JP6962388B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶素子の製造方法 - Google Patents
液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶素子の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6962388B2 JP6962388B2 JP2019567918A JP2019567918A JP6962388B2 JP 6962388 B2 JP6962388 B2 JP 6962388B2 JP 2019567918 A JP2019567918 A JP 2019567918A JP 2019567918 A JP2019567918 A JP 2019567918A JP 6962388 B2 JP6962388 B2 JP 6962388B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- carbon atoms
- crystal alignment
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 384
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 134
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 107
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 106
- -1 diamine compound Chemical class 0.000 claims description 104
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 82
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 81
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 56
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 56
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 38
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 38
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 32
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 32
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 74
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 63
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 50
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 39
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 38
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 31
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 20
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 13
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 13
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 12
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 12
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 12
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 8
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 7
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 6
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWGSOQVETBJTME-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 CWGSOQVETBJTME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003431 steroids Chemical group 0.000 description 3
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 0 *C(CC*CCC(N*)=O)C(C=C)=O Chemical compound *C(CC*CCC(N*)=O)C(C=C)=O 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 3,5-diaminobenzoate Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C([O-])=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002547 anomalous effect Effects 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N isobutyl acetate Chemical compound CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-phenylpent-4-en-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTXMRQLIAQYLKJ-NYYWCZLTSA-N (e)-3-[4-[4-(4,4,4-trifluorobutoxy)benzoyl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid Chemical compound C1=CC(/C=C/C(=O)O)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(OCCCC(F)(F)F)C=C1 PTXMRQLIAQYLKJ-NYYWCZLTSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEGJNZXADMXEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(2-aminophenyl)methyl]urea Chemical compound NC1=CC=CC=C1CNC(=O)NCC1=CC=CC=C1N STEGJNZXADMXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTBAZVOUDSUURK-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(3-aminophenyl)methyl]urea Chemical compound NC1=CC=CC(CNC(=O)NCC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 UTBAZVOUDSUURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSYAEVRWKVQZNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(4-aminophenyl)methyl]thiourea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CNC(=S)NCC1=CC=C(N)C=C1 JSYAEVRWKVQZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMEYLGCIGDSIIX-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(4-aminophenyl)methyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CNC(=O)NCC1=CC=C(N)C=C1 YMEYLGCIGDSIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RITYSPBIXGQUKP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(2-aminophenyl)ethyl]urea Chemical compound NC1=CC=CC=C1CCNC(=O)NCCC1=CC=CC=C1N RITYSPBIXGQUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDHCIFBWIWOHKZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(4-aminophenoxy)ethyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCNC(=O)NCCOC1=CC=C(N)C=C1 HDHCIFBWIWOHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWTPUFNHSVZIDT-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(4-aminophenyl)ethyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCNC(=O)NCCC1=CC=C(N)C=C1 BWTPUFNHSVZIDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYTKNCJGJLGAKN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[3-(4-aminophenoxy)propyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCNC(=O)NCCCOC1=CC=C(N)C=C1 MYTKNCJGJLGAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediyl Chemical group [CH2]C[CH2] CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGSKOGYKWHUSLC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-1,3,3-trimethyl-2h-inden-5-amine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(N)C=C1 CGSKOGYKWHUSLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUIMZOJSJEGFM-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CCCCC1)CC1CO1 YEUIMZOJSJEGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOSLIUIVGWBSOK-UHFFFAOYSA-N 1-n-phenylbenzene-1,2,4-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 VOSLIUIVGWBSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane Chemical compound CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEVMYFLMMDUPJE-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyloctane Chemical group CC(C)CCCCC(C)C KEVMYFLMMDUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWRFIYBUQBHJI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)acetonitrile Chemical group NC1=CC=C(CC#N)C=C1 YCWRFIYBUQBHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COCC1OC1 ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYHRJJWMKQMOFN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC(C=2C=C(N)C(C(O)=O)=CC=2)=C1 YYHRJJWMKQMOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DITSSQRHPQIAGL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-aminophenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 DITSSQRHPQIAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZNDWGCUFSPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(3-amino-4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC(C=2C(=C(N)C=CC=2)C(O)=O)=C1 QZZNDWGCUFSPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASUDGKNNPSRBK-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2-methylbutanoic