila; metil-Nmetilantranilato; bases de Schiff de antranilato de metila com 7-hidróxi-3,7- dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal ou 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldeído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-secbutilquinolina; 2-(3-fenilpropil)piridina; indol; escatol; 2-metóxi-3-isopropilpirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina; os fenóis, éteres fenílicos e ésteres de fenila tais como, por exemplo, estragol; anetol; eugenol; éter eugenil metílico; isoeugenol; éter isoeugenil metílico; timol; carvacrol; éter difenílico; éter beta-naftil metílico; éter beta-naftil etílico; éter beta-naftil isobutílico; 1,4-dimetoxibenzeno; acetato de eugenila; 2-metóxi-4-metilfenol; 2-etóxi-5-(1-propenil)fenol; pfenilacetato de cresila; os compostos heterocíclicos tais como, por exemplo, 2,5- dimetil-4-hidróxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidróxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3- hidróxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3-hidróxi-4H-piran-4-ona; as lactonas tais como, por exemplo, 1,4-octanolida; 3-metil 1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4- undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida; 4-metil- 1,4-decanolida; 1,15-pentadecanolida; cis- e trans-11-pentadecen-1,15-olida; cis- e trans-12-pentadecen-1,15-olida; 1,16-hexadecanolida; 9-hexadecen- 1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12- oxa-1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanedioato de etileno; 1,13- tridecanedioato de etileno; cumarina; 2,3-di-hidrocumarina; octahidrocumarina.

[0056] Vantajosas são combinações com produtos químicos aromáticos com uma nota fresca, nota do mar, nota ozônica, nota do campo e/ou nota floral verde, tal como CIS-3-hexenol, 2,4-dimetilciclo-hex-3-eno-1- carbaldeído (por exemplo, Ligustral®, Givaudan), 1,4-bis(etoximetil)-ciclo- hexano (por exemplo, Vertofruct®, BASF) e 8-metil-1,5-benzodioxepin-3- ona (por exemplo, Calone®, Firmenich), cuja nota fresca, de mar, ozônica, de campo e/ou floral verde é intensificada pelo composto da presente invenção.

[0057] Pelo menos um carreador químico não aromático pode ser um composto, uma mistura de compostos ou outros aditivos, que não têm propriedades sensoriais, ou propriedades sensoriais notáveis. Tipicamente, pelo menos um carreador químico não aromático, se presente, nas composições químicas aromáticas de acordo com a presente invenção, é um composto, uma mistura de compostos ou outros aditivos, que não têm propriedades sensoriais, ou propriedades sensoriais notáveis. O carreador químico não aromático serve para a diluição e/ou a fixação do(s) produto(s) químico(s) aromático(s), isto é, os compostos de formula (I) e opcionalmente um ou mais produto químico aromático adicional diferente dos compostos (I), como definido anteriormente, compreendidos na composição química aromática.

[0058] Materiais carreadores adequados podem ser materiais carreadores tipo líquido ou óleo bem como materiais carreadores tipo cera ou sílido.

[0059] Em particular, o carreador químico não aromático, se presente nas composições de acordo com a presente invenção, é selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, componentes e solventes de óleo.

[0060] Consequentemente, um aspecto adicional da invenção é direcionado a uma composição compreendendo o composto da presente invenção como descrito neste documento e pelo menos um componente selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, emolientes (componente de óleo) e solventes.

[0061] Uma modalidade da invenção é direcionada para uma composição compreendendo o composto da presente invenção como descrito neste documento e pelo menos um solvente.

[0062] No contexto da presente invenção, um “solvente” serve para a diluição do composto da presente invenção a ser usado de acordo com a invenção sem ter suas próprias propriedades odoríferas. Alguns solventes têm propriedades de fixação ao mesmo tempo.

[0063] Um ou mais solvente(s) pode(m) estar presente(s) na composição de 0,01 a 99 % em peso com base na composição. Em uma modalidade preferida da invenção, a composição compreende 0,1 a 90 % em peso, preferivelmente 0,5 a 80 % em peso de solvente(s) com base no peso total da composição. A quantidade de solvente(s) pode(m) ser escolhida dependendo da composição. Em uma modalidade da invenção, a composição compreende 0,05 a 10 % em peso, preferivelmente 0,1 a 5 % em peso, mais preferivelmente 0,2 a 3 % em peso com base no peso total da composição. Em uma modalidade da invenção, a composição compreende 20 a 70 % em peso, preferivelmente 25 a 50 % em peso de solvente(s) com base no peso total da composição.

[0064] Solventes preferidos são etanol, dipropileno glicol (DPG), propileno glicol, 1,2-butileno glicol, glicerol, éter de dietileno glicol monoetílico, ftalato de dietila (DEP), isopropila miristato (IPM), citrato de trietila (TEC), e benzoato de benzila (BB).

[0065] Solventes especialmente preferidos são selecionados a partir do grupo que consiste em etanol, propileno glicol, dipropileno glicol, citrato de trietila, benzoato de benzila e miristato de isopropila.

[0066] Em uma modalidade preferida da invenção, o solvente é selecionado a partir do grupo que consiste em etanol, isopropanol, éter dietileno glicol monoetílico, glicerol, propileno glicol, 1,2-butileno glicol, dipropileno glicol, citrato de trietila e miristato de isopropila.

[0067] De acordo com um aspecto adicional, o composto da presente invenção é adequado para uso em composições contendo tensoativo. De acordo com seus perfis de cheiro característico, o composto pode especialmente ser usado para perfumar as composições contendo tensoativo tais como, por exemplo, limpadores (em particular produtos de cuidado de lavanderia e limpadores de uso geral).

[0068] Uma modalidade da invenção é, portanto, direcionada para uma composição compreendendo o composto da presente invenção como descrito neste documento e pelo menos um tensoativo.

[0069] O(s) tensoativo(s) pode(m) ser selecionado(s) a partir de tensoativos aniônicos, não iônicos, catiônicos e/ou anfotéricos ou zwiteriônicos. Composições contendo tensoativo, tais como, por exemplo, géis de banho, banhos de espuma, xampus, etc., preferivelmente contêm pelo menos um tensoativo aniônico.

