JP6597913B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 - Google Patents
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Description
(A)下記式(1)で表される構造単位及び下記式(2)で表される構造単位よりなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位U1と、スチレン系単量体及び(メタ)アクリル系単量体よりなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体に由来する構造単位U2と、を有する重合体。
(B)ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体。
[2] 上記[1]の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
[3] 上記[2]の液晶配向膜を具備する液晶素子。
本開示の液晶配向剤は、下記の(A)重合体と、(B)重合体と、を含有する。以下に、本開示の液晶配向剤に含まれる各成分、及び必要に応じて任意に配合されるその他の成分について説明する。
(A)重合体は、上記式(1)で表される構造単位及び上記式(2)で表される構造単位よりなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位U1と、スチレン系単量体及び(メタ)アクリル系単量体よりなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体に由来する構造単位U2と、を有する。
構造単位U1は、マレイミド基を有する化合物(以下「マレイミド系化合物」ともいう。)又はマレイン酸無水物に由来する構造単位である。ただし、構造単位U1がマレイン酸無水物に由来する構造単位である場合、マレイン酸無水物に由来する構造単位を重合体に導入し、その後アミノ基含有化合物と反応させることにより、構造単位U1を有する重合体が得られる。なお、本明細書において「マレイミド基」は、マレイミド中の窒素原子に結合する水素原子を取り除いた基(下記式(z−1−1)で表される基)のほか、マレイミドの開環体に由来する構造からなる基(下記式(z−4−1)で表される基)を含む意味である。
構造単位U2は、スチレン系単量体及び(メタ)アクリル系単量体よりなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体を重合モノマーの一部に用いることにより(A)重合体中に導入される。スチレン系単量体は、置換又は無置換のスチレンのベンゼン環から少なくとも1個の水素原子を取り除いた基を有する化合物であり、下記式(z−5−1)で表される基を有することが好ましい。(メタ)アクリル系単量体が有する(メタ)アクリロイル基は、「アクリロイル基」及び「メタクリロイル基」を含む意味である。
(x1)光配向性基
(x2)オキセタニル基及びオキシラニル基の少なくとも一方の官能基
(x3)加熱によりオキセタニル基及びオキシラニル基の少なくとも一方と反応する官能基(以下、「反応性官能基」ともいう。)
なお、各機能性基は、構造単位U1、構造単位U2及びその他の構造単位のうちいずれの構造単位中に含まれていてもよい。また、各機能性基は、構造単位U1、構造単位U2及びその他の構造単位のうちの1種の構造単位中にのみ含まれていてもよく、2種以上の構造単位中に含まれていてもよい。以下、各機能性基について詳しく説明する。
(A)重合体が光配向性基を有する場合、当該光配向性基は、光照射による光異性化反応、光二量化反応、光フリース転位反応又は光分解反応によって膜に異方性を付与する官能基であることが好ましい。
(A)重合体は、配向膜形成時の焼成温度を低くした場合にも高い液晶配向性を発現する液晶配向膜を得ることができる点で、オキセタニル基及びオキシラニル基の少なくとも一方(以下、単に「エポキシ基」ともいう。)を有していることが好ましい。エポキシ基は、反応性が高い点でオキシラニル基が好ましい。
液晶配向性の改善効果(特に、低温焼成とした場合の液晶配向性の改善効果)を十分に得る観点から、(A)重合体は、(x2)エポキシ基と共に反応性官能基をさらに有していることが好ましい。反応性官能基としては、例えばカルボキシル基、水酸基、イソシアネート基及びアミノ基、並びにこれら各基が保護基で保護された基、アルコキシメチル基等が挙げられる。反応性官能基は、保存安定性が良好であり、かつ加熱によるオキセタン環及びオキシラン環との反応性が高い点で、中でも、カルボキシル基及び保護されたカルボキシル基(以下、「保護カルボキシル基」ともいう。)よりなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
(A)重合体を合成する方法は特に限定されず、有機化学の定法を適宜組み合わせることによって行うことができる。(A)重合体として光配向性基、エポキシ基及び反応性官能基を有する重合体を得る場合、以下の方法1や方法2、方法3などが挙げられる。
(方法1);マレイミド系化合物と、スチレン系単量体及び(メタ)アクリル系単量体よりなる群から選ばれる少なくとも一種と、を含み、かつ、光配向性基、エポキシ基及び反応性官能基を同一又は異なる分子中に有する重合モノマーを重合する方法。
(方法2);マレイミド系化合物と、スチレン系単量体及び(メタ)アクリル系単量体よりなる群から選ばれる少なくとも一種と、を含み、かつ、エポキシ基及び反応性官能基を同一又は異なる分子中に有する重合モノマーを重合することにより、前駆体である共重合体を得た後、次いで、得られた前駆体と、光配向性基を有する反応性化合物と、を反応させて光配向性基を共重合体に導入する方法。