acid Chemical compound CCOC(C)(CC)C(O)=O PASUDGKNNPSRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 2h-pyran-2-ol Chemical compound OC1OC=CC=C1 GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPVZPQNFIDDPP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)NC1=O SXPVZPQNFIDDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMDJKANYKMYRM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-aminobenzoyl)oxypropylcarbamoylamino]propyl 2-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)OCCCNC(=O)NCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1N LTMDJKANYKMYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKUOJDGRNKVVFF-UHFFFAOYSA-N 4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O LKUOJDGRNKVVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZCNDIPIZYLSC-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenoxy)methoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCOC1=CC=C(N)C=C1 ZRZCNDIPIZYLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TTXPUUWENSVVHP-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenoxy)decoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1OC(CCCCCCCCC)OC1=CC=C(N)C=C1 TTXPUUWENSVVHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYZXADZRNSLZKI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenoxy)ethoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1OC(C)OC1=CC=C(N)C=C1 CYZXADZRNSLZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHRDLVIHYAPORC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenoxy)hexoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1OC(CCCCC)OC1=CC=C(N)C=C1 XHRDLVIHYAPORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWGVFKNTRBFQGZ-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenoxy)octoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1OC(CCCCCCC)OC1=CC=C(N)C=C1 HWGVFKNTRBFQGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DODZITHJXOKQAB-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)decyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(CCCCCCCCC)C1=CC=C(N)C=C1 DODZITHJXOKQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(N)C=C1 HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPLAZHDCTNEPMK-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)hexyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(CCCCC)C1=CC=C(N)C=C1 XPLAZHDCTNEPMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGGBXVBTXFPQKC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)octyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(CCCCCCC)C1=CC=C(N)C=C1 QGGBXVBTXFPQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLIXZIAIMAECK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]morpholine-2,6-dione Chemical compound C1C(=O)OC(=O)CN1CCN1CC(=O)OC(=O)C1 POLIXZIAIMAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMMZGRJAMFSKQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenoxy)propan-2-yloxy]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1OC(C)(C)OC1=CC=C(N)C=C1 IYMMZGRJAMFSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZWPNBWEOLIWEE-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)pentan-3-yloxy]aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(CC)(CC)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 UZWPNBWEOLIWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEDYYXYVCZMXCI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)butan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C(C)C1=CC=C(N)C=C1 KEDYYXYVCZMXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FISIIELSHVYJTH-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)sulfanylpropylsulfanyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SCCCSC1=CC=C(N)C=C1 FISIIELSHVYJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYXYZROOHRXQU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)heptan-4-yloxy]aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(CCC)(CCC)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 HQYXYZROOHRXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDSADCHIQKXEN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)heptan-4-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(CCC)(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 ULDSADCHIQKXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWROBGHVSIHFM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)sulfanylbutylsulfanyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SCCCCSC1=CC=C(N)C=C1 XDWROBGHVSIHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLGMYMGUOYVKFO-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-aminophenoxy)nonan-5-yloxy]aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(CCCC)(CCCC)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 YLGMYMGUOYVKFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOTLEGLFLBSZCA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-aminophenyl)nonan-5-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(CCCC)(CCCC)C1=CC=C(N)C=C1 IOTLEGLFLBSZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGVDMEUCYRDUGV-XKWHZVRBSA-N 4-[[(8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound [C@@H]1(C(C[C@H]2[C@@H]3CCC4CCCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)OC1=C(C=C(C=C1)N)N)[C@H](C)CCCC(C)C GGVDMEUCYRDUGV-XKWHZVRBSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-amino-n-methylanilino)phenyl]phenyl]-4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1N(C)C1=CC=C(N)C=C1 UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-aminoanilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(C=2C=CC(NC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKFFYYUBXZFHGQ-XDKGCNOFSA-N 5-[[(8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy-difluoromethyl]benzene-1,3-diamine Chemical compound [C@@H]1(C(C[C@H]2[C@@H]3CCC4CCCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)OC(F)(F)C1=CC(=CC(=C1)N)N)[C@H](C)CCCC(C)C VKFFYYUBXZFHGQ-XDKGCNOFSA-N 0.000 description 1
- XRIVMTZWXQAFIK-JJZLDOFKSA-N 5-[[(8s,9s,10r,13r,14s,17r)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]benzene-1,3-diamine Chemical compound C([C@H]1[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]1[C@@]1(C)CC2)C)[C@H](C)CCCC(C)C)CC1C(C)(C)C2OCC1=CC(N)=CC(N)=C1 XRIVMTZWXQAFIK-JJZLDOFKSA-N 0.000 description 1
- RGSRBIYUWTYEOV-QXFUDVKQSA-N 5-[difluoro-[[(8s,9s,10r,13r,14s,17r)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]methyl]benzene-1,3-diamine Chemical compound C([C@H]1[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]1[C@@]1(C)CC2)C)[C@H](C)CCCC(C)C)CC1C(C)(C)C2OC(F)(F)C1=CC(N)=CC(N)=C1 RGSRBIYUWTYEOV-QXFUDVKQSA-N 0.000 description 1