[0070] As composições de acordo com a invenção normalmente contêm o(s) tensoativo(s), no agregado, em uma quantidade de 0 a 40 % em peso, preferivelmente 0 a 20 % em peso, mais preferivelmente 0,1 a 15 % em peso, e particularmente 0,1 a 10 % em peso, com base no peso total da composição. Exemplos típicos de tensoativos não iônicos são éteres poliglicol do álcool graxo, éteres alquilfenol poliglicol, ésteres poliglicol do ácido graxo, éteres de poliglicol de amida do ácido graxo, éteres de poliglicol de amina graxa, triglicerídeos alcoxilados, éteres misturados e formais misturados, opcionalmente oligoglicosídeos de alqu(en)ila parcialmente oxidados ou derivados do ácido glucurônico, glucamidas do ácido-N-alquil graxo, hidrolizados de proteína (particularmente produtos vegetais a base de trigo), ésteres de poliol do ácido graxo, ésteres de açúcar, ésteres de sorbitano, polissorbatos e óxidos de amina. Se os tensoativos não iônicos contiverem cadeias de éter de poliglicol, eles podem ter uma distribuição homóloga convencional, embora eles preferivelmente tenham uma distribuição homóloga de faixa estreita.

[0071] Tensoativos zwiteriônicos são compostos de superfície ativa que contêm pelo menos um grupo amônio quaternário e pelo menos um grupo -COO(-) ou -SO3(-) na molécula. Tensoativos zwiteriônicos particularmente adequado são os assim chamados betaínas, tais como os glicinatos de N- alquil-N,N-dimetil amônio, por exemplo, glicinato de cocoalquil dimetil amônio, glicinatos de N-acilaminopropil-N,N-dimetil amônio, por exemplo, glicinato de cocoacilaminopropil dimetil amônio, e 2-alquil-3-carboximetil-3- hidroxietil imidazolinas, contendo 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila ou acila, e glicinato de cocoacilaminoetil hidroxietil carboximetila. O derivado de amida do ácido graxo conhecido com o nome CTFA de Cocamidopropil Betaína é particularmente preferido.

[0072] Tensoativos anfolíticos são também adequados, particularmente como cotensoativos. Tensoativos anfolíticos são compostos de superfície ativa que, além de um grupo alquila ou acila C8 a C18, contêm pelo menos um grupo amino livre e pelo menos um grupo -COOH- ou - SO3H- na molécula e que são capazes de formar sais internos. Exemplos de tensoativos anfolíticos adequados são N-alquil glicinas, ácidos N-alquila propiônicos, ácidos N-alquilaminobutíricos, ácidos N- alquiliminodipropiônicos, N-hidroxietil-N-alquilamidopropil glicinas, N- alquil taurinas, N-alquil sarcosinas, ácidos 2-alquilaminopropiônicos e ácidos alquilaminoacéticos contendo cerca de 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila. Tensoativos anfolíticos particularmente preferidos são N- cocoalquilaminopropionato, aminopropionato de cocoacilaminoetila e acil sarcosina.

[0073] Tensoativos aniônicos são distinguidos por um grupo aniônico solubilizantes em água, tais como, por exemplo, um grupo carboxilato, sulfato, sulfonato ou fosfato e um grupo lipofílico. Tensoativos aniônicos dermatologicamente seguros são conhecidos pelo profissional inúmeros livros-texto relevantes e são comercialmente disponíveis. Eles são, em particular, sulfatos de alquila na forma de seu metal alcalino, sais de amônio ou alcanolamônio, sulfatos de alquiléter, carboxilatos de alquiléter, isetionatos de acila, sarcosinatos de acila, grupos alquila ou acila C12-C18 linear contendo acil taurinas e sulfosuccinatos e glutamatos de acila na forma de seus sais de metal alcalino ou amônio.

[0074] Tensoativos catiônicos particularmente adequados são compostos de amônio quaternário, preferivelmente haletos de amônio, mais especialmente cloretos e brometos, tais como cloretos de alquil trimetil amônio, cloretos dialquil dimetil amônio e cloretos de trialquil metil amônio, por exemplo, cloreto de cetil trimetil amônio, cloreto de estearila trimetil amônio, cloreto distearil dimetil amônio, cloreto de lauril dimetil amônio, cloreto de lauril dimetil benzil amônio e cloreto de tricetil metil amônio. Além disso, os compostos de éster quaternário facilmente biodegradável, tais como, por exemplo, os metossulfatos de dialquil amônio e metossulfatos de metil hidroxialquil dialcoiloxialquil amônio comercializados com o nome de Stepantexe e os produtos correspondentes da série Dehyquart®, podem ser usados como tensoativos catiônicos. Entende-se que “Esterquats” geralmente devem ser sais do éster trietanolamina do ácido graxo quaternizado. Eles podem prover as composições com maciez particular. Eles são substâncias conhecidas que são preparadas pelos métodos relevantes de química orgânica. Outros tensoativos catiônicos adequados para uso de acordo com a invenção são os hidrolisatos de proteína quaternizados.

[0075] Uma modalidade da invenção é direcionada para uma composição compreendendo o composto da presente invenção como descrito neste documento e pelo menos um componente de óleo.

[0076] Os componentes de óleo estão tipicamente presentes em uma quantidade total de 0,1 a 80 % em peso, preferivelmente 0,5 a 70 % em peso, mais preferivelmente 1 a 60 % em peso, ainda mais preferivelmente 1 a 50 % em peso, em particular 1 a 40 % em peso, mais particularmente 5 a 25 % em peso e especificamente 5 a 15 % em peso com base no peso total da composição.

