JP6976260B2 - 変性ポリオレフィン系樹脂 - Google Patents
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Description
特許文献1には、酸化処理塩素化ポリオレフィン樹脂に不飽和カルボン酸系単量体をグラフト反応させて得られるグラフト共重合体が、トルエン等の芳香族系溶剤を使用しない印刷インキ用樹脂組成物の成分として用いられることが記載されている。また、特許文献2には、塩素化ポリオレフィン樹脂を酸化させたのち、ポリエステルポリオールと有機ジイソシアネートとを反応させ、更に有機ジアミンを反応させて得られる樹脂が、酢酸エチルにも均一に溶解することが記載されている。
特許文献1、2の樹脂は、エステル系溶剤に、シクロヘキサンやメチルシクロヘキサンといった極性の低い脂環式炭化水素溶剤を併用して、ポリオレフィン基材に対する接着性を確保しているが、より極性の高いアルコール系溶剤への親和性が依然低く、改善の余地があった。
重合体(A):α,β−不飽和カルボン酸に由来する構成単位及びα,β−不飽和カルボン酸の誘導体に由来する構成単位からなる群より選択される1種以上の構成単位を含み、かつ水酸基価が10mgKOH/g以上200mgKOH/g以下である重合体
樹脂(B):ポリオレフィン樹脂又はその変性物
[2] 塩素化樹脂である、[1]に記載の変性ポリオレフィン系樹脂。
[3] 樹脂(B)が塩素化ポリオレフィン樹脂である、[2]に記載の変性ポリオレフィン系樹脂。
[4] 前記重合体(A)のガラス転移温度(Tg)が、−10℃以上60℃以下である、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン系樹脂。
[5] 前記重合体(A)が、α,β−不飽和カルボン酸エステルに由来する構成単位を含む、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン系樹脂。
[6] 重合体(A)の含有率が、30重量%以上90重量%以下である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン系樹脂。
[7] 重量平均分子量が、10,000以上200,000以下である、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン系樹脂。
[8] アルコール類を50重量%以上含む分散媒及び[1]〜[7]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン系樹脂を含む、樹脂分散体。
[9] [1]〜[7]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン系樹脂又は[8]に記載の樹脂分散体を含む、接着剤用組成物。
[10] [1]〜[7]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン系樹脂又は[8]に記載の樹脂分散体を含む、塗料用組成物。
[11] [1]〜[7]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン系樹脂又は[8]に記載の樹脂分散体を含む、グラビア印刷用インキ組成物。
[12] [1]〜[7]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン系樹脂又は[8]に記載の樹脂分散体を含む、フレキソ印刷用インキ組成物。
[13] [11]に記載のグラビア印刷用インキ組成物が使用された、グラビア印刷物。
[14] [12]に記載のフレキソ印刷用インキ組成物が使用された、フレキソ印刷物。
[15] [11]に記載のグラビア印刷用インキ組成物を使用することを含む、グラビア印刷方法。
[16] [12]に記載のフレキソ印刷用インキ組成物を使用することを含む、フレキソ印刷方法。
本発明の変性ポリオレフィン系樹脂は、下記樹脂(B)に対して下記重合体(A)がグラフトしている変性樹脂である。なお、本発明の変性ポリオレフィン系樹脂を、変性ポリオレフィン系樹脂(C)又は単に樹脂(C)ということがある。
重合体(A)は、α,β−不飽和カルボン酸に由来する構成単位及びα,β−不飽和カルボン酸の誘導体に由来する構成単位からなる群より選択される1種以上の構成単位を含み、かつ水酸基価が10mgKOH/g以上200mgKOH/g以下である。
XA=X1Y1+X2Y2+・・・XnYn
実施例における重合体(A)の水酸基価も、上記方法により算出された値である。
1(アクリル酸2−ヒドロキシエチルの重量:g)/116(アクリル酸2−ヒドロキシエチルの分子量:g/mol)×(56.11×103)(1mol当たりのKOHの重量:mg/mol)=484(mgKOH/g)