- MKHDOBRSMHTMOK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(O)=O MKHDOBRSMHTMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(CC)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C2=CC(N)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000126211 Hericium coralloides Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBPFSPHPXFNXRN-VGOFMYFVSA-N N#CCCCCCOc(cc1)ccc1C(Oc1ccc(/C=C/C(O)=O)cc1)=O Chemical compound N#CCCCCCOc(cc1)ccc1C(Oc1ccc(/C=C/C(O)=O)cc1)=O NBPFSPHPXFNXRN-VGOFMYFVSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N cyclobutanone Chemical compound O=C1CCC1 SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N isoamyl isobutyrate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)C VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLCWCGOCHZSFQE-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexanamine Chemical compound C1OC1CN(C1CCCCC1)CC1CO1 CLCWCGOCHZSFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICXMVMOJRRHROE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1CO1 ICXMVMOJRRHROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
[1] 下記式(1)で表される構造からn個(nは1以上の整数)の水素原子を除いた部分構造を一分子内に2個以上有する複素環含有化合物と、ジアミン化合物との反応生成物であるポリアミド[P]を含有する、液晶配向剤。
[2] 上記[1]の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
[3] 上記[2]の液晶配向膜を具備する液晶素子。
[4] 上記[1]の液晶配向剤を用いて、導電膜を有する一対の基板のそれぞれの前記導電膜上に塗膜を形成する工程と、前記塗膜を形成した一対の基板を、液晶層を介して前記塗膜が相対するように対向配置して液晶セルを構築する工程と、前記一対の基板が有する前記導電膜間に電圧を印加した状態で前記液晶セルに光照射する工程と、を含む、液晶素子の製造方法。
なお、本明細書において「炭化水素基」とは、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基を含む意味である。「鎖状炭化水素基」とは、主鎖に環状構造を含まず、鎖状構造のみで構成された直鎖状炭化水素基及び分岐状炭化水素基を意味する。ただし、飽和でも不飽和でもよい。「脂環式炭化水素基」とは、環構造としては脂環式炭化水素の構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基を意味する。ただし、脂環式炭化水素の構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を有するものも含む。「芳香族炭化水素基」とは、環構造として芳香環構造を含む炭化水素基を意味する。ただし、芳香環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造や脂環式炭化水素の構造を含んでいてもよい。
本開示の液晶配向剤は、重合体成分として、上記式(1)で表される構造からn個(nは整数)の水素原子を除いた部分構造を一分子内に2個以上有する複素環含有化合物(以下、「複素環含有化合物[A]」ともいう。)と、ジアミン化合物との反応生成物であるポリアミド[P]を含有する。ここで、ポリアミドは、モノマー同士の反応により生じたアミド結合(−NH−CO−)を重合体の主骨格中に有する重合体である。なお、液晶配向剤の重合体成分として広く使用されているポリアミック酸はポリイミドの前駆体であり、ポストベーク時の加熱により閉環してポリイミドとなるのに対し、ポリアミドはポストベーク時の加熱によってはポリイミドにならない点でポリアミック酸とは区別される。
複素環含有化合物[A]は、環内エノールエステル類、環外エノールエステル類、環内アシルアミドエステル類、環外アシルアミドエステル類又はオキシムエステル類である。具体的には、上記式(1)において、A1の2価の有機基としては、例えば炭素数2〜20の炭化水素基、当該炭化水素基の炭素−炭素結合間に−O−を有する基等が挙げられる。A1は、好ましくは炭素数2〜20の炭化水素基である。
上記式(2−1)〜式(2−5)におけるR1〜R7の1価の有機基としては、例えば炭素数1〜10の1価の炭化水素基、当該炭化水素基の炭素−炭素結合間に−O−を有する基等が挙げられる。R1〜R7の1価の有機基は、好ましくは1価の炭化水素基である。
ポリアミド[P]の合成に使用するジアミン化合物は特に限定されず、公知のジアミン化合物を使用することができる。ポリアミド[P]は、これらのうち、得られる液晶素子の液晶配向性を優れたものとすることができることから、下記式(d−1)〜式(d−4)のそれぞれで表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種のジアミン化合物(以下、「特定ジアミン」ともいう。)に由来する部分構造を有していることが好ましい。
上記式(d−1)において、R11及びR12の炭素数1〜3のアルカンジイル基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,3−ジイル基等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロパン−1,3−ジイル基である。
X11及びX12は、単結合、−O−又は−S−であることが好ましい。
Y11は、酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
ベンゼン環上の1級アミノ基の結合位置は特に限定しない。例えば、ベンゼン環上の一級アミノ基が1つの場合、その結合位置は、他の基に対して、2−位、3−位、4−位のいずれでもよく、3−位又は4−位であることが好ましく、4−位であることがより好ましい。また、ベンゼン環上の1級アミノ基が2つの場合、その結合位置は、他の基に対して、例えば2,4−位、2,5−位等が挙げられ、中でも2,4−位が好ましい。
上記式(d−2)において、X13は、単結合、−O−又は−S−であり、好ましくは単結合又は−O−である。
m1=0の場合、m2は1〜12の整数である。この場合、得られる重合体の耐熱性を良好にする観点からすると、好ましくはm2が1〜10であり、より好ましくは1〜8である。また、液晶配向膜の用途において、良好な液晶配向性を保持しつつラビング耐性を良好にする観点では、m1=0であることが好ましく、液晶分子のプレチルト角を小さくする観点では、m1は1〜3の整数であることが好ましい。
ベンゼン環上の1級アミノ基の結合位置は特に限定しないが、各々の1級アミノ基が、他の基に対して3−位又は4−位であることが好ましく、4−位がより好ましい。なお、1級アミノ基が結合するベンゼン環上の水素原子は、炭素数1〜10の1価の炭化水素基、若しくは該炭化水素基上の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された1価の基、又はフッ素原子で置換されていてもよい。
式(d−3)において、「−X14−(R17−X15)k−」で表される二価の基としては、炭素数1〜3のアルカンジイル基、*−O−、*−COO−又は*−O−C2H4−O−(但し、「*」を付した結合手がジアミノフェニル基と結合する。)であることが好ましい。
基「−CcH2c+1」は、直鎖状であることが好ましく、その具体例としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基等が挙げられる。
ジアミノフェニル基における2つの一級アミノ基は、基「X4」に対して2,4−位又は3,5−位であることが好ましく、2,4−位であることがより好ましい。なお、一級アミノ基が結合するベンゼン環上の水素原子は、炭素数1〜10の1価の炭化水素基、若しくは該炭化水素基上の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された1価の基、又はフッ素原子で置換されていてもよい。
上記式(d−4)のA12における炭素数1〜12のアルカンジイル基としては、炭素数1〜4のアルカンジイル基が好ましく、メチレン基、エチレン基、1,3−プロパンジイル基、1,4−ブタンジイル基がより好ましい。炭素数1〜6のフルオロアルカンジイル基としては、炭素数1〜4のパーフルオロアルカンジイル基が好ましく、−CF2−、パーフルオロエチレン基、1,3−パーフルオロプロパンジイル基、1,4−パーフルオロブタンジイル基がより好ましい。
A13は−O−が好ましい。
A14におけるステロイド骨格とは、シクロペンタノ−ペルヒドロフェナントレン核からなる構造又はその炭素−炭素結合の一つもしくは二つ以上が二重結合となった構造をいう。かかるステロイド骨格を有する1価の有機基としては、炭素数17〜40のものが好ましい。
カルボキシル基を有するジアミン化合物(以下、「カルボキシル基含有ジアミン」ともいう。)は、得られる液晶素子の電気特性(特に蓄積電荷の緩和効果)を改善することを目的として使用することができる。カルボキシル基含有ジアミンは、得られる液晶素子の電気特性を改善する効果がさらに高くなる点で、後述する窒素含有芳香族複素環を有するジアミン化合物と併用することが好ましい。使用するカルボキシル基含有ジアミンは芳香族ジアミンであることが好ましく、具体的には、例えば下記式(d−5−1)及び式(d−5−2)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
Z1における炭素数1〜3のアルカンジイル基としては、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基などを挙げることができる。
r1、r3及びr4は、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
窒素含有芳香族複素環を有するジアミン化合物は、得られる液晶素子の電気特性(特に、直流電圧による焼き付き低減の効果)を改善することを目的として使用することができる。当該ジアミン化合物が有する窒素含有芳香族複素環としては、例えばピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、ベンゾイミダゾール、プリン、キノリン、ナフチリジン、カルバゾール、アクリジン等が挙げられる。中でも、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びイミダゾールよりなる群から選ばれる少なくとも一種を有することが好ましい。
保護基を有するジアミン化合物(以下、「保護基含有ジアミン」ともいう。)は、ポリアミド[P]の溶剤に対する溶解性を改善すること、及びポリアミド[P]と他の重合体とを併用する場合に他の重合体との親和性を改善することを目的として使用することができる。保護基含有ジアミンは、窒素原子に保護基が結合された部分構造を有することが好ましく、具体的には、下記式(7−1)又は式(7−2)で表される基を有するジアミン化合物が挙げられる。
R21及びR22の1価の有機基は、炭素数1〜10の1価の炭化水素基であることが好ましく、炭素数1〜10のアルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましい。
R23の1価の有機基は、炭素数1〜10の1価のアルキル基又は保護基であることが好ましい。
A21の2価の有機基としては、例えば2価の炭化水素基、当該炭化水素基の炭素−炭素結合間に−O−、−CO−、−COO−、−NH−を有する基等が挙げられる。A21は、芳香環に結合していることが好ましく、ベンゼン環に結合していることが特に好ましい。
ポリアミド[P]の合成に際しては、下記式(9)で表される2級又は3級アミン構造、及び窒素含有複素環構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有するジアミン化合物(以下、「2級又は3級アミン構造/窒素含有複素環構造含有ジアミン」ともいう。)を用いてもよい。2級又は3級アミン構造/窒素含有複素環構造含有ジアミンを用いることにより、直流電圧による焼き付き低減の改善効果を高めることができる点で好ましい。
R53の1価の有機基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基;シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、メチルフェニル基等のアリール基、tert−ブトキシカルボニル基等の保護基、等が挙げられる。R53は、好ましくは水素原子又はメチル基である。
窒素含有複素環としては、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサメチレンイミン等の窒素含有複素脂環式構造、上記で例示した窒素含有芳香族複素環等が挙げられる。これらのうち、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、キノリン及びカルバゾールよりなる群から選ばれる少なくとも一種を有することが好ましい。
ポリアミド[P]の合成に際し、他のジアミンとして、下記式(8)で表されるジアミン化合物(以下、「2級アミノ基含有ジアミン化合物」ともいう。)を用いてもよい。2級アミノ基含有ジアミン化合物を用いることにより、液晶配向剤の重合体成分としてポリアミド[P]と他の重合体とを併用する場合に、他の重合体との相分離性を制御することができる点で好ましい。
R31のアルカンジイル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、例えばメチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基が挙げられる。
R32の1価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等のアルキル基;ビニル基、プロペニル基等のアルキレン基、等が挙げられる。R32は、好ましくはメチル基又はエチル基である。
1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、下記式(d−11−1)〜式(d−11−6)
p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,4−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリン、2,5−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリン、下記式(d−10−1)〜式(d−10−5)
1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサン等のジアミノオルガノシロキサン、などをそれぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。なお、他のジアミンは、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
ポリアミド[P]の合成に際しては、複素環含有化合物[A]及びジアミン化合物以外のその他の単量体を用いてもよい。その他の単量体としては、テトラカルボン酸二無水物、テトラカルボン酸ジエステル、テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物等が挙げられる。これらのうち、テトラカルボン酸二無水物を好ましく使用することができる。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−8−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物等の脂環式テトラカルボン酸二無水物;
ピロメリット酸二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル無水物)、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、1,3−プロピレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)等の芳香族テトラカルボン酸二無水物、等を挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。なお、テトラカルボン酸二無水物は1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
ポリアミド[P]は、複素環含有化合物[A]とジアミン化合物との開環重付加反応により合成することができる。この合成反応は、好ましくは有機溶媒中において行われる。反応に使用する有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒(N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等)、フェノール系溶媒(フェノール、クレゾール等)、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素等が挙げられる。有機溶媒の使用割合は、複素環含有化合物[A]及びジアミン化合物の合計量が、反応溶液の全量に対して、0.1〜50質量%になる量とすることが好ましい。このときの反応温度は−20℃〜150℃が好ましく、反応時間は0.1〜24時間が好ましい。
その他の重合体は、溶剤に対する溶解性や電気特性を改善すること等を目的として使用することができる。その他の重合体としては、例えば、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリオルガノシロキサン、ポリエステル、複素環含有化合物[A]に由来する部分構造を有さないポリアミド、ポリエナミン、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、(スチレン−マレイミド)系重合体、ポリ(メタ)アクリレート等を主骨格とする重合体が挙げられる。なお、(メタ)アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートを含むことを意味する。液晶配向剤の調製に際し、その他の重合体は1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
(I)重合体成分が、ポリアミド[P]と、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種とからなる態様。
(II)重合体成分が、ポリアミド[P]と、ポリオルガノシロキサンとからなる態様。
(III)重合体成分が、ポリアミド[P]と、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体とからなる態様。
(IV)重合体成分がポリアミド[P]からなる態様。
これらのうち、塗布性、液晶配向性及び電気特性のバランスがより優れた液晶素子を得ることができる点で(I)が特に好ましい。
本開示の液晶配向剤は、シクロカーボネート基、エポキシ基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、オキセタニル基、トリアルコキシシリル基、及び重合性不飽和結合基よりなる群から選ばれる少なくとも一種の架橋性基を有する化合物(以下、「架橋性基含有化合物」ともいう。)を含有していてもよい。架橋性基含有化合物を含むことにより、液晶配向膜の基板との接着性、液晶素子の電気特性及び信頼性を向上させることができる点で好ましい。
架橋性基含有化合物が重合性不飽和結合基を有する場合において、当該重合性不飽和結合基としては、(メタ)アクリロイル基、エチレン性炭素−炭素二重結合、ビニルフェニル基、ビニルオキシ基(CH2=CH−O−)、ビニリデン基、マレイミド基等が挙げられ、光又は熱による反応性が高い点で、シクロカーボネート基、エポキシ基又は(メタ)アクリロイル基が好ましい。架橋性基含有化合物の分子量は、保存安定性の点で、好ましくは3,000以下、より好ましくは2,000以下である。
エポキシ基を有する化合物として、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン等を;
トリアルコキシシリル基を有する化合物として、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、下記式(11−3)で表される化合物、下記式(11−4)で表される化合物等を;
ブロックイソシアネート基を有する化合物として、例えば下記式(11−5)で表される化合物、下記式(11−6)で表される化合物等を;
(メタ)アクリロイル基を有する化合物として、例えばエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、下記式(11−7)で表される化合物、下記式(11−8)で表される化合物等を;
オキセタニル基を有する化合物として、例えば下記式(11−9)で表される化合物、下記式(11−10)で表される化合物等を、それぞれ挙げることができる。その他、エポキシ基含有化合物の例としては、国際公開第2009/096598号記載のエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンを用いることができる。
本開示の液晶配向剤は、重合体成分、及び必要に応じて任意に配合される成分が、好ましくは有機溶媒に溶解された溶液状の組成物として調製される。当該有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素等が挙げられる。溶剤成分は、これらの1種でもよく、2種以上の混合溶媒であってもよい。
上記式(E−2)で表される化合物として、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンを;
上記式(E−3)で表される化合物として、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン等を;
上記式(E−4)で表される化合物として、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ジアセトンアルコール等を;
上記式(E−5)で表される化合物として、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸t−ブチル、酢酸3−メトキシブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エチル等を、それぞれ挙げることができる。なお、特定溶剤としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、乳酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、シクロヘキサン、オクタノール、テトラヒドロフラン等が挙げられる。これらは、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。なお、上記その他の溶剤のうち、高極性溶剤は、溶解性及びレベリング性の更なる向上を目的として使用することができる。また、アミド構造を含まない炭化水素系の溶剤は、プラスチック基材への適用や低温焼成を可能にする目的で使用することができる。
本開示の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子における液晶の動作モードは特に限定されず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS(In-Plane Switching)型、FFS(Fringe Field Switching)型、OCB(Optically Compensated Bend)型、PSA型(Polymer Sustained Alignment)など種々のモードに適用することができる。液晶素子は、例えば以下の工程1〜工程3を含む方法により製造することができる。工程1は、所望の動作モードによって使用基板が異なる。工程2及び工程3は各動作モード共通である。
先ず基板上に液晶配向剤を塗布し、好ましくは塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。TN型、STN型又はVA型の液晶素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を用いる。一方、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。基板への液晶配向剤の塗布は、電極形成面上に、好ましくはオフセット印刷法、フレキソ印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法により行う。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合、上記工程1で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、基板上に形成した塗膜を例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理や、基板上に形成した塗膜に光照射を行って塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理等を用いることができる。一方、垂直配向(VA)型の液晶素子を製造する場合には、上記工程1で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、液晶配向能を更に高めるために、該塗膜に対し配向処理を施してもよい。垂直配向型の液晶素子に好適な液晶配向膜は、PSA型の液晶素子にも好適に用いることができる。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば、液晶配向膜が対向するように間隙を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面とシール剤で囲まれたセルギャップ内に液晶を注入充填し注入孔を封止する方法、ODF方式による方法等が挙げられる。シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂等を用いることができる。液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましい。PSAモードでは、液晶セルの構築後に、一対の基板の有する導電膜間に電圧を印加した状態で液晶セルに光照射する処理を行う。
以下の例において、重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)は以下の方法により測定した。
<重量平均分子量、数平均分子量及び分子量分布>
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、下記条件でMw及びMnを測定した。また、分子量分布(Mw/Mn)は、得られたMw及びMnより算出した。
GPCカラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
移動相:リチウムブロミド及びリン酸含有のN,N−ジメチルホルムアミド溶液
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
圧力:68kgf/cm2
[合成例1−1〜1−8]
化合物(BL−1)〜(BL−8)を下記文献に記載の方法に従ってそれぞれ合成した。
・化合物(BL−1):Endo-enol ester;M. Ueda, M. Yabuuchi, Y. Imai, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed,, 15, 323 (1977)
・化合物(BL−2):Endo-acyl imidate;M. Ueda, Y. Imai, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed,, 17, 1163 (1979)
・化合物(BL−3):Endo-acyl imidate;M. Ueda, K. Kino, Y. Imai, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 13, 659 (1975)
・化合物(BL−4):Endo-enol ester;M. Ueda, T. Takahashi, Y. Imai, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed,, 15, 2641 (1977)
・化合物(BL−5):Exo-enol ester;M. Ueda, T. Takahashi, Y. Imai, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed,, 14 591 (1976)
・化合物(BL−6):Endo-acyl imidate;M. Ueda, K. Kino, K. Yamaki, Y. Imai, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed,, 16, 155 (1978)
・化合物(BL−7):Oxime ester;M. Ueda, H. Hazome, Y. Imai, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 14, 1127 (1976)
・化合物(BL−8):Exo-acyl omidate;M. Ueda, S.Kanno, Y. Imai, J. Polym. Sci., Polvm.
[合成例2−1]
窒素下、100mL二口フラスコに、化合物(BL−1)3.34g(10mmol)、ピロメリット酸二無水物2.18(10mmol)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)60gに溶解し、ジアミン化合物として化合物(DA−1)1.19g(4mmol)、及び化合物(DA−2)4.39g(18mmol)を加えて、60℃で4時間反応を行った。得られたポリアミド(これを重合体(P−1)とする。)をNMPにて10質量%となるように調製した。この溶液の粘度を測定したところ1030mPa・sであった。
使用するモノマーの種類及び量を下記表1に示すように変更した以外は合成例2−1と同様の操作を行い、ポリアミド(それぞれ重合体(P−2)〜(P−15)とする。)を含有する溶液を得た。なお、重合時において、モノマーの溶解性が不足している場合は、NMP又はm−クレゾールにより希釈し、重合速度が遅い場合はオイルバスで60℃以上に加熱することにより目的の重合体を合成した。
[合成例2−14〜2−19]
使用するモノマーの種類及び量を下記表1に示すように変更した以外は合成例2−1と同様の操作を行い、ポリアミック酸(それぞれ重合体(C−1)〜(C−6)とする。)を含有する溶液を得た。
500ml三口フラスコに、下記に示す側鎖カルボン酸(ca−1)26.69g(0.3mol当量)、テトラブチルアンモニウムブロミド2.00g、ポリオルガノシロキサン(E−1)含有溶液80g、及びメチルイソブチルケトン239gを加え、110℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、蒸留水で分液洗浄操作を10回繰り返した。その後、有機層を回収し、ロータリーエバポレータにより濃縮とNMP希釈を2回繰り返し、重合体(C−7)中間体の15質量%NMP溶液を得た。この中間体溶液50gに、トリメリット酸無水物0.45g(0.1mol当量)を加えた後、NMPを用いて固形分濃度が10質量%になるように調製した後、室温で4時間撹拌することで、重合体(C−7)のNMP溶液を得た。
合成例3−1において、側鎖カルボン酸(ca−1)の代わりに、下記に示す側鎖カルボン酸(ca−2)を用いた以外は合成例3−1と同様の操作を行うことにより、重合体(C−8)を含有するNMP溶液を得た。
合成例3−1において、側鎖カルボン酸(ca−1)の代わりに、下記に示す側鎖カルボン酸(ca−3)を用いた以外は合成例3−1と同様の操作を行うことにより、重合体(C−9)を含有するNMP溶液を得た。
窒素下、100mL二口フラスコに、重合モノマーとして、上記で得られた化合物(MI−1)5.00g(8.6mmol)、4−ビニル安息香酸0.64g(4.3mmol)、4−(2,5−ジオキソ−3−ピロリン−1−イル)安息香酸2.82g(13.0mmol)、及び4−(グリシジルオキシメチル)スチレン3.29g(17.2mmol)、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.31g(1.3mmol)、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.52g(2.2mmol)、並びに溶媒としてテトラヒドロフラン25mlを加え、70℃で5時間重合した。n−ヘキサンに再沈殿した後、沈殿物を濾過し、室温で8時間真空乾燥することで目的の重合体(C−10)を得た。GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは30000、分子量分布Mw/Mnは2であった。
[実施例1]
1.液晶配向剤(AL−1)の調製
上記合成例2−1で得た重合体(P−1)100質量部を含む溶液に、重合体(C−4)200質量部、並びに溶剤としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP/BC=50/50(質量比)、固形分濃度が4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(AL−1)を調製した。
上記で調製した液晶配向剤(AL−1)を、ガラス基板上にスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換した230℃のオーブンで30分間加熱(ポストベーク)することにより、平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。この塗膜を倍率100倍及び10倍の顕微鏡で観察して膜厚ムラ及びピンホールの有無を調べた。評価は、100倍の顕微鏡で観察しても膜厚ムラ及びピンホールの双方とも観察されなかった場合に「良好(A)」、100倍の顕微鏡では膜厚ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが観察されたが、10倍の顕微鏡では膜厚ムラ及びピンホールの双方とも観察されなかった場合に「可(B)」、10倍の顕微鏡で膜厚ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが明確に観察された場合に「不良(C)」とした。この実施例では、100倍の顕微鏡でも膜厚ムラ及びピンホールの双方とも観察されず、塗布性は「良好(A)」の評価であった。
また更に、触針式膜厚計を用いて、塗膜の面内の4点において膜厚を測定し、測定値のバラツキ(平均膜厚δ(実施例1はδ=0.1μm)との差)により膜厚均一性を評価した。評価は、4点の測定値が平均膜厚δに対して±25Åの範囲内にあり、均一な膜厚が得られた場合に「良好(A)」、平均膜厚δに対して±25Åの範囲から外れた測定値があったものの、4点の測定値全てが平均膜厚δに対して±50Åの範囲内にあった場合に「可(B)」、平均膜厚δに対して±50Åの範囲から外れた測定値があり、測定値のバラツキが大きかった場合に「不良(C)」とした。その結果、この実施例では、「良好(A)」の評価であった。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL−1)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中、230℃で1時間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。この塗膜に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数400rpm、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.1mmでラビング処理を行った。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。この一連の操作を繰り返すことにより、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)作成した。
上記基板のうち1枚の液晶配向膜を有する面の外周に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、それぞれの液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より、一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を貼り合わせることにより、水平配向型の液晶表示素子を製造した。
上記で製造したラビング水平型液晶表示素子につき、5Vの電圧をON・OFF(印加・解除)したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を光学顕微鏡により観察し、異常ドメインがない場合を「A」、一部に異常ドメインがある場合を「B」、全体的に異常ドメインがある場合を「C」として液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では液晶配向性は「A」であった。
上記で製造したラビング水平型液晶表示素子につき、5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。このとき、電圧保持率が95%以上の場合に「A」、80%以上95%未満の場合に「B」、50%以上80%未満の場合に「C」、50%未満の場合に「D」とした。その結果、この実施例では電圧保持率は「A」の評価であった。
上記の「3.ラビング水平型液晶表示素子の製造」と同様の操作を行うことにより、液晶配向膜を有する一対の基板を2組(合計4枚)作成した。
ステンレス製バット(約20cm×約30cm)の中に、上記で作成した基板のうち一対の基板(2枚)と、NMPを入れたシャーレとを入れ、基板及びシャーレを入れたステンレス製バットをアルミホイルで覆い、25℃で2時間静置した後に基板を取り出した。このような操作により、一対の基板(2枚)をNMP雰囲気に暴露した。その後、この一対の基板を用い、上記の「3.ラビング水平型液晶表示素子の製造」と同様の方法により液晶表示素子(これを「素子A」とする。)を製造した。
また、もう1組の一対の基板(2枚)についてはNMP雰囲気に暴露することなく、上記の「3.ラビング水平型液晶表示素子の製造」と同様の方法により液晶表示素子(これを「素子B」とする。)を製造した。
続いて、2個の液晶表示素子のプレチルト角を、非特許文献(T. J. Scheffer et. al. J. Appl. Phys. vo. 19. p2013(1980))に記載の方法に準拠し、He−Neレーザー光を用いる結晶回転法によりそれぞれ測定し、下記数式(2)によりチルト差Δθ[%]を求めた。
Δθ=((θ1−θ2)/θ1)×100 …(2)
(数式(2)中、θ1は素子Bのプレチルト角であり、θ2は素子Aのプレチルト角である。)
Δθが5%以下の場合に「A」、5%以上10%未満の場合に「B」、10%以上の場合に「C」とした。その結果、この実施例では引き置き耐性は「A」の評価であった。
配合組成を下記表2に示す通り変更した以外は実施例1と同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤をそれぞれ得た。また、それぞれの液晶配向剤を用いて実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例1と同様にしてラビング水平型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。それらの結果を下記表3に示した。なお、下記表3では、膜厚ムラ及びピンホールの観察結果を「塗布性」の欄に示し、エッジ部分の観察結果を「エッジ形状」の欄に示し、膜厚のバラツキに基づく評価結果を「膜厚均一性」の欄に示している。実施例6、7では、重合体成分とともに架橋剤を配合した。なお、表2中、「−」は、該当する欄の重合体を使用しなかったことを意味する。
[実施例2]
1.液晶配向剤(AL−2)の調製
使用する重合体を、重合体(P−2)100質量部及び重合体(C−9)50質量部に変更した以外は上記実施例1と同じ溶媒組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL−2)を調製した。
2.塗布性の評価
液晶配向剤を(AL−1)の代わりに(AL−2)を用いた以外は上記実施例1と同様にして塗布性の評価を行った。その結果、この実施例では、膜厚ムラ・ピンホール、エッジ形状及び膜厚均一性の評価結果は全て「A」であった。
平板電極、絶縁層及び櫛歯状電極がこの順で片面に積層されたガラス基板と、電極が設けられていない対向ガラス基板とのそれぞれの面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL−2)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間加熱(プレベーク)した。その後、庫内を窒素置換した230℃のオーブンで30分間乾燥(ポストベーク)を行い、平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。この塗膜表面に、Hg−Xeランプを用いて、直線偏光された254nmの輝線を含む紫外線1,000J/m2を基板法線方向から照射して光配向処理を行い、基板上に液晶配向膜を形成した。
