JP5880046B2 - レジスト下層膜材料及びレジスト下層膜 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明はつぎの通りである。
1. 2種以上の下記式(1−1)で示される環状化合物を含み、R’のうち少なくとも1種類が、下記式(1−2)で表される基であり、かつ、下記式(1−2)で表される基の少なくとも1種類の含有量が、材料中に含まれるR’の10mol%〜90mol%である下層膜材料。
(式(1−1)中、Lは、独立して、単結合、炭素数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数3〜20のシクロアルキレン基、炭素数6〜24のアリーレン基、−O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、−N(R5)−C(=O)−、−N(R5 )−C(=O)O−、−S−、−SO−、−SO2−及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される二価の基であり、R1は独立して、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、複素環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数1〜20のアルキルシリル基、又は水素原子である。R’は独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ビフェニル基、炭素数6〜20のアリール基の水素原子が炭素数1〜20のアルキル基及びハロゲン原子で置換された基、又は炭素数2〜20のアルキル基の水素原子の一つ以上が炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、複素環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数2〜20のアシル基、水酸基、及び炭素数1〜20のアルキルシリル基からなる群から選択される官能基で置換されているもの、又は下記式(1−2)
で表される基である。R4は、独立して水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、複素環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、炭素数3〜20のアルキル基を有するシクロアルキル基及び炭素数1〜20のアルキルシリル基からなる群から選択される官能基であり、R5は水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であり、mは1〜4の整数であり、pは0〜5の整数である。)
2. 前記環状化合物が下記式(2)で示される第1項記載の下層膜材料。
(式(2)中、R1、R’、mは前記と同様である。X2は水素原子又はハロゲン原子であり、m5は0〜3の整数であり、m+m5=4である。)
3. 前記環状化合物が、下記式(3)で示される第1項記載の下層膜材料。
(式(3)中、R’、mは前記と同様である。但し、R’は全て同じとは限らない。)
4. R’が、下記式(1−3)で表される各基からなる群から選ばれる基を含み、R’が全て同じとはならない第1項記載の下層膜材料。
(1−3)
5. 下記式(4−1)で表されるアルデヒド(A1)からなる群より選ばれる2種以上(但し、少なくとも1種は下記式(4−2)で表されるアルデヒドである。)と、フェノール性化合物(A2)からなる群より選ばれる1種以上とを、酸触媒を用いて縮合反応させることによって得られる第1項記載の下層膜材料。
(式(4−1)中、R’は前記と同様である。)
(式(4−2)中、R4、pは前記と同様である。)
6. フェノール性化合物(A2)、酸触媒及びアルコールからなる混合液(A)に、前記アルデヒド(A1)からなる群より選ばれる2種以上(但し、少なくとも1種は前記式(4−2)で表されるアルデヒドである。)からなる混合液(B)を滴下することによって得られる第5項記載の下層膜材料。
7. さらに、溶媒を含む第1項記載の下層膜材料。
8. 前記環状化合物が、下記式(4−1)で表されるアルデヒド(A1)からなる群より選ばれる2種以上(但し、少なくとも1種は下記式(4−2)で表されるアルデヒドである。)と、フェノール性化合物(A2)からなる群より選ばれる1種以上とを、酸触媒を用いた縮合反応により合成した、分子量が700〜5000の環状化合物(A)である、第1項又は第7項記載の下層膜材料。
(式(4−1)中、R’は前記と同様である。)
(式(4−2)中、R4、pは前記と同様である。)
9. 固形成分1〜80重量%及び溶媒20〜99重量%からなる第8項記載の下層膜材料。
10. 前記環状化合物(A)が固形成分全重量の50〜99.999重量%である第9項記載の下層膜材料。
11. さらに、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、及びイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)を含む第7項記載の下層膜材料。
12. さらに、酸架橋剤(G)を含む第7項記載の下層膜材料
13. さらに、酸拡散制御剤(E)を含む第7項記載の下層膜材料。
14. 前記固形成分が、環状化合物(A)/酸発生剤(C)/酸架橋剤(G)/酸拡散制御剤(E)/任意成分(F)を、固形成分基準の重量%で、50〜99.489/0.001〜49.49/0.5〜49.989/0.01〜49.499/0〜49.489含有する第9項記載の下層膜材料。
15. スピンコートによって、アモルファス膜の形成に用いられる第7項記載の下層膜材料。
16. 第1項〜第15項のいずれかに記載の下層膜材料を用いて形成される下層膜。
17. 第1項〜第15項のいずれかに記載の下層膜材料を用いて、基板上に下層膜を形成する工程、前記下層膜を露光する工程、及び前記下層膜を用いて作製したレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
[2種以上の環状化合物を含む下層膜材料及びその製造方法]
本発明は、下層膜材料として有用な環状化合物を含む組成物及びその製造方法に関する。
(式(1−1)中、Lは、独立して、単結合、炭素数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数3〜20のシクロアルキレン基、炭素数6〜24のアリーレン基、−O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、−N(R5)−C(=O)−、−N(R5)−C(=O)O−、−S−、−SO−、−SO2−及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される二価の基であり、R1は独立して、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、複素環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数1〜20のアルキルシリル基、又は水素原子である。R’は独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ビフェニル基、炭素数6〜20のアリール基の水素原子が炭素数1〜20のアルキル基及びハロゲンで置換された基、又は炭素数2〜20のアルキル基の水素原子の一つ以上が炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、複素環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数2〜20のアシル基、水酸基、及び炭素数1〜20のアルキルシリル基からなる群から選択される官能基で置換されているもの、又は下記式(1−2)
で表される基である。R4は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、複素環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、及び炭素数1〜20のアルキルシリル基からなる群から選択される官能基であり、mは1〜4の整数であり、pは0〜5の整数である。pが2以上の整数の場合、R4は同一でも異なってもよい。
(式(2)中、R1、R’、mは前記と同様である。X2は水素原子又はハロゲン原子であり、m5は0〜3の整数であり、m+m5=4である。)
(式(3)中、R’、mは前記と同様である。)
該化合物においては、R’が、下記式(1−3)で表される各基からなる群から選ばれる基を含むことが好ましい。但し、R’は全て同じ種類の基からなることはない。
(1−3)
(式(4−1)中、R’は前記と同様である。)
例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、オクタナール、1−ノナナール、3−(4−t−ブチルフェニル)−2−イソブチルアルデヒド、4−フッ化−3−メチルベンズアルデヒド、ベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、エチルメチルベンズアルデヒド、ジエチルベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラアルデヒド、シクロプロピルベンズアルデヒド、シクロブチルベンズアルデヒド、シクロペンチルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフチルベンズアルデヒド、アダマンチルベンズアルデヒド、ノルボルニルベンズアルデヒド、ラクチルベンズアルデヒド、イソプロピルベンズアルデヒド、ノルマルプロピルベンズアルデヒド、ブロモベンズアルデヒド、ジメチルアミノベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ジヒドロキシベンズアルデヒド、トリヒドロキシベンズアルデヒド等が挙げられ、1−ノナナール、3−(4−t−ブチルフェニル)−2−イソブチルアルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド及び4−フッ化−3−メチルベンズアルデヒドが好ましく、ジメチルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド及び4−フッ化−3−メチルベンズアルデヒドがより好ましい。
式(4−2)で表されるアルデヒドとしては、例えば、ベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、プロピルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、ペンチルベンズアルデヒド、ヘキシルベンズアルデヒド、シクロプロピルベンズアルデヒド、シクロブチルベンズアルデヒド、シクロペンチルベンズアルデヒド、シクロヘキシルベンズアルデヒド、シクロヘプチルベンズアルデヒド、シクロオクチルベンズアルデヒド、シクロノニルベンズアルデヒド、シクロヘキシルメチルベンズアルデヒド、シクロヘキシルエチルベンズアルデヒド、メチルシクロヘキシルベンズアルデヒド、エチルシクロヘキシルベンズアルデヒド、プロピルシクロヘキシルベンズアルデヒド、ブチルシクロヘキシルベンズアルデヒド、フッ化ベンズアルデヒド、フッ化メチルベンズアルデヒド、フッ化エチルベンズアルデヒド、フッ化ジメチルベンズアルデヒド、フッ化プロピルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ヒドロキシルベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルシリルベンズアルデヒド、エチルシリルベンズアルデヒド、プロピルシリルベンズアルデヒド、シアノベンズアルデヒド、メトキシベンズアルデヒド、エトキシベンズアルデヒド、メトキシメチルベンズアルデヒド、エトキシメチルベンズアルデヒド、メトキシエチルベンズアルデヒド、エトキシエチルベンズアルデヒド、メトキシプロピルベンズアルデヒド、エトキシプロピルベンズアルデヒド、臭化ベンズアルデヒド、カルボキシルベンズアルデヒド、ナフチルベンズアルデヒド、アントラセニルベンズアルデヒド、フェナントレニルベンズアルデヒド等が挙げられ、ベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、プロピルベンズアルデヒド、シクロヘキシルベンズアルデヒド、シクロヘキシルメチルベンズアルデヒド、メチルシクロヘキシルベンズアルデヒド、エチルシクロヘキシルベンズアルデヒド、プロピルシクロヘキシルベンズアルデヒド、ブチルシクロヘキシルベンズアルデヒド、フッ化メチルベンズアルデヒド、フッ化エチルベンズアルデヒド、フッ化ジメチルベンズアルデヒド、フッ化プロピルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒドが好ましく、メチルベンズアルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、プロピルベンズアルデヒド、シクロヘキシルベンズアルデヒド、フッ化メチルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒドがより好ましい。
1)下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
2)下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
3)下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
4)下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
5)下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
6)β−ケトスルホン酸誘導体、
7)ジスルホン誘導体、
8)ニトロベンジルスルホネート誘導体、
9)スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
(式中、R101a、R101b、R101cはそれぞれ炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基等によって置換されていてもよい。また、R101bとR101cとは環を形成してもよく、環を形成する場合には、R101b、R101cはそれぞれ炭素数1〜6のアルキレン基を示す。K-は非求核性対向イオンを表す。R101d、R101e、R101f、R101gは、R101a、R101b、R101cに水素原子を加えて示される。R101dとR101e、R101dとR101eとR101fとは環を形成してもよく、環を形成する場合には、R101dとR101e及びR101dとR101eとR101fは炭素数3〜10のアルキレン基を示す。又は式中の窒素原子を環の中に有する複素芳香族環を示す。)
(式中、R102a、R102bはそれぞれ炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。R103は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基を示す。R104a、R104bはそれぞれ炭素数3〜7の2−オキソアルキル基を示す。K-は非求核性対向イオンを表す。)
(式中、R105、R106は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン化アリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基を示す。)
(式中、R107、R108、R109は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン化アリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基を示す。R108、R109は互いに結合して環状構造を形成してもよく、環状構造を形成する場合、R108、R109はそれぞれ炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。)
(式中、R101a、R101bは上記と同様である。)
(式中、R110は炭素数6〜10のアリーレン基、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルケニレン基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部は更に炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、アセチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。R111は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は置換のアルキル基、アルケニル基又はアルコキシアルキル基、フェニル基、又はナフチル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部は更に炭素数1〜4のアルキル基又はアルコキシ基;炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基又はアセチル基で置換されていてもよいフェニル基;炭素数3〜5のヘテロ芳香族基;又は塩素原子、フッ素原子で置換されていてもよい。)
酸発生剤(C)の添加量は、ポリフェノール化合物100質量部に対して好ましくは0.1〜50質量部、より好ましくは0.5〜40質量部である。0.1質量部より少ないと酸発生量が少なく、架橋反応が不十分な場合があり、50質量部を超えると上層レジストへ酸が移動することによるミキシング現象が起こる場合がある。
塩基性化合物としては、酸発生剤(C)より微量に発生した酸が架橋反応を進行させるのを防ぐための、酸に対するクエンチャーの役割を果たす。このような塩基性化合物としては、第一級、第二級、第三級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、水酸基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体等が挙げられる。
なお、被加工基板としては、基板上に形成される。基板としては、特に限定されるものではなく、Si、α−Si、p−Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等で被加工膜(被加工基板)と異なる材質のものが用いられる。被加工膜としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等種々のLow−k膜及びそのストッパー膜が用いられ、通常50〜10,000nm、特に100〜5,000nm厚さに形成し得る。
また、本発明の下層膜材料は、固形成分1〜80重量%及び溶媒20〜99重量%からなることが好ましく、さらに前記環状化合物(A)が固形成分全重量の50〜99.499重量%であることが好ましい。
・合成実施例1(CR−1Aの合成)
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(300mL)に、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール(12.3g、0.112mol)と、脱水エタノール(140mL)、濃塩酸(35%)17.2mLを投入し、エタノール溶液を調製した。次いで3,4−ジメチルベンズアルデヒド(7.14g,0.0532mol)と4−ビフェニルアルデヒド(9.69g,0.0532mol)、エタノール30mLを混合し、滴下漏斗により10分かけて滴下した後、この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで80℃まで加熱した。引き続き80℃で5時間攪拌した。反応終了後、放冷し室温に到達させた。目的粗結晶が生成し、反応後エバポレーションによりエタノールを留去させ、蒸留水100mLを加えた。これを濾別し、粗結晶を蒸留水200mLで6回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、目的生成物(以下、CR−1Aと示す)(24.6g、収率92%)を得た。
この生成物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量905,953,1001,1049,1097を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.5〜2.3(m,12H)、5.4〜5.6(m,4H)、6.0〜7.6(m,32H)、8.3〜8.8(m,8H)であった。
3,4−ジメチルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は50mol%であった。
4−ビフェニルアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は50mol%であった。
(CR−1A)
CR−1Aの合成例における3,4−ジメチルベンズアルデヒドを4−イソプロピルベンズアルデヒドへ代え1/2倍量とし、4−ビフェニルアルデヒドを4−シクロヘキシルベンズアルデヒドへ代え3/2倍とした以外はCR−1Aと同様に合成した。その結果、CR−2A(27.9g、収率97%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量961,1001,1041,1081,1122を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,40H)、5.5〜7.0(m,28H)、8.5〜9.0(m,8H)であった。
1H−NMRより、4−シクロヘキシルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は75mol%であった。
4−イソプロピルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は25mol%であった。
(CR−2A)
CR−1Aの合成例における3,4−ジメチルベンズアルデヒドを4−シクロヘキシルベンズアルデヒドへ代えた以外はCR−1Aと同様に合成した。その結果、CR−3A(28.4g、収率96%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量1097,1103,1109,1116,1122を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,22H)、5.5〜6.3(m,4H)、6.3〜7.6(m,26H)、8.3〜8.7(m,8H)であった。
1H−NMRより、4−シクロヘキシルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は50mol%であった。
4−ビフェニルアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は50mol%であった。
(CR−3A)
CR−2Aの合成例における4−イソプロピルベンズアルデヒドを(4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンズアルデヒドに代えた以外はCR−2Aと同様に合成した。その結果、CR−4A(30.5g、収率99%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量1122,1164,1206,1248,1290を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜2.4(m,50H)、5.5〜7.2(m,28H)、8.4〜9.0(m,8H)であった。
1H−NMRより、4−シクロヘキシルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は75mol%であった。
4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は25mol%であった。
(CR−4A)
CR−2Aの合成例における4−イソプロピルベンズアルデヒドを3,4−ジメチルベンズアルデヒドに代えた以外はCR−2Aと同様に合成した。その結果、CR−5A(27.9g、収率98%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量905,959,1013,1067,1122を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は1.0〜2.5(m,39H)、5.4〜5.8(m,4H)、5.8〜7.1(m,23H)、8.2〜9.0(m,8H)であった。
1H−NMRより、4−シクロヘキシルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は75mol%であった。
3,4−ジメチルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は25mol%であった。
(CR−5A)
CR−2Aの合成例における4−イソプロピルベンズアルデヒドを4−フッ化−3−メチルベンズアルデヒドに代えた以外はCR−3Aと同様に合成した。その結果、CR−6A(27.9g、収率98%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量921,971,1021,1071,1122を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は1.0〜2.4(m,36H)、5.4〜5.8(m,4H)、6.0〜8.0(m,23H)、8.3〜8.9(m,8H)であった。
1H−NMRより、4−シクロヘキシルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は75mol%であった。
4−フッ化−3−メチルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は25mol%であった。
(CR−6A)
CR−2Aの合成例における4−イソプロピルベンズアルデヒドをn−ノナナールに代えた以外はCR−2Aと同様に合成した。その結果、CR−7A(27.0g、収率94%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量937,984,1030,1076,1122を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.5〜2.7(m,50H)、5.5〜6.0(m,4H)、6.0〜7.3(m,20H)、8.3〜9.0(m,8H)であった。
1H−NMRより、4−シクロヘキシルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は75mol%であった。
n−ノナナール由来の式(1−2)で表される基の含有量は25mol%であった。
(CR−7A)
CR−2Aの合成例における4−イソプロピルベンズアルデヒドを3−(4−t−ブチルフェニル)−2−イソブチルアルデヒドに代えた以外はCR−2Aと同様に合成した。その結果、CR−8A(29.0g、収率96%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量1122,1138,1154,1170,1186を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.9〜2.5(m,48H)、5.4〜7.3(m,28H)、8.3〜9.0(m,8H)であった。
1H−NMRより、4−シクロヘキシルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は75mol%であった。
3−(4−t−ブチルフェニル)−2−イソブチルアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は25mol%であった。
(CR−8A)
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(2000mL)に、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール(120g、1.09mol)と、脱水エタノール(1.36L)、濃塩酸(35%)168mLを投入し、エタノール溶液を調製した。次いで4−シクロヘキシルベンズアルデヒド(196g,1.04mol)を混合し、滴下漏斗により10分かけて滴下した後、この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで80℃まで加熱した。引き続き80℃で5時間攪拌した。反応終了後、放冷し室温に到達させた。目的粗結晶が生成し、反応後これを濾別し、蒸留水1000mLを加えた。これを濾別し、粗結晶を蒸留水1000mlで6回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、目的生成物(以下、CR−9Aと示す)(278g、収率91%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量1122を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,44H)、5.5〜5.6(d,4H)、6.0〜6.8(m,24H)、8.4〜8.5(m,8H)であった。
1H−NMRより、4−シクロヘキシルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は100mol%であった。
(CR−9A)
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000mL)に、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール(54.5g、0.50mol)と、脱水エタノール(500mL)、3,4−ジメチルベンズアルデヒド(63.1g,0.47mol)を投入し、エタノール溶液を調製した。次いで濃塩酸(35%)40mLを滴下漏斗により20分かけて滴下した後、この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで80℃まで加熱した。引き続き80℃で5時間攪拌した。反応終了後、放冷し室温に到達させた。目的粗結晶が生成し、反応後これを濾別し、蒸留水200mLを加えた。これを濾別し、粗結晶を蒸留水200mLで5回洗浄し、メタノール100mLで5回洗浄した後、濾別、真空乾燥させることにより、目的生成物(以下、CR−10Aと示す)(理論収量95.4g、収率90%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量905を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は1.8〜2.2(m,24H)、5.6(s,4H)、6.0〜6.8(m,20H)、8.4(s,8H)であった。
3,4−ジメチルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は100mol%であった。
(CR−10A)
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(500mL) に、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール(11g 、0.1 mol)、4−フッ化−3−メチルベンズアルデヒド(13.8g,0.1mol)と、脱水エタノール(100mL)を投入し、エタノール溶液を調製した。この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで80℃ まで加熱した。次いで濃塩酸(35%)25mLを、滴下漏斗により30分かけて滴下した後、引き続き80℃ で1.5時間攪拌した。反応終了後、放冷し、室温に到達させた後、氷浴で冷却した。1時間静置後、淡黄色の目的粗結晶が生成し、これを濾別した。粗結晶をメタノール500mLで2回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、目的生成物(以下、CR−11Aと示す)(3.5g、収率15%) を得た。
この化合物をLC−MSで分析した結果、目的物の分子量921を示した。また得られた生成物の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm ,TMS基準)は2.0(s,12H)、5.6(s,4H)、6.0 〜 6.7(m,20H)、8.6(s,8H)であった。
4−フッ化−3−メチルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は100mol%であった。
(CR−11A)
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000mL)に、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール(22g、0.2mol)と、4−イソプロピルベンズアルデヒド(29.6g,0.2mol)と、脱水エタノール(200mL)を投入し、エタノール溶液を調整した。この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで85℃まで加熱した。次いで濃塩酸(35%)75mLを、滴下漏斗により30分かけて滴下した後、引き続き85℃で3時間攪拌した。反応終了後、放冷し、室温に到達させた後、氷浴で冷却した。1時間静置後、淡黄色の目的粗結晶が生成し、これを濾別した。粗結晶をメタノール500mlで2回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、トランス体の構造の生成物とシス体の構造との生成物との混合物である目的生成物(以下、CR−12Aと示す)(45.6g、収率95%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量960を示した。重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は1.1〜1.3(m,24H)、2.6〜2.7,2.7〜2.8(m(トランス体),m(シス体),4H)、5.5,5.6(s(トランス体),s(シス体),4H)、6.0〜6.9(m,24H)、8.4〜8.5(m,8H)であった。
4−イソプロピルベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は100mol%であった。
(CR−12A)
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(2000mL)に、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール(73.8g、0.670mol)と、脱水エタノール(838mL)、濃塩酸(35%)103mLを投入し、エタノール溶液を調製した。次いで4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド(147.12g,0.638mol)を混合し、滴下漏斗により10分かけて滴下した後、この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで80℃まで加熱した。引き続き80℃で5時間攪拌した。反応終了後、放冷し室温に到達させた。反応後、蒸留水800mLを加えた。目的粗結晶が生成したため、これを濾別し、粗結晶を蒸留水800mlで6回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、目的生成物(以下、CR−13Aと示す)(202g、収率98%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量1290を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,68H)、5.5〜5.7(d,4H)、6.0〜6.8(m,24H)、8.4〜8.6(m,8H)であった。
4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は100mol%であった。
(CR−13A)
CR−10Aの合成例における4−イソプロピルベンズアルデヒドをビフェニルアルデヒドに代えた以外はCR−12Aと同様に合成した。その結果、CR−14A(53.5g、収率98%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量1096を示した。また得られた生成物の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は6.0−7.4(m,48H)、8.6−8.7(t,8H)であった。
ビフェニルアルデヒド由来の式(1−2)で表される基の含有量は100mol%であった。
(CR−14A)
(1)化合物(混合物)の安全溶媒溶解度試験
上記合成実施例1〜8及び合成比較例1〜6で得られた化合物(混合物)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)への溶解量を評価した。結果を第1表に示す。
A:5.0wt% ≦ 溶解量
B:3.0wt% ≦ 溶解量 < 5.0wt%
C:溶解量 < 3.0wt%
上記合成実施例1〜6、合成比較例1〜6で得られた化合物(混合物)を溶媒PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)、溶解しない場合はシクロヘキサノン、又はシクロペンタノン中に5質量%の割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって下層膜形成溶液をそれぞれ調製した。
次に該下層膜形成溶液をシリコン基板上に回転塗布して、110℃で90秒間ベークして膜厚200nmの下層膜(以下、下層膜1〜6、比較下層膜1〜6と称す)をそれぞれ得た。
2種のガスCF4ガス、O2ガス、及びその両方のガス(Arガスで希釈)を用いて10cc/min 60秒間エッチングを行い、エッチング前後の膜厚を測定することにより、エッチング速度(nm/min)を計算した。エッチング条件は下記に示す通りである。
出力:50W
圧力:20Pa
ガスの種類
A:CF4ガス流量/Arガス流量/O2ガス流量 =10/0/0
B:CF4ガス流量/Arガス流量/O2ガス流量 =5/50/5
C:CF4ガス流量/Arガス流量/O2ガス流量 =0/0/10
(cc/min)
Claims (16)
- 2種以上の下記式(1−1)で示される環状化合物を含み、R’のうち少なくとも1種類が、下記式(1−2)で表される基であり、かつ、下記式(1−2)で表される基の少なくとも1種類の含有量が、材料中に含まれるR’の10mol%〜90mol%であるレジスト下層膜材料。
- 前記環状化合物が下記式(2)で示される請求項1記載のレジスト下層膜材料。
- 前記環状化合物が、下記式(3)で示される請求項1記載のレジスト下層膜材料。
- R’が、下記式(1−3)で表される各基からなる群から選ばれる基を含み、R’が全て同じとはならない請求項1記載のレジスト下層膜材料。
- 請求項1記載のレジスト下層膜材料を製造する方法であって、
下記式(4−1)で表されるアルデヒド(A1)からなる群より選ばれる2種以上(但し、少なくとも1種は下記式(4−2)で表されるアルデヒドである。)と、フェノール性化合物(A2)からなる群より選ばれる1種以上とを、酸触媒を用いて縮合反応させることによって前記環状化合物を得る工程を備えるレジスト下層膜材料の製造方法。
- フェノール性化合物(A2)、酸触媒及びアルコールからなる混合液(A)に、前記アルデヒド(A1)からなる群より選ばれる2種以上(但し、少なくとも1種は前記式(4−2)で表されるアルデヒドである。)からなる混合液(B)を滴下することによって前記環状化合物を得る請求項5記載のレジスト下層膜材料の製造方法。
- さらに、溶媒を含む請求項1記載のレジスト下層膜材料。
- 請求項1又は7記載のレジスト下層膜材料を製造する方法であって、
前記環状化合物が、下記式(4−1)で表されるアルデヒド(A1)からなる群より選ばれる2種以上(但し、少なくとも1種は下記式(4−2)で表されるアルデヒドである。)と、フェノール性化合物(A2)からなる群より選ばれる1種以上とを、酸触媒を用いた縮合反応により合成した、分子量が700〜5000の環状化合物(A)である、レジスト下層膜材料の製造方法。
- 固形成分1〜80重量%及び溶媒20〜99重量%からなる請求項7記載のレジスト下層膜材料。
- 前記環状化合物(A)が固形成分全重量の50〜99.999重量%である請求項9記載のレジスト下層膜材料。
- さらに、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、及びイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)を含む請求項7記載のレジスト下層膜材料。
- さらに、酸架橋剤(G)を含む請求項7記載のレジスト下層膜材料。
- さらに、酸拡散制御剤(E)を含む請求項7記載のレジスト下層膜材料。
- 前記固形成分が、環状化合物(A)/酸発生剤(C)/酸架橋剤(G)/酸拡散制御剤(E)/任意成分(F)を、固形成分基準の重量%で、50〜99.489/0.001〜49.49/0.5〜49.989/0.01〜49.499/0〜49.489含有する請求項9記載のレジスト下層膜材料。
- スピンコートによりアモルファス膜の形成に用いられる請求項7記載のレジスト下層膜材料。
- 請求項1〜4、7、9〜15のいずれかに記載のレジスト下層膜材料を用いて形成されるレジスト下層膜。
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