JP6672801B2 - 液晶配向剤 - Google Patents
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Description
本発明の液晶配向剤は、重合性不飽和結合を有する単量体の重合体及びフェノール系重合体からなる群より選ばれる少なくとも一種であって、かつ基「−COOX1(ただし、X1は、熱及び光の少なくとも一方により脱離する基である。)」を有する重合体[A]を含有する。
重合体[A]の構成単位を与える単量体としては、(メタ)アクリル系重合体の場合、例えば不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸エステル、不飽和多価カルボン酸無水物等を;ビニル系重合体の場合、例えば芳香族ビニル化合物、共役ジエン化合物等を;シクロオレフィン系重合体の場合、ノルボルネン、ジシクロペンタジエン等の不飽和多環式化合物などを;フェノール系重合体の場合、例えばフェノール及びホルムアルデヒドの組み合わせ等を、それぞれ挙げることができる。なお、ビニル系重合体として、オレフィン−マレイミド共重合体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)共重合体などの共重合体を用いてもよい。本発明の効果を好適に得ることができる点で、重合体[A]は中でも、(メタ)アクリル系重合体であることが好ましい。
上記(1)の場合のR1,R2及びR3は、熱又は光による脱離性の観点から、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜10の1価の脂環式炭化水素基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。
R1及びR2が相互に結合して形成される2価の環状エーテル基としては、例えば環員数4〜15の環状エーテルにおいて同一の炭素原子に結合する2個の水素原子を取り除いた基などが挙げられる。環状エーテルとして具体的には、例えばオキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が挙げられる。
上記(2)の場合、R1及びR2が相互に結合して形成される基は、炭素数4〜10であることが好ましく、炭素数4〜8であることがより好ましい。R3は、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。
上記式(X−2)で表される基としては、例えば2−テトラヒドロフラニルオキシカルボニル基、2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル基などを、それぞれ挙げることができる。これらのうち、1−エトキシエトキシカルボニル基、1−プロポキシエトキシカルボニル基、1−シクロヘキシルオキシエトキシカルボニル基、及び2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル基が好ましい。
R15で表される炭素数1〜12の2価の有機基としては、例えば2価の炭化水素基、当該炭化水素基の少なくとも1個のメチレン基をヘテロ原子含有基(例えば、−O−、−CO−、−COO−、−CONH−、−NH−、−SO2−等)で置換した基、これらの基の水素原子の一部又は全部を、例えばハロゲン原子等で置換した基などが挙げられる。好ましくは、R15は単結合である。上記式(Y−2)は、脱離性の観点から、中でも、R12、R13及びR14がそれぞれ独立して炭素数1〜20のアルキル基であって、かつR15が単結合であることが好ましい。
重合開始剤の使用割合は、反応に使用する単量体の合計100重量部に対して、0.01〜50重量部とすることが好ましく、0.1〜40重量部とすることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤は、重合体成分として、重合体[A]以外のその他の重合体を含有していてもよい。当該その他の重合体としては、例えばポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリオルガノシロキサン、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタールなどが挙げられる。これらの中でも、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。
ポリアミック酸は、例えばテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。
(テトラカルボン酸二無水物)
ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
ポリアミック酸の合成に使用するジアミンとしては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどが挙げられる。これらの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えばm−キシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などを;
で表される化合物などの側鎖型のジアミン:
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。なお、ポリアミック酸の合成に使用するジアミンは、1種を単独で又は2種以上を適宜選択して使用することができる。
ポリアミック酸は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることによって得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましい。分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミンなどのモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して20重量部以下とすることが好ましい。
以上のようにして、ポリアミック酸を溶解してなる反応溶液が得られる。この反応溶液はそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
ポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸と、エステル化剤(例えば、メタノール、エタノール、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、N,N−ジエチルホルムアミドジエチルアセタールなど)とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法、などによって得ることができる。なお、本明細書において「テトラカルボン酸ジエステル」とは、テトラカルボン酸が有する4個のカルボキシル基のうち2個がエステル化され、残りの2個がカルボキシル基である化合物を意味する。「テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物」とは、テトラカルボン酸が有する4個のカルボキシル基のうち2個がエステル化され、残りの2個がハロゲン化された化合物を意味する。
