JP7219751B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
即ち、本発明者らは、下記の〔1〕~〔8〕を提供する。
〔1〕下記成分A及び下記成分Bを含有する樹脂組成物。
成分A:変性ポリオレフィン樹脂。
成分B:少なくとも末端に官能基を有し、かつ、数平均分子量が1,000~20,000である、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位(i)を含む重合体。
(1):CH2=C(R1)COOR2
(前記一般式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、-CnH2n+1で表される基を表し、nは、1~18の整数を表す。)
〔2〕前記成分Aが、下記成分Cにより変性された変性ポリオレフィン樹脂である、上記〔1〕に記載の樹脂組成物。
成分C:(メタ)アクリル酸エステル
〔3〕前記構成単位(i)が、前記一般式(1)で表される化合物中の炭素原子数が4~12である(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位(i-i)を40%以上含む、上記〔1〕又は〔2〕に記載の樹脂組成物。
〔4〕前記成分Cが、炭素原子数が4~12の(メタ)アクリル酸エステルである、上記〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の樹脂組成物。
〔5〕前記成分Aが、塩素化ポリオレフィン樹脂である、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の樹脂組成物。
〔6〕前記成分Aの重量平均分子量が、20,000~200,000である、上記〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の樹脂組成物。
〔7〕前記末端の官能基が、カルボキシ基である上記〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の樹脂組成物。
〔8〕上記〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の樹脂組成物からなるプライマー。
なお、本明細書中、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸とメタクリル酸の総称をいい、「(メタ)アクリル変性」とは、アクリル変性とメタクリル変性の総称をいう。
本発明の樹脂組成物は、成分A:変性ポリオレフィン樹脂と、成分B:少なくとも末端に官能基を有し、かつ、数平均分子量が1,000~20,000である、一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位(i)を含む重合体を含有する。本発明の樹脂組成物は、成分Aに成分Bを混合した樹脂組成物であってもよく、成分Aに成分Bを混合した後、さらに、変性剤により(例えば、塩素及び/又は酸により)変性した樹脂組成物であってもよい。
(1):CH2=C(R1)COOR2
(一般式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、-CnH2n+1で表される基を表し、nは、1~18の整数を表す。)
本発明の樹脂組成物は、成分Aを含有するので、非極性基材への付着性に優れ、かつ耐チッピング性にも優れる塗膜を形成し得る、プライマーの原料となる樹脂組成物を提供し得る。また、本発明の樹脂組成物は、成分Bを含有するので、溶液安定性に優れる。
成分Aは、変性ポリオレフィン樹脂である。本発明の樹脂組成物は、変性ポリオレフィン樹脂を含有するので、非極性基材への付着性に優れ、かつ耐チッピング性にも優れる塗膜を形成し得る、プライマーの原料となる樹脂組成物を提供し得る。
ポリオレフィン樹脂は、オレフィンの重合体であればよい。ポリオレフィン樹脂は、オレフィンの重合体の中でも、重合触媒としてチーグラー・ナッタ触媒又はメタロセン触媒を用いたポリオレフィン樹脂が好ましく、重合触媒としてチーグラー・ナッタ触媒又はメタロセン触媒を用いた、ポリプロピレン樹脂、又はプロピレンとα-オレフィン(例、エチレン、ブテン、3-メチル-1-ブテン、3-メチル-1-ヘプテン)を共重合して得られるポリオレフィン樹脂がより好ましく、重合触媒としてメタロセン触媒を用いたプロピレン系ランダム共重合体がさらに好ましく、重合触媒としてメタロセン触媒を用いた、ポリプロピレン、エチレン-プロピレン共重合体、プロピレン-ブテン共重合体、又はエチレン-プロピレン-ブテン共重合体がさらにより好ましい。なお、メタロセン触媒を用いると、得られるポリオレフィン樹脂は、分子量分布が狭く、ランダム共重合性に優れ、組成分布が狭く、共重合しうるコモノマーの範囲が広いという特徴を有する。
ここで、プロピレン系ランダム共重合体とは、ポリプロピレンやプロピレン及びα-オレフィンをランダム共重合して得られるポリオレフィン樹脂をいい、例えば、ポリプロピレン、エチレン-プロピレン共重合体、プロピレン-ブテン共重合体、エチレン-プロピレン-ジエン共重合体、エチレン-プロピレン-ブテン共重合体が挙げられる。
なお、ポリオレフィン樹脂を構成する(共)重合体は、1種単独であってもよく、複数の(共)重合体の組み合わせであってもよい。
成分(1):共役五員環配位子を少なくとも1つ有する周期律表4~6族の遷移金属化合物であるメタロセン錯体。
成分(2):イオン交換性層状ケイ酸塩。
成分(3):有機アルミニウム化合物。
なお、ポリオレフィン樹脂のプロピレン構成単位含有率は、原料の使用割合であってもよく、NMR解析で算出した値であってもよい。但し、これらの値は、通常、一致する。
成分Aは、ポリオレフィン樹脂の変性物である。変性の種類は、例えば、塩素化;エポキシ化;ヒドロキシ化;無水カルボン酸化;カルボン酸化;(メタ)アクリル変性等の公知の変性が挙げられる。変性ポリオレフィン樹脂は、ポリオレフィン樹脂を公知の方法を用いて変性することにより調製し得る。
変性ポリオレフィン樹脂は、成分C:(メタ)アクリル酸エステルにより変性された変性ポリオレフィン樹脂が好ましく、炭素原子数が4~12の(メタ)アクリル酸エステルにより変性された変性ポリオレフィン樹脂がより好ましい。(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチルが挙げられる。
なお、ポリオレフィン樹脂の(メタ)アクリル酸エステルを用いた変性操作については、後述する。
なお、成分Cに対する樹脂の重量比率は、樹脂に対する成分Cの使用量で算出し得る。また、ここでいう「樹脂」とは、ポリオレフィン樹脂そのものや、酸変性塩素化ポリオレフィン樹脂等、成分Cとの変性反応に用いる樹脂をいう。
変性ポリオレフィン樹脂は、ポリオレフィン樹脂をカルボン酸により変性した酸変性物であってもよい。カルボン酸としては、特に限定されないが、例えば、α,β-不飽和カルボン酸及びα,β-不飽和カルボン酸の誘導体(例、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、アコニット酸、無水アコニット酸、無水ハイミック酸、(メタ)アクリル酸)が挙げられる。中でも、カルボン酸は、α,β-不飽和カルボン酸の酸無水物又は(メタ)アクリル酸が好ましく、無水マレイン酸又は(メタ)アクリル酸がより好ましい。
なお、酸の含有率は、公知の方法で測定することができる。例えば、アルカリ滴定法によって求めることができる。
変性ポリオレフィン樹脂は、ポリオレフィン樹脂を塩素化した塩素化ポリオレフィン樹脂であってもよい。
塩素含有率が本範囲にあると、変性ポリオレフィン樹脂の極性が増し、また変性ポリオレフィン樹脂が、塩素原子同士の立体反発のため直鎖構造を示し易くなると推測される。そのため、樹脂組成物が、各種有機溶剤への分散性及び基材への付着性に優れるものになると推測される。
なお、塩素含有率は、JIS-K7229(1995)に基づいて測定することができる。
なお、変性ポリオレフィン樹脂が、複数種の変性材料により変性した変性ポリオレフィン樹脂である場合、複数の変性は、一度に行ってもよく、別途行ってもよい。以下、一例として、酸で変性した後、塩素化処理し、さらに(メタ)アクリル変性を行う場合を説明する。
有機溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤を用いることが好ましい。反応の際の温度は、100~180℃であることが好ましい。
有機過酸化物系化合物としては、例えば、ジ-tert-ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、tert-ブチルクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジラウリルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサン、クメンハイドロパーオキサイド、tert-ブチルハイドロパーオキサイド、1,1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)-シクロヘキサン、シクロヘキサノンパーオキサイド、tert-ブチルパーオキシベンゾエート、tert-ブチルパーオキシイソブチレート、tert-ブチルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート、tert-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、tert-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、クミルパーオキシオクトエートが挙げられる。ラジカル反応開始剤は、ラジカル重合を行う温度に応じて適切な半減期温度を有するものを選択すればよい。
酸変性塩素化ポリオレフィン樹脂を(メタ)アクリル変性する場合、酸変性塩素化ポリオレフィン樹脂に任意の安定剤を含む形態で変性してもよい。