[0077] Os componentes de óleo podem ser selecionados, por exemplo, de álcoois de Guerbet com base em álcoois graxos contendo 6 a 18, preferivelmente 8 a 10, átomos de carbono e outros ésteres adicionais, tais como miristato de miristila, palmitato de miristila, estearato de miristila, isoestearato de miristila, oleato de miristila, beenato de miristila, erucato de miristila, miristato de cetila, palmitato de cetila, estearato de cetila, isoestearato de cetila, oleato de cetila, beenato de cetila, erucato de cetila, miristato de estearila, palmitato de estearila, estearato de estearila, isoestearato d estearila, oleato de estearila, beenato de estearila, erucato de estearila, miristato de isoestearila, palmitato de isoestearila, estearato de isoestearila, isoestearato de isoestearila, oleato de isoestearila, beenato de isoestearila, oleato de isoestearila, miristato de oleila, palmitato de oleila, estearato de oleila, isoestearato de oleila, oleato de oleila, beenato de oleila, erucato de oleila, miristato de beenila, palmitato de beenila, estearato de beenila, isoestearato de beenila, oleato de beenila, beenato de beenila, erucato de beenila, miristato de erucila, palmitato de erucila, estearato de erucila, isoestearato de erucila, oleato de erucila, beenato de erucila e erucato de erucila. Também adequados são ésteres dos ácidos alquil-hidroxicarboxílicos C18-C38 com álcoois graxos C6-C22, lineares ou ramificados mais especialmente malato de dioctila, ésteres do ácidos graxos lineares e/ou ramificados com álcoois poli-hídricos (por exemplo, propileno glicol, dial dímero ou triol trímero), triglicerídeos com base em ácidos graxos C6-C10, misturas líquidas de mono-, di- e triglicerídeo com base em ácidos graxos C6C18, ésteres de álcoois graxos C6-C22 e/ou álcoois de Guerbet com ácidos carboxílicos aromáticos, mais particularmente ácido benzóico, ésteres de ácidos dicarboxílicos com polióis contendo 2 a 10 átomos de carbono e 2 a 6 grupos hidroxila, óleos vegetais, álcoois primários ramificados, ciclo-hexanos substituídos, linear e ramificado carbonatos de álcool graxo C6-C22 tais como, por exemplo, carbonato de dicaprilila (Cetiol® CC), carbonatos de Guerbet com base em álcoois graxos contendo 6 a 18, preferivelmente 8 a 10, átomos de carbono, ésteres de ácido benzóico com linear e/ou álcoois C6 a C22 ramificados (por exemplo, Finsolv® TN), éteres dialquílicos lineares ou ramificados, simétricos ou não simétricos contendo 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquila tais como, por exemplo, éter dicaprilílico (Cetiol® OE), produtos de abertura de anel de ésteres do ácido graxo epoxidados com polióis e hidrocarbonetos ou misturas dos mesmos.

[0078] O composto da invenção pode também ser usado junto com um antioxidante.

[0079] Antioxidantes são capazes de inibir ou prevenir as mudanças indesejadas nas composições a ser protegidas causadas por efeitos de oxigênio e outros processos oxidativos. O efeito dos antioxidantes consiste na maioria dos casos em eles agindo como removedores de radical livre para os radicais livres que surgem durante autoxidação.

[0080] Antioxidantes podem, por exemplo, ser selecionados a partir do grupo que consiste em: aminoácidos (por exemplo, glicina, alanina, arginina, serina, treonina, histidina, tirosina, triptofano) e derivados dos mesmos, imidazóis (por exemplo, ácido urocânico) e derivados dos mesmos, peptídeos, tais como D,L-carnosina, D-carnosina, L-carnosina (=β-Alanil-L-histidina) e derivados dos mesmos, carotenóides, carotenos (por exemplo, alfa-caroteno, beta- caroteno, licopeno, luteína) ou derivados dos mesmos, ácido clorogênico e derivados do mesmo, ácido lipoico e derivados do mesmo (por exemplo, ácido di- hidrolipóico), auro-tioglicose, propiltiouracila e outros tióis (por exemplo, tioredoxina, glutationa, cisteína, cistina, cistamina e os ésteres glicosílico, N- acetílico, metílico, etílico, propílico, amílico, butílico e laurílico, palmitoílico, oleílico, gama-linoleílico, colesterílico e glicerílico dos mesmos) e sais dos mesmos, tiodipropionato de dilaurila, tiodipropionato de distearila, ácido tiodipropiônico e derivados dos mesmos (ésteres, éteres, peptídeos, lipídios, nucleotídeos, nucleosídeos e sais), compostos de sulfoximina (por exemplo, butionina sulfoximinas, homocisteina sulfoximina, butionina sulfonas, penta-, hexa-, heptationina sulfoximina), agentes quelantes (metal) (por exemplo, ácidos graxos alfa- hidróxi, ácido palmítico, ácido fítico, lactoferrina), ácidos alfa-hidróxi (por exemplo, ácido cítrico, ácido lático, ácido málico), ácido húmico, ácido bilar, extratos biliares, bilirrubina, biliverdina, boldina (= alcalóide da planta Peumus boldus, extrato de boldo, EDTA, EGTA e derivados dos mesmos, ácidos graxos insaturados e derivados dos mesmos (por exemplo, ácido gama-linolênico, ácido linoleico, ácido oleico), ácido fólico e derivados do mesmo, ubiquinona e ubiquinol e derivados dos mesmos, vitamina C e derivados (por exemplo, palmitato de ascorbila, fosfato de Mg ascorbila, acetato de ascorbila), tocoferóis e derivados (por exemplo, acetato de vitamina E), vitamina A e derivados (por exemplo, palmitato de vitamina A), benzoato de coniferila de benzoína goma, ácido rútico e derivados dos mesmos, alfa-glicosilrutina, ácido ferúlico, furfurilideneglucitol, butil-hidroxitolueno (BHT), butil-hidroxianisol (BHA), ácido nordi-hidroguaiacíco, ácido nordi-hidroguaiarético, tri- hidroxibutirofenona, ácido úrico e derivados dos mesmos, manose e derivados do mesmo, superóxido dismutase, zinco e derivados do mesmo (por exemplo, ZnO, ZnSO4), selênio e derivados do mesmo (por exemplo, selenometionina) e estilbenos e derivados do mesmo (por exemplo, óxido estilbeno, óxido trans-estilbeno).

[0081] Em uma modalidade preferida, o antioxidante é selecionado a partir do grupo que consiste em pentaeritritila, tetra-di-t-butila hidroxi- hidrocinamato, ácido nordi-hidroguaiarético, ácido ferúlico, resveratrol, galato de propila, butil-hidroxitolueno (BHT), butil-hidroxianisol (BHA), palmitato de ascorbila e tocoferol.

[0082] As composições de acordo com a invenção podem compreender os antioxidantes em uma quantidade de 0,001 a 25 % em peso, preferivelmente 0,005 a 10 % em peso, preferivelmente 0,01 a 8 % em peso, preferivelmente 0,025 a 7 % em peso, preferivelmente 0,05 a 5 % em peso, com base no peso total da composição.

[0083] O composto da invenção pode também ser usado junto com composições desodorizantes.

[0084] Composições desodorizantes (desodorantes e antitranspirantes) neutralizam, mascaram ou eliminam odores corpóreos. Odores corpóreos são formados através da ação de bactérias pele em transpiração da glândula que resulta na formação de produtos de degradação de cheiro desagradável.

