JP6940014B2 - 硬化剤、2液型接着剤、接着剤組成物、硬化物、積層体及びその製造方法、包装材、並びに包装体 - Google Patents
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Description
これによって、高い接着強度を有しつつ柔軟性に優れる硬化物を形成することができる。
[接着剤組成物及び積層体の作製]
第1基材として、ポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム、厚さ:12μm)を準備した。このPETフィルムの一方面に水性プライマー樹脂(ポリエチレンイミンを含有する樹脂、Michelman社製、商品名:DP050)を塗布してプライマー層を形成した。水性ポリエチレンイミンの塗布量が0.10〜0.18g/m2となるように塗布した。
JIS K 6854−1:1999に準拠して、作製した積層体の接着強度を測定した。具体的には、作製した積層体を15mm幅にカットして測定サンプルとした。測定サンプルの端部における層間を剥離した後、角度:90°、引張速度:300mm/min、及び室温の条件で引張試験機を用いて、積層体の層間の剥離強度を測定した。この剥離強度を常温(20℃)での接着強度とした。測定結果は表1に示すとおりであった。
接着剤組成物の配合を、表1及び表2に示すとおりに変更したこと以外は、実施例1と同様にして積層体を作製し、接着強度の測定を行った。測定結果は表1及び表2に示すとおりであった。
脂肪族ポリエステルポリオール(A)(三井化学株式会社製、商品名:タケラックA626)からなる第1液と、ポリイソシアネート(B)(三井化学株式会社製、商品名:タケネートA50)及びエポキシ化合物(C)からなる第2液とが、別々に容器に収容された2液型接着剤を準備した。第1液と第2液とを混合し、表2に示す配合の接着剤組成物を調製した。この接着剤組成物を用いたこと以外は、実施例1と同様にして積層体を作製し、接着強度の測定を行った。測定結果は表2に示すとおりであった。
接着剤組成物を調製する際にエポキシ化合物(C)を配合しなかったこと以外は、実施例1と同様にして積層体を作製し、接着強度の測定を行った。測定結果は表2に示すとおりであった。
静電インク組成物を印刷した印刷面に対し、式(1)のエポキシ化合物を塗布してエポキシコーティング層を設けたこと、このエポキシコーティング層に、比較例1の接着剤組成物を塗布したこと以外は、実施例1と同様にして積層体を作製し、接着強度の測定を行った。エポキシコーティング層の塗布量は、表2に示す配合において0.53質量部に相当する量とした。測定結果は表2に示すとおりであった。
積層体を用いて三方袋を作製し、三方袋に水を封入した。その後、レトルト処理装置(日阪製作所製)を用いて、レトルト熱処理(120℃×30分間)を実施した。レトルト熱処理後、15mm幅にカットして積層体サンプルを採取し、インク層とインク層に接する層との層間強度を測定した。測定された剥離強度を、表3の「120℃×30分間」の欄に示す。なお、表3には、熱処理前の常温での接着強度も併せて示した。
積層体を用いて三方袋を作製し、三方袋に水を封入した。その後、レトルト処理装置(日阪製作所製)を用いて、レトルト熱処理(130℃×30分間)を実施した。レトルト熱処理後、15mm幅にカットして積層体サンプルを採取し、静電インク層と静電インク層に接する層との層間強度を測定した。測定された剥離強度を、表3の「130℃×30分間」の欄に示す。
180℃、0.2MPa及び1秒間の条件で、実施例5の一対の積層体を、無延伸ポリプロピレンフィルム同士が重なり合うようにしてヒートシールを行った。これによって、無延伸ポリプロピレンフィルム同士を熱溶着させ、15mm幅の測定サンプルを作製した。JIS K 7127:1999に準拠して、作製した測定サンプルのシール強度を測定した。測定は、剥離角度:90°、引張速度:300mm/min、及び常温(20℃)の条件で引張試験機を用いて、ヒートシール間の剥離強度を測定した。この剥離強度を「熱処理前」のシール強度とした。測定結果は表3に示すとおりであった。比較例2の積層体を用いて、同様の測定サンプルを作製し、同様の測定を行った。測定結果は表3に示すとおりであった。
上述の「シール強度(熱処理前)の測定」で作製した測定サンプルを、100℃の水中で30分間加熱した。その後、上述の「シール強度(熱処理前)の測定」と同じ手順でシール強度を測定した。測定結果は表3の「ボイル後」の欄に示すとおりであった。
上述の「シール強度(熱処理前)の測定」で作製した測定サンプルのレトルト熱処理(120℃×30分間)を行った。引張試験機を用い、「シール強度(熱処理前)の測定」と同様にして剥離強度を測定した。測定結果は表3の「120℃×30分間」の欄に示すとおりであった。
上述の「シール強度(熱処理前)の測定」で作製した測定サンプルのレトルト熱処理(130℃×30分間)を行った。引張試験機を用い、「シール強度(熱処理前)の測定」と同様にして剥離強度を測定した。測定結果は表3の「130℃×30分間」の欄に示すとおりであった。
15mm幅にカットした積層体の端部における層間を剥離した後、90℃の熱水に浸した状態で引張試験機を用いて剥離強度を測定した。すなわち、剥離角度:フリー、引張速度:300mm/minとした。この剥離強度を熱水接着強度として表3に示す。
[接着剤組成物及び積層体の作製]
第1基材として、ポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム、厚さ:12μm)を準備した。このPETフィルムの一方面に水性プライマー樹脂(ポリエチレンイミンを含有する樹脂、Michelman社製、商品名:DP050)を塗布してプライマー層を形成した。水性ポリエチレンイミンの塗布量が0.10〜0.18g/m2となるように塗布した。
接着剤組成物を調製する際、ポリイソシアネート(B)の配合量を表4に示すとおりに変更したこと以外は実施例8と同様にして積層体を作製した。作製した積層体を、実施例8と同様にして評価した。評価結果は表4に示すとおりであった。
静電インク組成物を印刷した印刷面に対するラミネートを、ドライラミネート装置を用いずにハンドラミネーター機で実施したこと以外は、比較例1と同様にして、積層体を作製した。静電インク組成物の色及びインク被覆率は、表4に示すとおりとした。作製した積層体を、実施例8と同様にして評価した。評価結果は表4に示すとおりであった。
脂肪族ポリエステルポリオール(A1)(三井化学株式会社製、タケラックA525)、ポリイソシアネート(B1)(三井化学株式会社製、タケネートA52)、及びエポキシ化合物(C)として3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを配合して、接着剤組成物を調製した。配合割合は、表5に示すとおりとした。このような接着剤組成物を用いたこと以外は、実施例8〜実施例12と同様にして積層体を作製して評価した。評価結果は、表5に示すとおりであった。
ポリオールとして脂肪族ポリエステルポリオール(A1)(三井化学株式会社製、タケラックA525)、及び、ポリイソシアネート(B1)(三井化学株式会社製、タケネートA52)を配合して、接着剤組成物を調製した。配合割合は、表5に示すとおりとした。このような接着剤組成物を用いたこと以外は、比較例3と同様にして積層体を作製して評価した。評価結果は、表5に示すとおりであった。
(実施例18)
実施例7で用いた脂肪族ポリエステルポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、及びエポキシ化合物(C)を配合したときの安定性を以下の手順で評価した。まず、次の2種類の混合物を準備した。
混合物a:ポリイソシアネート(42.9質量%)+エポキシ化合物(57.1質量%)
混合物b:脂肪族ポリエステルポリオール(76.1質量%)+エポキシ化合物(23.9質量%)
実施例18と同様にして、混合物a(1)、混合物a(2)、混合物b(1)及び混合物b(2)を調製した。混合物a(1)、及び混合物a(2)に、脂肪族ポリエステルポリオール(A)を添加して得られた接着剤組成物を、無延伸ポリプロピレンフィルム(CPPフィルム)に5g/m2塗布し、別のCPPフィルムを重ねて、CPPフィルム同士を接着した。その後、40℃の乾燥雰囲気下(シリカゲル)に置いて、接着強度の経時変化(0〜50時間)を調べた。接着強度は、実施例1の「接着強度(常温)の測定」と同じ手順で測定した。測定結果は図5に示すとおりであった。図5の横軸は、脂肪族ポリエステルポリオール(A)を添加してからの経過時間を示している。
実施例18と同様にして、混合物a(1)、混合物a(2)、混合物b(1)及び混合物b(2)を調製した。混合物a(1)、及び混合物a(2)に、脂肪族ポリエステルポリオール(A)を添加して得られた接着剤組成物のポットライフ試験を以下の手順で行った。脂肪族ポリエステルポリオール(A)を添加した後、直ぐに溶媒(酢酸エチル)で、接着剤組成物の濃度が30質量%となるように希釈した。B型回転粘度計(回転数:60rpm、ローター:No.1)を用いて、この希釈液(170g)の粘度の経時変化を調べた。測定は24℃の大気圧下で行った。一定時間毎に、酢酸エチルを補充しながら測定を継続して行った。測定結果は、図6に示すとおりであった。図6の横軸は、粘度測定を開始してからの経過時間を示している。
(実施例21)
実施例7と比較例1の接着剤組成物に溶剤を配合して不揮発分を40質量%に調整して配合液を得た。この配合液を、離型紙上にドクターブレードで200μmの厚みに製膜した。室温及び窒素雰囲気下、24時間乾燥して溶剤を除去した後、60℃で6日間養生して硬化膜を作成した(膜厚:40〜50μm)。これを幅5mmにカットして短冊状サンプルを調製した。市販の動的粘弾性測定装置(アイティー計測制御株式会社製、装置名:DVA−200)を用いて短冊状サンプルの動的粘弾性測定を行った。測定は、−50℃から5℃/minの速度で昇温し、以下の条件で行った。
標線間長さ:2cm
幅:0.485cm
変形モード:引張り
静動比:1.4
設定歪:0.16%(>1.00×108Pa)
測定周波数:10Hz
Claims (24)
- 静電インク組成物が印刷されている印刷面を接着する接着剤組成物であって、
脂肪族ポリエステルポリオールと、ポリイソシアネートと、一分子中に2個のエポキシ基を有し、両末端に前記エポキシ基を有する分子量が500以下である脂環式エポキシ化合物と、を含有し、
前記ポリイソシアネートに含まれるイソシアネート基に対する、前記脂環式エポキシ化合物に含まれるエポキシ基のモル比が0.8〜8.4であり、
前記脂肪族ポリエステルポリオール100質量部に対し、前記ポリイソシアネート10〜50質量部と、前記脂環式エポキシ化合物3〜25質量部とを、それぞれ含む、接着剤組成物。 - 脂環式エポキシ化合物の前記分子量が98〜400である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記脂環式エポキシ化合物が、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、及び、4−ビニルシクロヘキセンジオキシドからなる群より選ばれる少なくとも一つを含む、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記脂環式エポキシ化合物が、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記脂肪族ポリエステルポリオールに含まれる水酸基に対する、前記ポリイソシアネートに含まれるイソシアネート基のモル比が0.5〜10である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記ポリイソシアネートは、キシリレンジイソシアネート誘導体を含み、
前記ポリイソシアネート全体に対する前記キシリレンジイソシアネート誘導体の含有量が10質量%以上である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。 - 硬化後の動的粘弾性測定によって求められるガラス転移温度が20℃以下である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 静電インク組成物が印刷されている印刷面を接着する接着剤用の硬化剤であって、
ポリイソシアネートと、一分子中に2個のエポキシ基を有し、両末端に前記エポキシ基を有する分子量が500以下である脂環式エポキシ化合物とを含有し、
前記ポリイソシアネートに含まれるイソシアネート基に対する、前記脂環式エポキシ化合物に含まれるエポキシ基のモル比が0.8〜8.4である、硬化剤。 - 前記脂環式エポキシ化合物の前記分子量が98〜400である、請求項8に記載の硬化剤。
- 前記脂環式エポキシ化合物が、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、及び、4−ビニルシクロヘキセンジオキシドからなる群より選ばれる少なくとも一つを含む、請求項8又は9に記載の硬化剤。
- 前記脂環式エポキシ化合物が、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを含む、請求項8〜10のいずれか一項に記載の硬化剤。
- 前記ポリイソシアネートは、キシリレンジイソシアネート誘導体を含み、
前記ポリイソシアネート全体に対する前記キシリレンジイソシアネート誘導体の含有量が10質量%以上である、請求項8〜11のいずれか一項に記載の硬化剤。 - 静電インク組成物が印刷されている印刷面を接着する2液型接着剤であって、
主剤を含む第1液と、
請求項8〜12のいずれか一項に記載の硬化剤を含む第2液と、を有し、
前記主剤は脂肪族ポリエステルポリオールを含有する、2液型接着剤。 - 前記脂肪族ポリエステルポリオール100質量部に対し、前記ポリイソシアネート10〜50質量部と、前記脂環式エポキシ化合物3〜25質量部とを、それぞれ含む、請求項13に記載の2液型接着剤。
- 前記主剤に含有される前記脂肪族ポリエステルポリオールに含まれる水酸基に対する、前記硬化剤に含有される前記ポリイソシアネートに含まれるイソシアネート基のモル比が0.5〜10である、請求項13又は14に記載の2液型接着剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤組成物を硬化して得られる硬化物。
- 動的粘弾性測定によって求められるガラス転移温度が20℃以下である、請求項16に記載の硬化物。
- 第1基材、接着層、及び第2基材をこの順に備える積層体であって、
前記第1基材及び前記第2基材の少なくとも一方と前記接着層との間に静電インク組成物で構成される静電インク層を有し、
請求項16又は請求項17に記載の硬化物が前記接着層を構成する、積層体。 - 前記第1基材と前記静電インク層との間にプライマー層を有する、請求項18に記載の積層体。
- 請求項18又は19に記載の積層体を有する包装材。
- 請求項20に記載の包装材と、当該包装材で包装される被包装物とを備える、包装体。
- 第1基材の一方面側に静電インク組成物を印刷して印刷面を得る工程と、
前記印刷面と第2基材側の一方面とを、請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤組成物を用いて接着する工程と、を有する、積層体の製造方法。 - 第1基材の一方面側に静電インク組成物を印刷して印刷面を得る工程と、
請求項13〜15のいずれか一項に記載の2液型接着剤における前記第1液と前記第2液とを混合して接着剤組成物を調製する工程と、
前記印刷面と第2基材側の一方面とを、前記接着剤組成物を用いて接着する工程と、を有する、積層体の製造方法。 - 前記第1液に含まれる前記脂肪族ポリエステルポリオール100質量部に対し、前記第2液に含まれる前記ポリイソシアネートが10〜50質量部、及び前記脂環式エポキシ化合物が3〜25質量部の質量比となるように混合して前記接着剤組成物を調製する、請求項23に記載の積層体の製造方法。
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