任意の安定剤としては、例えば、エポキシ化合物;ポリ塩化ビニル樹脂の安定剤として使用されている、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸鉛等の金属石鹸類;ジブチル錫ジラウレート、ジブチルマレート等の有機金属化合物類;ハイドロタルサイト類化合物が挙げられる。
エポキシ化合物は、特に限定されないが、塩素化等の変性を行った樹脂と相溶することができるエポキシ化合物が好ましい。例えば、エポキシ当量が100から500程度で、1分子あたり1個以上のエポキシ基を有する化合物が挙げられる。そのようなエポキシ化合物としては、例えば、天然の不飽和基を有する植物油を、過酢酸等の過酸でエポキシ化して得られるエポキシ化植物油(エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等);オレイン酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸等の、不飽和脂肪酸をエポキシ化したエポキシ化脂肪酸エステル類;エポキシ化テトラヒドロフタレート等のエポキシ化脂環式化合物;ビスフェノールA又は多価アルコールとエピクロルヒドリンとを縮合して得られる、例えば、ビスフェノールAグリシジルエーテル、エチレングリコールグリシジルエーテル、プロピレングリコールグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル等のエーテル類;ブチルグリシジルエーテル、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、sec-ブチルフェニルグリシジルエーテル、tert-ブチルフェニルグリシジルエーテル、フェノールポリエチレンオキサイドグリシジルエーテル等に代表される、モノエポキシ化合物類が挙げられる。
安定剤は、1種単独でもよいし、2種以上の組み合わせであってもよい。
酸変性塩素化ポリオレフィン樹脂に任意の安定剤を含む形態で変性する場合、酸変性塩素化ポリオレフィン樹脂に対する安定剤の重量比率は、1~20重量%(固形分換算)であることが好ましい。
成分Aの重量平均分子量(Mw)の下限は、好ましくは20,000以上である。重量平均分子量が20,000以上であると、変性ポリオレフィン樹脂の凝集力が十分であり、樹脂組成物が基材への付着性に優れるものとなる。また、その上限は、好ましくは200,000以下である。重量平均分子量が200,000以下であると、塗料中に含まれる成分Aとは異なる他樹脂との相溶性が良好であり、樹脂組成物が基材への付着性に優れるものとなる。成分Aの重量平均分子量の一実施形態として、好ましくは20,000~200,000である。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、標準ポリスチレン検量線から求め得る。
ここで、成分Aの重量平均分子量は、変性操作を施す前の、塩素化ポリオレフィン樹脂について測定された重量平均分子量と通常一致する。
成分Bは、少なくとも末端に官能基を有し、かつ、数平均分子量が1,000~20,000である、一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位(i)からなる重合体である。本発明の樹脂組成物は、成分Bを含有するので、溶液安定性に優れる。
(1):CH2=C(R1)COOR2
(一般式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、-CnH2n+1で表される基を表し、nは、1~18の整数を表す。)
ここで、ある単量体由来の構成単位とは、ある単量体を重合反応に使用した場合に得られる構成単位をいう。
成分Bは、一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位(i)を含む。成分Bが一般式(1)で表される化合物中の炭素原子数が4~12である(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位(i-i)(以下、構成単位(i-i)ともいう)を含む場合、成分Bにおける構成単位(i-i)の含有率は、40重量%以上が好ましく、60重量%以上がより好ましい。これにより、樹脂組成物を他の成分と組み合わせて、例えば、塗料組成物とする場合に、他の成分との相溶性が良好となり得る。また、樹脂組成物からなるプライマーが適度な柔軟性を保持するようになり、耐チッピング性を向上し得る塗膜を形成し得る。さらに、変性ポリオレフィン樹脂及び成分Bを混合した際の相溶性が向上し、溶液安定性の向上につながる。
構成単位(i)は、1種単独の構成単位であってもよく、2種以上の構成単位であってもよい。
重合体が有する官能基の種類としては、例えば、カルボキシ基、水酸基、アルコキシシリル基、アミド基、チオール基が挙げられる。重合体は、これらの官能基を1種のみ有してもよく、2種以上を有してもよい。これらの官能基を有することで、電着塗装面との親和性が高まり、樹脂組成物を用いた場合の付着力が向上する。
