JP6954723B2 - 有機膜組成物、有機膜、およびパターン形成方法 - Google Patents
有機膜組成物、有機膜、およびパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6954723B2 JP6954723B2 JP2016050162A JP2016050162A JP6954723B2 JP 6954723 B2 JP6954723 B2 JP 6954723B2 JP 2016050162 A JP2016050162 A JP 2016050162A JP 2016050162 A JP2016050162 A JP 2016050162A JP 6954723 B2 JP6954723 B2 JP 6954723B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C09D161/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with mixtures of two or more phenols which are not covered by only one of the groups C08G8/10 - C08G8/20
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0035—Multiple processes, e.g. applying a further resist layer on an already in a previously step, processed pattern or textured surface
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0752—Silicon-containing compounds in non photosensitive layers or as additives, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/033—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers
- H01L21/0332—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers characterised by their composition, e.g. multilayer masks, materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
化合物1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)10gに溶かして組成物を準備する。前記組成物をパターンが形成された基板上にコーティングした後、そのコーティングされたフィルム厚さ(Tk1)を基板のセル(Cell)部分および周辺(Peri)部分でそれぞれ測定する。その後、コーティングされた基板を400℃で2分間熱処理して形成されたフィルムの厚さ(Tk2)をセル(Cell)部分および周辺(Peri)部分でそれぞれ測定する。その後、下記計算式1に基づいてセル部分および周辺部分での熱収縮率(%)をそれぞれ求め、これらの算術平均値を当該化合物の熱収縮率とする。
Ar1は、置換もしくは非置換の少なくとも一つのベンゼン環を含む環基であり、
R1は、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC7〜C20アリールアルキレン基、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
n1は、1〜100の整数であり、
*は、連結地点である。
R10〜R57は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC7〜C20アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルケニル基、または置換もしくは非置換のC2〜C30アルキニル基であり、
n10〜n57は、それぞれ独立して、1〜6の整数であり(ただし、n10〜n57は、それぞれ、R10〜R57の置換可能な最大数を超超することができない)、
Yは、C=O(−CO−)、酸素(O)(−O−)、硫黄(S)(−S−)、CRbRc(−CRbRc−)、NRd(−NRd−)、またはこれらの組み合わせであり、ここでRb〜Rdは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、またはハロゲン原子である。
R58〜R114は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC7〜C20アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルケニル基、または置換もしくは非置換のC2〜C30アルキニル基であり、
n66は、0〜30の整数であり、
Zは、C=O(−CO−)、酸素(O)(−O−)、硫黄(S)(−S−)、CRbRc(−CRbRc−)、NRd(−NRd−)、またはこれらの組み合わせであり、ここでRb〜Rdは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、またはハロゲン原子である。
Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の少なくとも一つのベンゼン環を含む環基であり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC7〜C20アリールアルキレン基、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
n2は、1〜100の整数であり、
*は、連結地点である。
Aは、置換もしくは非置換の環基であり、
R4〜R9は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30芳香族環基、置換もしくは非置換のC3〜C20のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のC3〜C20のシクロアルケニル基であり、
X1〜X6は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、または置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基であり、
n3〜n8は、それぞれ独立して、0〜6の整数であり、
