JP6977357B2 - チオフェンスルホン酸塩 - Google Patents
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Description
(1)上記のアセトン再沈法により得られるスルホン酸塩は、粘ちょう質で濾過性が悪く、減圧濾過等の固液分離に非常に長時間要する。
(2)更に、前記固液分離後のスルホン酸塩の濾過ケーキは、割れを生じやすく十分な洗浄操作が困難である。 即ち、本発明は、上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、濾過性に優れた高純度チオフェンスルホ酸塩結晶、及びその製造法を提供することである。
[1] 平均粒径が100μm以上である下記一般式(1)
で表されるチオフェンスルホン酸塩の結晶。
[2] 一般式(1)で表されるチオフェンスルホン酸塩に、水とアルコールを含む混合溶媒を加え、冷却晶析を行うことを特徴とする[1]に記載の結晶の製造方法。
[3] 用いる水の量が一般式(1)で表されるチオフェンスルホン酸塩の1モルに対して、1.5倍モル〜15倍モルの範囲であることを特徴とする[2]に記載の製造方法。
[4] 用いるアルコールがエタノールであることを特徴とする[2]又は[3]に記載の製造方法。
[5] 晶析時の一般式(1)で表されるチオフェンスルホン酸塩の濃度が、10重量%〜25重量%であることを特徴とする[2]乃至[4]のいずれかに記載の製造方法。
[HPLC分析]
・カラム:TSKgel ODS−120T(4.6mmφ×250mm)
・溶離液:CH3CN/リン酸緩衝液(pH=2.8)
・流速:1.0mL / min
・検出器(1):東ソー製UV−8020(254nm)
・検出器(2):東ソー製RI−8020
・温度:40℃
・注入量:100ppm(20μL)、又は2000ppm(20μL)
[粒子形状測定]
・装置:キーエンス社製レーザー顕微量VK−9510
合成例1 (式(1)中の、R1=メチル基、m=3、M=Naであるチオフェンスルホン酸塩(以下、T1と略す)、及びテトラハイドロフラン溶液の合成)
1Lセパラブルフラスコに、水素化ナトリウム(油性、63%)22.1g(581mmol)及びテトラハイドロフラン(以下、THFと略す)450gを加えた後、チエノ[3,4−b]−1,4−ジオキシン−2−メタノール 100g(581mmol)を含むテトラハイドロフラン溶液 200gを室温下で滴下した。反応液を室温下で30分撹拌した後、更に還流温度で3時間反応させた。
2段の4枚プロペラ翼を備えた500mLセパラブルフラスコに、合成例1で得た粉末 52.1g(T1を47.9g[理論量として、145mmol]含有)、水 13.5g(750mmol,チオフェンスルホン酸塩T1に対して5.2倍モル)、及びエタノール 254.0gを加えたのち60℃に加温してT1を15重量%含む晶析溶液を調製した。その後、130rpmで撹拌しながら晶析液を13℃/hrで冷却した後、20℃で5時間保持することによりスラリー溶液を得た。得られたスラリー溶液をNo2の定量濾紙を装着した90mmφのブフナー漏斗を用いて濾過(減圧)・乾燥することにより、チオフェンスルホン酸ナトリウムT1を31.0g得た(収率=65%,RI純度=92.0%)。この時、濾過ケーキは割れを起こすことがなく、濾過性が極めて良好であった。
水 13.5g(750mmol)を5.2g(290mmol,チオフェンスルホン酸塩T1に対して2.0倍モル)に変更して実施例1と同様な実験を行ったところ、チオフェンスルホン酸ナトリウムT1を34.1g得た(収率=72%,RI純度=92.3%)。実施例1同様、チオフェンスルホン酸ナトリウムT1の粒径は、数百μmであり、濾過性が極めて良好であった。
合成例1で得られたT1を含むテトラハイドロラン溶液(濃縮乾固前の反応溶液)の内、198.5g(T1を47.9g含む)を10℃に冷却したアセトン1kgに再沈させ、同温度を維持しながら3時間撹拌することによりスラリー溶液を得た。実施例1又は2と同様に、No2の定量濾紙を用いてスラリー溶液を減圧濾過したが、粒子径が微細なためか極めて濾過時間を要した。更に、濾紙上のケーキには割れが見られた。尚、乾燥後に得られたチオフェンスルホン酸ナトリウムのRI純度は84%であった。
合成例1で得られたT1を含むテトラハイドロフラン溶液(濃縮乾固前の反応溶液) 198.5g(T1を47.9g含む)にエタノール200gを加えた後、50℃、17kPaの条件下、濃縮残差が160gになるまで減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に更に、エタノール200gを加えて、分散し、前記同様の減圧濃縮操作を行うことにより反応溶媒であるテトラハイドロフランを除去した。
Claims (4)
- 用いる水の量が一般式(1)で表されるチオフェンスルホン酸塩の1モルに対して、1.5倍モル〜15倍モルの範囲であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 用いるアルコールがエタノールであることを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
- 晶析時の一般式(1)で表されるチオフェンスルホン酸塩の濃度が、10重量%〜25重量%であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の製造方法。
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