次いで、液晶配向膜を有する一対の基板につき、液晶配向膜を形成した面の縁に液晶注入口を残して直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、光照射時の偏光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、一対の基板間に液晶注入口よりネマチック液晶(メルク社製、MLC−7028)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを120℃で加熱してから室温まで徐冷し、液晶セルを製造した。次に、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と90°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記で製造した光FFS型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では液晶配向性は「A」であった。
5.電圧保持率(VHR)の評価
上記で製造した光FFS型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして電圧保持率の評価を行った。その結果、この実施例では電圧保持率は「A」の評価であった。
6.引き置き耐性の評価
上記の「3.光FFS型液晶表示素子の製造」と同様の操作を行うことにより、液晶配向膜を有する一対の基板を2組(合計4枚)作成した。これらのうち1組の一対の基板については、実施例1と同様にしてNMP雰囲気に暴露し、その後、この一対の基板を用いて上記の「3.光FFS型液晶表示素子の製造」と同様の方法により液晶表示素子(これを「素子A」とする。)を製造した。また、もう1組の一対の基板(2枚)についてはNMP雰囲気に暴露することなく、上記の「3.光FFS型液晶表示素子の製造」と同様の方法により液晶表示素子(これを「素子B」とする。)を製造した。これら素子A及び素子Bを用いて、上記実施例1と同様にして引き置き耐性の評価を行った。その結果、この実施例では引き置き耐性は「A」の評価であった。
配合組成を下記表2に示す通り変更した以外は実施例1と同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤(BL−2)を得た。また、液晶配向剤(BL−2)を用いて実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例2と同様にして光FFS型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。それらの結果を下記表3に示した。
[実施例3]
1.液晶配向剤(AL−3)の調製
使用する重合体を、重合体(P−3)100質量部及び重合体(C−6)300質量部に変更した以外は上記実施例1と同じ溶媒組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL−3)を調製した。
2.塗布性の評価
液晶配向剤を(AL−1)の代わりに(AL−3)を用いた以外は上記実施例1と同様にして塗布性の評価を行った。その結果、この実施例では、膜厚ムラ・ピンホール、エッジ形状及び膜厚均一性の評価結果は全て「A」であった。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL−3)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中、230℃で1時間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。この操作を繰り返すことにより、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)作成した。
上記基板のうち1枚の液晶配向膜を有する面の外周に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、それぞれの液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より、一対の基板間にネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を貼り合わせることによりVA型液晶表示素子を製造した。
上記で製造したVA型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では液晶配向性は「A」であった。
5.電圧保持率(VHR)の評価
上記で製造したVA型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして電圧保持率の評価を行った。その結果、この実施例では電圧保持率は「A」の評価であった。
6.引き置き耐性の評価
上記の「3.VA型液晶表示素子の製造」と同様の操作を行うことにより、液晶配向膜を有する一対の基板を2組(合計4枚)作成した。これらのうち1組の一対の基板については、実施例1と同様にしてNMP雰囲気に暴露し、その後、この一対の基板を用いて上記の「3.VA型液晶表示素子の製造」と同様の方法により液晶表示素子(これを「素子A」とする。)を製造した。また、もう1組の一対の基板(2枚)についてはNMP雰囲気に暴露することなく、上記の「3.VA型液晶表示素子の製造」と同様の方法により液晶表示素子(これを「素子B」とする。)を製造した。これら素子A及び素子Bを用いて、上記実施例1と同様にして引き置き耐性の評価を行った。その結果、この実施例では引き置き耐性は「A」の評価であった。
配合組成を下記表2に示す通り変更した以外は実施例1と同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤をそれぞれ得た。また、それぞれの液晶配向剤を用いて実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例3と同様にしてVA型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。それらの結果を下記表3に示した。
[実施例9]
1.液晶配向剤(AL−9)の調製
使用する重合体を、重合体(P−6)200質量部及び重合体(C−7)50質量部に変更した以外は実施例1と同じ溶媒組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL−9)を調製した。
2.塗布性の評価
液晶配向剤を(AL−1)の代わりに(AL−9)を用いた以外は上記実施例1と同様にして塗布性の評価を行った。その結果、この実施例では、膜厚ムラ・ピンホール、エッジ形状及び膜厚均一性の評価結果は全て「A」であった。
ネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)10gに対し、下記式(L1−1) で表される液晶性化合物を5質量%、及び下記式(L2−1)で表される光重合性化合物 を0.3質量%添加して混合することにより液晶組成物LC1を得た。
上記で調製した液晶配向剤(AL−9)を、ITO電極からなる導電膜をそれぞれ有するガラス基板2枚の各電極面上に、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて塗布し、80℃のホットプレート上で2分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、230℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚0.06μmの塗膜を形成した。これら塗膜につき、超純水中で1分間超音波洗浄を行った後、100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。なお、使用した電極のパターンは、PSAモードにおける電極パターンと同種のパターンである。
次いで、上記一対の基板のうち一方の基板の液晶配向膜を有する面の外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、上記で調製した液晶組成物LC1を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより、液晶セルを製造した。その後、液晶セルの導電膜間に周波数60Hzの交流10Vを印加し、液晶が駆動している状態で、光源にメタルハライドランプを使用した紫外線照射装置を用いて、100,000J/m2の照射量にて紫外線を照射した。なお、この照射量は、波長365nm基準で計測される光量計を用いて測定した値である。その後、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記で製造したPSA型液晶表示素子につき、実施例1と同様にして液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では液晶配向性は「A」であった。
6.電圧保持率(VHR)の評価
上記で製造したPSA型液晶表示素子につき、実施例1と同様にして電圧保持率の評価を行った。その結果、この実施例では電圧保持率は「A」の評価であった。
7.引き置き耐性の評価
上記の「3.PSA型液晶表示素子の製造」と同様の操作を行うことにより、液晶配向膜を有する一対の基板を2組(合計4枚)作成した。これらのうち1組の一対の基板については、実施例1と同様にしてNMP雰囲気に暴露し、その後、この一対の基板を用いて上記の「4.PSA型液晶表示素子の製造」と同様の方法により液晶表示素子(これを「素子A」とする。)を製造した。また、もう1組の一対の基板(2枚)についてはNMP雰囲気に暴露することなく、上記の「4.PSA型液晶表示素子の製造」と同様の方法により液晶表示素子(これを「素子B」とする。)を製造した。これら素子A及び素子Bを用いて、上記実施例1と同様にして引き置き耐性の評価を行った。その結果、この実施例では引き置き耐性は「A」の評価であった。
配合組成を下記表2に示す通り変更した以外は実施例1と同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤をそれぞれ得た。また、得られた液晶配向剤を用いて実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例9と同様にしてPSA型液晶表示素子を製造し、実施例1と同様にして各種評価を行った。評価結果を下記表3に示した。実施例10、11では、重合体成分とともに架橋剤を配合した。
[実施例8]
1.液晶配向剤(AL−8)の調製
使用する重合体を、重合体(P−7)200質量部及び重合体(C−8)50質量部に変更した点以外は実施例1と同じ溶媒組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL−8)を調製した。
2.塗布性の評価