1≦n3+n4+n5+n6+n7+n8≦6を満たす。
Bは、置換もしくは非置換の環基であり、
B’は、置換もしくは非置換の多環芳香族基(polycyclic aromatic group)であり、
Lは、単結合または置換もしくは非置換のC1〜C6アルキレン基であり、
n9は、1〜4の整数である。
化合物1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)10gに溶かして組成物を準備する。前記組成物をパターンが形成された基板上にコーティングした後、そのコーティングされたフィルム厚さ(Tk1)を基板のセル(Cell)部分および周辺(ペリ;Peri)部分でそれぞれ測定する。その後、コーティングされた基板を400℃で2分間熱処理して形成されたフィルムの厚さ(Tk2)をセル(Cell)部分および周辺(Peri)部分でそれぞれ測定する。その後、下記計算式1に基づいてセル部分および周辺部分での熱収縮率(%)をそれぞれ求め、これらの算術平均値を当該化合物の熱収縮率とする。
Ar1は、置換もしくは非置換の少なくとも一つのベンゼン環を含む環基であり、
R1は、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキレン基(好ましくは置換もしくは非置換のC1〜C18アルキレン基、より好ましくは置換もしくは非置換のC1〜C8アルキレン基)、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC7〜C20アリールアルキレン基、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
n1は、1〜100の整数であり、
*は、連結地点である。
R10〜R57は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC7〜C20アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルキニル基であり、
n10〜n57は、それぞれ独立して、1〜6の整数であり(ただし、n10〜n57は、それぞれ、R10〜R57の置換可能な最大数を超超することができない)、
Yは、C=O(−CO−)、酸素(O)(−O−)、硫黄(S)(−S−)、CRbRc(−CRbRc−)、NRd(−NRd−)、またはこれらの組み合わせであり、ここでRb〜Rdは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、またはハロゲン原子である。
R58〜R114は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC7〜C20アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルケニル基、または置換もしくは非置換のC2〜C30アルキニル基であり、
n66は、0〜30の整数であり、
Zは、C=O(−CO−)、酸素(O)(−O−)、硫黄(S)(−S−)、CRbRc(−CRbRc−)、NRd(−NRd−)、またはこれらの組み合わせであり、ここでRb〜Rdは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、またはハロゲン原子である。
Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の少なくとも一つのベンゼン環を含む環基であり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC7〜C20アリールアルキレン基、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、n2は、1〜100の整数であり、*は、連結地点である。
Aは、置換もしくは非置換の環基であり、R4〜R9は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30芳香族環基、置換もしくは非置換のC3〜C20のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のC3〜C20のシクロアルケニル基であり、X1〜X6は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、または置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基であり、n3〜n8は、それぞれ独立して、0〜6の整数であり、1≦n3+n4+n5+n6+n7+n8≦6を満たす。
Bは、置換もしくは非置換の環基であり、
B’は、置換もしくは非置換の多環芳香族基(polycyclic aromatic group)であり、
Lは、単結合または置換もしくは非置換のC1〜C6アルキレン基であり、
n9は、1〜4の整数である。
(合成例1−1〜1−3:第1化合物の合成)
合成例1−1
温度計、コンデンサおよび機械攪拌機を備えた500mlの3口フラスコを準備した後、この3口フラスコを90〜100℃の恒温油槽の中に浸漬した。この恒温槽をホットプレートの上に載せ、恒温を維持しながら攪拌磁石を用いて攪拌した。この時、コンデンサの冷却水温度は5℃に固定した。
前記合成例1−1でフェノール18.8g(0.2mol)、パラホルムアルデヒド12.08g(0.40mol)およびp−トルエンスルホン酸一水和物0.58g(3mmol)を投入したことを除き、同様な方法で重合を実施して、下記の化学式1bで表される部分を含む化合物を得た。
前記合成例1−1で1−ヒドロキシピレン43.6g(0.2mol)、パラホルムアルデヒド12.08g(0.40mol)およびp−トルエンスルホン酸一水和物0.58g(3mmol)を投入したことを除き、同様な方法で重合を実施して、下記の化学式1cで表される部分を含む化合物を得た。
合成例2
9,9’−ビスヒドロキシナフチルフルオレン450.5g(1.0mol)およびジエチルスルフェート3.1g(0.02mol)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)250gに入れて反応器の温度を100℃に維持しながら攪拌して十分に溶解した。
1−ヒドロキシピレン65.48g(0.3mol)および9,9’−ビスフェノールフルオレン103.12g(0.3mol)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)270.34gに入れて溶液を準備した。次に、前記溶液にジエチルスルフェート7.71g(0.05mol)を入れて1,4−ビスメトキシメチルベンゼン332.2g(2.0mol)を滴下した後、130℃に昇温させて21時間重合反応を実施した。
フラスコを準備した後、前記フラスコを90℃の恒温油槽の中に浸漬した。前記フラスコに1−ヒドロキシメチルベンゾペリレン30.6g(0.1mol)、2−ナフトイルクロリド57.19g(0.3mol)、トリクロロアルミニウム79.8g(0.6mol)および1Lのジクロロメタンを入れて攪拌して10時間反応を実施した後、反応を終了した。
第1段階:フリーデルクラフツ型アシル化反応(Friedel−Craft Acylation)
フラスコにテレフタロイルクロリド20.6g(0.101mol)、4−メトキシピレン47.0g(0.203mol)および1,2−ジクロロエタン221gを添加して溶液を準備した。次に、前記溶液に塩化アルミニウム27g(0.203mol)を常温で徐々に添加した後、60℃に昇温して8時間攪拌した。反応が完結した後、前記溶液にメタノールを添加して形成された沈澱を濾過してビス(メトキシピレニルカルボニル)ベンゼンを得た。
フラスコに前記第1段階で得られたビス(メトキシピレニルカルボニル)ベンゼン53.5g(0.0900mol)、1−ドデカンチオール91.1g(0.450mol)、水酸化カリウム30.3g(0.540mol)およびN,N−ジメチルホルムアミド262gを添加した後、120℃で8時間攪拌した。次に、前記混合物を冷却し、5%塩化水素溶液でpH7程度に中和した後、形成された沈殿物を濾過してビス(ヒドロキシピレニルカルボニル)ベンゼンを得た。
フラスコに前記第2段階で得られたビス(ヒドロキシピレニルカルボニル)ベンゼン24.0g(0.0424mol)とテトラヒドロフラン160gを添加して溶液を準備した。前記溶液に水素化ホウ素ナトリウム水溶液16.0g(0.424mol)を徐々に添加して24時間常温で攪拌した。反応が完結すると、5%塩化水素溶液でpH7程度に中和した後、エチルアセテートで抽出して下記の化学式5aで表される化合物を得た。
前記合成例1−1〜1−3、および合成例2〜5で得られた化合物の熱収縮率を下記方法に基づいて測定する。
比較例1
化学式1aで表される第1化合物をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(propylene glycol monomethyl ether acetate、PGMEA)およびシクロヘキサノン(cyclohexanone)(7:3(v/v))の混合溶媒に溶かした後、濾過してハードマスク組成物を製造した。目的とした厚さにより前記レジンの重量は前記ハードマスク組成物の総重量に対して5.0重量%〜15.0重量%に調節した。
化学式2aで表される第2化合物をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)およびシクロヘキサノン(7:3(v/v))の混合溶媒に溶かした後、濾過してハードマスク組成物を製造した。目的とした厚さにより前記レジンの重量は前記ハードマスク組成物の総重量に対して5.0重量%〜15.0重量%に調節した。
化学式1aで表される第1化合物および化学式2aで表される第2化合物を70:30の重量比に配合してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とシクロヘキサノン(7:3(v/v))の混合溶媒に溶かした後、濾過してハードマスク組成物を製造した。目的とした厚さにより前記レジンの重量は前記ハードマスク組成物の総重量に対して5.0重量%〜15.0重量%に調節した。
化学式1aで表される第1化合物および化学式2aで表される第2化合物を50:50の重量比に配合したことを除き、参考例1と同様にしてハードマスク組成物を製造した。
化学式1aで表される第1化合物および化学式2aで表される第2化合物を30:70の重量比に配合したことを除き、参考例1と同様にしてハードマスク組成物を製造した。
化学式1bで表される第1化合物および化学式3aで表される第2化合物を70:30の重量比に配合したことを除き、参考例1と同様にしてハードマスク組成物を製造した。
化学式1bで表される第1化合物および化学式3aで表される第2化合物を50:50の重量比に配合したことを除き、参考例1と同様にしてハードマスク組成物を製造した。
化学式1bで表される第1化合物および化学式3aで表される第2化合物を30:70の重量比に配合したことを除き、参考例1と同様にしてハードマスク組成物を製造した。
化学式1cで表される第1化合物および化学式4aで表される第2化合物を50:50の重量比に配合したことを除き、参考例1と同様にしてハードマスク組成物を製造した。
化学式1cで表される第1化合物および化学式5aで表される第2化合物を50:50の重量比に配合したことを除き、参考例1と同様にしてハードマスク組成物を製造した。
評価1:ギャップフィル特性
パターン化されたシリコンウエハに比較例1および2、参考例1〜6、実施例7〜8によるハードマスク組成物(固形分含有量:10重量%)をスピンコート法により塗布して400℃で2分間熱処理した後、パターン断面を走査型電子顕微鏡(V−SEM)で観察してボイド(void)の発生有無を判別した。
パターン化されたシリコンウエハに比較例1および2、参考例1〜6、実施例7〜8によるハードマスク組成物(固形分含有量:10重量%)をスピンコート法により塗布して400℃で2分間熱処理した後、走査型電子顕微鏡(V−SEM)を用いて薄膜の平坦化特性を評価した。
シリコンウエハ上に比較例1および2、参考例1〜6、実施例7〜8によるハードマスク組成物(固形分含有量:10重量%)をスピンコート法により塗布して400℃で2分間熱処理して薄膜を形成し、K−MAC社の薄膜厚測定器で形成された薄膜の厚さを測定した。
Claims (11)
- 10%〜70%の熱収縮率を有する第1化合物と、
前記第1化合物の熱収縮率より小さい熱収縮率を有する第2化合物と、
溶媒と、
を含み、
前記第1化合物は、下記の化学式1で表される部分を含み、
前記第2化合物は、下記の化学式3で表される化合物、下記の化学式4で表される化合物、またはこれらの組み合わせであり、
前記第1化合物および前記第2化合物は、第1化合物:第2化合物=50:50〜99:1の重量比で含まれている、有機膜組成物。
但し、前記熱収縮率の測定方法は、下記のとおりである。
[熱収縮率測定方法]
化合物1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)10gに溶かして組成物を準備する。前記組成物をパターンが形成された基板上にコーティングした後、そのコーティングされたフィルム厚さ(Tk1)を基板のセル(Cell)部分および周辺(Peri)部分でそれぞれ測定する。その後、コーティングされた基板を400℃で2分間熱処理して形成されたフィルムの厚さ(Tk2)をセル(Cell)部分および周辺(Peri)部分でそれぞれ測定する。その後、下記計算式1に基づいてセル部分およびペリ部分での熱収縮率(%)をそれぞれ求め、これらの算術平均値を当該化合物の熱収縮率とする。
(前記化学式1中、
Ar1は、下記の[化学式1c’]で表され、
R1は、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキレン基であり、
n1は、1〜100の整数であり、
*は、連結地点である。)
(前記[化学式1c’]において、n18〜21は、0または1であり、R18〜21は、ヒドロキシ基、または置換もしくは非置換のアルキル基である。)
前記第1化合物は、1,000〜30,000の重量平均分子量を有する重合体であり、
(前記化学式3中、
Aは、下記グループ3’から選択される基であり、
R4〜R9は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30芳香族環基であり、
X1〜X6は、それぞれ独立して、水素またはヒドロキシ基であり、
n3〜n8は、それぞれ独立して、0〜6の整数であり、
1≦n3+n4+n5+n6+n7+n8≦6を満たす。)
(前記化学式4中、
Bは、置換もしくは非置換のベンゼン基であり、
B’は、ピレン基、ペリレン基、ベンゾペリレン基、コロネン基またはこれらの組み合わせであり、
Lは、単結合であり、
n9は、1〜4の整数である。) - 前記第1化合物の熱収縮率は、10%〜60%である、請求項1に記載の有機膜組成物。
- 前記化学式1中の前記R1は、−CH2−である、請求項1または2に記載の有機膜組成物。
- 前記化学式3で表される化合物および前記化学式4で表される化合物は、それぞれ独立して、500〜4,000の分子量を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機膜組成物。
- 前記第1化合物および前記第2化合物は、前記有機膜組成物の総含有量に対して0.1重量%〜50重量%で含まれている、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機膜組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機膜組成物が硬化して形成される有機膜。
- 前記有機膜は、ハードマスク層を含む、請求項6に記載の有機膜。
- 基板上に材料層を提供する段階と、
前記材料層上に請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機膜組成物を適用する段階と、
前記有機膜組成物を熱処理してハードマスク層を形成する段階と、
前記ハードマスク層上にシリコン含有薄膜層を形成する段階と、
前記シリコン含有薄膜層上にフォトレジスト層を形成する段階と、
前記フォトレジスト層を露光および現像してフォトレジストパターンを形成する段階と、
前記フォトレジストパターンを用いて前記シリコン含有薄膜層および前記ハードマスク層を選択的に除去し、前記材料層の一部を露出する段階と、
前記材料層の露出した部分をエッチングする段階と、
を含むパターン形成方法。 - 前記有機膜組成物を適用する段階は、スピンコート法で行う、請求項8に記載のパターン形成方法。
- 前記熱処理は、100℃〜500℃の温度で行われる、請求項8または9に記載のパターン形成方法。
- 前記フォトレジスト層を形成する段階前に、底面反射防止層(BARC)を形成する段階をさらに含む、請求項8〜10のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2015-0078036 | 2015-06-02 | ||
KR1020150078036A KR101814671B1 (ko) | 2015-06-02 | 2015-06-02 | 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016222893A JP2016222893A (ja) | 2016-12-28 |
JP6954723B2 true JP6954723B2 (ja) | 2021-10-27 |
Family
ID=57450885
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016050162A Active JP6954723B2 (ja) | 2015-06-02 | 2016-03-14 | 有機膜組成物、有機膜、およびパターン形成方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10323159B2 (ja) |
JP (1) | JP6954723B2 (ja) |
KR (1) | KR101814671B1 (ja) |
CN (1) | CN106226997B (ja) |
TW (1) | TWI597321B (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102127256B1 (ko) * | 2017-06-21 | 2020-07-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기막 조성물, 중합체 및 패턴 형성 방법 |
KR102351175B1 (ko) | 2017-07-25 | 2022-01-14 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 신규한 레지스트 하층막 형성용 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 제조방법 |
KR102113659B1 (ko) * | 2017-11-28 | 2020-05-21 | 삼성에스디아이 주식회사 | 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR102240213B1 (ko) * | 2019-04-09 | 2021-04-14 | 영창케미칼 주식회사 | 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법 |
CN114085131B (zh) * | 2020-08-24 | 2024-05-07 | 北京国芯微电科技有限公司 | 用于硬掩模组合物的单体、组合物及其应用和形成图案的方法 |
KR20230040147A (ko) | 2021-09-15 | 2023-03-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100500453B1 (ko) | 2003-06-23 | 2005-07-12 | 삼성전자주식회사 | 이중층 레지스트막의 하부 레지스트 층의 형성방법 |
JP4883286B2 (ja) | 2006-08-01 | 2012-02-22 | 日産化学工業株式会社 | 傾斜構造を有するリソグラフィー用レジスト下層膜 |
JP5440755B6 (ja) | 2006-11-28 | 2018-06-27 | 日産化学工業株式会社 | 芳香族縮合環を含有する樹脂を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 |
WO2008120855A1 (en) * | 2007-04-02 | 2008-10-09 | Cheil Industries Inc. | Hardmask composition having antireflective property and method of patterning materials using the same |
KR100908601B1 (ko) | 2007-06-05 | 2009-07-21 | 제일모직주식회사 | 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 기판상 재료의패턴화 방법 |
JP4466881B2 (ja) | 2007-06-06 | 2010-05-26 | 信越化学工業株式会社 | フォトマスクブランク、レジストパターンの形成方法、及びフォトマスクの製造方法 |
WO2009072465A1 (ja) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | リソグラフィー用下層膜形成組成物及び多層レジストパターン形成方法 |
JP5157560B2 (ja) | 2008-03-21 | 2013-03-06 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR101174086B1 (ko) | 2008-12-31 | 2012-08-14 | 제일모직주식회사 | 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법 |
JP5880046B2 (ja) | 2010-02-12 | 2016-03-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト下層膜材料及びレジスト下層膜 |
JP5538941B2 (ja) | 2010-02-18 | 2014-07-02 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成方法、パターン形成方法、および組成物、レジスト下層膜形成材料用添加剤、架橋剤並びにレジスト下層膜 |
JP5573230B2 (ja) | 2010-03-02 | 2014-08-20 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
KR101432605B1 (ko) * | 2010-12-16 | 2014-08-21 | 제일모직주식회사 | 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스 |
KR101423171B1 (ko) * | 2010-12-30 | 2014-07-25 | 제일모직 주식회사 | 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스 |
US9725389B2 (en) * | 2011-12-30 | 2017-08-08 | Cheil Industries, Inc. | Monomer for a hardmask composition, hardmask composition comprising the monomer, and method for forming a pattern using the hardmask composition |
KR101556277B1 (ko) * | 2012-12-27 | 2015-09-30 | 제일모직 주식회사 | 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스 |
KR102066229B1 (ko) | 2013-03-26 | 2020-01-15 | 주식회사 동진쎄미켐 | 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
JP5913191B2 (ja) | 2013-05-08 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 |
KR101821734B1 (ko) * | 2015-02-17 | 2018-01-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 중합체, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 |
KR101884447B1 (ko) * | 2015-07-06 | 2018-08-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 모노머, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 |
-
2015
- 2015-06-02 KR KR1020150078036A patent/KR101814671B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-03-14 JP JP2016050162A patent/JP6954723B2/ja active Active
- 2016-03-22 US US15/076,694 patent/US10323159B2/en active Active
- 2016-03-28 CN CN201610182871.9A patent/CN106226997B/zh active Active
- 2016-03-28 TW TW105109598A patent/TWI597321B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101814671B1 (ko) | 2018-01-04 |
US20160355699A1 (en) | 2016-12-08 |
KR20160142105A (ko) | 2016-12-12 |
TWI597321B (zh) | 2017-09-01 |
TW201643216A (zh) | 2016-12-16 |
CN106226997A (zh) | 2016-12-14 |
CN106226997B (zh) | 2019-12-17 |
US10323159B2 (en) | 2019-06-18 |
JP2016222893A (ja) | 2016-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6969868B2 (ja) | 重合体、有機膜組成物、およびパターン形成方法 | |
JP6954723B2 (ja) | 有機膜組成物、有機膜、およびパターン形成方法 | |
KR101821735B1 (ko) | 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 | |
KR101848344B1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법 | |
KR101829750B1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법 | |
KR20160038462A (ko) | 중합체, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 | |
KR20160101583A (ko) | 중합체, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 | |
JP6978594B2 (ja) | 向上した熱安定性を有する、ハードマスク及び充填材料として有用なスピンオン無機酸化物含有組成物 | |
KR101400182B1 (ko) | 포토레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용하는 반도체 소자의 제조 방법 | |
KR101804257B1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 | |
JP6304726B2 (ja) | レジスト下層膜用組成物、これを用いたパターン形成方法および前記パターンを含む半導体集積回路デバイス | |
KR101848345B1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법 | |
KR101774479B1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법 | |
WO2018079936A1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물 및 패턴형성방법 | |
KR101976016B1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물 및 패턴형성방법 | |
KR101432607B1 (ko) | 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 | |
KR101994365B1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물 및 패턴형성방법 | |
KR101804258B1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 | |
KR101506998B1 (ko) | 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 | |
KR20160140230A (ko) | 화합물, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 | |
KR101848343B1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 | |
KR20180138405A (ko) | 유기막 조성물, 중합체 및 패턴 형성 방법 | |
TWI836565B (zh) | 硬罩幕組成物、硬罩幕層和形成圖案的方法 | |
KR20190052477A (ko) | 모노머, 중합체, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 | |
KR101994366B1 (ko) | 중합체, 유기막 조성물 및 패턴형성방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190125 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20191120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191224 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200324 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20200923 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210122 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20210122 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20210202 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20210209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210512 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210812 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210907 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210930 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6954723 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |