JP6946280B2 - 熱的に開裂されうるオキサレート側基を含む共役ポリマー - Google Patents
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Description
Arは、1以上の位置で付加的に置換されていてもよい、単環状または多環状の、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Sp1は、単結合、または非置換の、もしくはF、Cl、Br、I、またはCNによって一置換もしくは多置換の、1〜20のC原子を有する、直鎖、分岐および/または環状の、アルキレンを示し、ここで、さらに、1以上の非隣接のCH2基が、互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(O)−、−C(S)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CHR0=CR00−、−CY1=CY2−、または−C≡C−によって置換されていてもよく、
R1は、1〜40のC原子を有するヒドロカルビルラジカルを示し、
Y1およびY2は、それぞれ、互いに独立に、H、F、Cl、またはCNを示し、
R0およびR00は、それぞれ、互いに独立に、Hまたは1〜12のC原子を有するアルキルを示す。
Uは、それぞれ出現毎に同一であるかまたは異なり、式Iまたは副式I1〜I12の単位を示し、
Ar1、Ar2、Ar3は、それぞれ出現毎に同一であるかまたは異なり、それぞれのケースにおいて互いに独立であり、Uとは異なり、好ましくは5〜30の環原子を有し、かつ所望により、好ましくは1以上の基RSによって、置換されている、アリールまたはヘテロアリールを示し、
RSは、それぞれ出現毎に同一であるかまたは異なり、所望により、シリル置換または1〜40のC原子を有するヒドロカルビル置換(これは所望により1以上のヘテロ原子を含む)の、F、Br、Cl、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(O)NR0R00、−C(O)X0、−C(O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5を示し、
R0およびR00は、式Iのように定義され、
X0は、ハロゲン、好ましくはF、Cl、またはBrを示し、
a、b、およびcは、それぞれ出現毎に同一であるかまたは異なり、それぞれのケースにおいて互いに独立であり、0、1、または2を示し、
dは、それぞれ出現毎に同一であるかまたは異なり、0または1〜10の整数を示し、
ここで、本発明によるポリマーが、bが少なくとも1である、式IIaまたはIIbの繰り返し単位を少なくとも1つ含むものである。
−電子供与性を有する、1以上の単位UまたはAr1〜4(「供与単位(donor unit)」)、好ましくは式D1〜D145から選択される、と、
−電子受容性を有する、1以上の単位UまたはAr1〜4(「受容単位(acceptor unit)」)、好ましくは式A1〜A97から選択される、と
−供与単位と受容単位との間に、供与および受容単位が他の受容または供与単位に直接隣接しないように、配置される、1以上の単位UまたはAr1〜4(「スペーサー単位(spacer unit)」)、好ましくは式Sp1〜Sp16から選択される、と
を含む。
−1以上の式Iの単位U、好ましくは副式I1〜I12から選択される、と、
−式D1〜D145から選択される1以上の供与単位Ar1〜4、および/または1以上の式A1〜A97から選択される受容単位Ar1〜4と
−単位UとAr1〜4との間に、これらが他の単位UまたはAr1〜4と直接隣接しないように、配置される、1以上のスペーサー単位Ar1〜4と
を含む。
A、B、Cは、それぞれ、互いに独立に、式I、I1〜I12、IIa、IIb、IIIaまたはIIIb、D1〜D145、A1〜A97、Sp1〜Sp16の単位を示し、
Xは、>0かつ≦1であり、
Yは、≧0かつ<1であり、
Zは、≧0かつ<1であり、
x+y+zは、1であり、かつ
nは、>1の整数である。
−繰り返し単位Uまたは(Ar1−U)または(Ar1−U−Ar2)または(Ar1−U−Ar3)または(U−Ar2−Ar3)または(Ar1−U−Ar2−Ar3)、すなわち、繰り返し単位のすべてが同一である、ホモポリマーからなるグループA、
−同一の繰り返し単位(Ar1−U−Ar2)および同一の繰り返し単位(Ar3)から形成される、ランダムまたは交互コポリマーからなるグループB、
−同一の繰り返し単位(Ar1−U−Ar2)および同一の繰り返し単位(Ar1)から形成される、ランダムまたは交互コポリマーからなるグループC、
−同一の繰り返し単位(Ar1−U−Ar2)および同一の繰り返し単位(Ar1−Ar4−Ar2)から形成される、ランダムまたは交互コポリマーからなるグループD。
ここで、全てのこれらグループにおいて、U、D1、Ar1、Ar2およびAr3は、前記および後記の通りであり、グループA、BおよびC中の、Ar1、Ar2およびAr3は、単結合とは異なり、かつグループD中のラジカルAr1およびAr2の1つは、単結合を示していてもよい。
−yは>0かつ<1、かつzは0、
−yは>0かつ<1、かつzは>0かつ<1、
−xは少なくとも5、好ましくは少なくとも10、特に好ましくは少なくとも50、かつ最大2000、好ましくは最大500、
−nは、少なくとも5、好ましくは少なくとも10、特に好ましくは少なくとも50、かつ最大2000、好ましくは最大500、
−Mwは、少なくとも5000、好ましくは少なくとも8000、特に好ましくは少なくとも10,000、かつ好ましくは最大300,000、特に好ましくは最大100,000、
−Mwは、少なくとも5000、好ましくは少なくとも8000、特に好ましくは少なくとも10,000、かつ最大300,000、好ましくは最大100,000、
−X1は、OまたはNH、特に好ましくはO、
−SP1は、1〜20、特に好ましくは1〜8のC原子を有するアルキレン、最も好ましくは、メチレン、エチレン、プロピレンまたはヘキシレンである。
−Ar3およびAr4は、それぞれ互いに独立に、出現毎に同一であるかまたは異なり、1,4−フェニレン、チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェン−2,5−ジイル、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、チエノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[2,3−b]セレノフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル、ベンゾ[1,2−b:4,5−b’’]ジチオフェン−2,6−ジイル、2,2−ジチオフェン、2,2−ジセレノフェン、ジチエノ[3,2−b:2’’,3’’−d]シロール−5,5−ジイル、4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’’]ジチオフェン−2,6−ジイル、カルバゾール−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、インダセノ[1,2−b:5,6−b’’]ジチオフェン−2,7−ジイル、ベンゾ[1’’,2’’:4,5;4’’,5’’:4’’,5’’]ビス(シロロ[3,2−b:3’’,2’’−b’’]チオフェン)−2,7−ジイル、フェナントロ[1,10,9,8−c,d,e,f,g]カルバゾール−2,7−ジイル、ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール−4,7−ジイル、ベンゾ[2,1,3]セレナジアゾール−4,7−ジイル、ベンゾ[2,1,3]オキサジアゾール−4,7−ジイル、2H−ベンゾトリアゾール−4,7−ジイル、3,4−ジフルオロチオフェン−2,5−ジイル、チエノ[3,4−b]ピラジン−2,5−ジイル、キノキサリン−5,8−ジイル、チエノ[3,4−b]チオフェン−4,6−ジイル、チエノ[3,4−b]チオフェン−6,4−ジイル、3,6−ジチエン−2−イルピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン、もしくは1,3−チアゾロ[5,4−d]−1,3−チアゾール−2,5−ジイルから選択され、ここでこれらの基のすべては、非置換であってもよく、または、好ましくは前記および後記で定義されたRSにより、一もしくは多置換されていてもよく、
−Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1,4−フェニレン、チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェン−2,5−ジイル、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、チエノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[2,3−b]セレノフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル、ベンゾ[1,2−b:4,5−b’’]ジチオフェン−2,6−ジイル、
2,2−ジチオフェン、2,2−ジセレノフェン、ジチエノ[3,2−b:2’’,3’’−d]シロール−5,5−ジイル、4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’’]ジチオフェン−2,6−ジイル、カルバゾール−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、インダセノ[1,2−b:5,6−b’’]ジチオフェン−2,7−ジイル、ベンゾ[1’’,2’’:4,5;4’’,5’’:4’’,5’’]ビス(シロロ[3,2−b:3’’,2’’−b’’]チオフェン)−2,7−ジイル、フェナントロ[1,10,9,8−c,d,e,f,g]カルバゾール−2,7−ジイル、ベンゾ−2,1,3−チアジアゾール−4,7−ジイル、ベンゾ−2,1,3−セレナジアゾール−4,7−ジイル、ベンゾ−2,1,3−オキサジアゾール−4,7−ジイル、2H−ベンゾトリアゾール−4,7−ジイル、3,4−ジフルオロチオフェン−2,5−ジイル、チエノ[3,4−b]ピラジン−2,5−ジイル、キノキサリン−5,8−ジイル、チエノ[3,4−b]チオフェン−4,6−ジイル、チエノ[3,4−b]チオフェン−6,4−ジイル、[1,3]チアゾロ[5,4−d]−1,3−チアゾール−2,5−ジイル、もしくはベンゾ[lmn]−3,8−フェナントロリン−1,3,6,8−テトラオン−4,9−ジイルから選択され、ここでこれらの基のすべては、非置換であってもよく、または、好ましくは前記および後記で定義されたRSにより、一もしくは多置換されていてもよく、そしてすべてのラジカルは、前記および後記で定義されているように−Sp1−X1−C(O)−O−R1によって少なくとも一置換されており、
−ArおよびAr1〜4は、所望により置換されているフェニレン−1,4−ジイルとは異なり、
−R1は、1〜20のC原子を有する第一級アルキル、3〜30のC原子を有する第二級アルキル、または4〜30のC原子を有する第三級アルキルであり、ここで、全てのこれらの基における1以上のH原子は、所望によりFで置き換えられており、
−R1は、直鎖または分岐状の、2〜20のC原子を有するアルケニルであって、ここで、1個以上のH原子は所望によりFで置き換えられており、
−R1は、3〜20のC原子を有する、環状アルキルであって、ここで、1以上のH原子は所望によりFで置き換えられおり、
−R1は、直鎖および環状の、5〜20のC原子を有するアルキルを含むラジカルであって、ここで1以上のH原子は所望によりFで置き換えられており、
−RSは、出現毎に同一であるかまたは異なり、直鎖、分岐および/または環状の、1〜30のC原子を有する、アルキル、アルコキシまたはスルホニルアルキルから選択され、ここで、1以上のH原子は所望によりFで置き換えられており、
−RSは、出現毎に同一であるかまたは異なり、所望により、F、アルキルまたはアルコキシで置き換えられており、4〜30の環原子を有する、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシから選択され、
−RSは、出現毎に同一であるかまたは異なり、直鎖、分岐および/または環状の、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびアルキルカルボニルオキシから選択され、ここで1以上のH原子は所望によりFで置き換えられており、
−RSは、出現毎に同一であるかまたは異なり、F、Cl、Br、I、CN、R9、−C(O)−R9、−C(O)−O−R9、−OC(O)−R9、−SO2−R9または−SO3−R9(ここで、R9は、直鎖、分岐および/または環状の、1〜20のC原子を有するアルキルを示し、1以上の非隣接のCH2基が、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−C(O)−、−C(S)−、−C(O)O−、−O−C(O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CHR0=CR00−、−CY1=CY2−もしくは−C≡C−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、また、1以上のH原子はF、Cl、Br、IまたはCNに置き換えられていてもよい)を示すか、または4〜20の環原子を有し、好ましくは前記で定義された、ハロゲンもしくはアルキルもしくはシクロアルキルによって、所望により置換された、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシを示し、
−R0およびR00は、それぞれ、互いに独立に、HまたはC1〜C10のアルキルを示し、
−R21およびR22は、それぞれのケースにおいて互いに独立であり、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、ハロゲン、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2−SiR’R’’R’’’、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、C2〜C20のアルケニル、C1〜C20のフルオロアルキルおよび4〜10の環原子を有する、所望により置換されているアリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニルから選択され、
−R31およびR32は、それぞれのケースにおいて互いに独立であり、出現毎に同一であるかまたは異なり、Cl、Br、I、O−トシレート、O−トリフレート、O−メシレート、O−ノナフレート、−SiMe2F、−SiMeF2、−O−SO2Z1、−B(OZ2)2,−CZ3=C(Z4)2、−C≡CH、C≡CSi(Z1)3、−ZnX0および−Sn(Z4)3、(式中、X0は、ハロゲン、好ましくはCl、BrまたはIを示し、Z1〜4は、アルキルおよびアリール(これらは所望により置換されている)からなる群から選択され、2つのラジカルZ2は、BおよびO原子とともに、2〜20のC原子を有するシクロボロネート基を形成していてもよい)から選択される。
a)式VI1のモノマーと、式IXのモノマーとのアリール−アリールカップリング反応によりポリマーを製造する方法、
p型半導体(電子供与体)およびn型半導体(電子受容体)を含んでなるか、もしくは含む配合物中に、より好ましくは、本質的にそれらからなる、配合物中に、そして非常に好ましくは専らそれらからなる配合物中に、使用される。p型半導体は、好ましくは、本発明のポリマーである。n型半導体は、例えば、無機材料(例えば、酸化亜鉛(ZnOx)、亜鉛スズ酸化物(ZTO)、酸化チタン(TiOx)、酸化モリブデン(MoOx)、酸化ニッケル(NiOx)、またはセレン化カドミウム(CdSe))、または有機材料(例えば、グラフェン、フラーレンもしくは置換されたフラーレンであり、ここで、置換されたフラーレンは、例えば、ICBAのようなインデン−C60−フラーレンの二付加物、または、「PCBM」もしくは「C60PCBM」としても知られ、例えば、G.Yu,J.Gao,J.C.Hummelen,F.Wudl,A.J.Heeger,Science 1995,vol.270,p.1789ffに開示され、そして、下記に示す構造を持つ、(6,6)−フェニル酪酸メチルエステルを誘導体化したメタノ−C60−フラーレン、または、例えば、C70−フラーレン基(C70PCBM)を有する、構造的に類似する化合物またはポリマー(参照:例えば、Coakley,K.M.およびMcGehee,M.D.Chem.Mater.2004,16,4533))である。受容体基(例えば、式I10またはI11で表される繰り返し単位)を含む本発明のポリマーは、n型半導体としても使用することができる。
−所望により、基板、
−アノードとして、好ましくは、金属酸化物、例えばITOを含み、高い仕事関数を有する電極、
−所望により、好ましくは有機ポリマーもしくはポリマーブレンド、または有機化合物(例えば、PEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレンスルホナート))、TBD(N,N’’−ジフェニル−N‐N’’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’’−ビフェニル−4,4’’−ジアミン)もしくはNBD(N,N’’−ジフェニル−N‐N’’−ビス(1−ナフチルフェニル)−1,1’’−ビフェニル−4,4’’−ジアミン)を含んでなる、導電性ポリマー層または正孔輸送層、
−例えば、p型とn型の半導体の、2重層もしくは2つの分離層の形で存在するか、または、バルクヘテロ接合(BHJ)を形成する、p型とn型の半導体のブレンドとして存在する、p型の有機半導体およびn型の有機半導体を含んでなる層(「活性層」または「光活性層」とも呼ばれる)、
−所望により、例えば、LiFを含んでなる電子輸送層、
−カソードとして、金属、例えばアルミニウムを含有する低仕事関数の電極、
ここで、前記電極の少なくとも1つ、好ましくはアノード、が透明であり、かつ、
前記p型の半導体および/またはn型の半導体は、本発明によるポリマーである。
−所望により、基板、
−カソードとして、好ましくは、金属酸化物、例えばITOを含み、高い仕事関数を有する電極、
−好ましくは金属酸化物、例えば、TiOxまたはZnOxを含んでなる、正孔ブロック層、
−例えば、p型とn型の半導体の、2重層もしくは2つの分離層の形で存在するか、または、バルクヘテロ接合(BHJ)を形成する、p型とn型の半導体のブレンドとして存在する、p型の有機半導体およびn型の有機半導体を含んでなる層(「活性層」または「光活性層」とも呼ばれる)、
−所望により、好ましくは有機ポリマーもしくはポリマーブレンド、または有機化合物(例えば、PEDOT:PSS、TBDもしくはNBD)を含んでなる、導電性ポリマー層または正孔輸送層、
−アノードとして、銀などの高仕事関数の金属を含んでなる電極、
ここで、前記電極の少なくとも1つ、好ましくはカソード、が透明であり、かつ、
前記p型の半導体および/またはn型の半導体は、本発明によるポリマーである。
−ソース電極、
−ドレイン電極、
−ゲート電極、
−半導体層、
−1以上のゲート絶縁層、
−所望により、基板。
ここで、半導体層は、好ましくは、本発明による、ポリマー、ポリマーブレンドまたは配合物を含んでなる。
1.1 2−メチルヘキサン−2−イル2-クロロ−2−オキソアセテート
2.1 3−(2,7−ジブロモ−9−メチル−9H−フルオレン−9−イル)プロピル(2−メチルヘキサン−2−イル)オキサレート