(方法3);マレイン酸無水物と、スチレン系単量体及び(メタ)アクリル系単量体よりなる群から選ばれる少なくとも一種と、を含み、かつ、エポキシ基及び反応性官能基を同一又は異なる分子中に有する重合モノマーを重合することにより、前駆体として、マレイン酸無水物に由来する構造単位と、スチレン系単量体及び(メタ)アクリル系単量体よりなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体に由来する構造単位と、を有する共重合体を得た後、次いで、得られた前駆体と、光配向性基を有するアミノ基含有化合物と、を反応させる方法(下記式(7)のスキーム参照)。
これらのうち、光配向性基、エポキシ基及び反応性官能基の重合体側鎖への導入効率が高く、しかも簡便である点で、方法1を用いることが好ましい。
スチレン系単量体として、例えば3−(グリシジルオキシメチル)スチレン、4−(グリシジルオキシメチル)スチレン、4−グリシジル−α−メチルスチレン等を、
(メタ)アクリル系単量体として、例えば(メタ)アクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシブチル、α−エチルアクリル酸3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、(メタ)アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸6,7−エポキシヘプチル、アクリル酸4−ヒドロキシブチルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル等を、
それぞれ挙げることができる。なお、単量体(m1)としては、これらの1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
スチレン系単量体として、例えば3−ビニル安息香酸、4−ビニル安息香酸等を、
(メタ)アクリル系単量体として、例えば(メタ)アクリル酸、α−エチルアクリル酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル安息香酸、クロトン酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−マレイミド安息香酸、3−マレイミドプロピオン酸等のカルボキシル基含有化合物;無水マレイン酸等の不飽和多価カルボン酸無水物;下記式(m2−1)〜式(m2−12)
のそれぞれで表される保護カルボニル基含有化合物等を、
それぞれ挙げることができる。なお、単量体(m2)としては、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
で表される化合物が挙げられる。
R14の1価の有機基としては、上記式(2)におけるR9の1価の有機基の説明が適用される。R14は、塗布性の改善効果が高い点で、水素原子又は炭素数1〜6の1価の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
上記式(5)のZ1は、電気特性及び液晶配向性により優れた液晶素子を得ることができる点で、上記式(z−1)又は式(z−4)で表される基であることがより好ましい。
スチレン系単量体として、例えば下記式(m3−9)で表される化合物等を、
(メタ)アクリル系単量体として、例えば下記式(m3−6)〜式(m3−8)、(m3−10)のそれぞれで表される化合物等を、挙げることができる。単量体(m3)としては、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。なお、下記式(m3−4)及び式(m3−5)の異性体構造は任意であり、トランス体及びシス体を含む。
また、反応性官能基を有する単量体(m2)の使用割合は、(A)重合体の合成に使用する単量体の全量に対して、1〜90モル%とすることが好ましく、5〜90モル%とすることがより好ましく、10〜80モル%とすることが更に好ましい。
光配向性基を有する単量体(m3)の含有割合は、(A)重合体の合成に使用する単量体の全量に対して、1〜70モル%とすることが好ましく、3〜60モル%とすることがより好ましく、5〜60モル%とすることが更に好ましい。
スチレン系単量体及び(メタ)アクリル系単量体の使用割合(2種以上使用する場合はその合計量)は、液晶素子の液晶配向性及び電気特性を十分に確保する観点から、(A)重合体の重合に使用する単量体の全量に対して、2〜90モル%とすることが好ましく、5〜85モル%とすることがより好ましく、10〜80モル%がさらに好ましい。
(B)重合体は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種である。(B)重合体は、従来公知の方法に従って合成することができる。例えば、ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。なお、本明細書において「テトラカルボン酸誘導体」は、テトラカルボン酸二無水物、テトラカルボン酸ジエステル及びテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物を含む意味である。
4,4’−ジアミノビフェニル−3,3’−ジカルボン酸、4,4’−ジアミノビフェニル−2,2’−ジカルボン酸、3,3’−ジアミノビフェニル−4,4’−ジカルボン酸、3,3’−ジアミノビフェニル−2,4’−ジカルボン酸、4,4’−ジアミノジフェニルメタン−3,3’−ジカルボン酸、4,4’−ジアミノジフェニルエタン−3,3’−ジカルボン酸、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル−3,3’−ジカルボン酸などのジカルボン酸;などを挙げることができる。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において行われる。このときの反応温度は−20℃〜150℃が好ましく、反応時間は0.1〜24時間が好ましい。反応に使用する有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の合計量が、反応溶液の全量に対して、0.1〜50質量%になる量とすることが好ましい。
本開示の液晶配向剤は、必要に応じて、(A)重合体及び(B)重合体以外のその他の成分を含有していてもよい。
本開示の液晶配向剤の溶剤成分としては、下記式(D−1)で表される化合物、下記式(D−2)で表される化合物及び下記式(D−3)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種であって、かつ1気圧での沸点が180℃以下である溶剤(以下、「特定溶剤」ともいう。)を好ましく使用することができる。溶剤成分の少なくとも一部として特定溶剤を用いることにより、膜形成時の加熱を低温(例えば200℃以下)で行った場合にも液晶配向性及び電気特性に優れた液晶素子を得ることができる点で好ましい。
上記式(D−2)で表される化合物として、例えばシクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンを;
上記式(D−3)で表される化合物として、例えばジイソブチルケトン等を、それぞれ挙げることができる。なお、特定溶剤としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、シクロヘキサン、オクタノール、テトラヒドロフラン等が挙げられる。これらは、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
なお、上記その他の溶剤のうち、高極性溶剤は、溶解性及びレベリング性の更なる向上を目的として使用することができ、アミド構造を含まない炭化水素系の溶剤は、プラスチック基材への適用や低温焼成を可能にする目的で使用することができる。
本開示の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子における液晶の動作モードは特に限定されず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS(In-Plane Switching)型、FFS(Fringe Field Switching)型、OCB(Optically Compensated Bend)型、PSA型(Polymer Sustained Alignment)など種々のモードに適用することができる。液晶素子は、例えば以下の工程1〜工程3を含む方法により製造することができる。工程1は、所望の動作モードによって使用基板が異なる。工程2及び工程3は各動作モード共通である。
先ず基板上に液晶配向剤を塗布し、好ましくは塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。TN型、STN型又はVA型の液晶素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を用いる。一方、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。基板への液晶配向剤の塗布は、電極形成面上に、好ましくはオフセット印刷法、フレキソ印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法により行う。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合、上記工程1で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、基板上に形成した塗膜に光照射を行って塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理を用いることが好ましい。一方、垂直配向型の液晶素子を製造する場合には、上記工程1で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、液晶配向能を更に高めるために、該塗膜に対し配向処理を施してもよい。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば、液晶配向膜が対向するように間隙を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面とシール剤で囲まれたセルギャップ内に液晶を注入充填し注入孔を封止する方法、ODF方式による方法等が挙げられる。シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂等を用いることができる。液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましい。PSAモードでは、液晶セルの構築後に、一対の基板の有する導電膜間に電圧を印加した状態で液晶セルに光照射する処理を行う。
以下の例において、重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)は以下の方法により測定した。
<重量平均分子量、数平均分子量及び分子量分布>
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、下記条件でMw及びMnを測定した。また、分子量分布(Mw/Mn)は、得られたMw及びMnより算出した。
装置:昭和電工(株)の「GPC−101」
GPCカラム:(株)島津ジーエルシー製の「GPC−KF−801」、「GPC−KF−802」、「GPC−KF−803」及び「GPC−KF−804」を結合
移動相:テトラヒドロフラン(THF)
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
<重合体のイミド化率>
ポリイミドを含有する溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)を用いてイミド化率を求めた。
イミド化率(%)=(1−(A1/(A2×α)))×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