一例として、官能基としてカルボキシ基を導入する方法を説明する。分子内に少なくとも1つのカルボキシ基を有するチオール類及び適当なラジカル反応開始剤を用いると、カルボキシ基を有するチオール類と、(メタ)アクリル酸エステルとの間でチオール・エン反応が進行し、(メタ)アクリル酸エステル重合体の末端にチオール類由来のカルボキシ基が導入される。
有機過酸化物系化合物としては、例えば、ジ-tert-ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、tert-ブチルクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジラウリルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサン、クメンハイドロパーオキサイド、tert-ブチルハイドロパーオキサイド、1,1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)-シクロヘキサン、シクロヘキサノンパーオキサイド、tert-ブチルパーオキシベンゾエート、tert-ブチルパーオキシイソブチレート、tert-ブチルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート、tert-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、tert-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、クミルパーオキシオクトエートが挙げられる。ラジカル反応開始剤は、ラジカル重合を行う温度に応じて適切な半減期温度を有するものを選択すればよい。
成分Bの数平均分子量(Mn)は、1,000~20,000であり、好ましくは1,500~15,000であり、より好ましくは2,000~10,000である。
成分Bの数平均分子量が小さいということは、成分Bの分子の大きさが小さくなるということである。そのため、成分Aと混合した時のエントロピー変化量が大きくなり、相溶性が改善される。成分Bの分子量が20,000より大きいと、上記の効果が得られにくい場合がある。また、成分Bの分子量が1,000を下回ると、基材への付着力が低下する場合がある。
本発明の樹脂組成物は、成分A及び成分Bに加えて、他の任意成分を含んでもよい。任意成分としては、例えば、塩素の離脱を抑制するための安定化剤が挙げられる。
安定化剤は、例えば、エポキシ化合物;ポリ塩化ビニル樹脂の安定剤として使用されている、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸鉛等の金属石鹸類;ジブチル錫ジラウレート、ジブチルマレート等の有機金属化合物類;ハイドロタルサイト類化合物が挙げられる。安定化剤は、エポキシ化合物が好ましい。エポキシ化合物は、例えば、ポリオレフィン樹脂又は塩素化ポリオレフィン樹脂の変性の際に含み得る任意の安定剤として例示されたエポキシ化合物が挙げられる。中でも、塩素化された変性ポリオレフィン樹脂と相溶するエポキシ化合物が好ましい。安定化剤は、1種のみを用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
樹脂組成物は、成分A及び成分Bとともに、分散媒を含む、分散樹脂組成物の形態であってもよい。なお、本明細書において、「分散媒」には、変性ポリオレフィン樹脂を溶解し得る溶媒が含まれ、「分散樹脂組成物」は、樹脂組成物の溶液であってもよい。
分散媒は、1種単独であっても、2種以上の組み合わせであってもよい。
本発明の樹脂組成物は、金属及び/又は樹脂用の接着剤、プライマー、塗料用バインダー、インキ用バインダー等として用い得る。中でも、本発明の樹脂組成物は、付着性が良好であり、耐チッピング性に優れる塗膜を形成し得る、プライマーを提供し得るので、自動車塗料用バインダー、自動車塗装用プライマーとして有用である。
製造例で製造したポリオレフィン樹脂について、GPCにより、下記条件に従い測定した。
装置:HLC-8320GPC(東ソー社製)
カラム:TSK-gel G-6000 H×L,G-5000 H×L,G-4000 H×L,G-3000 H×L,G-2000 H×L(東ソー社製)
溶離液:THF
流速:1mL/min
温度:ポンプオーブン、カラムオーブン40℃
注入量:100μL
標準物質:ポリスチレン EasiCal PS-1(Agilent Technology社製)
アルカリ滴定法を用いて、JIS K 0070(1992)に準じた方法で測定を行った。
各成分の使用量より算出した。
JIS-K7229(1995)に準じた方法で測定を行った。
実施例及び比較例で得られた変性ポリオレフィン樹脂を含む樹脂組成物のトルエン分散液について、製造直後、及び製造から1週間経過した後の性状を目視にて下記基準により評価した。A~Cであれば、使用可能である。
A:製造直後及び1週間経過後のいずれも、分散液の分離がみられず、良好な溶液性状である。
B:製造直後及び1週間経過後のいずれも、分散液の濁度は高いが、分散液の分離がみられない。
C:製造直後の分散液に分離はみられないが、1週間経過後の分散液には分離が見られる。
D:製造直後及び1週間経過後のいずれも、分散液の分離が見られる。
実施例及び比較例で得られた変性ポリオレフィン樹脂を含む樹脂組成物のトルエン分散液に、さらにトルエンを配合して固形分20重量%のトルエン分散液とした。ウレタン樹脂(日立化成工業製 固形分30重量%)90部中に、調製したトルエン分散液(固形分20重量%)15部を加え、振とう機にて10分間撹拌し、室温で1日静置した後の溶液性状を観察した。塗料安定性(配合樹脂の相溶性)を溶液の分離状態から目視にて下記基準により評価した。A~Cであれば、使用可能である。
A:溶液の増粘、分離がみられず、良好な溶液性状である。
B:溶液がやや増粘するものの、分離等がみられない。
C:成分の分離はないものの、溶液中に微粒子が確認される。
D:成分の分離が目視で確認できる。
塗装板の塗膜に1mm間隔で素地に達する線状の刻みを縦横に入れて、100個の区画(碁盤目)を作り、その上にセロハン粘着テープを密着させて180°方向に引き剥がした。セロハン粘着テープを密着させて引き剥がす操作を同一の100個の区画につき10回行い、付着性(接着性)を以下に示す基準で評価した。剥離した塗膜の区画が50個以下であれば、実用上問題はない。
A:塗膜の剥離がない。
B:剥離した塗膜の区画が1個以上10個以下である。
C:剥離した塗膜の区画が10個より多く50個以下である。
D:剥離した塗膜の区画が50個より多い。
塗装板を、レギュラーガソリン/エタノール=9/1(v/v)に120分浸漬し、塗膜の状態を観察し、耐ガソホール性を以下に示す基準で評価した。塗膜表面に剥離が生じていなければ、実用上問題はない。
A:塗膜表面に変化がない。
B:塗膜表面にわずかに変化がみられるが剥離はみられない。
C:塗膜表面に変化がみられるが剥離は生じていない。
D:塗膜表面に剥離が生じている。
-20℃に冷却した低温室内で塗装板を冷却した。飛石試験機(スガ試験機社製、JA-400型)の試験板装着部に水平から角度90°になるよう冷却した塗装板を垂直に固定し、5kgf/cm2の空気圧で7号砕石100gを5秒間で吹き付け、試験板に傷を付けた。その後、塗装板を水洗、乾燥し、塗面にセロハン粘着テープを密着した。テープの一端を持って引き剥がし、チッピングにより浮き上がった塗膜を除去して、はがれ傷の程度を下記の基準で評価した。はがれ傷の評価は、被衝撃部の縦70mm×横70mmの枠内で行った。
A:最も良好。評価面積当たりの剥離面積率0.0%以上0.7%未満。
B:良好。評価面積当たりの剥離面積率0.7%以上1.2%未満。
C:許容範囲。評価面積当たりの剥離面積率1.2%以上3.5%未満。
D:最も劣る。評価面積当たりの剥離面積率3.5%以上。
メタロセン触媒を重合触媒として製造した、ポリオレフィン樹脂としてのプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン構成単位含有率:96重量%、エチレン構成単位含有率:4重量%)100部、及びα,β-不飽和カルボン酸環状無水物としての無水マレイン酸10部、ラジカル発生剤としてのジ-t-ブチルパーオキサイド2部を、均一に混合し、二軸押出機(L/D=60、直径=15mm、第1バレル~第14バレル)に供給した。
メタロセン触媒を重合触媒として製造した、ポリオレフィン樹脂としてのプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン構成単位含有率:80重量%、エチレン構成単位含有率:20重量%)100部、及びα,β-不飽和ポリカルボン酸環状無水物としての無水マレイン酸20部、ラジカル発生剤としてのジ-t-ブチルパーオキサイド6部を、均一に混合し、二軸押出機(L/D=60、直径=15mm、第1バレル~第14バレル)に供給した。
メタロセン触媒を重合触媒として製造した、ポリオレフィン樹脂としてのプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン構成単位含有率:75重量%、エチレン構成単位含有率:15重量%、ブテン構成単位含有率:10重量%)100部、及びα,β-不飽和ポリカルボン酸環状無水物としての無水マレイン酸4部、ラジカル発生剤としてのジ-t-ブチルパーオキサイド8部を、均一に混合し、二軸押出機(L/D=60、直径=15mm、第1バレル~第14バレル)に供給した。
メタロセン触媒を重合触媒として製造した、ポリオレフィン樹脂としてのプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン構成単位含有率:96重量%、エチレン構成単位含有率:4重量%)100部、及びα,β-不飽和カルボン酸環状無水物としての無水マレイン酸10部、ラジカル発生剤としてのジ-t-ブチルパーオキサイド2部を、均一に混合し、二軸押出機(L/D=60、直径=15mm、第1バレル~第14バレル)に供給した。
MAH:無水マレイン酸
EHMA:メタクリル酸2-エチルシクロヘキシル
EHA:アクリル酸2-エチルシクロヘキシル
MMA:メタクリル酸メチル
CHMA:メタクリル酸シクロヘキシル
HEA:アクリル酸2-ヒドロキシエチル
メタクリル酸2-エチルヘキシル95部、ジビニルベンゼン5部に対して、チオ乳酸1部を加え、窒素雰囲気下、95℃にて12時間反応させた。反応物をエバポレータに写し、減圧下、80℃に加熱して残存モノマー及び残存チオール化合物を除去し、(メタ)アクリル酸及びジビニルベンゼンの共重合体である重合体(B-1)を得た。得られた重合体(B-1)の数平均分子量は、3,000であった。
表2に記載の原料と重合開始剤を用いたこと以外は、製造例5と同様にして、重合体(B-2)~(B-7)を得た。各重合体の数平均分子量を表2に併せて記す。
DVBn:ジビニルベンゼン
EHMA:メタクリル酸2-エチルシクロヘキシル
EHA:アクリル酸2-エチルシクロヘキシル
MAA:メタクリル酸
HEMA:メタクリル酸2-ヒドロキシエチル
MMA:メタクリル酸メチル
n-BMA:メタクリル酸ノルマルブチル
製造例1で製造した変性ポリオレフィン樹脂(A-1)80部に、製造例5で製造した重合体(B-1)を20部添加し、固形分が20重量%、溶剤組成がトルエン/シクロヘキサン=70/30となるよう調整して、分散樹脂組成物を調製した。調製した分散樹脂組成物について、樹脂分散液の安定性と塗料安定性の評価をするとともに、試験片を作製し、付着性試験、耐ガソホール性試験、及び耐チッピング試験を行った。評価結果を併せて表3に記す。
表3に記載した成分を用いたこと以外は、実施例1と同様にして分散樹脂組成物を調製した。調製した分散樹脂組成物について、樹脂分散液の安定性と塗料安定性の評価をするとともに、試験片を作製し、付着性試験、耐ガソホール性試験、及び耐チッピング試験を行った。評価結果を併せて表3に記す。
製造例3で製造した変性ポリオレフィン樹脂(A―3)80部に、製造例5で製造した重合体(B-1)を20部添加した後、該樹脂組成物100部を、グラスライニングされた反応釜に投入した。クロロホルムを加え、2kgf/cm2の圧力下、温度110℃で樹脂を十分に溶解した後、ラジカル発生剤としてのアゾビスイソブチロニトリル2部を加え、上記釜内圧力を2kgf/cm2に制御しながら塩素ガスを吹き込み、塩素化を行った。
表3に記載した成分を用いたこと以外は、実施例1と同様にして分散樹脂組成物を調製した。調製した分散樹脂組成物について、樹脂分散液の安定性と塗料安定性の評価をするとともに、試験片を作製し、付着性試験、耐ガソホール性試験、及び耐チッピング試験を行った。評価結果を併せて表3に記す。
Claims (8)
- 下記成分A及び下記成分B:
成分A:変性ポリオレフィン樹脂
成分B:少なくとも末端に官能基を有し、かつ、数平均分子量が1,000~20,000である、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位(i)を含む重合体
(1):CH2=C(R1)COOR2
(前記一般式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、-CnH2n+1で表される基を表し、nは、1~18の整数を表す。)
を含有し、成分Aは、以下の成分Cを含む変性剤により変性された塩素化ポリオレフィン樹脂を含む、樹脂組成物。
成分C:(メタ)アクリル酸エステル - 前記構成単位(i)が、
前記一般式(1)で表される化合物中の炭素原子数が4~12である(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位(i-i)を40%以上含む、請求項1に記載の樹脂組成物。 - 前記成分Cが、
炭素原子数が4~12の(メタ)アクリル酸エステルである、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。 - 炭素原子数が4~12の(メタ)アクリル酸エステルが、(メタ)アクリル酸2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ブチル、及び(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチルから選ばれる少なくとも1つである、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 成分Cを含む変性剤により変性された塩素化ポリオレフィン樹脂が、
成分Cを含む変性剤により変性された酸変性塩素化ポリオレフィン樹脂である、請求項1~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。 - 前記成分Aの重量平均分子量が、20,000~200,000である、請求項1~5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記末端の官能基が、カルボキシ基である請求項1~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の樹脂組成物からなるプライマー。
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