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ=7.54(d、3J=7.7Hz、2H、2×Har)、7.46−7.50(m、4H、4×Har)、3.97(t、3J=6.8Hz、2H、CH2−O)、2.03−2.09(m、2H、CH2)、1.79−1.85(m、2H、CH2−Cq)、1.52(s、6H、2×CH3)、1.47(s、3H、CH3)、1.29−1.36(m、4H、2×CH2)、1.01−1.10(m、2H、CH2)、0.88−0.94(m、3H、CH3).−13C−NMR(75MHz、CDCl3):δ=158.6(C=O)、157.0(C=O)、153.0(2×Car)、138.3(2×Car)、130.8(2×CarH)、126.2(2×CarH)、121.8(2×Car−Br)、121.6(2×CarH)、87.5(Cq)、66.3(CH2−O)、50.9(CH2)、40.7(CH2−Cq)、36.3(CH2)、26.7(CH2)、26.1(CH3)、25.8(2×CH3)、23.5(CH2)、23.0(CH2)、14.2(CH3).−FTIR:ν〜=2954、2863、1759、1736、1451、1411、1323、1261、1186、1143、1064、1002、807cm−1.−MS(ESI)、m/z(%):607/605/603(46/86/40)[(M+K)+]、591/589/587(47/100/48)[(M+Na)+].−HRMS(C26H30Br2O4K):計算値605.0148、実測値605.0130。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ=7.05(s、1H、Har)、4.36(t、3J=6.8Hz、2H,CH2−O)、2.98(t、3J=6.8Hz、2H、Car−CH2)、1.80−1.87(m、2H、Cq−CH2)、1.53(s、6H、2×CH3)、1.29−1.35(m、4H、2×CH2)、0.88−0.93(m、3H、CH3).−13C−NMR(75MHz、CDCl3):δ=158.5(C=O)、156.7(C=O)、138.9(Car−CH2)、138.2(Car)、114.0(Car−Br)、87.7(O−Cq)、71.9(Car−I)、65.1(CH2−O)、40.3(Cq−CH2)、28.4(Car−CH2)、26.1(CH2)、25.9(2×CH3)、23.0(CH2)、14.2(CH3).−FTIR:ν〜=2957、2865、1758、1732、1461、1348、1317、1225、1182、1136、1093、974、852、799cm−1.−MS(DART),m/z(%):522/520(100/97)[(M+NH4)+].−HRMS(C15H24BrINO4S):計算値:519.9654、実測値:519.9630。
3.1 ポリ(3−(2,7−(9−メチル−9H−フルオレン−9−イル)プロピル)(2−メチルヘキサン−2−イル)オキサレート)
−GPC(クロロホルム中PSS標準):アセトン留分:Mn=13.6kg/mol、Mw=30.5kg/mol、PDI=2.24.クロロホルム留分:Mn=38.3kg/mol、Mw=78.2kg/mol、PDI=2.04.−FT−IR:(νcm−1):2960、2928、2862、1758、1734、1458、1328、1258、1189、1145、815、747、668cm−1.TGA/DSC(10K/min)−開裂温度:Ton=145°C(18%).UV/Vis:λmax(クロロホルム)=385nm。
4.1 ポリマー3.1を含んでなる発光層を有するOLED
OLEDは、以下のように製造された:
Claims (31)
- 1以上の同一または異なる繰り返し単位を含む、共役ポリマーであって、少なくとも1つの繰り返し単位がオキサレート基によって置換されている、共役ポリマー。
- 式Iの1以上の同一または異なる繰り返し単位を含む、請求項1に記載の共役ポリマー。
Arは、1以上の位置で付加的に置換されていてもよい、単環状または多環状の、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Sp1は、単結合、または非置換の、もしくはF、Cl、Br、I、またはCNによって一置換もしくは多置換の、1〜20のC原子を有するアルキレンを示し、ここで、さらに、1以上の非隣接のCH2基が、互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CR0=CR00−、または−C≡C−によって置換されていてもよく、
R0およびR00は、それぞれ、互いに独立に、Hまたは1〜12のC原子を有するアルキルを示し、
R1は、1〜40のC原子を有するヒドロカルビルラジカルを示す) - ラジカルSp1が1〜20のC原子を有するアルキレンを示す、請求項2または3に記載の共役ポリマー。
- ラジカルR1、ならびにHおよびFとは異なるラジカルR4〜5は、非置換の、もしくはF、Cl、Br、I、またはCNによって一置換もしくは多置換の、1〜25のC原子を有する、直鎖、分岐、または環状の、アルキルであり、ここで、さらに、1以上の非隣接のCH2基が、互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(O)−、−C(S)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CR0=CR00−、−CY1=CY2−、または−C≡C−によって置換されていてもよく、ここで、R0およびR00は請求項2に示された意味を有し、Y1およびY2はそれぞれ互いに独立に、H、F、Cl、またはCNを示す、請求項3に記載の共役ポリマー。
- ラジカル−Sp1−O−C(O)−C(O)−O−R1が以下の式から選択される、請求項2〜5のいずれか一項に記載の共役ポリマー。
- 式IIaまたはIIb:
Uは、請求項2または3に定義された、式IまたはI1〜I12の単位を示し、
Ar1、Ar2、Ar3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、それぞれのケースにおいて互いに独立であり、Uとは異なり、好ましくは5〜30の環原子を有し、かつ所望により、好ましくは1以上の基RSによって、置換されている、アリールまたはヘテロアリールを示し、
RSは、出現毎に同一であるかまたは異なり、所望により、シリル置換または1〜40のC原子を有するヒドロカルビル置換(これは所望により1以上のヘテロ原子を含む)の、F、Br、Cl、−CN、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(O)NR0R00、−C(O)X0、−C(O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5を示し、
R0およびR00は、請求項2のように定義され、
X0は、ハロゲン、好ましくはF、Cl、またはBrを示し、
a、b、およびcは、出現毎に同一であるかまたは異なり、それぞれのケースにおいて互いに独立であり、0、1、または2を示し、
dは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0または1〜10の整数を示す)
の繰り返し単位を1以上含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の共役ポリマーであって、
共役ポリマーが、bが少なくとも1である、式IIaまたはIIbの繰り返し単位を少なくとも1つ含む、共役ポリマー。 - 1以上の、所望により置換されている、単環状もしくは多環状のアリールまたはヘテロアリール単位をさらに含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の共役ポリマー。
- 以下の副式:
から選択される、請求項11に記載の共役ポリマーであって、
これらのポリマーは、交互またはランダムコポリマーであってよく、かつ、式IVdおよびIVeにおいて、繰り返し単位[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つ、および繰り返し単位[(Ar1)a−(Ar4)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つにおいて、bが少なくとも1であり、かつ式IVhにおいて、繰り返し単位[(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c]の少なくとも1つにおいて、bが1である、共役ポリマー。 - Ar1、Ar2、Ar3およびAr4が、それぞれのケースにおいて互いに独立に、出現毎に同一であるかまたは異なり、1,4−フェニレン、チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェン−2,5−ジイル、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、チエノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[2,3−b]セレノフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル、ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2,6−ジイル、2,2−ジチオフェン、2,2−ジセレノフェン、ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]シロール−5,5−ジイル、4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェン−2,6−ジイル、カルバゾール−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン−2,7−ジイル、ベンゾ[1’’,2’’:4,5;4’’,5’’:4’,5’]ビス(シロロ[3,2−b:3’,2’−b’]チオフェン)−2,7−ジイル、フェナントロ[1,10,9,8−c,d,e,f,g]カルバゾール−2,7−ジイル、ベンゾ−2,1,3−チアジアゾール−4,7−ジイル、ベンゾ−2,1,3−セレナジアゾール−4,7−ジイル、ベンゾ−2,1,3−オキサジアゾ−ル−4,7−ジイル、2H−ベンゾトリアゾール−4,7−ジイル、3,4−ジフロロチオフェン−2,5−ジイル、チエノ[3,4−b]ピラジン−2,5−ジイル、キノキサリン−5,8−ジイル、チエノ[3,4−b]チオフェン−4,6−ジイル、チエノ[3,4−b]チオフェン−6,4−ジイル、3,6−ジチエン−2−イルピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン、または1,3−チアゾロ[5,4−d]−1,3−チアゾール−2,5−ジイル(ここで、全ての上記ラジカルは、非置換または、好ましくは請求項8に定義されるようなRSによって、一置換もしくは多置換であってよい)からなる群から選択される、請求項8、10および12のいずれか一項に記載の共役ポリマー。
- 以下の式から選択される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の共役ポリマー。
- 以下の式から選択される、請求項1〜14のいずれか一項に記載の共役ポリマー。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の1以上のポリマー、および半導体、電荷輸送、正孔/電子輸送、正孔/電子−ブロック、電気伝導、光伝導、または発光特性を有する、1以上の、化合物またはポリマーを含んでなる、混合物またはポリマーブレンド。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の1以上のポリマー、および電子アクセプターまたはn型有機半導体から選択される、1以上のさらなる化合物を含んでなる、請求項16に記載の混合物またはポリマーブレンド。
- n型有機半導体が、フラーレンおよび置換フラーレンからなる群から選択される、請求項17に記載の混合物またはポリマーブレンド。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の、1以上の、ポリマー、混合物、またはポリマーブレンド、および1以上の溶媒(好ましくは有機溶媒から選択される)を含んでなる、配合物。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の、ポリマー、混合物、ポリマーブレンド、または配合物の、光学、電気光学、電気、エレクトロルミネッセンス、またはフォトルミネッセンス素子における、そのような素子の部品における、またはそのような素子を含む製品における、電荷輸送、半導体、電気伝導、光伝導、または発光材料としての、使用。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の、ポリマー、混合物、ポリマーブレンド、または配合物を含んでなる、電荷輸送、半導体、導電性、光導電性、または発光材料。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の、ポリマー、混合物、ポリマーブレンド、または配合物を含んでなる、光学、電気光学、電子、エレクトロルミネッセンス、またはフォトルミネッセンス特性を有する素子、そのような素子の部品、またはそのような素子を含む製品。
- 有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機光起電力部品素子(OPV)、有機光検出器(OPD)、有機太陽電池、ペロブスカイト太陽電池、ショットキーダイオード、レーザーダイオード、および有機光伝導体からなる群から選択される、請求項22に記載の素子。
- 有機半導体が光活性層においてバルクヘテロ接合を形成する、請求項23に記載の、OFET、OPV素子、有機太陽電池、ペブロスカイト太陽電池、またはOPD。
- 電荷注入層、電荷輸送層、中間層、平坦化層、帯電防止フィルム、高分子電界質膜(PEM)、導電性基板、および導電性パターンからなる群から選択される、請求項22に記載の部品。
- 集積回路(IC)、コンデンサ、RFID(無線自動識別)タグ、RFIDタグを含むセキュリティマークもしくはセキュリティデバイス、フラットパネルスクリーン、ディスプレイ用バックライト、電子写真デバイス、電子写真記録デバイス、有機記憶デバイス、センサーデバイス、光起電力システム、バイオセンサー、およびバイオチップからなる群から選択される、請求項22に記載の製品。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の、ポリマー、混合物、ポリマーブレンド、または配合物の、バッテリーでの、またはDNA配列を検出および識別するための部品での、使用。
- 式VIaまたはVIbのモノマー。
- ポリマー、またはポリマーを含んでなる層を、150℃〜200℃の温度に、加熱することによって請求項1〜15のいずれか一項に記載のポリマーのオキサレート基のいくつか、または全てを開裂する方法。
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