JP6962456B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物 - Google Patents
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Description
[2] 上記[1]の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
[3] 上記[2]の液晶配向膜を具備する液晶素子。
[4] 上記式(1)で表される部分構造、上記式(2)で表される部分構造、上記式(3)で表される部分構造及び上記式(4)で表される部分構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する重合体。
[5] 下記式(5)、式(6)、式(7)又は式(8)で表される化合物。
本開示の液晶配向剤は、上記式(1)で表される部分構造、上記式(2)で表される部分構造、上記式(3)で表される部分構造、及び上記式(4)で表される部分構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種の部分構造(以下、「特定構造」ともいう。)を有する重合体(P)を含有する。以下に、本開示の液晶配向剤に含まれる成分、及び必要に応じて任意に配合されるその他の成分について説明する。
上記式(1)中のR1、上記式(2)中のR2、上記式(3)中のR10及び上記式(4)中のR14は、上記式(11)で表される部分構造を有する1価の基である。式(11)中のX1が−NR4−である場合、R4の炭素数1以上の1価の有機基は、炭素数1〜3のアルキル基又は保護基であることが好ましい。保護基としては、例えばカルバメート系保護基、アミド系保護基、イミド系保護基、スルホンアミド系保護基等が挙げられる。これらのうち、熱による脱離性が高い点、及び脱離した保護基に由来する化合物の膜中における残存量をできるだけ少なくできる点で、t−ブトキシカルボニル基(BOC基)が特に好ましい。R4が、他の基に結合してR4が結合する窒素原子と共に環構造を形成する基である場合、当該環構造としては、例えば、ピペリジン環、ピペラジン環等の窒素含有複素環から2個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。
X1としては、光反応性がより高い液晶配向膜を形成できる点で、酸素原子、又は−NR4−のR4が水素原子、メチル基又は保護基である基が好ましく、酸素原子であることが特に好ましい。
A1が有する芳香環としては、上記のうち、置換又は無置換のベンゼン環又はピリジン環が好ましく、置換又は無置換のベンゼン環であることがより好ましく、無置換のベンゼン環(すなわち、A1がフェニレン基)であることがさらに好ましい。
R5が1価の芳香環基である場合、当該芳香環基は、置換又は無置換の芳香環の環部分から1個の水素原子を取り除いた基である。R5が1価の芳香環基である場合の具体例としては、例えばベンジル基、p−メトキシベンジル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基等が挙げられる。
L1及びL2は、より低温の加熱により脱離して重合体(P)の側鎖に光反応性基(シンナメート構造)を形成可能な点、及び、上記式(11)で表される部分構造からシンナメート構造への転化率がより高い点で、熱脱離基又はハロゲン原子であることが好ましい。これらのうち、−OSO2R21、−OCOR21、−OSi(R21)3、ニトロフェニルオキシ基、ジニトロフェニルオキシ基、又はハロゲン原子であることがより好ましい。
重合体(P)が有する上記式(11)で表される部分構造は、α体及びβ体のいずれでもよいが、重合に際し上記式(11)で表される部分構造を有するマレイミド系モノマー、イタコンイミド系モノマーを用いる場合に当該モノマーの溶媒に対する溶解性がより良好である点、及び重合体(P)の溶剤に対する溶解性をより高くできる点で、α体であることが好ましい。
R23は、液晶配向性をより良好にできる点で直鎖状であることが好ましく、ハロゲン化アルキル基であることがより好ましく、フルオロアルキル基であることが特に好ましい。R23の炭素数は、好ましくは2以上であり、より好ましくは3以上である。
aは、液晶配向性と塗布性との両立を図る観点から、1又は2であることが好ましい。
重合体(P)の合成方法は特に限定されない。例えば、下記の[1]〜[3]の方法が挙げられる。
[1] 上記式(5)で表される化合物、上記式(6)で表される化合物、上記式(7)で表される化合物及び上記式(8)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物(以下、「特定モノマーA」ともいう。)を含むモノマーを重合する方法。
[2] 上記式(11)で表される部分構造を有さないマレイミド系化合物を含むモノマーを重合することにより、重合体(P)の前駆体Pr1を得て、次いで、得られた前駆体Pr1と、上記式(11)で表される部分構造を有する反応性化合物と、を反応させて、上記式(11)で表される部分構造を前駆体Pr1の側鎖に導入する方法。
[3] マレイン酸無水物を含むモノマーを重合することにより、マレイン酸無水物に由来する部分構造を有する前駆体Pr2を得て、次いで、得られた前駆体Pr2と、上記式(11)で表される部分構造を有するアミノ基含有化合物と、を反応させる方法。
これらのうち、上記式(11)で表される部分構造の重合体側鎖への導入効率が高い点で、[1]の方法を用いることが好ましい。
なお、本明細書において、「マレイミド系化合物」とは、マレイミド環を有する化合物、及びマレイミド環が開環した構造を有する化合物を含む意味である。「イタコンイミド系化合物」は、イタコンイミド構造を有する化合物、及びイタコンイミド構造が有する環が開環した構造を有する化合物を含む意味である。「(メタ)アクリル」は、「アクリル」及び「メタクリル」を含む意味である。モノマーとしての「(メタ)アクリル系化合物」は、一分子内に(メタ)アクリル基を1個のみ有する化合物をいい、本明細書においては、マレイミド系化合物及びイタコンイミド系化合物とは区別される。
また、上記重合において、マレイミド系化合物及びイタコンイミド系化合物(ただし、特定モノマーAと共に、その他のモノマーBとして、上記式(11)で表される部分構造を有さないマレイミド系化合物、イタコンイミド系化合物を使用する場合には、それらの合計量)の使用割合は、重合に使用するモノマーの全量に対して、1〜85モル%とすることが好ましい。1モル%未満とすると、溶剤に対する溶解性と基板に対する塗布性の改善効果が十分に得られにくく、一方、85モル%を超えると、得られる液晶素子の液晶配向性及び電圧保持率が低くなる傾向がある。マレイミド系化合物及びイタコンイミド系化合物の使用割合は、重合に使用するモノマーの全量に対して、より好ましくは3〜75モル%であり、さらに好ましくは5〜65モル%である。
重合に際し、その他のモノマーBとしてスチレン系化合物及び(メタ)アクリル化合物のうち少なくとも一種を使用する場合、その使用割合(2種以上使用する場合はその合計量)は、液晶素子の液晶配向性及び電気特性を十分に確保する観点から、重合に使用するモノマーの全量に対して、15〜99モル%とすることが好ましく、25〜97モル%とすることがより好ましく、35〜95モル%とすることがさらに好ましい。
(x1)オキセタニル基及びオキシラニル基の少なくとも一方の官能基(以下、「官能基(x1)」ともいう。)
(x2)加熱によりオキセタニル基及びオキシラニル基の少なくとも一方と反応する官能基(以下、「官能基(x2)」ともいう。)
なお、以下では、オキセタニル基及びオキシラニル基の少なくとも一方を単に「エポキシ基」ともいう。
官能基(x2)としては、例えばカルボキシル基、水酸基、イソシアネート基及びアミノ基、並びにこれら各基が保護基で保護された基、アルコキシメチル基等が挙げられる。官能基(x2)は、保存安定性が良好であり、かつ加熱によるオキセタン環及びオキシラン環との反応性が高い点で、これらの中でも、カルボキシル基、保護されたカルボキシル基(以下、「保護カルボキシル基」ともいう。)、アミノ基、及び保護されたアミノ基(以下、「保護アミノ基」ともいう。)よりなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、カルボキシル基及び保護カルボキシル基よりなる群から選ばれる少なくとも一種であることがより好ましい。なお、ここでのアミノ基は、第1級アミノ基、第2級アミノ基及び第3級アミノ基を含む。官能基(x2)がアミノ基である場合、液晶配向性及び電気特性の改善効果がより高い点で、好ましくは第1級アミノ基である。
スチレン系化合物として、例えば3−(グリシジルオキシメチル)スチレン、4−(グリシジルオキシメチル)スチレン、4−グリシジル−α−メチルスチレン等を、
(メタ)アクリル系化合物として、例えば(メタ)アクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシブチル、α−エチルアクリル酸3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、(メタ)アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸6,7−エポキシヘプチル、アクリル酸4−ヒドロキシブチルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル等を、それぞれ挙げることができる。なお、官能基(x1)を有するモノマーとしては、これらの1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
スチレン系化合物として、例えば3−ビニル安息香酸、4−ビニル安息香酸、4−アミノスチレン、3−アミノスチレン、4−(t−ブトキシカルボニルアミノ)スチレン等を、
(メタ)アクリル化合物として、例えば(メタ)アクリル酸、α−エチルアクリル酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル安息香酸、クロトン酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−マレイミド安息香酸、3−マレイミドプロピオン酸等のカルボキシル基含有化合物;下記式(m2−1)〜式(m2−12)
のそれぞれで表される保護カルボニル基含有化合物;(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(ジエチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(t−ブトキシカルボニルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(t−ブトキシカルボニルメチルアミノ)エチル等のアミノ基又は保護アミノ基含有化合物等を、それぞれ挙げることができる。なお、官能基(x2)を有するモノマーとしては、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、重合体(P)は、液晶配向剤に含有された状態では、L1及びL2の一方が特定官能基(水酸基、ハロゲン原子又は熱脱離性基)であって、他方が水素原子であるため、ポリマー構造の対称性が低下し、これにより溶剤への溶解性が高い一方、基板に塗布した後では、膜形成時の加熱によって上記特定官能基が脱離等してシンナメート構造が形成されることにより、液晶配向性及び電気特性に優れた液晶配向膜を形成することができたものと推測される。
特定モノマーAを合成する方法は特に限定されず、所望とする化合物の分子構造に応じて、有機化学の定法を適宜組み合わせることによって得ることができる。例えば、上記式(5)で表される化合物は、「R1−NH2」で表される化合物と、無水マレイン酸(下記式(8−1)で表される化合物)とを反応させて、下記式(5−1)で表される化合物を得た後、得られた化合物を脱水閉環することにより得ることができる。なお、下記式(5−1)で表される化合物は、上記式(6)中のR3が水素原子である化合物である。また、無水マレイン酸に代えて無水イタコン酸を用いることにより、上記式(7)で表される化合物を得ることができる。また、「R1−NH2」で表される化合物と無水マレイン酸との反応において、無水マレイン酸に代えて無水イタコン酸を用いることにより、上記式(8)で表される化合物を得ることができる。
「R1−NH2」で表される化合物を得る方法としては、例えば下記スキームAに示すように、下記式(9−1)で表される化合物とメルドラム酸とを反応させ、次いで、得られた反応生成物(9−2)と下記式(9−3)で表される化合物とを反応させた後、メルドラム酸の開環及びケトン部分の還元により、「R1−NH2」で表される化合物として、下記式(9−5)で表される化合物(β体)を得ることができる。
また、下記スキームBに示すように、下記式(10−1)で表される化合物と下記式(9−3)で表される化合物とを反応させた後、ケトン部分を還元することにより、「R1−NH2」で表される化合物として、下記式(10−3)で表される化合物(α体)を得ることができる。ただし、特定モノマーAの合成方法は上記に限定されるものではない。
本開示の液晶配向剤は、必要に応じて、重合体(P)以外のその他の成分を含有していてもよい。その他の成分としては、本開示の効果を損なわない限り特に限定されないが、例えば以下の成分が挙げられる。
本開示の液晶配向剤は、重合体(P)と共に、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(以下、「重合体(Q)」ともいう。)を含有していることが好ましい。この場合、重合体(P)を上層へ偏在させることにより、液晶配向性がより高い膜を得ることができる点で好適である。重合体(P)と重合体(Q)とを含有する態様においては、重合体の相分離を促進させる観点から、重合体(P)がハロゲン原子又はケイ素原子を有する重合体であり、重合体(Q)が、上記式(3)で表される部分構造、ハロゲン原子及びケイ素原子をいずれも有さない重合体の組み合わせとすることが好ましい。
本開示の液晶配向剤は、重合体成分、及び必要に応じて任意に配合される成分が、好ましくは有機溶媒に溶解された溶液状の組成物として調製される。当該有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素等が挙げられる。溶剤成分は、これらの1種でもよく、2種以上の混合溶媒であってもよい。
溶剤の具体例としては、第1溶剤として、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジイソブチルケトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、N−エチル−2−ピロリドン、N−(n−ペンチル)−2−ピロリドン、N−(t−ブチル)−2−ピロリドン、N−メトキシプロピル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド等を;
第2溶剤として、例えばエチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、ダイアセトンアルコール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、シクロペンタノン、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル等を、それぞれ挙げることができる。なお、溶剤は、これらの1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
本開示の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子における液晶の動作モードは特に限定されず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS(In-Plane Switching)型、FFS(Fringe Field Switching)型、OCB(Optically Compensated Bend)型、PSA型(Polymer Sustained Alignment)など種々のモードに適用することができる。液晶素子は、例えば以下の工程1〜工程3を含む方法により製造することができる。工程1は、所望の動作モードによって使用基板が異なる。工程2及び工程3は各動作モード共通である。
先ず基板上に液晶配向剤を塗布し、好ましくは塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。TN型、STN型又はVA型の液晶素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を用いる。一方、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。基板への液晶配向剤の塗布は、電極形成面上に、好ましくはオフセット印刷法、フレキソ印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法により行う。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合、上記工程1で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。ここで、重合体(P)を含む液晶配向剤を用いて基板上に有機膜を形成した場合、膜形成時の加熱によってL1又はL2が脱離して、膜中の重合体(P)のR1又はR2中にシンナメート構造が形成され、得られる有機膜は光反応性を有する。このため、本工程では、基板上に形成した塗膜に光照射を行って塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理を用いることが好ましい。なお、垂直配向型の液晶素子を製造する場合、上記工程1で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することもできるが、液晶配向能を更に高めるために、塗膜に対し配向処理を施すことが好ましい。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば、液晶配向膜が対向するように間隙を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面とシール剤で囲まれたセルギャップ内に液晶を注入充填し注入孔を封止する方法、ODF方式による方法等が挙げられる。シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂等を用いることができる。液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましい。PSAモードでは、液晶セルの構築後に、一対の基板の有する導電膜間に電圧を印加した状態で液晶セルに光照射する処理を行う。
以下の例において、重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)は以下の方法により測定した。
<重量平均分子量、数平均分子量及び分子量分布>
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、下記条件でMw及びMnを測定した。また、分子量分布(Mw/Mn)は、得られたMw及びMnより算出した。
装置:昭和電工(株)の「GPC−101」
GPCカラム:(株)島津ジーエルシー製の「GPC−KF−801」、「GPC−KF−802」、「GPC−KF−803」及び「GPC−KF−804」を結合
移動相:テトラヒドロフラン(THF)、又はリチウムブロミド及びリン酸含有のN,N−ジメチルホルムアミド溶液
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[合成例1−1:化合物(MI−1)の合成]
下記スキームに従って化合物(MI−1)を合成した。なお、以下では便宜上、「式Xで表される化合物」(ただし、Xは数字、記号又はそれらの組み合わせ)を単に「化合物X」と示すことがある。
上記とは別に、メルドラム酸(5.7g、50mmol)とN,N−ジメチルアミノピリジン(DMAP)(12.2g、100mmol)をTHF200mlに溶解させ、0℃に冷却し、そこに化合物1の塩化物のTHF溶液(溶液A)をゆっくりと滴下し、滴下完了後20時間反応させた。反応後、酢酸エチル500mlを加え、有機層を1規定塩酸で3回、水で3回分液した。さらに、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥後、硫酸ナトリウムをろ取した。得られたろ液の溶媒を減圧留去することで、化合物2(19.6g、32mmol)を得た。
上記とは別に、4−ヒドロキシフェニルピルビン酸(21.6g、119.9mmol)にピリジン300mlを加え、0℃に冷却し、化合物7の塩化物のTHF溶液(溶液B)をゆっくりと滴下し、滴下完了後18時間反応させた。反応後、酢酸エチル500mlを加え、有機層を1規定塩酸で3回、水で3回分液した。次いで、有機層の溶媒を減圧留去して得られた固体に、THF300mlとエタノール200ml、水100mlの混合溶媒を加えて溶解させた。次いで、ゆっくりと溶媒を減圧留去し、結晶を析出させた。得られた固体をろ取、乾燥させることで化合物8(33.4g、63.0mmol)を得た。
[合成例2−1]
100mL二口フラスコに、化合物(MI−1)0.524g(0.75mmol)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート0.841g(4.29mmol)、4−ビニル安息香酸0.635g(4.29mmol)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(0.06g、0.24mmol)、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.10g(0.42mmol)、及びN−メチル−2−ピロリドン8gを加え、窒素下70℃で5時間重合した。n−ヘキサンに再沈殿した後、沈殿物を濾過し、室温で8時間真空乾燥することで目的の重合体(StMI−1)を得た。得られた重合体のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは28300、分子量分布Mw/Mnは2.7であった。
[合成例2−2〜2−10及び比較合成例1−1]
重合に使用するモノマーの種類及び量を下記表1に記載のとおりとした以外は、合成例2−1と同様の方法で重合し、重合体(StMI−2)〜(StMI−10)及び(SMA−1)を合成した。なお、表1中の「モノマー比」欄の数値は、重合体の合成に使用した全モノマーに対する各モノマーの仕込み量[モル%]を表す。
MI−1〜MI−9:上記式(MI−1)〜式(MI−9)のそれぞれで表される化合物
MI−10:上記式6で表される化合物(化合物6)
MA−1:下記式(MA−1)で表される化合物
M−100:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート
VBA:4−ビニル安息香酸
[比較合成例2−1]
N−メチル−2−ピロリドン(NMP)31gに、化合物(DA−1)(5.7g、7.98mmol)、パラフェニレンジアミン(0.086g、0.8mmol)、及び2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(2.0g、8.8mol)を加えて溶解させ、これを60℃で6時間反応させることにより、ポリアミック酸(PAA−1)を10質量%含有する溶液を得た。得られた重合体のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは67000、分子量分布Mw/Mnは5.3であった。
[比較合成例2−2及び合成例3−1〜3−3]
重合に使用するモノマーの種類及び量を下記表2に記載のとおりとした以外は、合成例3−1と同様の方法で重合し、ポリアミック酸(PAA−2)〜(PAA−5)を合成した。なお、表2中の「ジアミン」欄の数値は、重合体の合成に使用したジアミンの全量に対する各モノマーの仕込み量[モル%]を表す。重合体を合成する際には、酸二無水物の使用量を8.8molとした。
(テトラカルボン酸二無水物)
T−1:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
T−2:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
T−3:ピロメリット酸二無水物
(ジアミン)
DA−1:下記式(DA−1)で表される化合物
DA−2:下記式(DA−2)で表される化合物
DA−3:パラフェニレンジアミン
DA−4:下記式(DA−4)で表される化合物
DA−5:3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル
[実施例1−1]
1.モノマーの溶解性の評価
化合物(MI−1)を固形分濃度が5質量%となるようにNMPに加えて撹拌し、以下の基準によりモノマーの溶解性を評価したところ、この実施例では「2」の評価であった。
<モノマー溶解性の評価>
1:70℃で不溶、2:70℃で部分的に可溶、3:70℃で可溶、4:室温で可溶
熱重量示差熱分析装置(TG−DTA)(日立ハイテクサイエンス社製、TG/DTA7300)を用いて、合成例2−1で合成した重合体(StMI−1)の50℃から300℃への昇温過程における脱離挙動を測定した。重量減少及び吸熱ピークが生じた温度を脱離温度としたところ、脱離温度は200℃であった。
使用するモノマー及び重合体を下記表3に示す通りに変更した点以外は上記実施例1−1と同様の評価を行った。それらの結果を下記表3に示した。なお、下記表3中、脱離温度欄に「−」を示した例では、重合体を加熱しても脱離挙動が見られなかった。
[実施例2−1]
1.液晶配向剤(A−1)の調製
上記合成例2−1で得た重合体(StMI−1)20質量部、及び上記合成例3−1で得たポリアミック酸(PAA−3)80質量部に、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP/BC=50/50(質量比)、固形分濃度が4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(A−1)を調製した。
上記1.で調製した液晶配向剤(A−1)を、ガラス基板上にスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換した200℃のオーブンで1時間加熱(ポストベーク)することにより平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。得られた塗膜の表面を原子間力顕微鏡(AFM)にて観察し、中心平均粗さ(Ra)を測定し、塗膜表面の均一性を評価した。Raが5nm以下の場合を塗布均一性「良好(○)」、5nmよりも大きく10nm未満であった場合を「可(△)」、10nm以上の場合を「不良(×)」と評価した。その結果、本実施例では「良好」の評価であった。
図1に示す評価用ITO電極基板10を用いて、微細凹凸表面に対する液晶配向剤の塗布性を評価した。評価用ITO電極基板10としては、ガラス基板11の一方の表面に、ストライプ形状のITO電極12が所定間隔をあけて複数配置されたものを使用した(図1参照)。なお、電極幅Aは50μm、電極間距離Bは2μm、電極高さCは0.2μmとした。この評価用ITO電極基板10の電極形成面に、濡れ性評価装置LSE−A100T(ニック社製)を用いて、上記1.で調製した液晶配向剤(A−1)を滴下し、基板の凹凸表面への馴染みやすさを評価した。このとき、液滴の濡れ広がりが大きいほど(液量に対する液滴の濡れ広がり面積S(mm2/μL)が大きいほど)、微細凹凸表面に対する液晶配向剤の塗布性が良好であるといえる。
評価は、面積Sが15mm2/μL以上である場合に「非常に良好(○○)」、面積Sが10mm2/μL以上15mm2/μL未満である場合に「良好(○)」、面積Sが5mm2/μLよりも大きく10mm2/μL未満である場合に「可(△)」、面積Sが5mm2/μL以下である場合に「不良(×)」とした。その結果、本実施例では、面積Sは10mm2/μLであり、微細凹凸表面への塗布性は「良好」と判断された。
固形分濃度を7.0質量%とした以外は上記1.と同様にして液晶配向剤を調製した。この液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製、型式S40)を用いてガラス基板上に塗布した。次いで、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換した200℃のオーブンで1時間加熱(ポストベーク)することにより平均膜厚100nmの塗膜を形成した。得られた塗膜につき、マッピングエリプソ装置(フォトニックラティス社製のME−210)により面内の膜厚偏差σを求め、以下の基準により膜の平坦性を評価した。その結果、この実施例では「3」の評価であり、平坦性が良好な膜が得られた。
<膜の平坦性の評価>
1:σ>0.80
2:0.50<σ≦0.80
3:0.30<σ≦0.50
4:σ≦0.30
配合組成を下記表4に示す通り変更した以外は実施例2−1と同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤をそれぞれ得た。なお、実施例2−3、2−6及び2−8では、下記表4に示す種類及び量の添加剤を配合した。また、それぞれの液晶配向剤を用いて、実施例2−1と同様の評価を行った。それらの結果を下記表4に示した。
凹凸塗布性については、実施例2−1〜2−10では「非常に良好」又は「良好」の評価であったのに対し、比較例2−1〜2−3では「可」又は「不良」であり、実施例のいずれも比較例より優れていた。特に、実施例2−3、2−4、2−6〜2−10では「非常に良好」の評価であり、凹凸塗布性に優れていた。また、印刷性についても、実施例2−1〜2−10のいずれも比較例より優れていた。
これらの結果から、重合体(P)を含む液晶配向剤によれば、塗布均一性、凹凸塗布性及び印刷性に優れた液晶配向膜を形成できることが分かった。
Claims (7)
- 下記式(1)で表される部分構造、下記式(2)で表される部分構造、下記式(3)で表される部分構造及び下記式(4)で表される部分構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する重合体(P)を含有する、液晶配向剤。
- 前記重合体(P)は、オキセタニル基及びオキシラニル基の少なくとも一方を有する、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(P)は、加熱によりオキセタニル基及びオキシラニル基の少なくとも一方と反応する官能基を有する、請求項2に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(P)は、カルボキシル基及び保護されたカルボキシル基よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体をさらに含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 下記式(1)で表される部分構造、下記式(2)で表される部分構造、下記式(3)で表される部分構造及び下記式(4)で表される部分構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する重合体。
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