BR112021021417B1 - Uso de um composto, método para conferir uma impressão de aroma a uma composição, composição, mistura, e, uso da mistura - Google Patents
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Abstract
uso de um composto, método para conferir uma impressão de aroma a uma composição, composição, mistura, e, uso da mistura. a invenção atualmente reivindicada é direcionada ao uso de 1-alcoxietil-4-isobutil-benzeno da fórmula (i) para conferir uma impressão de aroma a uma composição. a invenção atualmente reivindicada também se refere a um método para conferir tal impressão de aroma. a presente invenção é direcionada adicionalmente às composições compreendendo o composto da fórmula (i) e pelo menos um produto químico aromático, bem como às composições compreendendo o composto da fórmula (i) e pelo menos um componente adicional selecionado do grupo que consiste em produtos químicos aromáticos, tensoativos, componentes de óleo, antioxidantes, agentes desodorantes ativos e solventes. a presente invenção também se refere a um composto da fórmula (i?).
Description
[001] A invenção atualmente reivindicada é direcionada ao uso de 1- alcoxietil-4-isobutil-benzeno da fórmula (I) para conferir uma impressão de aroma a uma composição. A invenção atualmente reivindicada também se refere a um método para conferir tal impressão de aroma. A presente invenção é ainda direcionada às composições compreendendo o composto da fórmula (I) e pelo menos um aroma químico, bem como as composições compreendendo o composto de fórmula (I) e pelo menos um outro componente selecionado do grupo que consiste em produtos químicos de aroma, tensoativos, componentes de óleo, antioxidantes, agentes desodorantes ativos e solventes. A presente invenção também se refere a um composto da fórmula (I’).
[002] Produtos químicos aromáticos, especialmente fragrâncias, são de grande interesse no campo de cosméticos e composições de limpeza e lavanderia. As fragrâncias de origem natural são em sua maioria caras, muitas vezes limitadas em sua disponibilidade e, devido às flutuações nas condições ambientais, também estão sujeitas a variações em seu teor, pureza etc. Para contornar esses fatores indesejáveis, é, portanto, de grande interesse a criação de substâncias sintéticas que apresentam propriedades sensoriais que se assemelham às fragrâncias naturais mais caras, ou que apresentam perfis sensoriais novos e interessantes.
[003] Apesar de um grande número de produtos químicos aromáticos já existentes, existe uma necessidade constante de novos componentes a fim de satisfazer a multiplicidade de propriedades desejadas para áreas extremamente diversas de aplicação. Estas incluem, em primeiro lugar, as propriedades sensoriais, ou seja, os compostos devem ter propriedades odoríferas (olfativas) ou gustativas vantajosas. Além disso, os produtos químicos aromáticos também devem apresentar propriedades secundárias positivas adicionais, por exemplo, tais como um método de preparação eficiente, a possibilidade de prover melhores perfis sensoriais como resultado de efeitos sinérgicos com outros produtos químicos aromáticos, uma maior estabilidade em uma ampla faixa de composições, bem como sob certas condições de aplicação, uma maior extensibilidade e/ou um melhor poder de permanência.
[004] Existe uma necessidade crescente de produtos químicos aromáticos que possam conferir uma impressão de aroma, especialmente uma impressão de odor floral, e/ou marinha, e/ou verde a uma composição. Tais propriedades são de interesse especial para composições, por exemplo, tais como composições para o cuidado corporal, artigos de higiene, composições de limpeza, composições detergentes de tecido e composições para dispensadores de perfume. São de especial interesse os produtos químicos aromáticos, que podem fazer parte de uma ou mais impressões aromáticas distintas em uma composição, contribuindo assim para um perfil sensorial rico e interessante, especialmente um perfil olfativo da composição. Além disso, especialmente no que se refere a produtos químicos aromáticos que podem conferir uma impressão de aroma, a consistência, bem como a tenacidade são de especial interesse a fim de obter uma impressão odorífera de longa duração na composição, bem como na superfície com a qual a composição é tratada.
[005] É um objetivo da presente invenção prover um aroma químico, o qual pode conferir uma impressão de aroma, uma nota floral, e/ou marinha, e/ou verde, e/ou doce, e/ou de borracha, e/ou nota de nozes, e/ou uma nota amadeirada, e/ou uma nota empoeirada, e/ou uma nota raiz, e/ou uma impressão odorífera de nota de limão a uma composição. É ainda um objetivo da presente invenção prover um produto químico aromático que pode conferir uma impressão de aroma de longa duração, especialmente uma nota floral, e/ou marinha, e/ou verde, e/ou doce, e/ou de borracha, e/ou uma nota de nozes, e/ou uma nota amadeirada, e/ou uma nota empoeirada, e/ou uma nota raiz, e/ou uma impressão odorífera de nota de limão em uma composição, bem como em superfícies tratadas com tais composições, por exemplo, tais como pele e/ou tecidos, e ser estável numa ampla variedade de composições.
[006] Verificou-se surpreendentemente que um composto da fórmula (I) confere uma impressão de aroma, especialmente uma nota floral, e/ou marinha, e/ou verde, e/ou doce, e/ou uma nota de borracha, e/ou uma nota de noz, e/ou uma nota amadeirada, e/ou uma nota empoeirada, e/ou uma nota raiz, e/ou uma impressão odorífera de nota de limão, a uma composição. Essa impressão de aroma é estável em uma ampla faixa de composições e, portanto, contribui para um perfil de aroma rico e interessante da composição.
[007] Assim, em um aspecto, a presente invenção é direcionada ao uso de um composto da fórmula (I), fórmula (I), em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste, para conferir uma impressão de aroma a uma composição.
[008] Em um outro aspecto, a presente invenção provê um método para conferir uma impressão de aroma a uma composição compreendendo pelo menos a etapa de adicionar um composto da fórmula (I), fórmula (I), em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste, a uma composição.
[009] Ainda em um outro aspecto, a presente invenção provê uma composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I), fórmula (I) em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C2-C5 não substituída, linear ou ramificada, e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste e (i) pelo menos um produto químico aromático, ou (ii) pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma, ou (iii) ambos de (i) e (ii).
[0010] Ainda em um outro aspecto, a presente invenção se refere a uma mistura compreendendo composto da fórmula (I), fórmula (I), em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste; e 4-metil-2-(2-metilpropil)oxan-4-ol.
[0011] Em um aspecto adicional, a presente invenção se refere ao uso da mistura para conferir uma impressão de aroma a uma composição.
[0012] Em um aspecto adicional, a presente invenção se refere a uma composição compreendendo, (i) a mistura (ii) pelo menos um produto químico aromático, ou (iii) pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma, ou (iv) ambos (ii) e (iii).
[0013] Ainda em um outro aspecto, a presente invenção provê um composto da fórmula (I’), em que R1’ é selecionado do grupo que consiste em -CH2CH2CH3, - CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2 e -CH2CH2CH2CH3 linear ou ramificado; ou seu sal ou estereoisômero deste.
[0014] A descrição detalhada a seguir é meramente exemplar na natureza e não se destina a limitar a invenção atualmente reivindicada, ou a aplicação e utilizações da invenção presentemente reivindicada. Além disso, não existe nenhuma intenção de ficar preso a nenhuma teoria apresentada no campo técnico, fundamentos, sumário precedentes ou à descrição detalhada a seguir.
[0015] Os termos “compreendendo”, “compreende” e “compreendido de'' da maneira aqui usada são sinônimos de “incluindo”, “inclui” ou “contendo”, “contém”, e são inclusivos ou ilimitados e não excluem membros, elementos ou etapas adicionais, não citados do método. Será entendido que os termos “compreendendo”, “compreende” e “compreendido de”, da maneira aqui usada, compreendem os termos “consistindo em'', “consiste” e “consiste em”.
[0016] Além disso, os termos “(a)”, “(b)”, “(c)”, “(d)” etc. e similares na descrição e nas reivindicações, são usados para distinguir entre elementos similares e não necessariamente para descrever uma ordem sequencial ou cronológica. Deve ser entendido que os termos assim usados são intercambiáveis em circunstâncias apropriadas, e que as modalidades da matéria aqui descrita são capazes de operar em outras sequências além das aqui descritas ou ilustradas. No caso dos termos “(A)”, “(B)” e “(C)” ou AA), BB) e CC) ou “(a)”, “(b)”, “(c)”, “ (d) “,” (i) “,” (ii) “etc. que se referem às etapas de um método, ou uso, ou ensaio, não há coerência de tempo ou intervalo de tempo entre as etapas, isto é, as etapas podem ser realizadas simultaneamente ou podem existir intervalos de tempo de segundos, minutos, horas, dias, semanas, meses ou ainda anos entre tais etapas, a menos que de outra forma indicada no pedido, da maneira aqui apresentada anteriormente ou a seguir.
[0017] Nas passagens a seguir, diferentes aspectos da matéria são definidos com mais detalhes. Cada aspecto assim definido pode ser combinado com qualquer outro aspecto ou aspectos, a menos que seja claramente indicado o contrário. Em particular, qualquer característica indicada como sendo preferida ou vantajosa pode ser combinada com qualquer outra característica ou características indicadas como sendo preferidas ou vantajosas.
[0018] A referência ao longo deste relatório descritivo a “a modalidade” ou “uma modalidade” ou “modalidade preferencial” significa que um determinado recurso, estrutura ou característica descrita em conexão com a modalidade está incluída em pelo menos uma modalidade da invenção atualmente reivindicada. Assim, o aspecto das frases “em uma modalidade” ou “Em uma modalidade preferida” ou “em uma modalidade preferida” em várias partes ao longo desta especificação não se referem necessariamente à mesma modalidade, mas podem se referir. Além disso, os recursos, estruturas ou características podem ser combinados de qualquer maneira adequada, como seria evidente aos versados na técnica a partir desta descrição, em uma ou mais modalidades. Além disso, embora algumas modalidades aqui descritas incluam algumas, mas não outras características incluídas em outras modalidades, combinações de características de diferentes modalidades devem estar dentro do escopo da matéria e formar diferentes modalidades, como seria entendido pelos versados na técnica. Por exemplo, nas reivindicações em anexo, qualquer uma das modalidades reivindicadas é usada em qualquer combinação.
[0019] Além disso, as faixas definidas em toda a especificação incluem igualmente os valores finais, isto é, uma faixa de 1 a 10 implica que tanto 1 quanto 10 são incluídos na faixa. Para evitar dúvidas, o requerente terá direito a quaisquer equivalentes de acordo com a legislação aplicável.
[0020] No contexto da presente invenção, o termo “aroma” se refere a uma propriedade sensorial e compreende um odor e/ou um sabor.
[0021] O termo “impressão olfativa” indica uma impressão de odor sem qualquer julgamento positivo ou negativo, enquanto o termo “impressão de perfume” ou “impressão de fragrância” ou “impressão de aroma” (aqui usado indiferentemente), da maneira aqui usada, está conectado a uma impressão de odor que geralmente é sentido como agradável. Assim, uma “fragrância” ou “perfume” indica um produto químico aromático que induz predominantemente uma impressão de odor agradável. Um sabor induz uma impressão de gosto.
[0022] O termo “composição de aroma”, da maneira aqui usada, se refere a uma composição que induz um aroma. O termo composição de aroma compreende “composição de odor” e/ou “composição de sabor”. Uma composição de odor sendo uma composição que induz predominantemente uma impressão de odor, uma composição de sabor sendo uma composição que induz predominantemente uma impressão de gosto.
[0023] O termo composição de odor compreende “composição de fragrância” ou “composição de perfume” (aqui usado indiferentemente), que induz predominantemente uma impressão de odor, que geralmente é sentida como agradável.
[0024] As expressões hedonísticas gerais “propriedades sensoriais vantajosas” ou “propriedades organolépticas vantajosas” descrevem a delicadeza e a concisão de uma impressão organoléptica transmitida por um aroma químico. “Delicadeza” e “concisão” são termos que são familiares aos versados na técnica, tal como um perfumista. A delicadeza geralmente se refere a uma impressão sensorial agradável produzida espontaneamente e positivamente percebida. Entretanto, “Agradável” não precisa ser sinônimo de “doce”. “Agradável” também pode ser o odor de almíscar ou sândalo. “Concisão” geralmente se refere a uma impressão sensorial produzida espontaneamente que - para o mesmo painel de teste - traz uma lembrança reprodutivamente idêntica de algo específico. Por exemplo, uma substância pode ter um odor que lembra espontaneamente o de uma “maçã”: O odor seria, então, concisamente o de “maçãs”. Se este odor de maçã fosse muito agradável, uma vez que o odor lembra, por exemplo, o de uma maçã doce e totalmente madura, o odor seria denominado “agradável”. Entretanto, o odor de uma maçã tipicamente azeda também pode ser conciso. Se ambas as reações surgirem ao cheirar a substância, no exemplo, um odor agradável e conciso de maçã, então essa substância apresenta propriedades sensoriais particularmente vantajosas.
[0025] As expressões “combinação de”, “em combinação com” ou “combinado com” quando aqui utilizadas se referindo às composições, métodos ou ao uso de dois compostos, levam em consideração o fato de que os dois compostos não precisam ser usados na forma de uma mistura física dos ditos compostos, mas podem ser usados (por exemplo, adicionados) separadamente. Quando os compostos são usados separadamente, eles podem ser usados (por exemplo, adicionados) sequencialmente (isto é, um após o outro) em qualquer ordem, ou simultaneamente (isto é, basicamente ao mesmo tempo).
[0026] O termo “reforçando” ou “reforço” é aqui usado para descrever o efeito de intensificar e/ou modificar o aroma de um produto químico aromático ou de uma composição. O termo “intensificando” compreende uma melhoria da delicadeza e/ou concisão de um aroma e/ou uma melhoria da intensidade. O termo “modificando” compreende a mudança de um perfil de aroma.
[0027] A intensidade pode ser determinada por meio de uma determinação de valor limite. Um valor limite de um odor é a concentração de uma substância no espaço de gás relevante, em que uma impressão de odor ainda pode ser percebida por um painel de teste representativo, embora não precise mais ser definido.
[0028] Os efeitos de reforço são particularmente desejados na composição de fragrâncias quando são necessárias aplicações caracterizadas pela nota de topo, nas quais o odor deve ser transmitido de forma particularmente rápida e intensiva, por exemplo, em desodorantes, purificadores de ar ou no setor de sabor em gomas de mascar.
[0029] Os termos “a invenção se refere a” e “a invenção é direcionada” são usados de maneira sinônima em toda a invenção.
[0030] Os termos “composto” e “substância” são usados de maneira sinônima em toda a invenção.
[0031] O termo “tenacidade” descreve o comportamento de evaporação ao longo do tempo de um produto químico aromático. A tenacidade pode ser determinada, por exemplo, aplicando o produto químico aromático em uma fita de teste, e por avaliação olfativa subsequente da impressão do odor da fita de teste. Para produtos químicos aromáticos com alta tenacidade, o intervalo de tempo após o qual o painel ainda pode identificar uma impressão de aroma é longo.
[0032] O termo "substantividade" descreve a interação de um produto químico aromático com uma superfície, por exemplo, tal como a pele ou um produto têxtil, especialmente após o tratamento subsequente da superfície, por exemplo, tal como lavagem. A substantividade pode, por exemplo, ser determinada lavando um produto têxtil com uma composição detergente de produto têxtil compreendendo o produto químico aromático, e subsequente avaliação olfativa do produto têxtil diretamente após a lavagem (produto têxtil úmido), bem como avaliação do produto têxtil seco após armazenamento prolongado.
[0033] O termo “estabilidade” descreve o comportamento de um produto químico aromático mediante contato com oxigênio, luz e/ou outras substâncias. Um produto químico aromático com alta estabilidade mantém seu perfil de aroma por um longo período de tempo, preferivelmente em uma grande variedade de composições e em várias condições de armazenamento.
[0034] A fim de conferir uma impressão de aroma de longa duração a uma composição, ou a uma superfície tratada com uma composição, a tenacidade, a substantividade, bem como a estabilidade do produto químico aromático nas composições devem ser preferencialmente altas.
[0035] Uma modalidade da invenção é direcionada a um uso de um composto da fórmula (I), fórmula (I), em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste, para conferir uma impressão de aroma a uma composição.
[0036] Uma modalidade da invenção é direcionada a um método para conferir uma impressão de aroma a uma composição compreendendo pelo menos a etapa de adicionar um composto da fórmula (I), fórmula (I), em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste, a uma composição.
[0037] Em uma modalidade preferida, R1 é selecionado do grupo que consiste em -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH(CH3)(C2H5), - CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3 e ciclopropila, mais preferivelmente R1 é selecionado do grupo que consiste em -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)2, - CH(CH3)(C2H5) e -CH2CH(CH3)2.
[0038] Ainda em uma outra modalidade preferida, a composição é selecionada a partir de composições de perfume, composições de cuidado corporal, artigos de higiene, composições de limpeza, composições de detergente de produto têxtil, composições para dispensadores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e composições de proteção de cultura.
[0039] Em uma modalidade, a impressão é uma nota floral. Em uma modalidade, a impressão é uma nota marinha. Em uma modalidade, a impressão é uma nota verde. Em uma modalidade, a impressão é uma nota doce. Em uma modalidade, a impressão é uma nota de borracha. Em uma modalidade, a impressão é uma nota de nozes. Em uma modalidade, a impressão é uma nota amadeirada. Em uma modalidade, a impressão é uma nota empoeirada. Em uma modalidade, a impressão é uma nota de raiz. Em uma modalidade, a impressão é uma nota de limão.
[0040] Em uma modalidade preferida, o composto da fórmula (I ou seus sais ou estereoisômero, está presente em uma quantidade na faixa de > 0,01% em peso a < 70,0% em peso, mais preferivelmente na faixa de > 0,05% em peso a < 60,0% em peso, particularmente na faixa de > 0,1% em peso a < 50,0% em peso, com base no peso total da composição. Ainda em uma outra modalidade preferida, o composto da fórmula (I), ou seus sais ou estereoisômero, está presente em uma quantidade na faixa de 0,05% em peso a 10% em peso, mais preferivelmente 0,1% em peso a 5% em peso, ainda mais preferivelmente 0,2% em peso a 3% em peso, acima de tudo preferivelmente 20% em peso a 70% em peso, particularmente 25% em peso a 50% em peso, com base no peso total da composição.
[0041] Uma modalidade da invenção atualmente reivindicada é direcionada a uma composição compreendendo um pelo menos um composto da fórmula (I), fórmula (I) em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C2-C5 não substituída, linear ou ramificada, e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste e (i) pelo menos um produto químico aromático, ou (ii) pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma, ou (iii) ambos de (i) e (ii).
[0042] Em uma modalidade preferida, R1 é selecionado do grupo que consiste em -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH(CH3)(C2H5), - CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, ciclopropila e ciclobutila. Ainda em uma outra modalidade preferida, R1 é selecionado do grupo que consiste em - CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2 e - CH2CH2CH2CH3. Ainda em uma outra modalidade preferida, R1 é selecionado do grupo que consiste em ciclopropila e ciclobutila.
[0043] Ainda em uma outra modalidade preferida, o pelo menos um produto químico aromático (i) é selecionado do grupo que consiste em geranil acetato, alfa-hexilcinamaldeído, 2-fenoxietil isobutirato, di-hidromircenol, metil di-hidrojasmonato, 4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,6,7,8-hexa-hidro- ciclopenta[g]benzopiran, tetra-hidrolinalool, etil-linalol, benzil salicilato, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, álcool cinamílico, 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-5-indenil acetato e/ou 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a- hexa-hidro-6-indenil acetato, citronelol, citronelil acetato, tetra-hidrogeraniol, vanilina, linalil acetato, estirolil acetato, octa-hidro-2,3,8,8-tetrametil-2- acetonaftona e/ou 2-acetil-1,2,3,4,6,7,8-octa-hidro-2,3,8,8-tetrametilnaftaleno, hexil salicilato, 4-terc-butilciclohexil acetato, 2-terc-butilciclohexil acetato, alfa-ionona, n-alfa-metilionona, alfa-isometilionona, coumarina, terpinil acetato, 2-feniletil álcool, 4-(4-hidróxi-4-metilpentIl)-3-ciclo-hexeno- carboxaldeído, alfa-amilcinamaldeído, etileno brassilato, (E)- e/ou (Z)-3- metilciclopentadec-5-enona, 15-pentadec-11-enolida e/ou 15-pentadec-12- enolida, 15-ciclopentadecanolida, 1-(5,6,7,8-tetra-hidro-3,5,5,6,8,8-hexametil- 2-naftalenil)etanona, 2-isobutil-4-metiltetra-hidro-2H-piran-4-ol, 2-etil-4- (2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, cis-3-hexenil acetato, trans-3- hexenil acetato, trans-2/cis-6-nonadienol, 2,4-dimetil-3-ciclo- hexenocarboxaldeído, 2,4,4,7-tetrametiloct-6-en-3-ona, 2,6-dimetil-5-hepten- 1-al, borneol, 3-(3-isopropilfenil)butanal, 2-metil-3-(3,4-metilenodioxifenil)- propanal, 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal, 7-metil-2H-1,5-benzodioxepin- 3(4H)-ona, 3,3,5-trimetilciclo-hexil acetato, 2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7- octa-hidronaftalen-2-ol, 3-(4-terc-butilfenil)-propanal, etil 2-metilpentanoato, etoximetoxiciclododecano, 2,4-dimetil-4,4a,5,9b-tetra-hidroindeno[1,2- d][1,3]dioxina, (2-terc-butilciclo-hexil) acetato e 3-[5,5,6- trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il]ciclo-hexan-1-ol.
[0044] Ainda em uma outra modalidade preferida, o pelo menos um produto químico aromático (i) é selecionado do grupo que consiste em metil benzoato, benzil acetato, geranil acetato, 2-isobutil-4-metiltetra-hidro-2H- piran-4-ol, linalol, 2-isobutil-4-metiltetra-hidro-2H-piran-4-ol e metil benzoato.
[0045] Ainda em uma outra modalidade preferida, o pelo menos um produto químico aromático (i) é selecionado do grupo que consiste em etilvanilina, vanilina, 2,5-dimetil-4-hidróxi-2H-furan-3-ona (furaneol) ou 3- hidróxi-2-metil-4H-piran-4-ona (maltol).
[0046] Produtos químicos aromáticos adicionais com os quais o composto da fórmula (I) pode ser combinado para fornecer uma composição de acordo com a invenção atualmente reivindicada podem ser verificados, por exemplo, em S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I and II, Montclair, N. J., 1969, self-published or K. Bau-er, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Ed., Wiley- VCH , Weinheim 2001. Specifically, mention may be made de: extratos de matérias-primas naturais, como óleos essenciais, concretos, absolutos, resinas, resinóides, bálsamos, tinturas tais como, por exemplo, tintura âmbar cinza; óleo de amiris; óleo de semente de angélica; óleo de raiz de angélica; óleo de anis; óleo de valeriana; óleo de manjericão; absoluto de musgo; óleo de louro; óleo de artemísia; resina de benjoim; óleo de bergamota; absoluto de cera de abelha; óleo de alcatrão de bétula; óleo de amêndoa amarga; óleo saboroso; óleo de folha de buchu; óleo de cabreúva; óleo de cade; óleo de cálamo; óleo de cânfora; óleo de cananga; óleo de cardamomo; óleo de cascarila; óleo de cássia; absoluto de cássia; absoluto de castóreo; óleo de folha de cedro; óleo de madeira de cedro; óleo de estévia; óleo de citronela; óleo de limão; bálsamo copaíba; óleo de bálsamo de copaíba; óleo de coentro; óleo de raiz de costus; óleo de cominho; óleo de cipreste; óleo davana; óleo de erva daninha de endro; óleo de semente de endro; absoluto de Eau de brouts; absoluto de musgo de carvalho; óleo de elemi; óleo de estragão; óleo de eucalipto citriodora; óleo de eucalipto; óleo de erva-doce; óleo de pinheiro; óleo de gálbano; resina gálbano; óleo de gerânio; óleo de toranja; óleo de madeira de guaiaco; bálsamo gurjun; óleo de bálsamo gurjun; absoluto de Helichrysum; óleo de Helichrysum; óleo de gengibre; absoluto de raiz da íris; óleo de raiz de íris; absoluto de jasmim; óleo de cálamo; óleo de camomila azul; óleo de camomila romana; óleo de semente de cenoura; óleo de cascarila; óleo de pinheiro; óleo de hortelã; óleo de cominho; óleo de ládano; absoluto de ládano; resina de ládano; absoluto de lavanda; óleo de lavanda; absoluto de alfazema; óleo de lavanda; óleo de capim-limão; óleo de álho; óleo de lima destilado; óleo de lima prensado; óleo de linalol; óleo de Cubeba litsea; óleo de folha de louro; óleo de maçã; óleo de manjericão; óleo de tangerina; óleo de casca de massoia; absoluto de mimosa; óleo de semente de almíscar; tintura de almíscar; óleo de sálvia; óleo de noz-moscada; absoluto de mirra; óleo de mirra; óleo de murta; óleo de folha de cravo; óleo de flor de cravo; óleo de néroli; absoluto de olíbano; óleo de olíbano; óleo Opopanax; absoluto de flor de laranjeira; óleo de laranja; óleo de Origanum; óleo de palmarosa; óleo de patchouli; óleo de perila; óleo de bálsamo de Peru; óleo de folha de salsa; óleo de semente de salsa; óleo de grão pequeno; óleo de menta; óleo de pimenta; óleo de pimentão; óleo de pinho; óleo de poejo; absoluto de rosa; óleo de madeira de rosa; óleo de rosa; óleo de alecrim; óleo de sálvia dálmata; óleo de sálvia espanhola; óleo de sândalo; óleo de semente de aipo; óleo de alfazema de ponta; óleo de anis estrelado; óleo de Styrax; óleo de tagetes; óleo de agulha de abeto; óleo da árvore do chá; óleo de terebintina; óleo de tomilho; bálsamo de tolu; absoluto de tonka; absoluto de tuberosa; extrato de baunilha; absoluto de folha de violeta; óleo de verbena; óleo de vetiver; óleo de baga de zimbro; óleo de borras de vinho; óleo de absinto; óleo verde de inverno; óleo de hissopo; absoluto de civeta; óleo de folha de canela; óleo de casca de canela e suas frações ou ingredientes isolados a partir dele, fragrâncias individuais do grupo de hidrocarbonetos, por exemplo, tais como 3 careno; alfa-pineno; beta-pineno; alfa-terpineno; gama- terpineno; p-cimeno; bisaboleno; camfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5- undecatrieno; estireno; difenilmetano; os álcoois alifáticos tais como, por exemplo, hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetil-heptanol; 2-metil-2-heptanol; 2-metil-2-octanol; (E)-2- hexenol; (E)- e (Z)-3-hexenol; 1 octen-3-ol; mistura de 3,4,5,6,6-pentametil- 3/4-hepten-2-ol e 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6- nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4- metil-3-decen-5-ol; os aldeídos alifáticos e acetais destes tais como, por exemplo, hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6- dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil- 9-undecenal; 2,6,10 trimetil-5,9-undecadienal; heptanal dietilacetal; 1,1- dimetoxi-2,2,5 trimetil-4-hexeno; citroneliloxiacetaldeído; (E/Z)-1-(1- metoxipropoxi)-hex-3-eno; as cetonas alifáticas e oximas destas tais como, por exemplo, 2-heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5-metil-3- heptanona; 5-metil-3 heptanona oxima; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona; 6- metil-5-hepten-2-ona; os compostos contendo enxofre alifáticos tais como, por exemplo, 3-metiltio-hexanol; 3-metiltio-hexil acetato; 3-mercapto-hexanol; 3- mercapto-hexil acetato; 3-mercapto-hexil butirato; 3-acetiltio-hexil acetato; 1- menteno-8-tiol; as nitrilas alifáticas tais como, por exemplo, 2-nonenonitrila; 2-undecenonitrila; 2 tridecenenitrila; 3,12-tridecadienenitrila; 3,7-dimetil-2,6- octadienenitrila; 3,7-dimetil-6 octenenitrila; os ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos tais como, por exemplo, (E) e (Z)-3-hexenil formato; etil acetoacetato; isoamil acetato; hexil acetato; 3,5,5-trimetil-hexil acetato; 3 metil-2-butenil acetato; (E)-2-hexenil acetato; (E) e (Z)-3-hexenil acetato; octil acetato; 3-octil acetato; 1-octen-3-il acetato; etil butirato; butil butirato; isoamil butirato; hexil butirato; (E) e (Z)- 3-hexenil isobutirato; hexil crotonato; etil isovalerato; etil 2-metilpentanoato; etil hexanoato; alil hexanoato; etil heptanoato; alil heptanoato; etil octanoato; etil (E,Z)-2,4-decadienoato; metil 2-octinato; metil 2-noninato; alil 2- isoamiloxi acetato; metil-3,7-dimetil-2,6-octadienoato; 4-metil-2-pentil crotonato; o álcoois de terpenos acíclicos tais como, por exemplo, geraniol; nerol; linalol; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetra-hidrolinalol; 2,6- dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol; 2-metil-6-metileno-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6- octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1- ol; e o formatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos e 3-metil-2 butenoatos destes; os aldeídos de terpeno acíclicos e cetonas tais como, por exemplo, geranial; neral; citronelal; 7 hidróxi-3,7-dimetiloctanal; 7 metóxi- 3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9 undecenal; geranil acetona; bem como o dimetil e dietilacetais de geranial, neral, 7-hidróxi-3,7-dimetiloctanal; os álcoois de terpeno cíclicos tais como, por exemplo, mentol; isopulegol; alfa- terpineol; terpino-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalol; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guajol; e os formatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos e 3-metil-2-butenoatos destes; os aldeídos de terpeno cíclicos e cetonas tais como, por exemplo, mentona; isomentona; 8 mercaptomentan-3-ona; carvona; cânfora; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfa-isometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta- damascona; beta-damascenona; delta-damascona; gama-damascona; 1-(2,4,4- trimetil-2-ciclo-hexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexa-hidro-1,1,5,5- tetrametil-2H-2,4a-metanonaftaleno-8(5H)-ona; 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1- ciclo-hexen-1-il)-2-butenal; nootkatona; di-hidronootkatona; 4,6,8- megastigmatrien-3-ona; alfa-sinensal; beta-sinensal; óleo de madeira de cedro acetilado (metil cedril cetona); o álcoois cíclicos tais como, por exemplo, 4-terc-butilciclo- hexanol; 3,3,5-trimetilciclo-hexanol; 3-isocanfilciclo-hexanol; 2,6,9-trimetil- Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetra-hidro-2H-piran-4-ol; os álcoois cicloalifáticos tais como, por exemplo, alfa-3,3- trimetilciclo-hexilmetanol; 1 (4-isopropilciclo-hexil)etanol; 2-metil-4-(2,2,3- trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3 trimetil-3-ciclopent-1-il)-2- buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3 ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 3-metil-5- (2,2,3 trimetil-3-ciclopent-1-il)pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3- ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4- penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclo-hexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclo- hexil)hexan-3-ol; os éteres cíclicos e cicloalifáticos tais como, por exemplo, cineol; cedril metil éter; ciclododecil metil éter; 1,1-dimetoxiciclododecano; (etoximetoxi)ciclo-dodecano; epóxido de alfa-cedreno; 3a,6,6,9a- tetrametildodeca-hidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6,9a-trimetildodeca-hidro- nafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo-[10,1,0]trideca-4,8-dieno; óxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclo-hexen-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)- 1,3-dioxano; as cetonas cíclicas e macrocíclicas tais como, por exemplo, 4- terc-butilciclo-hexanona; 2,2,5 trimetil-5-pentilciclopentanona; 2- heptilciclopentanona; 2-pentilciclo-pentanona; 2-hidróxi-3-metil-2- ciclopenten-1-ona; 3-metil-cis-2-penten-1-il-2 ciclopenten-1-ona; 3-metil-2- pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopenta-decenona; 3-metil-5- ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5- tetrametilciclo-hexanona; 4-terc-pentilciclo-hexanona; 5-ciclo-hexadecen-1- ona; 6,7-di-hidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 8-ciclo-hexadecen-1- ona; 7-ciclo-hexadecen-1-ona; (7/8)-ciclo-hexadecen-1-ona; 9 ciclo- heptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclo-hexadecanona; os aldeídos cicloalifáticos tais como, por exemplo, 2,4-dimetil- 3-ciclo-hexenocarbaldeído; 2 metil-4-(2,2,6-trimetilciclo-hexen-1-il)-2- butenal; 4-(4-hidróxi-4-metilpentil)-3 ciclo-hexeno carbaldeído; 4-(4-metil-3- penten-1-il)-3-ciclo-hexenocarbaldeído; as cetonas cicloalifáticas tais como, por exemplo, 1-(3,3- dimetilciclo-hexil)-4-penten-1-ona; 2,2 dimetil-1-(2,4-dimetil-3-ciclo-hexen- 1-il)-1-propanona; 1-(5,5-dimetil-1 ciclo-hexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8- tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octa-hidro-2-naftalenil metil cetona; metil 2,6,10- trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc-butil (2,4-dimetil-3-ciclo-hexen- 1-il) cetona; os ésteres de álcoois cíclicos tais como, por exemplo, 2-terc- butilciclo-hexil acetato; 4-terc-butilciclo-hexil acetato; 2-terc-pentilciclo-hexil acetato; 4-terc-pentilciclo-hexil acetato; 3,3,5-trimetilciclo-hexil acetato; deca-hidro-2-naftil acetato; 2-ciclopentilciclopentil crotonato; 3-pentiltetra- hidro-2H-piran-4-il acetato; deca-hidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftil acetato; 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-5 ou 6-indenil acetato; 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-5 ou 6 indenil propionato; 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a- hexa-hidro-5 ou 6-indenil isobutirato; 4,7 metano-octa-hidro-5 ou 6-indenil acetato; os ésteres de álcoois cicloalifáticos tais como, por exemplo, 1- ciclo-hexiletil crotonato; os ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos tais como, por exemplo, alil 3-ciclo-hexilpropionato; alil ciclo-hexiloxiacetato; cis e trans- metil di-hidrojasmonato; cis e trans-metil jasmonato; metil 2-hexil-3- oxociclopentanocarboxilato; etil 2-etil-6,6 dimetil-2-ciclo-hexenocarboxilato; etil 2,3,6,6-tetrametil-2 ciclo-hexeno-carboxilato; etil 2-metil-1,3-dioxolano- 2-acetato; os álcoois aralifáticos tais como, por exemplo, benzil álcool; 1- feniletil álcool, 2 feniletil álcool, 3-fenilpropanol; 2-fenilpropanol; 2- fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3- metilfenil)propanol; 1,1-dimetil-2 feniletil álcool; 1,1-dimetil-3-fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5- fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; 4-metóxibenzil álcool; 1-(4- isopropilfenil)etanol; os ésteres de álcoois aralifáticos e ácidos carboxílicos alifáticos tais como, por exemplo, benzil acetato; benzil propionato; benzil isobutirato; benzil isovalerato; 2-feniletil acetato; 2-feniletil propionato; 2- feniletil isobutirato; 2 feniletil isovalerato; 1 feniletil acetato; alfa- triclorometilbenzil acetato; alfa,alfa-dimetilfeniletil acetato; alfa,alfa- dimetilfeniletil butirato; cinamil acetato; 2-fenoxietil isobutirato; 4- metoxibenzil acetato; os éteres aralifáticos tais como, por exemplo, 2-feniletil metil éter; 2 feniletil isoamil éter; 2-feniletil 1-etoxietil éter; fenilacetaldeído dimetil acetal; fenilacetaldeído dietil acetal; hidratrop-aaldeído dimetil acetal; fenilacetaldeído glicerol acetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b- tetra-hidroindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetra-hidro-2,4- dimetilindeno[1,2-d]-m dioxina; os aldeídos aromáticos e aralifáticos tais como, por exemplo, benzaldeído; fenilacetaldeído; 3-fenilpropanal; hidratropa-aldeído; 4- metilbenzaldeído; 4 metilfenilacetaldeído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal; 2- metil-3-(4-isobutilfenil)propanal; 3-(4-terc-butilfenil)propanal; cinamaldeído; alfa-butilcinamaldeído; alfa-amilcinamaldeído; alfa-hexilcinamaldeído; 3 metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldeído; 4-hidróxi-3 metóxi-benzaldeído; 4-hidróxi-3-etoxibenzaldeído; 3,4-metilenodioxibenzaldeído; 3,4- dimetoxibenzaldeído; 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4- metilenodioxifenil)propanal; as cetonas aromáticas e aralifáticas tais como, por exemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4-terc-butil-2,6- dimetilaceto-fenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2- naftalenil)-etanona; 2-benzofuraniletanona; (3-metil-2-benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil metil cetona; 6-terc-butil-1,1 dimetil-4 indanil metil cetona; 1-[2,3-di-hidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1- metiletil)-1H-5 indenil]etanona; 5‘,6‘,7‘,8‘-tetra-hidro-3‘,5‘,5‘,6‘,8‘,8‘- hexametil-2-acetonaftona; os ácidos carboxílicos aromáticos e aralifáticos e ésteres destes tais como, por exemplo, ácido benzóico; ácido fenilacético; metil benzoato; etil benzoato; hexil benzoato; benzil benzoato; metil fenilacetato; etil fenilacetato; geranil fenilacetato; feniletil fenilacetato; metil cinamato; etil cinamato; benzil cinamato; feniletil cinamato; cinamil cinamato; alil fenoxiacetato; metil salicilato; isoamil salicilato; hexil salicilato; ciclo-hexil salicilato; cis-3-hexenil salicilato; benzil salicilato; feniletil salicilato; metil 2,4-di-hidróxi-3,6-dimetilbenzoato; etil 3-fenilglicidato; etil 3-metil-3- fenilglicidato; os compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como, por exemplo, 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5 terc-butilbenzeno; 3,5-dinitro-2,6- dimetil-4-terc-butilacetofenona; cinamonitrila; 3 metil-5-fenil-2- pentenonitrila; 3-metil-5-fenilpentanonitrila; metil antranilato; metil-N- metilantranilato; bases de Schiff de metil antranilato com 7 hidróxi-3,7- dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal ou 2,4 dimetil-3-ciclo- hexenocarbaldeído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec- butilquinolina; 2-(3-fenilpropil)piridina; indol; escatol; 2-metóxi-3 isopropil- pirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina; os fenóis, fenil éteres e fenil ésteres tais como, por exemplo, estragol; anetol; eugenol; eugenil metil éter; isoeugenol; isoeugenil metil éter; timol; carvacrol; difenil éter; beta-naftil metil éter; beta-naftil etil éter; beta- naftil isobutil éter; 1,4-dimetoxibenzeno; eugenil acetato; 2-metóxi-4- metilfenol; 2 etoxi-5-(1-propenil)fenol; p-cresil fenilacetato; os compostos heterocíclicos tais como, por exemplo, 2,5- dimetil-4-hidróxi-2H-furan-3-ona; 2 etil-4-hidróxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3- hidróxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2 etil-3-hidróxi-4H-piran-4-ona; as lactonas tais como, por exemplo, 1,4-octanolida; 3-metil- 1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4- undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida; 4-metil- 1,4-decanolida; 1,15-pentadecanolida; cis e trans-11-pentadecen-1,15-olida; cis e trans-12-pentadecen-1,15-olida; 1,16-hexadecanolida; 9-hexadecen- 1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12- oxa-1,16-hexadecanolida; etileno 1,12-dodecanodioate; etileno 1,13- tridecanodioate; coumarina; 2,3-di-hidrocoumarina; octa-hidrocoumarina.
[0047] Em uma modalidade preferida, o pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma (ii) é selecionado do grupo que consiste em tensoativos, componentes de óleo, antioxidantes, agentes desodorantes ativos e solventes.
[0048] No contexto da invenção atualmente reivindicada, um “solvente” funciona para a diluição do composto de fórmula (I) a ser usado de acordo com a invenção e/ou qualquer outro componente da composição sem seu próprio aroma.
[0049] A quantidade de solvente(s) é selecionada dependendo da composição.
[0050] Ainda em uma outra modalidade preferida, o solvente é selecionado do grupo que consiste em etanol, isopropanol, dietileno glicol monoetil éter, glicerol, propileno glicol, 1,2-butileno glicol, dipropileno glicol, trietil citrato e isopropil miristato.
[0051] Ainda em uma outra modalidade preferida, o solvente está presente na composição em uma quantidade de 0,01% em peso a 99,0% em peso, mais preferivelmente em uma quantidade de 0,05% em peso a 95,0% em peso, ainda mais preferivelmente em uma quantidade de 0,1% em peso a 80,0% em peso, acima de tudo preferivelmente 0,1% em peso a 70,0% em peso, particularmente em uma quantidade de 0,1% em peso a 60,0% em peso, com base no peso total da composição.
[0052] Ainda em uma outra modalidade preferida da invenção, a composição compreende 0,05% em peso a 10% em peso, mais preferivelmente 0,1% em peso a 5% em peso, ainda mais preferivelmente 0,2% em peso a 3% em peso de solvente(s), com base no peso total da composição. Ainda em uma outra modalidade preferida da invenção, a composição compreende 20% em peso a 70% em peso, mais preferivelmente 25% em peso a 50% em peso de solvente(s), com base no peso total da composição.
[0053] Uma modalidade da invenção é direcionada a uma composição compreendendo o composto da fórmula (I) e pelo menos um componente de óleo.
[0054] Em uma modalidade preferida, os componentes de óleo estão presentes em uma quantidade de 0,1 a 80% em peso, mais preferivelmente 0,5 a 70% em peso, ainda mais preferivelmente 1 a 60% em peso, ainda mais preferivelmente 1 a 50% em peso, particularmente 1 a 40% em peso, mais particularmente 5 a 25% em peso e especificamente 5 a 15% em peso, com base no peso total da composição.
[0055] Os componentes de óleo podem ser selecionados, por exemplo, de álcoois de Guerbet baseados em álcoois graxos contendo 6 a 18, preferivelmente 8 a 10, átomos de carbono e outros ésteres adicionais, tais como miristil miristato, miristil palmitato, miristil estearato, miristil isoestearato, miristil oleato, miristil behenato, miristil erucato, cetil miristato, cetil palmitato, cetil estearato, cetil isoestearato, cetil oleato, cetil behenato, cetil erucato, estearil miristato, estearil palmitato, estearil estearato, estearil isoestearato, estearil oleato, estearil behenato, estearil erucato, isoestearil miristato, isoestearil palmitato, isoestearil estearato, isoestearil isoestearato, isoestearil oleato, isoestearil behenato, isoestearil oleato, oleil miristato, oleil palmitato, oleil estearato, oleil isoestearato, oleil oleato, oleil behenato, oleil erucato, behenil miristato, behenil palmitato, behenil estearato, behenil isoestearato, behenil oleato, behenil behenato, behenil erucato, erucil miristato, erucil palmitato, erucil estearato, erucil isoestearato, erucil oleato, erucil behenato e erucil erucato. São também adequados os ésteres de ácidos alquila C18-C38 hidroxicarboxílicos com ácidos graxos C6-C22 lineares ou ramificados, mais especificamente dioctil malato, ésteres de ácidos graxos lineares e/ou ramificados com álcoois poli-hídricos (por exemplo, propileno glicol, dímero dial ou trímero triol), triglicerídeos baseados em ácidos graxos C6-C10, misturas líquidas de mono-, di- e triglicerídeo baseadas em ácidos graxos C6-C18, ésteres de álcoois graxos C6-C22 e/ou álcoois de Guerbet com ácidos carboxílicos aromáticos, mais particularmente ácido benzóico, ésteres de ácidos dicarboxílicos com polióis contendo 2 a 10 átomos de carbono e 2 a 6 grupos de hidroxila, óleos vegetais, álcoois primários ramificados, ciclo- hexanos substituídos, carbonatos de álcool graxo C6-C22 lineares e ramificados tais como, por exemplo, dicaprilil carbonato (Cetiol® CC), carbonatos de Guerbet baseados em álcoois graxos contendo 6 a 18, preferivelmente 8 a 10, átomos de carbono, ésteres de ácido benzóico com álcoois C6 a C22 lineares e/ou ramificados (por exemplo, Finsolv® TN), dialquil éteres simétricos ou não simétricos, lineares ou ramificados, contendo 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquila tais como, por exemplo, dicaprilil éter (Cetiol® OE), produtos com anel aberto de ésteres de ácido graxo epoxidado com polióis e hidrocarbonetos, ou misturas destes.
[0056] Deve ser entendido que os antioxidantes são capazes de inibir ou prevenir as alterações indesejáveis nas composições a serem protegidas, causadas pelos efeitos do oxigênio e outros processos oxidativos. O efeito dos antioxidantes consiste na maioria dos casos em que eles agem como eliminadores de radicais livres para os radicais livres que surgem durante a autoxidação.
[0057] Em uma modalidade preferida, o antioxidante é selecionado do grupo que consiste em • aminoácidos (por exemplo, glicina, alanina, arginina, serina, treonina, histidina, tirosina, triptofano) e derivados destes, • imidazóis (por exemplo, ácido urocânico) e derivados destes, • peptídeos, tais como D,L-carnosina, D-carnosina, L- carnosina (=β-Alanil-L-histidina) e derivados destes • carotenoides, carotenos (por exemplo, alfa-caroteno, beta- caroteno, licopeno, luteína) ou derivados destes, • ácido clorogênico e derivados destes, • ácido lipoico e derivados destes (por exemplo, ácido di- hidrolipoico), • auro-tioglicose, propiltiouracil e outros tióis (por exemplo, tioredoxina, glutationa, cisteína, cistina, cistamina e os ésteres de glicosila, N- acetila, metila, etila, propila, amila, butila e laurila, palmitoila, oleila, gama- linoleila, colesterila e glicerila destes) e sais destes, • dilauril tiodipropionato, diestearil tiodipropionato, ácido tiodipropiônico e derivados destes (ésteres, éteres, peptídeos, lipídeos, nucleotídeos, nucleosídeos e sais), • compostos de sulfoximina (por exemplo, butionina sulfoximinas, homocisteína sulfoximina, butionina sulfonas, penta-, hexa-, heptationina sulfoximina) • (metal) agentes quelantes (por exemplo, ácidos graxos de alfa-hidróxi, ácido palmítico, ácido fítico, lactoferrina), • ácidos alfa-hidróxi (por exemplo, ácido cítrico, ácido lático, ácido málico), • ácido húmico, ácido bililar, extratos bililares, bilirrubina, biliverdina, boldina (= alcaloide da planta Peumus boldus, extrato de boldo, • EDTA, EGTA e derivados destes, • ácidos graxos insaturados e derivados destes (por exemplo, ácido gama-linolênico, ácido linoleico, ácido oleico), • ácido fólico e derivados destes, • ubiquinona e ubiquinol, e derivados destes, • vitamina C e derivados (por exemplo, ascorbil palmitato, ascorbil fosfato de Mg, ascorbil acetato), • tocoferóis e derivados (por exemplo, acetato de vitamina E), • vitamina A e derivados (por exemplo, palmitato de vitamina A), • coniferil benzoato de goma benzoína, ácido rútico e derivados destes, alfa-glicosilrutina, ácido ferúlico, furfurilideneglucitol, • butil-hidroxitolueno (BHT), butil-hidroxianisol (BHA) • ácido nordi-hidroguaiácico, ácido nordi-hidroguaiarético, tri- hidroxibutirofenona, ácido úrico e derivados destes, manose e derivados destes, • superóxido dismutase • zinco e derivados destes (por exemplo, ZnO, ZnSO4), • selênio e derivados destes (por exemplo, selenometionina) e • estilbenos e derivados destes (por exemplo, óxido de estilbeno, óxido de trans-estilbeno)
[0058] Em uma modalidade preferida, o antioxidante é selecionado do grupo que consiste em pentaeritritil, tetra-di-t-butil-hidroxi-hidrocinamato, ácido nordi-hidroguaiarético, ácido ferúlico, resveratrol, propil galato, butil- hidroxitolueno (BHT), butil-hidroxianisol (BHA), ascorbil palmitato e tocoferol.
[0059] Ainda em uma outra modalidade preferida, as composições de acordo com a invenção atualmente reivindicada podem compreender o antioxidante em uma quantidade de 0,001 a 25 % em peso, preferivelmente 0,005 a 10 % em peso, mais preferivelmente 0,01 a 8 % em peso, ainda mais preferivelmente 0,025 a 7 % em peso, ainda mais preferivelmente 0,05 a 5 % em peso, com base no peso total da composição.
[0060] Composições desodorizantes (desodorantes e antitranspirantes) neutralizam, mascaram ou eliminam os odores corporais. Os odores corporais são formados pela ação das bactérias da pele na transpiração apócrina, que resulta na formação de produtos de degradação de cheiro desagradável.
[0061] Uma modalidade da invenção é, portanto, direcionada a uma composição compreendendo o composto da fórmula (I) e pelo menos um agente ativo desodorante. Em uma modalidade preferida, o agente ativo desodorante é selecionado a partir dos grupos que consistem em antiperspirantes, inibidores de esterase e agentes antibacterianos.
[0062] O antitranspirante adequado é selecionado a partir do grupo que consiste em sais de alumínio, zircônio ou zinco. Exemplos são cloreto de alumínio, cloridrato de alumínio, dicloridrato de alumínio, sesquicloridrato de alumínio e compostos complexos dos mesmos, por exemplo, com 1,2- propilenoglicol, hidroxialantoinato de alumínio, tartarato de cloreto de alumínio, tricloridrato de alumínio zircônio, tetracloridrato de alumínio zircônio, pentacloridrato de alumínio e zircônio seus compostos, por exemplo, com aminoácidos, como glicina. Cloridrato de alumínio, tetracloridrato de alumínio e zircónio, pentacloridrato de alumínio e zircônio e compostos complexos destes são preferivelmente usados.
[0063] Em uma modalidade preferida, o antitranspirante é selecionado a partir do grupo que consiste em cloreto de alumínio, cloridrato de alumínio, dicloridrato de alumínio, sesqui-cloridrato de alumínio, hidroxialantoinato de alumínio, tartarato de cloreto de alumínio, tricloridrato de alumínio zircônio, tetracloridrato de alumínio zircônio e alumínio zircônio pentacloridrato.
[0064] Onde a transpiração está presente na região das axilas, as enzimas-esterases extracelulares, principalmente proteases e/ou lipases, são formadas por bactérias e quebram os ésteres presentes na transpiração, liberando odores no processo. Os inibidores de esterase adequados são, por exemplo, trialquil citratos, tais como trimetil citrato, tripropil citrato, triisopropil citrato, tributil citrato e, em particular, trietil citrato. Os inibidores da esterase inibem a atividade enzimática e, portanto, reduzem a formação de odores. O ácido livre é provavelmente liberado pela clivagem do éster de ácido cítrico e reduz o valor do pH da pele a tal ponto que as enzimas são inativadas por acilação. Outros inibidores de esterase são sulfatos ou fosfatos de esterol, por exemplo, tais como lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol e sitosterol sulfato ou fosfato, ácidos dicarboxílicos e ésteres destes, por exemplo, ácido glutárico, monoetil éster de ácido glutárico, dietil éster de ácido glutárico, ácido adípico, monoetil éster de ácido adípico, dietil éster de ácido adípico, ácido malônico e dietil éster de ácido malônico, ácidos hidroxicarboxílicos e ésteres destes, por exemplo, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico ou dietil éster de ácido tartárico e glicinato de zinco.
[0065] Em uma modalidade preferida, o inibidor de esterase é selecionado do grupo que consiste em trimetil citrato, tripropil citrato, triisopropil citrato, tributil citrato, trietil citrato, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol, sulfato de sitosterol, fosfato de sitosterol, ácido glutárico, monoetil éster de ácido glutárico, dietil éster de ácido glutárico, ácido adípico, monoetil éster de ácido adípico, dietil éster de ácido adípico, ácido malônico, dietil éster de ácido malônico, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico, dietil éster de ácido tartárico e glicinato de zinco.
[0066] As composições de acordo com a invenção atualmente reivindicada compreendem o inibidor de esterase na faixa de 0,01 a 20 % em peso, preferivelmente 0,1 a 10 % em peso e mais particularmente 0,5 a 5 % em peso, com base no peso total da composição.
[0067] O termo “agentes antibacterianos” da maneira aqui usada incluem substâncias que apresentam propriedades bactericidas e/ou bacteriostáticas. Tipicamente, estas substâncias atuam contra bactérias gram- positivas tais como, por exemplo, ácido 4-hidroxibenzóico e sais e ésteres destes, N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)-ureia, 2,4,4'-tricloro-2'- hidroxidifeniléter (triclosano), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2'-metileno-bis-(6- bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)-fenol, 2-benzil-4-clorofenol, 3- (4-clorofenoxi)-propano-1,2-diol, 3-iodo-2-propinil butil carbamato, clorexidina, 3,4,4'-triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, glicerol monocaprato, glicerol monocaprilato, glicerol monolaurato (GML), diglicerol monocaprato (DMC), N-alquilamidas de ácido salicílico tais como, por exemplo, n-octil amida de ácido salicílico ou n-decil amida de ácido salicílico.
[0068] Em uma modalidade preferida, o agente antibacteriano é selecionado do grupo que consiste em quitosana, fenoxietanol, 5-cloro-2-(2,4- diclorofenoxi)-fenol, ácido 4-hidroxibenzóico e sais e ésteres destes, N-(4- clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)-ureia, 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifeniléter (triclosano), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2'-metileno-bis-(6-bromo-4- clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)-fenol, 2-benzil-4-clorofenol, 3-(4- clorofenoxi)-propano-1,2-diol, 3-iodo-2-propinil butil carbamato, clorexidina, 3,4,4'-triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, glicerol monocaprato, glicerol monocaprilato, glicerol monolaurato (GML), diglicerol monocaprato (DMC), N-alquilamidas de ácido salicílico.
[0069] A composição de acordo com a invenção atualmente reivindicada compreende o agente antibacteriano na faixa de 0,01 a 5% em peso e preferivelmente 0,1 a 2 % em peso, com base no peso total da composição.
[0070] Em uma modalidade preferida, a composição compreende preferivelmente um tensoativo. Em virtude da propriedade de fragrância característica do composto da fórmula (I) e sua substantividade, tenacidade, bem como estabilidade, pode ser especialmente usado para fornecer um odor, de preferência uma impressão de fragrância ou impressão de aroma para composições contendo tensoativo tais como, por exemplo, produtos de limpeza (em particular produtos para a lavagem da roupa e produtos de limpeza para todos os fins). Pode ser preferivelmente usado para transmitir uma nota floral, e/ou marinha, e/ou verde, e/ou doce, e/ou borracha, e/ou uma nota de nozes, e/ou amadeirada de longa duração, e/ou uma nota empoeirada, e/ou uma nota de raiz, e/ou uma impressão odorífera de nota de limão em uma composição compreendendo tensoativo.
[0071] Em uma modalidade preferida, o tensoativo é selecionado do grupo que consiste em tensoativos aniônicos, não iônicos, catiônicos, anfotéricos e zwitteriônicos. Ainda em uma outra modalidade preferida, o tensoativo é um tensoativo aniônico.
[0072] As composições de acordo com a invenção atualmente reivindicada podem compreender assim, preferivelmente, pelo menos um tensoativo. O(s) tensoativo(s) pode(m) ser selecionado(s) de tensoativos aniônicos, não iônicos, catiônicos e/ou anfotéricos ou zwitteriônicos. Composições contendo tensoativo, por exemplo, tais como géis de banho, espumas de banho, xampus, etc., contêm preferivelmente pelo menos um tensoativo aniônico.
[0073] As composições de acordo com a invenção contêm em geral o(s) tensoativo(s), no agregado, em uma quantidade de 0 a 40% em peso, preferivelmente 0 a 20% em peso, mais preferivelmente 0,1 a 15% em peso, e particularmente 0,1 a 10% em peso, com base no peso total da composição. Exemplos típicos de tensoativos não iônicos são poliglicol éteres de álcool graxo, poliglicol éteres de alquilfenol, poliglicol ésteres de ácido graxo, amida de poliglicol éteres de ácido graxo, poliglicol éteres de amina graxa, triglicerídeos alcoxilados, éteres mistos e formais mistos, alc(en)il oligoglicosídeos de maneira opcional parcialmente oxidados, ou derivados de ácido glucurônico, N-alquil glucamidas de ácido graxo, hidrolisados de proteína (particularmente produtos vegetais à base de trigo), ésteres de ácidos graxos de poliol, ésteres de açúcar, ésteres de sorbitano, polissorbatos e óxidos de amina. Se os tensoativos não iônicos não contiverem cadeias de poliglicol éter, estes podem apresentar uma distribuição homóloga convencional, embora possam preferivelmente apresentar uma distribuição homóloga de fixa estreita.
[0074] Os tensoativos zwitteriônicos são compostos tensoativos que contêm pelo menos um grupo amônio quaternário e pelo menos um grupo COO (-) ou SO3 (-) na molécula. Tensoativos zwitteriônicos particularmente adequados são as chamadas betaínas, tais como glicinatos de N-alquil-N, N- dimetil amônio, por exemplo, glicinato de cocoalquil dimetil amônio, N- acilaminopropil-N, N-dimetil amônio glicinatos, por exemplo, glicinato de cocoacilaminopropil dimetil amônio e 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil imidazolinas, contendo 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila ou acila, e cocoacilaminoetil hidroxi-etil carboximetil glicinato. O derivado de amida de ácido graxo conhecido com o nome CTFA de Cocamidopropil Betaína é particularmente preferido.
[0075] Os tensoativos anfolíticos também são adequados, particularmente como co-tensoativos. Tensoativos anfolíticos são compostos ativos na superfície que, além de uma alquila ou acila C8 a C18, contêm pelo menos um grupo amino livre e pelo menos um grupo -COOH ou -SO3H na molécula, e que são capazes de formar sais internos. Exemplos de tensoativos anfolíticos adequados são N-alquil glicinas, ácidos N-alquil propiônicos, ácidos N-alquilaminobutíricos, ácidos N-alquiliminodipropiônicos, N- hidroxietil-N-alquilamidopropil glicinas, N-alquil taurinas, N-alquil sarcosinas, ácidos 2- alquilaminopropiônicos e ácidos alquilaminoacéticos contendo cerca de 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila. Os tensoativos anfolíticos particularmente preferidos são N-cocoalquilaminopropionato, cocoacilaminoetil aminopropionato e acil sarcosina.
[0076] Os tensoativos aniônicos são caracterizados por um grupo aniônico solubilizante em água, tal como, por exemplo, um grupo carboxilato, sulfato, sulfonato ou fosfato e um grupo lipofílico. Os tensoativos aniônicos dermatologicamente seguros são conhecidos pelo médico em grande número a partir de livros de texto relevantes e estão disponíveis comercialmente.Estes são, em particular, alquil sulfatos na forma de seus sais de metal alcalino, amônio ou alcanolamônio, alquiléter sulfato, alquiléter carboxilatos, acil isetionatos, acil sarcosinatos, aciltaurinas contendo grupos de alquila C12-C18 ou acila lineares, e sulfossuccinatos e acil glutamatos na forma de seus sais de metal alcalino ou de amônio.
[0077] Tensoativos catiônicos particularmente adequados são compostos de amônio quaternário, preferivelmente haletos de amônio, mais especificamente cloretos e brometos, tais como cloretos de alquil trimetil amônio, cloretos de dialquil dimetil amônio e cloretos de trialquil metil amônio, por exemplo, cloreto de cetil trimetil amônio, cloreto de estearil trimetil amônio, cloreto de diestearil dimetil amônio, cloreto de lauril dimetil amônio, cloreto de lauril dimetil benzil amônio e cloreto de tricetil metil amônio. Além disso, os compostos de éster quaternário facilmente biodegradável, por exemplo, tais como os metossulfatos de dialquilamônio e metossulfatos de metil hidroxialquil dialcoiloxialquil amônio comercializados com o nome de Stepantexe, e os produtos correspondentes da série Dehyquart®, podem ser usados como tensoativos catiônicos. “Esterquats” são em geral entendidos como sais de éster de trietanolamina de ácido graxo quaternizado. Podem prover às composições uma suavidade particular. São substâncias conhecidas que são preparadas pelos métodos relevantes da química orgânica. Outros tensoativos catiônicos adequados para uso de acordo com a invenção são os hidrolisados de proteína quaternizada.
[0078] Uma modalidade da invenção atualmente reivindicada é direcionada a uma composição que é selecionada do grupo que consiste em composições de perfume, composições de cuidado corporal, artigos de higiene, composições de limpeza, composições de detergente de produto têxtil, composições para dispensadores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e composições de proteção de cultura.
[0079] A dita composição é preferivelmente uma composição de produto químico aromático, mais preferivelmente uma composição de fragrância.
[0080] Composições adequadas são, por exemplo, composições de perfume, composições de cuidado corporal (incluindo composições e produtos cosméticos para higiene oral e dental), artigos de higiene, composições de limpeza (incluindo composições para lavagem de louças), composições de detergente de produto têxtil, composições para dispensadores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e composições de proteção de cultura.
[0081] Composições de perfume podem ser selecionadas de fragrâncias finas, purificadores de ar na forma líquida, forma de gel ou uma forma aplicada em um carreador sólido, pulverizações em aerossol, produtos de limpeza perfumados, velas e óleos de perfume, tais como óleos para lâmpadas ou óleos para massagem.
[0082] Exemplos para fragrâncias finas são extratos de perfume, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Eau de Colognes, Eau de Solide e Extrait Parfum.
[0083] Composições de cuidado corporal incluem composições e produtos cosméticos para higiene oral e dental, e podem ser selecionados a partir de produtos pós-barba, pré-barba, colônias de borrifos, sabonetes sólidos e líquidos, géis de banho, xampus, sabonetes de barbear, espumas de barbear, óleos de banho, Emulsões cosméticas do tipo óleo-em-água, do tipo água-em-óleo e do tipo água-em-óleo-em-água, tais como, por exemplo, cremes e loções para a pele, cremes e loções faciais, cremes e loções de proteção solar, cremes e loções pós-sol, cremes e loções para as mãos, cremes e loções para os pés, cremes e loções para depilação, cremes e loções pós- barba, cremes e loções bronzeadoras, produtos para o cabelo, por exemplo, tais como pulverização para cabelo, géis para cabelo, loções para fixar o cabelo, condicionadores de cabelo, xampu para cabelo, colorações de cabelo permanentes e semipermanentes, composições de modelagem de cabelo, tais como ondas frias e composições de alisamento de cabelo, tônicos para o cabelo, cremes para cabelo e loções para cabelo, desodorantes e antitranspirantes, por exemplo, tais como pulverizações para as axilas, rollon, desodorantes em bastões e desodorantes em cremes, produtos de cosméticos decorativos, por exemplo, tais como delineador, sombras, vernizes para unhas, maquiagens, batons e rímel, e produtos para higiene bucal e dentária, tais como pasta de dente, fio dental, enxaguante bucal, refrescantes de hálito, espuma dental, géis dentais e fitas dentais.
[0084] Os artigos de higiene podem ser selecionados a partir de bastões de algodão, inseticidas, repelentes, propelentes, removedores de ferrugem, toalhas refrescantes perfumadas, almofadas de axila, fraldas de bebê, absorventes higiênicos, papel higiênico, lenços cosméticos, lenços de bolso, lava-louças e desinfetante.
[0085] Composições de limpeza, tais como, por exemplo, limpadores para superfícies sólidas, podem ser selecionadas de limpadores perfumados acídicos, alcalinos e neutros, tais como, por exemplo, produtos de limpeza para piso, produtos para limpeza de janelas, composições para lavagem de louça, tanto para lavagem das mãos quanto para uso em máquina de lavar, produtos de banho e produtos de limpeza sanitários, leite de limpeza, produtos de limpeza sólidos e líquidos para banheiros, produtos de limpeza em pó e de espuma para carpetes, ceras e polidores, tais como polidores de móveis, ceras para pisos, cremes para calçados, desinfetantes, desinfetantes de superfície e produtos de limpeza sanitários, limpadores de freio, limpadores de cachimbo, removedores de calcário, limpadores de grelha e forno, removedores de algas e musgo, removedores de mofo, limpadores de fachadas.
[0086] Composições de detergente de produto têxtil podem ser selecionadas a partir de detergentes líquidos, detergentes em pó, pré- tratamentos de lavanderia, tais como alvejantes, agentes de imersão e tira- manchas, amaciantes de tecidos, sabões de lavagem, pastilhas de lavagem.
[0087] Alimento significa uma substância comestível crua, cozida ou processada, gelo, bebida ou ingrediente usado ou pretendido para uso total ou parcial para consumo humano, ou goma de mascar, gomas, geleias e confeitos.
[0088] Um suplemento alimentar é um produto pretendido para ingestão que contém um ingrediente dietético pretendido para adicionar mais valor nutricional à dieta. Um ingrediente dietético pode ser uma, ou qualquer combinação, das seguintes substâncias: uma vitamina, um mineral, uma erva ou outro produto botânico, um aminoácido, uma substância dietética para uso por pessoas para complementar a dieta, aumentando a ingestão alimentar total, um concentrado, metabólito, constituinte ou extrato. Suplementos alimentares podem ser encontrados em muitas formas, como comprimidos, cápsulas, géis moles, cápsulas de gel, líquidos ou pós.
[0089] As composições farmacêuticas compreendem composições que são pretendidas para uso no diagnóstico, cura, mitigação, tratamento ou prevenção de doenças, bem como artigos (sem ser alimentos) pretendidos para afetar a estrutura ou qualquer função do corpo do homem ou de outros animais.
[0090] As composições de proteção de cultivo compreendem composições que são pretendidas para administrar doenças de plantas, ervas daninhas e outras pragas (vertebrados e invertebrados) que danificam as colheitas agrícolas e florestais.
[0091] Em uma modalidade preferida, a composição compreende ainda pelo menos um agente auxiliar selecionado do grupo que consiste em conservantes, abrasivos, agentes antiacne, agentes para combater o envelhecimento da pele, agentes anticelulite, agentes anticaspa, agentes anti- inflamatórios, agentes de prevenção da irritação, agentes de alívio da irritação, adstringentes, agentes inibidores do suor, antissépticos, antiestáticos, aglutinantes, tampões, materiais carreadores, agentes quelantes, estimulantes celulares, agentes de cuidado, agentes de remoção de cabelo, emulsificantes, enzimas, óleos essenciais, fibras, formadores de filme, fixadores, formadores de espuma, estabilizadores de espuma, substâncias para prevenir a formação de espuma, intensificadores de espuma, fungicidas, agentes gelificantes, agentes formadores de gel, agentes para o cuidado do cabelo, agentes modeladores do cabelo, agentes de alisamento do cabelo, agentes doadores de umidade, substâncias hidratantes, substâncias umectantes, agentes de branqueamento, agentes de fortalecimento, agentes de remoção de manchas, branqueadores ópticos, agentes de impregnação, repelentes de sujeira, agentes redutores de fricção, lubrificantes, cremes hidratantes, pomadas, opacificantes, plastificantes, agentes de cobertura, polidor, agentes de brilho, polímeros, pós, proteínas, agentes de restauração de gordura, agentes esfoliantes, silicones, agentes calmantes da pele, agentes de limpeza da pele, agentes de cuidados da pele, agentes de cura da pele, agentes de clareamento da pele, agentes de proteção da pele, agentes de suavização da pele, agentes de resfriamento, agentes de resfriamento da pele, agentes de aquecimento, agentes de aquecimento da pele, estabilizadores, agentes absorventes de UV, filtros de UV, amaciantes de tecidos, agentes de suspensão, agentes de bronzeamento da pele, espessantes, vitaminas, ceras, gorduras, fosfolipídeos, ácidos graxos saturados, ácidos graxos mono- ou poli-insaturados, ácidos α- hidroxi, ácidos graxos poli-hidroxilados, agentes de liquefação, corantes, agentes de proteção de cor, pigmentos, anticorrosivos, polióis, eletrólitos e derivados de silicone.
[0092] Uma modalidade da presente invenção é direcionada a uma mistura compreendendo composto da fórmula (I), fórmula (I), em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste; e 4-metil-2-(2-metilpropil)oxan-4-ol.
[0093] Em uma modalidade adicional da presente invenção, a mistura compreende composto da fórmula (I) em que R1 é selecionado do grupo que consiste em -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH(CH3)(C2H5), - CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, - CH(CH3)CH2CH3 e ciclopropila.
[0094] Em uma modalidade da presente invenção, as misturas são de acordo com a tabela M a seguir Tabela M:
[0095] Em uma outra modalidade da presente invenção, a mistura compreende o composto da fórmula (I), em que R1 é preferivelmente - CH2CH3, -CH(CH3)2.
[0096] Em uma modalidade adicional da presente invenção, a mistura de acordo com as modalidades anteriores é usada para conferir uma impressão de aroma a uma composição.
[0097] Em uma modalidade adicional da presente invenção, a razão do composto da fórmula (I), da maneira descrita anteriormente, e 4-metil-2- (2-metilpropil)oxan-4-ol está na faixa de >1:2 a <1:25, preferivelmente > 1:3 a <1:20; mais preferivelmente > 1:4 a <1:20.
[0098] Em uma modalidade adicional da presente invenção, a razão do composto da fórmula (I), da maneira descrita anteriormente, e 4-metil-2- (2-metilpropil)oxan-4-ol é 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9,1:10,1:11,1:12,1:13,1:14,1:5, 1:16. 1:17,1:18,1:19,1:20.
[0099] Ainda em uma outra modalidade da presente invenção, a mistura de acordo com as modalidades anteriores provê impressão de aroma, que é reminiscente de uma nota floral, lírio do vale, pulverulenta.
[00100] Em uma outra modalidade da presente invenção, a composição compreende, (i) a mistura de acordo com qualquer uma das modalidades anteriores e (ii) pelo menos um produto químico aromático, ou (iii) pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma, ou (iv) ambos de (ii) e (iii).
[00101] Uma modalidade da invenção atualmente reivindicada é direcionada a um composto da fórmula (I’), fórmula (I’), em que R1’ é selecionado do grupo que consiste em -CH2CH2CH3, - CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3 e -CH2CH2CH2CH3 linear ou ramificada; ou seu sal ou estereoisômero deste.
[00102] Em uma modalidade preferida, R1’ é -CH2CH2CH3. Ainda em uma outra modalidade, R1’ é -CH(CH3)(C2H5). Em uma modalidade adicional preferida, R1’ é -CH(CH3)CH2CH3. Ainda em uma outra modalidade preferida, R1’ é -CH2CH(CH3)2. Ainda em uma outra modalidade, R1’ é - CH2CH2CH2CH3.
[00103] A seguir, é provida uma lista das modalidades para ilustrar adicionalmente a presente descrição, sem pretender limitar a descrição às modalidades específicas listadas a seguir.
[00104] 1. Uso de um composto da fórmula (I), fórmula (I), em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste, para conferir uma impressão de aroma a uma composição.
[00105] 2. Método para conferir uma impressão de aroma a uma composição compreendendo pelo menos a etapa de adicionar um composto da fórmula (I), fórmula (I), em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste, a uma composição.
[00106] 3. O uso ou método de acordo com qualquer uma das modalidades precedentes, em que R1 é selecionado do grupo que consiste em -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3 e ciclopropila.
[00107] 4. O uso ou método de acordo com qualquer uma das modalidades precedentes, em que a composição é selecionada de composições de perfume, composições de cuidado corporal, artigos de higiene, composições de limpeza, composições de detergente de produto têxtil, composições para dispensadores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e composições de proteção de cultura.
[00108] 5. O uso ou método de acordo com qualquer uma das modalidades precedentes, em que a impressão é selecionada a partir de um grupo que consiste em uma nota floral, uma nota marinha, uma nota doce, uma nota de borracha, uma nota de nozes, uma nota amadeirada, uma nota empoeirada, uma nota de raiz, uma nota de limão e uma nota verde.
[00109] 6. O uso ou método de acordo com qualquer uma das modalidades precedentes, em que o composto da fórmula (I ou seus sais ou estereoisômero, está presente em uma quantidade na faixa de > 0,01% em peso a < 70,0% em peso, com base no peso total da composição.
[00110] 7. Uma composição compreendendo um pelo menos um composto da fórmula (I), fórmula (I) em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C2-C5 não substituída, linear ou ramificada, e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste e (i) pelo menos um produto químico aromático, ou (ii) pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma, ou (iii) ambos de (i) e (ii).
[00111] 8. A composição de acordo com modalidade 7, em que R1 é selecionado do grupo que consiste em -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, - CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, ciclopropila e ciclobutila.
[00112] 9. A composição de acordo com modalidade 7 ou 8, em que o pelo menos um produto químico aromático (i) é selecionado do grupo que consiste em geranil acetato, alfa-hexilcinamaldeído, 2-fenoxietil isobutirato, di-hidromircenol, metil di-hidrojasmonato, 4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,6,7,8- hexa-hidrociclopenta[g]benzopiran, tetra-hidrolinalol, etil-linalol, benzil salicilato, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, álcool cinamílico, 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-5-indenil acetato e/ou 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-6-indenil acetato, citronelol, citronelil acetato, tetra- hidrogeraniol, vanilina, linalil acetato, estirolil acetato, octa-hidro-2,3,8,8- tetrametil-2-acetonaftona e/ou 2-acetil-1,2,3,4,6,7,8-octa-hidro-2,3,8,8- tetrametilnaftaleno, hexil salicilato, 4-terc-butilciclo-hexil acetato, 2-terc- butilciclo-hexil acetato, alfa-ionona, n-alfa-metilionona, alfa-isometilionona, coumarina, terpinil acetato, 2-feniletil álcool, 4-(4-hidróxi-4-metilpentil)-3- ciclo-hexeno-carboxaldeído, alfa-amilcinamaldeído, etileno brassilato, (E)- e/ou (Z)-3-metilciclopentadec-5-enona, 15-pentadec-11-enolida e/ou 15- pentadec-12-enolida, 15-ciclopentadecanolida, 1-(5,6,7,8-tetra-hidro- 3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftalenil)etanona, 2-isobutil-4-metiltetra-hidro- 2H-piran-4-ol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, cis-3- hexenil acetato, trans-3-hexenil acetato, trans-2/cis-6-nonadienol, 2,4-dimetil- 3-ciclo-hexenocarboxaldeído, 2,4,4,7-tetrametiloct-6-en-3-ona, 2,6-dimetil-5- hepten-1-al, borneol, 3-(3-isopropilfenil)butanal, 2-metil-3-(3,4- metilenodioxifenil)propanal, 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal, 7-metil- 2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-ona, 3,3,5-trimetilciclo-hexil acetato, 2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octa-hidronaftalen-2-ol, 3-(4-terc-butilfenil)- propanal, etil 2-metilpentanoato, etoximetoxiciclododecano, 2,4-dimetil- 4,4a,5,9b-tetra-hidroindeno[1,2-d][1,3]dioxina, (2-terc-butilciclo-hexil) acetato e 3-[5,5,6-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il]ciclo-hexan-1-ol.
[00113] 10. A composição de acordo com a modalidade 7 ou 8, em que o pelo menos um produto químico aromático (i) é selecionado do grupo que consiste em metil benzoato, benzil acetato, geranil acetato, 2-isobutil-4- metiltetra-hidro-2H-piran-4-ol, linalol, 2-isobutil-4-metiltetra-hidro-2H-piran- 4-ol e metil benzoato.
[00114] 11. A composição de acordo com a modalidade 7 ou 8, em que o pelo menos um produto químico aromático (i) é selecionado do grupo que consiste em etilvanilina, vanilina, 2,5-dimetil-4-hidróxi-2H-furan-3-ona (furaneol) ou 3-hidróxi-2-metil-4H-piran-4-ona (maltol).
[00115] 12. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 8 a 11, em que o pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma (ii) é selecionado do grupo que consiste em tensoativos, componentes de óleo, antioxidantes, agentes desodorantes ativos e solventes.
[00116] 13. A composição de acordo com a modalidade 12, em que o solvente é selecionado do grupo que consiste em etanol, isopropanol, dietileno glicol monoetil éter, glicerol, propileno glicol, 1,2-butileno glicol, dipropileno glicol, trietil citrato e isopropil miristato.
[00117] 14. A composição de acordo com modalidade 12 ou 13, em que o solvente está presente na composição em uma quantidade de 0,01% em peso a 99,0% em peso, com base no peso total da composição.
[00118] 15. A composição de acordo com a modalidade 12, em que o pelo menos um agente ativo desodorante é selecionado a partir dos grupos que consistem em antitranspirantes, inibidores de ésteres e agentes antibacterianos.
[00119] 16. A composição de acordo com a modalidade 15, em que o antitranspirante é selecionado a partir do grupo que consiste em cloreto de alumínio, cloridrato de alumínio, dicloridrato de alumínio, sesquicloridrato de alumínio, hidroxialantoinato de alumínio, tartarato de cloreto de alumínio, tricloridrato de alumínio e zircônio, tetracloroidrato de alumínio e zircônio e pentacloridrato de alumínio e zircônio.
[00120] 17. A composição de acordo com a modalidade 15, em que o inibidor de esterase é selecionado do grupo que consiste em trimetil citrato, tripropil citrato, tri-isopropil citrato, tributil citrato trietil citrato, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol, sulfato de sitosterol, fosfato de sitosterol, ácido glutárico, monoetil éster de ácido glutárico, dietil éster de ácido glutárico, ácido adípico, monoetil éster de ácido adípico, dietil éster de ácido adípico, ácido malônico, ácido malônico dietil éster, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico, ácido tartárico dietil éster e glicinato de zinco.
[00121] 18. A composição de acordo com a modalidade 15, em que o agente antibacteriano é selecionado do grupo que consiste em quitosana, fenoxietanol, 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)-fenol, ácido 4-hidroxibenzóico e sais e ésteres destes, N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)-ureia, 2,4,4'- tricloro-2'-hidroxidifeniléter (triclosano), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2'- metileno-bis-(6-bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)-fenol, 2-benzil- 4-clorofenol, 3-(4-clorofenoxi)-propano-1,2-diol, 3-iodo-2-propinil butil carbamato, clorexidina, 3,4,4'-triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, glicerol monocaprato, glicerol monocaprilato, glicerol monolaurato (GML), diglicerol monocaprato (DMC), N-alquilamidas de ácido salicílico.
[00122] 19. A composição de acordo com a modalidade 12, em que o pelo menos um tensoativo é selecionado do grupo que consiste em tensoativos aniônicos, não iônicos, catiônicos, anfotéricos e zwitteriônicos.
[00123] 20. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 12 ou 19, em que o pelo menos um tensoativo é um tensoativo aniônico.
[00124] 21. A composição de acordo com a modalidade 12, em que o pelo menos um antioxidante é selecionado do grupo que consiste em pentaeritritila, tetra-di-t-butil hidroxi-hidrocinamato, ácido nordi- hidroguaiarético, ácido ferúlico, resveratrol, propil galato, butil- hidroxitolueno (BHT), butil-hidroxianisol (BHA), ascorbil palmitato e tocoferol.
[00125] 22. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades precedentes 7 a 21, em que a composição é selecionada do grupo que consiste em composições de perfume, composições de cuidado corporal, artigos de higiene, composições de limpeza, composições de detergente de produto têxtil, composições para dispensadores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e composições de proteção de cultura.
[00126] 23. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades precedentes 7 a 22, em que a composição compreende adicionalmente pelo menos um agente auxiliar selecionado do grupo que consiste em conservantes, abrasivos, agentes antiacne, agentes para combater o envelhecimento da pele, agentes anticelulite, agentes anticaspa, agentes anti-inflamatórios, agentes de prevenção de irritação, agentes de alívio de irritação, adstringentes, agentes inibidores de suor, antissépticos, antiestáticos, aglutinantes, tampões, materiais carreadores, agentes quelantes, estimulantes celulares, agentes de cuidado , agentes de remoção de cabelo, emulsificantes, enzimas, óleos essenciais, fibras, formadores de filme, fixadores, formadores de espuma, estabilizadores de espuma, substâncias para prevenir a formação de espuma, intensificadores de espuma, fungicidas, agentes gelificantes, agentes formadores de gel, agentes para o cabelo, agentes de modelagem do cabelo, agentes de alisamento de cabelo, agentes doadores de umidade, substâncias de hidratação, substâncias umectantes, agentes de branqueamento, agentes de fortalecimento, agentes de remoção de manchas, branqueadores óticos, agentes de impregnação, repelentes de sujeira, agentes redutores de fricção, lubrificantes, cremes hidratantes, pomadas, opacificantes, plastificantes, agentes de cobertura, polidores, agentes de brilho, polímeros, pós, proteínas, agentes de restauração de gordura, agentes esfoliantes, silicones, agentes calmantes da pele, agentes de limpeza da pele, agentes de cuidados da pele, agentes de cura da pele, agentes de clareamento da pele, agentes de proteção da pele, agentes de suavização da pele, agentes de resfriamento, agentes de resfriamento da pele, agentes de aquecimento, agentes de aquecimento da pele, estabilizadores, agentes absorventes de UV, filtros de UV, amaciantes de tecidos, agentes de suspensão, agentes de bronzeamento da pele, espessantes, vitaminas, ceras, gorduras, fosfolipídeos, ácidos graxos saturados, ácidos graxos mono- ou poli-insaturados, α- hidroxiácidos, ácidos graxos poli-hidroxilados, agentes de liquefação, corantes, agentes de proteção de cor, pigmentos, anticorrosivos, polióis, eletrólitos e derivados de silicone.
[00127] 24. Uma mistura compreendendo composto da fórmula (I), fórmula (I), em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste; e 4-metil-2-(2-metilpropil)oxan-4-ol.
[00128] 25. A mistura de acordo com modalidade 24, em que R1 é selecionado do grupo que consiste em -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, - CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3 e ciclopropila.
[00129] 26. A mistura de acordo com modalidade 24 ou 25, em que R1 é selecionado do grupo que consiste em CH2CH3, -CH(CH3)2.
[00130] 27. Uso da mistura de acordo com quaisquer das modalidades 24 a 26, para conferir uma impressão de aroma a uma composição.
[00131] 28. Uma composição compreendendo, (i) a mistura de acordo com quaisquer das modalidades 24 a 26, e (ii) pelo menos um produto químico aromático, ou (iii) pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma, ou (iv) ambos de de (ii) e (iii).
[00132] 28. Um composto da fórmula (I’), em que (v) é selecionado do grupo que consiste em -CH2CH2CH3, - CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3 e -CH2CH2CH2CH3 linear ou ramificado; ou seu sal ou estereoisômero deste.
[00133] Embora a invenção atualmente reivindicada tenha sido descrita em termos de suas modalidades específicas, certas modificações e equivalentes serão evidentes aos versados na técnica e pretende-se que sejam incluídos no escopo da invenção atualmente reivindicada.
[00134] A invenção atualmente reivindicada é ilustrada em detalhe pelos exemplos de trabalho não restritivos a seguir. Mais particularmente, os métodos de teste especificados daqui por diante são parte da descrição geral do pedido, e não estão restritos aos exemplos de trabalho específicos.
[00135] Método analítico: A caracterização é realizada por 13C-RMN. Os espectros 13C-RMN foram medidos em um espectrômetro Bruker DPX- 500.
[00136] Etanol seco (60,47 g, 1,31 mol, 5 eq.) e ácido sulfúrico (96%, 3,22 g, 0,032 mol, 0,12 eq.) foram misturados. 1-(4-isobutilfenil)etanol seco (93,6 GC-a%, 50 g, 0,263 mol, 1 eq.) foi adicionado em gotas por 15 minutos. Após adição completa, a mistura foi levada ao refluxo (68°C). Após 7 horas em refluxo, a mistura de reação foi resfriada em temperatura ambiente e 100 mL de etilacetato e, subsequentemente 50 mL de solução saturada de NaHCO3 foram adicionados. A mistura foi agitada por 5 minutos e, a seguir, as fases foram separadas. A fase orgânica foi seca com Na2SO4 e filtrada. A seguir, o solvente foi removido em pressão reduzida para fornecer 51,9 g do produto bruto desejado em uma pureza de 89 GC-a% (2 GC-a% de material de partida não convertido; 85% de rendimento (não baseado em material de partida rec.)). O produto bruto foi purificado por destilação fracionada (temperatura do reservatório 87-112°C, pressão 180-230 Pa (1,8 - 2,3 mbar)). Frações 2, 3 e 4 foram unidas, as quais continham o produto desejado em 96,6 GC-a% de pureza (e 0,8 GC-a% de material de partida).
[00137] 13C-RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 140,7, 141,4, 129,1, 125,9, 1.6, , 63,8, 45,2, 30,3, 24,2, 22,4, 15,4 ppm.
[00138] Metanol seco (42,06 g, 1,31 mol, 5 eq.) e ácido sulfúrico (96%, 3,22 g, 0,032 mol, 0,12 eq.) foram misturados. 1-(4-isobutilfenil)etanol seco (93,6 GC-a%, 50 g, 0,263 mol, 1 eq.) foi adicionado em gotas por 15 minutos. Após adição completa, a mistura foi levada ao refluxo (56°C). Após 7 horas em refluxo, a mistura de reação foi resfriada em temperatura ambiente e 100 mL de etilacetato, e subsequentemente 50 mL de solução saturada de NaHCO3 foram adicionados. A mistura foi agitada por 5 minutos e, a seguir, as fases foram separadas. A fase orgânica foi seca com Na2SO4 e filtrada. A seguir, o solvente foi removido em pressão reduzida para fornecer 48,5 g do produto bruto desejado em uma pureza de 88,2 GC-a% (2,3 GC-a% etilacetato, 0.9 GC-a% material de partida; 85% de rendimento). O produto bruto foi purificado por destilação fracionada (temperatura do reservatório 7790°C, pressão 150-180 Pa (1,5-1,8 mbar). Frações 4 e 5 foram unidas, as quais continham o produto desejado em > 99 GC-a% de pureza. A identidade do produto foi conformada por meio de RMN 13C-RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 140,9, 140,6, 129,1, 126,0, 79,5, 56,3, 45,1, 30,3, 23,8, 22,4.
[00139] O processo foi realizado de maneira análoga ao exemplo 1, usando uma mistura de solvente de THF e DMSO seco e 1-iodopropano para a alquilação. Uma amostra analítica foi purificada por cromatografia em coluna (SiO2, gradiente 5-20% de etilacetato em ciclo-hexano, 97% de pureza).
[00140] 13C-RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 141,5, 140,7, 129,1, 125,9, 3.6, , 70,3, 45,2, 30,3, 24,3, 23,2, 22,5, 10,7 ppm,
[00141] O processo foi realizado de maneira análoga ao exemplo 1, usando 1-iodobutano para a alquilação. Uma amostra analítica foi purificada por cromatografia em coluna (SiO2, gradiente 0-20% de etilacetato em ciclo- hexano, 95% de pureza).
[00142] 13C-RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 141,5, 140,7, 129,1, 125,9, 4.6, , 68,4, 45,2, 32,2, 30,3, 24,3, 22,5, 19,5, 14,0 ppm,
[00143] Isopropanol seco (79,28 g, 1,32 mol, 5 eq.) e ácido sulfúrico (96%, 3,24 g, 0,032 mol, 0,12 eq.) foram misturados. 1-(4-isobutilfenil)etanol seco (94 GC-a%, 50 g, 0,264 mol, 1 eq.) foi adicionado em gotas por 15 minutos. Após adição completa, a mistura foi levada ao refluxo (78°C). Após 6,5 horas em refluxo, a mistura de reação foi resfriada em temperatura ambiente e 100 mL de etilacetato e, subsequentemente 50 mL de solução saturada de NaHCO3 foram adicionados. A mistura foi agitada por 5 minutos e, a seguir, as fases foram separadas. A fase orgânica foi seca com Na2SO4 e filtrada. A seguir, o solvente foi removido em pressão reduzida para fornecer 51,2 g do produto bruto desejado em uma pureza de 82 GC-a% (5 GC-a% de material de partida não convertido; 72% de rendimento (não baseado em material de partida rec.)). O produto bruto foi purificado por destilação fracionada (temperatura do reservatório 94-115°C, pressão 190 Pa (1,9 mbar)). Frações 3, 4, 5 e 6 foram unidas, as quais continham o produto desejado em 92,9 GC-a% de pureza (e 3,2 GC-a% de material de partida). 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 141,95, 140,57, 129,02, 129,02, 125,87, 125,87, 74,40, 68,26, 45,14, 30,24, 24,74, 23,33, 22,42, 22,42, 21,34.
[00144] 1H RMN (500 MHz, Clorofórmio-d) δ 7,22 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,10 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 4,51 (q, J = 6,5 Hz, 1H), 3,58 - 3,42 (m, 1H), 2,45 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,98 - 1,78 (m, 1H), 1,40 (d, J = 6,5 Hz, 3H), 1,14 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,09 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,90 (d, J = 6,7 Hz, 6H).
[00145] Isobutanol seco (97,81 g, 1,32 mol, 5 eq.) e ácido sulfúrico (96%, 3,24 g, 0,032 mol, 0,12 eq.) foram misturados. 1-(4-isobutilfenil)etanol seco (94 GC-a%, 50 g, 0,264 mol, 1 eq.) foi adicionado em gotas por 15 minutos. Após adição completa, a mistura foi levada ao refluxo (92°C). Após 3 horas em refluxo, a mistura de reação foi resfriada em temperatura ambiente e 100 mL de etilacetato, e subsequentemente 50 mL de solução saturada de NaHCO3 foram adicionados. A mistura foi agitada por 5 minutos e, a seguir, as fases foram separadas. A fase orgânica (pH = 3) foi lavada adicionalmente com 120 mL de solução saturada de NaHCO3. A fase orgânica (pH = 7) foi seca com Na2SO4 e filtrada. A seguir, o solvente foi removido em pressão reduzida para fornecer 60,8 g do produto bruto desejado, em uma pureza de 85,2 GC-a% (1,5 GC-a% de material de partida não convertido; 84% de rendimento (não baseado em material de partida rec.)). O produto bruto foi purificado por destilação fracionada (temperatura do reservatório 102 a 125°C, pressão 160-170 Pa (1,6-1,7 mbar)) e cromatografia em coluna. O produto desejado foi obtido em 98,6 GC-a% de pureza.
[00146] 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 141,56, 140,59, 129,02,129,02,125,88 125,88, 77,82, 75,55, 45,16, 30,24, 28,64, 24,18, 22,43, 22,42, 19,54, 19,48.
[00147] 1H RMN (500 MHz, Clorofórmio-d) δ 7,20 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,10 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 4,34 (q, J = 6,5 Hz, 1H), 3,05 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 2,46 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,84 (m, J = 13,3, 6,7 Hz, 2H), 1,42 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,89 (dd, J = 12,1, 6,7 Hz, 12H).
[00148] (S)-(+)-2-butanol seco (9,78 g, 0,13 mol, 5 eq.) e ácido sulfúrico (96%, 0,32 g, 0,003 mol, 0,12 eq.) foram misturados. 1-(4- isobutilfenil)etanol seco (94 GC-a%, 5 g, 0,026 mol, 1 eq.) foi adicionado em gotas por 15 minutos. Após adição completa, a mistura foi levada ao refluxo (88°C). Após 2,5 horas em refluxo, a mistura de reação foi resfriada em temperatura ambiente e 10 mL de etilacetato e subsequentemente 10 mL de solução saturada de NaHCO3 foram adicionados. A mistura foi agitada por 5 minutos e, a seguir, as fases foram separadas. A fase orgânica (pH = 2) foi lavada adicionalmente com 10 mL de solução saturada de NaHCO3. A fase orgânica (pH = 7) foi seca com Na2SO4 e filtrada. A seguir, o solvente foi removido em pressão reduzida para fornecer 5,5 g do produto bruto desejado em uma pureza de 42,9 GC-a% de diastereômero A ou B, e 39,6 GC-a% do outro diastereômero (diastereômero A ou B) (4,1 GC-a% de material de partida não convertido; 73% de rendimento (não baseado em material de partida rec.)). O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna. O produto desejado foi obtido em 92,9 GC-a% de pureza. Diastereômero A: 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 141,72, 140,63, 128,94, 128,94, 126,19 126,19, 74,25, 73,18, 45,14, 30,24, 30,24, 24,67, 22,50 - 22,30, 22,50 - 22,30, 18,88, 10,28.
[00149] 1H RMN (500 MHz, Clorofórmio-d) δ 7,28 - 7,18 (m, 2H), 7,10 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 4,67 - 4,44 (m, 1H), 3,25 - 3,15 (m, J = 6,1 Hz, 1H), 2,46 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,92 - 1,78 (m, J = 13,5, 6,8 Hz, 1H), 1,62 - 1,27 (m, 5H), 1,12 (d, J = 6,0 Hz, 3H), 0,90 (d, J = 6,6 Hz, 6H), 0,80 (t, J = 7,5 Hz, 3H). Diastereômero B:
[00150] 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 142,15, 140,56, 128,98, 128.98, 125,94, 125,94, 75,13, 73,86, 45,14, 30,24, 28,41, 24,32, 22,50 - 22,30, 22,50 - 22,30, 20,25, 9,49.
[00151] 1H RMN (500 MHz, Clorofórmio-d) δ 7,28 - 7,18 (m, 2H), 7,10 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 4,60 - 4,44 (m, 1H), 3,37 - 3,28 (m, J = 6,2 Hz, 1H), 2,46 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,92 - 1,78 (m, J = 13,5, 6,8 Hz, 1H), 1,62 - 1,27 (m, 5H), 1,03 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,90 (m, 9H).
[00152] (R)-(-)-2-butanol seco (9,78 g, 0,13 mol, 5 eq.) e ácido sulfúrico (96%, 0,32 g, 0,003 mol, 0,12 eq.) foram misturados. 1-(4- isobutilfenil)etanol seco (94 GC-a%, 5 g, 0,026 mol, 1 eq.) foi adicionado em gotas por 15 minutos. Após adição completa, a mistura foi levada ao refluxo (92°C). Após 3,5 horas em refluxo, a mistura de reação foi resfriada em temperatura ambiente e 10 mL de etilacetato, e subsequentemente 10 mL de solução saturada de NaHCO3 foram adicionados. A mistura foi agitada por 5 minutos e, a seguir, as fases foram separadas. A fase orgânica (pH = 7) foi seca com Na2SO4 e filtrada. A seguir, o solvente foi removido em pressão reduzida para fornecer 4,4 g do produto bruto desejado em uma pureza de 40,2 GC-a% de diastereômero A ou B, e 37,2 GC-a% do outro diastereômero (diastereômero A ou B) (5,5 GC-a% de material de partida não convertido; 55% de rendimento (não baseado em material de partida rec.)). O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna. O produto desejado foi obtido em 98,9 GC-a% de pureza. Diastereômero A
[00153] 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 141.71, 140.63, 128.93, 128.93,126.19, 126.19, 74.24, 73.18, 45.14, 30,23, 30,23, 24.66, 22,50 - 22.30, 22,50 - 22.30, 18.88, 10,27.
[00154] 1H RMN (500 MHz, Clorofórmio-d) δ 7.36 - 7.15 (m, 2H), 7.10 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 4.65 - 4.33 (m, 1H), 3.25 - 3.15, (h, J = 6.1 Hz, 1H), 2.46 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 1.85 (m, 1H), 1.61 - 1.28 (m, 5H), 1.12 (d, J = 6.0 Hz,3H), 0,89 (m, 6H), 0,80 (t, J = 7,5 Hz, 3H). Diastereômero B
[00155] 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 142,15, 140,56, 128,98, 128,98, 125,93, 125,93, 75,12, 73,86, 45,14, 30,23, 28,41, 24,32, 22,50 - 22,30, 22,50 - 22,30, 20,25, 9,49.
[00156] 1H RMN (500 MHz, Clorofórmio-d) δ 7,36 - 7,15 (m, 2H), 7,10 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 4,63 - 4,29 (m, 1H), 3,38 - 3,27 (m, 1H), 2,46 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 1,85 (m, 1H), 1,61 - 1,28 (m, 5H), 1,03 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,89 (m, 9H). Tabela 1 - Provê a impressão de aroma de composto da fórmula (I)
[00157] As misturas de composto da fórmula I com 4-metil-2-(2- metilpropil)oxan-4-ol (Piranol) foram avaliadas para a impressão de aroma Tabela 1a - Provê a impressão de aroma das misturas de compostos da fórmula (I) com 4-metil 2-(2-metilpropil)oxan-4-ol (Piranol)
[00158] Composto A = qualquer composto de acordo com a tabela 1 ou mistura de acordo com tabela 1A
[00159] O composto A, da maneira descrita anteriormente, foi formulado nas composições de acordo com as tabelas 2 e 3. As quantidades fornecidas nas tabelas 2 e 3 são unidades pesadas em gramas. Tabela 2: Composições de fragrância 1A e 1B
Tabela 3: Composições de fragrância 2A e 2B
[00160] A composição de acordo com a tabela 2 e tabela 3, a saber 1A, 1B, 2A, 2B, pode ser incluída em várias composições selecionadas do grupo que consiste em pulverização de bomba Deo, condicionador de cabelo limpo, gel de lavagem facial, concentrado de banho de espuma, gel de cabelo, lavagem corporal auto espumante, Emulsão de proteção solar em pulverização, emulsão de proteção solar em pulverização, gel facial emoliente, banho de espuma de óleo de duas fases, xampus, Banho de chuveiro, pulverização de bomba AP/Deo hidroalcoólica, Aerossol, roll-on aquoso/alcoólico AP/Deo, gel modelador tipo "fora da cama", espuma de barbear, xampu de bebê para pele sensível, sabonete líquido para pele sensível, xampu intensificador de brilho para couro cabeludo sensível, Deo em bastão, lenço umedecido para bebês, bálsamo pós-barba, gel facial, creme facial para cuidados diurnos, limpador facial, loção corporal, protetor solar SPF50 +, loção pulverizável, limpador de louça manual - regular, limpador de louça manual - concentrado, limpador sanitário - concentrado, limpador multiuso, amaciante antibacteriano, composição do detergente, composição do detergente em pó e composição do detergente líquido.
[00161] Os versados na técnica podem ser bem versados com as várias formulações gerais para os produtos anteriormente mencionados.
[00162] As composições 1A, 1B, 2A e 2B podem ser, por exemplo, formuladas em formulações específicas da maneira descrita em número IP.com: IPCOM000258614D, intitulado New Aroma Chemicals, páginas 6 a 46, Tabela 1 a Tabela D13, em que a “Composição de fragrância 1A” é substituída por quantidades idênticas de composições 1A, 1B, 2A ou 2B.
Claims (15)
1. Uso de um composto da fórmula (I), fórmula (I), caracterizado pelo fato de que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste, para conferir uma impressão de aroma a uma composição.
2. Método para conferir uma impressão de aroma a uma composição, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos a etapa de adicionar um composto da fórmula (I), fórmula (I), em que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste, a uma composição.
3. Uso ou método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que R1 é selecionado do grupo que consiste em -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, - CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, - CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3,-CH(CH3)CH2CH3 e ciclopropila.
4. Uso ou método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a composição selecionada de composições de perfume, composições de cuidado corporal, artigos de higiene, composições de limpeza, composições de detergente de produto têxtil, composições para dispensadores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e composições de proteção de cultura.
5. Uso ou método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a impressão é selecionada a partir de um grupo que consiste em uma nota floral, uma nota marinha, uma nota doce, uma nota de borracha, uma nota de nozes, uma nota amadeirada, uma nota empoeirada, uma nota de raiz, uma nota de limão e uma nota verde.
6. Uso ou método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (I ou seus sais ou estereoisômero, está presente em uma quantidade na faixa de > 0,01% em peso a < 70,0% em peso, com base no peso total da composição.
7. Composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I), fórmula (I) caracterizada pelo fato de que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C2-C5 não substituída, linear ou ramificada, e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal, ou estereoisômero deste, e (i) pelo menos um produto químico aromático, ou (ii) pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma, ou (iii) ambos de (i) e (ii).
8. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que R1 é selecionado do grupo que consiste em -CH2CH3, - CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2, - CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, ciclopropila e ciclobutila.
9. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 ou 8, caracterizada pelo fato de que o pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma (ii) é selecionado do grupo que consiste em tensoativos, componentes de óleo, antioxidantes, agentes desodorantes ativos e solventes.
10. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores 7 a 9, caracterizada pelo fato de que a composição é selecionada do grupo que consiste em composições de perfume, composições de cuidado corporal, artigos de higiene, composições de limpeza, composições de detergente de produto têxtil, composições para dispensadores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e composições de proteção de cultura.
11. Mistura compreendendo composto da fórmula (I), fórmula (I), caracterizada pelo fato de que R1 é selecionado do grupo que consiste em alquila C1-C5 não substituída, linear ou ramificada e cicloalquila C3-C5 não substituída; ou seu sal ou estereoisômero deste; e 4-metil-2-(2-metilpropil)oxan-4-ol.
12. Mistura de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que R1 é selecionado do grupo que consiste em -CH3, -CH2CH3, - CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2, - CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3 e ciclopropila.
13. Uso da mistura como definida em qualquer uma das reivindicações 11 a 12, caracterizado pelo fato de ser para conferir uma impressão de aroma a uma composição.
14. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende, (i) a mistura como definida em qualquer uma das reivindicações 11 a 12, e (ii) pelo menos um produto químico aromático, ou (iii) pelo menos um carreador de produto químico não associado a aroma, ou (iv) ambos de (ii) e (iii).
15. Composto da fórmula (I’), fórmula (I’), caracterizado pelo fato de que R1’ é selecionado do grupo que consiste em -CH2CH2CH3, - CH(CH3)(C2H5), -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3 e -CH2CH2CH2CH3 linear ou ramificado; ou seu sal ou estereoisômero deste.
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