攪拌子を入れた2000mL三つ口フラスコに(4−アミノフェニル)メタノール12.3gを取り、テトラヒドロフランを200g加えて氷浴した。そこに、無水こはく酸9.81gとテトラヒドロフラン200gからなる溶液を滴下し、室温で3時間攪拌した。その後、析出してきた黄色固体を濾過により回収した。この黄色固体を真空乾燥することで化合物(M−1−1)を21.0g得た。
・化合物(M−1−2)の合成
攪拌子を入れた500mL三つ口フラスコに化合物(M−1−1)を17.7g、塩化亜鉛(II)を10.9g、トルエンを250g加え、80℃に加熱撹拌した。そこに、ビス(トリメチルシリル)アミン23.2gとトルエン100gからなる溶液を滴下し、80℃で5時間撹拌した。その後、反応液に酢酸エチル300gを加え1mol/L塩酸で2回、炭酸水素ナトリウム水溶液で1回、飽和食塩水で1回分液洗浄した。その後、有機層をロータリーエバポレータにより、内容量が50gになるまでゆっくり濃縮し、途中で析出してきた白色固体を濾過により回収した。この白色固体を真空乾燥することで化合物(M−1−2)を8.13g得た。
・化合物(MI−1)の合成
攪拌子を入れた100mLナスフラスコに(E)−3−(4−((4−(4,4,4−トリフルオロブトキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル)アクリル酸11.8g、塩化チオニル20g、N,N−ジメチルホルムアミド0.01gを加え,80℃で1時間攪拌した。その後、過剰の塩化チオニルをダイヤフラムポンプで除去し、テトラヒドロフランを100g加え、溶液Aとした。
新たに、攪拌子を入れた500mL三口フラスコに化合物(M−1−2)を6.09g、テトラヒドロフラン200g、トリエチルアミン12.1gを加え、氷浴した。そこに溶液Aを滴下し、室温で3時間撹拌した。反応液を水800mLで再沈殿し、得られた白色固体を真空乾燥することで化合物(MI−1)を13.7g得た。
攪拌子を入れた2000mL三つ口フラスコに4−(4−アミノフェニル)ブタン−1−オール16.5g、テトラヒドロフランを1000g取り、トリエチルアミンを15.1g加え、氷浴した。そこに、二炭酸t−ブチル24.0gとテトラヒドロフラン100gからなる溶液を滴下し、室温で10時間攪拌した後、反応液に酢酸エチル300gを加え、蒸留水200gで4回分液洗浄した。その後、有機層をロータリーエバポレータにより、内容量が100gになるまでゆっくり濃縮し、途中で析出してきた白色固体を濾過により回収した。この白色固体を真空乾燥することで化合物(M−2−1)を25.2g得た。
・化合物(M−2−2)の合成
攪拌子を入れた2000mL三つ口フラスコに化合物(M−2−1)を21.2g、(E)−3−(4−((4−(4,4,4−トリフルオロブトキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル)アクリル酸を31.5g取り、ジクロロメタンを1000g加え、氷浴した。そこに、N,N−ジメチルアミノピリジン1.95g、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩23.0gの順で加え、室温で8時間攪拌した後、蒸留水500gで4回分液洗浄した。その後、有機層をロータリーエバポレータにより、内容量が100gになるまでゆっくり濃縮し、途中で析出してきた白色固体を濾過により回収した。この白色固体を真空乾燥することで化合物(M−2−2)を33.2g得た。
・化合物(M−2−3)の合成
攪拌子を入れた300mLナスフラスコに化合物(M−2−2)を27.3g、トリフルオロ酢酸を28.5g取り、ジクロロメタンを50g加え、室温で1時間攪拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により中和した後、蒸留水50gで4回分液洗浄した。その後、有機層をロータリーエバポレータにより、内容量が50gになるまでゆっくり濃縮し、途中で析出してきた白色固体を濾過により回収した。この白色固体を真空乾燥することで化合物(M−2−3)を26.5g得た。
・化合物(MI−2)の合成
出発物質として化合物(M−2−3)を用いて、化合物(M−1−1)と同様の合成処方により化合物(MI−2)を得た。
・化合物(MI−4)の合成
攪拌子を入れた100mLナスフラスコに(E)−3−(4−((4−((5−シアノペンチル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル)アクリル酸11.4g、塩化チオニル20g、N,N−ジメチルホルムアミド0.01gを加え,80℃で1時間攪拌した。その後、過剰の塩化チオニルをダイヤフラムポンプで除去し、テトラヒドロフランを100g加え、溶液Aとした。
新たに、攪拌子を入れた500mL三口フラスコに化合物(M−1−2)を6.09g、テトラヒドロフラン200g、トリエチルアミン12.1gを加え、氷浴した。そこに溶液Aを滴下し、室温で3時間撹拌した。反応液を水800mLで再沈殿し、得られた白色固体を真空乾燥することで化合物(MI−4)を13.1g得た。
攪拌子を入れた1000mLナスフラスコにメタクリル酸7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イルメチルを9.81g、(E)−3−(4−((4−((5−シアノペンチル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル)アクリル酸を19.0g、N−メチルピロリドンを500g取り、テトラブチルアンモニウムブロミドを1.61g加え、110℃で3時間攪拌した。その後、反応液にシクロヘキサンを300g、シクロペンタノンを400g加え、蒸留水400gで5回分液洗浄した。その後、有機層をロータリーエバポレータにより、内容量が50gになるまでゆっくり濃縮し、途中で析出してきた白色固体を濾過により回収した。この白色固体を真空乾燥することで化合物(MI−6)を23.0g得た。
下記スキーム5に従って化合物(MA−2)を合成した。
攪拌子を入れた500mL三つ口フラスコにエピクロロヒドリンを100g、p−ヒドロキシフェニルマレイミドを18.7g取り、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリドを1.8g加え、60℃で24時間撹拌した。その後、反応液を減圧乾固し、残った固体を酢酸エチル400gで溶解した。蒸留水400gで5回分液洗浄した後、有機層をロータリーエバポレータにより、内容量が20gになるまでゆっくり濃縮し、途中で析出してきた固体を濾過により回収した。この固体を真空乾燥することで化合物(MA−2)を16.2g得た。
新たに、攪拌子を入れた500mL三口フラスコに4−ヒドロキシフェニルマレイミドを5.67g、テトラヒドロフラン200g、トリエチルアミン12.1gを加え、氷浴した。そこに溶液Aを滴下し、室温で3時間撹拌した。反応液を水800mLで再沈殿し、得られた白色固体を真空乾燥することで化合物(MI−7)を13.3g得た。
・化合物(MI−8)の合成
合成例1−6において、(E)−3−(4−((4−(4,4,4−トリフルオロブトキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル)アクリル酸の代わりに、(E)−4−((3−(4−((4−(4,4,4−トリフルオロブトキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル)アクリロイル)オキシ)安息香酸を用いた以外は合成例1−6と同様の方法により、化合物(MI−8)を16.1g得た。
・化合物(MI−9)の合成
合成例1−6において、(E)−3−(4−((4−(4,4,4−トリフルオロブトキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル)アクリル酸の代わりに、(E)−3−(4−((4’−(4,4,4−トリフルオロブチル)−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−カルボニル)オキシ)フェニル)アクリル酸を用いた以外は合成例1−6と同様の方法により、化合物(MI−9)を15.1g得た。
[合成例2−1]
窒素下、100mL二口フラスコに、重合モノマーとして、上記合成例1−1で得られた化合物(MI−1)5.00g(8.6mmol)、4−ビニル安息香酸0.64g(4.3mmol)、4−(2,5−ジオキソ−3−ピロリン−1−イル)安息香酸2.82g(13.0mmol)、及び4−(グリシジルオキシメチル)スチレン3.29g(17.2mmol)、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.31g(1.3mmol)、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.52g(2.2mmol)、並びに溶媒としてテトラヒドロフラン25mlを加え、70℃で5時間重合した。n−ヘキサンに再沈殿した後、沈殿物を濾過し、室温で8時間真空乾燥することで目的の重合体(P−1)を得た。GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは30000、分子量分布Mw/Mnは2であった。
重合モノマーを下記表1に示す種類及びモル比とした以外は合成例2−1と同様に重合を行い、重合体(P−1)と同等の重量平均分子量及び分子量分布の重合体(P−2)〜(P−13)の各重合体を得た。なお、重合モノマーの総モル数は、上記合成例2−1と同様に43.1mmolとした。表1中の数値は、重合体の合成に使用した全モノマーに対する各モノマーの仕込み量[モル%]を表す。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物13.8g(70.0mmol)、ジアミンとして2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.3g(76.9mmol)をNMP170gに溶解し、25℃で3時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PAA−1)を得た。
重合モノマーを下記表2に示す種類及びモル比とした以外は合成例2−14と同様に合成を行い、ポリアミック酸(PAA−2)〜(PAA−7)の各重合体を得た。表2中の数値は、重合体の合成に使用したテトラカルボン酸二無水物の全量に対する各モノマーの仕込み量[モル部]を表す。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物13.8g(70.0mmol)、ジアミンとして化合物(t−1)49.9g(76.9mmol)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)170gに溶解し、25℃で3時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸として重合体(PAA−8)を得た。
重合モノマーを下記表2に示す種類及びモル比とした以外は合成例2−14と同様に合成を行い、ポリアミック酸溶液を得た。続いて、得られたポリアミック酸溶液にピリジン及び無水酢酸を添加し、化学イミド化を行った。化学イミド化後の反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI−1)を得た。得られたポリイミド(PI−1)のイミド化率は20%であった。
(テトラカルボン酸二無水物)
TC−1:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TC−2:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
TC−3:ピロメリット酸二無水物
(ジアミン)
DA−1:2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル
DA−2:1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン
DA−3:3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル
DA−4:3,5−ジアミノ安息香酸
t−1:上記式(t−1)で表される化合物
[実施例1]
1.液晶配向剤(AL−1)の調製
(A)重合体として上記合成例2−1で得た重合体(P−1)10質量部、及び(B)重合体として上記合成例(2−14)で得たポリアミック酸(PAA−1)100質量部に、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP/BC=50/50(質量比)、固形分濃度が4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(AL−1)を調製した。
上記で調製した液晶配向剤(AL−1)を目視で観察し、濁りがない場合を「良好(○)」、濁りがある場合を「不良(×)」として液晶配向剤の透明性を評価した。その結果、この実施例では透明性は「良好(○)」の評価であった。
上記で調製した液晶配向剤(AL−1)を、ガラス基板上にスピンナーを用いて塗布し、50℃のホットプレートで2分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換した200℃のオーブンで30分間加熱(ポストベーク)することにより、平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。この塗膜を倍率100倍及び10倍の顕微鏡で観察して膜厚ムラ及びピンホールの有無を調べた。評価は、100倍の顕微鏡で観察しても膜厚ムラ及びピンホールの双方とも観察されなかった場合に「良好(A)」、100倍の顕微鏡では膜厚ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが観察されたが、10倍の顕微鏡では膜厚ムラ及びピンホールの双方とも観察されなかった場合に「可(B)」、10倍の顕微鏡で膜厚ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが明確に観察された場合に「不良(C)」とした。この実施例では、100倍の顕微鏡でも膜厚ムラ及びピンホールの双方とも観察されず、塗布性は「良好(A)」の評価であった。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL−1)を、スピンナーを用いて塗布し、50℃のホットプレートで2分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中、200℃で30分間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線1,000J/m2を、基板法線から40°傾いた方向から照射して液晶配向能を付与した。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)作成した。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板の紫外線の光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙にネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを130℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記で製造した液晶表示素子につき、5Vの電圧をON・OFF(印加・解除)したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を光学顕微鏡により観察し、異常ドメインがない場合を「良好(A)」、一部に異常ドメインがある場合を「可(B)」、全体的に異常ドメインがある場合を「不良(C)」として液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では液晶配向性は「良好(A)」であった。
上記で製造した液晶表示素子につき、5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。このとき、電圧保持率が95%以上の場合に「優良(A)」、80%以上95%未満の場合に「良好(B)」、50%以上80%未満の場合に「可(C)」、50%未満の場合に「不良(D)」とした。その結果、この実施例では電圧保持率は「優良(A)」の評価であった。
配合組成を下記表3に示す通り変更した以外は実施例1と同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤をそれぞれ得た。また、それぞれの液晶配向剤を用いて実施例1と同様にして液晶配向剤の透明性の評価及び塗布性の評価を行うとともに、実施例1と同様にして光垂直型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。それらの結果を下記表4に示した。なお、下記表4では、膜厚ムラ及びピンホールの観察結果を「塗布性」の欄に示し、エッジ部分の観察結果を「エッジ塗布性」の欄に示している。
[実施例11]
1.液晶配向剤(AL−11)の調製
(A)重合体として上記合成例2−2で得た重合体(P−2)10質量部、及び(B)重合体として上記合成例(2−15)で得たポリアミック酸(PAA−2)100質量部に、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がPGME/BC=50/50(質量比)、固形分濃度が4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(AL−11)を調製した。
液晶配向剤を(AL−1)に代えて(AL−11)を用いた以外は上記実施例1と同様にして液晶配向剤の透明性を評価した。その結果、この実施例では「良好(○)」の評価であった。
3.塗布性の評価
液晶配向剤を(AL−1)に代えて(AL−11)を用いた以外は上記実施例1と同様にして塗布性の評価を行った。その結果、この実施例では100倍の顕微鏡でも膜厚ムラ及びピンホールの双方とも観察されず、塗布性は「良好(A)」の評価であった。また、エッジ部分の塗布性については、直線性が高くかつ平坦面であり、「良好(A)」と判断された。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL−11)を、スピンナーを用いて塗布し、50℃のホットプレートで2分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中、200℃で30分間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線1,000J/m2を、基板法線から90°傾いた方向から照射するとともに、偏光紫外線の照射後、150℃で10分間、ホットプレートにて加熱処理を行った。これら一連の操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)作成した。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板の紫外線の光軸の基板面への投影方向が水平となるように圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙にポジ型液晶(メルク社製、MLC−7028−100)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを130℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と90°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記で製造した光水平型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では液晶配向性は「可(B)」であった。
6.電圧保持率(VHR)の評価
上記で製造した光水平型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして電圧保持率の評価を行った。その結果、この実施例では電圧保持率は「優良(A)」の評価であった。
配合組成を下記表3に示す通り変更した以外は実施例11と同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤(BL−3)を得た。また、液晶配向剤(BL−3)を用いて実施例1と同様にして液晶配向剤の透明性の評価及び塗布性の評価を行うとともに、実施例11と同様にして光水平型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。結果については下記表4に示した。
表3中の溶剤の略称は以下の意味である。
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
CPN:シクロペンタノン
MB:3−メトキシ−1−ブタノール
PCS:エチレングリコールモノプロピルエーテル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BC:ブチルセロソルブ
THF:テトラヒドロフラン
これに対し、重合体成分としてポリアミック酸のみを用いた比較例1では、低沸点溶剤を用いると液晶配向剤が白濁した状態になり、塗布性(エッジ塗布性を含む。)、液晶配向性及び電圧保持率の評価はいずれも「C」であった。また、重合体成分として(A)重合体のみを用いた比較例2については、溶剤組成が同じである実施例3と比較すると、塗布ムラが多く、エッジ塗布性も劣り、また電圧保持率が低かった。また、重合体成分としてメタクリル系重合体とポリアミック酸とを含有する比較例3、及びマレイミド系重合体とポリアミック酸とを含有する比較例4は、エッジ塗布性が実施例よりも劣っていた。
以上の結果から、(A)重合体と(B)重合体とをブレンドした液晶配向剤によれば、塗布性、液晶配向性及び電圧保持率に優れた液晶配向膜を形成できることが分かった。
Claims (9)
- 前記(A)重合体は、オキセタニル基及びオキシラニル基の少なくとも一方を有する、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記(A)重合体は、加熱によりオキセタニル基及びオキシラニル基の少なくとも一方と反応する官能基をさらに有する、請求項2に記載の液晶配向剤。
- 前記(A)重合体は、光配向性基を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 下記式(D−1)で表される化合物、下記式(D−2)で表される化合物及び下記式(D−3)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種であって、かつ1気圧での沸点が180℃以下である溶剤を含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記(B)重合体は、脂環式テトラカルボン酸誘導体に由来する構造単位を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記(B)重合体は、カルボキシル基を有するジアミン化合物に由来する構造単位を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜。
- 請求項8に記載の液晶配向膜を具備する液晶素子。
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