ヒドロキシシクロアルキル(メタ)アクリレート:(4−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート;
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート;
2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレートグリセロールモノ(メタ)アクリレート;
ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート;
ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート;
ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレートが挙げられる。
(メタ)アクリル酸単位、メチル(メタ)アクリレート単位、エチル(メタ)アクリレート単位、n−プロピル(メタ)アクリレート単位、イソプロピル(メタ)アクリレート単位、n−ブチル(メタ)アクリレート単位、イソブチル(メタ)アクリレート単位、tert−ブチル(メタ)アクリレート単位、ドデシル(メタ)アクリレート単位、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート単位、ステアリル(メタ)アクリレート単位、イソボルニル(メタ)アクリレート単位、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート単位、シクロヘキシル(メタ)アクリレート単位、ベンジル(メタ)アクリレート単位、フェノキシエチル(メタ)アクリレート単位、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート単位、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート単位、アダマンチル(メタ)アクリレート単位、及び(メタ)アクリルアミド単位より選択される1種以上が好ましく、
(メタ)アクリル酸単位、メチル(メタ)アクリレート単位、エチル(メタ)アクリレート単位、n−ブチル(メタ)アクリレート単位、tert−ブチル(メタ)アクリレート単位、ステアリル(メタ)アクリレート単位、イソボルニル(メタ)アクリレート単位、シクロヘキシル(メタ)アクリレート単位、アダマンチル(メタ)アクリレート単位、及び2−メトキシエチル(メタ)アクリレート単位より選択される1種以上がより好ましい。
樹脂(B)は、ポリオレフィン樹脂又はポリオレフィン樹脂の変性物である。
樹脂(B)としてのポリオレフィン樹脂は、オレフィンの重合体である。樹脂(B)としてのポリオレフィン樹脂としては、好ましくは重合触媒としてチーグラー・ナッタ触媒又はメタロセン触媒を用いて製造したポリオレフィン樹脂であり、より好ましくは、重合触媒としてチーグラー・ナッタ触媒又はメタロセン触媒を用いて製造された、ポリプロピレン、又は、プロピレン及びα−オレフィン(例、エチレン、ブテン、3−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ヘプテン)を共重合して得られたポリオレフィン樹脂である。なお、ポリプロピレン並びにプロピレン及びα−オレフィンをランダム共重合して得られたポリオレフィン樹脂を、プロピレン系ランダム共重合体ということがある。プロピレン系ランダム重合体として、例えば、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、プロピレン−ブテン共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン共重合物、エチレン−プロピレン−ブテン共重合体が挙げられる。ポリオレフィン樹脂は、更に好ましくは、重合触媒としてメタロセン触媒を用いて製造されたプロピレン系ランダム重合体であり、特に好ましくは、重合触媒としてメタロセン触媒を用いて製造された、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、プロピレン−ブテン共重合体、又はエチレン−プロピレン−ブテン共重合体である。これらの樹脂は、単独で用いてもよいし、複数の樹脂を混合して用いてもよい。
・成分(1);共役五員環配位子を少なくとも一個有する周期律表4〜6族の遷移金属化合物であるメタロセン錯体。
・成分(2);イオン交換性層状ケイ酸塩。
・成分(3);有機アルミニウム化合物。
また樹脂(B)は、ポリオレフィン樹脂の変性物であってもよい。ポリオレフィン樹脂の変性物における、ポリオレフィン樹脂の例及び好ましい例は、上記項目<ポリオレフィン樹脂>において既に説明したとおりである。
変性の種類は特に限定されず、例えば、塩素化;エポキシ化;ヒドロキシル化;無水カルボン酸化;カルボン酸化等の公知の変性が挙げられる。ポリオレフィン樹脂の変性物は、ポリオレフィン樹脂を公知の方法を用いて変性することにより得ることができる。樹脂(B)としてのポリオレフィン樹脂の変性物は、塩素化ポリオレフィン樹脂であることが好ましい。ポリオレフィン樹脂の塩素化方法については、後述する。
樹脂(B)の重量平均分子量は、10,000以上であることが好ましい。重量平均分子量が10,000以上であると、樹脂の凝集力が十分であり基材への付着性に優れる。樹脂(B)の重量平均分子量の上限は200,000以下が好ましい。重量平均分子量が200,000以下であると、塗料・インキ中に含まれる他樹脂との相溶性が良好であり、基材への付着性が良好である。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、標準ポリスチレン検量線から求めればよい。
樹脂(B)は、安定剤を含んでいてもよい。安定剤としてはエポキシ化合物が例示される。エポキシ化合物は、特に限定されないが、塩素化などの変性を行った樹脂と相溶することができるエポキシ化合物が好ましい。エポキシ化合物としては、エポキシ等量が100から500程度で、一分子あたり1個以上のエポキシ基を有する化合物が例示され得、そのようなエポキシ化合物としては、例えば、天然の不飽和基を有する植物油を、過酢酸などの過酸でエポキシ化して得られるエポキシ化植物油(エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油など);オレイン酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸等の、不飽和脂肪酸をエポキシ化したエポキシ化脂肪酸エステル類;エポキシ化テトラヒドロフタレートなどのエポキシ化脂環化合物;ビスフェノールA又は多価アルコールとエピクロルヒドリンとを縮合して得られる、例えば、ビスフェノールAグリシジルエーテル、エチレングリコールグリシジルエーテル、プロピレングリコールグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル等のエーテル類;及び、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、sec−ブチルフェニルグリシジルエーテル、tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、フェノールポリエチレンオキサイドグリシジルエーテル等に代表される、モノエポキシ化合物類;が挙げられる。安定剤は、1種単独でもよいし、2種以上の組み合わせであってもよい。安定剤を添加する場合の添加量は、ポリオレフィン樹脂又はその変性物に対し1〜20重量%(固形分換算)であることが好ましい。
本発明の変性ポリオレフィン系樹脂においては、樹脂(B)に重合体(A)がグラフトしている。
本発明の変性ポリオレフィン系樹脂(C)を得る方法としては、例えば、樹脂(B)に、重合体(A)をグラフト共重合によって導入する方法を挙げることができる。
重合体(A)を樹脂(B)にグラフト共重合により導入する方法としては、例えば、樹脂(B)に、α,β−不飽和カルボン酸及びα,β−不飽和カルボン酸の誘導体からなる群より選択される1種以上並びに必要に応じてα,β−不飽和カルボン酸及び/又はその誘導体と共重合可能な単量体を、グラフト共重合させる方法が挙げられる。
変性ポリオレフィン系樹脂(C)における重合体(A)の含有率とは、変性ポリオレフィン系樹脂(C)に対する、重合体(A)部分の重量比率を意味する。
変性ポリオレフィン系樹脂(C)に対する重合体(A)部分の重量比率(%)は、変性ポリオレフィン系樹脂(C)を製造するに際して、樹脂(B)にグラフト重合させる全単量体の配合率(%)と通常一致する(ただし、樹脂(B)の配合重量及び樹脂(B)にグラフト重合させる全単量体の配合重量の合計を100%とする。)。
本発明の変性ポリオレフィン系樹脂(C)が、塩素化樹脂である場合、重合体(A)の含有率は、塩素化樹脂である変性ポリオレフィン系樹脂(C)に対する、塩素を除く重合体(A)部分の重量比率(%)を意味する。
例えば、樹脂(B)が塩素化変性ポリオリフィン樹脂である場合には、変性ポリオレフィン系樹脂(C)に対する重合体(A)部分の重量比率(含有率)は、変性ポリオレフィン系樹脂(C)を製造するに際して、樹脂(B)にグラフト重合させる全単量体(重合体(A)を構成するための全単量体)の配合率(%)と通常一致する(ただし、樹脂(B)の配合重量及び樹脂(B)にグラフト重合させる全単量体の配合重量の合計を100%とする。)。
また、例えば、樹脂(B)がポリオレフィン樹脂であり、樹脂(B)にグラフト重合を行って重合体(A)が樹脂(B)にグラフトしているグラフト化樹脂を製造し、該グラフト化樹脂を塩素化して、塩素化樹脂である変性ポリオレフィン系樹脂(C)を得ている場合には、変性ポリオレフィン系樹脂(C)に対する重合体(A)部分の重量比率(%)は、塩素化樹脂である変性ポリオレフィン系樹脂(C)100重量部を製造するに際して使用された、樹脂(B)にグラフト重合させる全単量体(重合体(A)を構成するための全単量体)の重量部の数値に通常一致する。
したがって、塩素化樹脂を得る方法としては、例えば、重合体(A)を樹脂(B)にグラフトした後に塩素化する方法、ポリオレフィン樹脂を塩素化して樹脂(B)としての塩素化ポリオレフィン樹脂を得た後に、重合体(A)を樹脂(B)にグラフトする方法が挙げられる。
本発明の変性ポリオレフィン系樹脂は、他の任意の成分と共に、変性ポリオレフィン系樹脂組成物を構成してよい。例えば、変性ポリオレフィン系樹脂組成物は、変性ポリオレフィン系樹脂及び分散媒を含む、樹脂分散体の形態であってもよい。なお、本明細書において、「分散媒」には、変性ポリオレフィン系樹脂を溶解し得る溶媒が含まれる。
分散媒は、好ましくはアルコール類(例、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、2−エチル−ヘキサノール等の脂肪族アルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールモノエーテル類等)を含み、より好ましくは低級アルコールを含み、さらに好ましくは炭素原子数1以上4以下のアルコール(例、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール)を含み、特に好ましくは、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、及びイソブチルアルコールから選ばれる1種以上を含む。
樹脂(C)/分散媒の重量比率が70/30以下であると、樹脂の凝集が抑制され、良好な分散状態となる。重量比率が5/95以上であると、付着成分が適量となり十分な付着性が発現する。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン単位含有量:96重量%、エチレン単位含有量4重量%)をバレル温度350℃に設定した二軸押出機に供給して熱減成を行い、ポリオレフィン樹脂である、160℃における溶融粘度が約4000mPa・s、分子量10,000のポリプロピレン系樹脂(B1)を得た。
製造例1で得られたポリプロピレン系樹脂(B1)100重量部を、グラスライニングされた反応釜に投入した。これにクロロホルムを加え、2kg/cm2の圧力下、紫外線を照射しながら塩素ガス及び酸素ガスを吹き込み、塩素含有率が32wt%となるまで塩素化した。反応終了後、安定剤としてエポキシ化合物(エポサイザーW−100EL、大日本インキ化学工業(株)製)を6重量部添加し、スクリューシャフト部に脱溶剤用吸引部を備えたベント付き押出機に供給して、脱溶剤し、固形化し、塩素化ポリオレフィン樹脂である、重量平均分子量11,000の塩素化ポリプロピレン系樹脂(B2)を得た。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン単位含有量:85重量%、エチレン単位含有量15重量%)をバレル温度320℃に設定した二軸押出機に供給して熱減成を行い、ポリオレフィン樹脂である、160℃における溶融粘度が約3200mPa・s、分子量35,000のポリプロピレン系樹脂(B3)を得た。
製造例3で得られたポリプロピレン系樹脂(B3)100重量部を、グラスライニングされた反応釜に投入した。これにクロロホルムを加え、2kg/cm2の圧力下、紫外線を照射しながら塩素ガス及び酸素ガスを吹き込み、塩素含有率が40wt%となるまで塩素化した。反応終了後、安定剤としてエポキシ化合物(エポサイザーW−100EL、大日本インキ化学工業(株)製)を6重量部添加し、スクリューシャフト部に脱溶剤用吸引部を備えたベント付き押出機に供給して、脱溶剤し、固形化し、塩素化ポリオレフィン樹脂である、重量平均分子量36,000の塩素化ポリプロピレン系樹脂(B4)を得た。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン単位含有量:96重量%、ブテン単位含有量4重量%)をバレル温度360℃に設定した二軸押出機に供給して熱減成を行い、ポリオレフィン樹脂である、160℃における溶融粘度が約4200mPa・s、分子量71,000のポリプロピレン系樹脂(B5)を得た。
製造例5で得られたポリプロピレン系樹脂(B5)100重量部を、グラスライニングされた反応釜に投入した。これにクロロホルムを加え、2kg/cm2の圧力下、紫外線を照射しながら塩素ガス及び酸素ガスを吹き込み、塩素含有率が26wt%となるまで塩素化した。反応終了後、安定剤としてエポキシ化合物(エポサイザーW−100EL、大日本インキ化学工業(株)製)を6重量部添加し、スクリューシャフト部に脱溶剤用吸引部を備えたベント付き押出機に供給して、脱溶剤し、固形化し、塩素化ポリオレフィン樹脂である、重量平均分子量74,000の塩素化ポリプロピレン系樹脂(B6)を得た。
ポリプロピレン系樹脂(B1)100重量部を酢酸プロピル880重量部に溶解し、エポキシ化合物(エポサイザーW−131、DIC(株)製)5重量部を加えた。これに窒素雰囲気中、85℃で、パーオキシエステル系過酸化物(パーブチルO、日本油脂(株)製)5.5重量部を加えた後、重合体(A)として表1記載の配合(メタクリル酸16重量部、メチルメタクリレート20重量部、シクロヘキシルメタクリレート64重量部、n−ブチルメタクリレート100重量部、2−メトキシエチルアクリレート140重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部)を添加し、85℃にて6時間以上反応を行った後、冷却し、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の重量平均分子量14,000の変性ポリプロピレン系樹脂(C1)の溶液を得た。
得られた変性ポリプロピレン系樹脂(C1)含む溶液100重量部から溶剤を留去し、固形分60wt%に調整した。これに、撹拌下、70℃で、エタノール200重量部を添加した後冷却することで、変性ポリプロピレン系樹脂(C1)を含有する樹脂分散体(1)を得た。樹脂分散体(1)固形分を除いた分散媒中における、エタノールの含有率は、75重量%である。また、変性ポリプロピレン系樹脂(C1)の分散媒に対する重量比率(樹脂(C1)/分散媒)は、30重量%である。
実施例1で得られた変性ポリプロピレン系樹脂(C1)固形分100重量部を、グラスライニングされた反応釜に投入した。これにクロロホルムを加え、2kg/cm2の圧力下、紫外線を照射しながら塩素ガス及び酸素ガスを吹き込み、ポリプロピレン系樹脂(B1)が、塩素含有率が32wt%となるまで塩素化した。反応終了後、安定剤としてエポキシ化合物(エポサイザーW−100EL、大日本インキ化学工業(株)製)を6重量部添加し、スクリューシャフト部に脱溶剤用吸引部を備えたベント付き押出機に供給して、脱溶剤し、固形化し、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の重量平均分子量18,000の変性ポリプロピレン系樹脂(C2)の固形物を得た。樹脂(C2)100重量部を製造するにあたり使用された、重合体(A)を構成するための単量体の合計は、73.1重量部である。
得られた固形物60重量部を、70℃のエタノール200重量部に添加し、撹拌しながら溶解させた後冷却し、変性ポリプロピレン系樹脂(C2)を含有する樹脂分散体(2)を得た。
ポリプロピレン系樹脂(B1)の代わりに塩素化ポリプロピレン系樹脂(B2)を用いた以外は実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の重量平均分子量23,000の変性ポリプロピレン系樹脂(C3)の溶液、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C3)を含有する樹脂分散体(3)を得た。
ポリプロピレン系樹脂(B1)の代わりにポリプロピレン系樹脂(B3)を使用し、重合体(A)として表1記載の配合に変更した以外は実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C4)の溶液、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C4)を含有する樹脂分散体(4)を得た。
変性ポリプロピレン系樹脂(C1)の代わりに変性ポリプロピレン系樹脂(C4)を使用した以外は実施例2と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C5)、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C5)を含有する樹脂分散体(5)を得た。
ポリプロピレン系樹脂(B1)の代わりに塩素化ポリプロピレン系樹脂(B4)を使用し、重合体(A)として表1記載の配合に変更した以外は実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C6)の溶液、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C6)を含有する樹脂分散体(6)を得た。
ポリプロピレン系樹脂(B1)の代わりにポリプロピレン系樹脂(B5)を使用し、重合体(A)として表1記載の配合に変更した以外は実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C7)の溶液、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C7)を含有する樹脂分散体(7)を得た。
ポリプロピレン系樹脂(B1)の代わりに、ポリプロピレン系樹脂(B5)を使用し、重合体(A)として表1記載の配合に変更及び重量比(B/A)として表1記載の配合に変更した以外は実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、変性ポリプロピレン系樹脂(C7’)を得た。
変性ポリプロピレン系樹脂(C1)の代わりに変性ポリプロピレン系樹脂(C7’)を使用した以外は実施例2と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C8)、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C8)を含有する樹脂分散体(8)を得た。
樹脂(C8)100重量部を製造するにあたり使用された、重合体(A)を構成するための単量体の合計は、67.1重量部である。
ポリプロピレン系樹脂(B1)の代わりに塩素化ポリプロピレン系樹脂(B6)を使用し、重合体(A)として表1記載の配合に変更した以外は、実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C9)の溶液、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C9)を含有する樹脂分散体(9)を得た。
ポリプロピレン系樹脂(B1)の代わりに塩素化ポリプロピレン系樹脂(B6)を使用し、重合体(A)として表1記載の配合に変更及び重量比(B/A)として表1記載の配合に変更した以外は実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C10)の溶液、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C10)を含有する樹脂分散体(10)を得た。
ポリプロピレン系樹脂(B1)の代わりに塩素化ポリプロピレン系樹脂(B6)を使用し、重合体(A)として表1記載の配合に変更及び重量比(B/A)として表1記載の配合に変更した以外は、実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C11)の溶液、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C11)を含有する樹脂分散体(11)を得た。
重合体(A)として、表1記載の配合に変更した以外は、実施例3と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C12)の溶液、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C12)を含有する樹脂分散体(12)を得た。
重合体(A)として、表1記載の配合に変更した以外は、実施例6と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である、表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C13)の溶液、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C13)を含有する樹脂分散体(13)を得た。
ポリプロピレン系樹脂(B1)の代わりに塩素化ポリプロピレン系樹脂(B6)を使用し、重合体(A)として表1記載の配合に変更及び重量比(B/A)として表1記載の配合に変更した以外は、実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン系樹脂である表2記載の変性ポリプロピレン系樹脂(C14)の溶液、及び変性ポリプロピレン系樹脂(C14)を含有する樹脂分散体(14)を得た。
実施例及び比較例で得られた変性ポリプロピレン系樹脂及び樹脂分散体について、下記の方法で評価した。結果を表2に示す。
GPC 東ソー製を用い、下記の条件に従い測定した。
カラム:TSK−gel G−6000 H×L、G−5000 H×L、G−4000 H×L、G−3000 H×L、 G−2000 H×L(東ソー株式会社製)
溶離液:THF
流速:1.0mL/分
ポンプオーブン及びカラムオーブン温度:40℃
注入量:100μL
分子量標準物質:ポリスチレン(「Easical PS−1],Agilent Technologyより供給)
ポリマーハンドブック及び製品データに掲載の各不飽和カルボン酸単量体及び各不飽和カルボン酸エステル単量体におけるホモポリマーのガラス転移温度(Tg)の値を用い、各不飽和カルボン酸単量体及び各不飽和カルボン酸エステル単量体の重量割合から上記FOX式を用いて算出した。
判明している各α,β−不飽和カルボン酸及び各不飽和カルボン酸エステルの水酸基価、及び重合体(A)中の各α,β−不飽和カルボン酸及び各不飽和カルボン酸エステルの重量割合から、上述の方法従い算出した。
JIS−K7229に基づいて測定した。
樹脂分散体150gを250ml容ガラス容器に入れ、室温にて一週間静置後、目視にて樹脂分散体の安定性を評価した。
最良:色味の変化及び沈殿物がなく、安定性に優れる。
良:色味の変化が若干認められるが、実用の範囲内である。
不良:色味の変化又は沈殿物の生成があり、保存性に劣る。
[塗膜試験片の作製]
印刷インキ用ウレタン樹脂(サンプレンIB−974 日立化成工業(株)製 40wt%)32重量部、二酸化チタン(石原産業(株)製 ルチル型)30重量部、酢酸エチル25重量部、及びイソプロピルアルコール13重量部を、サンドミルで1時間混練して、インキを調製した。このインキ100重量部に対して、実施例及び比較例で得られた樹脂分散体を10重量部加え、良く撹拌し、インキ組成物を得た。
続いて、コーティングロッド#5にてOPPフィルム(二軸延伸ポリプロピレンフィルム)(製品名:FOS 60μm品、フタムラ化学)のコロナ処理面に、バー塗工しインキ組成物の塗膜を形成した後、ドライヤーで温風乾燥させ、塗膜試験片を得た。
得られた塗膜試験片は、塗工直後(塗工から0〜1時間後)及び塗工半日後(塗工から10〜12時間後)に、塗膜上に、セロハン粘着テープ(ニチバン社製、24mm幅)を密着させて密着面から180°方向に勢いよく引き剥がし、試験箇所の塗膜状態を目視にて観察した。
最良:塗膜の剥がれがない。
良:塗膜の浮き上がり・剥がれが一部にみられるが、実用上問題無い。
不良:塗膜の浮き上がり・剥がれがみられ、実用に適さない。
P:プロピレン、E:エチレン、B:ブテン
MAA:メタクリル酸
MMA:メチルメタクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
BMA:n−ブチルメタクリレート
2−MTA:2−メトキシエチルアクリレート
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
Claims (15)
- アルコール類を50重量%以上含む分散媒、及び、
下記樹脂(B)に対して下記重合体(A)がグラフトしている変性ポリオレフィン系樹脂を含む、樹脂分散体。
重合体(A):α,β−不飽和カルボン酸に由来する構成単位及びα,β−不飽和カルボン酸の誘導体に由来する構成単位からなる群より選択される1種以上の構成単位を含み、かつ水酸基価が10mgKOH/g以上200mgKOH/g以下である重合体
樹脂(B):ポリオレフィン樹脂又はその変性物 - 塩素化樹脂である、請求項1に記載の樹脂分散体。
- 樹脂(B)が塩素化ポリオレフィン樹脂である、請求項2に記載の樹脂分散体。
- 前記重合体(A)のガラス転移温度(Tg)が、−10℃以上60℃以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂分散体。
- 前記重合体(A)が、α,β−不飽和カルボン酸エステルに由来する構成単位を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂分散体。
- 重合体(A)の含有率が、30重量%以上90重量%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂分散体。
- 重量平均分子量が、10,000以上200,000以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂分散体。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂分散体を含む、接着剤用組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂分散体を含む、塗料用組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂分散体を含む、グラビア印刷用インキ組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂分散体を含む、フレキソ印刷用インキ組成物。
- 請求項10に記載のグラビア印刷用インキ組成物が使用された、グラビア印刷物。
- 請求項11に記載のフレキソ印刷用インキ組成物が使用された、フレキソ印刷物。
- 請求項10に記載のグラビア印刷用インキ組成物を使用することを含む、グラビア印刷方法。
- 請求項11に記載のフレキソ印刷用インキ組成物を使用することを含む、フレキソ印刷方法。
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