液晶配向剤を(AL−1)の代わりに(AL−8)を用いた以外は上記実施例1と同様にして塗布性の評価を行った。その結果、この実施例では、膜厚ムラ・ピンホール、エッジ形状及び膜厚均一性の評価結果は全て「A」であった。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL−8)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中、230℃で1時間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線1,000J/m2を、基板法線から40°傾いた方向から照射して液晶配向能を付与した。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)作成した。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板の紫外線の光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙にネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを130℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記で製造した光垂直型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では液晶配向性は「A」であった。
5.電圧保持率(VHR)の評価
上記で製造した光垂直型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして電圧保持率の評価を行った。その結果、この実施例では電圧保持率は「A」の評価であった。
6.引き置き耐性の評価
上記の「3.光垂直型液晶表示素子の製造」と同様の操作を行うことにより、液晶配向膜を有する一対の基板を2組(合計4枚)作成した。これらのうち1組の一対の基板については、実施例1と同様にしてNMP雰囲気に暴露し、その後、この一対の基板を用いて上記の「3.光垂直型液晶表示素子の製造」と同様の方法により液晶表示素子(これを「素子A」とする。)を製造した。また、もう1組の一対の基板(2枚)についてはNMP雰囲気に暴露することなく、上記の「3.光垂直型液晶表示素子の製造」と同様の方法により液晶表示素子(これを「素子B」とする。)を製造した。これら素子A及び素子Bを用いて、上記実施例1と同様にして引き置き耐性の評価を行った。その結果、この実施例では引き置き耐性は「A」の評価であった。
配合組成を下記表2に示す通り変更した以外は実施例1と同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤をそれぞれ得た。また、それぞれの液晶配向剤を用いて実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例8と同様にして光垂直型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。それらの結果を下記表3に示した。実施例12、13では、重合体成分とともに架橋剤を配合した。
実施例9において、溶剤組成をNMP/BC=50/50(質量比)の代わりに下記表4に示す通り変更した以外は実施例9と同様にして液晶配向剤(AL−21)〜(AL−23)をそれぞれ調製した。また、使用する液晶配向剤を変更した点及びポストベーク温度を230℃から200℃に変更した点以外は、実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例9と同様にしてPSA型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。それらの結果を下記表5に示した。
[比較例7〜9]
実施例21〜23において、重合体(P−6)200質量部の代わりに重合体(C−5)300質量部を用いた以外は実施例21〜23と同様にして液晶配向剤(BL−7)〜(BL−9)をそれぞれ調製した(下記表4参照)。また、使用する液晶配向剤を変更した点及びポストベーク温度を230℃から200℃に変更した点以外は、実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例9と同様にしてPSA型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。それらの結果を下記表5に示した。なお、表5では、溶剤に対する重合体の溶解性不足が見られ、これにより評価できなかった項目に「−」と示した(比較例10、11についても同じ)。
実施例1において、溶剤組成をNMP/BC=50/50(質量比)の代わりに下記表4に示す通り変更した以外は実施例1と同様にして液晶配向剤(AL−24)を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いた点及びポストベーク温度を230℃から200℃に変更した点以外は、実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例1と同様にしてラビング水平型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。その結果を下記表5に示した。
実施例24において、重合体組成を下記表4に示す通り変更した以外は実施例24と同様にして液晶配向剤(BL−10)を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いた点及びポストベーク温度を230℃から200℃に変更した点以外は、実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例1と同様にしてラビング水平型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。その結果を下記表5に示した。
実施例8において、溶剤組成をNMP/BC=50/50(質量比)の代わりに下記表4に示す通り変更した以外は実施例8と同様にして液晶配向剤(AL−25)を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いた点及びポストベーク温度を230℃から200℃に変更した点以外は、実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例8と同様にして光垂直型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。その結果を下記表5に示した。
実施例25において、重合体組成を下記表4に示す通り変更した以外は実施例25と同様にして液晶配向剤(BL−11)を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いた点及びポストベーク温度を230℃から200℃に変更した点以外は、実施例1と同様にして液晶配向剤の塗布性の評価を行うとともに、実施例8と同様にして光垂直型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。その結果を下記表5に示した。
CHN:シクロヘキサノン
DIBK:ジイソブチルケトン
BC:ブチルセロソルブ
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
さらに表4に示すように、ポリアミド[P]はアミド系極性溶媒(NMP)を含まない溶剤組成に対しても溶解性が十分に高く、塗布性(エッジ形状及び膜厚均一性を含む。)、液晶配向性及び電圧保持率では「A」又は「B」の評価であり、良好な結果が得られた(実施例21〜25)。この結果から、耐熱性の劣る染料を着色剤として用いて液晶素子のカラーフィルタ層を作成した場合にも、好適に用いることができるものであるといえる。
これに対し、重合体成分としてポリアミド[P]を含有しない液晶配向剤を用いた比較例では、アミド系極性溶媒(NMP)を用いた例のうち比較例1〜4,6では、エッジ形状の評価が「B」であり、実施例よりも劣っていた。さらに比較例1については、膜厚均一性の評価も「B」であった。また、比較例2では、電圧保持率の評価が「C」であった。また、表5に示すように、アミド系極性溶媒(NMP)を含まない溶剤組成に対しては溶解性が不足し、良好な結果が得られなかった(比較例7〜11)。
これらの結果から、ポリアミド[P]を含む液晶配向剤は、塗布性、液晶配向性及び電圧保持率に優れていることが分かった。加えて、ポリアミド[P]を含む液晶配向剤は引き置き耐性も優れていた。
Claims (14)
- 下記式(1)で表される構造からn個(nは1以上の整数)の水素原子を除いた部分構造を一分子内に2個以上有する複素環含有化合物と、ジアミン化合物との反応生成物であるポリアミド[P]を含有する、液晶配向剤。
- 前記複素環含有化合物は、下記式(3−1)〜式(3−9)のそれぞれで表される部分構造のいずれかを一分子内に2個以上有する化合物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミド[P]は、下記式(d−1)〜式(d−4)のそれぞれで表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種のジアミン化合物に由来する部分構造を有する、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミド[P]は、カルボキシル基を有するジアミン化合物に由来する部分構造と、窒素含有芳香族複素環を有するジアミン化合物に由来する部分構造と、を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミド[P]は、シクロカーボネート基、エポキシ基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、オキセタニル基、トリアルコキシシリル基、及び重合性不飽和結合基よりなる群から選ばれる少なくとも一種の架橋性基を有する化合物を更に含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 下記式(E−1)〜式(E−5)のそれぞれで表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種であって、かつ1気圧での沸点が180℃以下である有機溶剤を含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミド[P]とは異なる重合体を更に含有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜。
- 請求項11に記載の液晶配向膜を具備する液晶素子。
- 染料を含有するカラーフィルタ層を備える、請求項12に記載の液晶素子。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて、導電膜を有する一対の基板のそれぞれの前記導電膜上に塗膜を形成する工程と、
前記塗膜を形成した一対の基板を、液晶層を介して前記塗膜が相対するように対向配置して液晶セルを構築する工程と、
前記一対の基板が有する前記導電膜間に電圧を印加した状態で前記液晶セルに光照射する工程と、
を含む、液晶素子の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018010895 | 2018-01-25 | ||
JP2018010895 | 2018-01-25 | ||
PCT/JP2018/046724 WO2019146320A1 (ja) | 2018-01-25 | 2018-12-19 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶素子の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019146320A1 JPWO2019146320A1 (ja) | 2020-11-19 |
JP6962388B2 true JP6962388B2 (ja) | 2021-11-05 |
Family
ID=67395387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019567918A Active JP6962388B2 (ja) | 2018-01-25 | 2018-12-19 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶素子の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6962388B2 (ja) |
KR (1) | KR102337423B1 (ja) |
CN (1) | CN111448510B (ja) |
TW (1) | TWI805674B (ja) |
WO (1) | WO2019146320A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019193855A1 (ja) * | 2018-04-05 | 2019-10-10 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶素子の製造方法 |
JP2022027466A (ja) * | 2020-07-29 | 2022-02-10 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 |
CN117328154B (zh) * | 2023-11-24 | 2024-03-05 | 烟台泰和新材高分子新材料研究院有限公司 | 一种用于连续生产液晶聚酯纤维的方法和设备 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5691277A (en) | 1979-12-25 | 1981-07-24 | Citizen Watch Co Ltd | Liquiddcrystal display panel |
JPH01115930A (ja) * | 1987-10-29 | 1989-05-09 | Nippon Steel Corp | ポリイミディンイミドコポリマー |
JP2869511B2 (ja) | 1990-10-17 | 1999-03-10 | 日本航空電子工業株式会社 | Tn型液晶表示素子 |
JPH0527245A (ja) * | 1991-07-22 | 1993-02-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜用組成物、これを用いた液晶配向膜、液晶挾持基板及び液晶表示素子 |
TWI269250B (en) | 1997-06-12 | 2006-12-21 | Sharp Kk | Liquid crystal display device |
JP4487343B2 (ja) * | 1999-09-29 | 2010-06-23 | チッソ株式会社 | ジアミノ化合物およびこれを用いた樹脂組成物、液晶配向膜、液晶表示素子 |
WO2013115228A1 (ja) * | 2012-02-01 | 2013-08-08 | 日産化学工業株式会社 | 新規ジアミン、重合体、液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子 |
CN104395282A (zh) * | 2012-04-26 | 2015-03-04 | 日产化学工业株式会社 | 二胺、聚合物、液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
JP6369014B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2018-08-08 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子用組成物、並びに液晶表示素子及びその製造方法 |
JP6269098B2 (ja) * | 2013-04-26 | 2018-01-31 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP6372200B2 (ja) * | 2013-10-07 | 2018-08-15 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜の製造方法、光配向剤及び液晶表示素子 |
JP6492564B2 (ja) * | 2014-02-13 | 2019-04-03 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、位相差フィルム、位相差フィルムの製造方法、重合体及び化合物 |
TWI529242B (zh) * | 2014-06-12 | 2016-04-11 | 奇美實業股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 |
JP6701635B2 (ja) * | 2014-10-08 | 2020-05-27 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2016080033A1 (ja) * | 2014-11-19 | 2016-05-26 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法、液晶表示素子、重合体及び化合物 |
JP6701661B2 (ja) * | 2014-12-25 | 2020-05-27 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶素子の製造方法、液晶配向膜及び液晶素子 |
JP6888241B2 (ja) * | 2015-04-08 | 2021-06-16 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法、液晶素子及び液晶素子の製造方法 |
JP6672815B2 (ja) * | 2015-04-14 | 2020-03-25 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 |
JP6672821B2 (ja) * | 2015-04-16 | 2020-03-25 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤及び液晶配向膜の製造方法 |
JP2020079812A (ja) * | 2017-03-23 | 2020-05-28 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜の製造方法および液晶素子 |
-
2018
- 2018-12-19 JP JP2019567918A patent/JP6962388B2/ja active Active
- 2018-12-19 WO PCT/JP2018/046724 patent/WO2019146320A1/ja active Application Filing
- 2018-12-19 CN CN201880078277.2A patent/CN111448510B/zh active Active
- 2018-12-19 KR KR1020207015908A patent/KR102337423B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-01-07 TW TW108100585A patent/TWI805674B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111448510B (zh) | 2023-03-14 |
WO2019146320A1 (ja) | 2019-08-01 |
TWI805674B (zh) | 2023-06-21 |
CN111448510A (zh) | 2020-07-24 |
KR102337423B1 (ko) | 2021-12-08 |
KR20200077584A (ko) | 2020-06-30 |
TW201932944A (zh) | 2019-08-16 |
JPWO2019146320A1 (ja) | 2020-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6911885B2 (ja) | 液晶配向膜の製造方法及び液晶素子の製造方法 | |
TWI720012B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件、及它們的製造方法 | |
CN106047372B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、以及液晶元件及其制造方法 | |
JP6962388B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶素子の製造方法 | |
JP2017009655A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び重合体 | |
JP2017198975A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶素子、重合体並びに化合物 | |
JP6350045B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
KR20160030355A (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
JP2017138575A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及びジアミン | |
JP6593546B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び重合体 | |
JP6981542B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶素子の製造方法 | |
JP6962387B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶素子の製造方法 | |
TWI746668B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件 | |
KR20170013155A (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 소자, 액정 배향막의 제조 방법, 중합체 및 디아민 | |
JP6981541B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶素子の製造方法 | |
JP2023109149A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物 | |
JP2022087021A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 | |
TW202313937A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件、聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺、二胺的製造方法、四羧酸二酐的製造方法以及聚合物的製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200413 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210216 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210914 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210927 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6962388 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |