JP6304726B2 - レジスト下層膜用組成物、これを用いたパターン形成方法および前記パターンを含む半導体集積回路デバイス - Google Patents
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Description
本発明の他の実施形態の目的は、前記レジスト下層膜用組成物を用いたパターン形成方法を提供することにある。
A1〜A3は、それぞれ独立して、脂肪族環式基または芳香族環式基であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のC1〜C6アルキレン基であり、
Zは、下記の化学式2で表される金属含有基であり、
mは、0または1である。
Mは、金属であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C10アリール基、アリル基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアミノ基および置換もしくは非置換のC1〜C10アルコキシ基のうちのいずれか一つであり、
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0または1である。
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニレン基、C=O、NRa、酸素(O)、硫黄(S)またはこれらの組み合わせであり、ここでRaは、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、ハロゲン原子またはこれらの組み合わせであり、
Z3〜Z17は、それぞれ独立して、C=O、NRa、酸素(O)、硫黄(S)、CRbRcまたはこれらの組み合わせであり、ここでRa〜Rcは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせである。
前記A1およびA3は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基またはビフェニル基であり、前記A2は、ピレン基、ペリレン基、ベンゾペリレン基またはコロネン基であってもよい。
A1〜A6は、それぞれ独立して、脂肪族環式基または芳香族環式基であり、
X1〜X4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のC1〜C6アルキレン基であり、
Zは、前記化学式2で表される金属含有基であり、
mは、0または1であり、
nは、1〜15の整数である。
X1およびX5は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせである。
A1〜A3は、それぞれ独立して、脂肪族環式基または芳香族環式基であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のC1〜C6アルキレン基であり、
Zは、金属含有基であり、
mは、0または1である。
Mは、金属であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C10アリール基、アリル基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアミノ基および置換もしくは非置換のC1〜C10アルコキシ基のうちのいずれか一つであり、
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0または1である。
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニレン基、C=O、NRa、酸素(O)、硫黄(S)またはこれらの組み合わせであり、ここでRaは、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、ハロゲン原子またはこれらの組み合わせであり、
Z3〜Z17は、それぞれ独立して、C=O、NRa、酸素(O)、硫黄(S)、CRbRcまたはこれらの組み合わせであり、ここでRa〜Rcは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせである。
A1〜A6は、それぞれ独立して、脂肪族環式基または芳香族環式基であり、
X1〜X4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のC1〜C6アルキレン基であり、
Zは、前記化学式2で表される金属含有基であり、
mは、0または1であり、
nは、1〜15の整数である。
前記材料層は、最終的にパターンしようとする材料であり、例えばアルミニウム、銅などのような金属層、シリコンのような半導体層または酸化ケイ素、窒化ケイ素などのような絶縁層であってもよい。前記材料層は、例えば化学気相蒸着方法により形成されてもよい。
[実施例]
以下、実施例を通じて上述した本発明の実施形態をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は、単に説明の目的のためのものに過ぎず、本発明の範囲を制限するものではない。
段階1:フリーデルクラフツ型アシル化反応(Friedel−Craft Acylation)
コロネン50.1gおよび4−メトキシベンゾイルクロリド28.4gをフラスコに入れて1,2−ジクロロエタン200mLを添加して常温で10分間攪拌した。次に、塩化アルミニウム22.2gを徐々に添加して60℃に昇温して8時間攪拌した。反応が完結した後、メタノールを添加し、形成された沈澱を濾過して4−メトキシベンゾイルコロネンを得た。
前記段階1で得られた4−メトキシベンゾイルコロネン50g、1−ドデカンチオール58.2gおよび水酸化カリウム19.4gをフラスコに入れてN,N−ジメチルホルムアミド180mLを添加した後、120℃で8時間攪拌した。次に、前記混合物を冷却し、10%塩化水素溶液で約pH7に中和した後、エチルアセテートで抽出して4−ヒドロキシベンゾイルコロネンを得た。
前記段階2で得られた4−ヒドロキシベンゾイルコロネン25.0gをテトラヒドロフラン100mLに溶かし、チタンイソプロポキシド(titanium isopropoxide)8.5gを添加して常温で12時間反応させた。反応が完結した後、乾燥して下記の化学式A1で表される化合物を得た。
前記段階3で得られた化合物10.0gをフラスコに入れてテトラヒドロフラン50mLを添加して溶液を準備した。前記溶液に水素化ホウ素ナトリウム水溶液7.6gを徐々に添加して24時間常温で攪拌した。反応が完結した後、10%塩化水素溶液を用いて約pH7に中和させた後、エチルアセテートで抽出して下記の化学式A2で表される化合物を得た。下記の化学式A2で表される化合物の分子量は1008.97であった。
段階1:フリーデルクラフツ型アシル化反応
コロネン50.0gと4−メトキシベンゾイルクロリド56.8gをフラスコに入れて1,2−ジクロロエタン400mLを添加して常温で10分間攪拌した。次に、塩化アルミニウム44.4gを徐々に添加して60℃に昇温して8時間攪拌した。反応が完結した後、メタノールを添加し、形成された沈澱を濾過して二重置換された4−メトキシベンゾイルコロネンを得た。
前記段階1で得られた二重置換された4−メトキシベンゾイルコロネン50g、1−ドデカンチオール89.0gおよび水酸化カリウム29.6gをフラスコに入れてN,N−ジメチルホルムアミド250mLを添加した後、120℃で8時間攪拌した。次に、前記混合物を冷却し、10%塩化水素溶液で約pH7に中和した後、エチルアセテートで抽出して二重置換された4−ヒドロキシベンゾイルコロネンを得た。
前記段階2で得られた二重置換された4−ヒドロキシベンゾイルコロネン25gをテトラヒドロフラン100mLに溶かし、チタンイソプロポキシド6.6gを添加して常温で12時間反応させた。反応が完結した後、溶媒を蒸発させて下記の化学式B1で表される化合物を得た。
段階4:還元反応
前記段階3で化学式B1で表される化合物10.0gをフラスコに入れてテトラヒドロフラン50mLを添加して溶液を準備した。前記溶液に水素化ホウ素ナトリウム水溶液12.2gを徐々に添加して24時間常温で攪拌した。反応が完結すると10%塩化水素溶液を用いて約pH7に中和させた後、エチルアセテートで抽出して下記の化学式B2で表される化合物を得た。下記の化学式B2で表される化合物の分子量は約1,200〜14,000範囲内にあった。
合成例3
段階1:フリーデルクラフツ型アシル化反応
テレフタロイルクロリド20.6gと4−メトキシピレン47.0gをフラスコに入れて1,2−ジクロロエタン250mLを添加して常温で10分間攪拌した。次に、塩化アルミニウム27gを徐々に添加して60℃に昇温して8時間攪拌した。反応が完結した後、メタノールを添加し、形成された沈澱を濾過してビス(メトキシピレニルカルボニル)ベンゼンを得た。
前記段階1で得られたビス(メトキシピレニルカルボニル)ベンゼン53.5g、1−ドデカンチオール91.1gおよび水酸化カリウム30.3gをフラスコに入れてN,N−ジメチルホルムアミド250mLを添加した後、120℃で8時間攪拌した。次に、前記混合物を冷却し、5%塩化水素溶液で約pH7に中和した後、形成された沈殿物を濾過してビス(ヒドロキシピレニルカルボニル)ベンゼンを得た。
前記段階2で得られたビス(ヒドロキシピレニルカルボニル)ベンゼン25gをテトラヒドロフラン100mLに溶かし、チタンイソプロポキシド6.3gを添加して常温で12時間反応した。反応が完結した後、乾燥して下記の化学式C1で表される化合物を得た。
段階4:還元反応
前記段階3で得られた化学式C1で表される化合物10.0gをフラスコに入れてテトラヒドロフラン50mLを添加して溶液を準備した。前記溶液に水素化ホウ素ナトリウム水溶液11.7gを徐々に添加して24時間常温で攪拌した。反応が完結すると10%塩化水素溶液を用いて約pH7に中和させた後、エチルアセテートで抽出して下記の化学式C2で表される化合物を得た。下記の化学式C2で表される化合物の分子量は約1,200〜12,000範囲内にあった。
合成例4
段階1:フリーデルクラフツ型アシル化反応
イソフタロイルクロリド20.0gと4−メトキシピレン45.8gをフラスコに入れて1,2−ジクロロエタン250mLを添加して常温で10分間攪拌した。次に、塩化アルミニウム26.3gを徐々に添加して60℃に昇温して8時間攪拌した。反応が完結した後、メタノールを添加し、形成された沈澱を濾過してビス(メトキシピレニルカルボニル)ベンゼンを得た。
前記段階1で得られたビス(メトキシピレニルカルボニル)ベンゼン50.0g、1−ドデカンチオール85.1gおよび水酸化カリウム28.3gをフラスコに入れてN,N−ジメチルホルムアミド250mLを添加した後、120℃で8時間攪拌した。次に、前記混合物を冷却し、5%塩化水素溶液でpH7程度に中和した後、形成された沈殿物を濾過してビス(ヒドロキシピレニルカルボニル)ベンゼンを得た。
前記段階2で得られたビス(ヒドロキシピレニルカルボニル)ベンゼン25gをテトラヒドロフラン100mLに溶かし、チタンイソプロポキシド6.3gを添加して常温で12時間反応した。反応が完結した後、乾燥して下記の化学式D1で表される化合物を得た。
段階4:還元反応
段階3で得られた化合物D1で表される化合物10.0gをフラスコに入れてテトラヒドロフラン50mLを添加して溶液を準備した。前記溶液に水素化ホウ素ナトリウム水溶液11.7gを徐々に添加して24時間常温で攪拌した。反応が完結すると10%塩化水素溶液を用いて約pH7に中和させた後、エチルアセテートで抽出して下記の化学式D2で表される化合物を得た。下記の化学式D2で表される化合物の分子量は約1,200〜12,000範囲内にあった。
比較合成例1
第1段階:フリーデルクラフツ型アシル化反応
フラスコにコロネン50.0g、ベンゾイルクロリド23.4gおよび1,2−ジクロロエタン330gを添加して溶液を準備した。次に、前記溶液に塩化アルミニウム22.2gを常温で徐々に添加した後、60℃に昇温して8時間攪拌した。反応が完結すると前記溶液にメタノールを添加して形成された沈澱を濾過してベンゾイルコロネンを得た。
フラスコに前記第1段階で得られた二重置換されたベンゾイルコロネン25.0gとテトラヒドロフラン174gを添加して溶液を準備した。前記溶液に水素化ホウ素ナトリウム水溶液18.6gを徐々に添加して24時間常温で攪拌した。反応が完結すると10%塩化水素溶液でpH7程度に中和した後、エチルアセテートで抽出して下記の化学式Eで表されるモノマーを得た。
第1段階:フリーデルクラフツ型アシル化反応
フラスコにコロネン50.0g(0.166mol)、ベンゾイルクロリド46.8g(0.333mol)および1,2−ジクロロエタン330gを添加して溶液を準備した。次に、前記溶液に塩化アルミニウム44.4g(0.333mol)を常温で徐々に添加した後、60℃に昇温して8時間攪拌した。反応が完結すると前記溶液にメタノールを添加して形成された沈澱を濾過して二重置換されたベンゾイルコロネンを得た。
フラスコに前記第1段階で得られた二重置換されたベンゾイルコロネン25.0g(0.0492mol)とテトラヒドロフラン174gを添加して溶液を準備した。前記溶液に水素化ホウ素ナトリウム水溶液18.6g(0.492mol)を徐々に添加して24時間常温で攪拌した。反応が完結すると10%塩化水素溶液でpH7程度に中和した後、エチルアセテートで抽出して下記の化学式Fで表されるモノマーを得た。
第1段階:フリーデルクラフツ型アシル化反応
フラスコにベンゾイルクロリド13.9g(0.0989mol)、ピレン10.0g(0.0495mol)および1,2−ジクロロエタン87gを添加した。この溶液に塩化アルミニウム13.2g(0.0989mol)を常温で徐々に添加した後、60℃に上げて8時間攪拌した。反応が完結するとメタノールを添加した後、形成された沈澱を濾過してジベンゾイルピレンを得た。
フラスコにジベンゾイルピレン5.00g(0.0122mol)とテトラヒドロフラン57gを添加した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム4.60g(0.122mol)水溶液を徐々に添加して24時間常温で攪拌した。反応が完結すると5%塩化水素溶液でpH7程度に中和した後、酢酸エチルで抽出して下記の化学式Gで表されるモノマーを得た。
フラスコにα,α’−ジクロロ−p−キシレン8.75g(0.05mol)、塩化アルミニウム26.66gおよびγ−ブチロラクトン200gを添加した。前記溶液に4,4’−(9−フルオレニリデン)ジフェノール35.03g(0.10mol)をγ−ブチロラクトン200gに溶かした溶液を徐々に添加した後、120℃で12時間攪拌した。重合後、水を用いて酸を除去した後に濃縮した。次に、メチルアミルケトンとメタノールを用いて重合生成物を希釈し、再び15重量%濃度のメチルアミルケトン/メタノール=4/1(重量比)の溶液を添加して濃度を調節した。この溶液を分液漏斗に入れてn−ヘプタンを添加してモノマーおよび低分子量体を除去して下記の化学式Hで表される重合体を得た。
実施例1
合成例1で得られた化学式A2で表される化合物1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)9gに溶かした後、濾過してレジスト下層膜用組成物を製造した。
合成例1で得られた化合物の代わりに合成例2で得られた化学式B2で表される化合物を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法でレジスト下層膜用組成物を製造した。
合成例1で得られた化合物の代わりに合成例3で得られた化学式C2で表される化合物を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法でレジスト下層膜用組成物を製造した。
合成例1で得られた化合物の代わりに合成例4で得られた化学式D2で表される化合物を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法でレジスト下層膜用組成物を製造した。
合成例1で得られた化合物の代わりに比較合成例1で得られた化合物を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法でレジスト下層膜用組成物を製造した。
合成例1で得られた化合物の代わりに比較合成例2で得られた化合物を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法でレジスト下層膜用組成物を製造した。
合成例1で得られた化合物の代わりに比較合成例3で得られた化合物を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法でレジスト下層膜用組成物を製造した。
合成例1で得られた化合物の代わりに比較合成例4で得られた化合物を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法でレジスト下層膜用組成物を製造した。
実施例1〜4および比較例1〜4によるレジスト下層膜用組成物をシリコンウエハー上にスピンコーティングし、200℃で60秒間ベーキングして厚さ4000Åのレジスト下層膜を形成した。エリプソメーター(Ellipsometer、J.A.Woollam)を用いて各ハードマスク層の屈折率(n)および吸光係数(k)を測定した。
その結果は表1のとおりである。
実施例1〜4および比較例1〜3によるレジスト下層膜用組成物をシリコンウエハー上にスピンコーティングし、240℃で120秒間の熱処理してコーティングされた薄膜厚さを測定し、薄膜表面を観察した。次に、KrFシンナー(KrF thinner)に1分間浸漬した後、薄膜厚さを測定し、薄膜表面を観察した。
実施例1〜4および比較例1〜4によるレジスト下層膜用組成物をシリコンウエハー上にスピンコーティングし、240℃で120秒間熱処理してコーティングされた薄膜の厚さを測定した。
Claims (18)
- 下記の化学式1で表される部分を含む化合物、および溶媒を含む、レジスト下層膜用組成物。
A1〜A3は、それぞれ独立して、脂肪族環式基または芳香族環式基であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のC1〜C6アルキレン基であり、
Zは、下記の化学式2で表される金属含有基であり、
mは、0または1である。)
Mは、金属であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C10アリール基、アリル基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアミノ基および置換もしくは非置換のC1〜C10アルコキシ基のうちのいずれか一つであり、
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0または1である。) - 前記金属は、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Zr、Mo、Ag、Cd、Pt、Au、Hf、RfまたはRgである、請求項1に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 前記A1〜A3は、それぞれ独立して、下記グループ1から選択される置換もしくは非置換の環式基である、請求項1に記載のレジスト下層膜用組成物。
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニレン基、C=O、NRa、酸素(O)、硫黄(S)またはこれらの組み合わせであり、ここでRaは、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、ハロゲン原子またはこれらの組み合わせであり、
Z3〜Z17は、それぞれ独立して、C=O、NRa、酸素(O)、硫黄(S)、CRbRcまたはこれらの組み合わせであり、ここでRa〜Rcは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせである。) - 前記A1〜A3のうちの少なくとも一つは、多環芳香族基である、請求項1に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 前記A1およびA3は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基またはビフェニル基であり、
前記A2は、ピレン基、ペリレン基、ベンゾペリレン基またはコロネン基である、請求項4に記載のレジスト下層膜用組成物。 - 前記化合物は、下記の化学式3で表される部分を含む、請求項1に記載のレジスト下層膜用組成物。
A1〜A6は、それぞれ独立して、脂肪族環式基または芳香族環式基であり、
X1〜X4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のC1〜C6アルキレン基であり、
Zは、下記の化学式2で表される金属含有基であり、
mは、0または1であり、
nは、1〜15の整数である。)
Mは、金属であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C10アリール基、アリル基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアミノ基および置換もしくは非置換のC1〜C10アルコキシ基のうちのいずれか一つであり、
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0または1である。) - 前記金属は、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Zr、Mo、Ag、Cd、Pt、Au、Hf、RfまたはRgである、請求項6に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 前記A1〜A6は、それぞれ独立して、下記グループ1から選択される置換もしくは非置換の環式基である、請求項6に記載のレジスト下層膜用組成物。
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニレン基、C=O、NRa、酸素(O)、硫黄(S)またはこれらの組み合わせであり、ここでRaは、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、ハロゲン原子またはこれらの組み合わせであり、
Z3〜Z17は、それぞれ独立して、C=O、NRa、酸素(O)、硫黄(S)、CRbRcまたはこれらの組み合わせであり、ここでRa〜Rcは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせである。) - 前記A1、A3、A4およびA6は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基またはビフェニル基であり、
前記A2およびA5は、それぞれ独立して、ピレン基、ペリレン基、ベンゾペリレン基またはコロネン基である、請求項6に記載のレジスト下層膜用組成物。 - 前記化合物は、下記の化学式4で表される、請求項6に記載のレジスト下層膜用組成物。
A1〜A6は、それぞれ独立して、脂肪族環式基または芳香族環式基であり、
X1〜X4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のC1〜C6アルキレン基であり、
Zは、下記の化学式2で表される金属含有基であり、
mは、0または1であり、
nは、1〜15の整数である。)
Mは、金属であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C10アリール基、アリル基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアミノ基および置換もしくは非置換のC1〜C10アルコキシ基のうちのいずれか一つであり、
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0または1である。) - 前記化合物は、下記の化学式5で表される、請求項1に記載のレジスト下層膜用組成物。
A1およびA2は、それぞれ独立して、脂肪族環式基または芳香族環式基であり、
X1およびX5は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオニル基、チオール基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせであり、
L1は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のC1〜C6アルキレン基であり、
Zは、下記の化学式2で表される金属含有基である。)
Mは、金属であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C10アリール基、アリル基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアミノ基および置換もしくは非置換のC1〜C10アルコキシ基のうちのいずれか一つであり、
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0または1である。) - 前記化合物は、前記溶媒100重量%に対して0.01重量%〜50重量%で含まれている、請求項1に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 前記溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、シクロヘキサノンおよび乳酸エチルから選択される少なくとも一つを含む、請求項1に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 基板上に材料層を提供する段階と、
前記材料層上に請求項1〜13のいずれか一項に記載のレジスト下層膜用組成物を適用する段階と、
前記レジスト下層膜用組成物を熱処理してレジスト下層膜を形成する段階と、
前記レジスト下層膜上にフォトレジスト層を形成する段階と、
前記フォトレジスト層を露光および現像してフォトレジストパターンを形成する段階と、
前記フォトレジストパターンを用いて前記レジスト下層膜を選択的に除去し、前記材料層の一部を露出する段階と、
前記材料層の露出された部分をエッチングする段階と、
を含むパターン形成方法。 - 前記レジスト下層膜を形成する段階は、スピンオンコーティング方法により行う、請求項14に記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト下層膜用組成物を熱処理する段階は、150℃〜500℃で行う、請求項14に記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト下層膜を形成する段階前に、底反射防止層(BARC)を形成する段階をさらに含む、請求項14に記載のパターン形成方法。
- 請求項14、15、17のいずれか一項に記載のパターン形成方法により形成された複数のパターンを含む半導体集積回路デバイス。
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