ポリイミドは、例えば、上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。ポリイミドは、その前駆体であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。反応に使用するポリイミドは、そのイミド化率が20%以上であることが好ましく、30〜99%であることがより好ましく、40〜99%であることが更に好ましい。このイミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。ここで、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
ポリアミック酸の溶液中に脱水剤及び脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとすることが好ましい。脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミン等の3級アミンを用いることができる。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとすることが好ましい。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は、好ましくは1.0〜120時間であり、より好ましくは2.0〜30時間である。
本発明の液晶配向剤に含有させるポリオルガノシロキサンは、光配向性基を有していることが好ましい。ここで、光配向性基とは、光異性化反応、光二量化反応又は光分解反応によって膜に異方性を付与可能な官能基である。光配向性基として具体的には、例えばアゾベンゼン又はその誘導体を基本骨格として含有するアゾベンゼン含有基、桂皮酸又はその誘導体を基本骨格として含有する桂皮酸構造含有基、カルコン又はその誘導体を基本骨格として含有するカルコン含有基、ベンゾフェノン又はその誘導体を基本骨格として含有するベンゾフェノン含有基、クマリン又はその誘導体を基本骨格として有するクマリン含有基等が挙げられる。これらの中でも、ポリオルガノシロキサンが有する光配向性基は、高い配向能を有する点及び重合体への導入が容易である点において、桂皮酸構造含有基であることが好ましい。
式(cn−2)中、R24は、炭素数1〜3のアルキル基である。R25は、ハロゲン原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基又はシアノ基である。A2は、酸素原子、*1−COO−、*1−OCO−、*1−NH−CO−又は*1−CO−NH−(「*1」はR26との結合手を示す。)である。R26は、炭素数1〜6のアルカンジイル基である。cは0又は1であり、dは0〜4の整数である。但し、dが2以上の場合、複数のR25は同一であっても異なっていてもよい。「*」は結合手であることを示す。)
のそれぞれで表される基などを;
上記式(cn−2)で表される基の具体例としては、例えば下記式
のそれぞれで表される基などを;挙げることができる。
[1]エポキシ基を有する加水分解性のシラン化合物(ms−1)、又は当該シラン化合物(ms−1)とその他のシラン化合物との混合物を加水分解縮合してエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンを合成し、次いで、得られたエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンと、光配向性基を有するカルボン酸(以下「特定カルボン酸」ともいう。)と、を反応させる方法、
[2]光配向性基を有する加水分解性のシラン化合物(ms−2)、又は当該シラン化合物(ms−2)とその他のシラン化合物との混合物を加水分解縮合させる方法、などが挙げられる。これらのうち、[1]の方法は簡便であって、しかもポリオルガノシロキサンにおける光配向性基の導入率を高くすることができる点で好ましい。
その他のシラン化合物は、加水分解性を示すシラン化合物である限り特に制限されないが、例えばテトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物などを挙げることができる。その他のシラン化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
上記[1]の方法において、光配向性基を重合体に十分に導入することを可能にしつつ、エポキシ基が過剰量であることに起因する副反応を抑制する観点から、エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンのエポキシ当量は、100〜10,000g/モルであることが好ましい。加水分解・縮合反応に際し、水の使用割合は、シラン化合物(合計量)1モルに対して、好ましくは0.5〜100モル、より好ましくは1〜30モルである。
(i)重合体成分として、(メタ)アクリル系重合体[A]と、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体[P]とを含有する態様。
(ii)重合体成分として、(メタ)アクリル系重合体[A]と、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体[P]と、光配向性ポリオルガノシロキサンとを含有する態様。
これらのうち、液晶配向剤を用いて形成した塗膜に対して光配向法によりプレチルト角を付与できる点、及び光配向法によりプレチルト角を付与した場合に耐光性が良好な液晶表示素子が得られる点で、(ii)の態様とすることがより好ましい。
特定原子と基「−COOX1」とを有する(メタ)アクリル系重合体(以下、重合体[A−fsi]ともいう。)は、特定原子と基「−COOX1」とを同じ繰り返し単位中に有していてもよいし、異なる繰り返し単位中に有していてもよい。
また、特定原子と基「−COOX1」とを異なる繰り返し単位中に有する重合体[A−fsi]は、その他の(メタ)アクリル系単量体として特定原子を有する化合物(例えば、(メタ)アクリル酸トリメトキシシリルプロピル、(メタ)アクリル酸2,2,2−トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルなど)を用いる方法により得ることができる。重合体[A−fsi]を得るための各種反応条件については、重合体[A]の説明を適用することができる。
また、重合体[A]の含有割合は、液晶配向剤における固形分(液晶配向剤の溶媒以外の成分)合計重量100重量部に対して、0.03〜25重量部とすることが好ましく、0.1〜20重量部とすることがより好ましい。液晶配向剤中における光配向性ポリオルガノシロキサンの含有割合は、重合体[P]の100重量部に対して、0.05〜60重量部とすることが好ましく、0.1〜50重量部とすることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤は、重合体[A]及び必要に応じて使用されるその他の成分が、好ましくは適当な溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。使用する有機溶媒としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等を挙げることができる。これらは、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の液晶配向膜は、上記の如き調製した液晶配向剤を用いて形成される。また、本発明の液晶素子は、上記液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子の動作モードは特に限定せず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS型、FFS型、OCB型、PSA型など種々の動作モードに適用することができる。
先ず、基板上に液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
(1−1A)例えばTN型、STN型又はVA型の液晶素子を製造する場合、まず、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。
上記(1−1A)及び(1−1B)のいずれの場合も、基板上に液晶配向剤を塗布した後、有機溶媒を除去することによって、液晶配向膜又は液晶配向膜となる塗膜が形成される。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合、上記工程(1−1)で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向能付与処理としては、塗膜を例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理、塗膜に対して偏光又は非偏光の放射線を照射する光配向処理などが挙げられる。一方、VA型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1−1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向能付与処理を施してもよい。
使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマレーザーなどを使用することができる。放射線の照射量は、好ましくは100〜50,000J/m2であり、より好ましくは300〜20,000J/m2である。また、塗膜に対する光照射は、反応性を高めるために塗膜を加温しながら行ってもよい。加温の際の温度は、通常30〜250℃であり、好ましくは40〜200℃である。VA型の液晶表示素子に好適な液晶配向膜は、PSA(Polymer sustained alignment)型の液晶素子にも好適に用いることができる。
(1−3A)上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば、液晶配向膜が対向するように間隙を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止する方法;液晶配向膜を形成した一方の基板上の所定の場所にシール剤を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げる方法(ODF方式)等が挙げられる。製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
[重合体の重量平均分子量Mw、数平均分子量Mn]
Mw及びMnは、以下の条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[エポキシ当量]
エポキシ当量は、JIS C 2105に記載の塩酸−メチルエチルケトン法により測定した。
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
この中間体(C−1A)のうちの46.4gを反応容器にとり、これに塩化チオニル200mL及びN,N−ジメチルホルムアミド0.2mLを加えて80℃で1時間撹拌した。次に、減圧下で塩化チオニルを留去し、塩化メチレンを加えて炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、テトラヒドロフランを加えて溶液とした。
次に、上記とは別の2L三口フラスコに4−ヒドロキシ桂皮酸36g、炭酸カリウム55g、テトラブチルアンモニウム2.4g、テトラヒドロフラン200mL、及び水400mLを仕込んだ。この水溶液を氷冷し、上記の中間体(C−1A)と塩化チオニルとの反応物を含有するテトラヒドロフラン溶液をゆっくり滴下し、さらに2時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、エタノールで再結晶することにより、桂皮酸誘導体(C−1)の白色結晶を39g得た。
次に、上記とは別の5L三口フラスコに4−ヒドロキシ桂皮酸74g、炭酸カリウム138g、テトラブチルアンモニウム4.8g、テトラヒドロフラン500mL及び水1Lを仕込んだ。この水溶液を氷冷し、トランス−4−ペンチル−ビシクロヘキサンカルボン酸と塩化チオニルとの反応物を含有するテトラヒドロフラン溶液をゆっくり滴下し、さらに2時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、エタノールで再結晶することにより、桂皮酸誘導体(C−2)の白色結晶を15g得た。
・(メタ)アクリル系重合体[A]の合成
[合成例2−1]
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤として2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)1重量部、及び溶媒としてジエチレングリコールジエチルエーテル220重量部を仕込んだ。ここに、単量体として下記式(M−1)で表される化合物100重量部を加え、フラスコ内を窒素置換した後、緩やかに攪拌を始めた。溶液温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間維持することにより、(メタ)アクリル系重合体として重合体(A−1)を31.5重量%含有する重合体溶液を得た。得られた重合体(A−1)の数平均分子量Mnは5,100であった。
使用する単量体の種類及び量を下記表1の通りとした以外は合成例2−1と同様の操作を行い、重合体[A]として、(メタ)アクリル系重合体である重合体(A−2)〜重合体(A−6)をそれぞれ得た。得られた重合体の数平均分子量Mnを下記表1に併せて示した。
(単量体)
M−2:下記式(M−2)で表される化合物
M−3:下記式(M−3)で表される化合物
M−4:tert−ブチルメタクリレート
N−1:2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート
N−2:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
N−3:メタクリル酸
[合成例2−6]
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0g、メチルイソブチルケトン500g及びトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、有機層を取り出し、0.2重量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサン(EPS−1)を粘調な透明液体として得た。
このポリオルガノシロキサン(EPS−1)について、1H−NMR分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にオキシラニル基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。このポリオルガノシロキサン(EPS−1)の重量平均分子量Mwは2,200、エポキシ当量は186g/モルであった。
200mLの三口フラスコに、合成例2−6で得たポリオルガノシロキサン(EPS−1)10.0g、メチルイソブチルケトン30.28g、桂皮酸誘導体(C−1)1.67g(ポリオルガノシロキサン(EPS−1)が有するエポキシ基に対して15モル%に相当する。)、桂皮酸誘導体(C−2)3.0g(ポリオルガノシロキサン(EPS−1)が有するエポキシ基に対して25モル%に相当する。)、及びUCAT 18X(商品名、サンアプロ(株)製のエポキシ化合物の硬化剤)0.10gを仕込み、100℃で48時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物にメタノールを加えて沈殿を生成させた。得られた沈殿物を酢酸エチルに溶解して得た溶液を3回水洗し、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶剤を留去することにより、ポリオルガノシロキサン(POS−1)の白色粉末9.3gを得た。ポリオルガノシロキサン(POS−1)の重量平均分子量Mwは4,000であった。
100mLの三口フラスコに、合成例2−6で得たポリオルガノシロキサン(EPS−1)9.3g、メチルイソブチルケトン26g、桂皮酸誘導体(C−3)5.8g及びUCAT 18X(商品名、サンアプロ(株)製のエポキシ化合物の硬化剤)0.10gを仕込み、80℃で12時間撹拌した。反応終了後、メタノールで再沈殿を行い、沈殿物を酢酸エチルに溶解して溶液を得て、この溶液を3回水洗した後、溶剤を留去することにより、ポリオルガノシロキサン(POS−2)を白色粉末として9.1g得た。ポリオルガノシロキサン(POS−2)の重量平均分子量Mwは3,600であった。
[合成例2−9]
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196g(1.0モル)、及びジアミンとして2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル212g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン4,050gに溶解し、40℃で3時間反応させることにより、ポリアミック酸(PA−1)を10重量%含有する溶液4,400gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は170mPa・sであった。
[実施例1]
(液晶配向剤の調製)
上記合成例2−9で得たポリアミック酸(PA−1)を含有する溶液をポリアミック酸(PA−1)に換算して100重量部に相当する量をとり、ここに上記合成例2−7で得たポリオルガノシロキサン(POS−1)8重量部、及び重合体[A]として上記合成例2−1で得た重合体(A−1)5重量部を加え、さらにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、ブチルセロソルブ(BC)、及びジエチレングリコールジエチルエーテル(DEDG)を加えて、溶媒組成がNMP:BC:DEDG=40:40:20(重量比)、固形分濃度3.6重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(E−1)を調製した。なお、得られた液晶配向剤では、ポリオルガノシロキサン(POS−1)及び重合体(A−1)は溶媒に十分に溶解していた。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記実施例1で調製した液晶配向剤(E−1)をスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換したオーブン中で200℃で1時間加熱し、膜厚0.1μmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線200J/m2を、基板法線から40°傾いた方向から照射して液晶配向膜とした。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を1対(2枚)作成した。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板の紫外線の光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙にネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に偏光板をその偏光方向が互いに直交し、且つ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記で製造した液晶表示素子に対して、60℃において5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(初期値VHRa)を測定した。なお、電圧保持率の測定装置は(株)東陽テクニカ製、VHR−1を使用した。その後、100ワット型白色蛍光灯下5cmの距離に液晶表示素子を配置し、500時間光を照射してから再度上記と同条件で電圧保持率VHRbを測定した。初期値VHRaと比較した電圧保持率VHRbの低下率(=[(VHRa−VHRb)/VHRa]×100)が1%以下であった場合を耐光性「A」、1%を超えて2%以下であった場合を「B」、2%を超えて3%以下であった場合を耐光性「C」、3%を超えた場合を「D」とした。その結果、この実施例では、耐光性「A」の評価であった。
上記「液晶表示素子の製造(1)」において、プレベークを行った後の加熱(ポストベーク)の温度を200℃から180℃に変更した点以外は上記「液晶表示素子の製造(1)」と同様にして液晶表示素子を製造した。また、得られた液晶表示素子を用いて上記と同様にして耐光性の評価を行った。その結果、この実施例では、耐光性「B」の評価であった。
使用する重合体の種類及び量を下記の表2に記載の通りに変更した点以外は実施例1と同様にして液晶配向剤(E−2)〜(E−6)、(ER−1)を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いて実施例と同様にして液晶表示素子を製造するとともに耐光性を評価した。それらの結果を表2に併せて示した。
Claims (5)
- 重合性不飽和結合を有する単量体の重合体であってかつ基「−COOX1(ただし、X1は、熱及び光の少なくとも一方により脱離する基である。)」を有する重合体[A]と、
ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体[P]と、
を含有する液晶配向剤。 - 前記基「−COOX1」は、下記式(Y−1)で表される構造、カルボン酸のアセタールエステル構造又はカルボン酸のケタールエステル構造である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体[A]の含有割合が、前記重合体[P]の100重量部に対して0.01〜30重量部である、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- さらに、光配向性基を有するポリオルガノシロキサンを含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体[A]は、フッ素原子及びケイ素原子の少なくともいずれかを有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
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