[0085] Uma outra modalidade da invenção é, portanto, direcionada para uma composição compreendendo o composto da invenção e pelo menos um agente ativo desodorante.

[0086] Em uma modalidade preferida da invenção, pelo menos um agente ativo desodorante é selecionado a partir do grupos que consiste em anti-transpirantes, inibidores de esterase e agentes antibacterianos.

[0087] Os antitranspirantes adequados podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em sais de alumínio, zircônio ou zinco. Exemplos são cloreto de alumínio, cloridrato de alumínio, dicloridrato de alumínio, sesquicloridrato de alumínio e compostos complexos dos mesmos, por exemplo, com 1,2-propileno glicol, hidroxialantoinato de alumínio, cloreto de tartrato de alumínio, tricloridrato de alumínio e zircônio, tetracloridrato de alumínio e zircônio, pentacloridrato de alumínio e zircônio e compostos complexos dos mesmos, por exemplo, com aminoácidos, tal como glicina. Cloridrato de alumínio, tetracloridrato de alumínio e zircônio, pentacloridrato de alumínio e zircônio e compostos complexos dos mesmos são preferivelmente usados.

[0088] Em uma modalidade preferida da invenção, as composições compreendem pelo menos um antitranspirante selecionado a partir do grupo que consiste em cloreto de alumínio, cloridrato de alumínio, dicloridrato de alumínio, sesquicloridrato de alumínio, hidroxialantoinato de alumínio, cloreto de tartrato de alumínio, tricloridrato de alumínio e zircônio, tetracloridrato de alumínio e zircônio e pentacloridrato de alumínio e zircônio.

[0089] As composições de acordo com a invenção podem compreender os antitranspirantes em uma quantidade de 1 a 50, preferivelmente 5 a 30 e mais particularmente 10 a 25 % em peso, com base no teor de sólidos da composição.

[0090] Onde transpiração está presente na região da axila, enzimas- esterases extracelulares, principalmente proteases e/ou lipases, são formadas por bactérias e separam os ésteres presentes na transpiração, liberando odores no processo. Inibidores de esterase adequados são, por exemplo, citratos de trialquila, tais como citrato de trimetila, citrato de tripropila, citrato de tri- isopropila, citrato de tributila e, em particular, citrato de trietila. Inibidores de esterase inibem atividade de enzima e assim reduz formação de odor. O ácido livre é provavelmente liberado pela clivagem do éster do ácido cítrico e reduz o valor do pH da pele até um ponto em que as enzimas são inativadas por acilação. Outros inibidores de esterase são sulfatos ou fosfatos de esterol, tais como, por exemplo lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol e, sulfato ou fosfato de sitosterol, ácidos dicarboxílicos e ésteres dos mesmos, por exemplo, ácido glutárico, monoetil éster do ácido glutárico, dietil éster de ácido glutárico, ácido adípico, monoetil éster do ácido adípico, dietil éster do ácido adípico, ácido malônico e dietil éster do ácido malônico, ácidos hidroxicarboxílicos e ésteres dos mesmos, por exemplo, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico ou dietil éster de ácido tartárico, e glicinato de zinco.

[0091] Em uma modalidade preferida da invenção, as composições compreendem pelo menos um inibidor de esterase selecionado a partir do grupo que consiste em citrato de trimetila, citrato de tripropila, citrato de tri- isopropila, citrato de tributila, citrato de trietila, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol, sulfato de sitosterol, fosfato de sitosterol, ácido glutárico, monoetil éster do ácido glutárico, dietil éster do ácido glutárico, ácido adípico, monoetil éster do ácido adípico, dietil éster do ácido adípico, ácido malônico, dietil éster do ácido malônico, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico, dietil éster do ácido tartárico e glicinato de zinco.

[0092] As composições de acordo com a invenção podem compreender os inibidores de esterase em quantidades de 0,01 a 20, preferivelmente 0,1 a 10 e mais particularmente 0,5 a 5 % em peso, com base no teor de sólidos da composição.

[0093] A expressão “agentes antibacterianos” como usada neste documento engloba substâncias que têm propriedades bactericidas e/ou bacteriostáticas. Tipicamente essas substâncias agem contra bactérias gram- positivas tais como, por exemplo, ácido 4-hidroxibenzóico e sais e ésteres do mesmo, N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)-ureia, 2,4,4'-tricloro-2'- hidroxidifeniléter (triclosan), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2'-metileno-bis-(6- bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)-fenol, 2-benzil-4-clorofenol, 3- (4-clorofenóxi)-propano-1,2-diol, carbamato de 3-iodo-2-propinia butila, clorexidina, 3,4,4'-triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, monocaprato de glicerol, monocaprilato de glicerol, monolaurato de glicerol (GML), monocaprato de diglicerol (DMC), ácido-N-alquilamidas salicílico tais como, por exemplo, ácido-n-octil amida salicílico ou ácido-n-decil amida salicílico.

[0094] Em uma modalidade preferida o agente antibacteriano é selecionado a partir do grupo que consiste em quitosano, fenoxietanol, 5- cloro-2-(2,4-diclorofenóxi)-fenol, ácido 4-hidroxibenzóico e sais e ésteres dos mesmos, N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)-ureia, 2,4,4'-tricloro-2'- hidroxidifeniléter (triclosan), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2'-metileno-bis-(6- bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)-fenol, 2-benzil-4-clorofenol, 3- (4-clorofenóxi)-propano-1,2-diol, carbamato de 3-iodo-2-propinil butila, clorexidina, 3,4,4'-triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, monocaprato de glicerol, monocaprilato de glicerol, monolaurato de glicerol (GML), monocaprato de diglicerol (DMC), ácido-N-alquilamidas salicílico.

[0095] As composições de acordo com a invenção podem compreender os agentes antibacterianos em quantidades de 0,01 a 5 % em peso e preferivelmente 0,1 a 2 % em peso, com base no teor de sólidos da composição.

[0096] Dodeca-4,8,11-trien-1-ol pode ser preparado por métodos padrões de química orgânica e por métodos como descritos na técnica. Para ser mais preciso, dodeca-4,8,11-trien-1-ol pode ser preparado submetendo o dodeca-4,8,11-trienal correspondente a uma redução que converte seletivamente o grupo carbonila em um grupo hidroxila. Métodos adequados para redução seletiva de um grupo carbonila em compostos compreendendo ligações duplas C=C para obter os álcoois correspondentes (insaturados) são bem conhecidos por um versado na técnica. Por exemplo, a redução do grupo carbonila pode ser obtida reagindo o dodeca-4,8,11-trienal com um hidreto de boro tal como lítio, tetra-hidroborato de sódio ou potássio ou com um hidreto de alumínio tal como hidreto de lítio e alumínio, DIBAL-H ou LiAlH[OC(CH3)3]3. A reação pode ser realizada, por exemplo, em analogia ao método descrito por S. Krishnamurthy et al. Org. Chem., 1977, 42 (7), pp 1197-1201, J.C. Fuller et al. Tetrahedron Lett. 34, 1993, 257-260, B. Zeynidazeh et al. Bull. Korean Chem. Soc. 24 (3), 2003, 295-298. Preferivelmente, NaBH4 ou LiAlH4 é usado. De acordo com uma modalidade particular, a redução do grupo C=O (carbonila) de dodeca-4,8,11-trienal é realizada usando NaBH4.

[0097] A redução do grupo C=O (carbonila) de dodeca-4,8,11-trienal é preferivelmente realizada em um solvente orgânico. Solventes orgânicos adequados são todos aqueles que não interferem na reação, especialmente aqueles que são não propensos a própria redução de modo a competir com o trienal. Além disso, eles devem ser compatíveis com o agente redutor usado. Por exemplo, se LiAlH4 for usado, considerando sua fácil capacidade de hidrólise, o solvente deve ser anidro, enquanto que no caso do uso de NaBH4, que é muito menos reativo, a reação pode ainda ser realizada em água ou misturas aquosas. Os solventes adequados são, por exemplo, álcoois, em particular alcanóis ou glicóis, éteres, tal como éter dimetílico, éter dietílico, éter dipropílico, éter di-isopropílico, éter metil-terc-butílico, tetra-hidrofurano e os dioxanos, alcanos, tais como pentano, hexano ou heptano, cicloalcanos, tal como ciclo-hexano ou ciclo-octano, e hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno ou os xilenos, e no caso do uso de NaBH4 também água ou misturas de água com aquele dos solventes listados anteriormente que são micíveis em água. No caso do uso de NaBH4, é dada preferência a álcoois ou uma mistura de álcoois. Exemplos dos ditos álcoois incluem alcanóis, por exemplo, alcanóis C1-C4, tais como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, 2-butanol, isobutanol ou terc-butanol, glicóis, especialmente alquileno C2-C4 mono- ou di- glicóis, tais como etileno glicol, propileno glicol, dietileno glicol e similares e os monoalquiléteres de glicóis, tais como o éter monometílico ou monoetílico de etileno glicol, propileno glicol ou dietileno glicol. Mais preferência é dada a alcanóis, em particular alcanóis C1C4. Especificamente, metanol, etanol, isopropanol ou misturas dos mesmos são usados. Muito especificamente, etanol é usado. No caso do uso de LiAlH4, LiAlH[OC(CH3)3] e DIBAL-H, é dada preferência ao uso dos éteres, alcanos, cicloalcanos e hidrocarbonetos aromáticos anteriores, e em particular aos éteres e alcanos anteriores. Como dito, no caso de LiAlH4, o solvente é oportunamente anidro. Métodos para remover água residual em solventes são bem conhecidos na técnica.

[0098] A redução (hidrogenação) do dodeca-4,8,11-trienal pode ser realizada a uma temperatura na faixa de -20°C até o ponto de ebulição da mistura da reação, preferivelmente de 0 a 40°C, mais preferivelmente de 10 a 30°C e em particular de 20 a 30°C. Especificamente, a redução é realizada à temperatura ambiente (20-25°C).

[0099] A pressão da reação não é crítica. Normalmente, a reação é realizada a pressão ambiente.

[00100] A quantidade do agente redutor e o tempo da reação são oportunamente escolhidos de maneira a obter uma alta produção de dodeca- 4,8,11-trien-1-ol. Observando que o LiAlH4, e NaBH4 preferivelmente usados podem transferir todos os quatro ânions de hidreto, dodeca-4,8,11-trienal é oportunamente reagido com quantidades subequimolares até quase equimolares de NaBH4 ou LiAlH4, por exemplo, quantidades na faixa de 0,2 a 0,9, preferivelmente de 0,4 a 0,9, em particular de 0,5 a 0,8, e especificamente de 0,5 a 0,7 mol de NaBH4 ou LiAlH4 por mole de dodeca-4,8,11-trienal. Entretanto, é também possível usar o agente redutor em quantidades equimolares ou maiores. No caso de agentes de redução que transferem apenas um íon de hidreto, tais como LiAlH[OC(CH3)3] e DIBAL-H, é dada preferência a seu uso em quantidades equimolares ou maiores, por exemplo, ao seu uso em uma quantidade de 1 a 1,5 mole, preferivelmente de 1 a 1,2 mole e em particular de 1 a 1,1 mole por mole de dodeca-4,8,11-trienal.

[00101] Após a reação ter progredido suficientemente, isto é, a quantidade de dodeca-4,8,11-trien-1-ol ter atingido idealmente seu máximo, a reação é finalizada para desativar agente redutor não reagido, geralmente pela adição de água. O processamento pode ser realizado por meios habituais. Por exemplo, o solvente orgânico pode ser removido por, por exemplo, evaporação, se desejado sob baixa pressão. O produto de hidrogenação contendo dodeca-4,8,11-trien-1-ol pode ser recuperado extraindo a fase aquosa com um solvente orgânico adequado tais como, por exemplo, acetato de etila, que então pode ser removido por evaporação.

[00102] Tipicamente, o produto bruto obtido a partir da hidrogenação é subsequentemente purificado para remover subprodutos e/ou impurezas indesejados, tal como material de partida residual. Geralmente, purificação é realizada usando métodos de purificação comuns tais como, por exemplo, destilação ou métodos de cromatográficos, por exemplo, cromatografia de coluna ou cromatografia líquida de alto desempenho.

[00103] O dodeca-4,8,11-trienal usado como material de partida para preparar o composto da presente invenção pode ser preparado por métodos conhecidos na técnica. Por exemplo, dodeca-4,8,11-trienal pode ser obtido oxidando ciclododeca-1,5,9-trieno por meio de N2O e então isolando dodeca- 4,8,11-trienal da mistura de reação. Os métodos para a preparação, isolamento e purificação de dodeca-4,8,11-trienal são descritos, por exemplo, em WO 2010/086313. Geralmente, ciclododeca-1,5,9-trieno como um material de partida é também facilmente disponível a partir das fontes comerciais.

[00104] O composto da presente invenção como descrito neste documento pode ser usado em uma ampla faixa de composições químicas aromáticas. As propriedades olfatórias e as propriedades da substância (tais como solubilidade em solventes habituais e compatibilidade com constituintes habituais adicionais de tais composições) de dodeca-4,8,11-trien-1-ol realçam sua adequabilidade particular para os propósitos de uso e composições declarados.

[00105] As composições químicas adequadas de aroma são, por exemplo, composições de perfume, composições de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dental, artigos de higiene, composições de limpeza, composições de detergente têxtil, composições para dispensadores de cheiro, alimentos, suplementos alimentícios, composições farmacêuticas e composições para proteção de cultura.

[00106] As composições de perfume podem ser selecionadas a partir de fragrâncias finas, purificadores de ar em forma líquida, forma tipo gel ou uma forma aplicada a um carreador sólido, pulverizações em aerossol, limpadores com cheiro, velas e óleos com perfume, tal como óleos de óleos de lâmpada ou para massagem.

[00107] Exemplos para fragrâncias finas são extratos de perfume, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Eau de Colognes, Eau de Solide e Extrait Parfum.

[00108] As composições de cuidado corporal incluem composições cosméticas, e podem ser selecionadas a partir de produtos após-barba, pré- barba, colônias para borrifar, sabões sólidos e líquidos, géis de banho, xampus, sabões de barbear, espumas de barbear, óleos de banho, emulsões cosméticas do tipo óleo-em-água, do tipo água-em-óleo e do tipo água-em- óleo-em-água, tais como, por exemplo, cremes e loções para pele, cremes e loções para face, cremes e loções de protetor solar, cremes e loções após sol, cremes e loções para mãos, cremes e loções para pés, cremes e loções para depilação, cremes e loções após barba, cremes e loções para bronzeamento, produtos para cuidado de cabelo tais como, por exemplo, fixadores, géis para cabelo, loções de fixação de cabelo, condicionadores de cabelo, xampu para cabelo, colorantes para cabelo com permanente e semipermanente, composições para modelar cabelo tais como ondas frias e composições para alisamento de cabelo, tônicos para cabelo, cremes para cabelo e loções para cabelo, desodorantes e antitranspirantes tais como, por exemplo, pulverizações na axila, roletes, bastões desodorantes e cremes desodorantes, produtos de cosméticos decorativos tais como, por exemplo, delineadores, sombras, esmaltes, maquiagens, batons e máscara.

[00109] Os produtos para higiene oral e dental incluem pasta de dentes, fios dentais, enxaguantes bucais, purificadores de hálito, espuma dental, géis dentais e fitas dentais.

[00110] Os artigos de higiene podem ser selecionados a partir de hastes de incenso, inseticidas, repelentes, propelentes, removedores de ferrugem, lenços refrescantes perfumados, almofadas de axila, fraldas para bebê, absorvente sanitário, papel higiênico, lenços cosméticos, tecidos de bolsa, máquina de lavar louça e desodorizante.

[00111] As composições de limpeza, tais como, por exemplo, limpadores para superfícies sólidas, podem ser selecionadas a partir de limpadores alcalinos e neutros, ácidos perfumados, tais como, por exemplo, limpadores de piso, limpadores de janela, detergentes para lava-louças para uso tanto para lavagem manual quanto para lavagem a máquina, limpadores banheiro e vaso sanitário, leite esfoliante, limpadores de toalete sólidos e líquidos, limpadores de tapete em pó e espuma, ceras e polidores tais como polidores de mobília, ceras de piso, cremes para sapato, desinfetantes, desinfetantes de superfície e limpadores sanitário, limpadores de freio, limpadores de tubo, removedores de calcário, limpadores de grelha e forno, removedores de algas e musgo, removedores de mofo, limpadores de fachada.

[00112] As composições de detergente têxtil podem ser selecionadas a partir de detergentes líquidos, detergentes em pó, pré-tratamentos de lavanderia tal como alvejantes, agentes encharcantes e removedores de mancha, amaciantes de tecido, sabões de lavagem, tabletes de lavagem.

[00113] Alimento significa um gelo, bebida ou ingrediente de substância comestível cozida ou processada bruta usados ou destinados ao uso em todo ou em parte para consumo de humano, ou goma de mascar, pastosos, geleias e confeitos.

[00114] Um suplemento alimentício é um produto destinado a ingestão que contém um ingrediente dietético destinado a somar valor nutricional adicional à dieta. Um ingrediente dietético pode ser uma, ou qualquer combinação, das seguintes substâncias: uma vitamina, um mineral, uma erva ou outro produto botânico, um aminoácido, uma substância dietética para uso por pessoas para suplementar a dieta aumentando a ingestão dietética total, um concentrado, metabólito, constituinte ou extrato. Suplementos alimentícios podem ser verificados em muitas formas tal como comprimidos, cápsulas, géis macios, cápsulas de gel, líquidos ou pós.

[00115] As composições farmacêuticas compreendem composições que são destinadas ao uso no diagnóstico, cura, mitigação, tratamento, ou prevenção de doença bem como artigos (sem ser alimento) destinado a afetar a estrutura ou qualquer função do corpo humano ou outros animais.

[00116] As composições para proteção de cultura compreendem composições que são destinadas ao controle de doenças de planta, ervas daninhas e outros pestes (tanto vertebrado quanto invertebrado) que danificam culturas agrícolas e floresta.

[00117] As composições de acordo com a invenção podem compreender adicionalmente uma ou mais substâncias, tais como, por exemplo: conservantes, abrasivos, agentes antiacne, agentes para combater envelhecimento da pele, agentes antibacterianos, agentes anticelulite, agentes anticaspa, agentes anti-inflamatórios, agentes de prevenção de irritação, agentes de alívio de irritação, agentes antimicrobianos, antioxidantes, adstringentes, agentes inibidores de suor, antissépticos, antiestáticos, aglutinantes, tampões, materiais carreadores, agentes quelantes, estimulantes de célula, agentes de limpeza, agentes de cuidado, agentes de depilação, substâncias de superfície ativa, emulsificantes, enzimas, óleos essenciais, fibras, formadores de película, fixadores, formadores de espuma, estabilizantes de espuma, substâncias para prevenir formação de espuma, intensificadores de espuma, fungicidas, agentes gelificantes, agentes de formação de gel, agentes para cuidado de cabelo, agentes para modelagem de cabelo, agentes alisantes de cabelo, agentes doadores de umidade, substâncias hidratantes, substâncias umectantes, agentes branqueadores, agentes de fortalecimento, agentes de remoção de mancha, abrilhantadores ópticos, agentes impregnantes, repelente de solo, agentes de redução de atrito, lubrificantes, cremes umectantes, unguentos, opacificantes, plastificantes, agentes de cobertura, polidor, agentes de brilho, polímeros, pós, proteínas, agentes ré-engordurantes, agentes esfoliantes, silicones, agentes calmantes de pele, agentes de limpeza de pele, agentes de cuidado da pele, agentes de cura da pele, agentes iluminadores de pele, agentes protetores da pele, agentes amaciantes da pele, agentes de resfriamento, gentes de resfriamento da pele, agentes de aquecimento, agentes de aquecimento da pele, estabilizantes, agentes absorventes de UV, filtros UV, amaciantes de tecido, agentes de suspensão, agentes de bronzeamento da pele, espessadores, vitaminas, óleos, ceras, gorduras, fosfolipídios, ácidos graxos saturados, ácidos graxos mono-ou poli-insaturado, ácidos a-hidróxi, ácidos graxos poli-hidróxi, liquidificadores, corantes, agentes de proteção de cor, pigmentos, anticorrosivos, polióis, tensoativos, eletrólitos, solventes orgânicos ou derivados de silicone.

[00118] O composto da presente invenção e as composições químicas aromáticas compreendendo o mesmo, de acordo com a presente invenção, pode também ser em forma microencapsulada, forma seca por pulverização, na forma de complexos de inclusão ou na forma de produtos de extrusão. As propriedades podem ser otimizadas opcionalmente pelo assim chamado “revestimento” com materiais adequados com relação a uma liberação mais direcionada do cheiro, para cujo propósito substâncias sintéticas preferivelmente cerosas tais como, por exemplo, álcool polivinílico são usadas.

[00119] A microencapsulação pode ocorrer, por exemplo, pelo assim chamado método de coacervação com o auxílio de materiais de cápsula, por exemplo, produzidos de substâncias tipo poliuretano ou gelatina macia. Os óleos de perfume secos por pulverização podem ser produzidos, por exemplo, secando por pulverização uma emulsão ou dispersão compreendendo a mistura ou composição da presente invenção descrita neste documento, em que substâncias carreadoras que pode ser usadas são amidos, proteínas, dextrina e gomas vegetais modificados. Complexos de inclusão podem ser preparados, por exemplo, introduzindo dispersão de composições de fragrância e derivados de ciclodextrinas ou ureia em um solvente adequado, por exemplo, água. Os produtos de extrusão podem ser produzidos fundindo a mistura ou composição da presente invenção descrita neste documento com uma substância tipo cera adequada e por extrusão com solidificação subsequente, opcionalmente em um solvente adequado, por exemplo, isopropanol.

[00120] Geralmente, a quantidade total do composto da presente invenção descrito neste documento nas composições químicas aromáticas de acordo com a presente invenção é tipicamente adaptada ao uso destinado particular ou a aplicação destinada e pode, assim, variar em uma ampla faixa. Como uma regra, as quantidades comerciais habituais padrões para cheiros são usadas.

[00121] As composições de acordo com a invenção podem compreender o composto da presente invenção descrito neste documento em uma quantidade geral de 0,0001 a 99,9 % em peso, com base no peso total da composição.

[00122] Composições químicas aromáticas da invenção que não são diretamente usadas como, mas são destinadas para aromatizar, composições prontas para uso tipicamente compreendem o composto da invenção em uma quantidade geral de 0,01 a 5 % em peso, preferivelmente uma quantidade geral de 0,05 a 1 % em peso, em particular uma quantidade geral de 0,1 a 0,5 % em peso, com base no peso total da composição.

[00123] Composições da invenção que são composições prontas para uso tipicamente compreendem o composto da presente invenção descrito neste documento em uma quantidade geral de 0,0001 a 0,5 % em peso, preferivelmente uma quantidade de 0,0005 a 0,1 % em peso, em particular de 0,001 a 0,05 % em peso, com base no peso total da composição.

[00124] Uma modalidade adicional da invenção é direcionada para um método para preparar uma composição química aromática, em particular uma composição aromatizada (por exemplo, com fragrância), especialmente uma composição aromatizada (por exemplo, com fragrância) pronta para uso, compreendendo incorporar o composto da presente invenção descrito neste documento em uma composição química aromática, em particular em uma composição aromatizada (por exemplo, com fragrância), especialmente em uma composição aromatizada (por exemplo, com fragrância) pronta para uso.

[00125] Por exemplo, o método pode ser realizado misturando o composto da presente invenção descrito neste documento e: (i) pelo menos um produto químico aromático adicional diferente de dodeca-4,8,11-trien-1-ol, ou (ii) pelo menos um carreador químico não aromático, ou (iii) pelo menos um antioxidante, ou (iv) pelo menos um agente ativo desodorante, ou (v) uma mistura de pelo menos dois dos componentes (i) a (iv)).

[00126] A invenção é também direcionada para um método para modificar o caráter aromático (por exemplo, caráter de cheiro) de uma composição química aromática tal como, por exemplo, uma composição com fragrância, em particular uma composição pronta para uso com fragrância, em que o método compreende incorporar o composto da presente invenção descrito neste documento em uma composição química aromática tal como, por exemplo, em uma composição com fragrância, em particular em uma composição pronta para uso com fragrância.

[00127] Em particular, a invenção é direcionada para um método para preparar uma composição de perfume, composição para cuidado corporal, produto para higiene oral e dental, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composição para dispensadores de cheiro, alimento, suplemento alimentício, composição farmacêutica ou composição de proteção da lavoura, compreendendo incluir o composto da presente invenção descrito neste documento em uma composição de perfume, composição para cuidado corporal, produto para higiene oral e dental, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composição para dispensadores de cheiro, alimento, suplemento alimentício, composição farmacêutica ou composição de proteção da lavoura.

[00128] Em uma modalidade, a invenção é direcionada para um método para conferir uma nota reminiscente de folha de violeta e feijões verdes com elementos aldeídicos e marinhos a uma composição de perfume, composição para cuidado corporal, produto para higiene oral e dental, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composição para dispensadores de cheiro, alimento, suplemento alimentício, composição farmacêutica ou composição de proteção da lavoura, que compreende incluir um composto da presente invenção em uma composição de perfume, composição para cuidado corporal, produto para higiene oral e dental, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composição para dispensadores de cheiro, alimento, suplemento alimentício, composição farmacêutica ou composição de proteção de cultura.

[00129] Os exemplos seguintes servem como ilustração adicional da invenção.

EXEMPLOS 1. Exemplo de preparação

[00130] Dodeca-4,8,11-trienal foi preparado e purificado como descrito em WO 2010/086313. 100 g de dodeca-4,8,11-trienal foram dissolvidos em 400 ml de etanol. Então, 12,2 g de NaBH4 foram adicionados de maneira em etapa à solução à temperatura ambiente. Após agitar a mistura por 2,5 h à temperatura ambiente, a reação foi interrompida pela adição de 300 ml de água. O etanol foi removido por evaporação e o produto da reação foi extraído da fase aquosa usando 300 ml de acetato de etila. A fase orgânica assim obtida foi lavada com solução de salmoura e então seca com sulfato de sódio. Após evaporação do solvente orgânico, 94,6 g de produto bruto contendo cerca de 76% de dodeca-4,8,11-trien-1-ol foram obtidos. O produto foi purificado por destilação obtendo dodeca-4,8,11-trien-1-ol com uma pureza de 88%. O produto purificado foi analisado por RMN, os resultados indicando a presença de (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol e (4E,8Z)-dodeca- 4,8,11-trien-1-ol a uma razão de 3:2.

[00131] (4Z,8E)-Dodeca-4,8,11-trien-1-ol 13C RMN (125 MHz, CDCl3): d = 23,61 (C10), 27,17 (C6), 32,49 (C7), 32,51 (C11), 36,72 (C3), 62,22 (C12), 114,85 (C1), 128,04 (C4), 129,30 (C5), 129,76 (C9), 130,95(C8), 137,26 (C2).

[00132] (4E,8Z)-Dodeca-4,8,11-trien-1-ol 13C RMN (125 MHz, CDCl3): d = 28,86 (C10), 27,18 (C6), 31,55 (C7), 32,32 (C11), 36,72 (C3), 62,14 (C12), 114,57 (C1), 126,92 (C4), 129,97 (C5), 130,21 (C9), 130,32(C8), 137,94 (C2)

2. Avaliação olfatória

[00133] A fim de testar a qualidade e intensidade do odor de dodeca- 4,8,11-trien-1-ol, testes de tiras cheiro foram realizados.

[00134] Para esse propósito, tiras de papel absorvente foram submersas em uma solução contendo 1 a 10 % em peso do composto a ser testado em etanol. Após evaporação do solvente (cerca de 30 s) a impressão de cheiro foi olfativamente avaliada por um perfumista treinado. Resultados: Tabela 1: Resultados dos testes de cheiro

Componentes de perfume vantajosos

[00135] O composto do exemplo 1 foi formulado nas composições de perfume de acordo com tabelas 2 e 3. Tabela 2: Composições de óleo de perfume 1A e 1B Tabela 3: Composições de óleo de perfume 2A e 2B

Claims (16)

1. Composto, caracterizado pelo fato de ser dodeca-4,8,11- trien-1-ol.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser selecionado dentre (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol, (4E,8Z)- dodeca-4,8,11-trien-1-ol, (4E,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol, (4Z,8Z)-dodeca- 4,8,11-trien-1-ol e misturas de dois ou mais dos mesmos.

3. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de ser (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol.

4. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de ser (4E,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol.

5. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de ser uma mistura de estereoisômeros compreendendo (4Z,8E)- dodeca-4,8,11-trien-1-ol e (4E,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol.

6. Composto de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que (4Z,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol e (4E,8Z)-dodeca-4,8,11- trien-1-ol estão presentes em uma razão molar de 10:1 a 1:10, preferivelmente 5:1 a 1:5, em particular de 3:1 a 1:2 e especificamente de 2:1 a 1:1.

7. Composto de acordo com a reivindicação 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que a mistura compreende adicionalmente (4E,8E)- dodeca-4,8,11-trien-1-ol, ou (4Z,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol, ou tanto (4E,8E)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol quanto (4Z,8Z)-dodeca-4,8,11-trien-1-ol.

8. Composição química aromática, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7 e: (i) pelo menos um produto químico aromático adicional diferente de dodeca-4,8,11-trien-1-ol, ou (ii) pelo menos um carreador químico não aromático, em que o carreador químico não aromático é preferivelmente selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, componentes e solventes de óleo; ou (iii) pelo menos um antioxidante, ou (iv) pelo menos um agente ativo desodorante, ou (v) uma mistura de pelo menos dois dos componentes (i) a (iv).

9. Composição química aromática de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de ser uma composição pronta para uso aromatizada.

10. Composição química aromática de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que a composição pronta para uso aromatizada é selecionada dentre composições de perfume, composições de cuidado corporal, produtos para higiene oral ou dental, artigos de higiene, composições de limpeza, composições de detergente têxtil, composições para dispensadores de cheiro, alimentos, suplementos alimentícios, composições farmacêuticas e composições para proteção de cultura.

11. Uso do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de ser como um produto químico aromático, preferivelmente como uma fragrância.

12. Uso do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de ser para preparar uma composição química aromática, preferivelmente para preparar uma composição com fragrância.

13. Uso do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de ser para modificar o caráter aromático de uma composição química aromática, preferivelmente para modificar o caráter de cheiro de uma composição.

14. Uso de acordo com a reivindicação 12 ou 13, caracterizado pelo fato de que a composição química aromática é uma composição pronta para uso aromatizada.

15. Uso de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que a composição pronta para uso aromatizada é selecionada dentre composições de perfume, composições de cuidado corporal, produtos para higiene oral ou dental, artigos de higiene, composições de limpeza, composições de detergente têxtil, composições para dispensadores de cheiro, alimentos, suplementos alimentícios, composições farmacêuticas e composições para proteção de cultura.

16. Método para preparar o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que o método compreende a etapa de: (i) submeter dodeca-4,8,11-trienal a uma reação de redução do grupo carbonila a um grupo hidroxila de maneira a obter dodeca-4,8,11-trien- 1-ol, e, opcionalmente, a etapa adicional de: (ii) isolar o dodeca-4,8,11-trien-1-ol.